JPH01242612A - プラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、プラスチックレンズ材料、更に詳しくは、硫
黄原子を含むプラスチックレンズ材料に関する。

〔従来の技術〕

最近において、透明なプラスチック材料は、軽いこと、
耐衝撃性が大きくて割れ難いこと、加工し易いこと、並
びに染色できることなど、無機ガラスによっては得られ
ない種々の特長を有することから、光学レンズの材料と
して多方面で使用され始めている。

特に視力矯正用の眼鏡レンズの材料としては、軽量性、
高い耐衝撃性および染色の容易性などが必須の性質とし
て要求されることから、プラスチツクレンズ材料は好適
なものである。

更に、プラスチックレンズ材料としては、屈折率の高い
ものが要求されており、それは、屈折率が高いプラスチ
ックレンズ材料によれば、例えば眼鏡レンズの周辺部の
コバ７を小さくすることができるからである。

従来、最も多く使用されている眼鏡用のプラスチックレ
ンズ材料は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート樹脂であるが、この樹脂は屈折率が１．５０前後と
比較的低く、この点において必ずしも満足し得るもので
はない。

一方、優れた耐衝撃性を有するプラスチック１／ンズ材
料としてはポリウレタン系樹脂が多方面で検討されてお
り、例えば、特開昭５７−１３６６０１号公報、西独特
許第２．９２９．３１３号明細書、米国特許第３、９０
７．８６４号明細書、米国特許第３．９５４．５８４号
明細書、その他においてポリウレタン系樹脂よりなるレ
ンズが開示されている。

しかしながら、これらのポリウレタン系樹脂レンズも屈
折率が十分に高いものではなく、この点で満足できろも
のではない。

更に、より高い屈折率を有するポリウレタン系樹脂とし
て、ハロゲン原子を含有するものが特開昭５８−１６４
６］５号公報、特開昭５９−１３３２１１号公報などに
おいて提案されている。このように、ハロゲン原子、特
に臭素原子やヨウ素原子を含有する場合には、その含有
量に応じて重合体の屈折率が高くなるのであるが、同時
にハロゲン原子の含有量に応じて当該重合体の比重が大
きくなってしまい、このため、プラスチック材料の最大
の特長というべき軽情性が損なわれ、結局得られるプラ
スチック１／ンズ材料は、屈折率の大きい有利性が大幅
に減殺されたものとなる。

更に、水酸基を含有するビニル単量体とイソシアネート
化合物との反応により重合体分子に架橋構造を導入した
ものが、特開昭５８−１６８６１４号公報などによって
提案されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

このように、高屈折率で耐衝撃性に優れたプラスチック
レンズ材料を求めて各方面から模索が行われているが、
未だ十分に満足すべきものが得られていないのが現状で
ある。

本発明は、以上のような事情に基づいてなされたもので
あり、高屈折率で耐衝撃性に優れ、しかも比重の小さい
プラスチックレンズ材料を提供することを目的とする。

〔問題点を解決するだめの手段〕

本発明のプラスチックレンズ材料は、下記Δ成分を、下
記Ｂ成分および下記Ｃ成分と、当該Ａ成分の水酸基のモ
ル数をａ、、Ｂｉ分のイソシアネート基のモル数をｂお
よびＣ成分の水酸基のモル数をＣとするとき、比α＝　
ａ　／　ｂの値が０〈α≦２．０であり、かつ比β−ｅ
　／　ｂの値が０．０１≦β＜１．０となる相対的割合
で反応させると共に、全体に対して２０〜７０重潰％と
なる割合の下記り成分と共に重合させることにより得ら
れる共重合体よりなることを特徴とする。

Ａ成分二分子中に水酸基を有するラジカル重合可能な不
飽和基を有する単量体 Ｂ成分二分子中に複数のイソシアネート基を有するポリ
イソシアネート化合物 Ｃ成分：下記一般式（Ｉ）で表わされる分子中に２個の
水酸基を有する硫黄化合物 一般式（Ｉ） ％式％ （Ｒ１およびＲ２は各々炭素数２乃 至１５の脂肪族または芳香族炭化水 素基を示す。） Ｄ成分：前記Ａ成分と共重合可能な単量体〔効果〕 本発明によるプラスデックレンズ材料は、高屈折率で耐
衝撃性に優れ、しかも比重の小さいものである。このよ
うな効果が得られる理由は、Ｂ成分とＡ成分、並びにＢ
成分とＣ成分とによってそれぞれつｌ／タン結合が形成
される結果、得られる共重合体が、基本的に耐衝撃性に
優れたウレタン樹脂の構造を有すると共に、Ｃ成分によ
って硫黄原子が導入されるため、比重が過大になること
が回避されてしかも比較的高い屈折率を有するものとな
るからである。すなわち、硫黄原子を含むＣ成分を使用
することにより、形成される共重合体は、水酸基を有す
る化合物とイネシアネート化合物とによる通常のポリウ
レタン重合体に比較して一層高い屈折率を有し、かつ、
ハロゲン原子を含むものより比重の小さいものとなる。

以下、本発明について具体的に説明する。

本発明においては、分子中に水酸基を有するラジカル重
合可能な不飽和基ををする単量体よりなるＡ成分と、分
子中に２個以上のイソシアネート基を有するＢ成分と、
下記一般式（Ｉ）で示される分子中に２個の水酸基を有
する硫黄化合物よりなるＣ成分との王者を、特定の相対
的比率において反応させることにより、Ｂ成分とＣ成分
とによってウレタン結合を形成させると共に、更にＢ成
分の残余のイソシアネート基とＡ成分の水酸基とを反応
せしめてウレタン結合を形成させてＡ成分とＣ成分とが
Ｂ成分に結合されたラジカル重合性を有するウレタン単
量体を生成させ、更にこのウレタン単量体におけるΔ成
分によるラジカル重合性を利用してこれと共重合可能な
り成分と共重合させ、斯くして得られるウレタン結合を
有する共重合体をレンズ材料とするものである。

一般式（Ｉ） ＨＯＲ’−５−Ｒ’０Ｈ （Ｒ’およびＲ２は各々炭素数２乃至１５の脂肪族また
は芳香族炭化水素基を示す。） 以上においては、Ｂ成分のイソシアネート基のモル数を
ｂ％Ｃ成分の水酸基のモル数をＣとするとき、それらの
比ｃ　／　ｂの値βが１より小であることが必要である
。この条件が満足されることにより、Ｃ成分の水酸基の
全部がＢ成分のイソシアネート基と反応した場合にも、
そのウレタン化合物の分子の末端に未反応のイソシアネ
ート基が存在することとなり、このイソシアネート基に
Ａ成分が反応して結合することができ、これによって架
橋性の多官能性ウレタン単量体が形成される。

そして、このウレタン単量体をＤ成分と共に重合させる
ことにより、目的とする共重合体よりなるプラスチック
レンズ材料が得られる。

本発明において、Ｂ成分として用いられる複数のイソシ
アネート基を有するポリイソシアネート化合物の具体例
としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、オ
クタメチレンジイソシアネート、イソホロンジインシア
ネー）、２，２．４−トリメチルへキサメチレンジイソ
シアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
、テトラメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシ
アネート、４，４°−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ナフタレンジイソシアネート、３．３°−ジメチル
−４，４”−ビスフェニレンジイソシアネート、メタキ
シリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネートのビュウレット化反応生成物、トリマー構造の化
合物あるいはトリメチロールプロパンとのアダクト反応
生成物、インホロンジイソシアネートから誘導される３
官能若しくは４官能ポリイソシアネ一ト化合物、２−イ
ソシアネートエチル−２，６−ジイツシアネートエチル
ヘキサノエートなどを挙げることができるが、これらの
みに限定されるものではない。また、このポリイソシア
ネート化合物は、１種のみでなく２種以上を用いること
もできる。

以上のうち、得られる共重合体が熱や光によって黄変を
生じ易いものとなる芳香族系のイソシアネート化合物よ
り、そのような黄変が生じにくい重合体を与える脂肪族
系イソシアネート化合物あるいはへキサメチレンジイソ
シアネートの多官能誘導体などを用いることが望ましく
、これによってプラスチックレンズ材料として要求され
る無色透明性の安定した共重合体が得られる。

本発明において、Ｃ成分として用いられる硫黄化合物の
具体例としては、例えば、２．２゛−チオジフェノール
ペ４．４”−チオ（（ｉ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレ
ゾール）、４，４“−チオジフェノール、１．１’−チ
オビス（２−ナフトール）などを挙げることができるが
、これらのみに限定されるものではない。また、この硫
黄化合物は、１種のみでなく２種以上を用いることもで
きる。

本発明において、Ａ成分として用いられる水酸基を有す
るラジカル重合可能な不飽和基を有する単量体の具体的
な例としては、次の一般式（ｆｆ）て表わされる水酸基
を含有ずろアクリル酸Ｊステルまたはメタクリル酸エス
テルを挙げることができる。

−９式（ＩＩ） Ｈ２Ｃ＝Ｃ−Ｃ−０−Ｒ’−（ＯＨ）Ｉ。

（式中、ｎ！′！ｌ〜３の整数であり、Ｒ３は水素原子
またはメチル基を表わし、Ｒ′は炭素数２〜１２の脂肪
族または芳香族炭化水累基を表わす。）一般式（ｎ）で
示される化合物の具体例としては、２−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、２−　ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キンプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−フ
ェノキンプロピルアタリレート、２−ヒドロキン−３−
フェノキシプロピルメタクリレート、４−ヒドロキシブ
チルメタクリレートなどを挙げることができるが、これ
らのみに限定されるものではない。

更に、Ａ成分として用いられる単量体として、水酸基を
含有すると共に２個以−１−のラジカル重合性不飽和基
を有する単量体を挙げることができる。

その具体例としては、例えば２−ヒドロキシ−１−アク
リロキシ−３−メタクリロキシプロパン、テトラメチロ
ールメタントリアクリレートなどがある。

以」二に加えて、アリルアルコール、メタクリルアルコ
ーノベ不飽和基を有するポリエステルポリオール、ポリ
エーテルポリオールなどの各種のポリオールをもΔ成分
の例として挙げることができる。

本発明のプラスチック１／ンズ材料を製造するだめの代
表的な方法においては、先ず、以上のＡ成分、Ｂ成分お
よびＣ成分が混合され反応されて、硫黄原子を含有する
と共にラジカル重合性の不飽和基を有するウレタン単量
体が形成される。このつｌ／タン化反応は、通常、室温
から２００℃までの範囲の温度で行うことができる。こ
のウレタン化反応においては反応時間を短縮させるため
に、通常のポリウレタンの製造に用いられる反応触媒、
例えばジブチルチンジラウレート、スタナスオクトエー
ト、ジメチルチンジクロライド、塩化第二錫などを適宜
使用することができる。またこのウレタン化反応は、ウ
レタン結合の形成反応に対して不活性の有機溶媒中で行
えばよく、反応終了後に有機溶媒を除去することによっ
て、ウレタン単量体が得られる。

以上のウレタン化反応においては、既述のように、比ｃ
　／　ｂの値βが１より小でしかも０．旧態」二、望ま
しくは０．０２以上であることが必要である。このβの
値が０．旧より小さいときは、Ｃ成分の使用１が極端に
少なくなるため、得られる共重合体において硫黄原子に
よる高屈折率性の発現が不十分となる。またＡ成分、Ｂ
成分およびＣ成分の相対的割合は、Ａ成分の水酸基のモ
ル数をａとする上き、比ａ　／　ｂの渣αが０＜α≦２
．０、好ましくは０．２≦α≦１．５の範囲とされる。

このαの値が過大の場合には、得られる共重合体が変色
するおそれがあり、一方、過小の場合には、得られる共
重合体が耐久性に劣るものとなるおそれがある。

次に、このウレタン単量体がＤ成分と共に共重合され、
これにより、本発明のプラスチックレンズ材料とされる
共重合体が形成される。

このようにＤ成分が使用される理由の一つは、Ａ成分、
Ｂ成分およびＣ成分による反応生成物であるウレタン単
量体が粘調な液体または固体となることがあるからであ
る。すなわち、そのような場合においても、Ｄ成分を用
いることにより、重合される単量体組成物を低粘度の液
状とすることができるため、重合処理を容易に行うこと
が可能となる。また、Ｄ成分の種類を選択することによ
り、得られる共重合体に目的とする用途に適した特性を
得ることが可能となる。以上のような観点から、Ｄ成分
として用いられる単量体は、粘度の低い液状物であるこ
とが好ましい。

なお、既述のウレタン化反応は、Ｄ成分の存在下におい
て行うことができる。

Ｄ成分の具体例としては、例えばスチレン、α−メチル
スチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼンな
どの芳香族ビニル化合物類、ジアリルフタレート、ジア
リルイソフタレート、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネートなどのアリル化合物類、メチルメタクリレ
ート、２−エチルへキシルメタクリレート、ｎ−ブチル
アクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート
、１．３−ブタンジオールジアクリレート、フェニルメ
タクリレート、２．２−ビス（４−メタクリロキシエト
キシフェニル）プロパンなどの各種のアクリレート類お
よびメタクリレート類などを挙げることができるが、こ
れらのみに限定されるものではない。このＤ成分は、１
種のみでなく２種以上を用いることもできる。

以上のＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分によるウレタン単量
体と、Ｄ成分との割合は、目的とするプラスチックレン
ズ材料の用途に応じて変化させることができるが、本発
明においては、上記ウレタン単１体は全体に対して３０
〜８０重壷％、Ｄｌｉｉ分は２０〜７０重量％の範囲と
される。ウレタン単量体の割合が３０重１％未満の場合
には、ウレタン結合の割合が小さいものとなるため、優
れた耐衝撃性を有する共重合体を得ることができない。

また、全体に対するウレタン単量体の割合が８０重１％
を越える場合には、単量体組成物の粘度が過度に高くな
ることがあり、このときには単量体組成物は十分な流動
性を有しないため、これを注型重合用の型枠内に直接注
入することが不可能となり、プラスチックレンズの製造
法として好ましい注型重合法を利用することができない
。

上記ウレタン単量体とＤ成分との共重合体は、ウレタン
単量体の相当の部分は、複数のＡ成分がその末端に結合
されたものであることにより、架橋構造を有するものと
なる。

本発明のプラスチックレンズ材料によってレンズを作製
する場合には、上記のように、当該共重合体が架橋構造
を有するものであるため、溶融成型を行うことは殆ど不
可能である。従って、注型重合法が好ましく利用される
。

注型重合法によって本発明のプラスチックレンズ材料を
得る場合においては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状
、円錐状、球状、その他用途に応じて設計された、ガラ
ス、プラスチック、金属などを材質とする鋳型または型
枠（モールド）を用意し、これに、所定の割合のＡ成分
、Ｂ成分およびＣ成分の反応生成物であるウレタン単量
体とＤ成分とをラジカル重合開始剤と共に混合して得ら
れる単量体組成物を注入し、これを昇温させて重合させ
ればよい。

重合に際して、単量体組成物には必要に応じて各種の添
加剤を添加することができる。ここに添加剤としては、
得られるレンズに期待する用途に応じて着色剤、紫外線
吸収剤、抗酸化剤、熱安定剤、その他が用いられる。

得られた成型物は、そのままで目的とするレンズ材料と
してもよいし、成型物を更に研削、研磨することにより
目的とするレンズ材料とすることも可能である。

以上、本発明のプラスチックレンズ材料を得るために、
Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分によるウレタン単量体の形
成反応を、Ｄ成分との共重合反応に先行して行う場合に
ついて説明したが、ウレタン化反応を先行して行うこと
は必ずしも必須のことではない。すなわち先ずＡ成分と
Ｄ成分とを共重合させて重合体を形成し、この重合体に
右けるＡ成分による水酸基とＢ成分とをＣ成分と共に反
応させてウレタン結合を形成させるようにしてもよい。

またＡ成分とＤ成分との重合をある程度行い、その後ウ
レタン結合の形成反応を実行し、更にその後に重合を完
結させるようにすることもできる。これらの場合におい
ても、最終的に得られる重合体において、Ａ成分、Ｂ成
分およびＣ成分並びにＤ成分の割合は、上記と同様の範
囲とされることが必要である。なお共重合反応を先行し
て行うことにより、その後のウレタン化反応が円滑に進
行しなくなるおそれがある。このような場合には、ウレ
タン化反応を先行して行うことが好ましい。

以上のようにして得られる本発明のプラスチックレンズ
材料に対しては、必要に応じて、染色、表面研磨、帯電
防止処理を行うことにより、レンズとしての緒特性を更
に向上させること、並びに表面硬度を高くするために、
無機あるいは有機のハードコートあるいは無反射コート
など通常のレンズになされる二次加工を施すことも勿論
可能である。

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明がこ
れによって限定されるものではない。

実施例１ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート２０．６ｇと、メ
タキシリレンジイソシアネー）２９．８ｇと、２．２′
−チオジェタノール９．６ｇと、スチレン４０ｇとを十
分に混合し、これにジブチルチンジラウレート０．旧ｇ
を添加し、６０℃で２時間反応させてウレタン化反応を
行った。ここに、α−０，５０５、β＝０．４９５であ
る。

ここに得られた液状物に、更にラウロイルパーオキサイ
ド１ｇを添加して単量体組成物を得、これを、球面状の
内面を有するガラス製モールド中に注入し、５０℃で２
時間、６０℃で１０時間、８０℃で２時間、１００℃で
３時間と条件を変えて共重合反応を行って、中心厚２．
１ｍ＋ｍ、直径７５市の透明な共重合体よりなる凹レン
ズを得た１、 この共重合体の屈折率をアツベ屈折計により測定したと
ころ、ｎｆ−１，５８１であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶媒に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

更に米国ＦＤＡ規格に準じて、重さ１６．３３　ｇの鋼
球を高さ１２７ｃｍの高さから試料に落下させる鋼球落
下法による耐衝撃性テストをこのレンズについて行った
ところ、破損は全くなく、優れた耐衝撃性を有するもの
であることが認められた。

また、この共重合体の比重は１．１９ときわめて小さい
ものであった。

仕較例１ ２−ｂドロキシエチルメタクリレ−１−２１，０ｇと、
メタキシリレンジイソシアネート３０．４　ｇと、ジエ
チレングリコール８．６　ｇと、スチレン４０ｇとを十
分に混合し、実施例１に準する方法によってウレタン化
反応および重合を行って、中心厚２，１鮒、直径７５順
の透明な共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに、α
＝０．４９７、β−０，５０３である。

この共重合体の屈折率はｎＷ　−１，５６７、比重は１
．２０であった。

また、このレンズについて実施例１と同様の方法によっ
て耐衝撃性テストを行ったところ、破損は全くなかった
。

以上のことから、実施例１で得られる共重合体は、硫黄
原子を含有することにより、比較例１の共重合体に比し
て、同等の比重と同等の優れた耐衝撃性を有ししかも屈
折率が高いことが明らかである。

比較例２ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート１７．４　ｇと、
メタキシリレンジイソシアネート２５．１ｇと、２．２
−ビス（ブロモメチル）−１，３−プロパンジオール１
７．５ｇと、スチレン４０ｇとを十分に混合し、実施例
１に準する方法によってウレタン化反応および重合反応
を行って、中心厚２．１ｍｍ、直径７５ｍｎ＋の透明な
共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに、α−０，５
００、β−０，５００である。

この共重合体の屈折率はｎＷ　＝１．５８３　、比重は
１．４０であった。

一方、このレンズについて実施例１と同様の方法によっ
て耐衝撃性テストを行ったところ、破損してしまった。

以」二のことから、実施例１で得られる共重合体は、ハ
ロゲン原子を含有する比較例２の共重合体に比して、同
等以上の屈折率を有ししかも比重が小さいことに加えて
耐衝撃性の面でも潰れていることは明らかである。

実施例２ ２−ヒドロキシエチルメククリレー）　１７．３　ｇと
、インホロンジイソシアネート２９．６ｇと、２゜２′
−チオジェタノール８．１　ｇと、スチレン３０ｇと、
α−メチルスチレン１５ｇとを十分に混合し、実施例１
に準する方法によってウレタン化反応および重合を行っ
て、中心厚２關、直径７５ｍｍの透明な共重合体よりな
る凹レンズを得た。ここにα＝０．５０２β−０，４９
８である。

この共重合体の屈折率はｎＷ　＝１．５８１　、比重は
１．１３であった。

また、このレンズについて実施例１と同様にして耐衝撃
性テストを行ったところ、破砕は全（発生せず、優れた
耐衝撃性を有することが認められた。

比較例３ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート１７．６ｇと、イ
ソホロンジイソシアネート３’０．２ｇと、ジエチレン
グリコール７、２　ｇと、スチレン３０ｇと、α−メチ
ルスチレン１５ｇとを十分に混合し、実施例１に準する
方法によってウレタン化反応および重合を行って、中心
厚２ｍｍ、直径７５關の透明な共重合体よりなる凹レン
ズを得た。ここにα＝０．５００β＝０．５００である
。

この共重合体の屈折率はｎ雷＝１．５３４　、比重は１
．１３であった。

一方、このレンズについて実施例１と同様の方法によっ
て耐衝撃性テストを行ったところ、破損は全くなかった
。

以上のことから、実施例２で得られる共重合体は、硫黄
原子を含有することにより、比較例３の共重合体に比し
て、ともに低比重でかつ優れた耐衝撃性を有しているが
、加えて高い屈折率を有することは明らかである。

実施例３ ２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート
２８．３　ｇと、メタキシリレンジインシアネー）　２
４．０　ｇと、２．２°−チオジェタノール７．７ｇと
、スチレン４０ｇとを十分に混合し、実施例１に準する
方法によってチオウレタン化反応および重合を行って、
中心厚２．０順、直径８０ｍｍの透明な共重合体よりな
る凹レンズを得た。ここに、α＝０、４９５、β＝０．
４９５である。

この共重合体の屈折率はｎ雪＝１．５８６　、比重は１
．１８であった。

また、このレンズについて実施例１と同様にして耐衝撃
性テストを行ったところ、破砕は全く発生せず、優れた
耐衝撃性を有することが認められた。

実施例４ ２−ヒドロキシエチルメタクリレ−）　２３．２　ｇと
、ヘキサメチレンジイソシアネート２０．１ｇと、４．
４゛−チオジフェノール６．７ｇと、スチレン５０ｇと
を十分に混合し、実施例１に準する方法によりウレタン
化反応および重合を行って、゛中心厚２．１市、直径８
０Ｍの透明な共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに
、α＝０．７４３、β＝０．２５７である。

この共重合体の屈折率はｎ％！　＝１．５８４　、比重
は１．１５であった。

また、このレンズについて実施例１と同様にして耐衝撃
性テストを行ったところ、破砕は全く発生せず、優れた
耐衝撃性を有することが認められた。

比較例４ ２−ヒドロキシエチルメタクリレ−）　２３．１　　ｇ
と、ヘキサメチレンジイソシアネート２０．０ｇと、ビ
スフェノールＡ６．９ｇと、スチレン５０ｇとを十分に
混合し、実施例１に準する方法によってウレタン化反応
および重合を行って、中心厚２．１叩、直径８０ｍｍの
透明な共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに、α＝
０．７４６、β＝０．２５４である。

この共重合体の屈折率はｒｌ　＝１，５６２　、比重は
１．１６であった。

また、このレンズについて実施例１と同様にして耐衝撃
性テストを行ったところ、完全に破損してしまった。

以上のことから、実施例４で得られる共重合体は、硫黄
原子を含有することにより、比較例４の共重合体に比し
て、高い屈折率を有するとともに優れた耐衝撃性も有す
ることは明らかである。

実施例５ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．９ｇと、イン
ホロンジイソシアネート１５．２　ｇと、１．１−チオ
ビス（２−ナフトール）１０．９ｇと、スチレン４５ｇ
と、α−メチルスチレン２０ｇとを十分に混合し、実施
例Ｉに準する方法によってウレタン化反応および重合を
行って、中心厚２．０ｍｉ、直径７５叩の透明な共重合
体よりなる凹レンズを得た。ここに、α＝０．５００、
β＝０．５００である。

この共重合体の屈折率はｎｆ−１，５８０、比重は１．
１２であった。

また、このレンズについて実施例１と同様に１７で耐衝
撃性テストを行ったところ、破砕は全く発生せず、浸れ
た耐衝撃性を有することが５，２められた。

実施例６ ２−ヒドロキシ−３−フェノキンプロピルアクリレ−）
　３５．８　ｇと、ヘキサメチレンジイソシアネート１
３．９ｇと、２．２″−チオジェタノール０．３ｇと、
ジエチレングリコールジメタクリ（ノート１０ｇと、α
−メチルスチレン４０ｇとを十分に混合し、実施例１に
準する方法によってウレタン化反応および重合を行って
、中心厚１．７ｆｌｌＩ１１直径８０鮒の透明な共重合
体よりなる凹レンズを得た。ここに、α−０，９８０、
β−０，０３０である。

この共重合体の屈折率はｎτ−１，５７６、比重は１．
１６であった。

また、このレンズについて実施例１と同様にして耐衝撃
性テストを行ったところ、破砕は全く発生ぜず、優れた
耐衝撃性を有ずろこと力見忍められＩこ。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記Ａ成分を、下記Ｂ成分および下記Ｃ成分と、当
   該Ａ成分の水酸基のモル数をａ、Ｂ成分のイソシアネー
   ト基のモル数をｂおよびＣ成分の水酸基のモル数をｃと
   するとき、比α＝ａ／ｂの値が０＜α≦２．０であり、
   かつ比β＝ｃ／ｂの値が０．０１≦β＜１となる相対的
   割合で反応させると共に、全体に対して２０〜７０重量
   ％となる割合の下記Ｄ成分と共に重合させることにより
   得られる共重合体よりなることを特徴とするプラスチッ
   クレンズ材料。 Ａ成分：分子中に水酸基を有するラジカル重合可能な不
   飽和基を有する単量体 Ｂ成分：分子中に複数のイソシアネート基を有するポリ
   イソシアネート化合物 Ｃ成分：下記一般式（ I ）で表わされる分子中に２個
   の水酸基を有する硫黄化合物 一般式（ I ） ＨＯＲ＾１−Ｓ−Ｒ＾２ＯＨ （Ｒ＾１およびＲ＾２は各々脂肪族また は芳香族炭化水素基を示す。） Ｄ成分：前記Ａ成分と共重合可能な単量体