JPH0352488B2 - - Google Patents
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- JPH0352488B2 JPH0352488B2 JP57047813A JP4781382A JPH0352488B2 JP H0352488 B2 JPH0352488 B2 JP H0352488B2 JP 57047813 A JP57047813 A JP 57047813A JP 4781382 A JP4781382 A JP 4781382A JP H0352488 B2 JPH0352488 B2 JP H0352488B2
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- resin
- lens
- lenses
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、眼鏡プラスチツクレンズ用樹脂の製
造方法に関するものである。
造方法に関するものである。
プラスチツクレンズは、ガラスレンズに比べて
作り易く、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡
レンズに用いた場合に安全性が高いという利点が
ある。従来のプラスチツクレンズ用樹脂には、ア
クリル樹脂、アリルジグリコールカーボネート樹
脂、ポリスチレン樹脂等が使用されている。この
うち視力矯正用眼鏡用プラスチツクレンズとして
広く使われているのは、熱硬化性樹脂であるジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートであ
る。この樹脂は、耐衝撃性がすぐれること、レン
ズ度数が温度の変化で大きく変わらないこと、さ
らに切削性、加工性が良好である種々の特長を有
している。
作り易く、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡
レンズに用いた場合に安全性が高いという利点が
ある。従来のプラスチツクレンズ用樹脂には、ア
クリル樹脂、アリルジグリコールカーボネート樹
脂、ポリスチレン樹脂等が使用されている。この
うち視力矯正用眼鏡用プラスチツクレンズとして
広く使われているのは、熱硬化性樹脂であるジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートであ
る。この樹脂は、耐衝撃性がすぐれること、レン
ズ度数が温度の変化で大きく変わらないこと、さ
らに切削性、加工性が良好である種々の特長を有
している。
しかし、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートは屈折率が1.50であり、この樹脂をレン
ズにした場合、ガラスレンズに比べてレンズの厚
みが大きくなるという欠点がある。これはレンズ
度数が大きくなると特に顕著である。
ボネートは屈折率が1.50であり、この樹脂をレン
ズにした場合、ガラスレンズに比べてレンズの厚
みが大きくなるという欠点がある。これはレンズ
度数が大きくなると特に顕著である。
とくに近年、プラスチツクレンズの小型化、薄
型化が求望されており、それを可能とする高屈折
率を有するプラスチツクレンズ用樹脂の必要性が
出てきた。また、特開昭50−119896号公報におい
ては、５−ヒドロキシメチル−６−ヒドロキシ−
２，２，４，８，10，10−ヘキサメチルウンデカ
ンとポリイソシアネートを反応させた新規ポリウ
レタンの製造法が記載されているが、高屈折率を
有するものではないといつた問題点を有してい
た。
型化が求望されており、それを可能とする高屈折
率を有するプラスチツクレンズ用樹脂の必要性が
出てきた。また、特開昭50−119896号公報におい
ては、５−ヒドロキシメチル−６−ヒドロキシ−
２，２，４，８，10，10−ヘキサメチルウンデカ
ンとポリイソシアネートを反応させた新規ポリウ
レタンの製造法が記載されているが、高屈折率を
有するものではないといつた問題点を有してい
た。
本発明者らは、上記の問題点を解決して、高屈
折率を与えるプラスチツクレンズ用樹脂について
鋭意検討した結果、以下に述べる本発明に到達し
た。
折率を与えるプラスチツクレンズ用樹脂について
鋭意検討した結果、以下に述べる本発明に到達し
た。
すなわち本発明は、少なくとも30重量％がジブ
ロモネオペンチル・グリコール、テトラブロモ・
ビスフエノールＡおよびテトラブロモ・ビスフエ
ノールＡ−ビス（ヒドロキシエチルエーテル）か
ら選ばれた化合物（Ａ成分）である、水酸基を含
有する化合物とイソシアネート化合物（Ｂ成分）
とをNCO／OHのモル比率が0.5〜1.5の範囲にな
るよう重合させることを特徴とするプラスチツク
レンズ用樹脂の製造方法に関するものである。
ロモネオペンチル・グリコール、テトラブロモ・
ビスフエノールＡおよびテトラブロモ・ビスフエ
ノールＡ−ビス（ヒドロキシエチルエーテル）か
ら選ばれた化合物（Ａ成分）である、水酸基を含
有する化合物とイソシアネート化合物（Ｂ成分）
とをNCO／OHのモル比率が0.5〜1.5の範囲にな
るよう重合させることを特徴とするプラスチツク
レンズ用樹脂の製造方法に関するものである。
本発明のＡ成分として、ジブロモネオペンチ
ル・グリコール、テトラブロモ・ビスフエノール
Ａおよびテトラブロモ・ビスフエノールＡ−ビス
（ヒドロキシエチルエーテル）から選ばれた化合
物が使用できる。そしてこのような化合物は、水
酸基を含有する化合物中少なくとも30重量％使用
することが必要である。この範囲を外れると目的
とする性能のものが得られない。
ル・グリコール、テトラブロモ・ビスフエノール
Ａおよびテトラブロモ・ビスフエノールＡ−ビス
（ヒドロキシエチルエーテル）から選ばれた化合
物が使用できる。そしてこのような化合物は、水
酸基を含有する化合物中少なくとも30重量％使用
することが必要である。この範囲を外れると目的
とする性能のものが得られない。
一方、Ｂ成分としてのイソシアネート化合物と
しては、芳香族系、脂肪族系いずれも使用でき、
例えば次のようなものが挙げられる。
しては、芳香族系、脂肪族系いずれも使用でき、
例えば次のようなものが挙げられる。
ヘキサメチレンジイソシアネート
イソホロンジイソシアネート
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート リジンジイソシアネートメチルエステル キシリレンジイソシアネート ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサント
リレンジイソシアネート ４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート また３官能以上の多官能イソシアネートも使用可
能である。
アネート ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート リジンジイソシアネートメチルエステル キシリレンジイソシアネート ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサント
リレンジイソシアネート ４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート また３官能以上の多官能イソシアネートも使用可
能である。
ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレツト化
反応生成物 ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロー
ルプロパンとの反応アダクト体 ２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソシア
ネートエチルヘキサノエート １，６，11−ウンデカントリイソシアネート イソホロンジイソシアネートと、トリメチロール
プロパンとの反応アダクト体 キシリレンジイソシアネートと、トリメチロール
プロパンとの反応アダクト体 ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン
と、トリメチロールプロパンとの反応アダクト体 上記において、NCO／OHモル比率は0.5〜1.5
の範囲内が使用できる。この範囲を外れると、ポ
リウレタンの硬化が不十分となり、眼鏡レンズと
して耐衝撃性、曲げ弾性、その他の機械的性質並
びに加工性が低下する問題が生ずる。
反応生成物 ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロー
ルプロパンとの反応アダクト体 ２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソシア
ネートエチルヘキサノエート １，６，11−ウンデカントリイソシアネート イソホロンジイソシアネートと、トリメチロール
プロパンとの反応アダクト体 キシリレンジイソシアネートと、トリメチロール
プロパンとの反応アダクト体 ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン
と、トリメチロールプロパンとの反応アダクト体 上記において、NCO／OHモル比率は0.5〜1.5
の範囲内が使用できる。この範囲を外れると、ポ
リウレタンの硬化が不十分となり、眼鏡レンズと
して耐衝撃性、曲げ弾性、その他の機械的性質並
びに加工性が低下する問題が生ずる。
本発明のウレタン樹脂を形成する成分としては
上記ＡおよびＢ成分が必須成分でありこれらの成
分は、たとえば高屈折率を付与すると同時に、眼
鏡レンズに要求される機械的性質並びに加工性の
向上に必須の成分である。これらの諸性能を満足
させるために、本発明のＡ〜Ｂ成分からなる反応
生成物の使用量は少なくとも50重量％であること
が必要である。
上記ＡおよびＢ成分が必須成分でありこれらの成
分は、たとえば高屈折率を付与すると同時に、眼
鏡レンズに要求される機械的性質並びに加工性の
向上に必須の成分である。これらの諸性能を満足
させるために、本発明のＡ〜Ｂ成分からなる反応
生成物の使用量は少なくとも50重量％であること
が必要である。
本発明においては上記Ａ〜Ｂ成分のほかに、た
とえば、眼鏡レンズに必要な機械的性質、切削性
や研磨性などの加工性：染色性、低粘度化など
種々の目的のために、次に挙げるような化合物を
添加することができる。
とえば、眼鏡レンズに必要な機械的性質、切削性
や研磨性などの加工性：染色性、低粘度化など
種々の目的のために、次に挙げるような化合物を
添加することができる。
アクリル酸のメチル、エチル、ブチル、オクチ
ル、ラウリルエステル、やメタアクリル酸のメチ
ル、エチル、ブチル、オクチル、ラウリルエステ
ルなどがあり、これらの中でアクリル酸メチルや
メタクリル酸メチルが特に好適である。
ル、ラウリルエステル、やメタアクリル酸のメチ
ル、エチル、ブチル、オクチル、ラウリルエステ
ルなどがあり、これらの中でアクリル酸メチルや
メタクリル酸メチルが特に好適である。
スチレン並びにその誘導体例えばα−メチルス
チレンも使用できる。
チレンも使用できる。
さらにジアリルフタレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネートなどの多官能ビニル単量体も
好適に使用できる。
ールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネートなどの多官能ビニル単量体も
好適に使用できる。
本発明のプラスチツクレンズ用樹脂を用いたプ
ラスチツクレンズの製造方法を一般的に説明する
と次のとおりである。
ラスチツクレンズの製造方法を一般的に説明する
と次のとおりである。
製造方法としては、注型重合法と射出成形法に
大別される。
大別される。
注型重合法の特徴は、原料モノマから直接に重
合硬化させると同時に、レンズ状に成形されるこ
とにある。したがつてレンズに成形ひずみが少な
く、光学的にも均一性にすぐれる特徴があり、市
販プラスチツク製の度つきレンズのほとんどが現
在この方法であると言われる。
合硬化させると同時に、レンズ状に成形されるこ
とにある。したがつてレンズに成形ひずみが少な
く、光学的にも均一性にすぐれる特徴があり、市
販プラスチツク製の度つきレンズのほとんどが現
在この方法であると言われる。
一方、射出成形法は、予め重合した樹脂をレン
ズ状に射出成形する方法で、サングラスやフアツ
シヨングラスを対象にメタクリル樹脂やポリカー
ボネート樹脂がこの方法で製造されている。射出
成形は、レンズ成形品に光学的成形ひずみが少な
いようにすることが必要であり、金型設計と成形
条件の設定が重要な問題となる。
ズ状に射出成形する方法で、サングラスやフアツ
シヨングラスを対象にメタクリル樹脂やポリカー
ボネート樹脂がこの方法で製造されている。射出
成形は、レンズ成形品に光学的成形ひずみが少な
いようにすることが必要であり、金型設計と成形
条件の設定が重要な問題となる。
たとえば注型重合成形法の場合を例にとつて具
体的に説明すると本発明のＡ成分とＢ成分とを用
いて、予備的にある程度反応を進行させ（予備重
合）、空気等の溶存ガスを真空脱気した後に、金
型に注入し、加熱して重合させる方法である。
体的に説明すると本発明のＡ成分とＢ成分とを用
いて、予備的にある程度反応を進行させ（予備重
合）、空気等の溶存ガスを真空脱気した後に、金
型に注入し、加熱して重合させる方法である。
加熱温度は最初比較的低温（たとえば40〜50
℃）で反応を行ない、反応の進行とともに温度を
110℃程度まで上昇させて、ゆつくり付加重合さ
せることが、レンズのひずみを少なくさせる点で
好ましい。
℃）で反応を行ない、反応の進行とともに温度を
110℃程度まで上昇させて、ゆつくり付加重合さ
せることが、レンズのひずみを少なくさせる点で
好ましい。
また、Ａ〜Ｂ成分以外の成分としてたとえば、
前述したようなアクリル酸メチルなどのビニル単
量体等をＡ〜Ｂ成分に併用して用いる場合にはさ
らに重合開始剤を加えたのち上記のようにして重
合してもよい。
前述したようなアクリル酸メチルなどのビニル単
量体等をＡ〜Ｂ成分に併用して用いる場合にはさ
らに重合開始剤を加えたのち上記のようにして重
合してもよい。
重合開始剤としては、公知の各種のものを使用
できるが、所望の反応温度に応じて選択すべきで
ある。たとえば、１，１−アゾビスシクロヘキサ
ンカーボネート、ジイソプロピルパーオキシカー
ボネート、１，1′−アゾビスシクロヘキサンナイ
トレート、ジ−tert−ブチルパーオキサイドなど
が良好である。
できるが、所望の反応温度に応じて選択すべきで
ある。たとえば、１，１−アゾビスシクロヘキサ
ンカーボネート、ジイソプロピルパーオキシカー
ボネート、１，1′−アゾビスシクロヘキサンナイ
トレート、ジ−tert−ブチルパーオキサイドなど
が良好である。
本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチツクレ
ンズは市販のプラスチツクレンズに比べて次のよ
うな特徴を有している。
ンズは市販のプラスチツクレンズに比べて次のよ
うな特徴を有している。
１ 強靭なプラスチツクレンズが得られる。
２ 耐衝撃性がすぐれる。
３ 無色透明な樹脂が得られる。
４ 成形重合時の収縮率が比較的小さい。
５ イソシアネート化合物ならびにヒドロキシ化
合物それぞれについて、適宜に選択することが
可能であり、これによつて光学的特性を自由に
調整することができる。
合物それぞれについて、適宜に選択することが
可能であり、これによつて光学的特性を自由に
調整することができる。
６ 屈折率が高い。
７ 曲げ弾性がすぐれる。
本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチツクレ
ンズは反射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品
性向上、防曇性付与などの表面改質を行なうた
め、公知の物理的あるいは化学的方法を施すこと
が可能である。
ンズは反射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品
性向上、防曇性付与などの表面改質を行なうた
め、公知の物理的あるいは化学的方法を施すこと
が可能である。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。
る。
実施例 １
テトラブロモ・ビスフエノールＡの白色粉末（分
子量：543.89） 53重量部 トリメチロールプロパンの白色粉末（分子量：
134） ８重量部 キシレンジイソシアネート（分子量：188）
39 〃 を混合し、約50℃に加熱を続け均一に溶解させ
る。この溶液をガラスレンズ型に注入し、80℃３
時間、100℃15時間加熱し、硬化させた。
子量：543.89） 53重量部 トリメチロールプロパンの白色粉末（分子量：
134） ８重量部 キシレンジイソシアネート（分子量：188）
39 〃 を混合し、約50℃に加熱を続け均一に溶解させ
る。この溶液をガラスレンズ型に注入し、80℃３
時間、100℃15時間加熱し、硬化させた。
得られたレンズ成形品は、きわめて強靭で透明
であり、屈折率n20 Dは1.60と高かつた。
であり、屈折率n20 Dは1.60と高かつた。
実施例 ２
ジブロモネオペンチル・グリコール（分子量：
324.84） 38重量部 トリメタロールプロパン（分子量：134）
10 〃 イソホロンジイソシアネート（分子量：222）
52 〃 を混合し、約50℃に加熱して均一な溶液を調製し
た。次に ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
30 〃 ジーターシヤリーブチルパーオキサイド
0.3 〃 を加え、十分に混合した後、ガラスレンズ型に注
入した。80℃に設定された熱風に入れて３時間加
熱した後、100℃まで温度を上昇させ、20時間加
熱を続けて硬化させた。
324.84） 38重量部 トリメタロールプロパン（分子量：134）
10 〃 イソホロンジイソシアネート（分子量：222）
52 〃 を混合し、約50℃に加熱して均一な溶液を調製し
た。次に ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
30 〃 ジーターシヤリーブチルパーオキサイド
0.3 〃 を加え、十分に混合した後、ガラスレンズ型に注
入した。80℃に設定された熱風に入れて３時間加
熱した後、100℃まで温度を上昇させ、20時間加
熱を続けて硬化させた。
得られたレンズ成形品は、硬い透明な樹脂であ
り、屈折率は1.56であつた。
り、屈折率は1.56であつた。
実施例 ３
テトラブロモビスフエノールＡ−ビス（２−ヒド
ロキシエチルエーテル） 39重量部 ２−イソシアネートエチル−２−６−ヘキサノエ
ート（分子量：267） 11 〃 ジアリルクロレンデート 50 〃 ジーターシヤリーブチルパーオキサイド
0.5 〃 からなる混合液をガラスレンズ型に注入し、80℃
３時間加熱後、さらに100℃で20時間加熱を続け
て硬化させた。
ロキシエチルエーテル） 39重量部 ２−イソシアネートエチル−２−６−ヘキサノエ
ート（分子量：267） 11 〃 ジアリルクロレンデート 50 〃 ジーターシヤリーブチルパーオキサイド
0.5 〃 からなる混合液をガラスレンズ型に注入し、80℃
３時間加熱後、さらに100℃で20時間加熱を続け
て硬化させた。
得られたレンズ成型品は、透明で硬く、曲げ弾
性がすぐれていた。屈折率n20 Dは1.57であつた。
性がすぐれていた。屈折率n20 Dは1.57であつた。
なお、例中に用いられる屈折率の波長は全て
5892.9ÅのＤ線における20℃の値である。
5892.9ÅのＤ線における20℃の値である。
Claims (1)
- １ 少なくとも30重量％がジブロモネオペンチ
ル・グリコール、テトラブロモ・ビスフエノール
Ａおよびテトラブロモ・ビスフエノールＡ−ビス
（ヒドロキシエチルエーテル）から選ばれた化合
物（Ａ成分）である、水酸基を含有する化合物と
イソシアネート化合物（Ｂ成分）とをNCO／OH
のモル比率が0.5〜1.5の範囲になるよう重合させ
ることを特徴とするプラスチツクレンズ用樹脂の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57047813A JPS58164615A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57047813A JPS58164615A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164615A JPS58164615A (ja) | 1983-09-29 |
| JPH0352488B2 true JPH0352488B2 (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=12785799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57047813A Granted JPS58164615A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58164615A (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3761564D1 (de) * | 1986-03-01 | 1990-03-08 | Mitsui Toatsu Chemicals | Harze mit einem hohen brechungsindex fuer linsen aus kunststoff. |
| JPS63291916A (ja) * | 1987-05-26 | 1988-11-29 | Toray Ind Inc | 光学基材用樹脂 |
| US5191055A (en) * | 1988-12-22 | 1993-03-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Mercapto compound, a high refractive index resin and lens and a process for preparing them |
| JPH05212732A (ja) * | 1992-02-06 | 1993-08-24 | Seiko Epson Corp | ポリウレタンレンズの製造方法 |
| JP3279358B2 (ja) * | 1992-10-14 | 2002-04-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高屈折率レンズ用組成物 |
| JPH06211960A (ja) * | 1993-01-14 | 1994-08-02 | Daiso Co Ltd | 重合性組成物およびそれより得られる高屈折率プラスチックレンズ |
| US5608115A (en) | 1994-01-26 | 1997-03-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polythiol useful for preparing sulfur-containing urethane-based resin and process for producing the same |
| AU755212B2 (en) | 2000-10-26 | 2002-12-05 | Hoya Corporation | Optical product, asymmetric disulfide compound used therefore and method for producing the asymmetric disulfide compound |
| JP2003160581A (ja) | 2001-11-28 | 2003-06-03 | Hoya Corp | チオール化合物およびその製造方法 |
| JP4076760B2 (ja) | 2001-11-28 | 2008-04-16 | Ｈｏｙａ株式会社 | エピスルフィド化合物およびその製造方法 |
| JP2003238562A (ja) | 2002-02-07 | 2003-08-27 | Hoya Corp | 環状ジスルフィド化合物およびその製造方法 |
| CN108084385B (zh) * | 2017-12-28 | 2020-11-03 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种超高韧性防蓝光的树脂镜片及其制备方法 |
| KR102656776B1 (ko) | 2018-02-22 | 2024-04-11 | 김순자 | 광학재료용 모노머와 이를 포함하는 광학재료용 중합성 조성물 및 그 제조방법 |
| CN112574384A (zh) * | 2019-09-27 | 2021-03-30 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种热塑性聚氨酯弹性体材料及其制备方法和应用 |
| JPWO2024203730A1 (ja) * | 2023-03-31 | 2024-10-03 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50119896A (ja) * | 1974-03-07 | 1975-09-19 | ||
| US4440918A (en) * | 1982-01-18 | 1984-04-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Contact lens containing a fluorinated telechelic polyether |
-
1982
- 1982-03-25 JP JP57047813A patent/JPS58164615A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58164615A (ja) | 1983-09-29 |
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| JPH0458488B2 (ja) | ||
| JPH0352488B2 (ja) | ||
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