JPH0840958A - ２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールの新製造法 - Google Patents
２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールの新製造法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジ
ルアルコールの新製造法を提供する。 【構成】 これは、次式 【化１】 の２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンゼンの陰イ
オンＡにホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド発生体
を作用させて所望の化合物を得ることを特徴とする。 【効果】 本発明の方法は、農芸化学用の薬品の合成に
有用である。
ルアルコールの新製造法を提供する。 【構成】 これは、次式 【化１】 の２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンゼンの陰イ
オンＡにホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド発生体
を作用させて所望の化合物を得ることを特徴とする。 【効果】 本発明の方法は、農芸化学用の薬品の合成に
有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、２，６−ビス（トリ
フルオルメチル）ベンジルアルコールの新製造法に関す
る。
フルオルメチル）ベンジルアルコールの新製造法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベ
ンジルアルコールは、ヨーロッパ特許出願第０５５７１
９２号に記載された既知の化合物である。この特許出願
に記載された製造法は、２，６−ビス（トリフルオルメ
チル）安息香酸に硫酸ジメチルを反応させて２，６−ビ
ス（トリフルオルメチル）安息香酸メチルを得、この化
合物に水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）
を作用させて所望の生成物を得ることからなる。従っ
て、この特許に記載された方法は、下記のように式で示
することができる。
ンジルアルコールは、ヨーロッパ特許出願第０５５７１
９２号に記載された既知の化合物である。この特許出願
に記載された製造法は、２，６−ビス（トリフルオルメ
チル）安息香酸に硫酸ジメチルを反応させて２，６−ビ
ス（トリフルオルメチル）安息香酸メチルを得、この化
合物に水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）
を作用させて所望の生成物を得ることからなる。従っ
て、この特許に記載された方法は、下記のように式で示
することができる。
【化２】
【０００３】この方法の出発時に使用される２，６−ビ
ス（トリフルオルメチル）安息香酸の製造は、文献（例
えば、シュローサー他、Ｓｙｎｌｅｔｔ、Ｄｅｃ．１９
９０、ｐ．７４６又はグロコック氏他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．（Ｃ）、１９７１、ｐ．３３０５を参照）に記
載のように、２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベン
ゼンから得ることができる。
ス（トリフルオルメチル）安息香酸の製造は、文献（例
えば、シュローサー他、Ｓｙｎｌｅｔｔ、Ｄｅｃ．１９
９０、ｐ．７４６又はグロコック氏他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．（Ｃ）、１９７１、ｐ．３３０５を参照）に記
載のように、２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベン
ゼンから得ることができる。
【０００４】
【発明の概要】ここに、工業的なレベルで使用するのに
迅速且つ容易である２，６−ビス（トリフルオルメチ
ル）ベンゼンから出発する２，６−ビス（トリフルオル
メチル）ベンジルアルコールの新製造法が発見された。
しかして、本発明の主題は、２，６−ビス（トリフルオ
ルメチル）ベンジルアルコールを製造するにあたり、次
式
迅速且つ容易である２，６−ビス（トリフルオルメチ
ル）ベンゼンから出発する２，６−ビス（トリフルオル
メチル）ベンジルアルコールの新製造法が発見された。
しかして、本発明の主題は、２，６−ビス（トリフルオ
ルメチル）ベンジルアルコールを製造するにあたり、次
式
【化３】 の２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンゼンの陰イ
オンＡにホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド発生体
を作用させて所望の化合物を得ることを特徴とする、
２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアルコー
ルの製造法にある。
オンＡにホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド発生体
を作用させて所望の化合物を得ることを特徴とする、
２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアルコー
ルの製造法にある。
【０００５】
【発明の具体的な説明】出発物質として使用される２，
６−ビス（トリフルオルメチル）ベンゼンは市販製品で
ある。本発明の利点は、以下の実験の部を読めば明らか
となろう。本発明の製造法は、ホルムアルデヒドにより
"その場で" 形成される陰イオンＡを直接ヒドロキシメ
チル化することからなり、これにより２，６−ビス（ト
リフルオルメチル）安息香酸の使用を回避させるもので
ある。
６−ビス（トリフルオルメチル）ベンゼンは市販製品で
ある。本発明の利点は、以下の実験の部を読めば明らか
となろう。本発明の製造法は、ホルムアルデヒドにより
"その場で" 形成される陰イオンＡを直接ヒドロキシメ
チル化することからなり、これにより２，６−ビス（ト
リフルオルメチル）安息香酸の使用を回避させるもので
ある。
【０００６】従って、本発明の製造法は、これまでに知
られた方法よりも短縮されている。さらに、３種類のア
ルコール、即ち、次式
られた方法よりも短縮されている。さらに、３種類のア
ルコール、即ち、次式
【化４】 の２，４−ビス（トリフルオルメチル）ベンジル、２，
６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジル及び３，５−
ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールが得ら
れがちであったが、本発明の製造法は２，６−ビス（ト
リフルオルメチル）ベンジルアルコールを良好な収率で
得るのを可能にするものである。
６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジル及び３，５−
ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールが得ら
れがちであったが、本発明の製造法は２，６−ビス（ト
リフルオルメチル）ベンジルアルコールを良好な収率で
得るのを可能にするものである。
【０００７】本発明の主題は、前記の陰イオンＡにホル
ムアルデヒドを反応させることを特徴とする前記の製造
法又は前記の陰イオンＡにポリホルムアルデヒド、ヘキ
サメチレンテトラミン、ロンガライト及び塩化メトキシ
エトキシメチルよりなる群から選択されるホルムアルデ
ヒド発生体を反応させることを特徴とする前記の製造法
にある。ポリホルムアルデヒドとしては、パラホルムア
ルデヒド、ジオキサン及びポリオキシメチレンが挙げら
れる。
ムアルデヒドを反応させることを特徴とする前記の製造
法又は前記の陰イオンＡにポリホルムアルデヒド、ヘキ
サメチレンテトラミン、ロンガライト及び塩化メトキシ
エトキシメチルよりなる群から選択されるホルムアルデ
ヒド発生体を反応させることを特徴とする前記の製造法
にある。ポリホルムアルデヒドとしては、パラホルムア
ルデヒド、ジオキサン及びポリオキシメチレンが挙げら
れる。
【０００８】特に本発明の主題は、前記の陰イオンＡが
２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンゼンに塩基又
は塩基混合物を反応させて得られることを特徴とする前
記の製造法にある。さらに詳しくは、本発明の主題は、
随意に活性化剤を存在させて、塩基として式Ｒ−Ｌｉ
（ここで、Ｒは８個までの炭素原子を含有するアルキル
又はアラルキル基を表わす）のリチウム誘導体又はリチ
ウム誘導体混合物を使用することを特徴とする前記の製
造法にある。Ｒは、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシ
ル、２−エチルヘキシル又は４，４' −ジ−ｔ−ブチル
フェニル基であってよい。特に、本発明の主題は、リチ
ウム誘導体が式Ｒ−Ｌｉ（ここで、Ｒはメチル、ｎ−ブ
チル又はｔ−ブチル基である）に相当することを特徴と
する前記の製造法にある。
２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンゼンに塩基又
は塩基混合物を反応させて得られることを特徴とする前
記の製造法にある。さらに詳しくは、本発明の主題は、
随意に活性化剤を存在させて、塩基として式Ｒ−Ｌｉ
（ここで、Ｒは８個までの炭素原子を含有するアルキル
又はアラルキル基を表わす）のリチウム誘導体又はリチ
ウム誘導体混合物を使用することを特徴とする前記の製
造法にある。Ｒは、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシ
ル、２−エチルヘキシル又は４，４' −ジ−ｔ−ブチル
フェニル基であってよい。特に、本発明の主題は、リチ
ウム誘導体が式Ｒ−Ｌｉ（ここで、Ｒはメチル、ｎ−ブ
チル又はｔ−ブチル基である）に相当することを特徴と
する前記の製造法にある。
【０００９】また、本発明の主題は、活性化剤がアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属アルコラートであることを
特徴とする前記の製造法にある。使用するアルコラート
は、リチウム、ナトリウム又はカリウムのアルコラー
ト、例えば、メチラート、ｔ−ブチラート、ｎ−ブチラ
ート、３−メチル−３−ペンチラート又はオクチラート
などであってよい。特に、本発明の主題は、使用するア
ルコラートがリチウム、ナトリウム又はカリウムのｔ−
ブチラート又はｔ−アミラートであることを特徴とする
前記の製造法にある。
リ金属又はアルカリ土類金属アルコラートであることを
特徴とする前記の製造法にある。使用するアルコラート
は、リチウム、ナトリウム又はカリウムのアルコラー
ト、例えば、メチラート、ｔ−ブチラート、ｎ−ブチラ
ート、３−メチル−３−ペンチラート又はオクチラート
などであってよい。特に、本発明の主題は、使用するア
ルコラートがリチウム、ナトリウム又はカリウムのｔ−
ブチラート又はｔ−アミラートであることを特徴とする
前記の製造法にある。
【００１０】本発明の好ましい製造法の中でも、陰イオ
ンＡにカリウムｔ−アミラートの存在下にブチルリチウ
ムを作用させることを特徴とする前記の製造法、又は陰
イオンＡにメチルリチウムとカリウムｔ−ブチラートと
の混合物を作用させることを特徴とする前記の製造法が
挙げられる。また、本発明の主題は、使用する塩基が有
機ナトリウム又は有機カリウムであり、随意に活性化剤
を存在させることを特徴とする前記の製造法にある。
ンＡにカリウムｔ−アミラートの存在下にブチルリチウ
ムを作用させることを特徴とする前記の製造法、又は陰
イオンＡにメチルリチウムとカリウムｔ−ブチラートと
の混合物を作用させることを特徴とする前記の製造法が
挙げられる。また、本発明の主題は、使用する塩基が有
機ナトリウム又は有機カリウムであり、随意に活性化剤
を存在させることを特徴とする前記の製造法にある。
【００１１】リチウム塩基の代替物としてブチルナトリ
ウム、アミルナトリウムを使用することができる。これ
らの塩基は、例えば、モートン氏によりＪＡＳＣ、７５
（１９５３）、ｐ．１３４又はブリス−スミス氏により
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９５４、１０７９に記載さ
れた方法に従ってナトリウム又はカリウムと塩化アルキ
ルとの作用により "その場で" 生成させることができ
る。活性化剤は、好ましくは、アルカリ金属又はアルカ
リ土類金属アルコラートである。アルカリ金属又はアル
カリ土類金属アルコラートは、好ましくは前記のような
アルコラートである。
ウム、アミルナトリウムを使用することができる。これ
らの塩基は、例えば、モートン氏によりＪＡＳＣ、７５
（１９５３）、ｐ．１３４又はブリス−スミス氏により
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９５４、１０７９に記載さ
れた方法に従ってナトリウム又はカリウムと塩化アルキ
ルとの作用により "その場で" 生成させることができ
る。活性化剤は、好ましくは、アルカリ金属又はアルカ
リ土類金属アルコラートである。アルカリ金属又はアル
カリ土類金属アルコラートは、好ましくは前記のような
アルコラートである。
【００１２】特に本発明の主題は、操作を−１０℃〜−
９０℃の間の温度で行うことを特徴とする前記の製造
法、さらに詳しくは、操作を−７０℃±５℃の温度で行
うことを特徴とする前記の製造法にある。種々の有機溶
媒を使用することができる。非常に良好な結果は、ジグ
リム、エチレングリコールジメチルエーテル及びテトラ
ヒドロフランによって得られた。また、本発明の主題
は、新規な工業用化合物としての前記のような陰イオン
Ａにある。
９０℃の間の温度で行うことを特徴とする前記の製造
法、さらに詳しくは、操作を−７０℃±５℃の温度で行
うことを特徴とする前記の製造法にある。種々の有機溶
媒を使用することができる。非常に良好な結果は、ジグ
リム、エチレングリコールジメチルエーテル及びテトラ
ヒドロフランによって得られた。また、本発明の主題
は、新規な工業用化合物としての前記のような陰イオン
Ａにある。
【００１３】
【実施例】以下の実施例は本発明を例示するために示す
ものであって、それを何ら制限するものではない。
ものであって、それを何ら制限するものではない。
【００１４】例１：２，６−ビス（トリフルオルメチ
ル）ベンジルアルコール １９．９４ｇのナトリウムｔ−アミラートを２５０ｍｌ
のテトラヒドロフランに導入する。反応混合物を２０℃
±１℃において溶液が得られるまで撹拌し続け、次いで
その溶液を−６０℃±２℃に冷却する。この温度で撹拌
しながら、３１．１５ｇの２，６−ビス（トリフルオル
メチル）ベンゼンを添加する。次いで、２時間３０分間
にわたり、−５８℃〜−６２℃の間で、１００ｍｌの１
５％ブチルリチウムヘキサン溶液を導入する。−６０℃
±２℃で３０分間撹拌し続け、２１．８３ｇのパラホル
ムアルデヒドを１度にで導入する。反応混合物を−６０
℃±２℃で３０分間撹拌し続け、次いで温度を１５±２
℃にもたらす。反応混合物を氷と塩酸水溶液との混合物
中に注ぎ入れる。２０℃で１６時間撹拌し、次いでデカ
ンテーションし、ヘキサンで再抽出する。有機相を一緒
にし、減圧下（２０ミリバール以上の圧力、５０℃以下
の外部温度で）に濃縮する。３９．３ｇの粗生成物を得
た。これを再度蒸留する。このようにして、１７．２５
ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアル
コールを得た。Ｍｐ＝５８℃。
ル）ベンジルアルコール １９．９４ｇのナトリウムｔ−アミラートを２５０ｍｌ
のテトラヒドロフランに導入する。反応混合物を２０℃
±１℃において溶液が得られるまで撹拌し続け、次いで
その溶液を−６０℃±２℃に冷却する。この温度で撹拌
しながら、３１．１５ｇの２，６−ビス（トリフルオル
メチル）ベンゼンを添加する。次いで、２時間３０分間
にわたり、−５８℃〜−６２℃の間で、１００ｍｌの１
５％ブチルリチウムヘキサン溶液を導入する。−６０℃
±２℃で３０分間撹拌し続け、２１．８３ｇのパラホル
ムアルデヒドを１度にで導入する。反応混合物を−６０
℃±２℃で３０分間撹拌し続け、次いで温度を１５±２
℃にもたらす。反応混合物を氷と塩酸水溶液との混合物
中に注ぎ入れる。２０℃で１６時間撹拌し、次いでデカ
ンテーションし、ヘキサンで再抽出する。有機相を一緒
にし、減圧下（２０ミリバール以上の圧力、５０℃以下
の外部温度で）に濃縮する。３９．３ｇの粗生成物を得
た。これを再度蒸留する。このようにして、１７．２５
ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアル
コールを得た。Ｍｐ＝５８℃。
【００１５】例２：２，６−ビス（トリフルオルメチ
ル）ベンジルアルコール １８ｇのカリウムｔ−ブチラートを２００ｍｌのテトラ
ヒドロフランに導入する。得られた溶液を−６０℃に冷
却し、２４．８０ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチ
ル）ベンゼンを２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し
てなる溶液を添加する。次いで、温度を−６０℃に保持
しながら、８０ｍｌの１．６Ｍメチルリチウムエーテル
溶液を添加する。反応混合物を−６０℃で３時間保持
し、温度を−４０℃に上昇させ、３００ｍｌの０．３Ｍ
ホルムアルデヒドのテトラヒドロフラン溶液を−４０℃
で添加する。次いで、１．７ｇの棒状のパラホルムアル
デヒドを添加する。反応混合物を−２０℃で１時間３０
分保持し、混合物の温度を周囲温度に上昇させる。次い
で、全体を２Ｎ塩酸溶液に注ぎ入れ、周囲温度で１６時
間撹拌する。メチルｔ−ブチルエーテルにより抽出し、
抽出物を水洗し、乾燥し、溶媒を蒸留する。得られた生
成物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸
エチル混合物（９−１）で溶離し、このようにして２
０．４ｇの生成物を得た。これを蒸留する。１９．４ｇ
の所望化合物を得た。
ル）ベンジルアルコール １８ｇのカリウムｔ−ブチラートを２００ｍｌのテトラ
ヒドロフランに導入する。得られた溶液を−６０℃に冷
却し、２４．８０ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチ
ル）ベンゼンを２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し
てなる溶液を添加する。次いで、温度を−６０℃に保持
しながら、８０ｍｌの１．６Ｍメチルリチウムエーテル
溶液を添加する。反応混合物を−６０℃で３時間保持
し、温度を−４０℃に上昇させ、３００ｍｌの０．３Ｍ
ホルムアルデヒドのテトラヒドロフラン溶液を−４０℃
で添加する。次いで、１．７ｇの棒状のパラホルムアル
デヒドを添加する。反応混合物を−２０℃で１時間３０
分保持し、混合物の温度を周囲温度に上昇させる。次い
で、全体を２Ｎ塩酸溶液に注ぎ入れ、周囲温度で１６時
間撹拌する。メチルｔ−ブチルエーテルにより抽出し、
抽出物を水洗し、乾燥し、溶媒を蒸留する。得られた生
成物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸
エチル混合物（９−１）で溶離し、このようにして２
０．４ｇの生成物を得た。これを蒸留する。１９．４ｇ
の所望化合物を得た。
【００１６】例３：２，６−ビス（トリフルオルメチ
ル）ベンジルアルコール 陰イオンＡの製造を−７０℃で行うことを除いて、例１
に記載のように操作を行い、例１で得た収率よりも高い
収率を得た。
ル）ベンジルアルコール 陰イオンＡの製造を−７０℃で行うことを除いて、例１
に記載のように操作を行い、例１で得た収率よりも高い
収率を得た。
【００１７】例４：２，６−ビス（トリフルオルメチ
ル）ベンジルアルコール 陰イオンＡの製造を−７０℃で行うことを除いて、例２
に記載のように操作を行い、例２で得た収率よりも高い
収率を得た。
ル）ベンジルアルコール 陰イオンＡの製造を−７０℃で行うことを除いて、例２
に記載のように操作を行い、例２で得た収率よりも高い
収率を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フィリプ・マキーウィツ フランス国リブリ・ガルガン、アブニュ・ テュルゴ、71ビス (72)発明者 クリスティアン・リシャール フランス国ロスニ・スー・ボワ、リュ・デ ュ・カトリエーム・ズーアブ、13
Claims (14)
- 【請求項１】 ２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベ
ンジルアルコールを製造するにあたり、次式 【化１】 の２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンゼンの陰イ
オンＡにホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド発生体
を作用させて所望の化合物を得ることを特徴とする、
２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアルコー
ルの製造法。 - 【請求項２】 陰イオンＡにホルムアルデヒドを反応さ
せることを特徴とする請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 陰イオンＡにポリホルムアルデヒド、ヘ
キサメチレンテトラミン、ロンガライト及び塩化メトキ
シエトキシメチルよりなる群から選択されるホルムアル
デヒド発生体を反応させることを特徴とする請求項１記
載の製造法。 - 【請求項４】 ２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベ
ンゼンに塩基又は塩基混合物を反応させることにより陰
イオンＡを得ることを特徴とする請求項１〜３のいずれ
かに記載の製造法。 - 【請求項５】 随意に活性化剤を存在させて、塩基とし
て式Ｒ−Ｌｉ（ここで、Ｒは８個までの炭素原子を含有
するアルキル又はアラルキル基を表わす）のリチウム誘
導体又はリチウム誘導体混合物を使用することを特徴と
する請求項４記載の製造法。 - 【請求項６】 リチウム誘導体が式Ｒ−Ｌｉ（ここで、
Ｒはメチル、ｎ−ブチル又はｔ−ブチル基である）に相
当することを特徴とする請求項５記載の製造法。 - 【請求項７】 活性化剤がアルカリ金属又はアルカリ土
類金属アルコラートであることを特徴とする請求項５又
は６記載の製造法。 - 【請求項８】 使用するアルコラートがリチウム、ナト
リウム又はカリウムのｔ−ブチラート又はｔ−アミラー
トであることを特徴とする請求項７記載の製造法。 - 【請求項９】 陰イオンＡにカリウムｔ−アミラートの
存在下にブチルリチウムを作用させることを特徴とする
請求項８記載の製造法。 - 【請求項１０】 陰イオンＡにメチルリチウムとカリウ
ムｔ−ブチラートとの混合物を作用させることを特徴と
する請求項８記載の製造法。 - 【請求項１１】 使用する塩基が有機ナトリウム又は有
機カリウム塩基であり、随意に活性化剤を存在させるこ
とを特徴とする請求項４記載の製造法。 - 【請求項１２】 操作を−１０℃〜−９０℃の間の温度
で行うことを特徴とする請求項４〜１１のいずれかに記
載の製造法。 - 【請求項１３】 操作を−７０℃±５℃の温度で行うこ
とを特徴とする請求項１２記載の製造法。 - 【請求項１４】 新規な工業用化合物としての請求項４
に記載の陰イオンＡ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR94-02516 | 1994-03-04 | ||
| FR9402516A FR2716880B1 (fr) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | Nouveau procédé de préparation de l'alcool 2,6-bis(trifluorométhyl) benzylique. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0840958A true JPH0840958A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=9460687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7065230A Withdrawn JPH0840958A (ja) | 1994-03-04 | 1995-03-01 | ２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジルアルコールの新製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0671375A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0840958A (ja) |
| KR (1) | KR950032039A (ja) |
| FR (1) | FR2716880B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102659520A (zh) * | 2012-04-09 | 2012-09-12 | 浙江中欣化工股份有限公司 | 一种2,3,5,6-四氟苯甲醇的合成方法 |
| CN102731269A (zh) * | 2012-07-04 | 2012-10-17 | 浙江中欣化工股份有限公司 | 一种4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇的合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1243410B (it) * | 1990-12-17 | 1994-06-10 | Donegani Guido Ist | Procedimento per la funzionalizzazione di trifluorometilbenzeni |
-
1994
- 1994-03-04 FR FR9402516A patent/FR2716880B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-02-27 EP EP95400400A patent/EP0671375A1/fr not_active Withdrawn
- 1995-03-01 JP JP7065230A patent/JPH0840958A/ja not_active Withdrawn
- 1995-03-03 KR KR1019950004331A patent/KR950032039A/ko not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102659520A (zh) * | 2012-04-09 | 2012-09-12 | 浙江中欣化工股份有限公司 | 一种2,3,5,6-四氟苯甲醇的合成方法 |
| CN102731269A (zh) * | 2012-07-04 | 2012-10-17 | 浙江中欣化工股份有限公司 | 一种4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950032039A (ko) | 1995-12-20 |
| FR2716880A1 (fr) | 1995-09-08 |
| EP0671375A1 (fr) | 1995-09-13 |
| FR2716880B1 (fr) | 1996-05-24 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020507 |