JPH02184675A - Ｎ‐アリール置換された含窒素複素環、その製造方法、そのための新規な中間体及びそれらの除草剤及び植物生長調節剤としての使用 - Google Patents

Ｎ‐アリール置換された含窒素複素環、その製造方法、そのための新規な中間体及びそれらの除草剤及び植物生長調節剤としての使用

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JPH02184675A JP1300929A JP30092989A JPH02184675A JP H02184675 A JPH02184675 A JP H02184675A JP 1300929 A JP1300929 A JP 1300929A JP 30092989 A JP30092989 A JP 30092989A JP H02184675 A JPH02184675 A JP H02184675A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−アリール置換された含窒素複素環、
その製造に対する数種の方法及び新規な中間体、並びに
その除草剤及び植物生長調節剤としての使用に関する。
ある種のＮ−アリール置換された含窒素複素環例えば化
合物ｌ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−メチル−４−ニトロピラゾールが除草特性を
持つことは公知である（例えばヨーロッパ特許第２００
．８７２号参照）。
しかしながら、これらの従来公知の化合物の問題の雑草
に対する除草活性、並びにその重要な作物による許容性
はすべての施用分野で全く満足できるということはない
。
現在まで従来公知の化合物の植物生長調節効果について
公知ではない。
新規な一般式（１） 式中、Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 Ｒ′は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ２はハロゲンまたは基−Ｘ−Ｒ”を表わし、ここに Ｒ３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ’ｌｔ水ｇ、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアル
キルを表わすか、または Ｒｓ及びＲ４は一緒になって二重結合されたアルカンジ
イル Ｒ’１１水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアル
キルを表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノ
アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノ
アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わし、そして Ｒ８は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニル、アルキニルまたはハロゲノアル
キニルを表わすか、または Ｒ７及びＲ８は一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わし、 ＲＳは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
し、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が見い出された
。
更に一般式（Ｉ） 式中、Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 Ｒ１は水素車たけハロゲンを表わし、 Ｒｚはハロゲンまたは基−Ｘ−Ｒ’を表わし、ここに Ｒ３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、または Ｒ１及びＲ４は一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わし、 Ｒ６は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノ
アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノ
アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わし、そして Ｒ６は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニル、アルキニルまたはハロゲノアル
キニルを表わすか、または Ｒ７及びＲ１は一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わし、 Ｒ９は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
し、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 の新規なＮ−アリール置換された含窒素複素環が（ａ）
式（Ｉａ） 式中、Ｒ’−’は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、またはＲ３と一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わし、 Ｒ％−１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する、のＮ−アリ
ール置換された含窒素複素環が式（Ｕ）場合に得られる
か； （ｂ）式（Ｉ　ｂ） 式中　Ｒ１及びＲ１は上記の意味を有する、の４−シア
ノフェニルヒドラジンを適当ならば希釈剤の存在下及び
適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ） 式中　Ｒ４−２はハロゲンを表わし、 Ｈ％−１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして Ｒ１，Ｒ１及びＲｓは上記の意味を有する、のＮ−アリ
ール置換された含窒素複素環が式式中、Ｒ１、Ｒ４−１
及びＲＩ−１は上記の意味を有する、 の１，３−ジケトンまたはこれらのジケトンの誘導体例
エハ工・ノールエーテル、二ノールエステル、ケタール
、二ノールエーテルケタール、エナミンもしくはβ−ハ
ロゲノビニルケトンと反応させる式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ
ｓ及びＲト１は上記の意味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環を適当ならば希
釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させる場合に得られ
るか： （ｃ）式（Ｉ　ｃ） のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（Ｉ［）式
中、ＲＩ−２はハロゲンを表わし、そしてＲ１、Ｒ１、
Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のＮ−アリール置
換された含窒素複素環が式（■）式中、ＲＩ及びＲ２は
上記の意味を有する、の４−シアノフェニルヒドラジン
を適当ならば希釈剤の存在下で式（Ｖ） 式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する
、 のＮ−アリール−ピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存
在下及び適当ならば反応補助剤の存在下でハロゲン化剤
と反応させる場合に得られるか；（ｄ）式（Ｉ　ｄ） 式中、Ｒ”及びＲ１１は相互に独立してアルキルを表わ
し、そして Ｒ７は上記の意味を有する、 のイミノカルボン酸エステルと反応させる場合に得られ
るか； （ｅ）式（Ｉ　ｅ） 式中、Ｒｌ、　Ｒ雪及びＲ？は上記の意味を有す式中、
Ｒ’−’はアルキル、ハロゲノアルキル、る、 アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニルまたはハ
ロゲノアルキニルを表わし、そして Ｒ１，Ｒ２及びＲ７は上記の意味を有する、のＮ−アリ
ール置換された含窒素複素環が式％式％） 式中　Ｒ７−１及びＲ８−２は一緒になって二重結合さ
れＩ；アルカンジイル基を表わす、のＮ−アリール置換
された含窒素複素環が式（■）式中、ＲＩＳＲ２及びＲ
７は上記の意味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環を適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（
Ｖｌ） Ｒ８−Ｉ　　Ｅｌ　　　　　　　　　（Ｖｌ）式中　Ｒ
８−１は上記の意味を有し、モしてＥｌは電子吸引性脱
離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか；（ｆ）
式（Ｉ　ｆ） 式中、Ｒ７−１及びＲ８−２は上記の意味を有する、の
アミトラシンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応させる場合に得
られるか： （ｇ）式（Ｉ　ｇ） 式中、ＲＩＳＲｌ及びＲ’は上記の意味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（■）式中
、ＲＩ　　Ｒ２及びＲ＠は上記の意味を有する、 のフェニルヒドラジドを適当なら１ｉ希釈斉１の存在下
及び適当ならば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応さ
せるか； （ｈ）また式（Ｉ　ｈ） Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４及びＲ″は上記の意味を有する、のＮ
−アリール置換された含窒素複素環を適当ならば希釈剤
の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩ
） Ｒ″−ＸＨ（Ｉり 式中、Ｒ９及びＸは上記の意味を有する、のアルコール
またはチオールと反応させるか、または （β）式（Ｘ） 式中、Ｒｌ　、　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ＠及びＸｉま上
記の意味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環力く（α）式（
Ｉ　ｋ） 式中、Ｒ′−はノλロゲンを表わし、そして式中、Ｒ１
，Ｒ３、Ｒ４及びＸは上記の意味を有する、 の（チオ）フェノール誘導体を適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式％式％（） 式中、Ｒ’は上記の意味を有し、モしてＥ！は電子吸引
性脱離基を表わす、 のアルキル化またはアシル化剤と反応させる場合に得ら
れるか；或いは （ｉ）また式（Ｉｉ） 式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する
、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（ＩＩＩ）
式中、Ｒ１１はアルキルを表わし、そしてＲｌ、　Ｒ２
、Ｒ３及びＲ６は上記の意味を有する、のｌ−アリール
ピラゾリル− テルを酸または塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存
在下で加水分解し、続いて生成物を熱的に脱カルボキシ
ル化する場合に得られる工程の１つにより得られる。
最後に、一般式（Ｉ）の新規なＮ−アリール置換された
含窒素複素環が除草及び植物生長特性を持ちことが見い
出された。
驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）のＮ−アリ
ール置換された含窒素複素環は類似のタイプの作用の化
学的に類似した化合物である従来公知のＮ−アリール置
換された含窒素複素環例えば化合物１−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−
二トロピラゾールと比較した場合、作物植物に対して比
較的良好か、またはより良好な選択性を持ちつつ、重要
な問題ある雑草に対して顕著に良好な除草活性を示す。
更に、本発明による式（Ｉ）の化合物は予期せずに追加
の植物生長調節効果を示す。
式（Ｉ）は本発明によるＮ−アリール置換された含窒素
複素環の一般的定義を与える。好適な式（１）の化合物
はＨａｔが式 の複素環を表わし、Ｒ１が水素、フッ素、塩素または臭
素を表わし、Ｒ１がフッ素、塩素または臭素を表わすか
、または基−Ｘ−Ｒ−を表わし、ここにＲ３が水素を表
わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わすか、または炭素原子１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、
Ｒ４が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表わすか、
炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わすか、または炭素原子１〜４個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、或いは
Ｒ３及びＲ４は一緒になって炭素原子２〜６個を有する
二重結合されたアルカンジイルを表わし　Ｒ１が水素、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表わすか、炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
すか、または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキルを表わし、Ｒ６が水素を表わすか
、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１
〜６個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有するア
ルケニル、炭素原子３〜６個を有するアルキニル、炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有するハロゲノアルキル、炭素原子３〜６個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する
ハロゲノアルケニル、炭素原子３〜６個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル
キニルまたは各々の場合に個々の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルフキ
ジアルキルを表わすか、または炭素原子３〜７個を有し
、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置
換されていてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲ
ン及び各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭
素原子１〜４個を有す、るアルキルまたはアルコキシが
あるシクロアルキルを表わし、Ｒ７が水素を表わすか、
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎮状の、炭素原子１〜
６個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有するアル
ケニル、炭素原子３〜６個を有するアルキニル、炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有するハロゲノアルキル、炭素原子３〜６個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルケニル、炭素原子３〜６個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ
ニルまたは各々場合に個々の直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシア
ルキルを表わすか、または炭素原子３〜７個を有し、且
つ随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
れ、その際に適当な置換基にはハロゲン、各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜
４個を有するアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ８
が水素を表わすか、また各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状の、炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原
子３〜６個を有するアルケニル、炭素原子３〜６個を有
するアルキニル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル
、炭素原子３〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜５個を有するハロゲノアルケニルまたは炭素原
子３〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
５個を有するハロゲノアルキニルを表わすか、或いはＲ
７及びＲ８が一緒になって炭素原子２〜６個を有する二
重結合されたアルカンジイル基を表わし、Ｒ−は各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜８個を有
するアルキル、炭素原子２〜８個を有するアルケニル、
炭素原子３〜８個を有するアルキニル、炭素原子１〜８
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１７個を
有するハロゲノアルキル、炭素原子２〜８個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１−１５個を有するハロゲ
ノアルケニル、炭素原子３〜８個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルキニ
ルを表わすか、各々個々のアルキル部分中に炭素原子１
〜８個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有するシクロアルキル、アルコキシアルギ
ル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキ
ル、アルコキシアルコキシアルキル、（ビス−アルコキ
シ）アルキル、（ビス−アルキルチオ）アルキル、アル
キルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ルまたはアルコキシアルコキシカルボニルアルキルを表
わすか、各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子３
〜７個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つその各々が随時
同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されてい
てもよく、その際に適当な置換基には各々の場合にハロ
ゲン及び各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々
炭素原子１〜４個を有するアルキルまたはアルコキシが
あるシクロアルキル、シクロアルキルオキシカルボニル
アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか％Ｒ
”が更にその各々がそれぞれのアルキル部分中に炭素原
子１〜３個を有し、且つその各々が随時炭素原子１〜４
個を有するアルキルで置換されていてもよいオキセタニ
ルアルキル、テトラヒドロフラニルアルキル、テトラヒ
ドロフラニルアルキルオキシカルボニルアルキルまたは
テトラヒドロピラニルアルキルを表わすか、またはＲ′
がアリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、
且つ随時同一もしくは相異なる置換基により１または多
置換されていてもよく、その際に適当な置換基にはハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状の、各々炭素原子１〜４個を有するアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオまｔ；はアルコキシカルボニル
或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個を有するアラルキルを表わし、モしてＸが酸素
または硫黄を表わすものである。
殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＨｅｔが式の複素環を表
わし、Ｒ１が水素、フッ素または塩素を表わし、モして
Ｒ１がフッ素、塩素を表わすか、または基−Ｘ−Ｒ’を
表わし、ここにＲ３が水素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−１五−１Ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルを表わすか、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
ルフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ト
リクロロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはジクロ
ロフルオロメチルを表わし％Ｒ’が水素、フッ素、塩素
、臭素を表わすか、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、ｎ−１五−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わ
すか、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、ジフルオロクロロメチルまたはジクロロフルオ
ロメチルを表わすか、或いはＲｓ及びＲ４が一緒になっ
て１，３−プロパンジイル基、１．４−ブタンジイル基
または１．５−ペンタンジイル基を表わし、Ｒ６が水素
、フッ素、塩素、臭素を表わすか、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ
−ブチルを表わすか、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチルまたは
ジクロロフルオロメチルを表わし、Ｒｓが水素を表わす
か、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、メチル、
エチルまたはＬ−ブチルを表わし、その際にその各々が
フッ素及び／または塩素で１２または３置換されるか、
アリルを表わすか、ｎ−もしくはｉ−ブテニルを表わす
か、クロロアリルを表わすか、ジクロロアリルを表わす
か、プロパルギルを表わすか、クロロプロパルギルを表
わすか、メトキシメチルを表わすか、或いはその各々が
随時フッ素、塩素、メチル及び／またはメトキシよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換さ
れていてモヨいシクロプロピル、シクロペンチルまたは
シクロヘキシルを表わし、Ｒ７が水素を表わすか、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ＋、
ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、その各々が随時フ
ッ素及び／または塩素で１，２または３置換されていて
もよいメチル、エチルまたは１−ブチルを表わすか、ア
リルを表わすか、ｎ−もしくはｉ−ブテニルを表わすか
、クロロアリルを表わすか、ジクロロアリルを表わすか
、プロパルギルを表わすか、クロロプロパルギルを表わ
すか、メトキシメチルを表わすか、或いは各々随時フッ
素、塩素、メチル及び／またはメトキシよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていて
もよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘ
キシルを表わし　Ｒ１が水素を表わすか、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もし
くはｔ−ブチルを表わすか、その各々が随時フッ素及び
／または塩素で１．２または３置換されていてもよいメ
チル、エチルまたはｔ−ブチルを表わすか、アリルを表
わすか、ｎ−もしくはｔ−ブテニルを表わすか、クロロ
アリルを表わすか、ジクロロアリルを表わすか、プロパ
ルギルを表わすか、クロロプロパルギルを表わすか、或
いはＲ７及びＲ１が一緒になって１゜３−プロパンジイ
ル基、ｌ、４−ブタンジイル基または１．５−ペンタン
ジイル基を表わし、Ｒ’がメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル％　ｎ−ｉ＋、ｓ−もしくはＬ−ブチル
を表わすか、アリル、プロパルギルを表わすか、各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、
ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチ
ニルまたはへキシニルを表わすか、更に各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜４個を有するハ
ロゲノアルキル、各々の場合に炭素原子３〜５個及び各
々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ
ッ素、塩素または臭素１〜８個を有するハロゲノアルキ
ニルまたはハロゲノアルケニルを表わすか、各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々個々のアルキル部分
に炭素原子１〜５個を有するシアノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシアルキノ呟アルキル
カルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル ボニルアルキル ル、メトキシ、フッ素または塩素よりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基により１〜３置換されていても
よいシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シ
クロヘキシルメチル、シクロプロピルオキシカルボニル
メチル、シクロペンチルオキシカルボニルメチル、シク
ロへキシルオキシカルボニルメチル、シクロプロピル、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、その
各々が随時メチルまたはエチルで置換されていてもよい
オキシエタニルメチル、オキシエタニルエチル、テトラ
ヒドロ７ラニルメチノ呟テトラヒドロフラニルエチル、
テトラヒドロフラニルメチルオキシカルボニルメチル、
テトラヒドロピラニルメチルまたはテトラヒドロピラニ
ルエチルを表わすか、或いはその各々が随時同一もしく
は相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、その
際に各々の場合に適当な置換基には７・ソ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピノ呟ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
またはトリフルオロメチルチオがあるベンジルまたはフ
ェニルエチル表わし、モしてＸが酸素または硫黄を表わ
すものである。
極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＨｅｔが式の複素
環を表わし、Ｒ１が水素またはフ・ン素を表わし、モし
てＲ２がフッ素を表わすか、または基−Ｘ−Ｒ’を表わ
し、ここにＲ３が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくはｔ−ブチルを
表わすか、フルオロメチ／呟ジフルオロメチルまたはト
リフルオロメチルを表わし、Ｒ４が塩素、臭素、メチル
またはトリフルオロメチルを表わすか、或いはＲ３笈び
Ｒ４が一緒になって１．３−プロパンジイル基を表わす
か、または１．４−ブタンジイル基を表わし、Ｒ″が水
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチルまたはト
リフルオロメチルを表わし、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくはｔ
−ブチルを表わすか、トリフルオロメチルを表わすか、
フルオロ−１．１−ジメチルエチルを表わすか、或いは
随時フッ素、塩素またはメチルよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいシ
クロプロピルを表わし　Ｒ７がメチルを表わし、Ｒ１１
が水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギル、フル
オロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチ
ルを表わすか、或いはＲ７及びＲ８が一緒になって１．
３−７’ロバンジイル基を表わすか、または１、４−ブ
タンジイル基を表わし、Ｒ”がメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくはＬ−ブ
チルを表わすか、アリル、プロノ（ルギルを表わすか、
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のペンチル、ヘキ
シル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニル、
ペンチニルまたはへキシニルを表わすか、更に各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜４個を有
するハロゲノアルキルまた．は炭素原子３〜５個及び各
々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊に７
ツ素、塩素または臭素１〜５個を有するハロゲノアルケ
ニルを表わすか、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜５
個を有するシアノアルキル、アルコキシアルキル、アル
コキシアルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニル
アルキルを表わすか、更に各々随時メチル、メトキシ、
フッ素または塩素よりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基で１〜３置換されていてもよいシクロプロピル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル
、シクロプロビルオキシ力ルポニルメチル、シクロペン
チルオキシカルボニルメチルクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシルを表わすか、各々随時メチルまた
はエチルで置換されていてもよいオキシエタニルメチル
、オキシエタニルエチル、テトラヒドロフラニルメチル
、テトラヒドロ７ラニルメチルオキシカルボニルメチル
か、或いは各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換されていてもよく、その際に各々の場合に適当な
置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉープロビル、ｎ−、ｉ−、
Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル
チオがあるベンジルまたはフェニルエチルを表わし、モ
してＸが酸素または硫黄を表わすものである。
製造実施例に記載される化合物に加えて次の一般式（Ｉ
）のＮ−アリール置換された含窒素複素環を個々に挙げ
得る： 例えば、出発物質として４−シアノ−２，５−ジフルオ
ロフェニルヒドラジン及びアセチルアセトンを用いる場
合、本発明による工程（ａ）の反応の径路は次式により
表わし得る： 例えば、出発化合物として４−（３，５−ジメチルピラ
ゾル−１−イル）−２，５−ジフルオロベンゾニトリル
及びハロゲン化剤として塩化スルフリルを用いる場合、
本発明による工程（ｂ）の反応の径路は次式により表わ
し得る： しＩ′Ｉ３ 得る： 例えば、出発化合物として１−（２，５−ジフルオロ−
４−シアノフェニル）−４８−ピラゾリン−５−オンを
用い、そしてハロゲン化剤としてトリフェニルホスフィ
ンの存在下でオキシ塩化リンを用いる場合、本発明によ
る工程（ｃ）の反応の径路は次式により表わし得る： 例えば、出発物質として１−（４−シアノ−２−フルオ
ロ−５−アリルオキシフェニル）−３−を−ブチル−４
Ｈ−１，２，４−）リアゾリル−５−オン及び臭化プロ
パルギルを用いる場合、本発明による工程（ｅ）の反応
の径路は次式により表わし得る： 例えば、出発物質として４−シアノ−２−フルオロ−５
−イソプロポキシフェニルヒドラジン及びエチルＮ−エ
トキシカルボニル−２，２−ジメチルプロパンイミデー
トを用いる場合、本発明による工程（ｄ）の反応の径路
は次式により表わし例えば、出発化合物としてピペリジ
ン−２−才ンー（２，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニルヒドラゾン）を用いる場合、本発明による工程（ｆ
）の反応の径路は次式により表わし得る：「 メチルピラゾル−１−イル）−２−フルオロベンゾニト
リル及びｔ−ブチルメルカプタンを用いる場合、本発明
による工程（ｈ−α）の反応の径路は次式により表わし
得る： 例えば、出発化合物としてＮ−ピバロイル−Ｎ′（４−
シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ７エ二ル）−ヒド
ラジンを用いる場合、本発明による工程（ｇ）の反応の
径路は次式により表わし得る：「 例えば、出発物質として４−（１−ピラゾリル）−２−
ヒドロキシベンゾニトリル及び臭化アリルを用いる場合
、本発明による工程（ｈ−β）の反応の径路は次式によ
り表わし得る： 例えば、出発物質として４−　（３，４，５−１−リ出
発化合物として４−（３，５−ジメチル−４−エトキシ
カルボニルピラゾル−１−イル）−２゜５−ジフルオロ
ベンゾニトリルを用いる場合、本発明による工程（ｉ）
の反応の径路は次式により表わし得る： これらのものは式（Ｘｌｌ＋） 式中　Ｒ２−１はハロゲンを表わし、モしてＲ１は上記
の意味を有する、 の４−フルオロベンゾニトリルを適当ならば希釈剤例え
ばエタノールの存在下にて２０乃至１３０℃間の温度で
ヒドラジン水和物と反応させ、そして生じる式（Ｉｆ　
ａ） 式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）及び（ｄ）を行う
際に出発物質として必要とされる４−シアノフェニルヒ
ドラジンの一般的定義を与える。この式（Ｉｆ）におい
て　Ｒ１及びＲ３は好ましくはこれらの置換基に対して
好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に
関連して既に挙げられた基を表わす。
式（Ｕ）の４−シアノフェニルヒドラジンは従来未知で
あり、そしてまた本発明の目的である。
式中、ＲＩ及びＲＩ１は上記の意味を有する、の４−シ
アノ−フェニルヒドラジンと必要に応じて第二の工程で
適当ならば希釈剤例えばアセトニトリルの存在下、及び
適当ならば反応補助剤例えば水素化ナトリウムまたは水
酸化カリウムの存在下にて０乃至８０°Ｃ間の温度で式
（ＩＩ）Ｒ會−ＸＨ（ＩＩ） 式中、Ｒ−は各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル
を表わし、モしてＸは酸素または硫黄を表わす、 のアルコールまたはチオールと反応させる場合に得られ
る。
また、式（ｎ　ｂ） 式中　Ｒ１は上記の意味を有し、モしてＲ１は各々の場
合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニルまたはシクロアルキルを表わす、 の４−シアノフェニルヒドラジンは式（ＸＩＶ）式中　
Ｒ１及びＲ１は上記の意味を有する、の４−アミノベン
ゾニトリルを最初に酸例えば塩酸の存在下で亜硝酸ナト
リウムを用いて常法でジアゾ化し、続いて一般的に通常
の方法で生成物を還元剤例えば塩化スズ（Ｉｔ）を用い
て還元する場合にも得られる。
式（Ｘｌｌｌ）の４−フルオロベンゾニトリルは公知で
あるか、または公知の方法と同様に得ることができる［
例えばヨーロッパ特許第１９１．１８５号；米国特許第
３．９８７，１２７号；ドイツ国特許第２．１０４．３
１２号；　Ｊ　、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　ＣｈｅＩＩ
ｌ、上５１１３７３−１３７８　（１９７８）；ドイツ
国特許第２．７１１．３３２号、ＰＣＴ　　Ｉｎｔ、Ａ
ｐｐ（１，ＷＯ３７／７６０２　；特りｌ昭５６／７９
．６６０号；　Ｚｈ、　ｏｒｇ、　Ｋｈｉｍ、　３．１
２５７〜ｌ　２５９　（１９６７）；　Ｊ、Ｃｈｅｗ、
Ｒｅｓ、、５ｙｎｏｐ、　ｌ　９８４．３８２〜３８３
　：　Ｃｏ１１ｅｃｔ、　Ｃｚｅｃｈ、　Ｃｈｅａｐ、
　Ｃｏｗ＋＋＋ｕｎ、　４９．９９２〜１０００（１９
８４）　：　Ｃｏ１１ｅｃｔ、　Ｃｚｅｃｈ、　Ｃｈｅ
ＩＩｌ、　Ｃｏｍｍｕｎ、土２，２００１〜２０１７（
１９７７）参照］。
式（ＸＩＶ）の４−アミノベンゾニトリルは同様に公知
であるか、または公知の方法と同様に得ることができる
（例えば特願昭４６／３３６８号；ヨーロッパ特許第１
００．１７２号または同第２２４．００１号参照）。
式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発
物質として更に必要とされる１、３−ジケトンの一般的
定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１は好ま
しくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明
による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた
基を表わす。
Ｒ”Ｉｔ好ましくは水素を表わすか、直鎖状もしくは分
枝鎖状の、炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わす
か、直鎖状もしくは分校鎖状の、炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハ
ロゲノアルキルを表わすか、殊に水素、メチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表わすか、或いはフルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメ
チルまたはジクロロフルオロメチルを表わす。
Ｒ１−１は好ましくは水素を表わすか、直鎖状もしくは
分枝鎖状の、炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わ
すか、直鎖状もしくは分校鎖状の、炭素原子１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
ハロゲノアルキルを表わすか、殊に水素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もし
くはｔ−ブチルを表わすか、或いはフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロ
メチルまたはジクロロフルオロメチルを表わす。
式（ＩＩＩ）の１．３−ジケトン及びこれらのケトンの
誘導体例えばエノールエーテル、エノールエステル、ケ
タール、エノールエーテルケタール、エナミンまたはβ
−ハロゲノビニルケトンは一般的に公知の有機化学の化
合物である。
式（Ｉ　Ｄは本発明による工程（ｂ）を行う際に出発物
質として必要とされるＮ−アリール置換された含窒素複
素環の一般的定義を与える。この式（Ｉ　Ｄにおいて、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は好ましくはこれらの置換基に対し
て好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載
に関連して既に挙げられた基を表わす。
Ｒ′−１は好ましくは水素を表わすか、直鎖状もしくは
分枝鎖状の、炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わ
すか、直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜４（ｉ
ｌｉｌ及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有するハロゲノアルキルを表わすか、殊に水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１
Ｓ−もしくはＬ−ブチルを表わすか、或いはフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ
ロクロロメチルまたはジクロロフルオロメチルを表わす
。
式（Ｉ　ＤのＮ−アリール置換された含窒素複素環は本
発明による化合物であり、そして本発明による工程（ａ
）、（ｈ−σ）、（ｈ−β）及び（ｉ）により得ること
ができる。
式（ＩＶ）は本発明による工程（ｃ）を行う際に出発物
質として必要とされるＮ−アリールピラゾリノンの一般
的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｈｌ、Ｒ２
、Ｒ１及びＲ′は好ましくはこれらの置換基に対して好
適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関
連して既に挙げられた基を表わす。
式（ＩＶ）のＮ−アリールピラゾリノンは従来未知であ
り、そして同様に本発明の目的である。これらのものは
式（ｘＶ） 式中、８口はアルキルを表わし、殊にメチルまたはエチ
ルを表わし、そして Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、 のβ−ケトエステルを適当ならば希釈剤例えばエタノー
ルの存在下及び適当ならば反応補助剤例えば硫酸の存在
下にて２０乃至１２０°Ｃ間の温度で式（ｎ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の４−シア
ノフェニルヒドラジンと反応させる場合に得られる。
式（ＸＶ）のβ−ケトエステルは一般的に公知の有機化
学の化合物である。
式（Ｖ）は本発明による工程（ｄ）を行う際に出発物質
として必要とされるイミノカルボン酸の一般的定義を与
える。この式（Ｖ）において、Ｒ’は好ましくはこの置
換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
ＲＩＯ及びＲ目は各々好ましくは相互に独立して直鎖状
もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルキル
を表わし、殊にメチルまたはエチルを表わす。
式（Ｖ）のイミノカルボン酸エステルは公知であるか、
または公知の方法と同様に得ることができる［例えばＣ
ｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　　１１９．２４’４４〜２４５７
　　（１９８６）　　；Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓａｃ、
　　Ｊｐｎ、ｉｓ、３９４３−３９４４　　（１９８２
）；Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、　　１　９８２、１０’１５
〜１０１６；Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、　　１　９７８、１
４０３〜１４０４’：　　Ｊ。
Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、　　Ｓｏｃ、　　９５、３９５７
−３９６３（１９７３）　　；　Ｊ、　Ｏｒｇ、　　Ｃ
ｈｅｍ、　　３６．３２５１〜３２５２　（１９７１）
参照］。
式（Ｉ　ｄ）は本発明による工程（ｅ）を行う際に出発
物質として必要とされるＮ−アリール置換された含窒素
複素環の一般的定義を与える。この式（Ｉ　ｄ）におい
て、Ｒ’、Ｒ”及びＲ７は好ましくはこれらの置換基に
対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の
記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
式（Ｉ　ｄ）のＮ−アリール置換された含窒素複素環は
本発明による化合物であり、そして本発明による工程（
ｄ）により得ることができる。
式（Ｖｌ）は本発明による工程（ｅ）を行う際に出発物
質として更に必要とされるアルキル化剤の−船釣定義を
与える。この式（Ｖｌ）において、Ｒト息は好ましくは
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜
６個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有するアル
ケニル、炭素原子３〜６個を有するアルキニノ呟炭素原
子１〜４個及び同一もしくはハロゲン原子１〜９個を有
するハロゲノアルキル、炭素原子３〜６個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する７％ロゲノ
アルケニルまたは炭素原子３〜６個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキニ
ルを表わす。
Ｈｌ−１は殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−ブロ
ビル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか
、各々フッ素及び／もしくは塩素で１，２または３置換
されるメチル、エチルまたはｔ−ブチルを表わすか、ク
ロロアリルを表わすか、プロパルギルを表わすか、或い
はクロロプロパルギルを表わす。
Ｅｌは好ましくはハロゲン、殊に塩素、臭素またはヨウ
素を表わすか、または各々の場合に随時置換されていて
もよいアルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニ
ルオキシまたはアリールスルホニルオキシ例えばメタン
スルホニルオキシ、トルフルオロメタンスルホニルメト
キシ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニル
オキシまたはｐ−１ルエンスルホニルオキシを表ワス。
式（ＶＩ）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学の
化合物である。
式（■）は本発明による工程（ｆ）を行う際に出発物質
として必要とされるアミトラシンの一般的定義を与える
。この式（■）において、Ｒ１及びＲ２は好ましくはこ
れらの置換基に対して好適なものとして本発明による式
（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。
好ましくは　Ｒ？−１及びす８−２は二重結合された炭
素原子２〜６個を有するアルカンジイル基を表わし、殊
に１．３−プロパンジイル基、１．４−ブタンジイル基
または１．５−ペンタンジイル基を表わす。
式（■）のアミトラシンは従来未知であった。
これらのものは公知の方法と同様に（例えば米国特許環
４．０８０．１９２号またはドイツ国特許出願公開第１
．９５７．７８３号参照）、式（ＸＶＩ）Ｒ”−’−Ｎ
Ｈ−Ｃ−Ｒ”　　　　　　　（ＸＴＩ）式中、Ｈｌ−１
及びＲａ−２は上記の意味を有する、のラクタムを最初
に第一工程で適当ならば希釈剤例えばエタノールまたは
ジオキサンの存在下及び適当ならば反応補助剤例えばト
リエチルアミンまたはピリジンの存在下にて０乃至５０
℃間の温度でハロゲン化剤例えばオキシ塩化リン、塩化
チオニルまたはホスゲンと反応させ、続いて生じる式％
式％） 式中　Ｒ？−１及びＨａ−３は上記の意味を有する、の
イミド塩化物を適当ならば希釈剤例えばエタノールの存
在下及び適当ならば反応補助剤例えばトリエチルアミン
またはピリジンの存在下にて０乃至８０℃間で式（ＩＩ
） 「 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の４−シア
ノフェニルヒドラジンと反応させる場合に得られる。
式（ＸＶＩ）のラクタムは一般的に公知の有機化学の化
合物である。
式（■）は工程（ｇ）を行う際に出発物質としテ必要と
されるフェニルヒドラジドの一般的定義を与える。この
式（■）において、Ｒ”、Ｒ”及びＲ１は好ましくはこ
れらの置換基に対して好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。
式（■）のフェニルヒドラジドは従来未知であつた。
これらのものは式（ＩＩ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の４−シア
ノフェニルヒドラジンは適当ならば希釈剤例えばジクロ
ロメタンの存在下及び適当ならば反応補助剤例えばトリ
エチルアミンの存在下にて−２０乃至６０６Ｃ間の温度
で式（ＸＶＩＩＩ）Ｒ’−Ｃ−Ｒ３（ＸＶＩｌｌ） 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、モしてＥゝは電子吸引
性脱離基を表わすか、好ましくはハロゲンを表わすか、
または基 Ｒ＠−Ｃ−０−を表わし、ここにＲｍは上記の鳳 意味を有し、そして殊に塩素を表わす、のアシル化剤と
反応させる場合に得られる。
式（ＸＶＩｌｌ）のアシル化剤は一般的に公知の有機化
学の化合物である。
式（Ｉ　ｋ）は本発明による工程（ｈ−σ）を行う際に
出発物質として必要とされるＮ−アリール置換された含
窒素複素環の一般的定義を与える。この式（Ｉｋ）にお
いて、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は好ましくはこれらの
基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物
質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
Ｒ”は好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素
を表わす。
式（Ｉｋ）のアリール置換された含窒素複素環は本発明
による化合物であり、そして本発明による工程（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）または（ｉ）により得ることができる。
式（ＩＩ）は本発明による工程（ｈ−α）を行う際に出
発物質として更に必要とされるアルコールまたはチオー
ルの一般的定義を表わす。この式（ＩＩ）において、Ｒ
”及びＸは好ましくはこれらの置換基に対して好適なも
のとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して
既に挙げられた基を表わす。
式１）のアルコール及びチオールは一般的に公知の有機
化学の化合物である。
式（Ｘ）は本発明による工１！（ｈ−β）を行う際に出
発物質として必要とされる（チオ）フェノールの一般的
定義を与える。この式（Ｘ）において、Ｒｌ、　ＲＳ、
　Ｒ４、Ｒ５及びＸは好ましくはこれらの置換基に対し
て好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載
に関連して既に挙げられた基を表わす。
式（Ｘ）のチオ（フェノール）誘導体は従来未知であり
、そして同様に本発明の目的である。
これらのものは式（Ｉ　ｋ） 式中、Ｒ”−’はハロゲン、殊にフッ素を表わし、そし
て Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８は上記の意味を有する、のＮ
−アリール置換された含窒素複素環を適当ならば希釈剤
例えばメタノール、エタノールまたはその水との混合物
の存在下、適当ならば反応補助剤例えば水酸化ナトリウ
ムまたは炭酸カリウムの存在下及び窒素またはアルゴン
保護ガス雰囲気の存在下にて０乃至５０°Ｃ間の温度で
硫化水素ナトリウムと反応させる場合か、或いは式（Ｉ
Ｉ）式中、ＲＩ　　Ｒ３、Ｒ４及びＲｓは上記の意味を
有し、そして Ｒｍ−Ｊよアリルを表わすか、またはベンジルを表わす
、 のＮ−アリール置換される含窒素複素環を通常の水添触
媒例えばヨウ化トリメチルシリルまたは塩化トリス−ト
リフェニルホスホニウム−ロジウムの存在下、適当なら
ば希釈剤例えばエタノールまたはジクロロメタンの存在
下、及び適当ならば反応補助剤例えばジアザビシクロオ
クタン（ＤＡＢＣＯ）の存在下にて２０乃至１２０℃間
の温度で通常の還元剤例えば分子状水素と反応させる場
合のいずれかに得られる。
式（Ｉ　ｋ）のＮ−アリール置換された含窒素複素環は
本発明による化合物であり、そして本発明による工程（
ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｉ）により得ることがで
きる。
式（Ｉ　ｆｆ）のＮ−アリール置換された含窒素複素環
は同様に本発明による化合物であり、そして本発明によ
る工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｉ）により得るこ
とができる。
式（ｎ）は本発明による工程（ｈ−β）を行う際に出発
物質として更に必要とされるアルキル化剤の一般的定義
を与える。この式（Ｕ）において、Ｒｅは好ましくはこ
の置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ
）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
Ｒ２は好ましくはハロゲン、殊に塩素、臭素またはヨウ
素を表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていて
もよいアルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニ
ルオキシまたはアリールスルホニル例えばメタンスルホ
ニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メ
トキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシま
たはｐ−トルエンスルホニルオキシを表わす。
式（Ｉ［）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学の
化合物である。
式（Ｉｌｌ）は本発明による工程（ｉ）を行う際に出発
物質として必要とされるＮ−アリールピラゾリル−４−
カルボン酸エステルの一般的定義を与える。この式（ｆ
ｆ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は好ましくは
これらの置換基に対して好適なものとして本発明による
式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表
わす。
Ｒｅは好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１
〜４個を有するアルキル、殊にメチルまたはエチルを表
わす。
式（ｎ［）のＮ−アリールピラゾリル−４−カルボン酸
エステルは従来未知であった。これらのものは式（ＸＩ
Ｘ） 式中、Ｒ３、Ｒｅ及びＲ”は上記の意味を有し、そして Ｒ目はアルコキシ基を表わすか、または各々の場合に個
々の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、殊に各々の場合に個々のアルキル部分に
炭素原子１〜２個を有するジアルキルアミノ基を表わす
。
のアクリル酸エステル誘導体を適当ならば希釈剤例エバ
エタノールまたはエチレングリコールモノエチルエーテ
ルの存在下及び適当ならば反応補助剤例えば塩酸または
硫酸の存在下にて２０乃至１５０°Ｃ間の温度で式（Ｉ
ｔ） 「 式中、Ｒ１及びＲ１は上記の意味を有する、の４−シア
ノフェニルヒドラジンと反応させる換金に得られる。
式（ＸＩＸ）のアクリル酸エステル誘導体は公・知であ
るか、または公知の方法と同様に得ることができる［例
えばヨーロッパ特許第２５７．８８２号；特願昭６２／
１４８．４８２号；ＰＣＴ　　Ｉｎｔ、　Ａｐｐｘ、　
ＷＯ８６／　ｌ　２０２　；ヨーロッパ特許第１８８．
０９４号；米国特許第４．５５５，５１７号；ヨーロッ
パ特許第１０４，４３２号；Ｊ。
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　４９−１１４０〜ｌ　５２　（
１９８４）；　Ａｕａｔｒａｌ、　Ｊ　、　Ｃｈｅｍ、
・３４．２４０１〜２４２１　（１９８１）；ベルギー
国特許出願第８８８゜３８９号；米国特許第４．２７７
．４１８号；Ｆａｒｍａｃｏ、　Ｅｄ、　Ｓｃｉ、　３
４．８９８〜９０６　（１９７９）　；　Ｊ　、　Ｃｈ
ｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ、　ｌ
、１９７９；４６４〜４７１；Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ。
Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ、　　１　ｓ　　ｌ　９７
８．１０４１−１０４６参照］。
本発明による工程（ａ）を行う際に適する希釈剤には不
活性有機溶媒がある。珠に、これらものには脂肪族また
は芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素
例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン
、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素、エ
ーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーチル
もしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ニトリ
ル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミ
ド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンま
たはへキサメチルリン酸トリアミド、エステル例えば酢
酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、
アルコール例えばメタノール、エタノールまたはグロパ
ノール、或いは酸例えば酢酸が含まれる。
適当ならば、本発明による工程（ａ）は適当な反応補助
剤の存在下に行う。殊に、可能な反応補助剤には無機鉱
酸例えば塩酸または硫酸がある。
また出発物質として可能である式（Ｕ）の４−シアノフ
ェニルヒドラジンを対応する酸付加塩例えば塩酸塩の状
態で用いることができる。
本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、末法は＝２０乃至１８
０℃間の温度、好ましくは２０乃至１２０°Ｃ間の温度
で行う。
本発明による工程（ａ）を行う際に、式（ｎ）に対応す
る４−シアノフェニルヒドラジンまたは対応する酸付加
塩１モル当り０．５〜１Ｏ４０モルの式（１）の１．３
−ジケトンまたは対応する誘導体及び適当ならば０．０
１−１．０モルの反応補助剤を一般に用いる。反応を行
い、式（Ｉ　ａ）のＮ−アリール置換されｔ；含窒素複
素環を処理し、そして一般的に通常の方法により単離す
る（製造実施例も参照）。
置換基Ｒ５−１が置換基Ｒｓ以外のものである式（ＩＩ
Ｉ）の１．３−ジケトンを用いる場合、式（Ｉ　ａｌ） の化合物及び式（Ｉ　ａ２） 式中、ＲＩＨ！、Ｒ３、Ｒ’−’及ヒＲ’−’ハ各々の
場合に上記の意味を有する、 の異性体の混合物が通常得られる。
式（Ｉａ）の所望の反応生成物は通常の分離法（蒸留、
結晶化、クロマトグラフィー）を用いてこれらの異性体
の混合物から単離し得る。
本発明による工程（ｂ）を行う際に可能なハロゲン化剤
は通常のハロゲン化剤である。ハロゲン化剤として塩化
スルフリル、元素状塩素または元素状臭素を殊に好適に
用いる。
本発明による工程（ｂ）を行う際に可能な希釈剤は不活
性有機溶媒である。殊にこれらのものには脂肪族、脂環
式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭
化水素例えばベンジル、ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルムまたは四塩化炭素が含まれる。
本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的
広範囲に変え得る。一般に、末法は０乃至１５０°Ｃ間
の温度、好ましくは３５乃至７０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｂ）を行う際に、式（Ｉ　ＤのＮ−
アリール置換された含窒素複素環１モル当り１．０〜５
．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルノハロゲン化
剤を一般に用いる。反応を行い、反応生成物を処理し、
そして一般的に通常の方法により単離する（製造実施例
も参照）。
本発明を行う際に可能なハロゲン化剤は同様に通常のハ
ロゲン化剤である。無機酸ハロゲン化物例えばオキシ塩
化リン、塩゛化チオニル、ホスゲン、三臭化リンまたは
ジホスゲン（ＣＱ、Ｃ−０−ｃ〇−ＣＱ）を殊に好適に
用いる。
本発明による工程（ｃ）を行う際に可能な希釈剤には不
活性有機溶媒がある。殊に、これらのものには脂肪族、
脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素例えばベンジン、ベン゛ゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン
、クロロホルムまたは四塩化炭素、或いは塩素性希釈剤
例えばピリジンが含まれる。また希釈剤として同時に適
当に過剰のハロゲン化剤を用いることもできる。
本発明による工程（ｃ）は適当な反応補助剤の存在下で
行うことが好ましい。可能な反応補助剤は殊に通常の補
助的な親核性物質例えばトリフェニルホスフィン、ジメ
チルアニリンまたはメチルホルムアミドである。
本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的
広範囲に変え得る。一般に、末法は０乃至２００℃００
間の温度、好ましくは３０乃至１５０℃の温度で行う。
本発明による工程（ｃ）を行う際に、式（ＩＶ）のＮ−
アリールピラゾリノン１モル当り１．０〜１Ｏ９０モル
、好ましくは１．０〜５．０モルのノ１０ゲン化剤及び
適当ならば０．０１−１．０七ノ呟好ましくは０．０５
〜０．１モルの反応補助剤を一般に用いる。反応を行い
、反応生成物を処理し、そして一般的に通常の方法によ
り単離する（製造実施例も参照）。
本発明による工程（ｄ）を行う際に可能な希釈剤には不
活性有機溶媒がある。殊に、これらものには脂肪族、脂
環式または芳香族の、随時７％ロゲン化されていてもよ
い炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩
化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチ
ルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニト
リル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピ
ロリドンまｔ；はへキサメチルリン酸トリアミド、エス
テル例えば酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルス
ルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノール
またはプロパツールが含まれる。
本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は比較的
広範囲に変え得る。一般に、末法は０乃至１８０℃間の
温度、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｄ）を行う際に、式（ＩＦ）の４−
シアノフェニルヒドラジン１モル当り１゜０〜３．０モ
ル、好ましくは１．０〜２．０モルの式（Ｖ）のイミノ
カルボン酸エステルを一般に用いる。反応を行い、反応
生成物を処理し、そして一般的に通常の方法で単離する
（製造実施例も参照）。
本発明による工程（ｅ）を行う際に可能な希釈剤には不
活性有機溶媒がある。脂肪族、環式まｔ；は芳香族の、
随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例エバヘンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロ
イン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼンまたはジクロロベンゼン、エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランまたはエチレングリコ−／レジエ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジメチルエー
テノＬケトン例えばアセトン、ブタノン、メチルイソプ
ロピルケトンまたはメチルイソブチルケトン、エステル
例えば酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリルまた
はプロピオニトリル、或いはアミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルビロリド
キシまたはへキサメチルリン酸トリアミドを好適に用い
る。式（Ｖｌ）のアルキル化剤を液状で用いる場合、こ
れらものを適当な過剰量で同時に希釈剤としても用いる
ことができる。
本発明による工程（ｅ）を行う際に可能な反応補助剤に
は通常使用し得るすべての無機及び有機塩基がある。ア
ルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、炭酸塩また
は炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
または炭酸水素ナトリウム、或いは他に第三級アミン例
えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、４−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン
、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビ
シクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシクロウン
デセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）を好適に用いる。
製造工程（ｅ）を行う場合、反応温度は比較的広範囲に
変え得る。一般に、末法は−２０乃至１５０℃間、好ま
しくはＯ乃至１００℃間で行う。
本発明による工程（ｅ）を行う際に、式（Ｉ　ｄ）のＮ
−アリール置換された含窒素複素環１モル当り１．０〜
１５．０モル、好ましくは１．０〜５．０モルの式（Ｖ
［）のアルキル化剤及び適当ならば１゜０〜３．０モル
、好ましくは１．０〜２．０モルの反応補助剤を一般に
用いる。反応を行い、反応生成物を処理し、そして−船
釣に通常の方法により単離する（製造実施例も参照）。
本発明による工程（ｆ）及び（ｇ）を行う際に可能な希
釈剤には不活性有機溶媒がある。殊に、これらものには
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロ
メタン、クロロホルムまたは四塩化炭素が含まれる。
本発明による工程（ｆ）及び（ｇ）は好ましくは適当な
反応補助剤の存在下で行う。可能な反応補助剤にはすべ
ての通常の塩基がある。第三級アミン例えばトリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（
ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）ま
たはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）を殊に好
適に用しする。
本発明による工程（ｆ）及び（ｇ）を行う場合、反応温
度は比較的広範囲に変え得る。一般に、末法は−２０乃
至１８０℃の温度、好ましくは０乃至１５０℃間の温度
で行う。
本発明による工程（ｆ）を行う際に、式（■）のアミト
ラシン１モル当り１．０〜５．０七ノ呟好マシくは１．
０〜１．５モルのホスゲン及び適当ならば１．０〜５．
０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの反応補助剤を
一般に用いる。反応を行し１、反応生成物を処理し、そ
して−船釣に通常の方法により単離する。
本発明による工程（ｇ）を行う際に、式（■）のフェニ
ルヒドラジド１モル当りｌ、０〜５．０モル、好ましく
は１．０〜１．５モルのホスゲン及び適当ならば１．０
〜５．０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの反応補
助剤を一般に用いる。反応を行い、反応生成物を処理し
、そして−船釣に通常の方法により単離する（製造実施
例も参照）。
本発明による工程（ｈ−σ）を行う際に可能な希釈剤に
は不活性有機溶媒がある。殊に、これらものには脂肪族
、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていても
よい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四
塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル
例えばアセトニトリルまたはプロとオニトリル、アミド
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はへキサメチルリン酸トリアミ・ド、エステル例えば酢
酸エチル、或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキ
シド、が含まれる。また反応体としても可能である式（
ｆｆ）のアルコールまたはチオールを同時に適当な過剰
量で希釈剤としても用いるとかできる。
本発明による工程（ｈ−α）は好ましくは適当な反応補
助剤の存在下で行う。可能な反応補助剤には通常使用し
得るすべての無機及び有機塩基がある。
アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、炭酸塩ま
たは炭酸水素例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
または炭酸水素ナトリウム、或いは他に第三級アミン例
えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、４−（Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ
　Ｎ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を好
適に用いる。
本発明による工程（ｈ−α）を行う場合、反応温度は比
較的広範囲に変え得る。一般に、末法は０乃至１５０℃
間の温度、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で行う
。
本発明による工程（ｈ−ａ）を行う際に、式（Ｉ　ｋ）
のＮ−アリール置換された含窒素複素環１モル当り１．
０〜３．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルの式（
ｆｆ）のアルコールまたはチオール及び１．０〜３．０
モル、好ましくは１．０〜２．０モルの反応補助剤を一
般に用いる。反応を行い、反応生成物を処理し、そして
−船釣に通常の方法により単離する（製造実施例も参照
）。
本発明による工程（ｈ−β）を行う際に可能な希釈剤に
は不活性有機溶媒がある。脂肪族、脂環式または芳香族
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベ
ンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン、エーテル例え
ハシエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
エチルエーテルもしくはエチレングリコールジメチルエ
−テル ン、ブタノン、メチルイソプロピルケトンまたはメチル
イソブチルケトン、エステル例えば酢酸エチル、ニトリ
ル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、或い
はアミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルビロリドキシまたはヘキサメチルリ
ン酸トリアミドを好適に用いる。式（Ｖｌ）、（■）ま
たは（ＩＩ）のアルキル化剤を液状で用いる場合、これ
らものを適当な過剰量で同時に希釈剤としても用いるこ
とができる。
本発明による工程（ｈ−β）を行う際に可能な反応補助
剤には通常使用し得るすべての無機及び有機塩基がある
。アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、炭酸塩
または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは他に第三級アミ
ン例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ　Ａ　Ｂ　Ｃ　Ｏ）、
ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシ
クロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）を好適に用いる。
製造工程（ｈ−β）を行う場合、反応温度は比較的広範
囲に変え得る。一般に、末法は−２０乃至１５０℃間、
好ましくは０乃至１００℃間で行う。
本発明による工程（ｈ−β）を行う際に、式（Ｘ）の（
チオ）フェノール誘導体１モル当り１。
０〜２０．０モル、好ましくは各々の場合に１．０〜１
５．０モルの式（ｎ）のアルキル化またはアシル化剤及
び適当ならば１．０〜３．０モル、好ましくは１．０〜
２．０モルの反応補助剤を一般に用いる。反応を行い、
式（　Ｉ　ｈ）の反応生成物を処理し、そして常法によ
り単離する。
本発明による工程（ｉ）を行う際に可能な希釈剤には無
機または有機溶媒がある。極性溶媒、殊にアルコール例
えばメタノール、エタノールまたはグロパノール、或い
はその水との混合物を好適に用いる。
本発明による工程（ｉ）を行う際に可能な反応補助剤に
はエステシレ加水分解及びこのタイプの脱カルボキシル
化に通常使用し得るすべての触媒がある。塩基例えば水
酸化ナトリウム、ナトリウムアルコラードまたは炭酸ナ
トリウム、或いは酸例えば塩酸、臭化水素酸または硫酸
を好適に用いる。
本発明による工程（ｉ）を行う場合、反応温度は比較的
広範囲に変え得る。一般に、末法は２０乃至２５０℃間
の温度、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｉ）を行う際に、式（ＩＩＩ）の１
−アリールピラゾリル−４−カルボン酸エステル１モル
当り１．０〜１５．０モル、好ましくは１、０〜２．０
モルの酸または塩基性反応補助剤を一般に用い、そして
反応混合物を必要とされる反応温度で数時間加熱する。
反応生成物を処理し、そして常法により単離する。
反応温度及び反応の期間に依存して、中間体として生じ
るｌ−アリールピラゾリル−４−カルボン酸を単離し、
としてこのものを別の反応工程で脱カルボキシル化する
こともできる。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　６ｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍ　ａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属
（Ｇ　ａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（
’３６１ｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ
）、スベリヒエ属（ｐ　０ｒ（ｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘ　ａｌｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ　
ｌｖｕ　１ｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）
、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ　
ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）
、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒ
ｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｆａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、
キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄ
ｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタ
ソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎ　１ｃａ）、イチビ属（Ａ　ｂｕ
ｔ　ｉ　Ｉｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセ
ンアサガオ属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏ
ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、
ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅ
ｎｔａｕｒｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　Ｉｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　ｉ
ｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（ｌ　ｐｏｌｌｏｅａ）、ソラ
マメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａ
ｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）、ラ
ッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒ
ａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（ＬＢ（Ｈｔｕｃａ）
、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕ
ｒｂｉｔａ）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈ　１ｎｏｃｈ　
１ｏａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ
属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａ
ｒｉａ）、アヮガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノ
カタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノヶグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、オヒシバ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリ
ア属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌ
ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カ
ラスムギ属（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジ
グサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ
属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　Ｉｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）、パ
スパルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ
　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓ　ｐｈｅ
ｎｏｃ　ｔｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔ
ｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉ
ｓ）、スズメノテッポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）
及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ
　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（ｐａｎｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（
Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギヵズラ属（Ａ　ｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、がんきっ類の木立、クルジの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びポツプ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１平生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
ここに本発明による式（Ｉ）の活性化合物は単子葉及び
双子葉の作物例えば大豆または小麦における単子葉の雑
草を防除する際に殊に良好に使用し得る。また式（Ｘ）
の中間体は良好な除草活性を持つ。
本発明による活性化合物は更に植物の代謝作用に関係し
、従って生長調節剤として用いることができる。
植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ぼすようにする。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、顆粒、懸濁−乳液濃
厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び
重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる
。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレ／モしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アダパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している：粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤
及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリクリコールエーテＪｋ、アルキルスルホ
ネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート
並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤
として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミ７−６−エチルチオー３−（２，２−ジメチルエ
チル）−１，３，５−トリアジン−２，４−（ＩＨ，３
Ｈ）−ジオン（ａｍｅｔｈｙｄｉｏｎｅ）またはＮ−（
２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア（
＋ｎｅｔａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）　；テンサイ
中の雑草を防除するための４−アミノ−３−メチル−６
−フェニル−１゜２．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オ
ン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）及び大豆中の雑草を防除す
るための４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）
−３−メチルチオ−１，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）を混合物として用い
ることができる。２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２
，４−Ｄ）；２．４−ジクロロフェノキシプロヒオン１
　（２，４−ＤＰ）；４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）酪酸（２，４−ＤＢ）；　（２−メチル−４−クロ
ロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；　（４−クロロ−
２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；
　　［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ
−２−ピリジニル）−オキシ］−酢酸またはその１−メ
チルへブチルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）：　２
−　［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキ
シ】−プロピオン酸、そのメチルまたはそのエチルエス
テル（Ｄ　Ｉ　ＣＬＯＦＯＰ　［ＭＥＴＨＹＬＩ　）；
２−　（４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）
−オキシ］フェノキシ）−プロピオン酸、そのメチルま
たはエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；５−　
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸
メチル（ＢＩＦＥＮＯＸ）：Ｎ−メトキシメチル−２，
６−ジニチルクロロアセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ
）；２−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−
Ｎ−［（ＩＨ）−ピラゾル−１−イルーメチル］−アセ
トアミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）；　２−エチル−
６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）
−クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）；
Ｎ−（１−エチルグロビル）−３，４−ジメチル−２，
６−シニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）
；２．６−シニトロー４−トリフルオロメチル−Ｎ、Ｎ
−ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）；Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチル７エ
二ル）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；　Ｎ。
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−
ウレア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；２−［４，５−ジ
ヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−
（ＩＨ）−イミダゾルー２−イル］−５−エチルピリジ
ン−３−カルボン酸（ＩＭＡＺＥＴ）ＩＡＰＹＲ）；２
−　［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチ
ルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダシリン−２−イ
ル１−４（５）−メチル安息香酸メチル（ＩＭＡＺＡＭ
ＥＴＨＡＢＥＮＺ）；　２−　［５−メチル−５−（１
−メチルエチル）−４−オキソ−２−イミダシリン−２
−イル］−３−キノリンカルボン酸（ＩＭＡｚＡＱＵＩ
Ｎ）；３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシーヘンゾ＝　
）　Ｕル（ＢＲＯＭＯＸＹＮ　Ｉ　Ｌ）；３．５−ショ
ート−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＬＬ
）；Ｎ−メチル−２−（１゜３−ベンゾチアゾリル−２
−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ
）；　２−　（［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピ
リジニル）−アミノカルボニル］−アミノスルホニル）
　−安息香酸エチル（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）；　２
−クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−６−メチル−１゜
３．５−トリアジン−２−イル）アミノ］　−カルボニ
ル）−ベンゼンスルホンアミＦ　（ＣＨＬＯＲ３ＵＬＦ
ｔｌＲＯＮ）；　２−　（［［（（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）−アミノ
）−カルボニル１−アミノコ−スルホニル）−安息香酸
またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）
；　３−　［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］　−カルボ
ニル］　−アミノ］　−スルホニル】−チオフェン−２
−カルボン酸メチル（ＴＨＩＡＭＥＴＨＵＲＯＮ）；　
Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルチオカルバミン酸Ｓ−２，３，
３−）リクロロアリル（ＴＲＩ　ＡＬＬＡＴＥ）；　４
−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチ
オ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；３−イ
ソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オ
ン２，２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；４−ア
ミノ−５−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−
）リアジン−５（４）（）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）
；２−　［（２−クロロフェニル）−メチル］　−４，
４−ジメチルイソオキサゾリジン−３−才”ｙ　（Ｄ　
ＩＭＥＴＨＡＺＯＮＥ）：エキソー１−メチルー４−（
ｌ−メチルエチル）−２−（２−メチルフェニルメトキ
シ）−７−オキサビシクロ−（２，２，１）−へブタン
（（ＩＮＭＥＴＨＹＬ　ＩＮ）及び０−（６−クロロ−
３−フェニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オクチルチ
オカルボネート（ＰＹＲＩ　ＤＡＴＥ）との混合物も可
能である。驚くべきことにまた、ある混合物は相乗作用
も示す。
他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ
）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎ
ｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び
土壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）にって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。またこれらのものは種子をまく前
に土壌性に混入することができる。
除草剤として施用する場合、用いる活性化合物の使用量
は実質的な範囲内で変えることができる。
この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。
一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物
０．Ｏｌ乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５ｋ
ｇ／ｈａ間である。
生長調節剤として用いる場合、本発明による活性化合物
は他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫
剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、並びに肥料
及び他の生長調節剤との混合物として調製物中に存在す
ることができる。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
済液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水
和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用
することができる。これらのものは普通の方法において
、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散
布、粉剤散布、７オーミング（（ｏａｍｉｎｇ）　、コ
ーティング等によって施用される。更に、超低容量法に
従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調
製物または活性化合物自体を土壌中に注入することがで
きる。また植物の種子を処理することもできる。
植物生長調節剤として本化合物を用いる場合、施用量は
実質的な範囲内で変えることができる。
一般に、土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０゜０１
〜５０ｋｇ、好ましくは０．０５〜ｌｏｋｇを用いる。
施用時期に関しては、生長調節剤を好ましい時期内に施
用にすることが原則であり、その正確な定義は天候及び
生育環境に依存する。
製造実施例 実施例１ （工程ａ） ４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニルヒドラジン２
１．１ｇ（０，１２５モル）及び２．４−ペンタンジオ
ン１２．５ｇ（０，１２５モル）をエタノール２５０Ｉ
Ｉｌａ中にて室温で２時間撹拌し、続いてぬ一金物を７
０℃で１５時間加熱し、次に真空中に蒸発させた。残渣
を石油エーテルと共に撹拌し、そして吸引濾過した。
融点１２２℃の４−（３，５−ジメチル−１−ピラゾリ
ル）−２，５−ジフルオロベンゾニトリル２８ｇ（理論
値の９６％）が得られた。
実施例２ トラメチレン−１−ピラゾリル）−２，５−ジフルオロ
ベンゾニトリル３．２１ｇ（理論値の２５％）が得られ
た。
実施例３ （工程ａ） ２−アセチルシクロへキサノン［例えばＪ、Ｏｒｇ、　
Ｃｈｅｍ、　３４．１４２５〜１４２９　（１９６９）
参照）５．２ｍｆｆ（０，０４モル）を氷酢酸４０．１
２中の４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニルヒドラ
ジン６．７６ｇ（０，０４モル）に加え、反応混合物を
室温で２時間撹拌し、次に氷−水２５０ｍＱ中で撹拌し
、混合物をジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウム飢
えで乾燥し、真空中で蒸発させ、そして残渣をジクロロ
メタン／ｎ−ヘキサンから再結晶した。
融点１２０℃の４−（５−メチル−３，４−テ（工程ｂ
） 塩化スルフリル１．６８ｇ（−１ｍＬ　ｏ、ｏ　ｌ　２
モル）をジクロロメタン５０ｍＱ中の４−（３，５−ジ
メチル−１−ピラゾリル）−２，５−ジフルオロベンゾ
ニトリル２−３ｇ（０，０１モル）に加え、混合物を３
５℃で１５時間撹拌し、室温に戻し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、真空中で蒸発させ、モして残渣を石油エーテ
ルと撹拌することにより精製した。
融点１５３℃の４−（３，５−ジメチル−４−クロロー
ｌ−ピラゾリル）−２，５−ジフルオロベンゾニトリル
２．０ｇ（理論値の７５％）が得られた。
実施例４ （工程Ｃ） トリフェニルホスフィン１．７８ｇ（０，００６８モル
）をオキシ塩化リン２８．８ｍｆｆ（０，２モル）中の
１−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−３，４−
テトラメチレン−（ＩＨ，４Ｈ）−ピラゾリン−５−オ
ン１５ｇ（０，０６８モル）にカロえ、そして混合物を
還流温度で１５時間加熱した。処理のために、冷却した
反応混合物を氷−水３００ｍＱ中に注ぎ、混合物を１時
間撹拌し、沈澱した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、
そして乾燥した。
融点８４〜８６℃の１−（４−シアノ−３−フルオロフ
ェニル）−５−クロロ−３，４−テトラメチレンピラゾ
ール１５．２ｇ（理論ｌ値の８１％）が得られた。
実施例５ （工程ｄ） ４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル−ヒドラジン
８．４５ｇ（０，０５ｇ）及びエチルＮ−エトキシカル
ボニルエタンイミデート［例えばＣｈｅｍ、　Ｂｅｒ、
　　１１９．２４４４〜２４５７　（１９８６）参照］
　　１２．０８ｇ（０，０７８モル）をキシレン５０−
中にて還流温度で８時間加熱し、次に混合物を室温に冷
却し、固体を吸引濾過し、そしてジクロロメタン／石油
エーテルから再結晶した。
融点１７４℃の１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ
フェニル）−３−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２，
４−トリアゾリン−５−オン５．９１ｇ（理論値の５０
％）が得られた。
実施例６ （工程ｅ） アセトニトリル２０ｍ（２中の１−（４−シアノ−２，
５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４゜５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン２．３６ｇ
（０，０１モル）及び炭酸カリウム１゜５２ｇ（０，０
１１モル）を還流温度で２時間加熱し、続いて混合物を
２５°Ｃに冷却し、トルエン中の臭化プロパルギル１．
３ｇ（０，０１１モル）の８０％溶液を加え、そして混
合物を還流温度で４時間加熱した。処理のために、混合
物を真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタン中に取り
入れ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、
１１ｉ！Ｅ酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で蒸発させ
、そしてジクロロメタン／石油エーテルから再結晶した
。
融点１２７℃の１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ
フェニル−３−メチル−４−プロパルギル−４，５−ジ
ヒドロ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン２．１６
ｇ（理論値の７９％）が得られた。
実施例７ （工程ｇ） ホスゲン１１．９ｇ（０，１２モル）をトルエン２０Ｏ
ｍＱ中の１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニ
ル）−２−ピバロイルヒドラジン２０゜２４ｇ（０，０
８モル）の溶液中に通し、次にトルエン２０ｍ（２中の
トリエチルアミン２４．２４ｇ（０−２４モル）を撹拌
しながら滴下し加え、そして混合物を１００℃で１時間
加熱した。処理のために、過剰のホスゲンを除去し、沈
澱したいずれかのトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、混
合物を真空中で濃縮し、モして残渣をジクロロメタン／
石油エーテルから再結晶した。
融点１３７℃の３−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ
フェニル）−５−ｔ−ブチル−１，３，４−オキサジア
ゾリン−２−オン１４．３３ｇ（理論値の６４％）が得
られた。
実施例８ （工程り一σ） 純度８０％の水素化ナトリウム（パラフィン油中）０．
８ｇ（０，０２５モル）をエチレングリコールモノメチ
ルエーテル５０ｍ１２中の４−（３，５−ジメチル−４
−クロロ−１−ピラゾリル）−２゜５−ジフルオロベン
ゾニトリル２．７ｇ（０，０１モル）に０°Ｃで加え、
そして混合物を０００で４時間、続いて室温で１５時間
撹拌した。処理のＩ；めに、水２００ｍ１２を除去しな
がら徐々に加え、混合物を室温で１時間撹拌し、沈澱し
たいずれかの固体を濾別し、水で洗浄し、そして乾燥し
た。
融点８６℃の４−（３，５−ジメチル−４−クロロ−１
−ピラゾリル）−２−（２−エトキシエトキシ）−５−
フルオロベンゾニトリル３．２ｇ（理論値の９５％）が
得られた。
実施例９ （工程ｈ−σ） イソプロピルメルカプタン１．０２ｍ＜２　（０，０１
１モル）及び粉末状水酸化カリウム０．８４ｇ（０゜０
１５モル）を順次無水アセトニトリル３ＯｍＱ中の４−
（５−メチル−３，４−テトラメチレン−１−ピラゾリ
ル）−２，５−ジフルオロベンゾニトリル３ｇ（０，０
１１モル）に加えた。続いて混合物を出発物質が薄層ク
ロマトグラム中に検出されなくなるまで４０℃で撹拌し
、次にジクロロメタンを加え、そして混合物を濾過した
。濾液を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロ
マトグラフにかけ（溶離液ニジクロヘキサン／酢酸エチ
ル３：ｌ）、そしてｎ−ヘキサンから再結晶した。
融点１０５°０の４−（５−メチル−３，４−テトラ−
メチレン−１−ピラゾリル）−５−フルオロ−２−イソ
プロピルチオベンゾニトリル１．７ｇ（理論値の４７％
）が得られた。
実施例１０ （工程ｈ−ａ） ２−エトキシエタノール１．７ｍＱ　（０，０１７モル
）を室温で撹拌しなからＮ−メチルピロリドン３０ｍ１
２中の水素化ナトリウム０．５１ｇ（０，０１７モル）
に滴下して加え、混合物を室温で更に１５分間撹拌し、
次に４−（５−メチル−３，４−テトラメチレン−１−
ピラゾリル）−２，５１フルオロベンゾニトリル４．１
ｇ（０，０１５モル）を加え、そして出発物質が薄層ク
ロマトグラムにおいて検出されなくなるまで撹拌を８０
°Ｃで続けた。処理のために、冷却された反応混合物を
氷−水２００ｍ１２中で撹拌し、混合物をトルエンで抽
出し、抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃
縮し、シリカゲル上でクロマトグラフにかけ（溶離液ニ
ジクロヘキサン／酢酸エチル２：ｌ）、ソシてジエチル
エーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。
融点８４℃の４−（５−メチル−３，４−テトラメチレ
ン−１−ピラゾリル−２−（２−エトキシエトキシ）−
５−フルオロベンゾニトリル３゜５１ｇ（理論値の６８
％）が得られた。
次の一般式（Ｉ）のＮ−アリール置換された含窒素複素
環が対応する方法及び一方的製造方法に従って得られた
： ！１麦 実施例　ＲＩ　　Ｒ１ Ｍ＾ ｅｔ 融点／℃ 第１表−統 実施例　ＲＩ　　Ｒ２ Ｎ＾ ｅｔ 融点／℃ 第１表−統 実施例　ＲＩＲＩ 第１表−統 Ｎ。
ｅｔ 融点７℃ 第１表−統 Ｎ。
第１表−統 Ｎ。
第！表−続 出発物質の製造 実施例　Ｒ１ Ｎ＾ ｅｔ 融点／℃ 実施例Ｕ−１ ヒドラジン水和物１１ｇ（０，２２モル）をエタノール
１２ｏｌＩＩＱ中の２．４．５−）す７ルオロペンゾニ
トリル（例えばヨーロッパ特許出願公開第１９１．１８
．１号参照）３０ｇ（０，１９モル）に加え、混合物を
還流温度で２時間加熱し、室温に冷却し、真空中で濃縮
し、残渣を水５０−と共に撹拌し、沈澱したいずれかの
生成物を吸引濾過し、そして乾燥した。
融点１５８℃の４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニ
ルヒドラジン２４ｇ（理論値の７５％）が得られた。
実施例１１−２ ヒドラジン水和物４５ｇ（０，９モル）を撹拌しながら
メタノール３００ｍ＋２中の２．４−ジフルオロベンゾ
ニトリル（例えばヨーロッパ特許出願公開第１２２，６
９３号参照）９０ｇ（０，６５モル）に滴下して加え、
混合物を還流温度で３時間加熱し、次に真空中で濃縮し
、残渣を水３００ｍＣと共に撹拌し、吸引濾過し、そし
て乾燥した。
融点１３６°Ｃの４−シアノ−３−フルオロフェニルヒ
ドラジン７３ｇ（理論値の７４％）が得られた。
実施例ｎ−３ 粉末状水酸化ナトリウム５ｇ（０，１２５モル）をメタ
ノール１０ＯＩＩＩＱ中の４−シアノ−２，５−ジフル
オロフェニルヒドラジン１３ｇ（０，０７６モル）に加
え、次に混合物を還流・温度で６時間加熱し、続いて真
空中で濃縮し、残渣を水５０＋ｎｆｆに移し、混合物を
酢酸を滴下して中和し、沈澱したいずれかの固体を吸引
濾過し、そしてトルエンから再結晶した。
融点１５５〜１５６℃の４−シアノ−２−フルオロ−５
−メトキシフェニルヒドラジン９ｇ（理論値の６５％）
が得られた。
実施例ＩＶ−１ ２−メトキシカルボニルシクロヘキサノン（例えばＪ、
　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　Ｄ　　ｌ　９７０．３２６〜
３２７参照）１１．３ｍＱ（０，０９６モル）をエタノ
ール８０ｍ１２中の４−シアノ−３−フルオロフェニル
ヒドラジンｌ１ｇ（０，０８モル）に加え、混合物を還
流温度で８時間加熱し、次に６０°Ｃに冷却し、硫酸０
．５ｎ＋Ｑを加え、次に混合物を６０℃で１５時間撹拌
し、次に水５００ｍ１２を加え、沈澱したいずれかの生
成物を吸引濾過し、水で洗浄し、そして乾燥した。
融点２１８〜２２０℃の１−（４−シアノ−３−フルオ
ロフェニル）−３，４−テトラメチレン−（ｌＨ，４Ｈ
）−ピラゾリン−５−オン１７．７ｇ（理論値の９％）
が得られた。
実施例■−１ 実施例Ｘ−１ 塩化ピバロイル１２．０５ｇ（０，１モル）を撹拌し、
そして氷冷しなから０℃でジクロロメタン５０ｄ中の４
−シアノ−２，５−ジフルオロフェニルヒドラジン１６
．９ｇ（０，１モル）及びトリエチルアミン１２．４ｇ
（０，１０５モル）に滴下しながら加え；添加が完了し
た場合に混合物を２０℃で１０時間撹拌し、次に真空中
で蒸発させ、残渣をジクロロメタン及び水量に分配し、
有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を真空
中で除去しＩ；。
融点１６７℃の１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ
フェニル）−２−ピパロイルヒドラジン２４．８５ｇ（
理論値の９８％）が得られた。
しＮ 実施例Ｘ−２ 使用例 次の使用例において、比較物質として下に示す化合物を
用いた： １−（２−クロロ−４−トルフルオロメチルフェニル）
−５−メチル−４−二トロピラゾール（ヨーロッパ特許
出願公開第２００．８７２号／実施例１９に開示） 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグルコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する；０％六作
用なしく未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、例えば製造実施例１０．１４．１６
．１７．１８及び２３の化合物は有効性及び作物植物選
択性の両方に関して従来のものより明らかに優れていた
。その結果を第Ａ表に示す。
実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００Ｑとして施用さ
れるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全て撲滅 この試験において、当該分野におけるものと比較して、
例えば製造実施例９．１Ｏ１１２，１４，１６，１７，
１８，２３及び４４による化合物は明らかにすぐれた有
効性並びに作物植物選択性を示した。その結果を第８表
に示す。
実施例Ｃ ワタの葉の落葉及び脱水 溶　剤：ジメチルネルアミド３０重量部乳化剤：ポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温床で発育さ
せた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたり
落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
１週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。
記号の次の意味を表わす： ０＝葉の脱水なし、葉の落葉なし 十−葉のわずかの脱水、葉のわずかの落葉＋十−葉のき
びしい脱水、葉のきびしい落葉＋＋＋−葉の極めてきび
しい脱水、葉の極めてきびしい落葉 この試験において、未処理対照と比較して製造実施例１
３及び１６の化合物は明らかに優れた特性を示した。そ
の結果を第０表に示す。
第Ｃ表： 未処理対照 本発明による主なる特徴及び態様は以下のとおりである
。
１、一般式（Ｉ） 式中、Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ１はハロゲンまたは基−Ｘ−Ｒ”を表わし、ここに Ｒ３は水素、アルキルまたはノλロゲノアルキルを表わ
し、 Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキルまたはノーロゲノアル
キルを表わすか、または Ｒ３及びＲ４は一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わし、 Ｒ８は水素、ハロゲン、アルキルまたはノ＼ロゲノアル
キルを表わし、 Ｒ′は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノ
アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノ
アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わし、そして Ｒ′は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニル、アルキニルまたはハロゲノアル
キニルを表わすか、または Ｒ７及びＲ１は一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わし、 Ｒ３は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
し、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環。
２、Ｈｅｔが式 の複素環を表わし、Ｒ′が水素、フッ素、塩素または臭
素を表わし、Ｒ３がフッ素、塩素または臭素を表わすか
、または基−Ｘ−Ｒ”を表わし、ここにＲ３が水素を表
わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わすか、または炭素原子１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、
Ｒ４が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表わすか、
炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わすか、または炭素原子１〜４個及び同一も
しくは相異なるノ１０ゲン原子１〜９個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状の／１０ゲノアルキルを表わすか、或
いはＲ３及びＲ′は一緒になって炭素原子２〜６個を有
する二重結合されたアルカンジイルを表わし　Ｒ８が水
素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表わすか、炭素原子
１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
表わすか、または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、Ｒ６が水素を表わ
すか、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原
子１〜６個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有す
るアルケニル、炭素原子３〜６個を有するアルキニル、
炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有するハロゲノアルキル、炭素原子３〜６
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有
するハロゲノアルケニル、炭素原子３〜６個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ
アルキニルまたは各（の場合に個々の直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアル
コキシアルキルを表わすか、または炭素原子３〜７個を
有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよく、その際に適当な置換基にはハ
ロゲン及び各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各
々炭素原子１〜４個を有するアルキルまたはアルコキシ
があるシクロアルキルを表わし、Ｒ′が水素を表わすか
、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１
〜６個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有するア
ルケニル、炭素原子３〜６個を有するアルキニル、炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有するハロゲノアルキニ、炭素原子３〜６個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する
ハロゲノアルケニル、炭素原子３〜６個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル
キニルまたは各々場合に個々の直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
アルキルを表わすか、または炭素原子３〜７個を有し、
且つ随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換
され、その際に適当な置換基にはハロゲン、各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１
〜４個を有するアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ
Ｍが水素を表わすか、また各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素
原子３〜６個を有するアルケニル、炭素原子３〜６個を
有するアルキニル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキ
ル、炭素原子３〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルケニルまたは炭素
原子３〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜５個を有するハロゲノアルキニルを表わすか、或いは
Ｒ７及びＲ６が一緒になって炭素原子２〜６個を有する
二重結合されたアルカンジイル基を表わし、Ｒ１は各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜８個を
有するアルキル、炭素原子２〜８個を有するアルケニル
、炭素原子３〜８個を有するアルキニル、炭素原子１〜
８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１−１７個
を有するハロゲノアルキル、炭素原子２〜８個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜１５個を有するハロ
ゲノアルケニル、炭素原子３〜８個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子ｔ−ｔ３個を有するハロゲノアルキ
ニルを表わすか、各々個々のアルキル部分中に炭素原子
１〜８個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有するシクロアルキル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアル
キル、アルコキシアルコキシアルキル、（ビス−アルコ
キシ）アルキル、（ビス−アルキルチオ）アルキル、ア
ルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアル
キルまたはアルコキシアルコキシカルボニルアルキルを
表わすか、各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子
３〜７個及び適当ならば直鎖状もしくは分校鎖状のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つその各々が随
時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されて
いてもよく、その際に適当な置換基には各々の場合にハ
ロゲン及び各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状の、各
々炭素原子１〜４個を有するアルキルまたはアルコキシ
があるシクロアルキル、シクロアルキルオキシカルボニ
ルアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか　
Ｒ１が更にその各々がそれぞれのアルキル部分中に炭素
原子１〜３個を有し、且つその各々が随時炭素原子１〜
４個を有するアルキルで置換されていてもよいオキセタ
ニルアルキル、テトラヒドロフラニルアルキル、テトラ
ヒドロ７ラニルアルキルオキシカルポニルアルキルまた
はテトラヒドロピラニルアルキルを表わすか、またはＲ
−がアリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し
、且つ随時同一もしくは相異なる置換基によりｌまたは
多置換されていてもよく、その際に適当な置換基にはハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、各々炭素原子１〜４個を有するアルキル、
アルコキシ、アルキルチオまたはアルコキシカルボニル
或いは各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状の、各々炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個を有するアラルキルを表わし、モしてＸが酸素
または硫黄を表わす、上記ｌに記載の式（Ｉ）のＮ−ア
リール置換された含窒素複素環。
３、一般式（Ｉ） 式中、Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ２はハロゲンまたは基−Ｘ−Ｒ’を表わし、ここに Ｒ３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、または Ｒｓ及びＲ４は一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わし、 ＲＩは水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノ
アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノ
アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わし、そして Ｒ１は水素、アルキル、ハロゲノアルキノ呟アルケニル
、ハロゲノアルケニル、アルキニルまたはハロゲノアル
キニルを表わすか、または Ｒ７及びＲｓは一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わし、 Ｒ１は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
し、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環を製造する際に
、 （ａ）式（Ｉ　ａ） の４−シアノフェニルヒドラジンを適当ならば希釈剤の
存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（Ｉ［［
） 式中、Ｒ’−’は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、またはＲ３と一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わし、 Ｒ６−１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして Ｒ１１Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する、のＮ−アリ
ール置換された含窒素複素環が式（ｎ）式中、Ｒ３Ｒ４
−１及びＲ６−１は上記の意味を有する、 の１．３−ジケトンまたはこれらのジケトンの誘導体例
エバエノールエーテル、エノールエステル、ケタール、
エノールエーテル、エナシンもしくはβ−ハロゲノビニ
ルケトンと反応させる場合に得られるか： （ｂ）式（Ｉ　ｂ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、式中、Ｒ４
−２はハロゲンを表わし、 Ｈａ−１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして ＲＩ　　Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する、のＮ−ア
リール置換された含窒素複素環が式式中、ＲＩＲ２、Ｒ
３及びＲ５−１は上記の意味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環を適当ならば希
釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させる場合に得られ
るか； （ｃ）式（Ｉ　ｃ） 式中、Ｒ’−”はハロゲンを表わし、そしてＲ１、Ｒ２
、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のＮ−アリール
置換された含窒素複素環が式（ＩＶ）式中、ＲＩＲ２、
Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、 のＮ−アリール−ピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存
在下及び適当ならば反応補助剤の存在下でハロゲン化剤
と反応させる場合に得られるか；（ｄ）式（Ｉ　ｄ） 式中、ＲＩ　　Ｒ２及びＲ７は上記の意味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（ｎ）式中
、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の４−シアノフ
ェニルヒドラジンを適当ならば希粗剤の存在下で式（Ｖ
） 式中、ＲＩＤ及びＲ１１は相互に独立してアルキルを表
わし、そして Ｒ１は上記の意味を有する、 のイミノカルボン酸エステルと反応させる場合に得られ
るか； （ｅ）式（Ｉ　ｅ） 式中、Ｒ８−１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケ
ニル、ハロゲノアルケニル、アルキニルまたはハロゲノ
アルキニルを表わし、そして Ｒ１，Ｒ１及びＲ７は上記の意味を有する、のＮ−アリ
ール置換された含窒素複素環が式％式％） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は上記の意味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環を適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（
Ｖｌ） Ｒト亀−Ｅ’　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　（Ｖｌ　）式中　Ｒａ−＋は上記の意味を有し、モし
てＥｌは電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか：（ｆ）
式（Ｉ　ｆ） 式中　Ｒ７−１及びＨａ−雪は一緒になって二重結合さ
れたアルカンジイル基を表わす、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（■）式中
、Ｒ７−１及びＲ８−８は上記の意味を有する、のアミ
トラシンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反
応補助剤の存在下でホスゲンと反応させる場合に得られ
るか； （ｇ）式（Ｉ　ｇ） 式中、Ｒ’、Ｒ’及びＲ′は上記の意味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環カー式（■）式
中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６は上記の意味を有する、 のフェニルヒドラジドを適当ならば希釈剤の存在下及び
適当ならば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応させる
か； （ｈ）式（Ｉ　ｈ） 式中、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８，Ｒ嘗及びＸは上記の意
味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が（α）式（Ｉ
　ｋ） 式中　Ｈａ−１はハロゲンを表わし、そしてＲＬ、　Ｒ
Ｓ、　Ｒ４及びＲ８は上記の意味を有する、のＮ−アリ
ール置換された含窒素複素環を適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩ） Ｒ’−ＸＨ（Ｉり 式中、Ｒ−及びＸは上記の意味を有する、のアルコール
またはチオールと反応させるか、または （β）式（Ｘ） 式中、Ｒ１、Ｒ２Ｒ３及びＲ′は上記の意味を有する１
、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（ＸＩ［）
式中、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ′及びＸは上記の意味を有する、 の（チオ）フェノール誘導体を適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（：［［） ％式％（） 式中、Ｒ″は上記の意味を有し、そしてＲ２は電子吸引
性脱離基を表わす、 のアルキル化またはアシル化剤と反応させる場合に得ら
れるか；或いは （ｉ）式（Ｉｔ） 式中、Ｒ１２はアルキルを表わし、そしてＲｌ、　Ｒ！
、Ｒ３及びＲ８は上記の意味を有する、のｌ−アリール
ピラゾリル−４−カルボン酸エステルを酸または塩基の
存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で加水分解し、続
いて生成物を熱的に脱カルボキシル化する場合に得られ
ることを特徴とする、式（Ｉ）のＮ−アリール置換され
た含窒素複素環の製造方法。
４、少なくとも１つの上記１〜３のいずれかに記載の式
（Ｉ）のＮ−アリール置換された含窒素複素環を含むこ
とを特徴とする、除草剤及び植物生長調節剤。
５、上記１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−アリ
ール置換された含窒素複素環を雑草及び／またはその環
境上に作用させることを特徴とする、雑草防除方法。
６、雑草の防除及び／または植物生長調節剤としての上
記１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−アリール置
換された含窒素複素環の使用。
７、上記１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−アリ
ール置換された含窒素複環を増量剤及び／または表面活
性物質と混合することを特徴とする、除草剤及び／また
は植物生長調節剤の製造方法。
８、式（Ｉ［） 式中、Ｒ１は水素またはノ＼ロゲンを表わし、そして Ｒ８はハロゲンを表わすか、まｔ；は基−Ｘ−Ｒ９を表
わし、ここに Ｘは酸素または硫黄を表わし、モして Ｒ１は各々の場合に随時置換されてｌ、％てもよいアル
キル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを
表わす、 の４−シアノフェニルヒドラジン。
９、式（ＩＶ） 式中、Ｒ′は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ２はハロ
ゲンを表わすか、または基−Ｘ−Ｒｅを表わし、ここに Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ″は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
し、 Ｒ３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、そして Ｒ’は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いは Ｒ３及びＲ４は一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わす、 のＮ−アリール−ピラゾリノン。
１０．式（Ｘ） 式中　Ｂｒは水素またはノ＼ロゲンを表わし、Ｒ３は水
素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキルまたはノ１０ゲノアル
キルを表わすか、または Ｒ３及びＲ４は一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わし、そして Ｒ″は水素、ハロゲン、アルキルまたはノ＼ロゲノアル
キルを表わす、 の（チオ）フェノール誘導体。
１１、式（Ｉｆ） そして Ｒ２はハロゲンを表わすか、または基−Ｘ−Ｒ′を表わ
し、ここに Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ１は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
す、 の４−シアノフェニルヒドラジンを製造する際に、式（
Ｘｌ１１） 式中、Ｒト１はハロゲンを表わし、そしてＲ１は上記の
意味を有する、 の４−フルオロベンゾニトリルを適当ならば希釈剤の存
在下でヒドラジン水和物と反応させ、そして生じる式（
ｎ　ａ） 式中、Ｒ薯よ水素またはハロゲンを表わし、式中、Ｒ′
及びＲ″−１は上記の意味を有する、の４−シアノ−フ
ェニルヒドラジンを適当ならば続いての第二工程で適当
ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在
下で式 ％式％（） 式中、Ｒ９は各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル
を表わし、モしてＸは酸素または硫黄を表わす、 のアルコールまたはチオールと反応させるか、または式
（ｎ　ｂ） 式中、Ｒ’は上記の意味を有し、モしてＲ９は各々の場
合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
またはシクロアルキルを表わす、 の４−シアノフェニルヒドラジンが式（ＸＩＶ）式中、
Ｒ１及びＲ１は上記の意味を有する、の４−アミノベン
ゾニトリルを酸の存在下で亜硝酸ナトリウムで最初にジ
アゾ化し、続いて還元する場合に得られることを特徴と
する、式（Ｉｆ）の４−シアノフェニルヒドラジンの製
造方法。
１２、式（ＩＶ） 式中、Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ２はハロ
ゲンを表わすか、または基−Ｘ−Ｒ１を表わし、ここに Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ”は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わ
し、 Ｒ３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、そして Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いは Ｒ３及びＲ４は一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わす、 のＮ−アリール−ピラゾリノンを製造する際に、式中、
Ｒｓ３はアルキルを表わし、モしてＲ３及びＲ４は上記
の意味を有する、 のβ−ケトエステルを適当ならば希釈剤の存在下及び適
当ならば反応補助剤の存在下で式（ｎ）式中、Ｒ１は水
素またはハロゲンを表わし、Ｒ３は水素、アルキルまた
はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ’ｌｔ水１ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、または Ｒ３及びＲｓは一緒になって二重結合されたアルカンジ
イルを表わし、そして Ｒ６は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わす、 の（チオ）フェノール誘導体を製造する際に、「 式中、Ｒ１及びＲ１は上記の意味を有する、の４−シア
ノフェニルヒドラジンと反応させることを特徴とする、
式（ＩＶ）のＮ−アリール−ピラゾリノンの製造方法。
１３、式（Ｘ） 式中、Ｒ”−’はハロゲンを表わし、そしてＲ１，Ｒ３
、Ｒ４及びＲｓは上記の意味を有する、のＮ−アリール
置換された含窒素複素環を適当ならば希釈剤の存在下で
、適当ならば反応補助剤の存在下で、そして適当ならば
窒素またはアルゴン保護ガス雰囲気の存在下で硫化水素
ナトリウムと反応させるか、または式（Ｉ　１２） 式中、Ｒ１、Ｒ３Ｒ４及びＲｓは上記の意味を有し、そ
して Ｒｓ−１はアリルを表わすか、またはベンジルを表わす
、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環を水添触媒の存
在下で、適当ならば希釈剤の存在下で、そして適当なら
ば反応補助剤の存在下で還元剤と反応させることを特徴
とする、式（Ｘ）の（チオ）フェノール誘導体の製造方
法。
特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト ０発 明 者 ハリイ ・ストラング ドイツ連邦共和国デー４０００デュツセルドルフ３トハ
イダーベーグ　５３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｈｅｔは式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ の複素環を表わし、 Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾２はハロゲンまたは基−Ｘ−Ｒ＿＾９を表わし、こ
    こに Ｒ＾３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
    し、 Ｒ＾４は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアル
    キルを表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって二重結合されたアルカ
    ンジイルを表わし、 Ｒ＾５は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアル
    キルを表わし、 Ｒ＾６は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲ
    ノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキ
    ニル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換
    されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲ
    ノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキ
    ニル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換
    されていてもよいシクロアルキルを表わし、そして Ｒ＾８は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
    ル、ハロゲノアルケニル、アルキニルまたはハロゲノア
    ルキニルを表わすか、または Ｒ＾７及びＲ＾８は一緒になって二重結合されたアルカ
    ンジイルを表わし、 Ｒ＾９は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
    わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｈｅｔは式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ の複素環を表わし、 Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾２はハロゲンまたは基−Ｘ−Ｒ＾９を表わし、ここ
    に Ｒ＾３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
    し、 Ｒ＾４は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアル
    キルを表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって二重結合されたアルカ
    ンジイルを表わし、 Ｒ＾５は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアル
    キルを表わし、 Ｒ＾６は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲ
    ノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキ
    ニル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置換
    されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ＾７、は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロ
    ゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アル
    キニル、ハロゲノアルキニルを表わすか、または随時置
    換されていてもよいシクロアルキルを表わし、そして Ｒ＾６は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
    ル、ハロゲノアルケニル、アルキニルまたはハロゲノア
    ルキニルを表わすか、または Ｒ＾７及びＲ＾８は一緒になって二重結合されたアルカ
    ンジイルを表わし、 Ｒ＾９は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
    わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環を製造する際に
    、 （ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾４＾−＾１は水素、アルキルまたはハロゲノ
    アルキルを表わすか、またはＲ＾３と一緒になって二重
    結合されたアルカンジイル基を表わし、 Ｒ＾５＾−＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
    ルを表わし、そして Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する、のＮ
    −アリール置換された含窒素複素環が式（II）▲数式、
    化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、の４−
    シアノフェニルヒドラジンを適当ならば希釈剤の存在下
    及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４＾−＾１及びＲ＾５＾−＾１は上
    記の意味を有する、 の１，３−ジケトンまたはこれらのジケトンの誘導体例
    えばエノールエーテル、エノールエステル、ケタール、
    エノールエーテルケタール、エナミンもしくはβ−ハロ
    ゲノビニルケトンと反応させる場合に得られるか； （ｂ）式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾４＾−＾２はハロゲンを表わし、Ｒ＾５＾−
    ＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
    、そして Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する、のＮ
    −アリール置換された含窒素複素環が式（ I ｊ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｊ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾５＾−＾１は上
    記の意味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環を適当ならば希
    釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させる場合に得られ
    るか； （ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾５＾−＾２はハロゲンを表わし、そしてＲ＾
    １、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、
    のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（IV）▲数
    式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味
    を有する、 のＮ−アリール−ピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存
    在下及び適当ならば反応補助剤の存在下でハロゲン化剤
    と反応させる場合に得られるか；（ｄ）式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾７は上記の意味を有する
    、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（II）▲数
    式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、の４−
    シアノフェニルヒドラジンを適当ならば希釈剤の存在下
    で式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は相互に独立してアル
    キルを表わし、そして Ｒ＾７は上記の意味を有する、 のイミノカルボン酸エステルと反応させる場合に得られ
    るか； （ｅ）式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中、Ｒ＾６＾−＾１はアルキル、ハロゲノアルキル、
    アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニルまたはハ
    ロゲノアルキニルを表わし、そして Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾７は上記の意味を有する、のＮ
    −アリール置換された含窒素複素環が式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾７は上記の意味を有する
    、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環を適当ならば希
    釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（
    VI） Ｒ＾６＾−＾１−Ｅ＾１（VI） 式中、Ｒ＾６＾−＾１は上記の意味を有し、そしてＥ＾
    １は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか；（ｆ）
    式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 式中、Ｒ＾７＾−＾１及びＲ＾ａ＾−＾２は一緒になっ
    て二重結合されたアルカンジイル基を表わす、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（VII）▲
    数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾７＾−＾１及びＲ＾ａ＾−＾１は上記の意味
    を有する、のアミドラゾンを適当ならば希釈剤の存在下
    及び適当ならば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応さ
    せる場合に得られるか； （ｇ）式（ I ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する
    、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（VIII）▲
    数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾６は上記の意味を有する
    、 のフェニルヒドラジドを適当ならば希釈剤の存在下及び
    適当ならば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応させる
    か； （ｈ）式（ I ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｈ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾６、Ｒ＾９及びＸ
    は上記の意味を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が （α）式（ I ｋ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｋ） 式中、Ｒ＾２＾−＾１はハロゲンを表わし、そしてＲ＾
    １、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾６は上記の意味を有する、
    のＮ−アリール置換された含窒素複素環を適当ならば希
    釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（
    IX） Ｒ＾９−ＸＨ（IX） 式中、Ｒ＾９及びＸは上記の意味を有する、のアルコー
    ルまたはチオールと反応させるか、または （β）式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＸは上記の意味を有
    する、 の（チオ）フェノール誘導体を適当ならば希釈剤の存在
    下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（Ｘ I ） Ｒ＾９−Ｅ＾２（Ｘ I ） 式中、Ｒ＾９は上記の意味を有し、そして Ｅ＾２は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化またはアシル化剤と反応させる場合に得ら
    れるか；或いは （ｉ）式（ I ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｉ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味
    を有する、 のＮ−アリール置換された含窒素複素環が式（ＸII）▲
    数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中、Ｒ＾１＾２はアルキルを表わし、そしてＲ＾１、
    Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾５は上記の意味を有する、の１
    −アリールピラゾリル−４−カルボン酸エステルを酸ま
    たは塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で加水
    分解し、続いて生成物を熱的に脱カルボキシル化する場
    合に得られることを特徴とする、式（ I ）のＮ−アリ
    ール置換された含窒素複素環の製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１及び２項記載
    の式（ I ）のＮ−アリール置換された含窒素複素環を
    含むことを特徴とする、除草剤及び植物生長調節剤。 ４、雑草の防除及び／または植物生長調節剤としての特
    許請求の範囲第１及び２項記載の式（ I ）のＮ−アリ
    ール置換された含窒素複素環の使用。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、そして Ｒ＾２はハロゲンを表わすか、または基−Ｘ−Ｒ＾９を
    表わし、ここに Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾９は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
    わす、 の４−シアノフェニルヒドラジン。 ６、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ＾２は
    ハロゲンを表わすか、または基−Ｘ−Ｒ＾９を表わし、
    ここに Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾９は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
    わし、 Ｒ＾３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
    し、そして Ｒ＾４は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアル
    キルを表わすか、或いは Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって二重結合されたアルカ
    ンジイルを表わす、 のＮ−アリール−ピラゾリノン。 ７、式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式中、Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ＾３は
    水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾４は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアル
    キルを表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって二重結合されたアルカ
    ンジイルを表わし、そして Ｒ＾５は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアル
    キルを表わす、 の（チオ）フェノール誘導体。
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