JPH0215082A - 新規ヘテロ環式化合物及び除草剤 - Google Patents

新規ヘテロ環式化合物及び除草剤

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JPH0215082A
JPH0215082A JP63165040A JP16504088A JPH0215082A JP H0215082 A JPH0215082 A JP H0215082A JP 63165040 A JP63165040 A JP 63165040A JP 16504088 A JP16504088 A JP 16504088A JP H0215082 A JPH0215082 A JP H0215082A
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JP
Japan
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atom
formula
carbon atoms
compound
fluoro
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JP63165040A
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Toyohiko Kume
久米　豊彦
Toshio Goshima
敏男 五島
Shuzo Kaji
集三 加持
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
Hiroshi Miyauchi
浩 宮内
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規へテロ積式化合物、その製法及びその除草
剤としての利用に関する。
本願出願日前公知のＥＰ−Ｏ８（ヨーロッパ特許公開）
／り０，７０７号及び２３０．ｇ７４’号にはある種の
ベンゾオキサジン誘導体が除草活性を有する旨、記載さ
れている。
この度、本発明者等は、下記式（１）で表わされるヘテ
ロ環式化合物を合成することに成功した。
式： 式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｙは水素原
子又はハロゲン原子を示し、２は酸素原子又はイオウ原
子を示し、 ｎは０又は／を示し、そして Ｒは炭素数／〜乙のアルキル基、 炭素数λ〜μのアルケニル基又は 炭素数λ〜ダのアルキニル基を示す。
上記式（Ｉ）の化合物は例えば下記の方法によυ合成で
きる。
製法ａ： 式： 式中、Ｘ　、　Ｙ　、　Ｚ　、　ｎ及びＲは前記と同じ
、で表わされる化合物を縮合閉環させることを特徴とす
る前記式（１）のへテロ壌式化合物の製造方法。
本発明式（１）の化合物は、強力な除草作用を示す、６
本発明によれば、式（１）の化合物は、驚くべきことに
は、式（１）の化合物に類似する構造を有する公知化合
物に比較し、卓越した除草作用を現わす。
そして、特には、畑作栽培に於ける雑草防除に対し、的
確に、効果的に作用することができ、同時に作物に対し
、良好な和合性を示す。
本発明式（１）の化合物の定義に於いて、ハロゲン原子
は、フルオル、クロル、ブロム、ヨードラ示し、好まし
くは、フルオル、クロル、プロムラ示し、特に好ましく
は、フルオルを示す；炭素数／−４のアルキル基は、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ　−（
１ａｏ−、ｔ＊ｅｅ−１又はｔ＠ｒｔ−）グチル、ぺメ
チル、インインチル、ヘキシル等を示し、好ましくはメ
チル、エチル。
ｎ−クログル、イソプロピルを示し、特に好ましくは、
メチル、エチル、ｎ−プロピルを示す；炭素数コ〜ダの
アルケニル基は、ビニル、アリル、／−プロペニル、／
−（２−又は３−）ブテニルを示し、好ましくは、ビニ
ル、アリル等全示し、特に好ましくはアリル會示す； 炭素数ａ〜ｔのアルキニル基は、エチニル、ｌ−プロペ
ニル、プロパジル、／−フチルーコーイル等を示し、好
ましくは、エチニル、プロパジルを示し、特に好ましく
は、プロパジルを示す。
本発明式（１）の化合物に於いて、好ましくは、Ｘは酸
素原子又はイオウ原子を示し。
Ｙは水素原子又はフルオルを示し、 ２は酸素原子又はイオウ原子を示し、 ｎはＱ又はｌを示し、そして Ｒは炭素数１〜３のアルキル、 炭素数、２〜３のアルケニル又はプロパジルを示す。
更には、式（１）に於いて、特に好ましくは。
Ｘは＃Ｒ水素原子示し、 Ｙはフルオルを示し。
２は酸素原子又はイオウ原子を示し、 ｎは０又は／を示し、そして Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル、アリル又はプロパ
ジル金示す。
そして本発明式（１）の化合物の具体例としては、特に
は、下記の化合物全例示することができる。
左１ｇ−ジヒドロ−＝−（６−フルオロ−３−クロバジ
ル一二一ペンゾチアゾロン−５−イル〕−／　Ｈ−［／
、２滓〕トリアゾロ（：　／、２−　ａ　、ｌピリダゾ
ンーム３Ｃ，２Ｈ）−ジオン ！、ｇ−ジヒドローコー（６−フルオロ−３−クロパジ
ルーコーペンゾチアゾロン−５−イル）−／　Ｈ−［／
、２．’ｌ　：ｌ　）リアゾロＣＩ、２−　ａ　］］ピ
リダゾンー／−チオンー３λＨ）−オン ｓ、ｇ−ジヒドローコー（７−フルオロ−弘−プロパジ
ルーダＨ−へ弘一ペンゾオキサジン−３（グＨ）−オン
−６−イル）　−／　Ｈ−［／、２．ダクトリアゾロ（
ｉ、２−　ａ　）ピリダジン−／、３　（，２Ｈ）−ジ
オン Ｓ、ｇ−ジヒドローコー（７−フルオロ−ダーツロバシ
ル−４Ｈ−ムグーベンゾオキサジン−３（ダＨ）−オン
−６−イルンー／　Ｈ−Ｃ１，２，弘〕トリアゾロ〔へ
λ−ａ〕ピリダジンー／−チオン−，３Ｃ２Ｈ）−オン 上記製法ａ）に於いて、原料として、例えば、（２−エ
トキシカルブニル−／、、２．３．ｌ、−テトラヒドロ
ピリダジン−／イルーカルボニルアミノ）−６−フルオ
ロ−３−ｆロノ臂ジルペンツチアゾール−＝−オンを縮
合閉環すると、下記の反応式で表わされる。
製法ａ）に於いて、原料である式（ＩＤの化合物は、前
記Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＲの定義に基づいたものを意味す
る。
式（１０に於いて、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＲは好ましくは
、前記の好ましい定義と同義を示す。
式（１０の化合物は、新規化合物であ夛、例えば、式： 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＲは前記と同じ、で表わされ
る化合物と、−一エトキシカルポニル−ｉ、ａ、３．ｂ
−テトラヒドロピリダジンとを反応させることによシ得
られる。
前記式（ＩＩＩ）の化合物は、すでに特開昭６／−１５
λ６ｇ３号に記載された公知のものであシ、その具体例
としては、例えば、下記のものを例示できる。
６−フルオロ−５−インシアナト−３−グロノ４ゾルベ
ンゾチアゾールーコーオン、 ６−フルオロ−５−イソテアシアナト−３−クロパＪル
ベンゾチアゾールーλ−オン、７−フルオロ−６−イン
ジアナトーダーグロバジルー４　Ｈ−／、ｌＩ−ベンゾ
オキサジン−３−オン。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、壌脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキｔｙ、　石ｍエーテ
ル、リクロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クルライド、クロルベンゼン；その他、エーテル類例え
ば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジーｌ
５Ｏ−クロピルエーテル、ジブチルエーテル、フロピレ
ンオキサイド、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン；ケト
ン類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−１
ａｏ−プロピルケトン、メチルー１ｇｏ−ブチルケトン
；ニトリル類例えば、アセトニトリル、クロビオニトリ
ル、アクリロニトリル；アルコール類例えば、メタノー
ル、エタノール、１ｓｏ−７’ロノぐノール、ブタノー
ル、エチレングリコール；エステル類例えば、酢酸エチ
ル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、スルホキシド
類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン；および
塩基例えば、ピリジン等′ＩＩｒ、あげることができる
。
製法＆）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約３０〜約７５θ℃、好まし
くは、約９０〜約９０℃の間で実施できる。また、諸反
応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧
下で操作することもできる。
製法＆）１に実施するに当っては、例えば式（損の化合
換金不活性溶媒例えばメタノール中、触媒量のソジウム
メトキサイドの存在下で縮合閉環させることによって目
的化合物を得ることができる。
製法ａ）ｔ−実施するにあたっては、触媒の存在下で行
うことが好ましく〔必要であシ〕、斯かる触媒として１
例えば、ソジウムメトキサイド、ソノウムエトキサイド
、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを挙けること
ができる。
本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
きる。
雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべて
の植物全意味する。
本発明化合物は、使用磯度によって非選択性または選択
性除幕剤として作用する。
本発明の活性化合物は、例えば下記の植物との間で使用
できる。
双子葉雑草の属：カラン（Ｓｉｎｉｐｉｍ　）　、マメ
グンパイナズナ（Ｌｅｐｉｄｕｍ　）　、ヤエムグラ・
キヌメンウ（Ｇａｌｉｕｍ）　、　ハコベ（５ｔｅｌｌ
ａｒｉａ　）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｌｕｍ　）　％イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ　）　、　／Ｎ
ンゴン′ソウ・ノボロギク・キオン（５ｅｎｅｃｌｏ　
）　、ヒエ・ハｒイトウ（Ａｍａｒムｎｔｈｕｓ　）　
、スベリヒエ・マツバボタン（Ｐｏｒｔｕｌａｅａ　）
、オナモミ（Ｘａｎｔｈｌｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍ
ｏｅａ　）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタ
フサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　）　、ノアザミ・フジアブミ
（Ｃ１ｒａｊ、ｕｍ　）　、ノｒシ（５ｏｎｃｈｎｓ　
）、ナス・ソヤカ゛イモ（Ｓｏｌａｕｍ　）、イヌガラ
シ（Ｒｏｒｊｐｐａン、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　
）　、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｓｉｒｏｎｉｃ
ｍ　）　、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　）、ス
ミレ・パンジー（Ｖｉｏｌｍ　）　、チシマオドロ（Ｇ
ａｌｓｏｏｓｉｍ　）　、ケシ（Ｐａｐａｖ＠ｒ　）　
、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｓａ　）　、　／’キ
ダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）　、キカシグサ（Ｒｏ
ｔａＫｍ　）　、アゼナ（Ｌｉｎｄｓｒｎｉｍ　）等々
。
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｇｓｙｐｌｕｍ　）　
、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　）％フダンソウ・サトウダ
イコン（Ｂ＠ｔａ）、二ｙシフ　（Ｄａｕｅｕ＋ｓ　）
　、イ：／　）ｆ　７−ｒメ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅ
ｏｌｕｍ　）　、エントウ（Ｐ　ｌ　ｓ　ｕｒｎ　）　
ｓナス−ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ　）　ｓアマ（Ｌ
ｉｎｕｍ　）　、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏ・
）、ンラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｔａ　）　ｓタバ
コ（Ｎ１ｅｏｔｉａｎａ　）、トマト（Ｌｙｅｏｐａｒ
ｓｉｃｏｎ　）　、ナンキンマメ（Ａｒａａｈｉ−ン。
アブラナ・ハクサイ・カッ２・キャベツ（Ｂｒａａｓｉ
ｃａ）、アキノノグシ（Ｌａｃｔｕｃａ　）、キュウリ
・メロン（Ｃｕａｕｍｉｍ　）　、カポチャ（Ｃｕｅｕ
ｒｂｉｔａ　）等々。
単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏａｈｌｏａ　）　
、エンコロ・アワ（５ｓｔａｒｔａ　）　、キビ（Ｐａ
ｎｉｅｕｍ　）、メヒシバ（Ｄｉｇｌｔｍｒｌｍ）　、
アワガエリ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ
・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグデ・トゲシ
ガラ（Ｆｅａｔｕｃａ　）　、オヒシバ・シコクビエ（
Ｅ１ｅｕｓｌｎ＊　）　、　　ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ
）、キッネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　）　、カラ
スムギ・オートムギ（エンバク）　（ＡｖＩｔｔ＆　）
、カヤツリグサ・ノ量ビルス・シチトウイ・ハマスダ（
Ｃｙｐ＠ｒｕｓ　）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　）、
カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）　、コナギ（Ｍｏ
ｎｏｅｈｏｒｌａ　）　ｓテンツキ（Ｆｌｍｂｒｉｓｔ
ｙｌｌｇ）、オモダカ・クワイ（５１ｇ１ｔｔａｒｔａ
　）　、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏｅｈａｒｌｓ　
）　、ホタルイ・ウキャグラ・フトイ（Ｓｃｌｒｐｕｍ
　）　、スズメツヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）　。
カモノハシ（Ｉｓａｈａａｍｕｍ）　、ヌカＭ　（Ａｇ
ｒｏｓｔｉａ　）　。
スズメノカタビラ（Ａｌｏｐｓｃｕｒｕｓ　）　、ギョ
ウギシパ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）等々。
単子葉栽培植物の属：イネ（０ｒｙｚａ　）、トウモロ
コシ・ポツプコーン（Ｚｓａ）、コムギ（Ｔｒ　ｌ　ｔ
　ｉ　ｃｕｍ）、オオムギ（Ｈａｒｄ・ｕｍ　）、カラ
スムギ・オートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライ
ムギ（５ｅｅａｌｓ　）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　
）　、キビ（Ｐａｎｌｃｕｍ　）　ｓサトゥキ？・ワセ
オパナ（Ｓａｃｅｈａｒｕｍ　）　、ノ母イナッグル（
Ａｎａｎａｓ　）　、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ　）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｌｕｍ）等々。
本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植雑草防除に使用でき、例えば、植
林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、
ナツツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培
環、ゴム栽培場、ギネアアプラヤシ栽培場、ココア栽培
場、小果樹団及びホップ栽培地に適用でき、また−年性
植物栽培に於いて、選択的雑草防除のために、適用でき
る。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置金偏えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、がん並びにコイ
ル）、そしてＵＬＶ〔コールドミスト（ｃｏｌｄ　ｍ１
ａｔ　）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ　）　
）’ｉ挙けることができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルインブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであシ、そ
の例としては、例えば、ブタン、クロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤金挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー　タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪礫土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙けるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒。
そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のか
ら、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体
を挙げることができる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び隘イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪［フルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例、ｔば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤全使用することもでき、ルｒる着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マ
ンガン、メロン、鋼、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素上挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分ｔ　Ｏ，／〜９３重
量％、好ましくは０．５〜’ｙｏｘｘ％含有することが
できる。
本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除の友めに、使用でき、また公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。
本発明の活性化合物上使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような！１！剤形態で使用するか、又
は更に希釈してｖＩ４ａされた使用形態で使用すること
ができる。
活性化合物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ　）　、噴
勝（ｓｐｒａｙｉｎｇ　ａｔｏｍｉｇｉｎｇ　）　、散
粒等で使用することができる。
本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。また、それらは倚種前に
、土壌中に取り込まれることもできる。
活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、ｌヘクタール当り、活性化合物として、約０．０
００／〜約２に＆、好ましくは約ｏ、ｏｏｉ〜約／ＩＱ
Ｉ例示できる。
次に本発明化合物の製造及び用途全下記の実施例によシ
、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
製造実施例： 乙−フルオロ−５−イソシアナト−３−ｆロノやシルヘ
ンＩｆ７　ゾール−＝−オンＣ２７ｉ）ｆｃ）ルエンＣ
２０ｄ）に浴かし、２−エトキシカルボニル−７，２，
３，６−チトラヒドロビリダジン（／、　３２Ｉ）を室
温で滴下し、室温で６時間攪拌し、減圧下に溶媒を留去
した。残渣にメタノールＣｌ、０ｔｎｔ）とソジウムメ
トキサイド（／θ〜）を加えｑ時間加熱還流した。７０
〜２０℃で３０分間攪拌し。
生じる固体を戸数し、メタノールとトルエンで洗い、乾
燥し、目的の５１ｇ−ゾヒドローコー（６−フルオロ−
３−ｆロパジルーコーヘンソ？７：／’。
ンンー／　Ｈ−（／、２．４１　］　）リアゾロ〔八ツ
ーａ〕ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオンが（／、　
２　ｇ）得られる、ｍｐ、２７ｔ〜＝７ｇ℃。
実施例／の６−フルオロ−５−イソシアナト−、？−７
’口ａＪ？　シルベンゾチアゾール−２−：Ａ−：／（
０代わシに、６−フルオロ−５−インチオシアナト−３
−プロバジルベンゾチアゾール−コーオンまたは、クー
フルオロ−６−イソシアナトーグープロパジルー！　Ｈ
−／、４−ベンゾオキサノン−３−オンを用いてそれぞ
れ、同様に、　ｓ、ｇ−ジヒドロ−２−Ｃｌ、−フルオ
ロ−，３−ｆロノ等ジルーコーペンゾチアゾロン−５−
イル）−／Ｈ−（八−滓〕トリアゾロ［／、、！　−ａ
　］］ピリダジンー／−チオンー３．２Ｈ）−オンまた
はＳ１ｇ−ジヒドローコー（７−フルオロ−ｑ−プロパ
ジル−４Ｈ−／滓−ペンゾオキサジンー、？（＋Ｈ）−
オンーＡ−１ル）−／　Ｈ−Ｃ／、２，４１　）　）リ
アゾロ〔ムコーａ〕ピリダジン−／、３　（，２Ｈ）−
ジオンを高収率で得ることができる。
表７に実施例／と同様の方法で製造できる本発明化合物
を、実施例で製造した化合物と共に示す。
第 表 参考例（原料の製造） ｋ−７ミ／　−Ａ−フルオロ−３−ｆロパゾルペンゾチ
アゾールーユーオン＜３．２！ｌ）とジオキサン（、！
；０１　）から成る溶液に、５〜７５℃でクロル炭酸ト
リクロロメチル（，２，１ｉ）ｔ−滴下し、混合物を６
時間加熱還流した。減圧下に低沸点物質を留去して得几
残渣を乾燥トルエン＜ｉｓｏｍｔ＞に洛かし、濾過した
。ｐ液から減圧下にトルエンを留去して、６−フルオロ
−３−インシアナト−３−ｆロノクジルペンデゾチアゾ
ールーλ−オン（３，６、＠　）　′ｔ−得た。ｍｐ、
　／Ｊ’Ａ−／Ｊ！ｒ℃生物試験例 比較化合物 Ｅ−／ （ヨーロッパ特許公開第７７０，１０／号記載）実施例
＝ 水田雑草に対する温水下水面施用処理試験活性化合物の
調製 担体：アセトンＳＸ置部 乳化剤：ペンジルオキシポリグリコールエーテル／重童
部 活性化合物の調合剤は、７重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量上、水で希釈して調製する。
試験方法 ／／２，０００アールのポット（２３Ｘ２０Ｘ９ｃｎ）
に水田土壌全充填し、２５葉期（草丈／　！ｒ　ｃｕｔ
　）の水稲苗（品８に日本１ｆｆ）ｔ−／ボット当ｊ）
／株３本植えとじコケ所移植した。更に、タイヌビエ、
タマガヤツリ、コナギ、／年生広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ　ヒメミゾハギ、アブツメ等）の種
子を接種し、湿潤状態に保った。二日後約２〜３ｍ湛水
し、水稲移植３日後、本発明の化金物を上記調製による
乳剤形態にて、所定量ｔピペットで処理した。その後は
約３３の湛水状態を保ち、薬剤処理μ週間後に除草効果
及び水稲に対する薬害を次の基準によシ０〜Ｓの段階に
類別評価し友。
効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に
対する殺草率　９３９１上（枯死）ｔ、ｔ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ｇｏ％以上９ｊチ未満３　
　　　　　　　　　　　　　　　５０％以上ｇｏ％未満
２　　　　　　　　　　　　　　　　３０％以上ＳＱ％
未満／　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％以
上３θチ未満！ ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１ｏｑｈ未満
（効果なし）〃 作物に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 Ｓ：無処理区に対する薬害率　９の１上（致ｍｔ６）グ
：　　　　　　　　　　　　　　　　　５０％以上９０
％未満〃 ３：無処理区に対する薬害率　３０％以上３０％未満２
：　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％以上３０
％未満〃 ／　：　　　　　　　　　　　　　　　　０越１０％未
満Ｏ：　　　　　　　　　　　　　　　　　０％（薬害
なし）とした。
代表側音もって、その試験結果を第２表に示す。
第二表 実施例３ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた３　００　ｃｍ”ポッ
トに大豆の種子を播き、その上に、イヌビエ、イヌビエ
、アカザの各種子を混入した土壌上７０の深さに覆土し
た。
播椎／日後、前記実施例コと同様にｐｊ製した所定薬量
の薬液全各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。
散布グ週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を
、前記実施例コと同様の基準により調査した。代表例を
もって、その結果全第３表に示す。
第 表 実施例弘 畑地雑草に対する茎葉処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめたＳＯＱ創２ポットに、
トウモロコシ１に播種し、その上に、メヒシバ　イヌビ
エ及びアカザの各種子を混入した土壌を／ｃｙ＋の深さ
に覆土した。
播株後／４を日間育成し、前記実施例二と同様にｐｌ製
した所定薬量の薬液全各試験ポットの被験植物に均一に
散布した。
散布を週間後に、除草効果及び作物に対する薬害の程度
を前記実施例コと同様の基準にょシ調査した。代表側音
もって、その結果を第を表に示す。
第ｑ表

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｙは水素原
    子又はハロゲン原子を示し、 Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示し、 ｎは０又は１を示し、そして Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、 炭素数２〜４のアルケニル基又は 炭素数２〜４のアルキニル基を示す、 で表わされるヘテロ環式化合物。
  2. （２）Ｘが酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｙが水素原
    子又はフルオルを示し、 Ｚが酸素原子又はイオウ原子を示し、 ｎが０又は１を示し、そして Ｒが炭素数１〜３のアルキル、 炭素数２〜３のアルケニル又はプロパジル を示す請求項（１）の化合物。
  3. （３）Ｘが酸素原子を示し、 Ｙがフルオルを示し、 Ｚが酸素原子又はイオウ原子を示し、 ｎが０又は１を示し、そして Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、アリル又はプロパ
    ジルを示す請求項（１）の化合物。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｙは水素原
    子又はハロゲン原子を示し、 Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示し、 ｎは０又は１を示し、そして Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、 炭素数２〜４のアルケニル基又は 炭素数２〜４のアルキニル基を示す、 で表わされるヘテロ環式化合物を有効成分として含有す
    る除草剤。
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