JPH0819347B2 - 顔料組成物 - Google Patents
顔料組成物Info
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- JPH0819347B2 JPH0819347B2 JP63076975A JP7697588A JPH0819347B2 JP H0819347 B2 JPH0819347 B2 JP H0819347B2 JP 63076975 A JP63076975 A JP 63076975A JP 7697588 A JP7697588 A JP 7697588A JP H0819347 B2 JPH0819347 B2 JP H0819347B2
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- pigment
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は使用適性，特に非集合性，非結晶性，流動性
に優れた顔料組成物に関する。
に優れた顔料組成物に関する。
（従来の技術） 一般に各種コーティングまたはインキ組成物中におい
て鮮明な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなっている。しかしながら顔料の微細
な粒子は，モフセットインキ，グラビアインキおよび顔
料のような非水性ビヒクルに分散する場合，安定な分散
体を得ることが難しく，製造作業上および得られる製品
の価値に重要な影響を及ぼす種々の問題を引き起こすこ
とが知られている。
て鮮明な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなっている。しかしながら顔料の微細
な粒子は，モフセットインキ，グラビアインキおよび顔
料のような非水性ビヒクルに分散する場合，安定な分散
体を得ることが難しく，製造作業上および得られる製品
の価値に重要な影響を及ぼす種々の問題を引き起こすこ
とが知られている。
例えば，微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々
にして高粘度を示し製品の分散機からの取出し，輸送が
困難となるばかりでなく，更に悪い場合は貯蔵中にゲル
化を起し使用困難となることがある。また異種の顔料を
混合して使用する場合，凝集による色分れや，沈降など
の現象により展色物において色むらや著しい着力力の低
下となって現われることがある。さらに展色物の塗膜表
面に関しては光沢の低下，レベリング不良等の状態不良
を生ずることがある。
にして高粘度を示し製品の分散機からの取出し，輸送が
困難となるばかりでなく，更に悪い場合は貯蔵中にゲル
化を起し使用困難となることがある。また異種の顔料を
混合して使用する場合，凝集による色分れや，沈降など
の現象により展色物において色むらや著しい着力力の低
下となって現われることがある。さらに展色物の塗膜表
面に関しては光沢の低下，レベリング不良等の状態不良
を生ずることがある。
また，顔料の分散とは直接関係しないが一部の有機顔
料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。
料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。
すなわちオフセットインキ，グラビアインキおよび塗
料等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料
の結晶粒子がその大きさ，形態を変化させて安定状態に
移行するため展色物において著しい色相の変化，着色力
の減少，粗粒子の発生等により商品価値を損なうことが
ある。
料等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料
の結晶粒子がその大きさ，形態を変化させて安定状態に
移行するため展色物において著しい色相の変化，着色力
の減少，粗粒子の発生等により商品価値を損なうことが
ある。
以上のような種々の問題点を解決するためにこれまで
も銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心と
して数多くの提案がなされている。
も銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心と
して数多くの提案がなされている。
その内容を技術的手法から分類すると大きく次のよう
な２つに分けられる。
な２つに分けられる。
第１法はUSP337091およびUSP2965511号公報に見られ
るように酸化ケイ素，酸化アルミニウムおよび第３級ブ
チル安息香酸のように無色の化合物で顔料粒子表面を被
覆するものである。
るように酸化ケイ素，酸化アルミニウムおよび第３級ブ
チル安息香酸のように無色の化合物で顔料粒子表面を被
覆するものである。
第２法は特公昭41−2466号公報およびUSP2855403号公
報に代表されるように有機顔料を母体骨格とし側鎖にス
ルフォン基，スルフォンアミド基，アミノメチル基，フ
タルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる化合
物を混合する方法である。
報に代表されるように有機顔料を母体骨格とし側鎖にス
ルフォン基，スルフォンアミド基，アミノメチル基，フ
タルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる化合
物を混合する方法である。
第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル中での
顔料の非集合性，結晶安定性等に関する効果が著しく大
きくまた顔料組成物の製造の容易さから判断しても非常
に有利な方法である。
顔料の非集合性，結晶安定性等に関する効果が著しく大
きくまた顔料組成物の製造の容易さから判断しても非常
に有利な方法である。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は，オフセットインキ，グラビアインキおよび
塗料等を製造する場合に，非集合性，非結晶性，流動性
に優れた安定な分散体を得るための顔料分散剤および顔
料組成物を提供するものである。
塗料等を製造する場合に，非集合性，非結晶性，流動性
に優れた安定な分散体を得るための顔料分散剤および顔
料組成物を提供するものである。
（課題を解決するための手段） 本発明は、顔料および式（Ｉ）で表わされる顔料分散
剤からなる顔料組成物（ただし、顔料がジケトピロロピ
ロール顔料のとき式（Ｉ）のＱがキナクリドン系色素で
ある場合を除く。）に関する。
剤からなる顔料組成物（ただし、顔料がジケトピロロピ
ロール顔料のとき式（Ｉ）のＱがキナクリドン系色素で
ある場合を除く。）に関する。
−OR5または−X2−X1−Ｑを表す。
Q:ジアンスラキノニル系色素，フタロシアニン系色素，
キナクリドン系色素，ジオキサジン系色素，アンスラピ
リミジン系色素，アンサンスロン系色素，インダンスロ
ン系色素，フラバンスロン系色素，ペリノン系色素，ペ
リレン系色素またはチオインジゴ系色素から選ばれた有
機色素残基を表す。
キナクリドン系色素，ジオキサジン系色素，アンスラピ
リミジン系色素，アンサンスロン系色素，インダンスロ
ン系色素，フラバンスロン系色素，ペリノン系色素，ペ
リレン系色素またはチオインジゴ系色素から選ばれた有
機色素残基を表す。
X1：炭素数10以下の側鎖を有していてもよいアルキレン
基を表わす。
基を表わす。
X2：X1と窒素原子で結合し，トリアジン環と，X1と結合
する窒素原子とは異なる窒素原子で結合する連結基を表
す。
する窒素原子とは異なる窒素原子で結合する連結基を表
す。
Y,Z:−NR′−または−Ｏ−を表す。ただし、Ｒ′は水素
原子，炭素数20以下の置換されていてもよい飽和もしく
は不飽和のアルキル基またはアリール基を表わす。
原子，炭素数20以下の置換されていてもよい飽和もしく
は不飽和のアルキル基またはアリール基を表わす。
R1，R2，R3，R4：それぞれ独立に，置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはR1とR2と，も
しくはR3とR4とで窒素，酸素または硫黄原子を含む置換
されていてもよい複素環を表わす。
い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはR1とR2と，も
しくはR3とR4とで窒素，酸素または硫黄原子を含む置換
されていてもよい複素環を表わす。
R5：水素原子または炭素数20以下の置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を
表わす。
い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を
表わす。
m,n:それぞれ独立に１〜20の数を表わす。
p:ゼロでない４以下の数を表わす。
式（Ｉ）において，X1は，炭素数10以下の置換されて
いてもよいアルキレン基を表わすが，メチレン基である
場合が製造上最も好ましい。
いてもよいアルキレン基を表わすが，メチレン基である
場合が製造上最も好ましい。
また，式 を形成するために使用されるアミン成分またはアルコー
ル成分は，たとえば,N,N−ジメチルアミノメチル,N,N−
ジメチルアミノエチル,N,N−ジメチルアミノプロピル,
N,N−ジメチルアミノアミル,N,N−ジメチルアミノブチ
ル,N,N−ジエチルアミノエチル,N,N−ジエチルアミノプ
ロピル,N,N−ジエチルアミノヘキシル,N,N−ジエチルア
ミノブチル,N,N−ジエチルアミノペンチル,N,N−ジプロ
ピルアミノブチル,N,N−ジブチルアミノプロピル,N,N−
ジブチルアミノエチル,N,N−ジブチルアミノブチル,N,N
−ジイソブチルアミノペンチル,N,N−メチル−ラウリル
アミノプロピル,N,N−エチル−ヘキシルアミノエチル,
N,N−ジステアリルアミノエチル,N,N−ジオレイルアミ
ノエチル,N,N−ジステアリルアミノブチルのアミンまた
はアルコール， あるいはＮ−アミノエチルピペリジン,N−アミノエチル
−４−ピペコリン,N−アミノエチルモルホリン,N−アミ
ノプロピルピペリジン,N−アミノプロピル−２−ピペコ
リン,N−アミノプロピル−４−ピペコリン,N−アミノプ
ロピルモルホリン,N−アミノメチルピペリジン，または
Ｎ−ヒドロキシメチルピペリジン,N−ヒドロキシエチル
ピペリジン,N−ヒドロキシプロピルピペリジン,N−ヒド
ロキシエチルピペリコン,N−ヒドロキシプロピルピペコ
リン,N−ヒドロキシメチルピロリジン,N−ヒドロキシブ
チルピロリジン,N−ヒドロキシエチルモルホリン,N−ヒ
ドロキシブチルモルホリン等である。
ル成分は，たとえば,N,N−ジメチルアミノメチル,N,N−
ジメチルアミノエチル,N,N−ジメチルアミノプロピル,
N,N−ジメチルアミノアミル,N,N−ジメチルアミノブチ
ル,N,N−ジエチルアミノエチル,N,N−ジエチルアミノプ
ロピル,N,N−ジエチルアミノヘキシル,N,N−ジエチルア
ミノブチル,N,N−ジエチルアミノペンチル,N,N−ジプロ
ピルアミノブチル,N,N−ジブチルアミノプロピル,N,N−
ジブチルアミノエチル,N,N−ジブチルアミノブチル,N,N
−ジイソブチルアミノペンチル,N,N−メチル−ラウリル
アミノプロピル,N,N−エチル−ヘキシルアミノエチル,
N,N−ジステアリルアミノエチル,N,N−ジオレイルアミ
ノエチル,N,N−ジステアリルアミノブチルのアミンまた
はアルコール， あるいはＮ−アミノエチルピペリジン,N−アミノエチル
−４−ピペコリン,N−アミノエチルモルホリン,N−アミ
ノプロピルピペリジン,N−アミノプロピル−２−ピペコ
リン,N−アミノプロピル−４−ピペコリン,N−アミノプ
ロピルモルホリン,N−アミノメチルピペリジン，または
Ｎ−ヒドロキシメチルピペリジン,N−ヒドロキシエチル
ピペリジン,N−ヒドロキシプロピルピペリジン,N−ヒド
ロキシエチルピペリコン,N−ヒドロキシプロピルピペコ
リン,N−ヒドロキシメチルピロリジン,N−ヒドロキシブ
チルピロリジン,N−ヒドロキシエチルモルホリン,N−ヒ
ドロキシブチルモルホリン等である。
また，X2はX1と窒素原子で結合し，トリアジン環と，
X1と結合する窒素原子とは異なる窒素原子で結合する連
結基を表し，X2を形成するために使用される成分は，た
とえばヒドラジン,1,2−ジメチルヒドラジン，エチレン
ジアミン,1,2−ジアミノプロパン,1,3−ジアミノプロパ
ン,N−メチルエチレンジアミン,t−ブチルヒドラジン,
1,4−ジアミノブタン,1,2−ジアミノ−２−メチルプロ
パン,1,2−ジエチルヒドラジン,N,N′−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−エチルエチレンジアミン,N−メチル−
1,3−プロパンジアミン,1,5−ジアミノペンタン,2,2−
ジメチル−1,3−プロパンジアミン,N−イソプロピルエ
チレンジアミン,N,N′−ジエチルエチレンジアミン,1,6
−ヘキサンジアミン,1,7−ジアミノヘプタン,N,N′−ジ
エチル−1,3−プロパンジアミン，N1−イソプロピル−
２−メチル−1,2−プロパンジアミン,1,8−ジアミノオ
クタン,N,N′−ジメチル−1,6−ヘキサンジアミン,1,9
−ジアミノナノン,1,10−ジアミノデカン,1,2−フェニ
レンジアミン,1,3−フェニレンジアミン,1,4−フェニレ
ンジアミン,2,5−ジアミノベンゼンスルホン酸，ビス−
（３−アミノプロピル）−エーテル,1,2−ビス−（３−
アミノプロポキシ）−エタン,1,3−ビス−（３−アミノ
プロポキシ）−2,2−ジメチルプロパン，ラウリルアミ
ノプロピルアミン，メチルイミノ−ビス−プロピルアミ
ン,2−アミノメチルピペリジン,4−アミノメチルピペリ
ジン,1,3−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン，ホモピ
ペラジン,N−アミノプロピルピペラジン,2−メチルピペ
ラジン,2,6−ジメチルピペラジン,2,5−ジメチルピペラ
ジン，ピペラジン等である。本発明にかかわる顔料分散
剤を製造するには，数種の合成経路が考えられるが，下
記に１）,2）,3）として示される３つの方法が代表的で
ある。式（II）で表わされる顔料分散剤を例として，製
造方法の概略を示す。
X1と結合する窒素原子とは異なる窒素原子で結合する連
結基を表し，X2を形成するために使用される成分は，た
とえばヒドラジン,1,2−ジメチルヒドラジン，エチレン
ジアミン,1,2−ジアミノプロパン,1,3−ジアミノプロパ
ン,N−メチルエチレンジアミン,t−ブチルヒドラジン,
1,4−ジアミノブタン,1,2−ジアミノ−２−メチルプロ
パン,1,2−ジエチルヒドラジン,N,N′−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−エチルエチレンジアミン,N−メチル−
1,3−プロパンジアミン,1,5−ジアミノペンタン,2,2−
ジメチル−1,3−プロパンジアミン,N−イソプロピルエ
チレンジアミン,N,N′−ジエチルエチレンジアミン,1,6
−ヘキサンジアミン,1,7−ジアミノヘプタン,N,N′−ジ
エチル−1,3−プロパンジアミン，N1−イソプロピル−
２−メチル−1,2−プロパンジアミン,1,8−ジアミノオ
クタン,N,N′−ジメチル−1,6−ヘキサンジアミン,1,9
−ジアミノナノン,1,10−ジアミノデカン,1,2−フェニ
レンジアミン,1,3−フェニレンジアミン,1,4−フェニレ
ンジアミン,2,5−ジアミノベンゼンスルホン酸，ビス−
（３−アミノプロピル）−エーテル,1,2−ビス−（３−
アミノプロポキシ）−エタン,1,3−ビス−（３−アミノ
プロポキシ）−2,2−ジメチルプロパン，ラウリルアミ
ノプロピルアミン，メチルイミノ−ビス−プロピルアミ
ン,2−アミノメチルピペリジン,4−アミノメチルピペリ
ジン,1,3−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン，ホモピ
ペラジン,N−アミノプロピルピペラジン,2−メチルピペ
ラジン,2,6−ジメチルピペラジン,2,5−ジメチルピペラ
ジン，ピペラジン等である。本発明にかかわる顔料分散
剤を製造するには，数種の合成経路が考えられるが，下
記に１）,2）,3）として示される３つの方法が代表的で
ある。式（II）で表わされる顔料分散剤を例として，製
造方法の概略を示す。
（CuPcは銅フタロシアニン残基を表わす） １）フタロシアニンを常法によりクロルメチル化して式
（III）で示される化合物を製造する。
（III）で示される化合物を製造する。
式（III） CuPc−CH2Cl 次に，式（III）で示される化合物と1,3−ジアミノプ
ロパンを反応させて式（IV）で示される化合物を製造す
る。
ロパンを反応させて式（IV）で示される化合物を製造す
る。
式（IV） CuPc−CH2NH(CH2)3NH2 式（IV）で示される化合物と塩化シアヌルを反応させ
て式（Ｖ）で示される化合物を製造する。
て式（Ｖ）で示される化合物を製造する。
式（Ｖ）で示される化合物とN,N−ジメチルアミノエ
チルアミンを反応させて式（II）で示される顔料分散剤
を製造する。
チルアミンを反応させて式（II）で示される顔料分散剤
を製造する。
２）塩化シアヌルとN,N−ジメチルアミノエチルアミン
を反応させて式（VI）で示される化合物を製造する。
を反応させて式（VI）で示される化合物を製造する。
次に，式（VI）で示される化合物と1,3−ジアミノプ
ロパンを反応させて式（VII）で示される化合物を製造
する。
ロパンを反応させて式（VII）で示される化合物を製造
する。
式（VII） 式（VII）で示される化合物と式（III）で示される化
合物を反応させて式（II）で示される顔料分散剤を製造
する。
合物を反応させて式（II）で示される顔料分散剤を製造
する。
３）式（IV）で示される化合物と式（VI）で示される化
合物を反応させて，式（II）で示される顔料分散剤を製
造する。
合物を反応させて，式（II）で示される顔料分散剤を製
造する。
本発明にかかわる顔料分散剤を製造する場合，反応時
に，酸結合剤として水酸化ナトリウム，炭酸ナトリウ
ム，水酸化カリウム，炭酸カリウム，トリエチルアミ
ン，ピリジン,P−ジメチルアミノピリジン等の塩基性化
合物を併用して用いてもよい。また，反応に使用される
溶媒としては水またはメタノール，エタノール，プロピ
ルアルコール，イソプロピルアルコール，アセチトン，
ジオキサン,N,N−ジメチルホルムアミド,N−メチル−２
−ピロリジノン，ジメチルスルホキシド，シクロヘキサ
ン，トルエン，キシレン等の一般の有機溶剤が挙げられ
る。本発明で得られる顔料分散剤は，一般に市販されて
いるほとんど全ての顔料に優れた分散効果を発揮する。
例えば可溶性および不溶性アゾ顔料，縮合アゾ顔料等の
アゾ系顔料，フタロシアニン系顔料，キナクリドン系顔
料，イソインドリノン系顔料，ペリレン・ペリノン系顔
料，ジオキサジン系顔料，アントラキノン系顔料，ジア
ンスラキノニル系顔料，アンスラピリミジン系顔料，ア
ンサンスロン系顔料，インダンスロン系顔料，フラバン
スロン系顔料，ピランスロン系顔料，建染染料系顔料，
塩基性染料系顔料等の有機顔料およびカーボンブラッ
ク，酸化チタン，黄鉛，カドミウムエロー，カドミウム
レッド，弁柄，鉄黒，亜鉛華，紺青，群青等の無機顔料
に用いることができる。
に，酸結合剤として水酸化ナトリウム，炭酸ナトリウ
ム，水酸化カリウム，炭酸カリウム，トリエチルアミ
ン，ピリジン,P−ジメチルアミノピリジン等の塩基性化
合物を併用して用いてもよい。また，反応に使用される
溶媒としては水またはメタノール，エタノール，プロピ
ルアルコール，イソプロピルアルコール，アセチトン，
ジオキサン,N,N−ジメチルホルムアミド,N−メチル−２
−ピロリジノン，ジメチルスルホキシド，シクロヘキサ
ン，トルエン，キシレン等の一般の有機溶剤が挙げられ
る。本発明で得られる顔料分散剤は，一般に市販されて
いるほとんど全ての顔料に優れた分散効果を発揮する。
例えば可溶性および不溶性アゾ顔料，縮合アゾ顔料等の
アゾ系顔料，フタロシアニン系顔料，キナクリドン系顔
料，イソインドリノン系顔料，ペリレン・ペリノン系顔
料，ジオキサジン系顔料，アントラキノン系顔料，ジア
ンスラキノニル系顔料，アンスラピリミジン系顔料，ア
ンサンスロン系顔料，インダンスロン系顔料，フラバン
スロン系顔料，ピランスロン系顔料，建染染料系顔料，
塩基性染料系顔料等の有機顔料およびカーボンブラッ
ク，酸化チタン，黄鉛，カドミウムエロー，カドミウム
レッド，弁柄，鉄黒，亜鉛華，紺青，群青等の無機顔料
に用いることができる。
本発明で得られる顔料分散剤の顔料に対する配合は，
顔料100重量部に対し,0.1〜30重量部が好ましい。0.1重
量部より少ないと本発明で得られる顔料分散剤の効果が
得られず，また,30重量部より多く用いても用いた分の
効果が得られない。
顔料100重量部に対し,0.1〜30重量部が好ましい。0.1重
量部より少ないと本発明で得られる顔料分散剤の効果が
得られず，また,30重量部より多く用いても用いた分の
効果が得られない。
本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法としては，例
えば次のような方法がある。
えば次のような方法がある。
1.顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成物
を非水系ビヒクルなどに添加して分散する。
を非水系ビヒクルなどに添加して分散する。
2.非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を別々に添加
して分散する。
して分散する。
3.非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を予め別々に
分散し得られた分散体を混合する。
分散し得られた分散体を混合する。
この場合，顔料分散剤を溶媒のみで分散してもよい。
4.非水系ビヒクルなどに顔料を分散した後，得られた分
散体に顔料分散剤を添加する。
散体に顔料分散剤を添加する。
等の４つの方法があり，これらのいずれによっても目的
とする効果が得られる。
とする効果が得られる。
上記１で示した顔料組成物の調整法としては，顔料粉
末と本発明に関わる顔料分散剤の粉末を単に混合しても
充分目的とする効果が得られるが，ニーダー，ロール，
アトライター，スーパーミル，各種粉砕機等により機械
的に混合するか，顔料の水または有機溶媒によるサスペ
ンジョン系に本発明に係わる顔料分散剤を含む溶液を添
加し，顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか，硫酸等の
強い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解
して水等の貧溶媒により共沈させる等の緊密な混合法を
行えば更に良好な結果を得ることができる。
末と本発明に関わる顔料分散剤の粉末を単に混合しても
充分目的とする効果が得られるが，ニーダー，ロール，
アトライター，スーパーミル，各種粉砕機等により機械
的に混合するか，顔料の水または有機溶媒によるサスペ
ンジョン系に本発明に係わる顔料分散剤を含む溶液を添
加し，顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか，硫酸等の
強い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解
して水等の貧溶媒により共沈させる等の緊密な混合法を
行えば更に良好な結果を得ることができる。
また，上記２〜４で示した，顔料と顔料分散剤との使
用においては，非水系ビヒクルまたは溶剤中への顔料あ
るいは顔料分散剤の分散，これらの混合等に分散機械と
してディゾルバー，ハイスピードミキサー，ホモミキサ
ー，ニーダー，ロールミル，サンドミル，アトライター
等を使用することにより顔料の良好な分散ができる。
用においては，非水系ビヒクルまたは溶剤中への顔料あ
るいは顔料分散剤の分散，これらの混合等に分散機械と
してディゾルバー，ハイスピードミキサー，ホモミキサ
ー，ニーダー，ロールミル，サンドミル，アトライター
等を使用することにより顔料の良好な分散ができる。
したがって本発明によれば，ライムロジンワニス，ポ
リアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグ
ラビアインキ，ニトロセルロースラッカー，アミノアル
キッド樹脂の常乾もしくは焼付け塗料，アクリルラッカ
ー，アミノアクリル樹脂焼付け塗料，ウレタン系樹脂塗
料等の非水性ビヒクルにおいて，顔料を単独で使用した
場合に比べ分散体の粘度の低下および構造粘性の減少等
良好な流動性を示すと同時に色分れ，結晶の変化等の問
題もなく印刷物あるいは塗膜の光沢が良く，従って美麗
な製品を得ることができる。
リアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグ
ラビアインキ，ニトロセルロースラッカー，アミノアル
キッド樹脂の常乾もしくは焼付け塗料，アクリルラッカ
ー，アミノアクリル樹脂焼付け塗料，ウレタン系樹脂塗
料等の非水性ビヒクルにおいて，顔料を単独で使用した
場合に比べ分散体の粘度の低下および構造粘性の減少等
良好な流動性を示すと同時に色分れ，結晶の変化等の問
題もなく印刷物あるいは塗膜の光沢が良く，従って美麗
な製品を得ることができる。
特に，本発明にかかわる顔料分散剤は，油変性アミノ
アルキド樹脂塗料は勿論のことオイルフリーアルキド樹
脂塗料でも極めて優れた分散効果を有している。
アルキド樹脂塗料は勿論のことオイルフリーアルキド樹
脂塗料でも極めて優れた分散効果を有している。
また，本発明にかかわる顔料分散剤の使用は非水系ビ
ヒクルだけに限定されず，その他の印刷インキや塗料，
さらにはプラスチックの着色においても，分散効果に優
れ，着色力のある着色物が得られる。
ヒクルだけに限定されず，その他の印刷インキや塗料，
さらにはプラスチックの着色においても，分散効果に優
れ，着色力のある着色物が得られる。
以下に，本発明にかかわる顔料分散剤の製造例を示
す。なお，以下の「部」とは「重量部」を表わし，製造
例中の顔料分散剤の番号は表−１に示される顔料分散剤
の略号と一致する。
す。なお，以下の「部」とは「重量部」を表わし，製造
例中の顔料分散剤の番号は表−１に示される顔料分散剤
の略号と一致する。
〔製造例１〕 クロルメチル化したフタロシアニン50部を水700部に
分散し，エチレンジアミン５部を加えて20℃で２時間攪
拌した。次に，塩化シアヌル15部を加えて同温度で３時
間攪拌し，攪拌終了後,N,N−ジブチルアミノプロピアミ
ンン33部を加えて,60℃に昇温し，さらに２時間攪拌し
た。沈澱物を濾過，水洗，乾燥して，顔料分散剤（１）
90部を得た。
分散し，エチレンジアミン５部を加えて20℃で２時間攪
拌した。次に，塩化シアヌル15部を加えて同温度で３時
間攪拌し，攪拌終了後,N,N−ジブチルアミノプロピアミ
ンン33部を加えて,60℃に昇温し，さらに２時間攪拌し
た。沈澱物を濾過，水洗，乾燥して，顔料分散剤（１）
90部を得た。
〔製造例２〕 クロルメチル化したキナクリドン50部を水700部に分
散し，ピペラジン11部を加えて20℃で２時間攪拌した。
次に塩化シアヌル24部を加えて同温度で３時間攪拌し，
攪拌終了後,N,N−ジブチルアミノプロピアミンン22部を
加えて50℃に昇温し,1時間攪拌した。反応液を20℃以下
に冷却してから,N,N−ジブチルアミノプロピアミンン14
部を加えて,80℃に昇温し,2時間攪拌した。沈澱物を濾
過，水洗，乾燥して，顔料分散剤（５）95部を得た。
散し，ピペラジン11部を加えて20℃で２時間攪拌した。
次に塩化シアヌル24部を加えて同温度で３時間攪拌し，
攪拌終了後,N,N−ジブチルアミノプロピアミンン22部を
加えて50℃に昇温し,1時間攪拌した。反応液を20℃以下
に冷却してから,N,N−ジブチルアミノプロピアミンン14
部を加えて,80℃に昇温し,2時間攪拌した。沈澱物を濾
過，水洗，乾燥して，顔料分散剤（５）95部を得た。
原料としてアントラキノン系色素，ジアンスラキノニ
ル系色素，フタロシアニン系色素，キナクリドン系色
素，ジオキサジン系色素，アンスラピリミジン系式，ア
ンサンスロン系色素，インダスロン系色素，フラバンス
ロン系色素，ピランスロン系色素，ペリノン系色素，ピ
リレン系色素またはチオインジゴ系色素を使用して，製
造例1,2と同様な方法により多数の顔料分散剤を製造し
た。その例を表−１に示した。
ル系色素，フタロシアニン系色素，キナクリドン系色
素，ジオキサジン系色素，アンスラピリミジン系式，ア
ンサンスロン系色素，インダスロン系色素，フラバンス
ロン系色素，ピランスロン系色素，ペリノン系色素，ピ
リレン系色素またはチオインジゴ系色素を使用して，製
造例1,2と同様な方法により多数の顔料分散剤を製造し
た。その例を表−１に示した。
本発明にかかわる顔料分散剤の効果を評価するため，
下記配合の塗料を作成した。
下記配合の塗料を作成した。
配合（１） 顔料 9.5部 顔料分散剤 0.5部 アルキド樹脂系ワニス（不揮発分60％） 26.4部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分50％） 13.6部 シンナー 20部 （キシレン/n−ブタノール＝8/2） 分散後添加する混合ワニス 48.3部 （アルキド／メラミン＝7/3（固形分）） 配合（２） 顔料 9.5部 顔料分散剤 0.5部 オイルフリーポリエステル樹脂系ワニス 26.4部 （不揮発分60％） メラミン樹脂系ワニス（不揮発分50％） 13.6部 スワゾール 20部 分散後添加する混合ワニス 48.3部 （アルキド／メラミン＝7/3（固形分）） 上記の配合をしたものを容器に入れ，スチールボール
を加えてペイントシェイカーにて分散し，塗料を作成し
た。これらの塗料を，顔料分散剤未添加の塗料（上記配
合において顔料分散剤を添加せず，顔料を10部とした塗
料）と，下記の評価方法に従って比較した。表−２にそ
の結果の例を示した。なお，表−２における顔料分散剤
の番号は表−１中に示される略号と一致する。
を加えてペイントシェイカーにて分散し，塗料を作成し
た。これらの塗料を，顔料分散剤未添加の塗料（上記配
合において顔料分散剤を添加せず，顔料を10部とした塗
料）と，下記の評価方法に従って比較した。表−２にそ
の結果の例を示した。なお，表−２における顔料分散剤
の番号は表−１中に示される略号と一致する。
評価法（１） 得られた塗料の粘度をＢ型粘度計にて測定して判定し
た（測定温度25℃）。なお，評価は顔料分散剤未添加の
塗料との相対比較で行ない，粘度の低いものを良好とし
た。
た（測定温度25℃）。なお，評価は顔料分散剤未添加の
塗料との相対比較で行ない，粘度の低いものを良好とし
た。
○：良好 △：やや良好 ×：不良 評価法（２） 得られた塗料を最終塗料粘度がフォードカップ４で23
秒になるようにシンナーで調整し，エアースプレーガン
でブリキ板に吹き付けた後焼き付け，目視およびグロス
メーターでの20°グロスの測定により，塗面の鮮映性の
総合評価を行なった。
秒になるようにシンナーで調整し，エアースプレーガン
でブリキ板に吹き付けた後焼き付け，目視およびグロス
メーターでの20°グロスの測定により，塗面の鮮映性の
総合評価を行なった。
○：優 △：良 ×：劣 これらの塗料は,1週間放置後に同じ粘度計で粘度を測
定しても，粘度の増加はほとんど認められなかった。ま
た，チタン白で調整した白塗料で1/10カットの淡色塗料
を作成し，粘度をフォードカップ４で23秒に調整し，試
験管に取って凝集状態を観察したが,1ケ月後でも色分れ
や沈降は認められなかった。
定しても，粘度の増加はほとんど認められなかった。ま
た，チタン白で調整した白塗料で1/10カットの淡色塗料
を作成し，粘度をフォードカップ４で23秒に調整し，試
験管に取って凝集状態を観察したが,1ケ月後でも色分れ
や沈降は認められなかった。
さらに，本発明にかかわる顔料分散剤を添加した顔料
は，ニトロセルロースラッカー，アクリル樹脂塗料およ
びグラビアインキ中でも凝集を起こさず良好な分散性を
示した。
は，ニトロセルロースラッカー，アクリル樹脂塗料およ
びグラビアインキ中でも凝集を起こさず良好な分散性を
示した。
Claims (1)
- 【請求項１】顔料および式（Ｉ）で表わされる顔料分散
剤からなる顔料組成物（ただし、顔料がジケトピロロピ
ロール顔料のとき式（Ｉ）のＱがキナクリドン系色素で
ある場合を除く。）。 −OR5または−X2−X1−Ｑを表す。 Q:ジアンスラキノニル系色素，フタロシアニン系色素，
キナクリドン系色素，ジオキサジン系色素，アンスラピ
リミジン系色素，アンサンスロン系色素，インダンスロ
ン系色素，フラバンスロン系色素，ペリノン系色素，ペ
リレン系色素およびチオインジゴ系色素から選ばれた有
機色素残基を表す。 X1：炭素数10以下の側鎖を有していてもよいアルキレン
基を表わす。 X2：X1と窒素原子で結合し，トリアジン環と，X1と結合
する窒素原子とは異なる窒素原子で結合する連結基を表
す。 Y,Z:−NR′−または−Ｏ−を表す。ただし、Ｒ′は水素
原子，炭素数20以下の置換されていてもよい飽和もしく
は不飽和のアルキル基またはアリール基を表わす。 R1，R2，R3，R4：それぞれ独立に，置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはR1とR2と，も
しくはR3とR4とで窒素，酸素または硫黄原子を含む置換
されていてもよい複素環を表わす。 R5：水素原子または炭素数20以下の置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはアリール基を
表わす。 m,n:それぞれ独立に１〜20の数を表わす。 p:ゼロでない４以下の数を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63076975A JPH0819347B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63076975A JPH0819347B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 顔料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01247468A JPH01247468A (ja) | 1989-10-03 |
| JPH0819347B2 true JPH0819347B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=13620787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63076975A Expired - Fee Related JPH0819347B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819347B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3388591B2 (ja) * | 1991-03-22 | 2003-03-24 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | Ｃ．ｉ．ピグメント・バイオレット２３を基礎とする顔料調製物の製造方法 |
| US5961711A (en) * | 1996-12-16 | 1999-10-05 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pigment dispersant, pigment dispersion, and pigment dispersion for color filter |
| JP3625143B2 (ja) * | 1998-12-28 | 2005-03-02 | 大日精化工業株式会社 | 顔料の分散剤、顔料分散液及びカラーフイルター |
| JP4407175B2 (ja) | 2003-06-30 | 2010-02-03 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料分散体およびその使用 |
| DE102004010282A1 (de) * | 2004-03-03 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Violettes Farbmittel für Color Filter, Ink Jet Tinten, elektrophotographische Toner und Entwickler und e-inks |
| US7288345B2 (en) | 2005-03-31 | 2007-10-30 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Photosensitive colored composition and color filter |
| JP4655963B2 (ja) * | 2006-02-28 | 2011-03-23 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料組成物、顔料分散体およびインキ |
| JP2014169432A (ja) * | 2013-02-07 | 2014-09-18 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 分散組成物、塗料組成物、塗膜、および着色物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH083049B2 (ja) * | 1988-02-25 | 1996-01-17 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料組成物，分散方法および塗料 |
-
1988
- 1988-03-30 JP JP63076975A patent/JPH0819347B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01247468A (ja) | 1989-10-03 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |