JPH0123467B2 - - Google Patents
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- JPH0123467B2 JPH0123467B2 JP55123973A JP12397380A JPH0123467B2 JP H0123467 B2 JPH0123467 B2 JP H0123467B2 JP 55123973 A JP55123973 A JP 55123973A JP 12397380 A JP12397380 A JP 12397380A JP H0123467 B2 JPH0123467 B2 JP H0123467B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- lower alkyl
- phenyl group
- integer
- containing organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明は新規な触媒を使用してエポキシド類と
炭酸ガスとより有機カーボネート類を容易かつ高
収率に製造する方法に関する。 従来、エポキシド類と炭酸ガスとの反応によつ
て有機カーボネート類（環状カーボネート）を製
造する場合に、ある種のルイス酸、ルイス酸−ア
ミン系触媒、アンモニウム塩、リン酸塩等を触媒
として用いることは既に提案された。しかしなが
ら、これらはあるものは高温高圧を必要とし、特
殊な装置や複雑な操作を用いるため工業的方法と
して満足できなかつた。また、あるものは工業的
に満足すべき収率に達していないため、貴重な原
料（エポキシド類）の損失が多く、かつまた煩雑
な精製工程を必要とした。 本発明者等は、エポキシド類と炭酸ガスとより
有機カーボネート類を容易かつ高収率に製造する
ための触媒について種々研究を重ねた結果、温和
な条件で高収率を得ることが可能な、触媒活性に
優れた新規触媒を開発し、本発明に到達したので
ある。 本発明の有機カーボネート類の製造方法は、触
媒として、 (1) 一般式 RgBiXh …（） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、フエニル基又は
低級アルキル置換フエニル基を、Ｘはハロゲン原
子を、ｇは１〜４の整数を、ｈは１〜４の整数を
それぞれ示し、（ｇ＋ｈ）＝５である。〕 で表わされる有機ビスマス化合物主触媒と、含窒
素有機塩基及び／又は含リン有機塩基共触媒とか
らなる触媒、 (2) 一般式 RkGeLl …（） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、フエニル基又は
低級アルキル置換フエニル基を、Ｘはハロゲン原
子を、ｋは１〜３の整数を、ｌは１〜３の整数を
それぞれ示し、（ｋ＋ｌ）＝４である。〕 で表わされる有機ゲルマニウム化合物主触媒と、
含窒素有機塩基及び／又は含リン有機塩基共触媒
とからなる触媒、 (3) 一般式 RmTeXn …（） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、フエニル基又は
低級アルキル置換フエニル基を、Ｘはハロゲン原
子を、ｍは１〜３の整数を、ｎは１〜３の整数を
それぞれ示し、（ｍ＋ｎ）＝４である。〕 で表わされる有機テルル化合物よりなる触媒、並
びに (4) 一般式 RmTeXn …（） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、フエニル基又は
低級アルキル置換フエニル基を、Ｘはハロゲン原
子を、ｍは１〜３の整数を、ｎは１〜３の整数を
それぞれ示し、（ｍ＋ｎ）＝４である。〕 で表わされる有機テルル化合物主触媒と、含窒素
有機塩基及び／又は含リン有機塩基共触媒とから
なる触媒 より選ばれた有機金属化合物触媒を使用して、エ
ポキシド類を炭酸ガスと反応させることを特徴と
する方法である。 本発明の有機カーボネート類の製造反応を一般
式を用いて示すと下記のとおりである（式中、
R1〜R4は水素、炭化水素基、又は置換基若しく
は置換原子を有する炭化水素基をそれぞれ示す。 本発明の方法において用いられる原料のエポキ
シド類としては、たとえばエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシド、ブチレンオキシド等にアルキ
レンオキシド、スチレンオキシド、エピクロルヒ
ドリン、シクロヘキセンオキシド等があげられ
る。 本発明の方法で触媒（主触媒）として用いられ
る有機金属化合物は、上記した一般式（）で表
わされる有機ビスマス化合物、一般式（）で表
わされる有機ゲルマニウム化合物、及び一般式
（）で表わされる有機テルル化合物中から選択
される。そして、これら一般式（）〜（）で
表わされる有機金属化合物は、具体的にはたとえ
ばＲがメチル基、エチル基、プロピル基等のアル
キル基、フエニル基、又はトリル基等のアルキル
置換フエニル基であり、ＸはCl，Br、又はＩで
あり、これらは上記一般式において種々に組合わ
されてそれぞれの化合物に構成される。それらの
化合物の具体例としては、たとえばPh3BiBr2（式
中、Phはフエニル基を示す。以下と同じ。）、
Ph3GeBr，Ph2GeBr2，Me3GeCl（式中、Meはメ
チル基を示す。以下同じ。）、Me3GeBr，
（CH3Ph）2TeCl2，Me2TeI2等があげられる。 また、一般式（），（）及び（）で表わさ
れる有機金属化合物は、これら化合物の原料とな
りうる物質を反応系等において混合することによ
つても生成せしめることができる。したがつて、
反応系等に添加するものは、各一般式で表わされ
る完全な化合物であることは必ずしも必要としな
い。たとえば、金属テルルとCH2Iとを混合すれ
ば、下記の反応式にしたがつて一般式（）で表
わされる化合物が部分的に生成すると認められ、
一般式（）で表わされる化合物の使用に代え
て、反応系にこれらの原料物質を添加して反応系
中でこれらの化合物を生成せしめて反応を行なわ
せることができる。 Te＋2CH3I →（CH3）2TeI2 本発明の方法における触媒は、上記一般式
（）で表わされる金属化合物の場合には単独で
触媒とすることができるが、一般式（）及び
（）で表わされる化合物の場合にはこれに特定
の共触媒を組合わせて触媒とする。また、一般式
（）で表わされる金属化合物の場合でも、これ
にその特定の共触媒を組合わせて触媒とすると触
媒効果が向上する。そして、その組合わせる共触
媒としては、含窒素有機塩基（たとえば一級、二
級及び三級脂肪族アミン類、芳香族アミン類、ピ
リジン、キノリン、モルホリン等）、含リン有機
塩基（たとえば各種フオスフイン類）が用いられ
る。これらの有機塩基は適宜に２種以上を併用し
て共触媒とすることもできる。 本発明の方法を実施する好ましい一態様例は、
密閉可能な耐圧容器内に、所定量の原料エポキシ
ドと触媒を仕込んで密閉し、炭酸ガスを所定圧力
で圧力してから所定温度で加熱撹拌する。反応に
よつて炭酸ガスが吸収され、圧力が低下してくる
から、その反応減少が停止したときを以て反応の
終期を容易に知ることができる。その反応条件と
しては、温度が通常90〜230℃、好ましくは100〜
160℃であり、圧力が通常30〜250Kg／cm2、好まし
くは50〜120Kg／cm2である。触媒の使用量は、主
触媒及び共触媒とも、原料エポキシドに対して、
通常0.1〜100モル％であり、炭酸ガスの装入量は
原料エポキシドに対して１〜３モル倍量である。 反応終了後は、生成物を冷却し、触媒を過等
で分離して除いてから蒸留精製すれば、目的の有
機カーボネートが収得される。 本発明の方法は、その特定の触媒を使用する方
法であり、触媒活性が大であるから、有機カーボ
ネート類が容易に、高収率で得られる。また、本
発明の反応生成物からは、過又はデカンテーシ
ヨン等によつて触媒を容易に分離することがで
き、生成有機カーボネート類の蒸留精製が容易で
ある。 本発明の方法によつて得られる有機カーボネー
ト類は、各種溶剤、カーボネート樹脂用モノマー
の原料等として使用できる。また、この有機カー
ボネート類は、グリコール類（たとえばエチレン
グリコール等）の原料としても有用である。すな
わち、有機カーボネート類を、たとえばアルカリ
触媒を用いて加水分解すれば対応するグリコール
類が得られる。 次に実施例をあげて説明する。 実施例 １〜６ 内容積200mlのステンレス製オートクレーブ内
に、表１に示す種々のエポキシド及び触媒を仕込
み、CO2ガスを50気圧で圧入してから120℃の温
度で加熱して撹拌し、表１に示す時間反応させ
た。 反応生成物より触媒を過して除き、蒸留精製
をした。得られた有機カーボネートの収率は表１
に示すとおりであつた。
炭酸ガスとより有機カーボネート類を容易かつ高
収率に製造する方法に関する。 従来、エポキシド類と炭酸ガスとの反応によつ
て有機カーボネート類（環状カーボネート）を製
造する場合に、ある種のルイス酸、ルイス酸−ア
ミン系触媒、アンモニウム塩、リン酸塩等を触媒
として用いることは既に提案された。しかしなが
ら、これらはあるものは高温高圧を必要とし、特
殊な装置や複雑な操作を用いるため工業的方法と
して満足できなかつた。また、あるものは工業的
に満足すべき収率に達していないため、貴重な原
料（エポキシド類）の損失が多く、かつまた煩雑
な精製工程を必要とした。 本発明者等は、エポキシド類と炭酸ガスとより
有機カーボネート類を容易かつ高収率に製造する
ための触媒について種々研究を重ねた結果、温和
な条件で高収率を得ることが可能な、触媒活性に
優れた新規触媒を開発し、本発明に到達したので
ある。 本発明の有機カーボネート類の製造方法は、触
媒として、 (1) 一般式 RgBiXh …（） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、フエニル基又は
低級アルキル置換フエニル基を、Ｘはハロゲン原
子を、ｇは１〜４の整数を、ｈは１〜４の整数を
それぞれ示し、（ｇ＋ｈ）＝５である。〕 で表わされる有機ビスマス化合物主触媒と、含窒
素有機塩基及び／又は含リン有機塩基共触媒とか
らなる触媒、 (2) 一般式 RkGeLl …（） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、フエニル基又は
低級アルキル置換フエニル基を、Ｘはハロゲン原
子を、ｋは１〜３の整数を、ｌは１〜３の整数を
それぞれ示し、（ｋ＋ｌ）＝４である。〕 で表わされる有機ゲルマニウム化合物主触媒と、
含窒素有機塩基及び／又は含リン有機塩基共触媒
とからなる触媒、 (3) 一般式 RmTeXn …（） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、フエニル基又は
低級アルキル置換フエニル基を、Ｘはハロゲン原
子を、ｍは１〜３の整数を、ｎは１〜３の整数を
それぞれ示し、（ｍ＋ｎ）＝４である。〕 で表わされる有機テルル化合物よりなる触媒、並
びに (4) 一般式 RmTeXn …（） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、フエニル基又は
低級アルキル置換フエニル基を、Ｘはハロゲン原
子を、ｍは１〜３の整数を、ｎは１〜３の整数を
それぞれ示し、（ｍ＋ｎ）＝４である。〕 で表わされる有機テルル化合物主触媒と、含窒素
有機塩基及び／又は含リン有機塩基共触媒とから
なる触媒 より選ばれた有機金属化合物触媒を使用して、エ
ポキシド類を炭酸ガスと反応させることを特徴と
する方法である。 本発明の有機カーボネート類の製造反応を一般
式を用いて示すと下記のとおりである（式中、
R1〜R4は水素、炭化水素基、又は置換基若しく
は置換原子を有する炭化水素基をそれぞれ示す。 本発明の方法において用いられる原料のエポキ
シド類としては、たとえばエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシド、ブチレンオキシド等にアルキ
レンオキシド、スチレンオキシド、エピクロルヒ
ドリン、シクロヘキセンオキシド等があげられ
る。 本発明の方法で触媒（主触媒）として用いられ
る有機金属化合物は、上記した一般式（）で表
わされる有機ビスマス化合物、一般式（）で表
わされる有機ゲルマニウム化合物、及び一般式
（）で表わされる有機テルル化合物中から選択
される。そして、これら一般式（）〜（）で
表わされる有機金属化合物は、具体的にはたとえ
ばＲがメチル基、エチル基、プロピル基等のアル
キル基、フエニル基、又はトリル基等のアルキル
置換フエニル基であり、ＸはCl，Br、又はＩで
あり、これらは上記一般式において種々に組合わ
されてそれぞれの化合物に構成される。それらの
化合物の具体例としては、たとえばPh3BiBr2（式
中、Phはフエニル基を示す。以下と同じ。）、
Ph3GeBr，Ph2GeBr2，Me3GeCl（式中、Meはメ
チル基を示す。以下同じ。）、Me3GeBr，
（CH3Ph）2TeCl2，Me2TeI2等があげられる。 また、一般式（），（）及び（）で表わさ
れる有機金属化合物は、これら化合物の原料とな
りうる物質を反応系等において混合することによ
つても生成せしめることができる。したがつて、
反応系等に添加するものは、各一般式で表わされ
る完全な化合物であることは必ずしも必要としな
い。たとえば、金属テルルとCH2Iとを混合すれ
ば、下記の反応式にしたがつて一般式（）で表
わされる化合物が部分的に生成すると認められ、
一般式（）で表わされる化合物の使用に代え
て、反応系にこれらの原料物質を添加して反応系
中でこれらの化合物を生成せしめて反応を行なわ
せることができる。 Te＋2CH3I →（CH3）2TeI2 本発明の方法における触媒は、上記一般式
（）で表わされる金属化合物の場合には単独で
触媒とすることができるが、一般式（）及び
（）で表わされる化合物の場合にはこれに特定
の共触媒を組合わせて触媒とする。また、一般式
（）で表わされる金属化合物の場合でも、これ
にその特定の共触媒を組合わせて触媒とすると触
媒効果が向上する。そして、その組合わせる共触
媒としては、含窒素有機塩基（たとえば一級、二
級及び三級脂肪族アミン類、芳香族アミン類、ピ
リジン、キノリン、モルホリン等）、含リン有機
塩基（たとえば各種フオスフイン類）が用いられ
る。これらの有機塩基は適宜に２種以上を併用し
て共触媒とすることもできる。 本発明の方法を実施する好ましい一態様例は、
密閉可能な耐圧容器内に、所定量の原料エポキシ
ドと触媒を仕込んで密閉し、炭酸ガスを所定圧力
で圧力してから所定温度で加熱撹拌する。反応に
よつて炭酸ガスが吸収され、圧力が低下してくる
から、その反応減少が停止したときを以て反応の
終期を容易に知ることができる。その反応条件と
しては、温度が通常90〜230℃、好ましくは100〜
160℃であり、圧力が通常30〜250Kg／cm2、好まし
くは50〜120Kg／cm2である。触媒の使用量は、主
触媒及び共触媒とも、原料エポキシドに対して、
通常0.1〜100モル％であり、炭酸ガスの装入量は
原料エポキシドに対して１〜３モル倍量である。 反応終了後は、生成物を冷却し、触媒を過等
で分離して除いてから蒸留精製すれば、目的の有
機カーボネートが収得される。 本発明の方法は、その特定の触媒を使用する方
法であり、触媒活性が大であるから、有機カーボ
ネート類が容易に、高収率で得られる。また、本
発明の反応生成物からは、過又はデカンテーシ
ヨン等によつて触媒を容易に分離することがで
き、生成有機カーボネート類の蒸留精製が容易で
ある。 本発明の方法によつて得られる有機カーボネー
ト類は、各種溶剤、カーボネート樹脂用モノマー
の原料等として使用できる。また、この有機カー
ボネート類は、グリコール類（たとえばエチレン
グリコール等）の原料としても有用である。すな
わち、有機カーボネート類を、たとえばアルカリ
触媒を用いて加水分解すれば対応するグリコール
類が得られる。 次に実施例をあげて説明する。 実施例 １〜６ 内容積200mlのステンレス製オートクレーブ内
に、表１に示す種々のエポキシド及び触媒を仕込
み、CO2ガスを50気圧で圧入してから120℃の温
度で加熱して撹拌し、表１に示す時間反応させ
た。 反応生成物より触媒を過して除き、蒸留精製
をした。得られた有機カーボネートの収率は表１
に示すとおりであつた。
【表】
【表】
実施例 ７〜18
表２に記載の種々の有機ゲルマニウム化合物及
び共触媒、さらに表２に記載の反応条件を用い、
その他は実施例１〜７に記載の方法に準じて、
種々のエポキシドと炭酸ガスとを反応させた。 そのエポキシド収率は表２に示すとおりであつ
た。
び共触媒、さらに表２に記載の反応条件を用い、
その他は実施例１〜７に記載の方法に準じて、
種々のエポキシドと炭酸ガスとを反応させた。 そのエポキシド収率は表２に示すとおりであつ
た。
【表】
【表】
実施例 19〜31
表３に記載の種々の有機テルル化合物又はその
原料物質、及び種々の共触媒を用い、かつ表３に
記載の反応条件で、その他は実施例１〜７に記載
の方法に準じてプロピレンオキシド（0.05モル）
を50Kg／cm2で圧入したCO2と反応させた。 その結果（有機カーボネート収率）は表３に示
すとおりであつた。
原料物質、及び種々の共触媒を用い、かつ表３に
記載の反応条件で、その他は実施例１〜７に記載
の方法に準じてプロピレンオキシド（0.05モル）
を50Kg／cm2で圧入したCO2と反応させた。 その結果（有機カーボネート収率）は表３に示
すとおりであつた。
【表】
上記実施例より明らかなように、本発明の触媒
を適宜に選択使用すれば、エポキシドと炭酸ガス
とを容易に反応させて、高収率に有機カーボネー
ト類を製造することができる。
を適宜に選択使用すれば、エポキシドと炭酸ガス
とを容易に反応させて、高収率に有機カーボネー
ト類を製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 触媒として、 (1) 一般式RgBiXh〔式中、Ｒは低級アルキル基、
フエニル基又は低級アルキル置換フエニル基
を、Ｘはハロゲン原子を、ｇは１〜４の整数
を、ｈは１〜４の整数をそれぞれ示し、（ｇ＋
ｈ）＝５である。〕で表わされる有機ビスマス化
合物主触媒と、含窒素有機塩基及び／又は含リ
ン有機塩基共触媒とからなる触媒、 (2) 一般式RkGeXl〔式中、Ｒは低級アルキル基、
フエニル基又は低級アルキル置換フエニル基
を、Ｘはハロゲン原子を、ｋは１〜３の整数
を、ｌは１〜３の整数をそれぞれ示し、（ｋ＋
ｌ）＝４である。〕で表わされる有機ゲルマニウ
ム化合物主触媒と、含窒素有機塩基及び／又は
含リン有機塩基共触媒とからなる触媒、 (3) 一般式RmTeXn〔式中、Ｒは低級アルキル
基、フエニル基又は低級アルキル置換フエニル
基を、Ｘはハロゲン原子を、ｍは１〜３の整数
を、ｎは１〜３の整数をそれぞれ示し、（ｍ＋
ｎ）＝４である。〕で表わされる有機テルル化合
物よりなる触媒、並びに (4) 一般式RmTeXn〔式中、Ｒは低級アルキル
基、フエニル基又は低級アルキル置換フエニル
基を、Ｘはハロゲン原子を、ｍは１〜３の整数
を、ｎは１〜３の整数をそれぞれ示し、（ｍ＋
ｎ）＝４である。〕で表わされる有機テルル化合
物主触媒と、含窒素有機塩基及び／又は含リン
有機塩基共触媒とからなる触媒 より選ばれた有機金属化合物触媒を使用して、エ
ポキシド類を炭酸ガスと反応させることを特徴と
する有機カーボネート類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55123973A JPS5749614A (en) | 1980-09-09 | 1980-09-09 | Preparation of organic carbonates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55123973A JPS5749614A (en) | 1980-09-09 | 1980-09-09 | Preparation of organic carbonates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5749614A JPS5749614A (en) | 1982-03-23 |
| JPH0123467B2 true JPH0123467B2 (ja) | 1989-05-02 |
Family
ID=14873885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55123973A Granted JPS5749614A (en) | 1980-09-09 | 1980-09-09 | Preparation of organic carbonates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5749614A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005084801A1 (ja) * | 2004-03-04 | 2005-09-15 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | 環状カーボネート製造用触媒 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4860301B2 (ja) * | 2006-03-02 | 2012-01-25 | ダブル・アイ・テー・ジャパン株式会社 | 空調システム |
| JP5013408B2 (ja) * | 2007-02-06 | 2012-08-29 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ビスマス化合物、アンチモン化合物および環状カーボネート製造用触媒 |
| JP4956735B2 (ja) * | 2007-02-14 | 2012-06-20 | ニチアス株式会社 | 送風装置 |
-
1980
- 1980-09-09 JP JP55123973A patent/JPS5749614A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005084801A1 (ja) * | 2004-03-04 | 2005-09-15 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | 環状カーボネート製造用触媒 |
| JPWO2005084801A1 (ja) * | 2004-03-04 | 2008-01-17 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 環状カーボネート製造用触媒 |
| JP2010207814A (ja) * | 2004-03-04 | 2010-09-24 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 環状カーボネート製造用触媒 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5749614A (en) | 1982-03-23 |
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