JPH01242596A - リグナン化合物 - Google Patents
リグナン化合物Info
- Publication number
- JPH01242596A JPH01242596A JP63064663A JP6466388A JPH01242596A JP H01242596 A JPH01242596 A JP H01242596A JP 63064663 A JP63064663 A JP 63064663A JP 6466388 A JP6466388 A JP 6466388A JP H01242596 A JPH01242596 A JP H01242596A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- butanol
- chloroform
- methanol
- extract
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- Pending
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は新規なり、ダナン化合物に関し、更に詳しくは
鎮痛作用を有し医薬品として有用な新規リグナン化合物
に関する。
鎮痛作用を有し医薬品として有用な新規リグナン化合物
に関する。
［従来の技術］
従来、野木瓜［生薬名仮菖枝根（５ｔａｕｎｔｏｎｉａ
ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ ＤＣ，） ］は主に中国の江西、
新注、福建、湖南、広東、仏画に分布し、その根又は根
皮が鎮痛薬として用いられてきた［中薬犬辞典、第１巻
、第３３１頁（１９８５年）］。
ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ ＤＣ，） ］は主に中国の江西、
新注、福建、湖南、広東、仏画に分布し、その根又は根
皮が鎮痛薬として用いられてきた［中薬犬辞典、第１巻
、第３３１頁（１９８５年）］。
しかし、鎮痛作用を示す化合物は報告されていない。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、鎮痛作用を有する新規なリグナン化合
物を提供することにある。
物を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、野木瓜［アケビ科（Ｌａｒｄｉｚａｂａ
−１ａｃｅａｅ ） ５ｔａｕｎｔｏｎｉａ ｃｈｉｎ
ｅｎｓｉｓ ］の主幹、分枝、葉及び全植物の抽出物を
対象にして鋭意研究を行った結果、この野木瓜抽出物中
に新規なリグナン類が含まれていること及び該リグナン
に鎮痛作用があることを見出し、本発明を完成した。
−１ａｃｅａｅ ） ５ｔａｕｎｔｏｎｉａ ｃｈｉｎ
ｅｎｓｉｓ ］の主幹、分枝、葉及び全植物の抽出物を
対象にして鋭意研究を行った結果、この野木瓜抽出物中
に新規なリグナン類が含まれていること及び該リグナン
に鎮痛作用があることを見出し、本発明を完成した。
本発明により提供されるリグナン化合物は下記で示され
るリグナン化合物である。
るリグナン化合物である。
式Ｉで示される化合物は、野木瓜を原料としてこれの抽
出液を濃縮することによって得られる抽出物を分画、精
製することにより単離される。
出液を濃縮することによって得られる抽出物を分画、精
製することにより単離される。
該抽出液は、例えば、水、メタノール、エタノール、ア
セトン、酢酸エチルなどを単独又は２種以上混合し、室
温又は加温下、浸漬することにより調製することができ
る（前記溶媒に限らず他の適当な溶媒を用いて調製する
ことも可能である。）０式１で示される化合物を含む抽
出物については、例えば、ｎ−ブタノール、酢酸エチル
、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ｎ−ヘキサンな
どの有機溶媒と水との間の分配による分画法及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、吸着樹脂カラムクロマ
トグラフィー、分子ふるいを応用するクロマトグラフィ
ー、中低圧液体クロマトグラフィー、高速液体クロマト
グラフィーなどのクロマトグラフィー法を適宜組み合わ
せることにより分画精製される。ここで用いられる溶出
溶媒は、例えば、エーテル、石油エーテル、ｎ−ヘキサ
ン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、
アセトン、アセトニトリル、エタノール、メタノール、
水、酢酸、蟻酸、リン酸などの単独又は混合溶媒である
。
セトン、酢酸エチルなどを単独又は２種以上混合し、室
温又は加温下、浸漬することにより調製することができ
る（前記溶媒に限らず他の適当な溶媒を用いて調製する
ことも可能である。）０式１で示される化合物を含む抽
出物については、例えば、ｎ−ブタノール、酢酸エチル
、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ｎ−ヘキサンな
どの有機溶媒と水との間の分配による分画法及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、吸着樹脂カラムクロマ
トグラフィー、分子ふるいを応用するクロマトグラフィ
ー、中低圧液体クロマトグラフィー、高速液体クロマト
グラフィーなどのクロマトグラフィー法を適宜組み合わ
せることにより分画精製される。ここで用いられる溶出
溶媒は、例えば、エーテル、石油エーテル、ｎ−ヘキサ
ン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、
アセトン、アセトニトリル、エタノール、メタノール、
水、酢酸、蟻酸、リン酸などの単独又は混合溶媒である
。
［発明の効果］
本発明の式Ｉで示される化合物は鎮痛作用を有し医薬品
として有用である。
として有用である。
［実施例］
次に、実施例及び試験例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
（実施例）
（１）乾燥した野木瓜全草１８ｋｇを７０％エタノール
４０２て３回還流下抽出した。抽出液を合わせて１０ｆ
Ｌまで濃縮し、これを酢酸エチルｌｉで５回洗浄した０
次いでｎ−ブタノール１０１で５回抽出し、ｎ−ブタノ
ール層を合わせて濃縮し２６６ｇの粗抽出物を得た。
４０２て３回還流下抽出した。抽出液を合わせて１０ｆ
Ｌまで濃縮し、これを酢酸エチルｌｉで５回洗浄した０
次いでｎ−ブタノール１０１で５回抽出し、ｎ−ブタノ
ール層を合わせて濃縮し２６６ｇの粗抽出物を得た。
これを２．５ｆｔの水に溶解し、酢酸エチル２．５党で
２回洗浄した後、ｎ−ブタノール２党で４回抽出した。
２回洗浄した後、ｎ−ブタノール２党で４回抽出した。
ｎ−ブタノール層を合わせて濃縮し７０ｇのｎ−ブタノ
ール抽出物を得た。
ール抽出物を得た。
（２） このｎ−ブタノール抽出物２７．５ ｇをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（キーゼＪレゲル６０
メルク社製８０Ｍ）に付し、クロロホルム−メタノール
−水（１０： １ ：０．１）の混合溶媒４．５ｆｔ、
クロロホルム−メタノール−水（８： １ ： ０．１
）の混合溶媒４．５見及びクロロホルム−メタノール−
水（６： １ ： ０．１）の混合溶媒３．７５１．で
溶出したのち、クロロホルム−メタノール−水（４：１
：０．１＞の混合溶媒３．７５ｆｔで溶出される両分を
集めて濃縮し、３．２ｇの濃縮物を得た。
カゲルカラムクロマトグラフィー（キーゼＪレゲル６０
メルク社製８０Ｍ）に付し、クロロホルム−メタノール
−水（１０： １ ：０．１）の混合溶媒４．５ｆｔ、
クロロホルム−メタノール−水（８： １ ： ０．１
）の混合溶媒４．５見及びクロロホルム−メタノール−
水（６： １ ： ０．１）の混合溶媒３．７５１．で
溶出したのち、クロロホルム−メタノール−水（４：１
：０．１＞の混合溶媒３．７５ｆｔで溶出される両分を
集めて濃縮し、３．２ｇの濃縮物を得た。
（３） （２）で得た濃縮物のうち４００ｍｇを中低圧
液体クロマトグラフィー［ＯＤＳ ＣＰＯ−２２３Ｃ−
２０（２２Ｘ ３００ｍｍ） 、草野科学（株）製］
に付し、１５％アセトニトリル水５６０ｒｔｄｌで溶出
し、２０１〜２６３ｄの間に溶出する両分を得た。同じ
操作を４回繰り返し、得られた画分を合わせて濃縮乾固
し、褐色粉末２０ｍｇを得た。これを高速液体クロマト
グラフィー［カラム：センシュー科学（株）製Ａｑｕａ
ｓｉ１５５−３５２Ｎ（１０ｘ２５０ＩＩＩｆＩＩ）、
溶媒：クロロホルム−メタノール−水（４，５：１：０
．１）の混合溶媒、流速：５．Ｏｍ４！／分、温度：５
０℃、検出：吸光度（２３５ｎｍ＞ １を用いて分画し
、保持時間２０．０〜２２．０分の画分を集めて濃縮乾
固し、淡黄色粉末３．１ｍｇを得た。
液体クロマトグラフィー［ＯＤＳ ＣＰＯ−２２３Ｃ−
２０（２２Ｘ ３００ｍｍ） 、草野科学（株）製］
に付し、１５％アセトニトリル水５６０ｒｔｄｌで溶出
し、２０１〜２６３ｄの間に溶出する両分を得た。同じ
操作を４回繰り返し、得られた画分を合わせて濃縮乾固
し、褐色粉末２０ｍｇを得た。これを高速液体クロマト
グラフィー［カラム：センシュー科学（株）製Ａｑｕａ
ｓｉ１５５−３５２Ｎ（１０ｘ２５０ＩＩＩｆＩＩ）、
溶媒：クロロホルム−メタノール−水（４，５：１：０
．１）の混合溶媒、流速：５．Ｏｍ４！／分、温度：５
０℃、検出：吸光度（２３５ｎｍ＞ １を用いて分画し
、保持時間２０．０〜２２．０分の画分を集めて濃縮乾
固し、淡黄色粉末３．１ｍｇを得た。
更にこれを高速液体クロマトグラフィー［カラム：ナー
ゲル社製ＮｕｃｌｅｏｓｉｌａＣ＋ ｓ（１０ｘ２５０
ｍｍ） 、溶媒：１４％アセトニトリル水、流速：５９
Ｍ／分。
ゲル社製ＮｕｃｌｅｏｓｉｌａＣ＋ ｓ（１０ｘ２５０
ｍｍ） 、溶媒：１４％アセトニトリル水、流速：５９
Ｍ／分。
温度＝５０°Ｃ１検出：吸光度（２１０ｎｍ）コを用い
て分画し、保持時間１８．２〜２１．１分の画分を集め
て濃縮乾固することにより１．５ｍｇの式■で示諮れる
化合物を得た。
て分画し、保持時間１８．２〜２１．１分の画分を集め
て濃縮乾固することにより１．５ｍｇの式■で示諮れる
化合物を得た。
（物性）
’ ” Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ＊ＯＤ、 １００ＭＨｚ
＞下記第１表参照 第 １ 表 分子ｍ ： Ｓ Ｉ Ｍ Ｓ ｍ／ｚ ６９３（Ｍ＋
Ｎ ａ ）”分子式：Ｃ□Ｈ４ｆｆ１Ｏ１１ 比旋光度：［α］”−−４２，７２°（Ｃ＝０．０８
、 ＣＨｓＯＨ）（試験例）鎮痛作用 高木上亀山の方法［薬学雑誌、第７８巻、第５５３頁（
１９５３年）コに準じ、圧刺激装置（骨上器械製）を用
いて検討した。４週齢（体重２０〜２４ｇ）のＩＣＲ雄
性マウス（チャールス・リバー）を１群１０匹として用
いた。加圧刺激部位はマウスの尾根部、仮性疼痛反応は
加圧部位への噛み付き行動、もがきあるいは啼鳴反応を
指標とした。被験物質投与前に３０分間隔で２回疼痛閾
値を測定し、２回とも疼痛閾値が３０〜６０ｍｍＨｇの
マウスを選び実験に使用した。被験物質は水溶液として
、０．２−を尾静脈投与し、１５分後の疼痛閾値を測定
した。対照群には生理食塩水０．２−を尾静脈投与し、
被験物質の場合と同様に測定した。被験物質投与１５分
後の疼痛閾値が、被験物質投与前の平均疼痛閾値の１．
５倍以上の場合を鎮痛効果陽性とみなし、陽性画数の使
用回数に対する割合を有効率〈％）とした。
＞下記第１表参照 第 １ 表 分子ｍ ： Ｓ Ｉ Ｍ Ｓ ｍ／ｚ ６９３（Ｍ＋
Ｎ ａ ）”分子式：Ｃ□Ｈ４ｆｆ１Ｏ１１ 比旋光度：［α］”−−４２，７２°（Ｃ＝０．０８
、 ＣＨｓＯＨ）（試験例）鎮痛作用 高木上亀山の方法［薬学雑誌、第７８巻、第５５３頁（
１９５３年）コに準じ、圧刺激装置（骨上器械製）を用
いて検討した。４週齢（体重２０〜２４ｇ）のＩＣＲ雄
性マウス（チャールス・リバー）を１群１０匹として用
いた。加圧刺激部位はマウスの尾根部、仮性疼痛反応は
加圧部位への噛み付き行動、もがきあるいは啼鳴反応を
指標とした。被験物質投与前に３０分間隔で２回疼痛閾
値を測定し、２回とも疼痛閾値が３０〜６０ｍｍＨｇの
マウスを選び実験に使用した。被験物質は水溶液として
、０．２−を尾静脈投与し、１５分後の疼痛閾値を測定
した。対照群には生理食塩水０．２−を尾静脈投与し、
被験物質の場合と同様に測定した。被験物質投与１５分
後の疼痛閾値が、被験物質投与前の平均疼痛閾値の１．
５倍以上の場合を鎮痛効果陽性とみなし、陽性画数の使
用回数に対する割合を有効率〈％）とした。
式■で示きれる化合物のＳａ効果を第２表に示す。
第 ２ 表
特許出願人 チュングオ イーシュエ
クウーシュエユアンヤオ
ウーイエンデウスウオ
同 大正製薬株式会社
代理人 弁理士 北 川 富 造
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるリグナン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63064663A JPH01242596A (ja) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | リグナン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63064663A JPH01242596A (ja) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | リグナン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01242596A true JPH01242596A (ja) | 1989-09-27 |
Family
ID=13264673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63064663A Pending JPH01242596A (ja) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | リグナン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01242596A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102697883A (zh) * | 2012-06-04 | 2012-10-03 | 蒋月芳 | 一种治疗骨关节炎的膏药 |
| CN103826651A (zh) * | 2011-08-18 | 2014-05-28 | 财团法人全南生物产业振兴院 | 含野木瓜提取物的医药组合物 |
-
1988
- 1988-03-17 JP JP63064663A patent/JPH01242596A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103826651A (zh) * | 2011-08-18 | 2014-05-28 | 财团法人全南生物产业振兴院 | 含野木瓜提取物的医药组合物 |
| EP2774617A4 (en) * | 2011-08-18 | 2015-02-18 | Jeonnam Bioindustry Foundation | MEDICAL COMPOSITION USING EXTRACT OF STAUNTONIA HEXAPHYLLA |
| US9370542B2 (en) | 2011-08-18 | 2016-06-21 | Jeonnam Bioindustry Foundation | Medical composition containing Stauntonia hexaphylla extract |
| EP3097920A1 (en) * | 2011-08-18 | 2016-11-30 | Jeonnam Bioindustry Foundation | Medical composition comprising stauntonia hexaphylla extract |
| CN102697883A (zh) * | 2012-06-04 | 2012-10-03 | 蒋月芳 | 一种治疗骨关节炎的膏药 |
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