JPH01236280A - 新規なエナミン誘導体及びその製造方法並びに該エナミン誘導体を含有している電子写真感光体 - Google Patents
新規なエナミン誘導体及びその製造方法並びに該エナミン誘導体を含有している電子写真感光体Info
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- JPH01236280A JPH01236280A JP62334218A JP33421887A JPH01236280A JP H01236280 A JPH01236280 A JP H01236280A JP 62334218 A JP62334218 A JP 62334218A JP 33421887 A JP33421887 A JP 33421887A JP H01236280 A JPH01236280 A JP H01236280A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なエナミン誘導体及びその製造法並びに
該エナミン誘導体を含有してなる電子写真感光体に関す
る。
該エナミン誘導体を含有してなる電子写真感光体に関す
る。
（従来の技術）
従来、光導電性物質を感光材料として利用する電子写真
材料においては、セレン、酸化亜鉛、酸化チタン、硫化
カドミウム等の無機系導電性物質が主に用いられてきた
。
材料においては、セレン、酸化亜鉛、酸化チタン、硫化
カドミウム等の無機系導電性物質が主に用いられてきた
。
しかし、これらは一般に毒性が強いものが多く。
廃棄する方法にも問題がある。
一方、有機光導電性化合物を使用する感光材料は、無機
系光導電性物質を使用する場合に比べ。
系光導電性物質を使用する場合に比べ。
一般に毒性が弱く、更に、透明性、可撓性、軽量性９価
格等の薇において有利であることから最近広く研究され
てきている。
格等の薇において有利であることから最近広く研究され
てきている。
その中で電荷の発生と輸送という機能を分離した複合型
感光体は、従来、有機光導電性化合物を使用した感光体
の大きな欠へであった感度を大幅に向上させることがで
きるため、近年急速な進歩を遂げつつある。
感光体は、従来、有機光導電性化合物を使用した感光体
の大きな欠へであった感度を大幅に向上させることがで
きるため、近年急速な進歩を遂げつつある。
これら複合型感光体は、カールノン法による電子写真装
置９例えば複写機、レーザービームプリンタやファクシ
ミＩＪ等に適用されているが、近年これらの電子写真装
置の小型化や印刷スピードの高速化が進み、それに伴い
、感光体に対しても像露光した際に、より短時間に表面
電位が減衰する性質、いわゆる高速光応答性や印写寿命
の長寿命化が要求されている。
置９例えば複写機、レーザービームプリンタやファクシ
ミＩＪ等に適用されているが、近年これらの電子写真装
置の小型化や印刷スピードの高速化が進み、それに伴い
、感光体に対しても像露光した際に、より短時間に表面
電位が減衰する性質、いわゆる高速光応答性や印写寿命
の長寿命化が要求されている。
高速光応答性と印写寿命の長寿命化について。
以下に詳述する。電子写真装置が小型化して来ると、そ
の装置に適用される感光体ドラムの直径も小さくなって
くる。例えば、従来の装置のうち。
の装置に適用される感光体ドラムの直径も小さくなって
くる。例えば、従来の装置のうち。
大型機用の感光体では、ドラム径が１００−から３００
皿位であったのに対し、小型機用の感光体では、ドラム
径が３０〜６０工と小さくなる傾向にある。このため、
感光体の周シの帯電器、現像器等の各部品が狭いスペー
スに組み込まれ、像露光してから現像するまでの時間は
、中、大型機よシ短くなる。まだ、ドラム径が小さいと
、同じ速度で用紙に複写又は印刷するには、ドラ１の回
転速度を上げる必要がある。
皿位であったのに対し、小型機用の感光体では、ドラム
径が３０〜６０工と小さくなる傾向にある。このため、
感光体の周シの帯電器、現像器等の各部品が狭いスペー
スに組み込まれ、像露光してから現像するまでの時間は
、中、大型機よシ短くなる。まだ、ドラム径が小さいと
、同じ速度で用紙に複写又は印刷するには、ドラ１の回
転速度を上げる必要がある。
従って、電子写真プロセスにおける帯電〜像露光〜現像
〜転写〜除電の印写サイクルの各プロセス間の時間はま
すます短くなり、感光体への要求性能の中でも、特に像
露光した後、速やかに表面電位が減衰することが重要と
なる。換言すれば。
〜転写〜除電の印写サイクルの各プロセス間の時間はま
すます短くなり、感光体への要求性能の中でも、特に像
露光した後、速やかに表面電位が減衰することが重要と
なる。換言すれば。
光応答性の良い感光体が必要である。
また、ドラムを小口径化して回転速度を上げているため
、同じ枚数を印写するためには、大口径のドラムより多
数回、前記電子写真プロセスを繰り返す必要があり、感
光体の繰り返し使用に対する耐久性を上げる必要がある
。有機の感光体は。
、同じ枚数を印写するためには、大口径のドラムより多
数回、前記電子写真プロセスを繰り返す必要があり、感
光体の繰り返し使用に対する耐久性を上げる必要がある
。有機の感光体は。
一般に、光を吸収して電荷を発生する電荷発生材料と、
その電荷を輸送する電荷輸送性物質と結合剤及び必要に
応じて少量の添加剤から構成されているが、光応答性は
主に電荷輸送性物質に支配されている。高速光応答性を
得るには、適切な電荷輸送性物質を選択することと、結
合剤に対する電荷輸送性物質の配合比を上げる方法が取
られている。
その電荷を輸送する電荷輸送性物質と結合剤及び必要に
応じて少量の添加剤から構成されているが、光応答性は
主に電荷輸送性物質に支配されている。高速光応答性を
得るには、適切な電荷輸送性物質を選択することと、結
合剤に対する電荷輸送性物質の配合比を上げる方法が取
られている。
一般によく用いられる電荷輸送性物質は９例えばジャー
ナル・オプ・フォトグラフィック−サイエンス・アンド
・エンジニアＩＩ ｙ り（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｐｈ
ｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ５ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎ
ｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）第２１巻２号７３頁（Ｉ９７７年
）等に示されているピラゾリン摩誘導体、特開昭５５−
３５３１９号公報、特許［５８−８７５５７号公報、特
開昭５８−１８２６４０号公報等に示されているオキサ
ゾール誘導体、特開昭５４−５９１４３号公報。
ナル・オプ・フォトグラフィック−サイエンス・アンド
・エンジニアＩＩ ｙ り（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｐｈ
ｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ５ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎ
ｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）第２１巻２号７３頁（Ｉ９７７年
）等に示されているピラゾリン摩誘導体、特開昭５５−
３５３１９号公報、特許［５８−８７５５７号公報、特
開昭５８−１８２６４０号公報等に示されているオキサ
ゾール誘導体、特開昭５４−５９１４３号公報。
特開昭５４−１５０１２８号公報、特開昭５５−４６７
６０号公報等に示≧れているヒドラゾン誘導体、ジャー
ナルーオプ・イメージング・サイエンス（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ ５ｃｉｅｎｃｅ）第２９巻
１号７頁（Ｉ９８５年）に示されているエナミン誘導体
等がある。
６０号公報等に示≧れているヒドラゾン誘導体、ジャー
ナルーオプ・イメージング・サイエンス（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ ５ｃｉｅｎｃｅ）第２９巻
１号７頁（Ｉ９８５年）に示されているエナミン誘導体
等がある。
（発明が解決しようとする問題点）
前述のように、高速光応答性を得る手段として。
電荷輸送性物質の結合剤に対する配合比を大きくする方
法がある。
法がある。
しかし、この方法を適用した場合、従来の電荷輸送性物
質には、それぞれ問題へかあった。すなわち、ピラゾリ
ン誘導体やオキサゾール誘導体の場合、結合剤に対する
電荷輸送性物質の配合比を高めて行くと、光応答性が良
くなる一方、繰シ返し印写に対する耐久性が低下し、正
規現像した場合には９画像細線の太りを９反転現像をし
た場合には９画像細線の細りを生じるという現象が生じ
る。この現象を解像度低下と呼ぶ。電荷輸送性物質にヒ
ドラゾン誘導体を使用した場合には、光応答性が遅い点
、繰り返し印写した時に像露光後の電位、、いわゆる残
留電位が上昇するため、正規現像では９画像カブリ（白
地にトナーが付着して黒くなること）を２反転現像では
９画像濃度の低下を引き起こし、好ましくない。
質には、それぞれ問題へかあった。すなわち、ピラゾリ
ン誘導体やオキサゾール誘導体の場合、結合剤に対する
電荷輸送性物質の配合比を高めて行くと、光応答性が良
くなる一方、繰シ返し印写に対する耐久性が低下し、正
規現像した場合には９画像細線の太りを９反転現像をし
た場合には９画像細線の細りを生じるという現象が生じ
る。この現象を解像度低下と呼ぶ。電荷輸送性物質にヒ
ドラゾン誘導体を使用した場合には、光応答性が遅い点
、繰り返し印写した時に像露光後の電位、、いわゆる残
留電位が上昇するため、正規現像では９画像カブリ（白
地にトナーが付着して黒くなること）を２反転現像では
９画像濃度の低下を引き起こし、好ましくない。
電荷輸送性物質として前記の文献に記載されているエナ
ミン誘導体は、下記の化合物である：これらのうち、
（Ａ）、 （Ｂ１及びｆｃ）の化合物は、光導電性に欠
け、（Ｄ）の化合物は光導電性に乏しくｉＥ）。
ミン誘導体は、下記の化合物である：これらのうち、
（Ａ）、 （Ｂ１及びｆｃ）の化合物は、光導電性に欠
け、（Ｄ）の化合物は光導電性に乏しくｉＥ）。
ｔｅｌ及び（Ｇ３の化合物は良好な又は優れた光導電性
を示すことが記載されている。しかし、 ｆＥ）、 ｔ
Ｆ’）及び（Ｇ）の化合物を電荷輸送性物質として用い
た場合。
を示すことが記載されている。しかし、 ｆＥ）、 ｔ
Ｆ’）及び（Ｇ）の化合物を電荷輸送性物質として用い
た場合。
繰り返し使用には耐えうるとしても、感度及び光応答性
が不足し、これらの点で更に改吾が必要である。
が不足し、これらの点で更に改吾が必要である。
本発明は、このような問題点を解決し、新規なエナミン
誘導体及びその製造法を提供し、該エナミンを使用した
光応答性及び繰り返し使用における耐久性に優れた感光
体を提供することを目的とする。
誘導体及びその製造法を提供し、該エナミンを使用した
光応答性及び繰り返し使用における耐久性に優れた感光
体を提供することを目的とする。
（問題点を解決するための手段）
第１の発明は、−殺伐（Ｉ）：
〔式中、ｎは０，１又は２を示し。
＋）ｎが０の場合。
（ａｌ Ｒ”は。
を示しくここで、Ｒｈ及びＲ６は各々独立して炭素数１
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示し、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素、炭素数１
〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示
し、Ｒ９及びＦＬ”は各々独立して水素、ハロゲン、炭
素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、ニ
トロ基又はシアノ基を示し、Ｒ１１は炭素数１〜９のア
ルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換
基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示し
、 ｕ”、 Ｒ”、 Ｒ”、 Ｒ，”及ヒＲ，”Ｉｔ
ｉ各ｋ 独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は
炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ１７及びＲ”は
各々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有していて
もよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアン基を
示す）、Ｒ’、Ｒ，”及びＲ４は各々独立して炭素数１
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示しＩ Ｒ”は水素でもよく、またＲ１とＲ４は併
せて 以下余白 であってもよい（ここで、 ＲＩＧ、 Ｒ２Ｏ、Ｒ”
１ 、 Ｒ２２。
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示し、Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素、炭素数１
〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示
し、Ｒ９及びＦＬ”は各々独立して水素、ハロゲン、炭
素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、ニ
トロ基又はシアノ基を示し、Ｒ１１は炭素数１〜９のア
ルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換
基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示し
、 ｕ”、 Ｒ”、 Ｒ”、 Ｒ，”及ヒＲ，”Ｉｔ
ｉ各ｋ 独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は
炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ１７及びＲ”は
各々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有していて
もよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアン基を
示す）、Ｒ’、Ｒ，”及びＲ４は各々独立して炭素数１
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示しＩ Ｒ”は水素でもよく、またＲ１とＲ４は併
せて 以下余白 であってもよい（ここで、 ＲＩＧ、 Ｒ２Ｏ、Ｒ”
１ 、 Ｒ２２。
Ｒ”及び１２４は各々独立して水素、炭素数１〜９のア
ルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、
Ｒ”及びＲ”は各々独立して水素、−・ロゲン。
ルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、
Ｒ”及びＲ”は各々独立して水素、−・ロゲン。
炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアノ基を示す）か。
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアノ基を示す）か。
または。
（ｂｌ Ｒ”は。
Ｒ”Ｒ亀Ｏ
を示しくここで、Ｒ７−Ｒ９は前記したＷ〜Ｐと同じも
のを意味し、Ｗ７はＲ９及びＲＩＧと同じものを意味す
る）。
のを意味し、Ｗ７はＲ９及びＲＩＧと同じものを意味す
る）。
Ｒ２は水素、炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有し
ていてもよいアリール基、置換基を有していてもよいア
ラルキル基又は複素環基を示し、Ｒ３とＲ４は併せて Ｒ２８ＦＰ を示しくここでＲ１９〜Ｐ６は前記したＲ１９〜Ｒ２６
と同じものを意味する）。
ていてもよいアリール基、置換基を有していてもよいア
ラルキル基又は複素環基を示し、Ｒ３とＲ４は併せて Ｒ２８ＦＰ を示しくここでＲ１９〜Ｐ６は前記したＲ１９〜Ｒ２６
と同じものを意味する）。
１１）ｎが１又は２の場合。
Ｒ１は。
Ｒ８Ｒ１０】＝（！ゝ ］ヨ（し五す１２Ｒ１３
を示しくここでＲ５−）（Ｉ８及びＨ，ｙは前記したＲ
ｓ〜）１１ｇ及びＲＺＦと同じものを意味する）。
ｓ〜）１１ｇ及びＲＺＦと同じものを意味する）。
ｆ１２ 、 Ｒ３及びＲ４は各々独立して炭素数１〜９
のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基。
のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基。
置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を
示しｔ Ｒ”は水素でもよく、また、ＷとＲ４は併せて であってもよ−（ここで、 Ｒ”〜デは前記したＲ”
〜デと同じものを意味する）〕で表わされる新規なエナ
ミン誘導体に関する。
示しｔ Ｒ”は水素でもよく、また、ＷとＲ４は併せて であってもよ−（ここで、 Ｒ”〜デは前記したＲ”
〜デと同じものを意味する）〕で表わされる新規なエナ
ミン誘導体に関する。
前記の一般式（Ｉ）において、炭素原子数１〜９のアル
キル基としては、メチル基、エチル基りｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル：Ｌ
ｔｅｒｔ−ブチル基、モノクロロメチル基、１−ヒドロ
キシエチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基等が挙げられ、置換基を有していてもよいアリ
ール基としては、フェニル基、ビフェニル基、トリル基
、ヒドロキシフェニル基、キシリル基、ナフチル基、フ
エナントリル基、アン） ＩＪル基、ピレニル基等が挙
げられ、置換基を有していてもよいアラルキル基として
ハウベンジル基、フェニルエチル基、メチルベンジル基
、ナフチルメチル基等が挙げられ、置換基を有していて
もよい複素環基としては、ピリジル基、キノリル基、カ
ルバゾリル基、アクリジニル基、オキサシリル基、フリ
ル基、チオフリル基。
キル基としては、メチル基、エチル基りｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル：Ｌ
ｔｅｒｔ−ブチル基、モノクロロメチル基、１−ヒドロ
キシエチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基等が挙げられ、置換基を有していてもよいアリ
ール基としては、フェニル基、ビフェニル基、トリル基
、ヒドロキシフェニル基、キシリル基、ナフチル基、フ
エナントリル基、アン） ＩＪル基、ピレニル基等が挙
げられ、置換基を有していてもよいアラルキル基として
ハウベンジル基、フェニルエチル基、メチルベンジル基
、ナフチルメチル基等が挙げられ、置換基を有していて
もよい複素環基としては、ピリジル基、キノリル基、カ
ルバゾリル基、アクリジニル基、オキサシリル基、フリ
ル基、チオフリル基。
ピロリル基、ピラゾリニル基、イミダゾリル基。
オキサジアゾリル基、インドリル基、ピラニル基。
チアゾリル基、ピリミジニル基、トリアゾリル基。
カルボリニル基、フェノチアジニル基、キノキサリル基
等が挙げられ、炭素原子数１〜４のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基等が挙げられるがこれらの例に限
定されるものではない。
等が挙げられ、炭素原子数１〜４のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基等が挙げられるがこれらの例に限
定されるものではない。
前記の一般式［１）で表されるエナミン誘導体は。
電荷輸送性物質として機能する。本発明において。
このエナミン化合物を電荷輸送性物質として用いること
により光応答性及び繰り返し使用における耐久性に優れ
た電子写真感光体を得ることができる。
により光応答性及び繰り返し使用における耐久性に優れ
た電子写真感光体を得ることができる。
前記の一般式（Ｉ）で表されるエナミン誘導体のうち、
好ましいものとしては、ｎが０．１又は２であシ次のも
のが例示される。すなわち、前記の一般式（Ｉ）におい
て母が一般式： 又は 〔式中２１及びＺ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜
４のアルキル基、−殺伐： （式中Ｑｌ及びＱ２はそれぞれ独立して水素、炭素原子
数１〜４のアルキル基又は炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基である）で表される基、又は−殺伐：（式中Ｑ３及
びＱ４はそれぞれ独立して水素、炭素原子数１〜４のア
ルキル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基である）
で表される基を示し ＺＳは炭素原子数１〜４のアルキ
ル基又はフェニル基を表し、 Ｚ”、 Ｚ’、 ＺＳ
、 Ｚｌ、 Ｚ？及ヒＺ’Ｈそれぞれ独立して水素、炭
素原子数１〜４のアルキル基。
好ましいものとしては、ｎが０．１又は２であシ次のも
のが例示される。すなわち、前記の一般式（Ｉ）におい
て母が一般式： 又は 〔式中２１及びＺ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜
４のアルキル基、−殺伐： （式中Ｑｌ及びＱ２はそれぞれ独立して水素、炭素原子
数１〜４のアルキル基又は炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基である）で表される基、又は−殺伐：（式中Ｑ３及
びＱ４はそれぞれ独立して水素、炭素原子数１〜４のア
ルキル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基である）
で表される基を示し ＺＳは炭素原子数１〜４のアルキ
ル基又はフェニル基を表し、 Ｚ”、 Ｚ’、 ＺＳ
、 Ｚｌ、 Ｚ？及ヒＺ’Ｈそれぞれ独立して水素、炭
素原子数１〜４のアルキル基。
炭素原子数１〜４のアルコキシ基又はハロゲンを表す〕
で表される基であり、Ｒ２が水素、炭素原子数１〜４の
アルキル基又は−殺伐： （式中ｚｚ’、 ｚｆ、 ｚ３’及びＺ”はそれぞれ独
立して前記のＺｌ 、 Ｚｌ 、 Ｚ３及びＺ４と同様
のものを表す）で表される基でらり Ｒ３及びＷがそれ
ぞれ独立して一般式： （式中２９及びＺＩＯはそれぞれ独立して前記Ｑ”及び
Ｑ２と同様のものを表す）で表される基又は（式中Ｚｌ
ｌ及びＺｌ２はそれぞれ独立して前記Ｑ３及びＱ４と同
様のものを表す）で表される基であるか又はＷが炭素原
子数１〜４のアルキル基であるか。
で表される基であり、Ｒ２が水素、炭素原子数１〜４の
アルキル基又は−殺伐： （式中ｚｚ’、 ｚｆ、 ｚ３’及びＺ”はそれぞれ独
立して前記のＺｌ 、 Ｚｌ 、 Ｚ３及びＺ４と同様
のものを表す）で表される基でらり Ｒ３及びＷがそれ
ぞれ独立して一般式： （式中２９及びＺＩＯはそれぞれ独立して前記Ｑ”及び
Ｑ２と同様のものを表す）で表される基又は（式中Ｚｌ
ｌ及びＺｌ２はそれぞれ独立して前記Ｑ３及びＱ４と同
様のものを表す）で表される基であるか又はＷが炭素原
子数１〜４のアルキル基であるか。
又はＷとＲ４が併せて一般式：
（式中ＺＬ３ 、 Ｚｌ４ 、 Ｚｌ５及びＺｌ６はそ
れぞれ独立して前記のＺｌ 、 Ｚ７及びＺａと同様の
ものを表す）で表される基である化合物が好ましい。−
殺伐［Ｉ３で表されるエナミン誘導体のうち特に好まし
いものは。
れぞれ独立して前記のＺｌ 、 Ｚ７及びＺａと同様の
ものを表す）で表される基である化合物が好ましい。−
殺伐［Ｉ３で表されるエナミン誘導体のうち特に好まし
いものは。
上記Ｒ１の基を有すると共に、特に、上記Ｗの基を有す
ることを構造上の特徴とする。
ることを構造上の特徴とする。
前記の一般式（Ｉ）のエナミン誘導体の好ましい具体例
を示すと９次のとおシである。すなわち−殺伐（Ｉ）に
おいて、ｎが０，１又は２であり Ｒ１が一般式： （式中１及びｍはＣＨ，の繰り返し数を示し、それぞれ
独立して０又？′ｉ１〜３の整数を示し、ＹＩは水素、
メトキシ基又はエトキシ基を表す）で表される基、−一
般式 （式中にはＣＨ，の繰り返し数を示し、それぞれ独立し
てＯ又は１〜３の整数を示し Ｙ２は水素、メトキシ基
又はエトキシ基を表す）で表される基。
を示すと９次のとおシである。すなわち−殺伐（Ｉ）に
おいて、ｎが０，１又は２であり Ｒ１が一般式： （式中１及びｍはＣＨ，の繰り返し数を示し、それぞれ
独立して０又？′ｉ１〜３の整数を示し、ＹＩは水素、
メトキシ基又はエトキシ基を表す）で表される基、−一
般式 （式中にはＣＨ，の繰り返し数を示し、それぞれ独立し
てＯ又は１〜３の整数を示し Ｙ２は水素、メトキシ基
又はエトキシ基を表す）で表される基。
−殺伐：
（式中Ｙ３は水素、メトキシ基又はエトキシ基を表す）
で表される基、一般式： （式中Ｙ４は水素、メトキシ基又はエトキシ基を表す）
で表される基又は−殺伐： （式中ではメチル基又はエチル基を表し ｙａは水素又
は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す）で表される
基であり ｆ％２が水素、メチル基、エチル基、−殺伐
： （式中１． ｍ及びｙｔは前記のものを表す）で表され
る基、一般式： （式中ｋ及びＹ２は前記のものを表す）で表される基、
一般式： （式中Ｙ３は前記のものを表す）で表される基又は−殺
伐： （式中Ｙ４は前記のものを・表す）で表される基であり
、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立して一般式：％式％ （式中ｚ’ ｔ ｚ” ｔ Ｚ１１＃及びｚｉｚは前記
のものを表す）で表される基であるか又はＲ３及びＲ４
が併せて式：の基を形成する化合物が挙げられる。
で表される基、一般式： （式中Ｙ４は水素、メトキシ基又はエトキシ基を表す）
で表される基又は−殺伐： （式中ではメチル基又はエチル基を表し ｙａは水素又
は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す）で表される
基であり ｆ％２が水素、メチル基、エチル基、−殺伐
： （式中１． ｍ及びｙｔは前記のものを表す）で表され
る基、一般式： （式中ｋ及びＹ２は前記のものを表す）で表される基、
一般式： （式中Ｙ３は前記のものを表す）で表される基又は−殺
伐： （式中Ｙ４は前記のものを・表す）で表される基であり
、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立して一般式：％式％ （式中ｚ’ ｔ ｚ” ｔ Ｚ１１＃及びｚｉｚは前記
のものを表す）で表される基であるか又はＲ３及びＲ４
が併せて式：の基を形成する化合物が挙げられる。
−殺伐（Ｉ）で表されるエナミン誘導体の例を示すと次
のとおりである。
のとおりである。
化合物１：
化合物２：
化合物７：
化合物８：
化合物９：
化合物１０：
化合物１２：
化合物１３：
化合物１５：
化合物１６：
化合物１８：
化合物１９：
化合物２０：
化合物２１：
化合物２２：
化合物２３：
化合物２４二
化合物２５：
化合物２６：
化合物２８：
化合物３１：
化合物３２：
化合物３３：
化合物３４：
化合物３５：
化合物３６：
化合物３８：
化合物３９：
化合物４０：
化合物４１：
化合物４２：
化合物４３：
化合物４５：
化合物４６：
化合物４７：
Ｈｓ
化合物４８：
化合物５０：
化合物５１：
化合物５２：
化合物５３：
化合物５４：
化合物５５：
化合物５６：
化合物５８：
化合物５９：
Ｃ宜Ｆ４
化合物６０：
化合物６１：
化合物６２：
化合物６３：
化合物６４：
第２の発明は、−殺伐（■）：
〔式中Ｉ Ｒ’は。
Ｒ８ＲＩＯＲ８ＲＩＧ
を示しくここで Ｂｓ及びＲ６は各々独立して炭素数１
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、を換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示し、■及びＲ８は各々独立して水素、炭素数１〜
９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し
、Ｒ９及びＲｒｌｏは各々独立して水素、）・ロゲン、
炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアラルキル基。
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、を換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示し、■及びＲ８は各々独立して水素、炭素数１〜
９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し
、Ｒ９及びＲｒｌｏは各々独立して水素、）・ロゲン、
炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアラルキル基。
水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示し Ｒ１１は炭素数
１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリー
ル基、置換基を有゛していてもよいアラルキル基又は複
素環基を示し、Ｒ”。
１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリー
ル基、置換基を有゛していてもよいアラルキル基又は複
素環基を示し、Ｒ”。
Ｒ” ｔ Ｒ” ＃ Ｒ１ｌ５及びＲ１６は各々独立し
て水素。
て水素。
炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を示しｌ Ｒ１７及びＲ１８は各々独立して水素
、・・ロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキ
ル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す）、１％”
は水素、炭素数１〜９のアルキル基、ｆ換基を有してい
てもよいアリール基。
シ基を示しｌ Ｒ１７及びＲ１８は各々独立して水素
、・・ロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキ
ル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す）、１％”
は水素、炭素数１〜９のアルキル基、ｆ換基を有してい
てもよいアリール基。
置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を
示し、Ｒ″は前記したＷ及びＲ”と同じものを意味する
）〕 で表される化合物と式（■）： Ｐｈ、 Ｐ Ｃ：ｌ Ｃ）（２０ＣＨ３（ＩＩ）〔式中
、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式Ｎ）：ＣＲ３ 〔式中、 Ｒ’及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（ＩＩ
）におで加水分解し、アルカリで処理し、−紋穴（■）
：〔式中、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記一般式（ｎ
）におけるＲ１及びＲ２と同じものを意味する〕で表さ
れる化合物を得、この−紋穴（Ｖ）で表される化合物と
一般式（■）： 〔式中 Ｈ，ａ及びＲ４は各々独立して炭素１！１１〜
９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基
、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基
を示し、また Ｒ３とＲ４は併せてであってもよい（こ
こで、 ’Ｂｗ１９． Ｒ”、 ｌｕ’ 、 Ｒ２２
゜Ｒ２３及びＲ” は各々独立して水素、炭素数１〜
９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し
、Ｒ２ｓ及びＲ６は各々独立して水素、・・ロゲン。
示し、Ｒ″は前記したＷ及びＲ”と同じものを意味する
）〕 で表される化合物と式（■）： Ｐｈ、 Ｐ Ｃ：ｌ Ｃ）（２０ＣＨ３（ＩＩ）〔式中
、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式Ｎ）：ＣＲ３ 〔式中、 Ｒ’及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（ＩＩ
）におで加水分解し、アルカリで処理し、−紋穴（■）
：〔式中、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記一般式（ｎ
）におけるＲ１及びＲ２と同じものを意味する〕で表さ
れる化合物を得、この−紋穴（Ｖ）で表される化合物と
一般式（■）： 〔式中 Ｈ，ａ及びＲ４は各々独立して炭素１！１１〜
９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基
、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基
を示し、また Ｒ３とＲ４は併せてであってもよい（こ
こで、 ’Ｂｗ１９． Ｒ”、 ｌｕ’ 、 Ｒ２２
゜Ｒ２３及びＲ” は各々独立して水素、炭素数１〜
９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し
、Ｒ２ｓ及びＲ６は各々独立して水素、・・ロゲン。
炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアン基を示す）〕で表される化合物とを
溶媒中でスルホン酸の存在下に反応させることを特徴と
する一般式（Ｉ−１）〔式中、Ｒ１及びＰはそれぞれ前
記−紋穴ｆｉｌ）におけるＲ１及びＲ２と圏じものを意
味し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記−紋穴（Ｍ）におけ
るＲ３及びＲ４と同じものを意味する〕 で表される新規なエナミン誘導体の製造法に関する。
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアン基を示す）〕で表される化合物とを
溶媒中でスルホン酸の存在下に反応させることを特徴と
する一般式（Ｉ−１）〔式中、Ｒ１及びＰはそれぞれ前
記−紋穴ｆｉｌ）におけるＲ１及びＲ２と圏じものを意
味し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記−紋穴（Ｍ）におけ
るＲ３及びＲ４と同じものを意味する〕 で表される新規なエナミン誘導体の製造法に関する。
一般式（Ｉ−１１で表される新規なエナミン誘導体は一
般式（Ｖｌで表される化合物と一般式（■）で表される
化合物とを溶媒中でスルホン酸の存在下に反応させるこ
とにより得ることができる。この場合の溶媒トシてハ、
ヘンゼン、トルエン、キシレン。
般式（Ｖｌで表される化合物と一般式（■）で表される
化合物とを溶媒中でスルホン酸の存在下に反応させるこ
とにより得ることができる。この場合の溶媒トシてハ、
ヘンゼン、トルエン、キシレン。
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等を使用スルことが
できる。またスルホン酸としては、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、ｍ酸等を使用することがで
きる。反応は脱水反応であるので反応系内にモレキュラ
ーシーブス４Ａを存在させて反応系から水を除いてもよ
い。−紋穴（Ｖ）で表される化合物と一般式（Ｍｌで表
される化合物は。
できる。またスルホン酸としては、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、ｍ酸等を使用することがで
きる。反応は脱水反応であるので反応系内にモレキュラ
ーシーブス４Ａを存在させて反応系から水を除いてもよ
い。−紋穴（Ｖ）で表される化合物と一般式（Ｍｌで表
される化合物は。
はぼ等モルで反応させることができる。反応温度は５０
〜１３０℃が好ましく９反応時間は３０分〜５時間が好
ましい。反応混合物から、溶媒を留去して組成物を得、
これをイソプロピルエーテル等の適当な溶媒で再結晶し
目的とする一般式（Ｉ−１）で表される化合物を得るこ
とができる。
〜１３０℃が好ましく９反応時間は３０分〜５時間が好
ましい。反応混合物から、溶媒を留去して組成物を得、
これをイソプロピルエーテル等の適当な溶媒で再結晶し
目的とする一般式（Ｉ−１）で表される化合物を得るこ
とができる。
−紋穴（Ｖ）で表される化合物は、一般式Ｎ）で表され
る化合物を酸で加水分解し、アルカリ処理することによ
り得ることができる。この場合の酸としては、過塩素酸
、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸。
る化合物を酸で加水分解し、アルカリ処理することによ
り得ることができる。この場合の酸としては、過塩素酸
、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸。
ヨウ化水素酸等が使用できる。加水分解反応は一般式［
Ｖ）で表される化合物を酸中に溶解して攪拌することに
より行うことができる。加水分解の反応温度は０〜５０
℃が好ましく９反応時間は５分〜２時間が好ましい。上
記アルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム。
Ｖ）で表される化合物を酸中に溶解して攪拌することに
より行うことができる。加水分解の反応温度は０〜５０
℃が好ましく９反応時間は５分〜２時間が好ましい。上
記アルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム。
炭酸カリウム等を使用できる。アルカリによる処理は一
２０〜３０℃の温度で行うのが好ましい。
２０〜３０℃の温度で行うのが好ましい。
反応混合物をベンゼン等で抽出し、乾燥後ベンゼン等を
留去し、組成物を得、これをメタノール等で再結晶し目
的とする一般式（Ｖ）で表される化合物を得ることがで
きる。
留去し、組成物を得、これをメタノール等で再結晶し目
的とする一般式（Ｖ）で表される化合物を得ることがで
きる。
一紋穴■）で表される化合物は一般式（Ｉｆ）で表され
る化合物と一般式（Ｉ［ｌｌで表される化合物とを、溶
媒中で、アルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反
応させることにより得ることができる。この反応は一般
にウイテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応として知られる。こ
の場合の溶媒としては、テトロヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド等が使用できる。
る化合物と一般式（Ｉ［ｌｌで表される化合物とを、溶
媒中で、アルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反
応させることにより得ることができる。この反応は一般
にウイテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応として知られる。こ
の場合の溶媒としては、テトロヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド等が使用できる。
アルコキシドさしてはナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド等が使用できる。有機金属化合物としてはｎ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム等が使用できる。反応温度
は、 −２０〜５０℃が好ましく２反応時間は３０分〜
１０時間が好ましい。反応混合物を大量の“水に注ぎ、
ベンゼン等で抽出し、乾燥後ベンゼン等を留去し、残留
物をシリカゲルカラム等で精製して目的とする一紋穴閉
で表される化合物を得ることができる。
ムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド等が使用できる。有機金属化合物としてはｎ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム等が使用できる。反応温度
は、 −２０〜５０℃が好ましく２反応時間は３０分〜
１０時間が好ましい。反応混合物を大量の“水に注ぎ、
ベンゼン等で抽出し、乾燥後ベンゼン等を留去し、残留
物をシリカゲルカラム等で精製して目的とする一紋穴閉
で表される化合物を得ることができる。
第３の発明は、−紋穴■
Ｒ１−Ｃ−、Ｃ−Ｒ” （■ ０Ｈ
〔式中、Ｒ１は。
を示しくここ÷ Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示し、Ｒ７及びＲ？は各々独立して水素、炭素数１
〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示
し、Ｗ及びＲ”は各々独立して水素、ハロゲン、炭素数
１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基。
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示し、Ｒ７及びＲ？は各々独立して水素、炭素数１
〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示
し、Ｗ及びＲ”は各々独立して水素、ハロゲン、炭素数
１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基。
置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基。
ニトロ基又はシアノ基を示しＩ Ｒ”は炭素数１〜９の
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示
し、 Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ” 、 Ｒ”及びＢｔｓは
各々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素
数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ１７及びＲ１１は各
々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基。
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示
し、 Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ” 、 Ｒ”及びＢｔｓは
各々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素
数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ１７及びＲ１１は各
々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基。
置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基。
ニトロ基又はシアノ基を示す）、Ｒ２は水素、炭素数１
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよｈアラルキル基又は複素環
基を示し、ＲＦは前記したＲ９及びＲＩＯと同じものを
意味する）〕 で表される化合物を金属水素化物で還元し、っ込で酸で
処理し、アルカリで処理し一般式へ（資）二以下余白 ＯＨ ＯＨＯＨ 〔式中Ｌ Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（■に
おけるＲ１及びＦＬ２と同じものを意味する〕で表され
る化合物を得、この−紋穴■で表される化合物と酸とを
反応させ一般式（Ｖ）：〔式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞ
れ前記−紋穴（■におけるＲ”及びＲ２と同じものを意
味する〕で表される化合物を得、この−紋穴閏で表され
る化合物と一般式（■）： 〔式中、Ｒ３及びＲ４は各々独立して炭素数１〜９のア
ルキル基、＃換基を有していてもよいアリール基、置換
基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示し
、！た ＢｓとＲ４は併せてＲ１９Ｒ諭 で、ｓつてもよイ（ココ−ｃ、 Ｒ１９，Ｒ”、 Ｒ
” 、 ｖ。
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよｈアラルキル基又は複素環
基を示し、ＲＦは前記したＲ９及びＲＩＯと同じものを
意味する）〕 で表される化合物を金属水素化物で還元し、っ込で酸で
処理し、アルカリで処理し一般式へ（資）二以下余白 ＯＨ ＯＨＯＨ 〔式中Ｌ Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（■に
おけるＲ１及びＦＬ２と同じものを意味する〕で表され
る化合物を得、この−紋穴■で表される化合物と酸とを
反応させ一般式（Ｖ）：〔式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞ
れ前記−紋穴（■におけるＲ”及びＲ２と同じものを意
味する〕で表される化合物を得、この−紋穴閏で表され
る化合物と一般式（■）： 〔式中、Ｒ３及びＲ４は各々独立して炭素数１〜９のア
ルキル基、＃換基を有していてもよいアリール基、置換
基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示し
、！た ＢｓとＲ４は併せてＲ１９Ｒ諭 で、ｓつてもよイ（ココ−ｃ、 Ｒ１９，Ｒ”、 Ｒ
” 、 ｖ。
ＲＦ及びＲ２４は各々独立して水素、炭素数１〜９のア
ルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し Ｒ，
２５及び炉は各々独立して水素、ハロゲン。
ルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し Ｒ，
２５及び炉は各々独立して水素、ハロゲン。
炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアノ基を示す）〕で表される化合物とを
溶媒中でスルホン酸の存在下に反応させることを特徴と
する一般式（Ｉ−１） ：〔式中、Ｒ１及びＲ２はそれ
ぞれ前記−紋穴（■におけるＲ１及びＲ２と同じものを
意味し Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記−紋穴（Ｖｌ＋に
おけるＲ３及びＲ４と同じものを意味する〕 で表される新規なエナミン誘導体の製造法に関する。
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアノ基を示す）〕で表される化合物とを
溶媒中でスルホン酸の存在下に反応させることを特徴と
する一般式（Ｉ−１） ：〔式中、Ｒ１及びＲ２はそれ
ぞれ前記−紋穴（■におけるＲ１及びＲ２と同じものを
意味し Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記−紋穴（Ｖｌ＋に
おけるＲ３及びＲ４と同じものを意味する〕 で表される新規なエナミン誘導体の製造法に関する。
一般式（Ｉ−１）で表される新規なエナミン誘導体は一
般式［Ｖ）で表される化合物と一般式（■で表される化
合物との反応により得ることができるが、この反応は前
記した第２の発明中における一般式（Ｖｌで表される化
合物と一般式（Ｖｌで表される化合物との反応に準じて
行うことができる。
般式［Ｖ）で表される化合物と一般式（■で表される化
合物との反応により得ることができるが、この反応は前
記した第２の発明中における一般式（Ｖｌで表される化
合物と一般式（Ｖｌで表される化合物との反応に準じて
行うことができる。
−紋穴ｔＶ＋で表される化合物は、−紋穴■で表される
化合物と酸とを反応させて得ることができる。
化合物と酸とを反応させて得ることができる。
この反応はピナコール−ビナコロン転位反応として知ら
れる。この場合、酸としては、酢酸、プロピオン酸、リ
ン酸、硫酸等を用いることができる。
れる。この場合、酸としては、酢酸、プロピオン酸、リ
ン酸、硫酸等を用いることができる。
反応は酸中に一般式（ＶｌｌＤで表される化合物を投入
し撹拌し行える。反応温度は、６０〜１３０℃が好まし
く９反応時間は、３０分〜５１＃間が好ましい。
し撹拌し行える。反応温度は、６０〜１３０℃が好まし
く９反応時間は、３０分〜５１＃間が好ましい。
反応混合物を大量の氷水に注ぎこみ析出した結晶を濾取
し、乾燥後イソプロピルエーテル等で再結晶し目的とす
る一般式（Ｖ）で表される化合物を得ることができる。
し、乾燥後イソプロピルエーテル等で再結晶し目的とす
る一般式（Ｖ）で表される化合物を得ることができる。
一紋穴■で表される化合物は一般式（■で表される化合
物を金属水素化物で還元し、ついで酸処理をし、その後
アルカリで処理することにより得られる。この場合の金
属水素化合物としてはＬＩＡｌ）（４゜ＮａＢｒＨａ等
が使用できる。酸としては塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水
素酸等が使用できる。アルカリとしては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
が使用できる。還元反応は乾燥したエタノール等の溶媒
の中で行うことが好ましい。反応温度は３０〜１００
℃が好ましく１反応時間は３０分子−５時間が好ましい
。
物を金属水素化物で還元し、ついで酸処理をし、その後
アルカリで処理することにより得られる。この場合の金
属水素化合物としてはＬＩＡｌ）（４゜ＮａＢｒＨａ等
が使用できる。酸としては塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水
素酸等が使用できる。アルカリとしては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
が使用できる。還元反応は乾燥したエタノール等の溶媒
の中で行うことが好ましい。反応温度は３０〜１００
℃が好ましく１反応時間は３０分子−５時間が好ましい
。
反応混合物を大量の氷水中に注ぎこみ、析出した結晶を
濾取し、エタノール等で再結晶することにより目的とす
る一紋穴帽で表される化合物を得ることができる。
濾取し、エタノール等で再結晶することにより目的とす
る一紋穴帽で表される化合物を得ることができる。
第４の発明は、−紋穴（■）：
〔式中Ｉ Ｒ’は。
を示し、（ここでＩ Ｒ’及びＲ６は各々独立して炭
素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいア
リール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は
複素環基を示し、Ｗ及びＲ８は各々独立して水素、炭素
数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基
を示し、Ｒ９及びＲ”は各々独立して水素、ハロゲン、
炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアノ基を示し、 Ｒ”は炭素数１〜９の
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基。
素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいア
リール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は
複素環基を示し、Ｗ及びＲ８は各々独立して水素、炭素
数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基
を示し、Ｒ９及びＲ”は各々独立して水素、ハロゲン、
炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアノ基を示し、 Ｒ”は炭素数１〜９の
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基。
置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を
示し ｆ％ＩＺ 、 Ｒ１３、Ｒ１４、Ｈ，ｔｓ及びＲ
６は各々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は
炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｆｖ７及びＲ３は
各々独立して水素、ノ・ロゲン、炭素数１〜９のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基、水駿基、ニトロ基又はシアノ基
を示す）、Ｒ２は水素、炭素数１〜９のアルキル基、置
換基を有していてもよいアリール基、置換基を有してい
てもよい一アラルキル基又は複素環基を示し、Ｒ７は前
記したＷ及びＲ”と同じものを意味するン〕 で表される化合物と式■）： ｐｈ、 Ｐ Ｉ ＣＨｓ （ＤＯ
〔式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（Ｘ）：〔式中ｊ Ｒ”
及びＰはそれぞれ前記−紋穴（ＩｌｌにおけるＲ１及び
Ｒ：と同じものを意味する〕で表される化合物を得２次
いでこの化合物をジメチルホルムアミド中、ＰＯＣＩｓ
の存在下でホルミル化させ一紋穴■）： 〔式中、Ｒ凰及びｆ％２はそれぞれ前記−紋穴（ＩＩ）
におけるＲ１及びＲｚと同じものを意味する〕で表され
る化合物を得９次いでこの化合物（Ｘｌｌと式（）： ％式％（ 〔式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（Ｘｌｌ）〔式中 １（、
ｌ及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴ｆｕｌｌにおけるＲ１
およびＲ２と同じものを意味する〕で表される化合物を
得９次いでこの化合物（Ｍ）を酸で加水分解し、アルカ
リで処理し、−紋穴（Ｘ恥：〔式中 Ｒ１およびＲ２は
それぞれ前記−紋穴（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２と同
じものを意味する〕で表される化合物を得、この−紋穴
（Ｘｌｌｌ）で表される化合物と一般式（■）： 〔式中、 Ｒ３及びＲ４は各々独立して炭素数１〜９の
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、を
換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示
し、また Ｒ３とＲ４は併せてであってもよい（ここで
３１９． Ｒ２０，１，１２１，Ｒ２２゜Ｒ３及びＲ
２４は各々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又
は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ２５及びＲ２
６は各々独立して水素、〕・ロゲン、炭素数１〜９のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有し
ていてもよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシア
ン基を示す）〕で表される化合物とを溶媒中でスルホン
酸の存在下に反応させることを特徴とする一般式（Ｉ−
２Ｃ〔式中、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（Ｉ
ｌｌにおけるＲ１およびＲ２と同じものを意味し、 Ｒ
１３及びＲ４はそれのれ前記−紋穴国）におけるＲ３及
びＲ４と同じものを意味する〕 で表わされる新規なエナミン誘導体の製造法に関する。
示し ｆ％ＩＺ 、 Ｒ１３、Ｒ１４、Ｈ，ｔｓ及びＲ
６は各々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は
炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｆｖ７及びＲ３は
各々独立して水素、ノ・ロゲン、炭素数１〜９のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基、水駿基、ニトロ基又はシアノ基
を示す）、Ｒ２は水素、炭素数１〜９のアルキル基、置
換基を有していてもよいアリール基、置換基を有してい
てもよい一アラルキル基又は複素環基を示し、Ｒ７は前
記したＷ及びＲ”と同じものを意味するン〕 で表される化合物と式■）： ｐｈ、 Ｐ Ｉ ＣＨｓ （ＤＯ
〔式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（Ｘ）：〔式中ｊ Ｒ”
及びＰはそれぞれ前記−紋穴（ＩｌｌにおけるＲ１及び
Ｒ：と同じものを意味する〕で表される化合物を得２次
いでこの化合物をジメチルホルムアミド中、ＰＯＣＩｓ
の存在下でホルミル化させ一紋穴■）： 〔式中、Ｒ凰及びｆ％２はそれぞれ前記−紋穴（ＩＩ）
におけるＲ１及びＲｚと同じものを意味する〕で表され
る化合物を得９次いでこの化合物（Ｘｌｌと式（）： ％式％（ 〔式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（Ｘｌｌ）〔式中 １（、
ｌ及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴ｆｕｌｌにおけるＲ１
およびＲ２と同じものを意味する〕で表される化合物を
得９次いでこの化合物（Ｍ）を酸で加水分解し、アルカ
リで処理し、−紋穴（Ｘ恥：〔式中 Ｒ１およびＲ２は
それぞれ前記−紋穴（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２と同
じものを意味する〕で表される化合物を得、この−紋穴
（Ｘｌｌｌ）で表される化合物と一般式（■）： 〔式中、 Ｒ３及びＲ４は各々独立して炭素数１〜９の
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、を
換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示
し、また Ｒ３とＲ４は併せてであってもよい（ここで
３１９． Ｒ２０，１，１２１，Ｒ２２゜Ｒ３及びＲ
２４は各々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又
は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ２５及びＲ２
６は各々独立して水素、〕・ロゲン、炭素数１〜９のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有し
ていてもよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシア
ン基を示す）〕で表される化合物とを溶媒中でスルホン
酸の存在下に反応させることを特徴とする一般式（Ｉ−
２Ｃ〔式中、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（Ｉ
ｌｌにおけるＲ１およびＲ２と同じものを意味し、 Ｒ
１３及びＲ４はそれのれ前記−紋穴国）におけるＲ３及
びＲ４と同じものを意味する〕 で表わされる新規なエナミン誘導体の製造法に関する。
一般式（Ｉ−２）で表される新規なエナミン誘導体は、
−紋穴（ＸＩ）で表される化合物と一紋穴国）で表され
る化合物とを溶媒中でスルホン酸の存在下に反応させる
ことＫより得ることができるが。
−紋穴（ＸＩ）で表される化合物と一紋穴国）で表され
る化合物とを溶媒中でスルホン酸の存在下に反応させる
ことＫより得ることができるが。
この反応は前記した第２の発明中における一般式（Ｖ）
で表される化合物と一紋穴ｆ■）で表される化合物との
反応に準じて行うことができる。
で表される化合物と一紋穴ｆ■）で表される化合物との
反応に準じて行うことができる。
−紋穴（Ｘｌｌｌ）で表される化合物は一般式（ＸＩ［
）で表される化合物を酸で加水分解し、必要に応じてア
ルカリで処理することにより得ることができるが。
）で表される化合物を酸で加水分解し、必要に応じてア
ルカリで処理することにより得ることができるが。
この反応は前記した第２の発明中における一般式ＣＶｉ
）で表される化合物を酸で加水分解し、必要に応じてア
ルカリで処理し一般式（Ｖｌで表される化合物を得る反
応に単じて行うことができる。
）で表される化合物を酸で加水分解し、必要に応じてア
ルカリで処理し一般式（Ｖｌで表される化合物を得る反
応に単じて行うことができる。
一般式〇りで表される化合物は一般式（ＸＩ）で表され
る化合物と一紋穴皿）で表される化合物とを溶媒中で、
アルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反応させる
ことにより得ることができるが、この反応は前記した第
２の発明中における一般式（Ｉｌｌで表される化合物と
一般式（Ｉｌｌ）で表される化合物とを溶媒中で、アル
コキシド又は有機金属化合物の存在下に反応させるウイ
テイヒ反応に準じて行うことができる。
る化合物と一紋穴皿）で表される化合物とを溶媒中で、
アルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反応させる
ことにより得ることができるが、この反応は前記した第
２の発明中における一般式（Ｉｌｌで表される化合物と
一般式（Ｉｌｌ）で表される化合物とを溶媒中で、アル
コキシド又は有機金属化合物の存在下に反応させるウイ
テイヒ反応に準じて行うことができる。
一紋穴■）で表される化合物は、−紋穴■）で表される
化合物全ジメチルホルムアミド中、ｐｏｃｋ３の存在下
でホルミル化させることにより得ることができる。この
反応は一般にビルスマイヤー（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ ）
反応として知られる。反応温度Ｆ′ｉ０〜８０℃が好ま
しく９反応時間は３０分〜５時間が好ましい。
化合物全ジメチルホルムアミド中、ｐｏｃｋ３の存在下
でホルミル化させることにより得ることができる。この
反応は一般にビルスマイヤー（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ ）
反応として知られる。反応温度Ｆ′ｉ０〜８０℃が好ま
しく９反応時間は３０分〜５時間が好ましい。
一紋穴■）で表される化合物は、−紋穴（Ｉ１で表され
る化合物と式■）で表される化合物とを溶媒中で。
る化合物と式■）で表される化合物とを溶媒中で。
アルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反応させる
ことにより得ることができるが、この反応は前記した第
２の発明中における一般式（ＩＩ）で表される化合物と
一紋穴＠）で表される化合物とを溶媒中で、アルコキシ
ド又は有機金属化合物の存在下に反応させるウイティヒ
反応に準じて行うことができる。
ことにより得ることができるが、この反応は前記した第
２の発明中における一般式（ＩＩ）で表される化合物と
一紋穴＠）で表される化合物とを溶媒中で、アルコキシ
ド又は有機金属化合物の存在下に反応させるウイティヒ
反応に準じて行うことができる。
第５の発明は、−紋穴（■）：
全示しくここで Ｂｓ及びＲ６は各々独立して炭素数１
〜９のアルキル基、置換基全盲していてもよいアリール
基、を換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示し Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素、炭素数１
〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示
し １％９及び１％１０は各々独立して水素、・・ロゲ
ン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、置換基全盲していてもよいアラルキル基、水酸
基、ニトロ基又はシアン基を示し ａｌｌは炭素数１〜
９のアルキル基ｉｔ換基を有していてもよいアリール基
。
〜９のアルキル基、置換基全盲していてもよいアリール
基、を換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示し Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素、炭素数１
〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示
し １％９及び１％１０は各々独立して水素、・・ロゲ
ン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、置換基全盲していてもよいアラルキル基、水酸
基、ニトロ基又はシアン基を示し ａｌｌは炭素数１〜
９のアルキル基ｉｔ換基を有していてもよいアリール基
。
置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を
示し ＩＨ，１％１ｍ、 １（Ｉ４，顧５及び階６は各
々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数
１〜４のアルコキシ基を示し １１７及びＲＩＭは各々
独立して水素、・・ロゲン、炭素数１〜９のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有していても
よいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアン基を示
す）、Ｒ２は水素、炭素数１〜９のアラルキル基、を換
基を有していてもよいアリール基、置換基を有していて
もよいアラルキル基又は複素環基を示し、 Ｒ”７は前
記したＲ９及びＲ１０と同じものを意味する）〕 で表される化合物と式■）： Ｐｈ、Ｐ Ｉ ＣＨ，０Ｋ） Ｃ式中、Ｐｈはフェニル基金表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（Ｘ）：〔式中 Ｒ１及び
Ｒ２はそれぞれ前記−紋穴（ＩｌｌにおけるＲ１及びＲ
２と同じものを意味する〕で表される化合物を得９次い
でこの化合物をジメチルホルムアミド中、ｐｏｃ７．の
存在下でホルミル化させ一紋穴■） 〔式中 ）１１及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（ＩＩ）
ＩｃおけるＲ１及びＲ２と同じものを意味する〕で表さ
れる化合物を得１次いでこの化合物１１Ｘ［ｌと前記式
填）の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属
化合物の存在下に反応させ一般式（ＸＩＶ） ：〔式中
、 Ｒ＋１及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（ＩＩ）にお
けるＲ１及びＲ２と同じものを意味する〕で表される化
合物を得１次いでこの化合物をジメチルホルムアミド中
、ＰＯＣ／３の存在下でホルミル化させ一般式（ＸＶ） 〔式中、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（Ｉｔ）
に２けるＲ１及びＲ２と同じものを意味する〕で表され
る化合物を得１次いでこの化合物（ＸＶ）と式（■）： ｐｈ、 ＰＣ／ ＣＨ２ＱＣ）１． （ｉｌ
ｌ）〔式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（ＸＭ）（ｘＶＩ） 〔式中、几ｌ及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（ｎ）にお
・けるＲ１及びＲ２と同じものを意味する〕で表される
化合物を得９次いでこの化合物（ＸＭ）ｔ−酸で加水分
解し、アルカリで処理し、−紋穴０■）：〔式中 Ｒ１
及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴［１１１におけるＲ、１
及びＲ２と同じものを意味する〕で表される化合物を得
、この−紋穴（ＸＭ）で表される化合物と一般式（■）
： 〔式中 Ｒ３及びＲ４は各々独立して炭素数１〜９ノア
ルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換
基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示し
、また、 Ｒ３とＲ４Ｖｉ併せてであってもよい（ここ
で １１．１９． Ｒ２０，１（２１、Ｒ２２゜Ｒ２３
及びＲ２４は各々独立して水素、炭素数１〜９のアルキ
ル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基ヲ示し、Ｒ２５及
びＥＣ”は各々独立して尿素、ハロゲン、炭素数１〜９
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を
有していてもよいアラルキル基、水素基、ニトロ基又は
シアノ基を示す）〕で表される化合物とを溶媒中でスル
ホン酸の存在下に反応させることを特徴とする一般式（
Ｉ−３Ｃ〔式中、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記一般式
（Ｉｔ）におけるＲ１及びＲ２と同じものを意味し Ｒ
３及びＲ４はそれぞれ前記−紋穴国）におけるＲ３及び
Ｒ４と同じものを意味する〕 で表わされる新規なエナミン誘導体の製造法に関する。
示し ＩＨ，１％１ｍ、 １（Ｉ４，顧５及び階６は各
々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数
１〜４のアルコキシ基を示し １１７及びＲＩＭは各々
独立して水素、・・ロゲン、炭素数１〜９のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有していても
よいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアン基を示
す）、Ｒ２は水素、炭素数１〜９のアラルキル基、を換
基を有していてもよいアリール基、置換基を有していて
もよいアラルキル基又は複素環基を示し、 Ｒ”７は前
記したＲ９及びＲ１０と同じものを意味する）〕 で表される化合物と式■）： Ｐｈ、Ｐ Ｉ ＣＨ，０Ｋ） Ｃ式中、Ｐｈはフェニル基金表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（Ｘ）：〔式中 Ｒ１及び
Ｒ２はそれぞれ前記−紋穴（ＩｌｌにおけるＲ１及びＲ
２と同じものを意味する〕で表される化合物を得９次い
でこの化合物をジメチルホルムアミド中、ｐｏｃ７．の
存在下でホルミル化させ一紋穴■） 〔式中 ）１１及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（ＩＩ）
ＩｃおけるＲ１及びＲ２と同じものを意味する〕で表さ
れる化合物を得１次いでこの化合物１１Ｘ［ｌと前記式
填）の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属
化合物の存在下に反応させ一般式（ＸＩＶ） ：〔式中
、 Ｒ＋１及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（ＩＩ）にお
けるＲ１及びＲ２と同じものを意味する〕で表される化
合物を得１次いでこの化合物をジメチルホルムアミド中
、ＰＯＣ／３の存在下でホルミル化させ一般式（ＸＶ） 〔式中、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（Ｉｔ）
に２けるＲ１及びＲ２と同じものを意味する〕で表され
る化合物を得１次いでこの化合物（ＸＶ）と式（■）： ｐｈ、 ＰＣ／ ＣＨ２ＱＣ）１． （ｉｌ
ｌ）〔式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（ＸＭ）（ｘＶＩ） 〔式中、几ｌ及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴（ｎ）にお
・けるＲ１及びＲ２と同じものを意味する〕で表される
化合物を得９次いでこの化合物（ＸＭ）ｔ−酸で加水分
解し、アルカリで処理し、−紋穴０■）：〔式中 Ｒ１
及びＲ２はそれぞれ前記−紋穴［１１１におけるＲ、１
及びＲ２と同じものを意味する〕で表される化合物を得
、この−紋穴（ＸＭ）で表される化合物と一般式（■）
： 〔式中 Ｒ３及びＲ４は各々独立して炭素数１〜９ノア
ルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換
基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示し
、また、 Ｒ３とＲ４Ｖｉ併せてであってもよい（ここ
で １１．１９． Ｒ２０，１（２１、Ｒ２２゜Ｒ２３
及びＲ２４は各々独立して水素、炭素数１〜９のアルキ
ル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基ヲ示し、Ｒ２５及
びＥＣ”は各々独立して尿素、ハロゲン、炭素数１〜９
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を
有していてもよいアラルキル基、水素基、ニトロ基又は
シアノ基を示す）〕で表される化合物とを溶媒中でスル
ホン酸の存在下に反応させることを特徴とする一般式（
Ｉ−３Ｃ〔式中、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記一般式
（Ｉｔ）におけるＲ１及びＲ２と同じものを意味し Ｒ
３及びＲ４はそれぞれ前記−紋穴国）におけるＲ３及び
Ｒ４と同じものを意味する〕 で表わされる新規なエナミン誘導体の製造法に関する。
−紋穴（Ｉ−３）で表される新規なエナミン誘導体は、
−紋穴α■）で表される化合物と一般式（■）で表され
る化合物とを溶媒中でスルホン酸の存在下に反応させる
ことにより得ることができるが、この反応は前記した第
゛２の発明中における一般式（■）で表される化合物と
一般式Ｍ）で表される化合物との反応に準じて行うこと
ができる。
−紋穴α■）で表される化合物と一般式（■）で表され
る化合物とを溶媒中でスルホン酸の存在下に反応させる
ことにより得ることができるが、この反応は前記した第
゛２の発明中における一般式（■）で表される化合物と
一般式Ｍ）で表される化合物との反応に準じて行うこと
ができる。
−紋穴（ＸＶＩＩ）で表される化合物は一般式（ＸＭ）
で表される化合物を酸で加水分解し、必要に応じてアル
カリで処理することにより得ることができるが。
で表される化合物を酸で加水分解し、必要に応じてアル
カリで処理することにより得ることができるが。
この反応は前記した第２の発明中における一般式（ＩＶ
）で表される化合物を酸で加水分解し、必要に応じてア
ルカリで処理し一般式（Ｖ）で表される化合物を得る反
応に準じて行うことができる。
）で表される化合物を酸で加水分解し、必要に応じてア
ルカリで処理し一般式（Ｖ）で表される化合物を得る反
応に準じて行うことができる。
−紋穴（ＸＭ）で表される化合物は一般式（ＸＶ）で表
される化合物と一般式［）で表される化合物とを溶媒中
で、アルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反応さ
せることによシ得ることができるが、この反応は前記し
た第２の発明中における一般式ｆｉｔ）で表される化合
物と一般式（ｕｌ）で表される化合物とを溶媒中で、ア
ルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反応させるウ
ィティヒ反応に準じて行うことができる。
される化合物と一般式［）で表される化合物とを溶媒中
で、アルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反応さ
せることによシ得ることができるが、この反応は前記し
た第２の発明中における一般式ｆｉｔ）で表される化合
物と一般式（ｕｌ）で表される化合物とを溶媒中で、ア
ルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反応させるウ
ィティヒ反応に準じて行うことができる。
−紋穴（ＸＶ）で表される化合物は、−紋穴（Ｘｌｔ／
）で表される化合物をジメチルホルムアミド中、 ＰＯ
Ｃ／３の存在下でホルミル化させることにより得ること
ができる。この反応は一般にビルスマイヤー反応として
知られる。反応温度は０〜８０℃が好ましく１反応時間
は３０分〜５時間が好ましい。
）で表される化合物をジメチルホルムアミド中、 ＰＯ
Ｃ／３の存在下でホルミル化させることにより得ること
ができる。この反応は一般にビルスマイヤー反応として
知られる。反応温度は０〜８０℃が好ましく１反応時間
は３０分〜５時間が好ましい。
−紋穴（ＸＩＶ）で表される化合物は、−紋穴（ＸＩ）
で表される化合物と式■）で表される化合物とを溶媒中
で、アルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反応さ
せることによシ得ることができるが、この反応は前記し
た第２の発明中における一般式ｆｉりで表される化合物
と一般穴＠）で表される化合物とを溶媒中で、アルコキ
シド又は有機金属化合物の存在下に反応させるウイテイ
ヒ反応に準じて行うことができる。
で表される化合物と式■）で表される化合物とを溶媒中
で、アルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反応さ
せることによシ得ることができるが、この反応は前記し
た第２の発明中における一般式ｆｉりで表される化合物
と一般穴＠）で表される化合物とを溶媒中で、アルコキ
シド又は有機金属化合物の存在下に反応させるウイテイ
ヒ反応に準じて行うことができる。
一般式（ＸＩ）で表される化合物は、−紋穴（Ｘ）で表
される化合物をジメチルホルムアミド中、ＰＯＣ／３の
存在下でホルミル化させることにより得ることができる
。この反応は一般にビルスマイヤー反応として知られる
。反応温度は０〜８０℃が好ましく１反応時間は３０〜
５時間が好ましい。
される化合物をジメチルホルムアミド中、ＰＯＣ／３の
存在下でホルミル化させることにより得ることができる
。この反応は一般にビルスマイヤー反応として知られる
。反応温度は０〜８０℃が好ましく１反応時間は３０〜
５時間が好ましい。
−紋穴（Ｘｌで表される化合物は、−紋穴（Ｉｆ）で表
される化合物と式（ＥＸ）で表される化合物とを溶媒中
で。
される化合物と式（ＥＸ）で表される化合物とを溶媒中
で。
アルコキシド又は有機金属化合物の存在下に反応させる
ことによう得ることができるが、この反応は前記した第
２の発明中における一般式（ＩＩ）で表される化合物と
一般式（Ｉ１１）で表される化合物とを溶媒中で、アル
コキシド又は有機金属化合物の存在下に反応させるウィ
ティヒ反応に準じて行うことができる。
ことによう得ることができるが、この反応は前記した第
２の発明中における一般式（ＩＩ）で表される化合物と
一般式（Ｉ１１）で表される化合物とを溶媒中で、アル
コキシド又は有機金属化合物の存在下に反応させるウィ
ティヒ反応に準じて行うことができる。
第６の発明は、導電層の上に感光層を有する電子写真感
光体において、該感光層が一般式（Ｉ）：〔式中、ｎは
０．１又は２を示し。
光体において、該感光層が一般式（Ｉ）：〔式中、ｎは
０．１又は２を示し。
１）ｎが０の場合。
（ａ） Ｒ１は。
を示しくここで Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示し、 Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素、炭素数
１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を
示し、Ｒ９及びＲＩＯは各々独立して水素、ハロゲン、
炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｒ１１は炭素数１〜９の
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基。
〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環
基を示し、 Ｒ７及びＲ８は各々独立して水素、炭素数
１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を
示し、Ｒ９及びＲＩＯは各々独立して水素、ハロゲン、
炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｒ１１は炭素数１〜９の
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基。
置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を
示し、 Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，ＲＩＩＳ及びＲ１６
は各々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭
素数１〜４のアルコキシ基を示し、 Ｒ１？及びＢｌｓ
は各々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアン基
を示す）、几２．Ｒ３及びＲ’ ｉ−１各々独立して炭
素数１〜９のアルキル基、置換基含有していてもよいア
リール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は
複素環基を示し、１２は水素でもよく、また Ｒ３とＲ
４は併せてであってもよい（ここで、 Ｒ］９． Ｒｈ
ｏ、 Ｒ”ｌ、 Ｒ２２゜Ｒ２３及びＲ２４は各々独立
して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４
のアルコキシ基を示し Ｂｚｓ及びＲ２６は各々独立し
て水素、ハロゲン。
示し、 Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，ＲＩＩＳ及びＲ１６
は各々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭
素数１〜４のアルコキシ基を示し、 Ｒ１？及びＢｌｓ
は各々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアン基
を示す）、几２．Ｒ３及びＲ’ ｉ−１各々独立して炭
素数１〜９のアルキル基、置換基含有していてもよいア
リール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は
複素環基を示し、１２は水素でもよく、また Ｒ３とＲ
４は併せてであってもよい（ここで、 Ｒ］９． Ｒｈ
ｏ、 Ｒ”ｌ、 Ｒ２２゜Ｒ２３及びＲ２４は各々独立
して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４
のアルコキシ基を示し Ｂｚｓ及びＲ２６は各々独立し
て水素、ハロゲン。
炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、ｍ換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアノ基を示す）か。
基、ｍ換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基、
ニトロ基又はシアノ基を示す）か。
または。
（ｂｌ 部は。
全示しくここで、 Ｒ１７〜Ｒ９は前記したＲ７−Ｒ９
と閤じものを意味し、Ｒ２７はＲ９及びＲｌｏと同じも
のを意味する）、Ｒ２は各々独立して水素、炭素数１〜
９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基
、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基
を示し Ｂａと几４は併せて）１２６ １％
２６ を示しくここで １（Ｉ９〜Ｒ２６は前記したＲ１９〜
ｌ（，２６と同じものを意味する）。
と閤じものを意味し、Ｒ２７はＲ９及びＲｌｏと同じも
のを意味する）、Ｒ２は各々独立して水素、炭素数１〜
９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基
、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基
を示し Ｂａと几４は併せて）１２６ １％
２６ を示しくここで １（Ｉ９〜Ｒ２６は前記したＲ１９〜
ｌ（，２６と同じものを意味する）。
１１）ｎが１又は２の場合。
Ｒ１は。
を示しくここで、Ｒ５〜Ｒ１ａ及びｆＬ”７は前記した
Ｒ５−）（Ｉｇ及びＰｂ２７と同じものを意味する）。
Ｒ５−）（Ｉｇ及びＰｂ２７と同じものを意味する）。
部、 Ｒ３及びＲ４は各々独立して炭素数１〜９のアル
キル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基
全盲していてもよいアラルキル基又は複素環基を示し１
部は水素でもよく、また Ｒ３とＲ４は併せて であってもよい（ここで Ｒ１９〜Ｒ２６は前記したＲ
１７〜Ｒ９６と同じものを意味する）〕で表わされる新
規なエナミン誘導体を含有してなる電子写真感光体に関
する。
キル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基
全盲していてもよいアラルキル基又は複素環基を示し１
部は水素でもよく、また Ｒ３とＲ４は併せて であってもよい（ここで Ｒ１９〜Ｒ２６は前記したＲ
１７〜Ｒ９６と同じものを意味する）〕で表わされる新
規なエナミン誘導体を含有してなる電子写真感光体に関
する。
電子写真感光体は、導電層の上に感光層を積層して得ら
れる。
れる。
ここでいう導電層とは、導電処理した紙又はプラスチッ
クフィルム、アルミニウムのような金属箔を＠壜したプ
ラスチックフィルム、アルミニウム等の導電性金属の板
又はドラム等の導電体である。
クフィルム、アルミニウムのような金属箔を＠壜したプ
ラスチックフィルム、アルミニウム等の導電性金属の板
又はドラム等の導電体である。
次に、感光層には、基本的には電荷の発生と輸送という
機能を分離し、を荷発生層と電荷輸送層を有する複合型
光導電層及びこのような機能分離のない一層型光導電層
がある。
機能を分離し、を荷発生層と電荷輸送層を有する複合型
光導電層及びこのような機能分離のない一層型光導電層
がある。
まず、複合型光導電層について説明する。
電荷発生層には、電荷を発生する有機顔料が含まれる。
該有機顔料としては、アゾキシベンゼン系、ジスアゾ系
、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール系、多環式キノリ
ン系、インジゴイド系、キナクリドン系、フタロシアニ
ン系、ペリレン系。
、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール系、多環式キノリ
ン系、インジゴイド系、キナクリドン系、フタロシアニ
ン系、ペリレン系。
メチン系等の電荷を発生する顔料全使用できる。
これらの顔料は９例えば特開昭４７−３７ ３号、特
開昭４７−３７５４４号、４？開昭４７−１８５４３号
０％開昭４７−１８５４４号９％開昭４９−４３９４２
号１％開昭４８−７０５３８号９％開昭４９−１２３１
号１％開昭４９−１０５５３６号、特開昭５０−７５２
１４号、特開昭５０−９２７３８号公報等に開示されて
いる。
開昭４７−３７５４４号、４？開昭４７−１８５４３号
０％開昭４７−１８５４４号９％開昭４９−４３９４２
号１％開昭４８−７０５３８号９％開昭４９−１２３１
号１％開昭４９−１０５５３６号、特開昭５０−７５２
１４号、特開昭５０−９２７３８号公報等に開示されて
いる。
特に、特開昭５８−１８２６４０号公報及びヨーロッパ
特許出願公開第９２２５５号公報に記載されているτ、
τ′、η及びη′型型金金属フタロシアニン、長波長に
まで高感度を有し、ダイオードレーザーを搭載したプリ
ンター用の電子写真感光体としても有効である。このよ
うなものの他、光照射によ＃）電荷担体を発生する任官
の有機顔料を使用することができる。
特許出願公開第９２２５５号公報に記載されているτ、
τ′、η及びη′型型金金属フタロシアニン、長波長に
まで高感度を有し、ダイオードレーザーを搭載したプリ
ンター用の電子写真感光体としても有効である。このよ
うなものの他、光照射によ＃）電荷担体を発生する任官
の有機顔料を使用することができる。
また、＠荷発生層に、電子写真感光体に通常使用される
結合剤及び／又は可塑剤、流動性付与剤。
結合剤及び／又は可塑剤、流動性付与剤。
ピンホール抑制剤等の添加剤を必要に応じて含有させる
ことができる。結合剤としては、シリコーン樹脂、ポリ
アミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリメタクリル酸メチ
ル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂等が挙げられる。また
、熱及び／又は光硬化ば、特に制限はない。電荷発生層
中に結合剤は。
ことができる。結合剤としては、シリコーン樹脂、ポリ
アミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリメタクリル酸メチ
ル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂等が挙げられる。また
、熱及び／又は光硬化ば、特に制限はない。電荷発生層
中に結合剤は。
前記有機顔料１００重量部に対して３００重量部以下の
量で使用する。３００重量部を超えると。
量で使用する。３００重量部を超えると。
電子写真特性が低下する傾向にある。
可塑剤としてはノ・ロゲン化パラフィン、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート等が挙けられる。流動性付
与剤としては、モダフロー（モンサントケミカル社製）
等が挙げられ、ピンホール抑制剤としては、ベンゾイン
、ジメチルフタレート等が挙げられる。これらの添加剤
は、各々、前記有機顔料に対して５重量％以下で使用す
るのが好ましい。
タレン、ジブチルフタレート等が挙けられる。流動性付
与剤としては、モダフロー（モンサントケミカル社製）
等が挙げられ、ピンホール抑制剤としては、ベンゾイン
、ジメチルフタレート等が挙げられる。これらの添加剤
は、各々、前記有機顔料に対して５重量％以下で使用す
るのが好ましい。
電荷輸送層には、電荷輸送性物質が含まれる。
核電荷輸送性物質としては、前記の一般式（Ｉｌで表さ
れる新規なエナミン誘導体が使用されるが、これと他の
電荷輸送性物質を併用することもできる。
れる新規なエナミン誘導体が使用されるが、これと他の
電荷輸送性物質を併用することもできる。
他の電荷輸送性物質としては、３−フェニルカルバゾー
ル、２−フェニルインドール、オキサジアゾール、オキ
サトリアゾール、１−フェニル−３−（４−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、２−フェニル−４−（４−ジエチルアミノ
フェニル）−５−フェニルオキサゾール、２−（ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノ）
フェニル−５−（０−クロロフェニル） −１，３−オ
キサゾール、トリフェニルアミン、イミダゾール。
ル、２−フェニルインドール、オキサジアゾール、オキ
サトリアゾール、１−フェニル−３−（４−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、２−フェニル−４−（４−ジエチルアミノ
フェニル）−５−フェニルオキサゾール、２−（ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノ）
フェニル−５−（０−クロロフェニル） −１，３−オ
キサゾール、トリフェニルアミン、イミダゾール。
２．７−シニトロー９−フルオレノン、ス４．７− ）
ジニトロ−９−フルオレノン、４Ｈ−インゲン（Ｉ，２
１６）チオフェン−４−オン、ｌ−ブロモピレン、２−
フェニルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバソール、ポリ
ビニルピレン。ポリビニルベンゾチオフェン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピラゾリン等並びにこれら
の誘導体等がある。
ジニトロ−９−フルオレノン、４Ｈ−インゲン（Ｉ，２
１６）チオフェン−４−オン、ｌ−ブロモピレン、２−
フェニルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバソール、ポリ
ビニルピレン。ポリビニルベンゾチオフェン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピラゾリン等並びにこれら
の誘導体等がある。
−紋穴（Ｉ１で表される新規なエナミン誘導体は、電荷
輸送性物質の総量に対して１０〜１００重量％の範囲で
使用されるのが好ましい。該エナミン誘導体が少なすぎ
ると、光応答性及び耐久性が低下しやすくなる。該エナ
ミン誘導体は電荷輸送性物質の総量に対して４０〜１０
０重量％使用されるのが特に好ましい。
輸送性物質の総量に対して１０〜１００重量％の範囲で
使用されるのが好ましい。該エナミン誘導体が少なすぎ
ると、光応答性及び耐久性が低下しやすくなる。該エナ
ミン誘導体は電荷輸送性物質の総量に対して４０〜１０
０重量％使用されるのが特に好ましい。
電荷輸送層にも、１！Ｌ荷発生層と同様な結合剤及び可
塑剤、流動性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤を必
要に応じて含有させることができる。
塑剤、流動性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤を必
要に応じて含有させることができる。
結合剤は、電荷輸送性物質１００重量部に対し。
電子写真特性が低下しないように４００重量部以下が好
ましく、前記エナミン誘導体等の低分子電荷輸送性物質
のみを使用するときは、皮膜特性の関係上、これに対し
て結合剤を５０重量％以上使用するのが好ましい。前記
の添加剤は、それぞれ電荷輸送性物質に対して５重量％
以下使用するのが好ましい。
ましく、前記エナミン誘導体等の低分子電荷輸送性物質
のみを使用するときは、皮膜特性の関係上、これに対し
て結合剤を５０重量％以上使用するのが好ましい。前記
の添加剤は、それぞれ電荷輸送性物質に対して５重量％
以下使用するのが好ましい。
複合型光導電層は、Ｘ荷発生層及び電荷輸送層を順次積
層したものでもよく、逆に、電荷輸送層及び電荷発生層
を順次積層したものでもよい。また、！荷発生層を二層
の電荷輸送層で挾むサンドインチ構造のものでもよい。
層したものでもよく、逆に、電荷輸送層及び電荷発生層
を順次積層したものでもよい。また、！荷発生層を二層
の電荷輸送層で挾むサンドインチ構造のものでもよい。
電荷発生層の膜厚は０．００１〜１０μｍであるのが好
ましく１％に０、２〜５μｍであるのが好ましい。電荷
輸送層の膜厚は、５〜５０μｍであるのが好ましく、特
に８〜２０μｍ゛であるのが好ましい。電荷発生層の膜
厚が０．００１μｍ未満では、感度が劣る傾向にあり、
１０μｍを超えると、残留電位が増加する傾向がある。
ましく１％に０、２〜５μｍであるのが好ましい。電荷
輸送層の膜厚は、５〜５０μｍであるのが好ましく、特
に８〜２０μｍ゛であるのが好ましい。電荷発生層の膜
厚が０．００１μｍ未満では、感度が劣る傾向にあり、
１０μｍを超えると、残留電位が増加する傾向がある。
また、電荷輸送層の膜厚が５μｍ未満であると、帯電性
が劣る傾向があり、５０μｍを超えると、感度が低下す
る傾向がある。
が劣る傾向があり、５０μｍを超えると、感度が低下す
る傾向がある。
電荷発生層を形成する方法として、前記の有機顔料のみ
を用いる場合には、真空蒸着で行うことができ、有機顔
料、結合剤及び必要に応じて添加剤にアセトン、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン。
を用いる場合には、真空蒸着で行うことができ、有機顔
料、結合剤及び必要に応じて添加剤にアセトン、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン。
トリクロロエタン等の溶剤に均一に溶解又は分散させた
後、塗布し、乾燥して形成することもできる。
後、塗布し、乾燥して形成することもできる。
次に、−層型光導電層について説明する。
−層型光導電層には、電荷発生材料と電荷輸送性物質が
含有される。該電荷発生材料としては。
含有される。該電荷発生材料としては。
前記電荷発生層に用いられる有機顔料を使用することが
でき、また、該電荷輸送性物質としては前記−紋穴＋１
）で表される新規なエナミン誘導体又はこれと他の電荷
輸送性物質が使用される。ここで。
でき、また、該電荷輸送性物質としては前記−紋穴＋１
）で表される新規なエナミン誘導体又はこれと他の電荷
輸送性物質が使用される。ここで。
他の電荷輸送性物質としては、前記した他の電荷輸送性
物質が使用でき、−紋穴（Ｉ）で表される新規なエナミ
ン誘導体は、電荷輸送性物質の総量に対して１０〜１０
０重量％使用される。
物質が使用でき、−紋穴（Ｉ）で表される新規なエナミ
ン誘導体は、電荷輸送性物質の総量に対して１０〜１０
０重量％使用される。
−層型光導電層中には、これら以外に前記の複合型光導
電層の電荷発生層や電荷輸送層に用いたものと同様な結
合剤及び可塑剤、流動性付与剤。
電層の電荷発生層や電荷輸送層に用いたものと同様な結
合剤及び可塑剤、流動性付与剤。
ピンホール抑制剤等の添加剤を含有させることができる
。この中で、結合剤の役割は重要である。
。この中で、結合剤の役割は重要である。
−層型光導電層において、結合剤は電荷輸送性物質１０
０重量部に対して８０〜４５０重量部用いるのが好まし
く９％に１００〜３００重量部用いるのが好ましい。結
合剤が少なすぎると、帯電性が劣り、多すぎると、感度
が低下する傾向となる。
０重量部に対して８０〜４５０重量部用いるのが好まし
く９％に１００〜３００重量部用いるのが好ましい。結
合剤が少なすぎると、帯電性が劣り、多すぎると、感度
が低下する傾向となる。
また、この場合、電荷発生材料は、電荷輸送性物質及び
結合剤のａ量に対して好ましくは０．１〜２０重量％、
特に好ましくは０．５〜５重量重量用使用る。電荷発生
材料が少なすぎると、感度が低下し、多すぎると、帯電
性が劣る傾向となる。その他、可塑剤、流動性付与剤、
ピンホール抑制剤等の添加剤は、−層型光導電層中に５
重量％以下で適宜選択して使用される。−層型光導電、
１の膜厚は５〜５０μｍであるのが好ましく、特に８〜
２０μｍであるのが好凍しい。５μｍ未満では。
結合剤のａ量に対して好ましくは０．１〜２０重量％、
特に好ましくは０．５〜５重量重量用使用る。電荷発生
材料が少なすぎると、感度が低下し、多すぎると、帯電
性が劣る傾向となる。その他、可塑剤、流動性付与剤、
ピンホール抑制剤等の添加剤は、−層型光導電層中に５
重量％以下で適宜選択して使用される。−層型光導電、
１の膜厚は５〜５０μｍであるのが好ましく、特に８〜
２０μｍであるのが好凍しい。５μｍ未満では。
帯電性が劣る傾向があり、５０μｍを超えると。
感度が低下する傾向がある。
一層型光導電層を形成するには、電荷発生材料。
電荷輸送性物質、結合剤及び必要に応じて添加剤を前記
の電荷発生層の場合と同様な溶剤に均一に溶解又は分散
させた後、塗布し、乾燥する。
の電荷発生層の場合と同様な溶剤に均一に溶解又は分散
させた後、塗布し、乾燥する。
本発明の感光層としては、前記−層型の光導電層のすぐ
上に若しくはすぐ下に又は両方に前記複合型光導電層に
おける電荷輸送層と同じ電荷輸送４に形成した多層型の
光導電層を採用することができる。
上に若しくはすぐ下に又は両方に前記複合型光導電層に
おける電荷輸送層と同じ電荷輸送４に形成した多層型の
光導電層を採用することができる。
本発明に係る電子写真感光体にお、いて、導電層と感光
層の間であって導電層のすぐ上に、薄い接着層又はバリ
ヤ層を有していてもよい。また１表面に保護層含有して
いてもよい。
層の間であって導電層のすぐ上に、薄い接着層又はバリ
ヤ層を有していてもよい。また１表面に保護層含有して
いてもよい。
（実施列）
次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが。
本発明はこれに限定されるものではない。
以下の例中に用いる各材料を次に列記する。なお、括弧
内には略号を示す。
内には略号を示す。
（Ｉ）電荷を発生する有機顔料
フタロシアニン系：α型無金属フタロシアニン（Ｈ２Ｐ
ｃ） （ＢＡＳＦ社製〕 （２）本発明の新規なエナミン誘導体以外の電荷輸送性
物質 ・ピラゾリン誘導体：下記構造を有する１−フェ二ｈ−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン（ＰＹＺ） ・オキサゾール誘導体：下記構造式を有する２−（ｐ−
ジメチルアミノ）フェニル−４−（ｐ−ジメチルアミノ
）フェニル−５−０−クロロフェニル−１，３−オキサ
ゾール（ＯＸ、Ｚ）・ヒドラゾン誘導体；下記構造式を
有するｐ−ジメチルアミン−（０−エトキシ）ベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＨＹＺ） ・エナミン誘導体：下記構造式を有するテトラメトキシ
フェニルエナミン（Ｅ Ｎ Ｍ ）（３）結合剤 ・シリコーンワニス： （ＮＦＬ−２５５（ＫＲ−２５
５）（固形分５０重貴重）〔信越化学工業！？Ｉｌ ］
瓦斯化学■〕 実施例１〜２４及び比較例１〜４ （ａｌ Ｈ２Ｐｃ ２．５ ｇ、シリコーンワニス５
．０９． メチルエチルケトン９′２．．５ｇを配合
し、この混合液をボールミル（日本化学陶業製３寸ポッ
トミル）を用いて８時間混練した。得られた顔料分散液
をアプリケータによりアルミニウム板（導電層）上に塗
工し、９０℃で１５分間乾燥して厚さ１μｍの電荷発生
層を形成した。
ｃ） （ＢＡＳＦ社製〕 （２）本発明の新規なエナミン誘導体以外の電荷輸送性
物質 ・ピラゾリン誘導体：下記構造を有する１−フェ二ｈ−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン（ＰＹＺ） ・オキサゾール誘導体：下記構造式を有する２−（ｐ−
ジメチルアミノ）フェニル−４−（ｐ−ジメチルアミノ
）フェニル−５−０−クロロフェニル−１，３−オキサ
ゾール（ＯＸ、Ｚ）・ヒドラゾン誘導体；下記構造式を
有するｐ−ジメチルアミン−（０−エトキシ）ベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＨＹＺ） ・エナミン誘導体：下記構造式を有するテトラメトキシ
フェニルエナミン（Ｅ Ｎ Ｍ ）（３）結合剤 ・シリコーンワニス： （ＮＦＬ−２５５（ＫＲ−２５
５）（固形分５０重貴重）〔信越化学工業！？Ｉｌ ］
瓦斯化学■〕 実施例１〜２４及び比較例１〜４ （ａｌ Ｈ２Ｐｃ ２．５ ｇ、シリコーンワニス５
．０９． メチルエチルケトン９′２．．５ｇを配合
し、この混合液をボールミル（日本化学陶業製３寸ポッ
トミル）を用いて８時間混練した。得られた顔料分散液
をアプリケータによりアルミニウム板（導電層）上に塗
工し、９０℃で１５分間乾燥して厚さ１μｍの電荷発生
層を形成した。
（ｂ） 次いで、第１表に示す電荷輸送性物質１０ｇ
。
。
結合剤としてＳ−２０００を１０９並びに溶剤として塩
化メチレン４０９及び１．１．２−トリクロロエタン４
０９を均一に配合してなる電荷輸送層用塗液を作製直後
に上記電荷発生層上に乾燥後の膜厚が１５μｍになるよ
うに塗布した後、１２０℃で２時間乾燥し、電荷輸送層
を形成して電子写真感光体を製造した。
化メチレン４０９及び１．１．２−トリクロロエタン４
０９を均一に配合してなる電荷輸送層用塗液を作製直後
に上記電荷発生層上に乾燥後の膜厚が１５μｍになるよ
うに塗布した後、１２０℃で２時間乾燥し、電荷輸送層
を形成して電子写真感光体を製造した。
実施例１〜２４及び比較例１〜４で得られた電子写真感
光体の電子写真特性解像度、光応答性。
光体の電子写真特性解像度、光応答性。
耐久性を測定した。
なお、電子写真特性は、６０ａｎＸ７０ｍｍ角に切断し
た電子写真感光体において静電記録紙試験装！（川口電
機製５Ｐ−４２８）を用いて測定した。
た電子写真感光体において静電記録紙試験装！（川口電
機製５Ｐ−４２８）を用いて測定した。
第１表中の初期電位ｖｏは、試料５Ｐ−４２８の回転円
盤にセットした後、１０００回転／回転速度で回転させ
ながら、約５ＫＶのコロナを１０秒間放置したときの帯
電電位を示し、暗減衰Ｖ３は、その後暗所において３０
秒間放置したときの電位減衰（ｖＩ ＝Ｖｓｏ／ ”ｏ
Ｘ １００ 、 Ｖ３＠は、３０秒後の電位）を示し
、半減露光量Ｅ５ｏは、その後１ ｇ ／ｕｘの白色光
を照射し、電位が半分になるまでの光量値を示している
。残留電位ＶＲは、白色光を６０秒間照射した後の電位
を示す。
盤にセットした後、１０００回転／回転速度で回転させ
ながら、約５ＫＶのコロナを１０秒間放置したときの帯
電電位を示し、暗減衰Ｖ３は、その後暗所において３０
秒間放置したときの電位減衰（ｖＩ ＝Ｖｓｏ／ ”ｏ
Ｘ １００ 、 Ｖ３＠は、３０秒後の電位）を示し
、半減露光量Ｅ５ｏは、その後１ ｇ ／ｕｘの白色光
を照射し、電位が半分になるまでの光量値を示している
。残留電位ＶＲは、白色光を６０秒間照射した後の電位
を示す。
解像度は、電子写真特性の測定後の電子写真感光体の表
面電位が一６００Ｖ〜−７００Ｖになるようにコロナ放
電によって帯電させ１次いで、電子写真学会チャー）Ｎ
αｌ 、−Ｔ−ｉ原画として１００１ｕｘ−ｓで像露光
し１次いで、正帯電しているトナーで現像し９作成され
たトナー像を白紙に転写し、定着して試験画像を得＋
１ｍｍ当たりに判別できる細線の数によって評価した
。なお、各試験において使用したトナー及び転写・定着
方法は同一とした。
面電位が一６００Ｖ〜−７００Ｖになるようにコロナ放
電によって帯電させ１次いで、電子写真学会チャー）Ｎ
αｌ 、−Ｔ−ｉ原画として１００１ｕｘ−ｓで像露光
し１次いで、正帯電しているトナーで現像し９作成され
たトナー像を白紙に転写し、定着して試験画像を得＋
１ｍｍ当たりに判別できる細線の数によって評価した
。なお、各試験において使用したトナー及び転写・定着
方法は同一とした。
電子写真特性及び解像度について、電子写真感光体の製
造直後に（初期に）測定した結果を第１表に示す。また
、電子写真感光体の断片（６０皿Ｘ７０ｍｍ）をコロナ
帯電（表面電位−１０００Ｖ±１００Ｖ）及び除！（波
長ｓ ｏ ｏ ｎｍの光を照射する：露光量約５０ｍＪ
／ｍ” ）ｋｌ ００００回繰り返した後に測定した電
子写真特性及び解像度を第１表に示す。
造直後に（初期に）測定した結果を第１表に示す。また
、電子写真感光体の断片（６０皿Ｘ７０ｍｍ）をコロナ
帯電（表面電位−１０００Ｖ±１００Ｖ）及び除！（波
長ｓ ｏ ｏ ｎｍの光を照射する：露光量約５０ｍＪ
／ｍ” ）ｋｌ ００００回繰り返した後に測定した電
子写真特性及び解像度を第１表に示す。
実施例１〜２４及び比較例１〜４で得られた電子写真感
光体について、光減衰測定装置（緑屋電気■製、シンシ
ア３０）を用いて光応答性を試験した。測定方法は、予
め感光体の表面電位が一７００Ｖになるようにコロナ帯
電させておき。
光体について、光減衰測定装置（緑屋電気■製、シンシ
ア３０）を用いて光応答性を試験した。測定方法は、予
め感光体の表面電位が一７００Ｖになるようにコロナ帯
電させておき。
実施例１〜１４及び比較例１〜４について、ハロゲンラ
ンプの光を回折格子で分光した波長６６０ｎｍの光ｅ５
０ｍｓｅｃ照射して、感光体の表面電位の時間に対する
減衰曲線を記録することによシ行った。
ンプの光を回折格子で分光した波長６６０ｎｍの光ｅ５
０ｍｓｅｃ照射して、感光体の表面電位の時間に対する
減衰曲線を記録することによシ行った。
なお、露光総エネルギー量は２０ｍＪ／ｍ”でらる。
これらの結果を第１図、第２図及び第３図に分けて示す
。第１図中、グラフｌ、グラフ２．グラフ３．グラフ４
及びグラフ５は、それぞれ、実施ｆｉｊ１ 、実施例２
．実施例３．実施例４及び実施例５で得られた電子写真
感光体に関する結果を示し。
。第１図中、グラフｌ、グラフ２．グラフ３．グラフ４
及びグラフ５は、それぞれ、実施ｆｉｊ１ 、実施例２
．実施例３．実施例４及び実施例５で得られた電子写真
感光体に関する結果を示し。
第２図中、グラフ６、グラフ７、グラフ８．グラフ９及
びグラフ１ｏｔ−ｉ、それぞれ、実施例６．実施例７．
実施例８．実施例９及び実施例１０で得られた電子写真
感光体に関する結果を示し、第３図中、グラフ１１．グ
ラフ１２．グラフ１３及びグラフ１４は、それぞれ、実
施例１１．実施例１２、実施例１３及び実施例１４で得
られた電子写真感光体に関する結果を示し、第１図、第
２図及び第３図において、グラフ１５．グラフ１６゜グ
ラフ１７及びグラフ１８は、それぞれ、比較例１、比較
例２．比較例３及び比較例４で得られた電子写真感光体
に関する結果を示す。
びグラフ１ｏｔ−ｉ、それぞれ、実施例６．実施例７．
実施例８．実施例９及び実施例１０で得られた電子写真
感光体に関する結果を示し、第３図中、グラフ１１．グ
ラフ１２．グラフ１３及びグラフ１４は、それぞれ、実
施例１１．実施例１２、実施例１３及び実施例１４で得
られた電子写真感光体に関する結果を示し、第１図、第
２図及び第３図において、グラフ１５．グラフ１６゜グ
ラフ１７及びグラフ１８は、それぞれ、比較例１、比較
例２．比較例３及び比較例４で得られた電子写真感光体
に関する結果を示す。
の光を１ ｍ Ｓｅｅ照射し、感光体の表面電位が初期
の１／２（−３５０Ｖ）に減衰するまでの時間（ｊｌ／
２）を記録した。なお、露光総エネルギーは５０ｍＪ／
ｍ”である。これらの結果を第２表に示す。
の１／２（−３５０Ｖ）に減衰するまでの時間（ｊｌ／
２）を記録した。なお、露光総エネルギーは５０ｍＪ／
ｍ”である。これらの結果を第２表に示す。
以下余白
第２表 電荷輸送性物質と光応答性
規なエナミン誘導体として例示したものである。
第１表に示した結果から明らかなように、実施例１〜２
４で得られた電子写真感光体は、Ｖｏがいずれも絶対値
で１００ＯＶ以上となり、帯電性に優れ＋ Ｅ５Ｇは、
いずれもｚ□Ｊｕｘ・秒未満となり。
４で得られた電子写真感光体は、Ｖｏがいずれも絶対値
で１００ＯＶ以上となり、帯電性に優れ＋ Ｅ５Ｇは、
いずれもｚ□Ｊｕｘ・秒未満となり。
感度に優れ、暗減衰も小さく、更に、コロナ帯電及び除
電を１万回繰り返した後も、電子写真特性は低下してお
らず、解像度は１０．０〜１２．５本／皿であり、初期
とほぼ同等の特性含水し、耐久性に優れたものであった
。これに対して、比較例１及び比較例２で得られた電子
写真感光体は、ｖｏ及びｖＫが低く、帯電性に劣や、暗
減衰は大きく、コロナ帯電及び除電を１万回繰）返した
後、これらの特性が低下するだけでなく、解像度が著し
く低下し、耐久性に劣るものでおった。比較例３及び比
較例４で得られた電子写真感光体は、感度が劣シ、コロ
ナ帯電及び除電を１万回繰り返した後は。
電を１万回繰り返した後も、電子写真特性は低下してお
らず、解像度は１０．０〜１２．５本／皿であり、初期
とほぼ同等の特性含水し、耐久性に優れたものであった
。これに対して、比較例１及び比較例２で得られた電子
写真感光体は、ｖｏ及びｖＫが低く、帯電性に劣や、暗
減衰は大きく、コロナ帯電及び除電を１万回繰）返した
後、これらの特性が低下するだけでなく、解像度が著し
く低下し、耐久性に劣るものでおった。比較例３及び比
較例４で得られた電子写真感光体は、感度が劣シ、コロ
ナ帯電及び除電を１万回繰り返した後は。
残留電位が増大し、比較例３で得られた電子写真感光体
は、解像度がかなり低下し、耐久性に劣るものであった
。
は、解像度がかなり低下し、耐久性に劣るものであった
。
また、第１図〜第３図及び第２表に示す結果から明らか
なように、実施例１〜２４で得られた電子写真感光体は
、比較例２〜４で得られたものに比較して光応答性が顕
著に優れていた。比較例１で得られた電子写真感光体は
、実施例１〜２４で得られたものとほぼ同等の光応答性
を示したが。
なように、実施例１〜２４で得られた電子写真感光体は
、比較例２〜４で得られたものに比較して光応答性が顕
著に優れていた。比較例１で得られた電子写真感光体は
、実施例１〜２４で得られたものとほぼ同等の光応答性
を示したが。
前記のとおり、帯電性に劣り、＠減衰が大きく。
耐久性に劣るものである。
以上のように、実施例１〜２４で得られた電子写真感光
体は、感度、光応答性及び耐久性に優れたものであった
。
体は、感度、光応答性及び耐久性に優れたものであった
。
（合成例）
実施例１１〜１４で用いた新規なエナミン誘導体の合成
法を以下て示す。
法を以下て示す。
合成例１
（化合物ａ １．１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−メトキシエチレンの合成） メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド１５
９を乾燥テトラヒドロフラン（ＴＩ−ＩＰ）１０５ｍｆ
ｆに窒素気流中５℃にて攪拌しなからｎ−ブチルリチウ
ム（ｎ−ヘキサン溶液１；６ｍｏ／／ｌ）２７ｍｌを徐
々に滴下した。原料が溶解後２．５時間同温で攪拌を続
け１次いで４．４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノ
ン１４９のＴＨＦ１４０ｍｌの溶液を滴下した後、室温
にて３時間反応させた。次いで水５００ｍｅに注ぎベン
ゼンにて抽収率 ５３％ ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３）δ＝１．１ （ｔ １２Ｈ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ，）３．３ （ｑ ８Ｈ−ＣＨ，−ＣＥ（
３）ａ６ （３３ＨＣ＝ＣＨ−四基） ６．１（ｓ ＩＨＣ＝四−０ＣＨ３）６．４−７．２
（ｍ ８Ｈａｒｏｍ、）融点（油状物） 化合物ａのＮ Ｍ Ｒスペクトルを第４図に示す。
ル）−メトキシエチレンの合成） メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド１５
９を乾燥テトラヒドロフラン（ＴＩ−ＩＰ）１０５ｍｆ
ｆに窒素気流中５℃にて攪拌しなからｎ−ブチルリチウ
ム（ｎ−ヘキサン溶液１；６ｍｏ／／ｌ）２７ｍｌを徐
々に滴下した。原料が溶解後２．５時間同温で攪拌を続
け１次いで４．４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノ
ン１４９のＴＨＦ１４０ｍｌの溶液を滴下した後、室温
にて３時間反応させた。次いで水５００ｍｅに注ぎベン
ゼンにて抽収率 ５３％ ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３）δ＝１．１ （ｔ １２Ｈ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ，）３．３ （ｑ ８Ｈ−ＣＨ，−ＣＥ（
３）ａ６ （３３ＨＣ＝ＣＨ−四基） ６．１（ｓ ＩＨＣ＝四−０ＣＨ３）６．４−７．２
（ｍ ８Ｈａｒｏｍ、）融点（油状物） 化合物ａのＮ Ｍ Ｒスペクトルを第４図に示す。
合成例２
（化合物ｂ１，１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−アセトアルデヒドの合成） 化合物７７．５９を６０チ過塩素酸水溶液６０ｍｅに２
０℃以下にて溶解し、２０分間攪拌後、冷却下水酸化ナ
トｌ／ラム水溶液にてアルカリ性とし。
）−アセトアルデヒドの合成） 化合物７７．５９を６０チ過塩素酸水溶液６０ｍｅに２
０℃以下にて溶解し、２０分間攪拌後、冷却下水酸化ナ
トｌ／ラム水溶液にてアルカリ性とし。
析出したシラツブ状物をベンゼンにて抽出し、乾燥後ベ
ンゼンを漏失した。得られた残留物をメタノールにて再
結晶し化合物馨を４．８ｇを得た。
ンゼンを漏失した。得られた残留物をメタノールにて再
結晶し化合物馨を４．８ｇを得た。
収率 ６７％
ＮＭＲ（ＣＤＣｆ３）δ＝１．１ （ｔ １２Ｈ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ，）３．３ （（Ｉ８Ｈ−ＣＨ２−ＣＨ５）
４．６（ｄ ＩＨ−ＣＨ−Ｃ）捜） ９．７ （ｄ Ｉ Ｈ４−ＣＨＯ） ６、５−７．０ （ｍ ８Ｈａｒｏｍ、 ）ＩＲ（ＫＢ
ｒ） １７２４ｃｍ−’ （−ＣＨＯ）融点
７４．５−７６．５°Ｃ化合物すのＮ Ｍ Ｒス
ペクトルを第５図に示し。
Ｈ２−ＣＨ，）３．３ （（Ｉ８Ｈ−ＣＨ２−ＣＨ５）
４．６（ｄ ＩＨ−ＣＨ−Ｃ）捜） ９．７ （ｄ Ｉ Ｈ４−ＣＨＯ） ６、５−７．０ （ｍ ８Ｈａｒｏｍ、 ）ＩＲ（ＫＢ
ｒ） １７２４ｃｍ−’ （−ＣＨＯ）融点
７４．５−７６．５°Ｃ化合物すのＮ Ｍ Ｒス
ペクトルを第５図に示し。
ＩＲスペクトルを第６図に示す。
合成例３
（化合物ｃ１．１−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−メトキシエチレンの合成） ４．４′−ビス（ｐ−ジメチルアミノ）ベンゾフェル ノンより、化合物φの合成と同様の方法で得た。
）−メトキシエチレンの合成） ４．４′−ビス（ｐ−ジメチルアミノ）ベンゾフェル ノンより、化合物φの合成と同様の方法で得た。
収率 ６６％
−ＮＭＲ（ＣＤＣ／ｓ）δ−４９（ｓ １２Ｈ−Ｎ−
ＣＨ３）３．６（ａ ３ＨＣ＝ＣＨ−０−ＣＨり６、
２ （ａ Ｉ ＨＣ＝ＣＨ−０−ＣＨ５）６．５−
７．３ （ｍ ８Ｈａｒｏｍ、）融点 ８９．
５−９１℃ 化合物ＣのＮＭＲスペクトルを第７図に示す。
ＣＨ３）３．６（ａ ３ＨＣ＝ＣＨ−０−ＣＨり６、
２ （ａ Ｉ ＨＣ＝ＣＨ−０−ＣＨ５）６．５−
７．３ （ｍ ８Ｈａｒｏｍ、）融点 ８９．
５−９１℃ 化合物ＣのＮＭＲスペクトルを第７図に示す。
合成例４
（化合物ｄ１，１−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル
）アセトアルデヒドの合成） 化合物ｄより化合物すと同様の方法で得た。
）アセトアルデヒドの合成） 化合物ｄより化合物すと同様の方法で得た。
収率 ６２チ
ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ＝ Ｚ ９ （ｓ １２Ｈ−
Ｎ ＣＨ３）４．７ （ｄ ＩＨ＝ＣＨ−ＣＨｏ）９
．８（ｄ ＩＨ＝ＣＨ−皐） ６．６−７．６ （ｍ ８Ｈａｒｏｒｎ、）ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ） １７２２ｃｍ−１（−ＣＨＯ）融点
７２−７５℃ 化合物ｄのＮＭＲスペクトルを第８図に示し。
Ｎ ＣＨ３）４．７ （ｄ ＩＨ＝ＣＨ−ＣＨｏ）９
．８（ｄ ＩＨ＝ＣＨ−皐） ６．６−７．６ （ｍ ８Ｈａｒｏｒｎ、）ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ） １７２２ｃｍ−１（−ＣＨＯ）融点
７２−７５℃ 化合物ｄのＮＭＲスペクトルを第８図に示し。
ＩＲスペクトルを第９図に示す。
合成例５
（化合物ｅ １．１−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ア
セトアルデヒドの合成） ４．４′−ビスメトキシベンゾイン７５ｇ、水素化ホウ
素ナトリウム２１９を乾燥エタノール３１中で２時間還
流後、攪拌下濃塩酸２５０ｍｅ、氷水ｌａｏｏｍｇ中に
注ぎ、析出した結晶を濾取した。
セトアルデヒドの合成） ４．４′−ビスメトキシベンゾイン７５ｇ、水素化ホウ
素ナトリウム２１９を乾燥エタノール３１中で２時間還
流後、攪拌下濃塩酸２５０ｍｅ、氷水ｌａｏｏｍｇ中に
注ぎ、析出した結晶を濾取した。
これを９５％エタノールよシ再結晶し、１．２−ジ（ｐ
−メトキシフェニル）エタン−１，２−ジオール５７９
を得た。これを８０％酢酸５７０ ｍｅ中９０℃にて５
０分間攪拌した後氷水４１中に注ぎ析出した結晶を濾取
した。乾燥後、これをイソプロピルエーテルよシ再結晶
し、化合物ｅ ４０９ｉ得た。
−メトキシフェニル）エタン−１，２−ジオール５７９
を得た。これを８０％酢酸５７０ ｍｅ中９０℃にて５
０分間攪拌した後氷水４１中に注ぎ析出した結晶を濾取
した。乾燥後、これをイソプロピルエーテルよシ再結晶
し、化合物ｅ ４０９ｉ得た。
収率 ６９係
ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ＝３．８ （ｓ ６Ｈ−０Ｃ
Ｈ３）４．７ （ｄ ＩＨ＝ＣＨ−Ｃ）１０）９．８
（ｄ ＩＨ＝ＣＨ−Ｃｆ−皿）６．７−７．２（ｍ
８Ｈａｒｏｍ、）ＩＲ（ＫＢｒ） １７２２ｃｍ
−’ （−ＣＨＯ）融点 １０１−１０３℃ 化合物ｅのＮ Ｍ Ｒスペクトルを第１Ｏ図に示し。
Ｈ３）４．７ （ｄ ＩＨ＝ＣＨ−Ｃ）１０）９．８
（ｄ ＩＨ＝ＣＨ−Ｃｆ−皿）６．７−７．２（ｍ
８Ｈａｒｏｍ、）ＩＲ（ＫＢｒ） １７２２ｃｍ
−’ （−ＣＨＯ）融点 １０１−１０３℃ 化合物ｅのＮ Ｍ Ｒスペクトルを第１Ｏ図に示し。
ＩＦＬスペクトルを第１１図に示す。
合成例６
（化合物１１１．１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−２−１ｍＮ、Ｎ−ビス（ｐ−メトキシフェニル）
アミンエチレンの合成） 化合物ｂ１９，６ｇとビス（ｐ−フェニル）アミン１６
．１９とを乾燥トルエン３５０ｍ／中に溶解し、モレキ
ュラーシーブス４Ａ３０ｇ及びｐ−）ルエンスルホン酸
０．２ｇｋ加え２．５時間還流し。
ル）−２−１ｍＮ、Ｎ−ビス（ｐ−メトキシフェニル）
アミンエチレンの合成） 化合物ｂ１９，６ｇとビス（ｐ−フェニル）アミン１６
．１９とを乾燥トルエン３５０ｍ／中に溶解し、モレキ
ュラーシーブス４Ａ３０ｇ及びｐ−）ルエンスルホン酸
０．２ｇｋ加え２．５時間還流し。
室温まで冷却後濾過し、溶媒を漏失して得た結晶ｔ−１
ソプロビルエーテル（ＩＰＥ）よシ再結晶し化合物１１
１５．８９金得た。
ソプロビルエーテル（ＩＰＥ）よシ再結晶し化合物１１
１５．８９金得た。
収率 ４６チ 融点 １２０−１２２℃吸収運大波
長 ３Ｏｇｎｍ（ｇｍａｘ ３．５０Ｘ１０’）（メタ
ノール） 元素分析結果：０７８．１８ Ｈ６，７７Ｎ８．５５
（ｃａｌｃｄ（％）） Ｃ７８，８５ Ｈ６，８２Ｎ８．５０（ｆｏｕｎｄ（％））合成例７ 化合物１２１．１−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２
−（９−カルバゾリル）アミンエチレンの合成） 化合物ｅとカルバゾールより合成例６の化合物１１と同
様の方法で組成物を得、シリカゲルカラムにて精製した
後ＩＰＥより再結晶して得た。
長 ３Ｏｇｎｍ（ｇｍａｘ ３．５０Ｘ１０’）（メタ
ノール） 元素分析結果：０７８．１８ Ｈ６，７７Ｎ８．５５
（ｃａｌｃｄ（％）） Ｃ７８，８５ Ｈ６，８２Ｎ８．５０（ｆｏｕｎｄ（％））合成例７ 化合物１２１．１−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２
−（９−カルバゾリル）アミンエチレンの合成） 化合物ｅとカルバゾールより合成例６の化合物１１と同
様の方法で組成物を得、シリカゲルカラムにて精製した
後ＩＰＥより再結晶して得た。
収率 ５２チ 融点 ２０１．５−２０１５℃吸収極
大波長 ２５２ ｎｍ（ｇｍａｘ ４．５０Ｘ１０’）
（メタノール） 元素分析結果：Ｃ３Ｚ９４ Ｈ５，７２Ｎ３．４５（
ｃａｌｃｄ （％ｌ） Ｃ８２，９６Ｈ５，７６Ｎ３
．４１（ｆｏｕｎｄ（％））合成例８ （化合物１３１．１−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル） −２−（Ｎ、Ｎ −ジフェニルアミノ）エチレン
の合成） 化合物ｄとジフェニルアミンより合成例６の化合物１１
と同様の方法で組成物を得、シリカゲルカラムにて精製
した後ＩＰＥよシ再結晶して得た。
大波長 ２５２ ｎｍ（ｇｍａｘ ４．５０Ｘ１０’）
（メタノール） 元素分析結果：Ｃ３Ｚ９４ Ｈ５，７２Ｎ３．４５（
ｃａｌｃｄ （％ｌ） Ｃ８２，９６Ｈ５，７６Ｎ３
．４１（ｆｏｕｎｄ（％））合成例８ （化合物１３１．１−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル） −２−（Ｎ、Ｎ −ジフェニルアミノ）エチレン
の合成） 化合物ｄとジフェニルアミンより合成例６の化合物１１
と同様の方法で組成物を得、シリカゲルカラムにて精製
した後ＩＰＥよシ再結晶して得た。
収率 ５４％ 融点 １４１．５−１４３℃吸収事大
波長 ３０１ ｎｍ （εｍａｘ１５１刈０４）（メタ
ノール） 元素分析結果：Ｃ８＆１０ Ｈ７，２１Ｎ９．６９（
ｃａｌｃｄ（％））Ｃ８３，２９ Ｈ７，２６Ｎ９．７０（ｆｏｕｎｄ（％））合成例９ （化合物１４１．１−ビス（ｐ−ジエチルアミ） フｘ
＝ｈ ） −２−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）エチレ
ンの合成） 化合物すとジフェニルアミンより合成例６の化合物１１
と同様の方法で組成物を得、シリカゲルカラムにて精製
した後ＩＰＥより再結晶して得た。
波長 ３０１ ｎｍ （εｍａｘ１５１刈０４）（メタ
ノール） 元素分析結果：Ｃ８＆１０ Ｈ７，２１Ｎ９．６９（
ｃａｌｃｄ（％））Ｃ８３，２９ Ｈ７，２６Ｎ９．７０（ｆｏｕｎｄ（％））合成例９ （化合物１４１．１−ビス（ｐ−ジエチルアミ） フｘ
＝ｈ ） −２−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）エチレ
ンの合成） 化合物すとジフェニルアミンより合成例６の化合物１１
と同様の方法で組成物を得、シリカゲルカラムにて精製
した後ＩＰＥより再結晶して得た。
収率 ３９％ 融点 １２３−１２４°Ｃ吸収極大波
長 ３ Ｑ ７ ｎｍ（ｇｒｎａｘ １９４Ｘ１０’）
（メタノール） 元素分析結果 Ｃ８３，３９）（８，０３Ｎ８．５８（
ｃａｌｃｄ（％））Ｃ８３，４９ ８８，１０Ｎ８．５１（ｆｏｕｎｄｆ％））合成例６〜
９で合成したエナミン誘導体でおる化合物１１〜１４の
Ｎ Ｍ Ｒスペクトルの帰属を下に示した。
長 ３ Ｑ ７ ｎｍ（ｇｒｎａｘ １９４Ｘ１０’）
（メタノール） 元素分析結果 Ｃ８３，３９）（８，０３Ｎ８．５８（
ｃａｌｃｄ（％））Ｃ８３，４９ ８８，１０Ｎ８．５１（ｆｏｕｎｄｆ％））合成例６〜
９で合成したエナミン誘導体でおる化合物１１〜１４の
Ｎ Ｍ Ｒスペクトルの帰属を下に示した。
化合物１１．１２．１３及び１４のＮ Ｍ Ｒをそれぞ
れ第１２．１３．１４及び１５図に示した。
れ第１２．１３．１４及び１５図に示した。
第１図は実施例１〜５及び比較例１〜４で得られた電子
写真感光体の光応答性試験の結果を示す表面電位減衰曲
線を示し、第２図は実施例６〜１０及び比較例１〜４で
得られた電子写真感光体の光応答性試験の結果を示す表
面電位減衰曲線を示し、第３図は実施例１１〜１４及び
比較例１〜４で得られた電子写真感光体の光応答性試験
の結果を示す表面電位減衰曲線を示し、第４図は合成例
１の化合物ａのＮ Ｍ Ｒスペクトル、第５図及び第６
図はそれぞれ合成例２の化合物すのＮ Ｍ Ｒスペクト
ル及びＩＲスペクトル、第７図は合成例３の化合物Ｃは
ＮＭＲスペクトル、第８図及び第９図はそれぞれ合成例
４の化合物ｄｃｌＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトル
、第１０図及び第１１図はそれぞれ合成例５の化合物ｅ
のＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトル、第１２図は合
成例６の化合物１１のＮＭＲ，スペクトル、第１３図は
合成例７の化合物１２のＮ Ｍ Ｒスペクトル、第１４
図は合成例８の化合物１３のＮＭＲスペクトル、第１５
図は合成例９の化合物１４のＮＭＲスペクトルを示す。 符号の説明 １・・・実施例１の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ２・・・実施例２の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ３・・・実施例３の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ４・・・実施例４の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 訃・・実施例５の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ６・・・実施例６の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ７・・・実施例７の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ８・・・実施例８の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ９・・・実施例９の電子写真感光体の表面′ｖｔ位減衰
曲線 １０・・・実施例１０の電子写真感光体の表面電位減衰
曲線 １１・・・実施例１１の電子写真感光体の表面電位減衰
曲線 １２・・・実施例１２の電子写真感光体の表面電位減衰
曲線 １３・・・実施例１３の電子写真感光体の表面電位減衰
曲線 １４・・・実施例１４の電子写真感光体の表面電位減衰
曲線 １５・・・比較例１の電子写真感光体の表面電位減衰曲
線 １６・・・比較例２の電子写真感光体の表面電位減衰曲
線 １７・・・比較例３の電子写真感光体の表面電位減衰曲
線 工８・・・比較例４の電子写真感光体の表面電位減衰曲
線 代理人 弁理士 若 林 邦 彦
写真感光体の光応答性試験の結果を示す表面電位減衰曲
線を示し、第２図は実施例６〜１０及び比較例１〜４で
得られた電子写真感光体の光応答性試験の結果を示す表
面電位減衰曲線を示し、第３図は実施例１１〜１４及び
比較例１〜４で得られた電子写真感光体の光応答性試験
の結果を示す表面電位減衰曲線を示し、第４図は合成例
１の化合物ａのＮ Ｍ Ｒスペクトル、第５図及び第６
図はそれぞれ合成例２の化合物すのＮ Ｍ Ｒスペクト
ル及びＩＲスペクトル、第７図は合成例３の化合物Ｃは
ＮＭＲスペクトル、第８図及び第９図はそれぞれ合成例
４の化合物ｄｃｌＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトル
、第１０図及び第１１図はそれぞれ合成例５の化合物ｅ
のＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトル、第１２図は合
成例６の化合物１１のＮＭＲ，スペクトル、第１３図は
合成例７の化合物１２のＮ Ｍ Ｒスペクトル、第１４
図は合成例８の化合物１３のＮＭＲスペクトル、第１５
図は合成例９の化合物１４のＮＭＲスペクトルを示す。 符号の説明 １・・・実施例１の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ２・・・実施例２の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ３・・・実施例３の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ４・・・実施例４の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 訃・・実施例５の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ６・・・実施例６の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ７・・・実施例７の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ８・・・実施例８の電子写真感光体の表面電位減衰曲線 ９・・・実施例９の電子写真感光体の表面′ｖｔ位減衰
曲線 １０・・・実施例１０の電子写真感光体の表面電位減衰
曲線 １１・・・実施例１１の電子写真感光体の表面電位減衰
曲線 １２・・・実施例１２の電子写真感光体の表面電位減衰
曲線 １３・・・実施例１３の電子写真感光体の表面電位減衰
曲線 １４・・・実施例１４の電子写真感光体の表面電位減衰
曲線 １５・・・比較例１の電子写真感光体の表面電位減衰曲
線 １６・・・比較例２の電子写真感光体の表面電位減衰曲
線 １７・・・比較例３の電子写真感光体の表面電位減衰曲
線 工８・・・比較例４の電子写真感光体の表面電位減衰曲
線 代理人 弁理士 若 林 邦 彦
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは０、１又は２を示し、 ｉ）ｎが０の場合、 （ａ）Ｒ＾１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を示し（ここで、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立して炭素
数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリ
ール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複
素環基を示し、Ｒ＾７及びＲ＾８は各々独立して水素、
炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を示し、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は各々独立して水素
、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル
基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｒ＾１＾１
は炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよ
いアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基
又は複素環基を示し、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１
＾４、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６は各々独立して水素、
炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を示し、Ｒ＾１＾７及びＲ＾１＾８は各々独立して
水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラル
キル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す）、Ｒ＾
２、Ｒ＾３及びＲ＾４は各々独立して炭素数１〜９のア
ルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換
基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示し
、Ｒ＾２は水素でもよく、また、Ｒ＾３とＲ＾４は併せ
て ▲数式、化学式、表等があります▼ であつてもよい（ここで、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾０、Ｒ
＾２＾１、Ｒ＾２＾２、Ｒ＾２＾３及びＲ＾２＾４は各
々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数
１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ＾２＾５及びＲ＾２＾
６は各々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有して
いてもよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ
基を示す）か、または、 （ｂ）Ｒ＾１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し（ここで、Ｒ＾７〜Ｒ＾９は前記したＲ＾７〜Ｒ
＾９と同じものを意味し、Ｒ＾２＾７はＲ＾９及びＲ＾
１＾０と同じものを意味する）、Ｒ＾２は水素、炭素数
１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリー
ル基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素
環基を示し、Ｒ＾３とＲ＾４は併せて ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し（ここでＲ＾１＾９〜Ｒ＾２＾６は前記したＲ＾
１＾９〜Ｒ＾２＾６と同じものを意味する）、 ｉｉ）ｎが１又は２の場合、 Ｒ＾１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し（ここでＲ＾５〜Ｒ＾１＾５及びＲ＾２＾７は前
記したＲ＾５〜Ｒ＾１＾５及びＲ＾２＾７と同じものを
意味する）、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は各々独立して
炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよい
アリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又
は複素環基を示し、Ｒ＾２は水素でもよく、また、Ｒ＾
３とＲ＾４は併せて▲数式、化学式、表等があります▼ であつてもよい（ここで、Ｒ＾１＾９〜Ｒ＾２＾６は前
記したＲ＾１＾９〜Ｒ＾２＾６と同じものを意味する）
〕で表わされる新規なエナミン誘導体。 ２、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し（ここで、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立して炭素
数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリ
ール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複
素環基を示し、Ｒ＾７及びＲ＾８は各々独立して水素、
炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を示し、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は各々独立して水素
、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル
基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｒ＾１＾１
は炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよ
いアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基
又は複素環基を示し、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１
＾４、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６は各々独立して水素、
炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を示し、Ｒ＾１＾７及びＲ＾１＾８は各々独立して
水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラル
キル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す）、Ｒ＾
２は水素、炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有して
いてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラ
ルキル基又は複素環基を示し、Ｒ＾２＾７は前記したＲ
＾９及びＲ＾１＾０と同じものを意味する）〕 で表される化合物と式（III） Ｐｈ＿３Ｐ＾＋Ｃｌ＾−ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３（III）〔
式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２それぞれ前記一般式（II）に
おけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表さ
れる化合物を得、次いでこの化合物（IV）を酸で加水分
解し、アルカリで処理し、一般式（Ｖ）：▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、この一般式（Ｖ）で表される化合物
と一般式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は各々独立して炭素数１〜９
のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を
示し、また、Ｒ＾３とＲ＾４は併せて▲数式、化学式、
表等があります▼ であつてもよい（ここで、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾０、Ｒ
＾２＾１、Ｒ＾２＾２、Ｒ＾２＾３及びＲ＾２＾４は各
々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数
１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ＾２＾５及びＲ＾２＾
６は各々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアル
キ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基
を示す）〕 で表される化合物とを溶媒中でスルホン酸の存在下に反
応させることを特徴とする一般式（ I −１）▲数式、
化学式、表等があります▼（ I −１） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味し、Ｒ＾３
及びＲ＾４はそれぞれ前記一般式（VI）におけるＲ＾３
及びＲ＾４と同じものを意味する〕 で表される新規なエナミン誘導体の製造法。 ３、一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し（ここで、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立して炭素
数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリ
ール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複
素環基を示し、Ｒ＾７及びＲ＾８は各々独立して水素、
炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を示し、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は各々独立して水素
、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル
基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｒ＾１＾１
は炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよ
いアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基
又は複素環基を示し、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１
＾４、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６は各々独立して水素、
炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を示し、Ｒ＾１＾７及びＲ＾１＾８は各々独立して
水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラル
キル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す）、Ｒ＾
２は水素、炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有して
いてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラ
ルキル基又は複素環基を示し、Ｒ＾２＾７は前記したＲ
＾９及びＲ＾１０と同じものを意味する）〕 で表される化合物を金属水素化物で還元し、ついで酸で
処理し、アルカリで処理し一般式（VIII）：▲数式、化
学式、表等があります▼（VIII） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（VII
）におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で
表される化合物を得、この一般式（VIII）で表される化
合物と酸とを反応させ一般式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（VII
）におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で
表される化合物を得、この一般式（Ｖ）で表される化合
物と一般式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は各々独立して炭素数１〜９
のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を
示し、また、Ｒ＾３とＲ＾４は併せて▲数式、化学式、
表等があります▼ であつてもよい（ここで、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾０、Ｒ
＾２＾１、Ｒ＾２＾２、Ｒ＾２＾３及びＲ＾２＾４は各
々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数
１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ＾２＾５及びＲ＾２＾
６は各々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有して
いてもよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ
基を示す）〕 で表される化合物とを溶媒中でスルホン酸の存在下に反
応させることを特徴とする一般式（ I −１）：▲数式
、化学式、表等があります▼（ I −１） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（VII
）におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味し、Ｒ＾
３及びＲ＾４はそれぞれ前記一般式（VI）におけるＲ＾
３及びＲ＾４と同じものを意味する〕 で表される新規なエナミン誘導体の製造法。 ４、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、（ここで、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立して炭
素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいア
リール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は
複素環基を示し、Ｒ＾７及びＲ＾８は各々独立して水素
、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコ
キシ基を示し、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は各々独立して水
素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキ
ル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｒ＾１＾
１は炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していても
よいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル
基又は複素環基を示し、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾
１＾４、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６は各々独立して水素
、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコ
キシ基を示し、Ｒ＾１＾７及びＲ＾１＾８は各々独立し
て水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラ
ルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す）、Ｒ
＾２は水素、炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有し
ていてもよいアリール基、置換基を有していてもよいア
ラルキル基又は複素環基を示し、Ｒ＾２＾７は前記した
Ｒ＾９及びＲ＾１＾０と同じものを意味する）〕 で表される化合物と式（IX）： Ｐｈ＿３Ｐ＾＋Ｉ＾−ＣＨ＿３（IX） 〔式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（Ｘ）：▲数式、化学式、
表等があります▼（Ｘ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、次いでこの化合物をジメチルホルム
アミド中、ＰＯＣｌ＿３の存在下でホルミル化させ一般
式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、次いでこの化合物（Ｘ I ）と式（
III）： Ｐｈ＿３Ｐ＾＋Ｃｌ＾−ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３（III）〔
式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（ＸII）▲数式、化学式、
表等があります▼（ＸII） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、次いでこの化合物（ＸII）を酸で加
水分解し、アルカリで処理し、一般式（ＸIII）：▲数
式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、この一般式（ＸIII）で表される化
合物と一般式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は各々独立して炭素数１〜９
のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を
示し、また、Ｒ＾３とＲ＾４は併せて▲数式、化学式、
表等があります▼ であつてもよい（ここで、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾０、Ｒ
＾２＾１、Ｒ＾２＾２、Ｒ＾２＾３及びＲ＾２＾４は各
々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数
１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ＾２＾５及びＲ＾２＾
６は各々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有して
いてもよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ
基を示す）〕 で表される化合物とを溶媒中でスルホン酸の存在下に反
応させることを特徴とする一般式（ I −２）：▲数式
、化学式、表等があります▼（ I −２） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味し、Ｒ＾３
及びＲ＾４はそれぞれ前記一般式（VI）におけるＲ＾３
及びＲ＾４と同じものを意味する〕 で表わされる新規なエナミン誘導体の製造法。 ５、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し（ここで、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立して炭素
数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリ
ール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複
素環基を示し、Ｒ＾７及びＲ＾８は各々独立して水素、
炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を示し、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は各々独立して水素
、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル
基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｒ＾１＾１
は炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよ
いアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基
又は複素環基を示し、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１
＾４、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６は各々独立して水素、
炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキ
シ基を示し、Ｒ＾１＾７及びＲ＾１＾８は各々独立して
水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラル
キル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す）、Ｒ＾
３は水素、炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有して
いてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラ
ルキル基又は複素環基を示し、Ｒ＾２＾７は前記したＲ
＾９及びＲ＾１＾０と同じものを意味する）〕 で表される化合物と式（IX）： Ｐｈ３Ｐ＾＋Ｉ＾−ＣＨ＿３（IX） 〔式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（Ｘ）：▲数式、化学式、
表等があります▼（Ｘ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、次いでこの化合物をジメチルホルム
アミド中、ＰＯＣｌ＿３の存在下でホルミル化させ一般
式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、次いでこの化合物（Ｘ I ）と前記
式（IX）の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機
金属化合物の存在下に反応させ一般式（ＸIV）：▲数式
、化学式、表等があります▼（ＸIV） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、次いでこの化合物をジメチルホルム
アミド中、ＰＯＣｌ＿３の存在下でホルミル化させ一般
式（ＸＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、次いでこの化合物（ＸＶ）と式（I
II）： Ｐｈ＿３Ｐ＾＋Ｃｌ＾−ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３（III）〔
式中、Ｐｈはフェニル基を表す〕 の化合物とを溶媒中で、アルコキシド又は有機金属化合
物の存在下に反応させ一般式（ＸVI）▲数式、化学式、
表等があります▼（ＸVI） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、次いでこの化合物（ＸVI）を酸で加
水分解し、アルカリで処理し、一般式（ＸVII）：▲数
式、化学式、表等があります▼（ＸVII） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味する〕で表
される化合物を得、この一般式（ＸVII）で表される化
合物と一般式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は各々独立して炭素数１〜９
のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を
示し、また、Ｒ＾３とＲ＾４は併せて▲数式、化学式、
表等があります▼ であつてもよい（ここで、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾０、Ｒ
＾２＾１、Ｒ＾２＾２、Ｒ＾２＾３及びＲ＾２＾４は各
々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数
１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ＾２＾５びＲ＾２＾６
は各々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基
を示す）〕 で表される化合物とを溶媒中でスルホン酸の存在下に反
応させることを特徴とする一般式（ I −３）▲数式、
化学式、表等があります▼（ I −３） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記一般式（II）
におけるＲ＾１及びＲ＾２と同じものを意味し、Ｒ＾３
及びＲ＾４はそれぞれ前記一般式（VI）におけるＲ＾３
及びＲ＾４と同じものを意味する〕 で表される新規なエナミン誘導体の製造法。 ６、導電層の上に感光層を有する電子写真感光体におい
て、該感光層が一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは０、１又は２を示し、 ｉ）ｎが０の場合、 （ａ）Ｒ＾１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ を示し（ここで、Ｒ＾５びＲ＾６は各々独立して炭素数
１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよいアリー
ル基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は複素
環基を示し、Ｒ＾７及びＲ＾８は各々独立して水素、炭
素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ
基を示し、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は各々独立して水素、
ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基
、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｒ＾１＾１は
炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよい
アリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又
は複素環基を示し、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾
４、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６は各々独立して水素、炭
素数１〜９のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ
基を示し、Ｒ＾１＾７及びＲ＾１＾８は各々独立して水
素、ハロゲン、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキ
ル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す）、Ｒ＾２
、Ｒ＾３及びＲ＾４は各々独立して炭素数１〜９のアル
キル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基
を有していてもよいアラルキル基又は複素環基を示し、
Ｒ＾２は水素でもよく、また、Ｒ＾３とＲ＾４は併せて ▲数式、化学式、表等があります▼ であつてもよい（ここで、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾０、Ｒ
＾２＾１、Ｒ＾２＾２、Ｒ＾２＾３及びＲ＾２＾４は各
々独立して水素、炭素数１〜９のアルキル基又は炭素数
１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ＾２＾５及びＲ＾２＾
６は各々独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜９のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有して
いてもよいアラルキル基、水酸基、ニトロ基又はシアノ
基を示す）か、または、 （ｂ）Ｒ＾１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し（ここで、Ｒ＾７〜Ｒ＾９は前記したＲ＾７〜Ｒ
＾９と同じものを意味し、Ｒ＾２＾７はＲ＾９及びＲ＾
１＾０と同じものを意味する）、Ｒ＾２は各々独立して
水素、炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していて
もよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキ
ル基又は複素環基を示し、Ｒ＾３とＲ＾４は併せて▲数
式、化学式、表等があります▼ を示し（ここでＲ＾１＾９〜Ｒ＾２＾６は前記したＲ＾
１＾９〜Ｒ＾２＾６と同じものを意味する）、 ｉｉ）ｎが１又は２の場合、 Ｒ＾１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し（ここでＲ＾６〜Ｒ＾１＾８及びＲ＾２＾７は前
記したＲ＾６〜Ｒ＾１＾８及びＲ＾２＾７と同じものを
意味する）、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は各々独立して
炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよい
アリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基又
は複素環基を示し、Ｒ＾２は水素でもよく、また、Ｒ＾
３とＲ＾４は併せて▲数式、化学式、表等があります▼ であつてもよい（ここで、Ｒ＾１＾９〜Ｒ＾２＾６は前
記したＲ＾１＾９〜Ｒ＾２＾６と同じものを意味する）
〕で表わされる新規なエナミン誘導体を含有してなる電
子写真感光体。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-309380 | 1986-12-29 | ||
| JP30938086 | 1986-12-29 | ||
| JP62-265834 | 1987-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01236280A true JPH01236280A (ja) | 1989-09-21 |
Family
ID=17992307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62334218A Pending JPH01236280A (ja) | 1986-12-29 | 1987-12-29 | 新規なエナミン誘導体及びその製造方法並びに該エナミン誘導体を含有している電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01236280A (ja) |
-
1987
- 1987-12-29 JP JP62334218A patent/JPH01236280A/ja active Pending
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