JPH01242544A - １−ビフェニリルエタノール誘導体およびその製造法 - Google Patents
１−ビフェニリルエタノール誘導体およびその製造法Info
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- JPH01242544A JPH01242544A JP6844888A JP6844888A JPH01242544A JP H01242544 A JPH01242544 A JP H01242544A JP 6844888 A JP6844888 A JP 6844888A JP 6844888 A JP6844888 A JP 6844888A JP H01242544 A JPH01242544 A JP H01242544A
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- biphenylylethanol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、一般式（Ｉ）
ｃ式中、Ａは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシルＶを示す） で示されるｌ−ビフェニリルエタノール誘導体およびそ
の製造法に関する。
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシルＶを示す） で示されるｌ−ビフェニリルエタノール誘導体およびそ
の製造法に関する。
文献未記載の新規化合物であり、従来より、その製法に
ついては勿論のこと化合物としての有用性等についても
全く知られていない。
ついては勿論のこと化合物としての有用性等についても
全く知られていない。
〈発明が解決すべき課題〉
前記一般式（１）で示される１−ビフェニリルエタノー
ル誘導体は、医薬、農薬等の中間体として有用であるが
、特に有機電子材料、とりわけ液晶化合物の中間体とし
て非常に重要である。
ル誘導体は、医薬、農薬等の中間体として有用であるが
、特に有機電子材料、とりわけ液晶化合物の中間体とし
て非常に重要である。
たとえば、該１−ビフェニリルエタノール誘導体は代表
的には次式に示されるような方法により液晶化合物へ導
くことができ、該化合物は強銹デｚ性液晶として非常に
舒れた性質を有している。
的には次式に示されるような方法により液晶化合物へ導
くことができ、該化合物は強銹デｚ性液晶として非常に
舒れた性質を有している。
〈課題を解決するための手段〉
本発明は、このような新規にしてかつ有用な前記一般式
（夏）で示される１−ビフェニリルエタノール誘導体を
提供するものである。
（夏）で示される１−ビフェニリルエタノール誘導体を
提供するものである。
かかる一般式（りで示される１−ビフェニリルエタノー
ル訓導体は、一般式（１１） （式中、Ａは前記と同じ意味を有する）で示されるアセ
チルビフェニル類を、ケトンのみを還元することのでき
る還元剤を用いて還元することにより製造することがで
きる。
ル訓導体は、一般式（１１） （式中、Ａは前記と同じ意味を有する）で示されるアセ
チルビフェニル類を、ケトンのみを還元することのでき
る還元剤を用いて還元することにより製造することがで
きる。
この反応ｌζおける原料化合物であるアセチルビフェニ
ル類（■）は、たとえば式 で示されるビフェニル類と一般式（（支）（式中、Ａは
前記と同じ意味を有し、Ｘは脱離基である） で示されるベンジル化合物を、塩基性条件下に反応させ
ることにより容易に製造することかできる。
ル類（■）は、たとえば式 で示されるビフェニル類と一般式（（支）（式中、Ａは
前記と同じ意味を有し、Ｘは脱離基である） で示されるベンジル化合物を、塩基性条件下に反応させ
ることにより容易に製造することかできる。
アセチルビフェニル類（ＩＩ）の還元反応は、ケトンの
みを還元することのできる還元剤の存在下、通常有機溶
媒中で行われる。
みを還元することのできる還元剤の存在下、通常有機溶
媒中で行われる。
ここで、上記還元剤としてはケトンのみを選択的に還元
し得る能力を有するものであればよく、かかる還元剤は
、第１ｆｔ’ｌとしては、たとえば水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化ホウ素亜鉛、アルミニウムイソプロポキシ
ド、リチウム−トリーｔ−ブトキシアルミニウム水素化
物、リチウム−トリーＳ−ブチルホウ素水素化物、ボラ
ン、リチウムアルミニウム水素化物−シリカゲル、アル
カリ金属−アンモニアなどが挙げられ、第２Ｂ￥として
は水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウム、
リチウムトリメトキシアル【ニウム水禦化物、ソジウム
ジ（メトキシエトキシ）アルミニウム水素化物などが挙
げられる。
し得る能力を有するものであればよく、かかる還元剤は
、第１ｆｔ’ｌとしては、たとえば水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化ホウ素亜鉛、アルミニウムイソプロポキシ
ド、リチウム−トリーｔ−ブトキシアルミニウム水素化
物、リチウム−トリーＳ−ブチルホウ素水素化物、ボラ
ン、リチウムアルミニウム水素化物−シリカゲル、アル
カリ金属−アンモニアなどが挙げられ、第２Ｂ￥として
は水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウム、
リチウムトリメトキシアル【ニウム水禦化物、ソジウム
ジ（メトキシエトキシ）アルミニウム水素化物などが挙
げられる。
かかる還元剤の使用量は、原料アセチルビフェニル類（
１１）に対して化学＃１ｉｌｉｉｌｆｉ以上、通常１〜
１０倍量、好ましくは２〜８倍量である。
１１）に対して化学＃１ｉｌｉｉｌｆｉ以上、通常１〜
１０倍量、好ましくは２〜８倍量である。
この反応における有機溶媒としては、［１１Ｙの還元剤
を用いる場合にはメタノール、エタノール、２−プロパ
ツール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジェト
キシエタンのようなアルコール系またはエーテル系溶媒
が好ましく用いられ、第２群の還元剤を用いる場合には
前記のエーテル系溶媒の他、トルエン、ベンゼン等の芳
香族炭化水素、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素などが好ましく用いられる。
を用いる場合にはメタノール、エタノール、２−プロパ
ツール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジェト
キシエタンのようなアルコール系またはエーテル系溶媒
が好ましく用いられ、第２群の還元剤を用いる場合には
前記のエーテル系溶媒の他、トルエン、ベンゼン等の芳
香族炭化水素、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素などが好ましく用いられる。
反応温度は一８０°Ｃ〜１５０’Ｃの範囲で任意である
が、好ましくは一２０°Ｃ〜９０°Ｃの範囲である。
が、好ましくは一２０°Ｃ〜９０°Ｃの範囲である。
反応時間は特に制限されず、原料アセチルビフェニル類
（Ｕ）が消失した時点を反応の終点とすることができる
。
（Ｕ）が消失した時点を反応の終点とすることができる
。
このような還元反応により得られた反応混合物について
、抽出、分液、濃縮、蒸留、カラムクロマトグラフィー
処理等の繰作を行うことにより、目的とする１−ビフェ
ニリルエタノール詔導体（１）を分離することができる
。
、抽出、分液、濃縮、蒸留、カラムクロマトグラフィー
処理等の繰作を行うことにより、目的とする１−ビフェ
ニリルエタノール詔導体（１）を分離することができる
。
〈発明の効果〉
かくして、本発明の方法によれば、一般式（ｎ）で示さ
れるアセチルビフェニル類から新規化合物である一般式
（１）で示される１−ビフェニリルエタノール誘導体が
好収率で得られ、この目的化合物は、有機中間体特に液
晶材料中間体原料として有利に用いることができる。
れるアセチルビフェニル類から新規化合物である一般式
（１）で示される１−ビフェニリルエタノール誘導体が
好収率で得られ、この目的化合物は、有機中間体特に液
晶材料中間体原料として有利に用いることができる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
攪拌装置、温度計を装着した４つロフラスコに４′−ア
セチル−４−ベンジルオキシビフェニル１２０．９５’
（０，４モル）、メタノール１００ ｍｌおよびテトラ
ヒドロフラン４００耐を仕込み、１５〜２５°Ｃにて水
素化ホウ素ナトリウム１５．１４Ｐ（０，４モル）を２
時間を要して加える。
セチル−４−ベンジルオキシビフェニル１２０．９５’
（０，４モル）、メタノール１００ ｍｌおよびテトラ
ヒドロフラン４００耐を仕込み、１５〜２５°Ｃにて水
素化ホウ素ナトリウム１５．１４Ｐ（０，４モル）を２
時間を要して加える。
同温度にて５時間保温後、反応混合物を氷水中にあけ、
クロロホルム５００ｄにて２回抽出処理する。有機層を
水洗後、減圧下に濃縮して４’−（１−ヒドロキシエチ
ル）−４−ベンジルオキシビフェニル１１７．４ Ｐ
（収率９６．５％）を得た。
クロロホルム５００ｄにて２回抽出処理する。有機層を
水洗後、減圧下に濃縮して４’−（１−ヒドロキシエチ
ル）−４−ベンジルオキシビフェニル１１７．４ Ｐ
（収率９６．５％）を得た。
融点 １６１〜１６２℃
実施例２
４′−アセチル−４−ベンジルオキシビフェニルに代え
て４′−アセチル−４−（４−クロロベンジルオキシ）
ビフェニル１８４．６Ｆを用いる以外は実施例１に準じ
て反応、後処理ヲ行つｒ、４’ −（１−ヒドロキシエ
チル）−４−（４−クロロベンジルオキシ）ビフェニル
１８５． Ｉ Ｐ（収率９９．８％）を得た。
て４′−アセチル−４−（４−クロロベンジルオキシ）
ビフェニル１８４．６Ｆを用いる以外は実施例１に準じ
て反応、後処理ヲ行つｒ、４’ −（１−ヒドロキシエ
チル）−４−（４−クロロベンジルオキシ）ビフェニル
１８５． Ｉ Ｐ（収率９９．８％）を得た。
融点 １７０．５〜１７２°Ｃ
実施例３
実施例１で用いたと同様のフラスコに水素化アルミニウ
ムリチウム８．８Ｆ（０，１ｏモル）および無水のテト
ラヒドロフラン２００ ＃／を仕込み、これに４′−ア
セチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）ビフェニ
ル１６．６？（０，０５モル）のテトラヒドロフラン８
００ｍ１溶液を徐々に滴下する。滴下終了後、８０〜４
０°Ｃで８時間攪拌する。反応終了後、酢酸エチルを少
量加えて過剰の水素化アルミニウムリチウムを分解する
。その後、反応液をＩＮ塩酸５００ ｍｌ中に注ぎ出し
、トルエン５００ ｄを加えて抽出処理する。有機層を
水、５％重曹水および水で順次洗浄する。有機層を乾煙
後、減圧下に溶媒を留去して粗４Ｉ−（１−とドロキシ
エチル”）−４−（４−メトキシベンジルオキシ）ビフ
ェニル１６．９Ｆ（収率はぼ１００％）を得た。
ムリチウム８．８Ｆ（０，１ｏモル）および無水のテト
ラヒドロフラン２００ ＃／を仕込み、これに４′−ア
セチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）ビフェニ
ル１６．６？（０，０５モル）のテトラヒドロフラン８
００ｍ１溶液を徐々に滴下する。滴下終了後、８０〜４
０°Ｃで８時間攪拌する。反応終了後、酢酸エチルを少
量加えて過剰の水素化アルミニウムリチウムを分解する
。その後、反応液をＩＮ塩酸５００ ｍｌ中に注ぎ出し
、トルエン５００ ｄを加えて抽出処理する。有機層を
水、５％重曹水および水で順次洗浄する。有機層を乾煙
後、減圧下に溶媒を留去して粗４Ｉ−（１−とドロキシ
エチル”）−４−（４−メトキシベンジルオキシ）ビフ
ェニル１６．９Ｆ（収率はぼ１００％）を得た。
融点 １８５〜１８６℃
実施例４
４′−アセチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）
ビフェニルに代えて４′−アセチル−４−（４−メチル
ベンジルオキシ）ビフェニル１５．８５’（０，０５モ
ル）を用いる以外は実施例８に準じて反応、後処理し、
粗４′−（１−ヒドロキシエチル）−４−（４−メチル
ベンジルオキシ）ビフェニル１５．９ｆ（１４的）を得
た。
ビフェニルに代えて４′−アセチル−４−（４−メチル
ベンジルオキシ）ビフェニル１５．８５’（０，０５モ
ル）を用いる以外は実施例８に準じて反応、後処理し、
粗４′−（１−ヒドロキシエチル）−４−（４−メチル
ベンジルオキシ）ビフェニル１５．９ｆ（１４的）を得
た。
融点 １７８〜１７４℃
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基を示す） で示される１−ビフェニリルエタノール誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基を示す） で示されるアセチルピフェニル類を還元することを特徴
とする請求項１に記載の１−ビフェニリルエタノール誘
導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6844888A JP2508790B2 (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | １−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6844888A JP2508790B2 (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | １−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01242544A true JPH01242544A (ja) | 1989-09-27 |
| JP2508790B2 JP2508790B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=13373999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6844888A Expired - Lifetime JP2508790B2 (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | １−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2508790B2 (ja) |
-
1988
- 1988-03-22 JP JP6844888A patent/JP2508790B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2508790B2 (ja) | 1996-06-19 |
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