JPS59128382A - 有機カーボネートの製造方法 - Google Patents
有機カーボネートの製造方法Info
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- JPS59128382A JPS59128382A JP58000672A JP67283A JPS59128382A JP S59128382 A JPS59128382 A JP S59128382A JP 58000672 A JP58000672 A JP 58000672A JP 67283 A JP67283 A JP 67283A JP S59128382 A JPS59128382 A JP S59128382A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定な触媒の存在下、特定のアルキレンオキサ
イドと二酸化炭素を加熱反応させ、アルキレンカーボネ
ートを製造する方法に関する。
イドと二酸化炭素を加熱反応させ、アルキレンカーボネ
ートを製造する方法に関する。
アルキレンオキサイドと二酸化炭素を反応させアルキレ
ンカーボネートを製造するに当り、反応触媒として数多
くのものが提案され公知となっている。これら先行例に
あっては、何れも反応温度として約１５０℃以上を必要
とし１．又反応圧力として１００気圧以上を必要として
いるだけでなく、このような過激な反応条件を用いても
なお、例えばアルキレンオキサイドに対するアルキレン
カーがネートの収率が満足される程高くなく、工業化す
るには難点が−あった。
ンカーボネートを製造するに当り、反応触媒として数多
くのものが提案され公知となっている。これら先行例に
あっては、何れも反応温度として約１５０℃以上を必要
とし１．又反応圧力として１００気圧以上を必要として
いるだけでなく、このような過激な反応条件を用いても
なお、例えばアルキレンオキサイドに対するアルキレン
カーがネートの収率が満足される程高くなく、工業化す
るには難点が−あった。
この難点を解決するべく、本発明者らは以前ルイス酸と
含窒素有機塩基からなる複合触媒を提案した。（特公昭
４８−２７３１４号公報参照）該方法を用いると、エチ
レンオキサイド、又はプロピレンオキサイドと二酸化炭
素との反応にあっては、上記の如き欠点が解決されるも
のの、本発明者らの一層の検討によれば、炭素数４以上
のアルキレ／オキサイド、殊にオキシラン三員環を構成
する炭素原子の少くとも１個が２個以上の置換基で置換
されたアルキレンオキサイドと二酸化炭素の反応にあっ
ては、前述の如き該公報に示、される触媒すべてが必ず
しも有効でないことが判明した。
含窒素有機塩基からなる複合触媒を提案した。（特公昭
４８−２７３１４号公報参照）該方法を用いると、エチ
レンオキサイド、又はプロピレンオキサイドと二酸化炭
素との反応にあっては、上記の如き欠点が解決されるも
のの、本発明者らの一層の検討によれば、炭素数４以上
のアルキレ／オキサイド、殊にオキシラン三員環を構成
する炭素原子の少くとも１個が２個以上の置換基で置換
されたアルキレンオキサイドと二酸化炭素の反応にあっ
ては、前述の如き該公報に示、される触媒すべてが必ず
しも有効でないことが判明した。
更に前記公報に示される提案以後、アルキレ／オキサイ
ドと二酸化炭素を用いた了ルキレンカーボネー）１！ｉ
４造用の新規触媒について数多く提案されている（特開
昭５１−１９７２２号公報、同５１−１９７２３号公報
、同５１−１１８７６３号公報等参照）が、これらに具
体的に示される触媒を用いても、原料として炭素数４以
上のアルキレンオキサイドを用いた場合には、該当する
アルキレ／カーがネートノ収率、選択率等が低いといっ
た様な不満足な結果しか得られなかった。
ドと二酸化炭素を用いた了ルキレンカーボネー）１！ｉ
４造用の新規触媒について数多く提案されている（特開
昭５１−１９７２２号公報、同５１−１９７２３号公報
、同５１−１１８７６３号公報等参照）が、これらに具
体的に示される触媒を用いても、原料として炭素数４以
上のアルキレンオキサイドを用いた場合には、該当する
アルキレ／カーがネートノ収率、選択率等が低いといっ
た様な不満足な結果しか得られなかった。
以上の如き事情を考慮し、本発明者らは分子を構成する
炭素数が４以上のアルキレンオキサイド、殊にオキシラ
ン三員環を構成する炭、素原子の少くとも１個が２個以
上の置換基で置換されたアルキレンオキサイドと二酸化
炭素とから該当するアルキレ／カーがネートを収率よ＜
、シかも、原料アルキレ／オキサイドに対する選択率よ
く製造するべく鋭意検討した結果、特公昭４８−２７３
１４号公報に具体的には示されなかった特定のルイス酸
と特定の含窒素有機塩基を組み合せて触媒として使用す
れば、以外にも好結果を得られることを見出し本発明に
到達した。すなわち、本発明は下記（１）の化合物群か
ら選ばれる少なくとも１種の化合物及び（２）の化合物
群から選ばれる少なくとも１ｍの化合物の存在下、二酸
化炭素と分子を構成する炭素数が４以上のアルキレンオ
キサイドとを反応させることを特徴とするアルキレンカ
ーゴネートの製造方法である。
炭素数が４以上のアルキレンオキサイド、殊にオキシラ
ン三員環を構成する炭、素原子の少くとも１個が２個以
上の置換基で置換されたアルキレンオキサイドと二酸化
炭素とから該当するアルキレ／カーがネートを収率よ＜
、シかも、原料アルキレ／オキサイドに対する選択率よ
く製造するべく鋭意検討した結果、特公昭４８−２７３
１４号公報に具体的には示されなかった特定のルイス酸
と特定の含窒素有機塩基を組み合せて触媒として使用す
れば、以外にも好結果を得られることを見出し本発明に
到達した。すなわち、本発明は下記（１）の化合物群か
ら選ばれる少なくとも１種の化合物及び（２）の化合物
群から選ばれる少なくとも１ｍの化合物の存在下、二酸
化炭素と分子を構成する炭素数が４以上のアルキレンオ
キサイドとを反応させることを特徴とするアルキレンカ
ーゴネートの製造方法である。
（１）少なくとも１個の／・ロデン原子と結合していル
鉄、アルミニウム、亜鉛、チタン、スズ又はアンチモン
のアルコキサイド化合物群。
鉄、アルミニウム、亜鉛、チタン、スズ又はアンチモン
のアルコキサイド化合物群。
（２） ピリジン、キノリン、イソキノリン又はこれ
らの誘導体からなる化合物群。
らの誘導体からなる化合物群。
本発明方法を実施するに当り、使用される原料の１つで
あるアルキレンオキサイドは前述した如く、その分子を
構成する炭素原子が４以上のアルキレンオキサイドであ
り、例えば下記一般式に示されるが如きアルキレンオキ
サイドである。
あるアルキレンオキサイドは前述した如く、その分子を
構成する炭素原子が４以上のアルキレンオキサイドであ
り、例えば下記一般式に示されるが如きアルキレンオキ
サイドである。
ここに、ＲいＲ８、Ｒ３およびＲ４は水素原子又は、メ
チル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基、置換フ
ェニル基等のアリール基、ベンジル基等ノアラルキル基
等でアシ、更に例えばＲ１とＲ３が１個以上の環状をな
す場合も含まれる。これらの置換基には場合によっては
へテロ原子が含まれていてもよいが、ＲＩＸＲ２、Ｒ３
およびＲ４で示される置換基を構成する炭素原子数の合
計が２個以上であることが必要である。これらのアルキ
レンオキサイドのうちで特にＲ１及びＲ２及び／又はＲ
３及びＲ４が前述の如き置換基で置換されたアルキレン
オキサイドが本発明方法に好ましく用いられ、例えばイ
ソブチレンオキサイド（１，１−ジメチルエチレンオキ
サイド）、１，１，２．２−テトラエチルエチレンオキ
サイド、α−メチルスチレンオキサイド、１−メチルシ
クロヘキセンオキサイド等を例示出来る。
チル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基、置換フ
ェニル基等のアリール基、ベンジル基等ノアラルキル基
等でアシ、更に例えばＲ１とＲ３が１個以上の環状をな
す場合も含まれる。これらの置換基には場合によっては
へテロ原子が含まれていてもよいが、ＲＩＸＲ２、Ｒ３
およびＲ４で示される置換基を構成する炭素原子数の合
計が２個以上であることが必要である。これらのアルキ
レンオキサイドのうちで特にＲ１及びＲ２及び／又はＲ
３及びＲ４が前述の如き置換基で置換されたアルキレン
オキサイドが本発明方法に好ましく用いられ、例えばイ
ソブチレンオキサイド（１，１−ジメチルエチレンオキ
サイド）、１，１，２．２−テトラエチルエチレンオキ
サイド、α−メチルスチレンオキサイド、１−メチルシ
クロヘキセンオキサイド等を例示出来る。
本発明方法を実施するに当って用いられる触媒を構成す
る前述の（１）群に示されるアルコキサイド化合物は具
体的には、鉄、アルミニウム、亜鉛、チタン、スズ又は
アンチモンのアルコキサイド化合物であり、しかもこれ
ら金属原子と少くとも１個のハロダン原子が結合してい
るアルコキサイド化合物である。このアルコキサイド基
のアルコール残基としては一般に低級アルキル基が好ま
しく、例えばメチル、エチル、ｎ−ブチル、イソジチル
、θｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−グチル基等を挙げること
が出来る。父、前４述のハロダン原子としては具体的に
は塩素、実撚、又はヨウ素である。これらのアルコキサ
イド化合物は、例えば対応する金属ハロダン化物とアル
カリ金属アルコラードとを縮合させるといったような公
知の方法で製造することが出来る。
る前述の（１）群に示されるアルコキサイド化合物は具
体的には、鉄、アルミニウム、亜鉛、チタン、スズ又は
アンチモンのアルコキサイド化合物であり、しかもこれ
ら金属原子と少くとも１個のハロダン原子が結合してい
るアルコキサイド化合物である。このアルコキサイド基
のアルコール残基としては一般に低級アルキル基が好ま
しく、例えばメチル、エチル、ｎ−ブチル、イソジチル
、θｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−グチル基等を挙げること
が出来る。父、前４述のハロダン原子としては具体的に
は塩素、実撚、又はヨウ素である。これらのアルコキサ
イド化合物は、例えば対応する金属ハロダン化物とアル
カリ金属アルコラードとを縮合させるといったような公
知の方法で製造することが出来る。
これらの化合物としては、例えば、０１Ａｔ（ＯＲ）２
、０ｔ２Ａｔ（ＯＲ）、Ｂ ｒ Ａ ｌ（ＯＲ） ｚ、
Ｂｒ２Ａｔ（ＯＲ）、 工Ａｔ（ＯＲ）２．０ｔＺｎ（
ＯＲ）、ＢｒＺｎ０Ｒ，■Ｚｎ０Ｒ，０ｔＦｅ（ＯＲ）
、、０４ Ｆ ｅ（ＯＲ）、ＢｒＦｅ（ＯＲ）２、Ｂｒ
２Ｆｅ（ＯＲ）、０４Ｓｎ（ＯＲ）２、ＯＡｓ Ｓ ｎ
’（ＯＲ）、ｃｚ２ｓｎＲ（ｏＲ）、ｃｔｓｎＲ２（
ＯＲ）、０ｔＴｉ（ＯＲ）ｓ。
、０ｔ２Ａｔ（ＯＲ）、Ｂ ｒ Ａ ｌ（ＯＲ） ｚ、
Ｂｒ２Ａｔ（ＯＲ）、 工Ａｔ（ＯＲ）２．０ｔＺｎ（
ＯＲ）、ＢｒＺｎ０Ｒ，■Ｚｎ０Ｒ，０ｔＦｅ（ＯＲ）
、、０４ Ｆ ｅ（ＯＲ）、ＢｒＦｅ（ＯＲ）２、Ｂｒ
２Ｆｅ（ＯＲ）、０４Ｓｎ（ＯＲ）２、ＯＡｓ Ｓ ｎ
’（ＯＲ）、ｃｚ２ｓｎＲ（ｏＲ）、ｃｔｓｎＲ２（
ＯＲ）、０ｔＴｉ（ＯＲ）ｓ。
Ｏ４，Ｔｉ（ＯＲ）２．０４Ｔｉ（ＯＲ）、０ｔ３Ｓｂ
（ＯＲ）２．０ｔ２Ｓｂ（ＯＲ）ａ、０／＝２ＳｂＲ，
（ＯＲ） 、等をあげることが出来る。（但し、Ｒはそ
れぞれ同じか異なる前述の如きアルキル基である。） （２）群に示される化合物は、ピリジン、キノリ／、イ
ソキノリンあるいはこれらの誘導体であり、この誘導体
としてはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、了
り−ル基、アラルキル基、等で置換された誘導体をあげ
ることが出来る。これら誘導体として、例えばビリノン
につき例示するとメチルビリジン、エチルピリジン、ビ
ニルピリジン、フェニルピリジン、メチルエチルピリジ
ン、ビニルメチルピリジン、クロルメチルピリジン、ベ
ンジルピリジン、等をあげることが出来、これら置換基
の核置換位置に限定はないが、環を構成する炭素原子と
結合する水素が置換されたものが好ましい。キノリン、
イソキノリンの誘導体につ９ても、ピリジンの場合と同
様である。前述した如く、本発明方法すなわち、前述の
特定のアルキレ／オキサイドと二酸化炭素とから該当す
るアルキレンカーボネートを能率よく製造する方法にあ
っては、これら２種の化・合物を触媒として存在させる
ことが必須である。
（ＯＲ）２．０ｔ２Ｓｂ（ＯＲ）ａ、０／＝２ＳｂＲ，
（ＯＲ） 、等をあげることが出来る。（但し、Ｒはそ
れぞれ同じか異なる前述の如きアルキル基である。） （２）群に示される化合物は、ピリジン、キノリ／、イ
ソキノリンあるいはこれらの誘導体であり、この誘導体
としてはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、了
り−ル基、アラルキル基、等で置換された誘導体をあげ
ることが出来る。これら誘導体として、例えばビリノン
につき例示するとメチルビリジン、エチルピリジン、ビ
ニルピリジン、フェニルピリジン、メチルエチルピリジ
ン、ビニルメチルピリジン、クロルメチルピリジン、ベ
ンジルピリジン、等をあげることが出来、これら置換基
の核置換位置に限定はないが、環を構成する炭素原子と
結合する水素が置換されたものが好ましい。キノリン、
イソキノリンの誘導体につ９ても、ピリジンの場合と同
様である。前述した如く、本発明方法すなわち、前述の
特定のアルキレ／オキサイドと二酸化炭素とから該当す
るアルキレンカーボネートを能率よく製造する方法にあ
っては、これら２種の化・合物を触媒として存在させる
ことが必須である。
前述の触媒の存在を必須とする本発明方法にあっては、
従来の技術に比較して反応温度は低く抑えることが出来
、一般に７０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃
の温度範囲で充分な反応速度が得られる１、父、反応圧
力も同様に比較的低くてもよく、（資）気圧以下で充分
であり、従って例えば回分式の反応にあっては、−過剰
に加える二酸化炭素量が少くテスム。又、原料アルキレ
ンオキサイド、及び２種の触媒の組み合せにより、反応
圧力を圓気圧程度に抑えることも可能であり、装置の簡
略化も可能となる。反応時間は用いる原料、触媒の組み
合せによって異なるが回分式反応を行う場合、一般に１
〜３時間程度で十分であり、反応が進むにつれ低下する
圧力が一定になった時点で反応を終了すればよい。
従来の技術に比較して反応温度は低く抑えることが出来
、一般に７０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃
の温度範囲で充分な反応速度が得られる１、父、反応圧
力も同様に比較的低くてもよく、（資）気圧以下で充分
であり、従って例えば回分式の反応にあっては、−過剰
に加える二酸化炭素量が少くテスム。又、原料アルキレ
ンオキサイド、及び２種の触媒の組み合せにより、反応
圧力を圓気圧程度に抑えることも可能であり、装置の簡
略化も可能となる。反応時間は用いる原料、触媒の組み
合せによって異なるが回分式反応を行う場合、一般に１
〜３時間程度で十分であり、反応が進むにつれ低下する
圧力が一定になった時点で反応を終了すればよい。
上記の如き反応に用いる２種の原料モル比について述べ
る′と、前述のアルキレンオキサイドの自己重合を抑制
し、かつ反応圧力をある程度高め、反応を円滑に進める
といった目的で、アルキレンオキサイドに対して二酸化
炭素を過剰量用いることが好ましい。更に前述した２種
の触媒に関しては、（１）群に示される余端アルコキサ
イド化合物と（２）群に示されるピリジン等のモル比は
必ずしも限定されないが、一般には、後者の塩基性物質
を過剰に用いることが好ましく、等モル以上５倍モル以
下、の範囲で用いるのが良好な結果を生む。これら触媒
の使用量は原料アルキレンオキサイドに対して０．１〜
１０重ｉｔ％が好ましく、又反応系への添加方法には限
定はなく、予め系外で、溶剤を用いるか用いないで混合
し添加してもよく、夫々を別個に反応系へ添加してもよ
い。
る′と、前述のアルキレンオキサイドの自己重合を抑制
し、かつ反応圧力をある程度高め、反応を円滑に進める
といった目的で、アルキレンオキサイドに対して二酸化
炭素を過剰量用いることが好ましい。更に前述した２種
の触媒に関しては、（１）群に示される余端アルコキサ
イド化合物と（２）群に示されるピリジン等のモル比は
必ずしも限定されないが、一般には、後者の塩基性物質
を過剰に用いることが好ましく、等モル以上５倍モル以
下、の範囲で用いるのが良好な結果を生む。これら触媒
の使用量は原料アルキレンオキサイドに対して０．１〜
１０重ｉｔ％が好ましく、又反応系への添加方法には限
定はなく、予め系外で、溶剤を用いるか用いないで混合
し添加してもよく、夫々を別個に反応系へ添加してもよ
い。
本発明方法に於ては、前述の如き原料及び触媒の外に不
活性な溶媒を用いることが出来、溶媒の使用は工業上反
応を円滑に進めるのに有利となる。
活性な溶媒を用いることが出来、溶媒の使用は工業上反
応を円滑に進めるのに有利となる。
しかしながら、反応後の生成物の分離等を考慮すれば、
本発明方法の目的とするアルキレンカーがネートを溶媒
として用いれば有利である。
本発明方法の目的とするアルキレンカーがネートを溶媒
として用いれば有利である。
以上述べた如き条件下、本発明方法を実施するに当って
は回分方式をとるならばまず所定のアルキレンオキサイ
ド、二酸化炭素及び触媒を、場合によっては溶剤と共に
圧力反応容器へ入れ、加熱することによって反応を進め
、反応圧力の低下が実質的に停止した時点で加熱をやめ
、反応を終了させればよい。ついで反応生成物から、未
反応の炭酸ガスが残存していればこれを放出し、残液か
ら例えば蒸溜することによって目的とする高純度のアル
キレンカーボネートを得ることが出来る。
は回分方式をとるならばまず所定のアルキレンオキサイ
ド、二酸化炭素及び触媒を、場合によっては溶剤と共に
圧力反応容器へ入れ、加熱することによって反応を進め
、反応圧力の低下が実質的に停止した時点で加熱をやめ
、反応を終了させればよい。ついで反応生成物から、未
反応の炭酸ガスが残存していればこれを放出し、残液か
ら例えば蒸溜することによって目的とする高純度のアル
キレンカーボネートを得ることが出来る。
更に当然のことながら、本反応を流通式で行うことも可
能である。
能である。
以上述べた如く、本発明方法に従えば、従来の技術に比
較してより低い反応温度に於て反応圧力を低下させても
、従来、環状カーがネートへ反応させることが難しい前
述のアルキレンオキサイドからだやすくアルキレ／カー
がネートを得ることが出来るだけでなく、生成するアル
キレンカーがネートの収率、選択率が高く、しかも容易
Ｋ例えば９９チ以上といった如き高純度の製品を得るこ
とが出来る。
較してより低い反応温度に於て反応圧力を低下させても
、従来、環状カーがネートへ反応させることが難しい前
述のアルキレンオキサイドからだやすくアルキレ／カー
がネートを得ることが出来るだけでなく、生成するアル
キレンカーがネートの収率、選択率が高く、しかも容易
Ｋ例えば９９チ以上といった如き高純度の製品を得るこ
とが出来る。
以下に実施例、比較例をあげ本発明を更に詳述するが、
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
同、以下に記述される部は特に限定されない限り重量部
を示す。
を示す。
実施例１
ステンレス製オートクレーブにイソブチレンオキサイド
７２部、ａｚＡｚ（ｏｉｔ）２（モノクロルアルミニウ
ムシェドキサイド）ｌ、２部及びピリジン３′、０部を
入れ、密封した。ついで二酸化炭素を５３部圧入した後
、攪拌下に徐々に加熱し１５０℃で２時間反応させた。
７２部、ａｚＡｚ（ｏｉｔ）２（モノクロルアルミニウ
ムシェドキサイド）ｌ、２部及びピリジン３′、０部を
入れ、密封した。ついで二酸化炭素を５３部圧入した後
、攪拌下に徐々に加熱し１５０℃で２時間反応させた。
圧力は反応温度が１５０℃に到達した時点で５０に９／
ｃｒＩ−Ｇとなシその後徐々に減じ、反応終了時点で１
４ Ｋｙ／ｃｔｌ−Ｇであった。オートクレーブを冷却
後内容物を取出し、過剰に仕込んだ二酸化炭素を放圧さ
せた後、減圧蒸溜により目的物を回収した所純度９９俤
以上のイソブチレンカーボネート１０８部を得た。原料
インブチレンオキサイドに対する収率は９３，１チであ
った。
ｃｒＩ−Ｇとなシその後徐々に減じ、反応終了時点で１
４ Ｋｙ／ｃｔｌ−Ｇであった。オートクレーブを冷却
後内容物を取出し、過剰に仕込んだ二酸化炭素を放圧さ
せた後、減圧蒸溜により目的物を回収した所純度９９俤
以上のイソブチレンカーボネート１０８部を得た。原料
インブチレンオキサイドに対する収率は９３，１チであ
った。
実施例２
ステンレス製オートクレーブにイソブチレンオキサイド
７２部、０ｔ２Ｔｉ（ＯＢｕ）２（−）クロロチタンジ
ブトキサイド）１．５部、及び２−メチルビリジン３．
０部を入れ、密封した。ついで二酸化炭素を湯部圧入し
た後、攪拌下に除々に加熱し１５０℃で１．５時間反応
させた。圧力は最高５２Ｋｇ／〜・Ｇから１６Ｋｑ／ｃ
ｌ−Ｇになった。実施例１と同様の処理を行い、純度９
９％以上のイソブチレンカーボネート１０７．６部を得
た。原料イソブチレンオキサイドに対する収率は９２゜
８チであった。
７２部、０ｔ２Ｔｉ（ＯＢｕ）２（−）クロロチタンジ
ブトキサイド）１．５部、及び２−メチルビリジン３．
０部を入れ、密封した。ついで二酸化炭素を湯部圧入し
た後、攪拌下に除々に加熱し１５０℃で１．５時間反応
させた。圧力は最高５２Ｋｇ／〜・Ｇから１６Ｋｑ／ｃ
ｌ−Ｇになった。実施例１と同様の処理を行い、純度９
９％以上のイソブチレンカーボネート１０７．６部を得
た。原料イソブチレンオキサイドに対する収率は９２゜
８チであった。
比較例１
ステンレス製オートクレーブにインブチレンオキサイド
７２部、及び特公昭４８−２７３１４号公報に示される
公知の触媒系からなる無水塩化アルミニウム１．２部及
びピリジン２，７部を入れ、密封した。
７２部、及び特公昭４８−２７３１４号公報に示される
公知の触媒系からなる無水塩化アルミニウム１．２部及
びピリジン２，７部を入れ、密封した。
ついで二酸化炭素を５４部圧入した後、攪拌下に除徐に
加熱し１５０℃で２時間反応させた。圧力は最高５４
ｈ／ｄ −ａから２０ Ｋｇ／ａｌｌ−Ｇ Ｋなった。
加熱し１５０℃で２時間反応させた。圧力は最高５４
ｈ／ｄ −ａから２０ Ｋｇ／ａｌｌ−Ｇ Ｋなった。
実施例１と同様の処理を行ったが、実施例１の場合と比
べ祠生物が多く、９９％未満（９８％ ）のイソブチレ
ンカーボネートが８３．６部しか得られなかった。原料
イソブチレンカーボネートに対する収率は７２．１ ％
であった。
べ祠生物が多く、９９％未満（９８％ ）のイソブチレ
ンカーボネートが８３．６部しか得られなかった。原料
イソブチレンカーボネートに対する収率は７２．１ ％
であった。
比較例１２
触媒としてアルミニウムトリエトキシド１．５ 部及び
ピリジン３．０部を用いる以外は比較例１と同様の反応
を行ったが、イソブチレンカーボネートは得られなかっ
た。
ピリジン３．０部を用いる以外は比較例１と同様の反応
を行ったが、イソブチレンカーボネートは得られなかっ
た。
実施例３〜６
実施例１で用いたのと同じオートクレーブに各種オレフ
ィンオキサイド、二酸化炭素及び各種触媒系を用い、実
施例１と同様の方法で反応を行った。反応条件及び結果
を第１表に示した。
ィンオキサイド、二酸化炭素及び各種触媒系を用い、実
施例１と同様の方法で反応を行った。反応条件及び結果
を第１表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 下記（１）の化合物群から選ばれる少なくとも１
種の化合物及び下記（２）の化合物群から選ばれる少な
くとも１種の化合物の存在下、二酸化炭素と分子を構成
する炭素数が４以上のアルキレンオキサイドとを反応さ
せることを特徴トするアルキレンカーボネートの製造方
法。 （１）少なくとも１個のハロゲン原子と結合している鉄
、アルミニウム、亜鉛、チタン、スズ又はアンチモンの
アルコキサイド化合物群。 （２） ピリジン、キノリン、イソキノリン又はこれ
らの誘導体からなる化合物群。 ２、 前記アルキレンオキサイドがオキシラン三員環を
構成する炭素原子の少くとも１個が２個以上の置換基で
置換されたアルキレンオキサイドである特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58000672A JPS59128382A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 有機カーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58000672A JPS59128382A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 有機カーボネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128382A true JPS59128382A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH0355472B2 JPH0355472B2 (ja) | 1991-08-23 |
Family
ID=11480229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58000672A Granted JPS59128382A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 有機カーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128382A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100391845B1 (ko) * | 2000-02-11 | 2003-07-16 | 한국과학기술연구원 | 금속할로겐 화합물과 피리딘 리간드로 구성된 촉매에 의한알킬렌카보네이트의 합성 |
| KR100612957B1 (ko) | 2004-06-04 | 2006-08-16 | 한국과학기술연구원 | 금속염과 지방족환형 아민염으로 구성되어 있는 촉매계를이용한 알킬렌카보네이트의 제조방법 |
| JP2008189608A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-21 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ビスマス化合物、アンチモン化合物および環状カーボネート製造用触媒 |
| JP2021527078A (ja) * | 2018-06-11 | 2021-10-11 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | エポキシドにｃｏ２を付加することによりカーボネートを製造する方法 |
-
1983
- 1983-01-06 JP JP58000672A patent/JPS59128382A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100391845B1 (ko) * | 2000-02-11 | 2003-07-16 | 한국과학기술연구원 | 금속할로겐 화합물과 피리딘 리간드로 구성된 촉매에 의한알킬렌카보네이트의 합성 |
| KR100612957B1 (ko) | 2004-06-04 | 2006-08-16 | 한국과학기술연구원 | 금속염과 지방족환형 아민염으로 구성되어 있는 촉매계를이용한 알킬렌카보네이트의 제조방법 |
| JP2008189608A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-21 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ビスマス化合物、アンチモン化合物および環状カーボネート製造用触媒 |
| JP2021527078A (ja) * | 2018-06-11 | 2021-10-11 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | エポキシドにｃｏ２を付加することによりカーボネートを製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0355472B2 (ja) | 1991-08-23 |
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