JPH01290694A - リグナン化合物 - Google Patents
リグナン化合物Info
- Publication number
- JPH01290694A JPH01290694A JP63111355A JP11135588A JPH01290694A JP H01290694 A JPH01290694 A JP H01290694A JP 63111355 A JP63111355 A JP 63111355A JP 11135588 A JP11135588 A JP 11135588A JP H01290694 A JPH01290694 A JP H01290694A
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- JP
- Japan
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- concentrated
- subjected
- chromatography
- water
- extract
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- Pending
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は新規なリグナン化合物に関し、更に詳しくは抗
炎症作用を有し医薬品として有用な新規リグナン化合物
に関する。
炎症作用を有し医薬品として有用な新規リグナン化合物
に関する。
［従来の技術］
従来、野木瓜［生薬名仮慕枝Ｉｔ （５ｔａｕｎｔｏｎ
ｉＢｃｈｉｎｅｎｓｉｓ ＤＣ，）コは主に中国の圧面
、新注、福建、湖南、床束、広面に分布し、その根又は
根皮が鎮蒲薬として用いられてきた［中薬大辞典、第１
巻、第３３１頁（１９８５年）コ。
ｉＢｃｈｉｎｅｎｓｉｓ ＤＣ，）コは主に中国の圧面
、新注、福建、湖南、床束、広面に分布し、その根又は
根皮が鎮蒲薬として用いられてきた［中薬大辞典、第１
巻、第３３１頁（１９８５年）コ。
しかし、抗炎症作用を示す化合物は報告されていない。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、抗炎症作用を有する新規なりダナン化
合物を提供することにある。
合物を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、野木瓜［アケビ科（Ｌａｒｄｉｚａｂａ
−１ａｃｅａｅ ） ５ｔａｕｎｔｏｎｉａ ｃｈｉｎ
ｅｎｓｉｓ ］の主幹、分枝、葉及び全植物の抽出物を
対象にして鋭意研究を行った結果、この野木瓜抽出物中
に新規なリグナン類が含まれていること及び該リグナン
に抗炎症作用があることを見出し、本発明を完成した。
−１ａｃｅａｅ ） ５ｔａｕｎｔｏｎｉａ ｃｈｉｎ
ｅｎｓｉｓ ］の主幹、分枝、葉及び全植物の抽出物を
対象にして鋭意研究を行った結果、この野木瓜抽出物中
に新規なリグナン類が含まれていること及び該リグナン
に抗炎症作用があることを見出し、本発明を完成した。
本発明により提供されるリグナン化合物は下記式Ｉ
で示されるリグナン化合物である。
式Ｉで示される化合物は、野木瓜を原料としてこれの抽
出液を濃縮することによって得られる抽出物を分画、精
製することにより単離される。
出液を濃縮することによって得られる抽出物を分画、精
製することにより単離される。
該抽出液は、例えば、水、メタノール、エタノール、ア
セトン、酢酸エチルなどを単独又は２種以上混合し、室
温又は加温下、浸漬することにより調製することができ
る（前記溶媒に限らず他の適当な溶媒を用いて調製する
ことも回部である。）６式Ｉで示きれる化合物を含む抽
出物については、例えば、ｎ−ブタノール、酢酸エチル
、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ｎ−ヘキサンな
どの有機溶媒と水との間の分配による分画法及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、吸着樹脂カラムクロマ
トグラフィー、分子ふるいを応用するクロマトグラフィ
ー、中低圧液体クロマトグラフィー、高速液体クロマト
グラフィーなどのクロマトグラフィー法を適宜組み合わ
せることにより分画精製される。ここで用いられる溶出
溶媒は、例えば、エーテル、石油エーテル、ｎ−ヘキサ
ン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、
アセトン、アセトニトリル、エタノール、メタノール、
水、酢酸、蟻酸、リン酸などの単独又は混合溶媒である
。
セトン、酢酸エチルなどを単独又は２種以上混合し、室
温又は加温下、浸漬することにより調製することができ
る（前記溶媒に限らず他の適当な溶媒を用いて調製する
ことも回部である。）６式Ｉで示きれる化合物を含む抽
出物については、例えば、ｎ−ブタノール、酢酸エチル
、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ｎ−ヘキサンな
どの有機溶媒と水との間の分配による分画法及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、吸着樹脂カラムクロマ
トグラフィー、分子ふるいを応用するクロマトグラフィ
ー、中低圧液体クロマトグラフィー、高速液体クロマト
グラフィーなどのクロマトグラフィー法を適宜組み合わ
せることにより分画精製される。ここで用いられる溶出
溶媒は、例えば、エーテル、石油エーテル、ｎ−ヘキサ
ン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、
アセトン、アセトニトリル、エタノール、メタノール、
水、酢酸、蟻酸、リン酸などの単独又は混合溶媒である
。
［発明の効果］
本発明の式Ｉで示される化合物は抗炎症作用を有し医薬
品として有用である。
品として有用である。
［実施例］
次に、実施例及び試験例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
（実施例）
〈１）乾燥した野木瓜全草１８ｋｇを７０％エタノール
４０文で３回速流下抽出した。抽出液を合わせて１０２
まで濃縮し、これを酢酸エチル１０党で５回洗浄した。
４０文で３回速流下抽出した。抽出液を合わせて１０２
まで濃縮し、これを酢酸エチル１０党で５回洗浄した。
次いでｎ−ブタノール１０２で５回抽出し、ｎ−ブタノ
ール層を合わせて濃縮し２６６ｇの粗抽出物を得た。
ール層を合わせて濃縮し２６６ｇの粗抽出物を得た。
これを２．５党の水に溶解し、酢酸エチル２．５２で２
回洗浄した後、ｎ−ブタノール２１で４回抽出した。ｎ
−ブタノール層を合わせて濃縮し７０ｇのｎ−ブタノー
ル抽出物を得た。
回洗浄した後、ｎ−ブタノール２１で４回抽出した。ｎ
−ブタノール層を合わせて濃縮し７０ｇのｎ−ブタノー
ル抽出物を得た。
（２）このｎ−ブタノール抽出物２７．５ ｇをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０メル
ク社製８００ｍｇ ）に付し、クロロホルム−メタノー
ル−水（１０： １ ： ０．１）の混合溶媒４．５見
、クロロホルム−メタノール−水（ｓ ： １： ０．
１）の混合溶１５４ 、５ Ｉｔ及びクロロホルム−メ
タノール−水（６： １ ： ０．１）の混合溶媒３．
７５１で溶出したのち、クロロホルム−メタノール−水
（４： １ ：０．１＞の混合溶媒３．７５１で溶出さ
れる両分を集めて濃縮し、３．２ｇの濃縮物を得た。
ゲルカラムクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０メル
ク社製８００ｍｇ ）に付し、クロロホルム−メタノー
ル−水（１０： １ ： ０．１）の混合溶媒４．５見
、クロロホルム−メタノール−水（ｓ ： １： ０．
１）の混合溶１５４ 、５ Ｉｔ及びクロロホルム−メ
タノール−水（６： １ ： ０．１）の混合溶媒３．
７５１で溶出したのち、クロロホルム−メタノール−水
（４： １ ：０．１＞の混合溶媒３．７５１で溶出さ
れる両分を集めて濃縮し、３．２ｇの濃縮物を得た。
（３） （２）で得た濃縮物のうち４００ｍｇを中低圧
液体クロマトグラフィー［ＯＤＳ ＣＰＯ−２２３Ｃ−
２０（２２Ｘ ３００ｍ５＋）、草野科学（株）製］に
付し、１５％アセトニトリル水５６０ｄで溶出し、２０
１〜２６３ｍ４！の間に溶出する両分を得た。同じ操作
を４回繰り返し、得られた両分を合わせて濃縮乾固し、
褐色粉末２０ｍｇを得た。これを高速液体クロマトグラ
フィー［カラム：センシュー科学（株）製Ａｑｕａｓｉ
１５５−５５−３５２Ｎ（１０ｘ２５０ ） 、 Ｗ３
媒：クロロホルム−メタノール−水〈４゜５： １
： ０．１）の混合溶媒、流速：５．Ｏｍ４！／分、温
度：５０″Ｃ２検出：吸光Ｋ （２３５ｎｍ） ］を用
いて分画し、保持時間１３．５〜１７．５分の画分を集
めて濃縮乾固し、淡黄色粉末５．３ｍｇを得た。
液体クロマトグラフィー［ＯＤＳ ＣＰＯ−２２３Ｃ−
２０（２２Ｘ ３００ｍ５＋）、草野科学（株）製］に
付し、１５％アセトニトリル水５６０ｄで溶出し、２０
１〜２６３ｍ４！の間に溶出する両分を得た。同じ操作
を４回繰り返し、得られた両分を合わせて濃縮乾固し、
褐色粉末２０ｍｇを得た。これを高速液体クロマトグラ
フィー［カラム：センシュー科学（株）製Ａｑｕａｓｉ
１５５−５５−３５２Ｎ（１０ｘ２５０ ） 、 Ｗ３
媒：クロロホルム−メタノール−水〈４゜５： １
： ０．１）の混合溶媒、流速：５．Ｏｍ４！／分、温
度：５０″Ｃ２検出：吸光Ｋ （２３５ｎｍ） ］を用
いて分画し、保持時間１３．５〜１７．５分の画分を集
めて濃縮乾固し、淡黄色粉末５．３ｍｇを得た。
更にこれを高速液体クロマトグラフィー［カラム：旭化
成（株）製Ａｓａｈｉｐａｋ ０ＤＰ−９０（２１，５
Ｘ３００ｍｍ）。
成（株）製Ａｓａｈｉｐａｋ ０ＤＰ−９０（２１，５
Ｘ３００ｍｍ）。
溶媒＝１４％アセトニトリル水、流速： ５．Ｍ／分、
温度：５０°Ｃ２検出：吸光度（２１５ｎｍ）コを用い
て分画し、保持時間１９．０〜２４．０分の画分を集め
て濃縮乾固することにより１．１ｍｇの式Ｉで示される
化合物を得た。
温度：５０°Ｃ２検出：吸光度（２１５ｎｍ）コを用い
て分画し、保持時間１９．０〜２４．０分の画分を集め
て濃縮乾固することにより１．１ｍｇの式Ｉで示される
化合物を得た。
（物性）
目ＣＮ Ｍ Ｒ（ＣＤｉＯＤ、 １００ＭＨｚ）下記第
１表参照 第 １ 表 分子量： Ｓ Ｉ Ｍ Ｓ ｍ／ｚ ５２９（Ｍ＋
Ｎ ａ ）”分子式：Ｃ□Ｈｓ ＊ ＯＩＩ 比旋光度＝〔α］”−−３０，７５°（Ｃ＝０．１０１
、 Ｃ）１８０）１）（試験例）抗炎症作用 ｓ Ｂ 齢のＩＣＲマウス（チャールス・リバー）を１
群１０匹として使用した。水溶液とした検体を尾静脈投
与し、１時間後に１％λ−力ラゲニう［ピクニン、商品
名、逗子化学（株）製コー生理食塩水５−を左後肢足臣
に皮下注射して浮腫を惹起した。起炎側注射の３時間後
に、ノギスにて足浮腫厚を測定し、起炎側注射前の値か
ら浮腫率を算出し、対照群の浮腫率と比較して抑制率を
求めた。
１表参照 第 １ 表 分子量： Ｓ Ｉ Ｍ Ｓ ｍ／ｚ ５２９（Ｍ＋
Ｎ ａ ）”分子式：Ｃ□Ｈｓ ＊ ＯＩＩ 比旋光度＝〔α］”−−３０，７５°（Ｃ＝０．１０１
、 Ｃ）１８０）１）（試験例）抗炎症作用 ｓ Ｂ 齢のＩＣＲマウス（チャールス・リバー）を１
群１０匹として使用した。水溶液とした検体を尾静脈投
与し、１時間後に１％λ−力ラゲニう［ピクニン、商品
名、逗子化学（株）製コー生理食塩水５−を左後肢足臣
に皮下注射して浮腫を惹起した。起炎側注射の３時間後
に、ノギスにて足浮腫厚を測定し、起炎側注射前の値か
ら浮腫率を算出し、対照群の浮腫率と比較して抑制率を
求めた。
式■で示される化合物の抗炎症作用を下記第２表に示す
。
。
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるリグナン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63111355A JPH01290694A (ja) | 1988-05-07 | 1988-05-07 | リグナン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63111355A JPH01290694A (ja) | 1988-05-07 | 1988-05-07 | リグナン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01290694A true JPH01290694A (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=14559094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63111355A Pending JPH01290694A (ja) | 1988-05-07 | 1988-05-07 | リグナン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01290694A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103202512A (zh) * | 2013-04-28 | 2013-07-17 | 贵州光勋生物科技发展有限公司 | 野木瓜饮料的酶解分离加工工艺 |
| CN103826651A (zh) * | 2011-08-18 | 2014-05-28 | 财团法人全南生物产业振兴院 | 含野木瓜提取物的医药组合物 |
-
1988
- 1988-05-07 JP JP63111355A patent/JPH01290694A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103826651A (zh) * | 2011-08-18 | 2014-05-28 | 财团法人全南生物产业振兴院 | 含野木瓜提取物的医药组合物 |
| CN108392501A (zh) * | 2011-08-18 | 2018-08-14 | 财团法人全南生物产业振兴院 | 含野木瓜提取物的医药组合物 |
| CN103202512A (zh) * | 2013-04-28 | 2013-07-17 | 贵州光勋生物科技发展有限公司 | 野木瓜饮料的酶解分离加工工艺 |
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