JPH01247100A - 光学活性カルボン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
光学活性カルボン酸誘導体の製造方法Info
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- JPH01247100A JPH01247100A JP7747688A JP7747688A JPH01247100A JP H01247100 A JPH01247100 A JP H01247100A JP 7747688 A JP7747688 A JP 7747688A JP 7747688 A JP7747688 A JP 7747688A JP H01247100 A JPH01247100 A JP H01247100A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学活性２−ヒドロキシカルボン酸エステル及
びこれとは反対の光学活性を有する２−アシルオキシカ
ルボン酸エステルの製造方法に関する。更に詳しくは、
一般式（Ｉ）（式中、ｐｌ、 Ｒ＊は置換基を有する、
あるいは存しないアルキル基、ｎ＝０〜４の整数を表す
）で表される２−アシルオキシカルボン酸エステルのラ
セミ体に２−アシルオキシ基を不斉加水分解する能力を
有する酵素を作用させ、生成する一般式（ＩＩ） Ｈ （式中、Ｒｚは置換基を有する、あるいは有しないアル
キル基、ｎ＝０〜４の整数を表す）で表される光学活性
２−ヒドロキシカルボン酸エステルと、これとは反対の
光学活性を有し、残存する一般式（Ｉ）で表される光学
活性２−アシルオキシカルボン酸エステルとを分離採取
することを特徴とする光学活性カルボン酸誘導体の製造
方法に関する。これらの光学活性化合物は各種医農薬の
合成中間体として重要である。
びこれとは反対の光学活性を有する２−アシルオキシカ
ルボン酸エステルの製造方法に関する。更に詳しくは、
一般式（Ｉ）（式中、ｐｌ、 Ｒ＊は置換基を有する、
あるいは存しないアルキル基、ｎ＝０〜４の整数を表す
）で表される２−アシルオキシカルボン酸エステルのラ
セミ体に２−アシルオキシ基を不斉加水分解する能力を
有する酵素を作用させ、生成する一般式（ＩＩ） Ｈ （式中、Ｒｚは置換基を有する、あるいは有しないアル
キル基、ｎ＝０〜４の整数を表す）で表される光学活性
２−ヒドロキシカルボン酸エステルと、これとは反対の
光学活性を有し、残存する一般式（Ｉ）で表される光学
活性２−アシルオキシカルボン酸エステルとを分離採取
することを特徴とする光学活性カルボン酸誘導体の製造
方法に関する。これらの光学活性化合物は各種医農薬の
合成中間体として重要である。
〔従来の技術及び発明が解、決しようとする課題〕−一
般式ＩＩ）で表される化合物の遊離酸の光学活性体の製
造方法としては、従来光学活性なセリンから光学活性な
グリシド酸を経て合成する方法（特開昭６２−２１２３
２９号公報）及び２−ケト−４−フェニル酪酸誘導体の
化学的不斉還元による方法（Ｈｕｒ、Ｐａｔ、 ｔ！Ｐ
２Ｏ６９９３）等が知られている。しかしながら、これ
らの方法は高価な光学活性化合物を原料としたり、反応
工程が長く複雑であったり、必ずしも工業的に優れた方
法とは言い難い。また一般式（Ｉ）で表される化合物の
光学活性体の製造法は知られていない。
般式ＩＩ）で表される化合物の遊離酸の光学活性体の製
造方法としては、従来光学活性なセリンから光学活性な
グリシド酸を経て合成する方法（特開昭６２−２１２３
２９号公報）及び２−ケト−４−フェニル酪酸誘導体の
化学的不斉還元による方法（Ｈｕｒ、Ｐａｔ、 ｔ！Ｐ
２Ｏ６９９３）等が知られている。しかしながら、これ
らの方法は高価な光学活性化合物を原料としたり、反応
工程が長く複雑であったり、必ずしも工業的に優れた方
法とは言い難い。また一般式（Ｉ）で表される化合物の
光学活性体の製造法は知られていない。
かかる事情に鑑み、本発明者らは、前記一般式（ＩＩ）
で表される２−ヒドロキシカルボン酸エステルの光学活
性体及びこれとは反対の光学活性を有し一般式（Ｉ）で
表される２−アシルオキシカルボン酸エステルの光学活
性体の工業的製造法を開発すべく鋭意検討を行った。そ
の結果、各種のリパーゼ、コレステロールエステラーゼ
等の２−アシルオキシ基を不斉加水分解する能力を有す
る酵素が一般式（Ｉ）で表される２−アシルオキシカル
ボン酸エステルの２−アシルオキシ基を極めて効率良く
不斉加水分解し、高い光学純度の一般式（ＩＩ）で表さ
れる２−ヒドロキシカルボン酸エステルの光学活性体及
びこれとは反対の光学活性を有し一般式（Ｉ）で表され
る２−アシルオキシカルボン酸エステルの光学活性体を
与えることを見出し本発明を完成するに至った。
で表される２−ヒドロキシカルボン酸エステルの光学活
性体及びこれとは反対の光学活性を有し一般式（Ｉ）で
表される２−アシルオキシカルボン酸エステルの光学活
性体の工業的製造法を開発すべく鋭意検討を行った。そ
の結果、各種のリパーゼ、コレステロールエステラーゼ
等の２−アシルオキシ基を不斉加水分解する能力を有す
る酵素が一般式（Ｉ）で表される２−アシルオキシカル
ボン酸エステルの２−アシルオキシ基を極めて効率良く
不斉加水分解し、高い光学純度の一般式（ＩＩ）で表さ
れる２−ヒドロキシカルボン酸エステルの光学活性体及
びこれとは反対の光学活性を有し一般式（Ｉ）で表され
る２−アシルオキシカルボン酸エステルの光学活性体を
与えることを見出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）で表される２−アシルオキ
シカルボン酸エステルのラセミ体に２−アシルオキシ基
を不斉加水分解する能力を有する酵素を作用させ、２−
アシルオキシ基を不斉加水分解し一般式（ＩＩ）で表さ
れる２−ヒドロキシカルボン酸エステルの光学活性体、
及びこれとは反対の光学活性を有し一般式（Ｉ）で表さ
れる２−アシルオキシカルボン酸エステルの光学活性体
を分離採取することを特徴とする光学活性カルボン酸誘
導体の製造方法を提供するものである。
シカルボン酸エステルのラセミ体に２−アシルオキシ基
を不斉加水分解する能力を有する酵素を作用させ、２−
アシルオキシ基を不斉加水分解し一般式（ＩＩ）で表さ
れる２−ヒドロキシカルボン酸エステルの光学活性体、
及びこれとは反対の光学活性を有し一般式（Ｉ）で表さ
れる２−アシルオキシカルボン酸エステルの光学活性体
を分離採取することを特徴とする光学活性カルボン酸誘
導体の製造方法を提供するものである。
本発明に用いられる一般式（Ｉ）で表される２−アシル
オキシカルボン酸エステルに於いて、ＲＩ、 Ｒ１で表
されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ベンジル基等を挙げ
ることができる。また、基本骨格を成す２−ヒドロキシ
カルボン酸の具体例としては、マンデル酸、フェニル乳
酸、２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸、２−ヒドロキ
シ−５−フェニル吉草酸、２−ヒドロキシ−６−フェニ
ルヘキサン酸を挙げることができる。
オキシカルボン酸エステルに於いて、ＲＩ、 Ｒ１で表
されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ベンジル基等を挙げ
ることができる。また、基本骨格を成す２−ヒドロキシ
カルボン酸の具体例としては、マンデル酸、フェニル乳
酸、２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸、２−ヒドロキ
シ−５−フェニル吉草酸、２−ヒドロキシ−６−フェニ
ルヘキサン酸を挙げることができる。
また、本発明で用いられる２−アシルオキシ基を不斉加
水分解する能力を有する酵素としては、リパーゼ、コレ
ステロールエステラーゼ等が挙げられる。これらの酵素
は目的とする能力を有するものであればどのような起源
のものでもよいが、好適な例としては、キャンディダ・
シリンドラセア（Ｃａｎｄｉｄａ ｃｙｌｉ−ｎｄｒａ
ｃｅａ）由来のリパーゼＭＹ （泡糊産業製）、リパー
ゼＡＹ ｒアマノ」３０（天野製薬製）、リパーゼ（生
化学工業製）、ＩＪパーゼ（ベーリンガーハイム製）、
リパーゼ タイプ■（シグマ製）、リパーゼ（牛丼化学
製）、コレステロールエステラーゼ（生化学工業製）、
コレステロールエステラーゼ（ベーリンガー・マンハイ
ム山の内装）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ ｎｉｇａｒ）由来のすバーゼＡ 「アマノ
」６（天野製薬製）、豚肝臓由来のエステラーゼ（シグ
マ類）等を挙げることができる。これらの酵素は、精製
酵素、粗酵素、酵素剤としての微生物菌体、あるいは、
培養液そのまま等、いずれの形態でも必要に応じて用い
ることができる。また、これらの酵素は、それぞれ単独
でも、あるいは必要に応じて混合して用いることもでき
る。また、これらを常法により固定化して用いることも
できる。
水分解する能力を有する酵素としては、リパーゼ、コレ
ステロールエステラーゼ等が挙げられる。これらの酵素
は目的とする能力を有するものであればどのような起源
のものでもよいが、好適な例としては、キャンディダ・
シリンドラセア（Ｃａｎｄｉｄａ ｃｙｌｉ−ｎｄｒａ
ｃｅａ）由来のリパーゼＭＹ （泡糊産業製）、リパー
ゼＡＹ ｒアマノ」３０（天野製薬製）、リパーゼ（生
化学工業製）、ＩＪパーゼ（ベーリンガーハイム製）、
リパーゼ タイプ■（シグマ製）、リパーゼ（牛丼化学
製）、コレステロールエステラーゼ（生化学工業製）、
コレステロールエステラーゼ（ベーリンガー・マンハイ
ム山の内装）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ ｎｉｇａｒ）由来のすバーゼＡ 「アマノ
」６（天野製薬製）、豚肝臓由来のエステラーゼ（シグ
マ類）等を挙げることができる。これらの酵素は、精製
酵素、粗酵素、酵素剤としての微生物菌体、あるいは、
培養液そのまま等、いずれの形態でも必要に応じて用い
ることができる。また、これらの酵素は、それぞれ単独
でも、あるいは必要に応じて混合して用いることもでき
る。また、これらを常法により固定化して用いることも
できる。
加水分解反応を行うに際しては、反応液のｐＨを使用す
る酵素の最適ｐＨに合わせて行うのが好ましく、この為
に、適当な緩衝液を用いても良いし、カセイソーダ、カ
セイカリ等の水溶液を用い、ｐＨスタットにより反応中
のｐｉをコントロールしても良い。反応温度も用いる酵
素により異なるが、通常、１０〜６０°Ｃの範囲、好ま
しくは、２５〜５０℃で行われる０反応液中の基質濃度
は、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、５〜３０
重量％で行われる。また、反応液中の酵素濃度は、それ
ぞれの酵素標品の酵素活性に応じて決めることができる
が、例えば０．１〜１０重量％を例示することができる
。反応は、撹拌下、あるいは静置下いずれの方法でも行
うことができるが、好ましくは撹拌下で行われる。反応
終了後は、反応液に適当な有機溶剤、例えば、酢酸エチ
ルｎ−ヘキサン、２−プロパツール等を加え、生成物を
抽出した後、カラムクロマトグラフィー等を用いて常法
により、一般式（ＩＩ）で表される２−ヒドロキシカル
ボン酸エステルの光学活性体、及びこれとは反対の光学
活性を有し一般式（Ｉ）で表される２−アシルオキシカ
ルボン酸エステルの光学活性体を分離精製することがで
きる。
る酵素の最適ｐＨに合わせて行うのが好ましく、この為
に、適当な緩衝液を用いても良いし、カセイソーダ、カ
セイカリ等の水溶液を用い、ｐＨスタットにより反応中
のｐｉをコントロールしても良い。反応温度も用いる酵
素により異なるが、通常、１０〜６０°Ｃの範囲、好ま
しくは、２５〜５０℃で行われる０反応液中の基質濃度
は、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、５〜３０
重量％で行われる。また、反応液中の酵素濃度は、それ
ぞれの酵素標品の酵素活性に応じて決めることができる
が、例えば０．１〜１０重量％を例示することができる
。反応は、撹拌下、あるいは静置下いずれの方法でも行
うことができるが、好ましくは撹拌下で行われる。反応
終了後は、反応液に適当な有機溶剤、例えば、酢酸エチ
ルｎ−ヘキサン、２−プロパツール等を加え、生成物を
抽出した後、カラムクロマトグラフィー等を用いて常法
により、一般式（ＩＩ）で表される２−ヒドロキシカル
ボン酸エステルの光学活性体、及びこれとは反対の光学
活性を有し一般式（Ｉ）で表される２−アシルオキシカ
ルボン酸エステルの光学活性体を分離精製することがで
きる。
以下、本発明を実施例を挙げて更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例により限定されるものではない
。
本発明はこれらの実施例により限定されるものではない
。
実施例１
直径２１ｍ−の試験管に表１に示すリパーゼ０．２ｇ、
あるいはコレステロールエステラーゼ０．０１ｇ ヲ取
り、０．２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，５） ５ ｗ、２
−アセトキシ−４−フェニル酪酸エチルエステル０．３
ｇを加え、３０°Ｃで６時間振盪した。反応終了後、反
応液の一定量を取り、等量の飽和塩化ナトリウム水溶液
、及び２倍量の有機溶剤（ｎ−ヘキサン／２−プロパツ
ール＝１１）を加え反応生成物を抽出した。この抽出液
を光学分割カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー
（カラム：ダイセル化学工業製キラルセルＯＢ、溶媒：
ｎ−ヘキサン／２−プロパツール＝９：１）により反応
生成物を分析、定量し、反応収率、絶対配置及び光学純
度を求めた。
あるいはコレステロールエステラーゼ０．０１ｇ ヲ取
り、０．２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，５） ５ ｗ、２
−アセトキシ−４−フェニル酪酸エチルエステル０．３
ｇを加え、３０°Ｃで６時間振盪した。反応終了後、反
応液の一定量を取り、等量の飽和塩化ナトリウム水溶液
、及び２倍量の有機溶剤（ｎ−ヘキサン／２−プロパツ
ール＝１１）を加え反応生成物を抽出した。この抽出液
を光学分割カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー
（カラム：ダイセル化学工業製キラルセルＯＢ、溶媒：
ｎ−ヘキサン／２−プロパツール＝９：１）により反応
生成物を分析、定量し、反応収率、絶対配置及び光学純
度を求めた。
得られた結果を表１に示す。
表 １
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は置換基を有する、あるいは有
しないアルキル基、ｎ＝０〜４の整数を表す） で表される２−アシルオキシカルボン酸エステルのラセ
ミ体に２−アシルオキシ基を不斉加水分解する能力を有
する酵素を作用させ、生成する一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾２は置換基を有する、あるいは有しないア
ルキル基、ｎ＝０〜４の整数を表す）で表される光学活
性２−ヒドロキシカルボン酸エステルと、これとは反対
の光学活性を有し、残存する一般式（ I ）で表される
光学活性２−アシルオキシカルボン酸エステルとを分離
採取することを特徴とする光学活性カルボン酸誘導体の
製造方法。 ２、酵素として、リパーゼ又はコレステロールエステラ
ーゼを用いる請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7747688A JPH01247100A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 光学活性カルボン酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7747688A JPH01247100A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 光学活性カルボン酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01247100A true JPH01247100A (ja) | 1989-10-02 |
Family
ID=13635038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7747688A Pending JPH01247100A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 光学活性カルボン酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01247100A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5248610A (en) * | 1990-05-31 | 1993-09-28 | Chisso Corporation | Process for producing optically active α-hydroxyesters using lipase PS |
| US5776766A (en) * | 1995-05-29 | 1998-07-07 | Daiso Co., Ltd. | Optical resolution of chlorohydrin with microorganism |
-
1988
- 1988-03-30 JP JP7747688A patent/JPH01247100A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5248610A (en) * | 1990-05-31 | 1993-09-28 | Chisso Corporation | Process for producing optically active α-hydroxyesters using lipase PS |
| US5776766A (en) * | 1995-05-29 | 1998-07-07 | Daiso Co., Ltd. | Optical resolution of chlorohydrin with microorganism |
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