JPH0343744A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
氷見BAは、電子写真感光体に関する。
(従来の技術)
従来、光導電性物質を感光材料として利用する電子写真
材料にかいては、セレン、酸化亜鉛、酸化チタン、硫化
カドミウム等のS@系導電性物質が主に用いられてきた
。
材料にかいては、セレン、酸化亜鉛、酸化チタン、硫化
カドミウム等のS@系導電性物質が主に用いられてきた
。
しかし、これらは一般に毒性が強いものが多く。
廃棄する方法にも問題がある。
一方、有機光導電性化合物を使用する感光材料は、無機
系光導電性物質を使用する場合に比べ。
系光導電性物質を使用する場合に比べ。
一般に毒性が弱く、更に、透明性、可撓性、l!量性1
価格等の点にかいて有利であることから最近広く研究さ
れてきている。
価格等の点にかいて有利であることから最近広く研究さ
れてきている。
その中で電荷の発生と輸送という機能を分離した複合型
感光体は、従来、有機光導電性化合物を使用した感光体
の大きな欠点であった感度を大幅に向上させることがで
きるため、近年急速な進歩を遂げつつある。
感光体は、従来、有機光導電性化合物を使用した感光体
の大きな欠点であった感度を大幅に向上させることがで
きるため、近年急速な進歩を遂げつつある。
これら複合型感光体は、カールソン法による電子写真装
置2例えば複写機、レーザービームプリンタやファクシ
ミリ等に適用されているが、近年これらの電子写真装置
の小型化や印刷スピードの高速化が進み、それに伴い、
感光体に対しても像露光した際に、より短時間に表面電
位が減衰する性質、いわゆる高速光応答性や印写寿命の
長寿命化が要求されてしる。
置2例えば複写機、レーザービームプリンタやファクシ
ミリ等に適用されているが、近年これらの電子写真装置
の小型化や印刷スピードの高速化が進み、それに伴い、
感光体に対しても像露光した際に、より短時間に表面電
位が減衰する性質、いわゆる高速光応答性や印写寿命の
長寿命化が要求されてしる。
高速光応答性と印写寿命の長寿命化について。
以下に詳述する。電子写真装置が小型化して来ると、そ
の装置に適用される感光体ドラムの直径も小さくなって
くる。例えば、従来の装置のうち。
の装置に適用される感光体ドラムの直径も小さくなって
くる。例えば、従来の装置のうち。
大型機用の感光体では、ドラム径が100−から300
m位であったのに対し、小型機用の感光体でFi、
ドラム径が30〜60恥と小さくなる傾向にある。この
ため、感光体の周りの帯電器、現像器等の各部品が狭い
スペースに組み込筐れ、像露光してから現像する1での
時間は、中、大型機より短くなる。筐た。ドラム径が小
さいと、同じ速度で用紙に複写又は印刷するには、ドラ
ムの回転速度を上げる必要がある。
m位であったのに対し、小型機用の感光体でFi、
ドラム径が30〜60恥と小さくなる傾向にある。この
ため、感光体の周りの帯電器、現像器等の各部品が狭い
スペースに組み込筐れ、像露光してから現像する1での
時間は、中、大型機より短くなる。筐た。ドラム径が小
さいと、同じ速度で用紙に複写又は印刷するには、ドラ
ムの回転速度を上げる必要がある。
従って、電子写真プロセスにおける帯電〜像露光〜現像
〜転写〜除電の印写サイクルの各プロセス間の時間はま
す1す短くなり、感光体への要求性能の中でも9%に像
露光した後、速やかに表面電位が減衰することが重要と
なる。換言すれば。
〜転写〜除電の印写サイクルの各プロセス間の時間はま
す1す短くなり、感光体への要求性能の中でも9%に像
露光した後、速やかに表面電位が減衰することが重要と
なる。換言すれば。
光応答性の良い感光体が必要である。
筐た。ドラムを小口径化して回転速度を上げているため
、同じ枚数を印写するためには、大口径のドラムより多
数回、前記電子写真プロセスを繰り返す必要があり、感
光体の繰り返し使用に対する耐久性を上げる必要がある
。有機の感光体は。
、同じ枚数を印写するためには、大口径のドラムより多
数回、前記電子写真プロセスを繰り返す必要があり、感
光体の繰り返し使用に対する耐久性を上げる必要がある
。有機の感光体は。
一般に、光を吸収して電荷を発生する電荷発生材料と、
その電荷を輸送する電荷輸送性物質と結合剤及び必要に
応じて少量の添加剤から構成されているが、光応答性は
主に電荷輸送性物質に支配されている。高速光応答性を
得るには、適切な電荷輸送性物質を選択することと、結
合剤に対する電荷輸送性物質の配合比を上げる方法が取
られている。
その電荷を輸送する電荷輸送性物質と結合剤及び必要に
応じて少量の添加剤から構成されているが、光応答性は
主に電荷輸送性物質に支配されている。高速光応答性を
得るには、適切な電荷輸送性物質を選択することと、結
合剤に対する電荷輸送性物質の配合比を上げる方法が取
られている。
一般によく用いられる電荷輸送性物質は1例えばジャー
ナル・オプ・フォトグラフィック・サイエンス・アンド
・エンジニアリンf (Journalof Phot
ographic 5cience and Engi
neering)第21巻2号73頁(1977年)等
に示されているピラゾリン誘導体1%開昭55−353
19号公報、特開昭58−87557号公報9%開昭5
8−182640号公報等に示されてしるオキサゾール
誘導体、%開昭54−59143号公報。
ナル・オプ・フォトグラフィック・サイエンス・アンド
・エンジニアリンf (Journalof Phot
ographic 5cience and Engi
neering)第21巻2号73頁(1977年)等
に示されているピラゾリン誘導体1%開昭55−353
19号公報、特開昭58−87557号公報9%開昭5
8−182640号公報等に示されてしるオキサゾール
誘導体、%開昭54−59143号公報。
特開昭54−150128号公報、特開昭55−467
60号公報等に示されているヒドラゾン誘導体、ジャー
ナル・オプ・イメージング・サイエンス(Journa
l of Imaging 5cience )第29
巻1号7頁(1985年)に示されているエナミン誘導
体等がある。
60号公報等に示されているヒドラゾン誘導体、ジャー
ナル・オプ・イメージング・サイエンス(Journa
l of Imaging 5cience )第29
巻1号7頁(1985年)に示されているエナミン誘導
体等がある。
(発明が解決しようとする課題)
前述のように、高速光応答性を得る手段として。
電荷輸送性物質の結合剤に対する配合比を大きくする方
法がある。
法がある。
しかし、この方法を適用した場合、従来の電荷輸送性物
質には、それぞれ問題点があった。すなわち、ピラゾリ
ン誘導体やオキサゾール誘導体の場合、結合剤に対する
電荷輸送性物質の配合比を高めて行くと、光応答性が良
くなる一方2繰り返し印写に対する耐久性が低下し、正
規現像した場合には1画像細線の太シを2反転現像をし
た場合には2画像細線の細りを生じるという現象が生じ
る。この現象を解像度低下と呼ぶ。電荷輸送性物質にヒ
ドラゾン誘導体を使用した場合には、光応答性が遅い点
、繰り返し印写した時に像露光後の電位、bわゆる残留
電位が上昇するため、正規現像では9画像カブリ(白地
にトナーが付着して黒くなること)を9反転現像では9
画像濃度の低下を引き起こし、好筐しくない。
質には、それぞれ問題点があった。すなわち、ピラゾリ
ン誘導体やオキサゾール誘導体の場合、結合剤に対する
電荷輸送性物質の配合比を高めて行くと、光応答性が良
くなる一方2繰り返し印写に対する耐久性が低下し、正
規現像した場合には1画像細線の太シを2反転現像をし
た場合には2画像細線の細りを生じるという現象が生じ
る。この現象を解像度低下と呼ぶ。電荷輸送性物質にヒ
ドラゾン誘導体を使用した場合には、光応答性が遅い点
、繰り返し印写した時に像露光後の電位、bわゆる残留
電位が上昇するため、正規現像では9画像カブリ(白地
にトナーが付着して黒くなること)を9反転現像では9
画像濃度の低下を引き起こし、好筐しくない。
本発明は、このような問題点を解決し、光応答性及び繰
り返し使用にかける耐久性に優れた電子写真感光体を提
供することを目的とする。
り返し使用にかける耐久性に優れた電子写真感光体を提
供することを目的とする。
(課題を解決するための手段)
導電層の上に感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、−紋穴(11で表わされるインドール誘導
体を含有してなる電子写真感光体に関する。
該感光層が、−紋穴(11で表わされるインドール誘導
体を含有してなる電子写真感光体に関する。
R’
(式中。
R’j
R2及びR41d各々独立して水素。
ロゲン、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜4のア
ルコキシ基、置換基を有しでいてもよいアラルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、ジアルキルアミ
ノ基、シアノ基又は水酸基を示し Bsは炭素数1〜9
のアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基
又は置換基を有していてもよいアリール基を示し、R5
Fi、水素、・・ロゲン、炭素数1〜9のアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシ基、置換基を有していてもよ
いア置換基を有E−でいてもよいアリル基を示す)前記
の一般式(1)で表わされるインドール誘導体は、主に
電荷輸送性物質として機能する。本発明にかいてこのイ
ンドール誘導体を用いることにより、光応答性、繰り返
し使用における耐久性等に優れた電子写真感光体を得る
ことができる。
ルコキシ基、置換基を有しでいてもよいアラルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、ジアルキルアミ
ノ基、シアノ基又は水酸基を示し Bsは炭素数1〜9
のアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基
又は置換基を有していてもよいアリール基を示し、R5
Fi、水素、・・ロゲン、炭素数1〜9のアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシ基、置換基を有していてもよ
いア置換基を有E−でいてもよいアリル基を示す)前記
の一般式(1)で表わされるインドール誘導体は、主に
電荷輸送性物質として機能する。本発明にかいてこのイ
ンドール誘導体を用いることにより、光応答性、繰り返
し使用における耐久性等に優れた電子写真感光体を得る
ことができる。
前記の一般式(11のインドール誘導体の好1し一例を
示すと次のとおりである。
示すと次のとおりである。
すなわちR1及びR2が、各々独立して、水素又は炭素
数1〜4のアルコキシ基でありl R’が水素。
数1〜4のアルコキシ基でありl R’が水素。
フェニル基又は−紋穴(III)
で表わされる基であり(式中I R”は炭素数1〜4の
アルコキシ基)、R3が、メチル基、エチル基。
アルコキシ基)、R3が、メチル基、エチル基。
プロピル基、フェニル基又は−紋穴(If)で表わされ
る基でありI R’がフェニル基、−紋穴(I[)で表
わされる基、−一般式) で表わされる基(式中I R’及びRIGは各々独立し
て、メチル基、エチル基、プロピル基を示す)又は−紋
穴(V) で表わされる基(式中。
る基でありI R’がフェニル基、−紋穴(I[)で表
わされる基、−一般式) で表わされる基(式中I R’及びRIGは各々独立し
て、メチル基、エチル基、プロピル基を示す)又は−紋
穴(V) で表わされる基(式中。
all及びRlmは各々独立して
水素、ハロゲン、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1
〜4のアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を示す)又
は−紋穴(VD で表わされる基(式中I R”及びR12は一般式tM
3に動けると同意義)であるところの化合物が挙げられ
る。
〜4のアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を示す)又
は−紋穴(VD で表わされる基(式中I R”及びR12は一般式tM
3に動けると同意義)であるところの化合物が挙げられ
る。
一般式(1)で表わされるインドール誘導体の好すしい
、具体例を以下に示す。
、具体例を以下に示す。
化合物6:
化合物8:
C冨H8
化合物10:
前記−紋穴(1)で表わされる・fンドール誘導体は。
公知の反応を利用して容易に合或できる。
例えば、化合物1!″t、デオキシベンゾイン及びフェ
ニルヒドラジンより、フィッシャーのインドール合成法
に準じて、2.3−ジフェニルインドールを合或し、テ
トラヒドロフラン中、ナトリウムアミドを触媒として、
ヨウ化メチルと反応させてN−メチル化して得られた粗
生成物をアセトニトリルで再結晶し、目的の化合物1を
得ることができる(融点:ias、s〜140.0℃)
。
ニルヒドラジンより、フィッシャーのインドール合成法
に準じて、2.3−ジフェニルインドールを合或し、テ
トラヒドロフラン中、ナトリウムアミドを触媒として、
ヨウ化メチルと反応させてN−メチル化して得られた粗
生成物をアセトニトリルで再結晶し、目的の化合物1を
得ることができる(融点:ias、s〜140.0℃)
。
化合物2.3も同様の方法で合或できる。
化合物4は、N、N’−ジ−p−メトキシアミン及びア
ニソインより、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエテ
ィ4528ページ(1954)に記載の方法に準じて1
合成できる。粗生成物はシリカゲルカラムクロマト法に
より精製し、さらにエタノール/アセトニトリル混合溶
媒で再結晶し、目的の化合物4を得ることができる(融
点:135.5〜13&0℃)。
ニソインより、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエテ
ィ4528ページ(1954)に記載の方法に準じて1
合成できる。粗生成物はシリカゲルカラムクロマト法に
より精製し、さらにエタノール/アセトニトリル混合溶
媒で再結晶し、目的の化合物4を得ることができる(融
点:135.5〜13&0℃)。
化合物5.6も同様の方法で合成できる。
化合物7は、ジフェニルブロモメタン及び1−メチル−
2−フェニル−3−インドールアルデヒドより、ウイツ
テイツヒ・ホーナー法により反応させて得た粗生成物を
アセトニトリルで再結晶して化合物7を得ることができ
る(融点179.0〜180.0℃)。
2−フェニル−3−インドールアルデヒドより、ウイツ
テイツヒ・ホーナー法により反応させて得た粗生成物を
アセトニトリルで再結晶して化合物7を得ることができ
る(融点179.0〜180.0℃)。
化合物8.9も同様の方法で合或できる。
化合物10は、N−メチルインドール−3−アルデヒド
とN、 N’−ジフェニルヒドラジンよう、公知の方法
で合或し、粗生放物をベンゼン/シクロヘキサン混合溶
媒で再結晶して化合物10を得ることができる(融点1
82kO〜183.5℃)。
とN、 N’−ジフェニルヒドラジンよう、公知の方法
で合或し、粗生放物をベンゼン/シクロヘキサン混合溶
媒で再結晶して化合物10を得ることができる(融点1
82kO〜183.5℃)。
電子写真感光体は、導電層の上に感光層を積層して得ら
れる。
れる。
ここでいう導電層とは、導電処理した紙又はプラスチッ
クフィルム、アルミニウムのような金属箔を積層したプ
ラスチックフィルム、アルミニウム等の導電性金属の板
又はドラム等の導電体である。
クフィルム、アルミニウムのような金属箔を積層したプ
ラスチックフィルム、アルミニウム等の導電性金属の板
又はドラム等の導電体である。
次に、感光層には、基本的には電荷の発生と輸送という
機能を分離し、電荷発生層と電荷輸送層を有する複合型
光導電層及びこのような機能分離のない一層型光導電層
がある。
機能を分離し、電荷発生層と電荷輸送層を有する複合型
光導電層及びこのような機能分離のない一層型光導電層
がある。
管ず、複合型光導電層について説明する。
電荷発生層には、電荷を発生する有機顔料が含筐れる。
該有機顔料としては、アゾキシベンゼン系、ジスアゾ系
、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール系、多環式キノリ
ン系、インジゴイド系、キナクリドン系、フタロシアニ
ン系、ペリレン系。
、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール系、多環式キノリ
ン系、インジゴイド系、キナクリドン系、フタロシアニ
ン系、ペリレン系。
メチン系等の電荷を発生する顔料を使用できる。
これらの顔料は1例えば、特開昭47−37544号、
特開昭47−18543号、特開昭47−18544号
、4+開昭49−43942号1%開昭48−7053
8号、特開昭49−1231号。
特開昭47−18543号、特開昭47−18544号
、4+開昭49−43942号1%開昭48−7053
8号、特開昭49−1231号。
特開昭49−105536号1%開昭50−75214
号9%開昭50−92738号公報等に開示されている
。特に、%開昭58−182640号公報及びヨーロッ
パ特許出願公開第92,255号公報に記載されている
τ、τ′、η及びη′型型金金属フタロシアニン、長波
長に1で高感度を有し。
号9%開昭50−92738号公報等に開示されている
。特に、%開昭58−182640号公報及びヨーロッ
パ特許出願公開第92,255号公報に記載されている
τ、τ′、η及びη′型型金金属フタロシアニン、長波
長に1で高感度を有し。
ダイオードレーザ−を搭載したプリンター用の電子写真
感光体としても有効である。このよう々ものの他、光照
射により電荷担体を発生する任意の有機顔料を使用する
ことができる。
感光体としても有効である。このよう々ものの他、光照
射により電荷担体を発生する任意の有機顔料を使用する
ことができる。
また、電荷発生層に、電子写真感光体に通常使用される
結合剤及び/又は可塑剤、流動性付与剤。
結合剤及び/又は可塑剤、流動性付与剤。
ピンホール抑制剤等の添加剤を必要に応じて含有させる
ことができる。結合剤としては、シリコーン樹脂、ポリ
アミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリメタクリル酸メチ
ル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂等が挙げられる。また
、熱及び/又は光硬化性樹脂も使用できる。いずれにし
ても、!熱絶縁性で1通常の状態で皮膜を形成しうる樹
脂であれば9%に制限はない。電荷発生層中に結合剤は
。
ことができる。結合剤としては、シリコーン樹脂、ポリ
アミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリメタクリル酸メチ
ル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂等が挙げられる。また
、熱及び/又は光硬化性樹脂も使用できる。いずれにし
ても、!熱絶縁性で1通常の状態で皮膜を形成しうる樹
脂であれば9%に制限はない。電荷発生層中に結合剤は
。
前記有機顔料ioo重量部に対して300重量部以下の
量で使用する。300!量部を超えると。
量で使用する。300!量部を超えると。
電子写真特性が低下する傾向にある。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタ
レン、ジブチル7タレート等が挙げられる。流動性付与
剤としては、モダフロー(モンサントケミカル社製)等
が挙げられ、ピンホール抑制剤としては、ベンゾイン、
ジメチルフタレート等が挙げられる。これらの添加剤は
、各々、前記有機顔料に対して5重量係以下で使用する
のが好ましい。
レン、ジブチル7タレート等が挙げられる。流動性付与
剤としては、モダフロー(モンサントケミカル社製)等
が挙げられ、ピンホール抑制剤としては、ベンゾイン、
ジメチルフタレート等が挙げられる。これらの添加剤は
、各々、前記有機顔料に対して5重量係以下で使用する
のが好ましい。
電荷輸送層には、1!荷輸送性物質が含オれる。
該電荷輸送性物質としては、前記の一般式(11で表わ
されるインドール誘導体が使用されるが、これと他の電
荷輸送性物質を併用することもできる。
されるインドール誘導体が使用されるが、これと他の電
荷輸送性物質を併用することもできる。
他の電荷輸送性物質としては、3−フェニルカルバゾー
ル、2−フェニルインドール、オキサジアゾール、オキ
サトリアゾール、1−フェニル−3−(4−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)
ピラゾリン、2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノ
フェニル)−5−フェニルオキサゾール、2−(p−ジ
メチルアミノフェニル)−4−(p−ジメチルアミノ)
フェニル−5−(O−クロロフェニル)−1,3−オキ
サゾール、トリフェニルアミン、イミダゾール。
ル、2−フェニルインドール、オキサジアゾール、オキ
サトリアゾール、1−フェニル−3−(4−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)
ピラゾリン、2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノ
フェニル)−5−フェニルオキサゾール、2−(p−ジ
メチルアミノフェニル)−4−(p−ジメチルアミノ)
フェニル−5−(O−クロロフェニル)−1,3−オキ
サゾール、トリフェニルアミン、イミダゾール。
スフ−ジニトロ−9−フルオレノン、2,4.7−)リ
ニトロー9−フルオレノン、4H−インデノ(1,2,
6)チオフェン−4−オン、1−ブロモピレン、2−フ
ェニルピレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルピレン、ポリビニルベンゾチオフェン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルピラゾリン等並びにこれらの
誘導体等がある。
ニトロー9−フルオレノン、4H−インデノ(1,2,
6)チオフェン−4−オン、1−ブロモピレン、2−フ
ェニルピレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルピレン、ポリビニルベンゾチオフェン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルピラゾリン等並びにこれらの
誘導体等がある。
−股木(11で表わされる新規なエナミン誘導体は。
電荷輸送性物質の総量に対して10〜100i!景悌の
範囲で使用されるのが好オしい。該エナミン誘導体が少
なすぎると、光応答性及び耐久性が低下しやすくなる。
範囲で使用されるのが好オしい。該エナミン誘導体が少
なすぎると、光応答性及び耐久性が低下しやすくなる。
該インドール誘導体は電荷輸送性物質の総量に対して4
0〜100重量多使用されるのが特に好筐しい。
0〜100重量多使用されるのが特に好筐しい。
電荷輸送層にも、電荷発生層と同様な結合剤及び可塑剤
、流動性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤を必要に
応じて含有させることができる。
、流動性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤を必要に
応じて含有させることができる。
結合剤は、電荷輸送性物質100重量部に対し。
電子写真特性が低下しないように400重量部以下が好
ましく、前記インドール誘導体等の低分子電荷輸送性物
質のみを使用するときは、皮膜特性の関係上、これに対
して結合剤を50重i%以上使用するのが好筐しい。前
記の添加剤は、それぞれ電荷輸送性物質に対して5重f
!に%以下使用するのが好筐しい。
ましく、前記インドール誘導体等の低分子電荷輸送性物
質のみを使用するときは、皮膜特性の関係上、これに対
して結合剤を50重i%以上使用するのが好筐しい。前
記の添加剤は、それぞれ電荷輸送性物質に対して5重f
!に%以下使用するのが好筐しい。
複合型光導電層は、電荷発生層及び電荷輸送層を順次積
層したものでもよく、逆に、電荷輸送層及び電荷発生層
を順次積層したものでもよい。オた。電荷発生層を二層
の電荷輸送層で挾むサンドイッチ構造のものでもよい。
層したものでもよく、逆に、電荷輸送層及び電荷発生層
を順次積層したものでもよい。オた。電荷発生層を二層
の電荷輸送層で挾むサンドイッチ構造のものでもよい。
電荷発生層の膜厚ばo、ooi〜10μmであるのが好
渣しく、特に0.2〜5μmであるのが好プしい。電荷
輸送層の膜厚は、5〜50μmであるのが好筐しく、特
に8〜20μmであるのが好ましい。電荷発生層の膜厚
がo、 o o iμm未満では、感度が劣る傾向にあ
り、10μmを超えると、残留電位が増加する傾向があ
る。筐た。電荷輸送層の膜厚が5μm未満であると、帯
電性が劣る傾向があり、50μmを超えると、感度が低
下する傾向がある。
渣しく、特に0.2〜5μmであるのが好プしい。電荷
輸送層の膜厚は、5〜50μmであるのが好筐しく、特
に8〜20μmであるのが好ましい。電荷発生層の膜厚
がo、 o o iμm未満では、感度が劣る傾向にあ
り、10μmを超えると、残留電位が増加する傾向があ
る。筐た。電荷輸送層の膜厚が5μm未満であると、帯
電性が劣る傾向があり、50μmを超えると、感度が低
下する傾向がある。
電荷発生層を形成する方法として、前記の有機顔料のみ
を用いる場合には、真空蒸着で行うことができ、有機顔
料、結合剤及び必要に応じて添加剤をア七トン、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン。
を用いる場合には、真空蒸着で行うことができ、有機顔
料、結合剤及び必要に応じて添加剤をア七トン、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン。
トリクロロエタン等の溶剤に均一に溶解又は分散させた
後、塗布し、乾燥して形成することもできる。
後、塗布し、乾燥して形成することもできる。
次に、−層型光導電層について説明する。
−層型光導電層には、1!荷発生材料と電荷輸送性物質
が含有される。該電荷発生材料としては。
が含有される。該電荷発生材料としては。
前記電荷発生層に用いられる有機顔料を使用することが
でき、また、#、!荷輸送性物質としては前記一般式(
I)で表わされるインドール誘導体又はこれと他の電荷
輸送性物質が使用される。ここで。
でき、また、#、!荷輸送性物質としては前記一般式(
I)で表わされるインドール誘導体又はこれと他の電荷
輸送性物質が使用される。ここで。
他の電荷輸送性物質としては、前記した他の電荷輸送性
物質が使用でき、一般式(I)で表わされるインドール
誘導体は、電荷輸送性物質の総量に対して10〜100
重量多使用される。
物質が使用でき、一般式(I)で表わされるインドール
誘導体は、電荷輸送性物質の総量に対して10〜100
重量多使用される。
−層型光導電層中には、これら以外に前記の複合型光導
電層の電荷発生層や電荷輸送層に用いたものと同様な結
合剤及び可塑剤、流動性付与剤。
電層の電荷発生層や電荷輸送層に用いたものと同様な結
合剤及び可塑剤、流動性付与剤。
ピンホール抑制剤等の添加剤を含有させることができる
。この中で、結合剤の役割は重要である。
。この中で、結合剤の役割は重要である。
−層型光導電層にかいて、結合剤は電荷輸送性物910
0重量部に対して80〜450重量部用しるのが好筐し
く9%に100〜300重量部用−るのが好筐しい。結
合剤が少なすぎると、帯電性が劣り、多すぎると、感度
が低下する傾向となる。
0重量部に対して80〜450重量部用しるのが好筐し
く9%に100〜300重量部用−るのが好筐しい。結
合剤が少なすぎると、帯電性が劣り、多すぎると、感度
が低下する傾向となる。
!た。この場合、1荷発生材料は、電荷輸送性物質及び
結合剤の総量に対して好tL<Vio、1〜20ii−
係、−特に好1 L < u o、 s〜5重量多使用
される。電荷発生材料が少なすぎると、感度が低下し、
多すぎると、帯電性が劣る傾向と々る。その他、可塑剤
、流動性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤は、−層
型光導電層中に5重量多以下でJ!選択して使用される
。−層型光導電層の膜厚は5〜50μmであるのが好ま
しく2%に8〜20μmであるのが好筐しい。5μm未
満では。
結合剤の総量に対して好tL<Vio、1〜20ii−
係、−特に好1 L < u o、 s〜5重量多使用
される。電荷発生材料が少なすぎると、感度が低下し、
多すぎると、帯電性が劣る傾向と々る。その他、可塑剤
、流動性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤は、−層
型光導電層中に5重量多以下でJ!選択して使用される
。−層型光導電層の膜厚は5〜50μmであるのが好ま
しく2%に8〜20μmであるのが好筐しい。5μm未
満では。
帯電性が劣る傾向があシ、50μmを超えると。
感度が低下する傾向がある。
一層型光導電層を形成するには、電荷発生材料。
電荷輸送性物質、結合剤及び必要に応じて添加剤を前記
の電荷発生層の場合と同様な溶剤に均一に溶解又は分散
させた後、塗布し、乾燥する。
の電荷発生層の場合と同様な溶剤に均一に溶解又は分散
させた後、塗布し、乾燥する。
本発明の感光層としては、前記−層型の光導電層のすぐ
上に若(−〈ばすぐ下に又は両方に前記複合型光導電層
にかける電荷輸送層と同じ電荷輸送層を形成した多層型
の光導電層を採用することができる。
上に若(−〈ばすぐ下に又は両方に前記複合型光導電層
にかける電荷輸送層と同じ電荷輸送層を形成した多層型
の光導電層を採用することができる。
本発明に係る電子写真感光体において、導電層と感光層
の間であって導電層のすぐ上に、薄い接着層又はバリヤ
層を有していてもよい。また9表面に保護層を有してい
てもよい。
の間であって導電層のすぐ上に、薄い接着層又はバリヤ
層を有していてもよい。また9表面に保護層を有してい
てもよい。
(実施例)
次に、実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
以下の例中に用いる各材料を次に列記する。なお、括弧
内には略号を示す。
内には略号を示す。
(1)!荷を発生する有機顔料
フタロシアニン系:α型無金属7タロシアニン(H2P
c) CBASF社製〕 (2)本発明のインドール誘導体以外の電荷輸送性物質 ・ピラゾリン誘導体;下記構造を有する1−7エ=ルー
3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエ
チルアミノフェニル)ピラゾリン(PYZ) ・オキサゾール誘導体;下記構造式を有する2−(p−
ジメチルアミノ)フェニル−4−(p−ジメチルアミノ
)フェニル−5−o−クロロフェニル−1,3−オキサ
ゾール(OXZI・ヒドラゾン誘導体:下記構造式を有
するp−ジメチルアミノ−(0−エトキシ)ベンズアル
デヒドジフェニルヒドラゾン(HYZ) ・エナミン誘導体:下記構造式を有するテトラメトキシ
フェニルエナミン(ENM) (3)結合剤 ・シリコーンフニス: (KR−2551(固形分50
]ii1% ) [信越化学工業■]・ポリカーボネー
ト樹脂;ニーピロンS−2000(固形分100重量優
)(S−2000)〔三菱瓦斯化学■〕 実施例1〜10及び比較例1〜4 (a) HtPc 25 g、シリコーンワニスs、
og、メチルエチルケトン925gを配合し、この混合
液をボールミル(日本化学陶業製3寸ボットミル)を用
いて8時間混練した。得られた顔料分散液をアプリケー
タによりアルミニウム板(導電層)上に塗工し、90℃
で15分間乾燥して厚さ1μmの電荷発生層を形成した
。
c) CBASF社製〕 (2)本発明のインドール誘導体以外の電荷輸送性物質 ・ピラゾリン誘導体;下記構造を有する1−7エ=ルー
3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエ
チルアミノフェニル)ピラゾリン(PYZ) ・オキサゾール誘導体;下記構造式を有する2−(p−
ジメチルアミノ)フェニル−4−(p−ジメチルアミノ
)フェニル−5−o−クロロフェニル−1,3−オキサ
ゾール(OXZI・ヒドラゾン誘導体:下記構造式を有
するp−ジメチルアミノ−(0−エトキシ)ベンズアル
デヒドジフェニルヒドラゾン(HYZ) ・エナミン誘導体:下記構造式を有するテトラメトキシ
フェニルエナミン(ENM) (3)結合剤 ・シリコーンフニス: (KR−2551(固形分50
]ii1% ) [信越化学工業■]・ポリカーボネー
ト樹脂;ニーピロンS−2000(固形分100重量優
)(S−2000)〔三菱瓦斯化学■〕 実施例1〜10及び比較例1〜4 (a) HtPc 25 g、シリコーンワニスs、
og、メチルエチルケトン925gを配合し、この混合
液をボールミル(日本化学陶業製3寸ボットミル)を用
いて8時間混練した。得られた顔料分散液をアプリケー
タによりアルミニウム板(導電層)上に塗工し、90℃
で15分間乾燥して厚さ1μmの電荷発生層を形成した
。
(b) 次いで、第1表に示す電荷輸送性物質10g
。
。
結合剤としてS−2000を109並びに溶剤として塩
化メチレン40Q及び1.1.2−トリクロロエタン4
09を均一に配合してなる電荷輸送層用塗液を作製直後
に上記電荷発生層上に乾燥後の膜厚が15μmになるよ
うに塗布した後、120℃で2時間乾燥し、電荷輸送層
を形成して電子写真感光体を製造した。
化メチレン40Q及び1.1.2−トリクロロエタン4
09を均一に配合してなる電荷輸送層用塗液を作製直後
に上記電荷発生層上に乾燥後の膜厚が15μmになるよ
うに塗布した後、120℃で2時間乾燥し、電荷輸送層
を形成して電子写真感光体を製造した。
実施例1−10及び比較例1〜4で得られた電子写真感
光体の電子写真特性解像度、光応答性。
光体の電子写真特性解像度、光応答性。
耐久性を測定した。
なか、電子写真特性は、60mmX70−角に切断した
電子写真感光体において静電記録紙試験装置(川口電機
製5P−428)を用いて測定した。
電子写真感光体において静電記録紙試験装置(川口電機
製5P−428)を用いて測定した。
第1表中の初期電位voば、試料5P−428の回転円
盤にセットした後、1000回転/回転速度で回転させ
ながら、約5kVのコロナを10秒間放置したときの帯
電電位を示し、暗減衰Vには。
盤にセットした後、1000回転/回転速度で回転させ
ながら、約5kVのコロナを10秒間放置したときの帯
電電位を示し、暗減衰Vには。
その後暗所にかいて30秒間放置したときの電位減衰(
Vx=Vso/ Vo X 100. v3o 01
. 3 o秒後の電位)を示し、半減露光#:&oば、
その後101uxの白色光を照射し、電位が半分になる
lでの光量値を示している。残留電位Vaは、白色光を
60秒間照射した後の電位を示す。
Vx=Vso/ Vo X 100. v3o 01
. 3 o秒後の電位)を示し、半減露光#:&oば、
その後101uxの白色光を照射し、電位が半分になる
lでの光量値を示している。残留電位Vaは、白色光を
60秒間照射した後の電位を示す。
解像度は、電子写真特性の測定後の電子写X感光体の表
面電位が一600V〜−700vになるようにコロナ放
電によって帯電させ1次いで、電子写真学会チャートN
i1−Tを原画として1001ux−sで像露光し2次
いで、正帯電しているトナーで現像し9作成されたトナ
ー像を白紙に転写し。
面電位が一600V〜−700vになるようにコロナ放
電によって帯電させ1次いで、電子写真学会チャートN
i1−Tを原画として1001ux−sで像露光し2次
いで、正帯電しているトナーで現像し9作成されたトナ
ー像を白紙に転写し。
定着して試験画像を得、1mm当たりに判別できる細線
の数によって評価した。なお。各試験において使用した
トナー及び転写・定着方法は同一とした。
の数によって評価した。なお。各試験において使用した
トナー及び転写・定着方法は同一とした。
電子写真特性及び解像度について、を子写真感光体の製
造直後に(初期に)測定した結果を第1表に示す。また
、電子写真感光体の断片(60mm×70鴫)をコロナ
帯電(表面電位−1000V±100V)及び除電(波
長5 Q Q nmの光を照射する:露光量約50mJ
/m” )を10000回繰り返した後に測定した電子
写真特性及び解像度を第1表に示す。
造直後に(初期に)測定した結果を第1表に示す。また
、電子写真感光体の断片(60mm×70鴫)をコロナ
帯電(表面電位−1000V±100V)及び除電(波
長5 Q Q nmの光を照射する:露光量約50mJ
/m” )を10000回繰り返した後に測定した電子
写真特性及び解像度を第1表に示す。
以−1・t
(発明の効果)
本発明の電子写真感光体は、光応答性、繰り返し使用に
おける耐久性等に優れたものである。
おける耐久性等に優れたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電層の上に感光層を有する電子写真感光体におい
て、該感光層が、一般式( I )で表わされるインドー
ル誘導体を含有してなる電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中、R^1、R^2及びR^4は各々独立して水素
、ハロゲン、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜4
のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基、ジアルキル
アミノ基、シアノ基又は水酸基を示し、R^3は炭素数
1〜9のアルキル基、置換基を有していてもよいアラル
キル基又は置換基を有していてもよいアリール基を示し
、R^5は、水素、ハロゲン、炭素数1〜9のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシ基、置換基を有していて
もよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリー
ル基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、水酸基、置換基
を有していてもよいビニル基、置環基を有していてもよ
いヒドラゾン残基、又 は置換基を有していてもよいアリル基を示す)2、一般
式( I )のR^5が、一般式(VI)である請求項1記
載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1^1及びR^1^2は各々独立して水素
、ハロゲン、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4
のアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を示す)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17948189A JPH0343744A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17948189A JPH0343744A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0343744A true JPH0343744A (ja) | 1991-02-25 |
Family
ID=16066593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17948189A Pending JPH0343744A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0343744A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5478685A (en) * | 1993-04-02 | 1995-12-26 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| WO2002060872A1 (en) * | 2001-02-01 | 2002-08-08 | The Australian National University | Synthesis for the preparation of compounds for screening as potential tubulin binding agents |
| US7364825B2 (en) | 2005-02-07 | 2008-04-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having a nitrogen-containing-heterocycle hydrazone group |
| US8304413B2 (en) | 2008-06-03 | 2012-11-06 | Intermune, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders |
| US9675593B2 (en) | 2012-10-02 | 2017-06-13 | Intermune, Inc. | Anti-fibrotic pyridinones |
| US10010536B2 (en) | 2005-05-10 | 2018-07-03 | Intermune, Inc. | Method of modulating stress-activated protein kinase system |
| US10233195B2 (en) | 2014-04-02 | 2019-03-19 | Intermune, Inc. | Anti-fibrotic pyridinones |
-
1989
- 1989-07-12 JP JP17948189A patent/JPH0343744A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5478685A (en) * | 1993-04-02 | 1995-12-26 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| WO2002060872A1 (en) * | 2001-02-01 | 2002-08-08 | The Australian National University | Synthesis for the preparation of compounds for screening as potential tubulin binding agents |
| US7364825B2 (en) | 2005-02-07 | 2008-04-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having a nitrogen-containing-heterocycle hydrazone group |
| US10010536B2 (en) | 2005-05-10 | 2018-07-03 | Intermune, Inc. | Method of modulating stress-activated protein kinase system |
| US8304413B2 (en) | 2008-06-03 | 2012-11-06 | Intermune, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders |
| USRE47142E1 (en) | 2008-06-03 | 2018-11-27 | Intermune, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders |
| US9675593B2 (en) | 2012-10-02 | 2017-06-13 | Intermune, Inc. | Anti-fibrotic pyridinones |
| US10233195B2 (en) | 2014-04-02 | 2019-03-19 | Intermune, Inc. | Anti-fibrotic pyridinones |
| US10544161B2 (en) | 2014-04-02 | 2020-01-28 | Intermune, Inc. | Anti-fibrotic pyridinones |
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