JPH01247468A - 顔料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は使用適性、特に非集合性、非結晶性、流動性に
優れた顔料分散体を提供する顔料分散剤に関する。

（従来の技術） 一般に各種コーティングまたはインキ組成物中において
鮮明な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料は
微細な粒子からなっている。しかしながら顔料の微細な
粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分散体
を得ることが難しく、製造作業上および得られる製品の
価値に重要な影響を及ぼす種々の問題を引き起こすこと
が知られている。

例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々に
して高粘度を示し製品の分散機からの取出し。

輸送が困難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中
にゲル化を起し使用困難となることがある。また異種の
顔料を混合して使用する場合、凝集による色分れや、沈
降などの現象により展色物においてて色むらや著しい着
色力の低下となって現われることがある。さらに展色物
の塗膜表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の
状態不良を生ずることがある。

また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の有機顔料
では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。

すなわちオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料の
結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状態に移
行するため展色物において著しい色相の変化１着色力の
減少、粗粒子の発生等により商品価値を撰なうことがあ
る。

以上のような種々の問題点を解決するためにこれまでも
銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心とし
て数多くの提案がされている。

その内容を技術的手法から分類すると大きく次のような
２つに分けられる。

第１法はＵＳＰ３３７０９７１およびＵＳＰ２９６５５
１１号公報に見られるように酸化ケイ素、酸化アルミニ
ウムおよび第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物
で顔料粒子表面を被覆するものである。

第２法は特公昭４１−２４６６号公報およびＵＳＰ２８
５５４０３号公報に代表されるようにを機顔料を母体骨
格とし側鎖にスルフォン基、スルフォンアミド基、アミ
ノメチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入し
て得られる化合物を混合する方法である。

第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル中での顔
料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が著しく大き
くまた顔料組成物の製造の容易さから判断しても非常に
有利な方法である。

（発明が解決しようとする課題） 本発明は、オフセットインキ、グラビアインキおよび塗
料等を製造する場合に、非集合性、非結晶性。

流動性に優れた安定な分散体を得るための顔料分散剤お
よび顔料組成物を提供するものである。

（課題を解決するための手段） 本発明は１式（Ｉ）で表わされる顔料分散剤に関する。

ノ ーＯＲ５または−Ｘｚ−Ｘ＋　　Ｑを表す。

Ｑ：を機色素残基を表す。

Ｘ、：炭素数１０以下の側鎖を有していてもよいアルキ
レン基を表わす。

Ｘｌ：Ｘ、と窒素原子で結合し、トリアジン環と。

Ｘｌと結合する窒素原子とは異なる窒素原子で結合する
連結基を表す。

Ｙ、ＺニーＮＲ’−または−〇−を表す。ただし。

Ｒ″は水素原子、炭素数２０以下の置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を
表わす。

Ｒ＋　、Ｒｚ　、Ｒ３、Ｒ４：それぞれ独立に、置換さ
れていてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基または
Ｒ１とＲ２と、もしくはＲ３とＲ４とで窒素。

酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環
を表わす。

Ｒ３：水素原子または炭素数２０以下の置換されていて
もよ、い飽和もしくは不飽和のアルキル基または了り−
ル基を表わす。

ｍ、ｎ：それぞれ独立に０〜２０の数を表わす。

ｐ：ゼロでない４以下の数を表わす。

弐（＋）で表わされる本発明の顔料分散剤の原料となる
有機色素としては、一般に市販されている染ネ４または
顔料を使用することもできる。

例えば、アントラキノン系色素、ジアンスラキノニル系
色素２　フタロシアニン系色素、キナクリドン系色素、
ジオキサジン系色素、アンスラピリミジン系色素、アン
サンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラハンス
ロン系色素、ピランスロン系色素。

ペリノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系色素
などの顔料または染ギ４である。

弐（Ｉ）において、Ｘ＋　は、炭素数２０以下の置換さ
れていてもよいアルキレン基を表わすが、メチレン基で
ある場合が製造上置も好ましい。

また５式 を形成するために使用されるアミン成分またはアルコー
ル成分は、たとえば、Ｎ、＼−ジメチルアミノメチル、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ンプロピル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノアミル、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノブチル、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノプロピル、Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノヘキシル、Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノエトキシ
プロビル、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノブチル、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノペンチル、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノブチ
ル、　Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノペンチル、Ｎ、Ｎ−ジ
プロピルアミノブチル、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノプロピ
ル、　Ｎ、　Ｎ−ジブチルアミノエチル、Ｎ、Ｎ−ジブ
チルアミノブチル、Ｎ、Ｎ−ジイソブチルアミノペンチ
ル、Ｎ。

Ｎ−メチル−ラウリルアミノプロピル、Ｎ、Ｎ−エチル
−ヘキシルアミノエチル、Ｎ、Ｎ−ジステアリルアミノ
エチル＋　　Ｎｌ　　Ｎ−ジオレイルアミノエチル。

Ｎ、Ｎ−ジステアリルアミノブチルのアミンまたはアル
コール。

あるいはＮ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチ
ル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ
−アミノプロピルビベリジン、Ｎ−アミノプロピル−２
−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、
Ｎ−アミノプロピルモルホリン。

Ｎ−アミノメチルピペリジン、またはＮ−ヒドロキシメ
チルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ
〜ヒドロキシプロピルピペリジ７、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルピペリコン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペコリン、Ｎ
−ヒドロキシメチルピロリジン。

Ｎ−ヒドロキシブチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルモルホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリン等であ
る。

また、Ｘ２はＸ、と窒素原子で結合し、トリアジン環と
１　×、と結合する窒素原子とは異なる窒素原子で結合
する連結基を表し、Ｘ２を形成するために使用される成
分は、たとえ：よヒドラジン、１．２−ジメチルヒドラ
ジン、エチレンジアミン、１．２−ジアミノプロパン、
１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−メチルエチレンジアミ
ン、ｔ−ブチルヒドラジン。

１．４−ジアミノブタン、１，２−ジアミノ−２−メチ
ルプロパン、１，２−ジエチルヒドラジン、Ｎ。

Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−エチルエチレン
ジアミン、Ｎ−メチル−１，３−プロパンジアミン、１
．５−ジアミノベンクン、２，２−ジメチル−１，３−
プロパンジアミン、Ｎ−イソプロピルエチレンジアミン
、Ｎ、Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、１，６−ヘキ
サンジアミン、１．７−ジアミノへブタン、Ｎ、Ｎ′−
ジエチル−１，３−プロパンジアミン　Ｎｌ　　−イソ
プロピル−２−メチル−１，２−プロパンジアミン、１
．８−ジアミノオクタン、Ｎ、Ｎ′−ジメチル−１，６
−ヘキサンジアミン、１．９−ジアミノナノン、１．１
０−ジアミノデカン、■、２−フェニレンジアミン、１
．３−フェニレンジアミン５１，４−フェニレンジアミ
ン。

２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸、ビス−（３−ア
ミノプロピル）−エーテル、１．２−ビス−（３−アミ
ノプロポキシ）−エタン、１．３−ビス＝（３−アミノ
プロポキシ）−２，２−ジメチルプロパン、ラウリルア
ミノプロピルアミン、メチルイミノ−ビス−プロピルア
ミン、２−アミノメチルピペリジン、４−アミノメチル
ピペリジン、１．３−ジー（４−ピペリジニル）−プロ
パン、ホモピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン
、２−メチルピペラジン、２．６−ジメチルピペラジン
、２．５−ジメチルピペラジン、ピペラジン等である。

　本発明にかかわる顔料分散剤を製造するには、数種の
合成経路が考えられるが、下記に１）、２）、３）とし
て示される３つの方法が代表的である。式（■）で表わ
される顔料分散剤を例として、製造方法の概略を示す。

式（ｎ） （ＣｕＰｃは銅フタロシアニン残基を表わす）１）フタ
ロシアニンを常法によりクロルメチル化して弐（Ｉ［ｒ
）で示される化合物を製造する。

式（ＩＩＩ）　　　ＣｕＰｃ−ＣＨｚ　Ｃ１次に５式（
ＩＩ［）で示される化合物と１．３−ジアミノプロパン
を反応させて弐（ｒＶ）で示される化合物を製造する。

弐（ＥＶ）　　ＣｕＰｃ　　ＣＨｚＮＨ（ＣＨｔ）：＋
ＮＨｚ式（ＩＶ）で示される化合物と塩化シアヌルを反
応させて式（Ｖ）で示される化合物を製造する。

式（Ｖ）で示される化合物とＮ、Ｎ−ジメチルアミノエ
チルアミンを反応させて式（■）で示される顔料分散剤
を製造する。

２）塩化シアヌルとＮ、Ｎ−ジメチルアミノエチルアミ
ンを反応させて式（Ｖｌ）で示される化合物を製造する
。

式（ＶＩ） 次に１式（Ｖｌ）で示される化合物と１．３−ジアミノ
プロパンを反応させて式（■）で示される化合物を製造
する。

式（■） 式（■）で示される化合物と式（ＩＩＩ）で示される化
合物を反応させて弐（ｎ）で示される顔料分散剤を製造
する。

３）式（ＩＶ）で示される化合物と式（Ｖｌ）で示され
る化合物を反応させて、弐（ｎ）で示される顔料分散剤
を製造する。

本発明にかかわる顔料分散剤を製造する場合１反応時に
、酸結合剤として水酸化ナトＩＪウム、炭酸ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、
ピリジン、Ｐ−ジメチルアミノピリジン等の塩基性化合
物を併用して用いてもよい。また。

反応に使用される溶媒としては水またはメタノール。

エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、アセトン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン。

ジメチルスルホキシド、シクロヘキサン、トルエン。

キシレン等の一般の有機溶剤が挙げられる。　本発明で
得られる顔料分散剤は、一般に市販されているほとんど
全ての顔料に優れた分散効果を発揮する。

例えば可溶性および不溶性アブ顔料、縮合アゾ顔料等の
アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔
料、イソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔
料、ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、ジア
ンスラキノニル系顔料、アンスラピリミジン系顔料、ア
ンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバン
スロン系顔料、ビランスロン系顔料、建染染料系顔料、
塩基性染料系顔料等の有機顔料およびカーボンブラック
、酸化チタン。

黄鉛、カドミウムエロー、カドミウムレッド、弁柄。

鉄黒、亜鉛華、紺青２群青等の無機顔料に用いることが
できる。

本発明で得られる顔料分散剤の顔料に対する配合は、顔
料１００重量部に対し、０．１〜３０重量部が好ましい
。０．１重量部より少ないと本発明で得られる顔料分散
剤の効果が得られず、また、３０重量部より多く用いて
も用いた分の効果が得られない。

本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法としては。

例えば次のような方法がある。

１、顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を非水系ビヒクルなどに添加して分散する２、非水系
ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分解
する。

３、非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を予め別々
に分散し得られた分散体を混合する。

この場合、顔料分散剤を溶媒のみで分散してもよい。

４、非水系ビヒクルなどに顔料を分散した後、得られた
分散体に顔料分散剤を添加する。

等の４つの方法があり、これらのいずれによっても目的
とする効果が得られる。

上記１で示した顔料組成物の調整法としては、顔料粉末
と本発明に関わる顔料分散剤の粉末を単に混合しても充
分目的とする効果が得られるが、ニーダ−、ロール、ア
トライター、スーパーミル、各種粉砕機等により機械的
に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペン
ション系に本発明に係わる＃料分散剤を含む溶液を添加
し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸等の強
い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解し
て水等の貧溶媒により共沈させる等の緊密な混合法を行
えば更に良好な結果を得ることができる。

また、上記２〜４で示した。顔料と顔料分散剤との使用
においては、非水系ビヒクルまたは溶剤中への顔料ある
いは顔料分散剤の分散、これらの混合等に分散機械とし
てデイシルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー
、ニーダ−、ロールミル、サンドミル、アトライター等
を使用することにより顔料の良好な分散ができる。

したがって本発明によれば、ライムロジンワニス。

ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等の
グラビアインキ、ニトロセルロースラッカー。

アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼付は塗料。

アクリルラフカー、アミノアクリル樹脂焼付は塗料。

ウレタン系樹脂塗料等の非水性ビヒクルにおいて。

顔料を隼独で使用した場合に比べ分散体の粘度の低下お
よび構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良く５従って美麗な製品を得ることができる。

特に９本発明にかかわる顔料分散剤は、油変性アミノア
ルキド樹脂塗料は勿論のことオイルフリーアルキド樹脂
塗料でも極めて優れた分散効果を有している。

また３本発明にかかわる顔料分散剤の使用は非水系ビヒ
クルだけに限定されず、その他の印刷インキや塗料、さ
らにはプラスチックの着色においても。

分散効果に優れ１着色力のある着色物が得られる。

以下に１本発明にかかわる顔料分散剤の製造例を示す。

なお、以下の「部」とは「重量部」を表わし。

製造例中の顔料分散剤の番号は表−１に示される顔料分
散剤の略号と一敗する。

［製造例１］ クロルメチル化したフタロシアニン５０部を水７００部
に分散し、エチレンジアミン５部を加えて２０℃で２時
間攪拌した。次に、塩化シアヌル１５部を加えて同温度
で３時間攪拌し、Ｐｉｌ、拌終了後、Ｎ。

Ｎ−ジブチルアミノプロピアミ７７３３部を加えて。

６０℃に昇温し、さらに２時間攪拌した。沈澱物をＪ、
ε過、水洗、乾燥して、顔料分散剤（Ｉ）９０部を得た
。

〔製造例２つ クロルメチル化したキナクリドン５０部を水７００＠に
分散し、ピペラジン１１部を加えて２０　’Ｃで２時間
攪拌した。次に塩化シアヌル２４部を加えて同温度で３
時間攪拌し、撹拌終了後、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノプロ
ピアミ７２２２部を加えて５０゛Ｃに界温し、１時間攪
拌した。反応液を２０°Ｃ以下に冷却してから、Ｎ、Ｎ
−ジブチルアミノプロピアミ７７１４部を加えて、８０
℃に界温し、２時間攪拌した。沈澱物を濾過、水洗、乾
燥して、顔料分散剤（５）９５部を得た。

原料としてアントラキノン系色素、ジアンスラキノニル
系色素、フタロシアニン系色素、キナクリドン系色素、
ジオキサジン系色素、アンスラピリミジン系式、アンサ
ンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロ
ン系色素、ピランスロン系色素。

ペリノン系色素、ペリレン系色素またはチオインジゴ系
色素を使用して、製造例１〜３と同様な方法により多数
の顔料分散剤を製造した。その例を表−１に示した。

表−１顔料分散剤の構造と略号 略号　　　　　　　　　構造 （ｌ−１２ＣＯＯＮぐ：其薫暗ＯｃＨ，）（Ｎプ１　　
　　府、　白　） 本発明にかかわる顔料分散剤の効果を評価するため、下
記配合の塗料を作成した。

配合（Ｉ） 顔料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９，５部
顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　０．５部ア
ルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％）２６．４部メラ
ミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％）１３．６部シンナ
ー　　　　　　　　　　　　　　　２０　部（キシレン
／ｎ−ブタノール−８／２）分散後添加する混合ワニス
　　　　　　　４８．３部（アルキド／メラミン＝７／
３　　（固形分））配合（２） 顔料　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．５部顔
料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　０．５部オイ
ルフリーポリエステル樹脂系ワニス　２６．４　部（不
揮発分６０％） メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％）１３．６部ス
ワゾール　　　　　　　　　　　　　　２０　部分数後
添加する混合ワニス　　　　　　　４８．３部（アルキ
ド／メラミン＝７／３　　（固形分））上記の配合をし
たものを容器に入れ、スチールボールを加えてペイント
シェイカーにて分散し、塗料を作成した。これらの塗料
を、顔料分散剤未添加の塗料（上記配合において顔料分
散剤を添加せず、顔料を１０部とした塗料）と、下記の
評価方法に従って比較した。表−２にその結果の例を示
した。なお。

表−２における顔料分散剤の番号は表−１中に示される
略号と一致する。

評価法（Ｉ） 得られた塗料の粘度をＢ型粘度計にて測定して判定した
（測定温度２５℃）。なお、評価は顔料分散剤未添加の
塗料との相対比較で行ない、粘度の低いものを良好とし
た。

Ｏ：　良好 △　：　やや良好 ×　：　不良 評価法（２） 得られた塗料を最終塗料粘度ガフオードカップ４で２３
秒になるようにシンナーで調整し、エアースプレーガン
でブリキ板に吹き付けた後焼き付け、目視およびグロス
メーターでの２０°グロスの測定により、塗面の、鮮映
性の総合評価を行なった。

○　：　優 Δ：良 ×：劣 ｃ以下　　令　白） 表−２評価結果 Ｃ，１，Ｐｉｇ、ＢＩｕｅ１５　　−　　　　ｘ　　　
　ｘ　　　　ｘ　　　　ｘｌ　　　　○　　　○　　　
○　　　０２　　　０　　　Δ　　　Δ　　　０ Ｃ，１，Ｐｌｇ、Ｒｅｄ１７？　　　−ｘ　　　　ｘ　
　　　ｘ　　　　ｘ４　　　０　　０　　　△　　　０ ６　　　０　　０　　　Δ　　　Δ １７　　　　Δ　　　Δ　　　○　　　○Ｃ，１，Ｐ１
ｇＪｉｏｌｅｔ１９　−　　　　ｘ　　　　ｘ　　　　
ｘ　　　　ｘ５　　　０　　０　　　△　　　０ ９　　　　Δ　　　○　　　△　　　○Ｃ，１，Ｐｉｇ
、Ｒｅｄ１６８　　−　　　　ｘ　　　　ｘ　　　　ｘ
　　　　ｘ７　　　　０００　　　　Δ ８　　　０　　０　　　Ｑ　　　Ｑ １４　　　　０　　　　△　　　　○　　　　ＯＣ，１
，Ｐｌｇ、Ｙｅｌｌｏｗ　　１０８　−　　　　　ｘ　
　　　　　ｘ　　　　　　ｘ　　　　　　ｘ１２　　　
　０　　　０　　　　Δ　　　　ΔＣ，１，Ｐｉｇ、ν
１ｏｌｅＬ２３　　−　　　　　ｘ　　　　　　ｘ　　
　　　　ｘ　　　　　　ｘｌ０００００ ３　　　　０　　　　Δ　　　　○　　　　○Ｃ，１，
Ｐｉｇ、Ｂｌｕｅ６０　　　−　　　　　　ｘ　　　　
　　ｘ　　　　　　ｘ　　　　　　ｘｌｌ　　　　　　
０　　　　０　　　　０　　　　０１２　　　　　△　
　　　△　　　　ＯΔ１３　　　　０　　　０　　　　
Δ　　　　ΔＣ，１，Ｐｉｇ、Ｙｅｌｌｏｗ２４　　　
−　　　　　　　ｘ　　　　　　　ｘ　　　　　　　　
ｘ　　　　　　　ｘｌ２　　　　　０　　　　０　　　
　０　　　　０９　　　　　Δ　　　　○　　　　ＯＯ
Ｃ，１，Ｐｉｇ、Ｏｒａｎｇｅ４３　　−　　　　　ｘ
　　　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　　ｘ８　　　　０　
　　０　　　　△　　　　○Ｃ，１，Ｐ１ｇ、Ｒｅｄ１
７Ｂ　　　　−ｘ　　　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　　
ｘｌ５　　　　　０　　　０　　　０　　　０４　　　
　　０００　　　　　△ Ｃ，１，ＰＩｇ、Ｒｅｄ１７９　　　−　　　　　ｘ　
　　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　　ｘｌ６　　　　０　
　０　　０　　０ １７　　　　　０　　　０　　　　Δ　　　　△９　　
　　　００　　　　０　　　　△Ｃ，１，Ｐ１ｇ、Ｒｅ
ｄ１４９　　　−　　　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　　
ｘ　　　　　ｘｌ７　　　　０　　０　　０　　０ １５　　　　０　　　　Δ　　　　○　　　　ΔＣ，１
，Ｐ１ｇ、Ｒｅｄ１２３　　　−　　　　　ｘ　　　　
　ｘ　　　　　ｘ　　　　　ｘｌ８００００ １９　　　　０　　　　Δ　　　　ＯΔ１４　　　　　
　Ｑ　　　　Ｑ　　　　○　　　○Ｃ，１，Ｐｌｇ、Ｒ
ｅｄ　　１９０　　　　　　　　　　　　　Ｘ　　　　
　Ｘ　　　　　Ｘ　　　　　Ｘ１５０００　　　　　△ １２　　　　　　０　　　　０　　　　Δ　　　　ΔＣ
，１，Ｐｉｇ、Ｙｅｌｌｏｗ１２　　−　　　　　ｘ　
　　　　ｘ　　　　　ｘ　　　　　ｘ９　　　　０　　
　　Δ　　　　Ｏ○ １２　　　　　△　　　　○　　　　○　　　　ΔＣ，
１，Ｐｉｇ、Ｒｅｄ１７６　　　−　　　　　ｘ　　　
　　ｘ　　　　　ｘ　　　　　ｘ５　　　　　００　　
　　　△　　　　０８　　　　０　　　　Δ　　　　０
　　　０Ｃ，１，Ｐｉｇ、Ｂｌａｃｋ６　　−　　　　
ｘ　　　　ｘ　　　　ｘ’　　　ｘ３　　　　　Ｑ　　
　○　　　○　　　　Δ６　　　　０　　　０　　　　
Δ　　　　Δ１０　　　　０　　　　Δ　　　０　　　
Δこれらの塗料は、１週間放置後に同じ粘度計で粘度を
測定しても、粘度の増加はほとんど認められなかった。

また、チタン白で調整した白塗料で１／１０カツトの淡
色塗料を作成し、粘度をフォードカップ４で２３秒に調
整し、試験管に取って凝集状態を観察したが、１ケ月後
でも色分れや沈降は認められなかった。

さらに９本発明にかかわる顔料分散剤を添加したＩ料は
、ニトロセルロースラッカー、アクリル樹脂塗料および
グラビーインキ中でも凝集を起こさず良好な分散性を示
した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）で表わされる顔料分散剤。 式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ Ａ：▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＯＲ＿５または−Ｘ＿２−Ｘ＿１−Ｑを表す。 Ｑ：有機色素残基を表す。 Ｘ＿１：炭素数１０以下の側鎖を有していてもよいアル
   キレン基を表わす。 Ｘ＿２：Ｘ＿１と窒素原子で結合し、トリアジン環と、
   Ｘ＿１と結合する窒素原子とは異なる窒素原子で結合す
   る連結基を表す。 Ｙ、Ｚ：−ＮＲ′−または−Ｏ−を表す。ただし、Ｒ′
   は水素原子、炭素数２０以下の置換されていてもよい飽
   和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を表わ
   す。 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４：それぞれ独立に、置
   換されていてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基ま
   たはＲ＿１とＲ＿２と、もしくはＲ＿３とＲ＿４とで窒
   素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複
   素環を表わす。 Ｒ＿５：水素原子または炭素数２０以下の置換されてい
   てもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基またはアリー
   ル基を表わす。 ｍ、ｎ：それぞれ独立に０〜２０の数を表わす。 ｐ：ゼロでない４以下の数を表わす。 ２、式（ I ）のＱで表わされる有機色素がアントラキ
   ノン系色素、ジアンスラキノニル系色素、フタロシアニ
   ン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、
   アンスラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、イ
   ンダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ピランス
   ロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素またはチ
   オインジゴ系色素である請求項１記載の顔料分散剤。 ３、顔料および請求項１または２記載の顔料分散剤から
   なる顔料組成物。