JPH01249785A - ホスファイト化合物 - Google Patents
ホスファイト化合物Info
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- JPH01249785A JPH01249785A JP63077622A JP7762288A JPH01249785A JP H01249785 A JPH01249785 A JP H01249785A JP 63077622 A JP63077622 A JP 63077622A JP 7762288 A JP7762288 A JP 7762288A JP H01249785 A JPH01249785 A JP H01249785A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/32—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C09K15/322—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing only phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機材料の安定剤として有用なホスファイト化
合物に関する。
合物に関する。
〔従来の技術・発明が解決しようとする１ｌＢ）天然高
分子、合成高分子、油脂、潤滑油、作動油等の有機化合
物よりなる有機材料は酸化を受けて有用性を減じるので
、種々の酸化防止剤が工夫されて、これら有機材料中に
添加されている。例えば、ヒンダードフェノール、有機
イオウ化合物、有機リン化合物、芳香族アミン等の安定
化剤を単独で、あるいは複数の組合せで用いると安定化
効果の有ることが知られている。上記の安定化剤は夫々
に特長を有し有用であるが、特に有機リン化合物系のホ
スファイト化合物は有用な酸化防止剤として汎用されて
いる。
分子、合成高分子、油脂、潤滑油、作動油等の有機化合
物よりなる有機材料は酸化を受けて有用性を減じるので
、種々の酸化防止剤が工夫されて、これら有機材料中に
添加されている。例えば、ヒンダードフェノール、有機
イオウ化合物、有機リン化合物、芳香族アミン等の安定
化剤を単独で、あるいは複数の組合せで用いると安定化
効果の有ることが知られている。上記の安定化剤は夫々
に特長を有し有用であるが、特に有機リン化合物系のホ
スファイト化合物は有用な酸化防止剤として汎用されて
いる。
ホスファイト化合物の具体例としては、特公昭３３−１
６４１号公報、特開昭５９−４６２９号公報に記載され
た化合物が知られている。ホスファイト化合物とヒンダ
ードフェノールを併用して安定化効果を期待する具体例
としては、特公昭３７−１２３７３号公報、米国特許第
３５５８５５４号明細書、特開昭’５１−１０９０５０
号公報、特公昭６２−２１８２２号公報にその提案がな
されている。
６４１号公報、特開昭５９−４６２９号公報に記載され
た化合物が知られている。ホスファイト化合物とヒンダ
ードフェノールを併用して安定化効果を期待する具体例
としては、特公昭３７−１２３７３号公報、米国特許第
３５５８５５４号明細書、特開昭’５１−１０９０５０
号公報、特公昭６２−２１８２２号公報にその提案がな
されている。
しかしながら、上記の従来既知のホスファイト化合物は
各種の問題点を包含し、充分に満足できるホスファイト
化合物は未だ知られていない。
各種の問題点を包含し、充分に満足できるホスファイト
化合物は未だ知られていない。
前記既知のホスファイト化合物の有する問題点としては
、具体的にはホスファイト化合物は加水分解や熱分解を
受は易いので充分な安定化効果を期待できないばかりで
なく、分解生成物による腐食、発臭等の不都合が発生し
易い。また、ホスファイト結合周辺の立体的嵩高さが大
きい構造のホスファイトは合成が困難であるという問題
点が有る０例えば、トリス（２，４，６−トリ置換フェ
ニル）ホスファイトは２．６−位の置換基が共に第三級
ブチル基の様な嵩高基の場合には、合成が困難であり、
工業的価値が小さい。
、具体的にはホスファイト化合物は加水分解や熱分解を
受は易いので充分な安定化効果を期待できないばかりで
なく、分解生成物による腐食、発臭等の不都合が発生し
易い。また、ホスファイト結合周辺の立体的嵩高さが大
きい構造のホスファイトは合成が困難であるという問題
点が有る０例えば、トリス（２，４，６−トリ置換フェ
ニル）ホスファイトは２．６−位の置換基が共に第三級
ブチル基の様な嵩高基の場合には、合成が困難であり、
工業的価値が小さい。
従って、本発明の目的は工業的に合成が容易で、分解し
難く、安定化効果の大きいホスファイト化合物を提供す
ることである。
難く、安定化効果の大きいホスファイト化合物を提供す
ることである。
前記目的は本発明、即ち、−最大
（式中、Ｒ１は第三級炭化水素基を、Ｒｔはアルキル基
、置換基を有していてもよいアラルキル基、アリール基
またはシクロアルキル基を、ｎはＯ５１または２を示す
）。
、置換基を有していてもよいアラルキル基、アリール基
またはシクロアルキル基を、ｎはＯ５１または２を示す
）。
で表わされるホスファイト化合物〔以下、化合物（りと
いう〕によって解決される。
いう〕によって解決される。
上記定義中、第三級炭化水素基としては、たとえば炭素
数４以上の炭化水素基、即ち、第三級アルキル基、第三
級アラルキル基、第三級アリール基、および第三級シク
ロアルキル基等であり、これらのうちでも炭素数４〜１
０のアルキル基又はシクロアルキル基が好ましく、特に
第三級ブチル基、第三級ペンチル基、１，１，３．３−
テトラメチルブチル基、α−メチルシクロヘキシル基な
どが例示される。
数４以上の炭化水素基、即ち、第三級アルキル基、第三
級アラルキル基、第三級アリール基、および第三級シク
ロアルキル基等であり、これらのうちでも炭素数４〜１
０のアルキル基又はシクロアルキル基が好ましく、特に
第三級ブチル基、第三級ペンチル基、１，１，３．３−
テトラメチルブチル基、α−メチルシクロヘキシル基な
どが例示される。
アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、第三級
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチ
ル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、１，１
，３．３−テトラメチルブチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、
ノナデシル、エイコシル、トコシルなどの炭素数１〜２
２個の直鎖または分枝鎖状のアルキルが例示される。
ロピル、ブチル、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、第三級
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチ
ル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、１，１
，３．３−テトラメチルブチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、
ノナデシル、エイコシル、トコシルなどの炭素数１〜２
２個の直鎖または分枝鎖状のアルキルが例示される。
置換基を有していてもよいアラルキル基において、アラ
ルキル基としてはベンジル、２−フェニルエチル、３−
フェニルプロピル、４−フェニルブチル、１−ナフチル
メチル、２−ナフチルメチル、２−（２−ナフチル）エ
チル、４−（２−ナフチル）ブチルなどがあげられる。
ルキル基としてはベンジル、２−フェニルエチル、３−
フェニルプロピル、４−フェニルブチル、１−ナフチル
メチル、２−ナフチルメチル、２−（２−ナフチル）エ
チル、４−（２−ナフチル）ブチルなどがあげられる。
置換基としてはアルキル基、フェニル基などがあげられ
、当該置換基としてのアルキル基としては炭素数１〜４
個の直鎖または分枝鎖状のアルキル基（例えば、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなど）があ
げられる、当該置換基は芳香環上′に対し１〜３個置換
される。
、当該置換基としてのアルキル基としては炭素数１〜４
個の直鎖または分枝鎖状のアルキル基（例えば、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなど）があ
げられる、当該置換基は芳香環上′に対し１〜３個置換
される。
置換基を有していてもよいアリール基において、アリー
ル基としてはフェニル、ナフチルなどがあげられる。ま
た、置換基としてはアルキル基、フェニル基などがかあ
げられ、当該置換基としてのアルキル基としては炭素数
１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなど
）があげられる、当該置換基は芳香環上に対し１〜３個
置換される。
ル基としてはフェニル、ナフチルなどがあげられる。ま
た、置換基としてはアルキル基、フェニル基などがかあ
げられ、当該置換基としてのアルキル基としては炭素数
１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなど
）があげられる、当該置換基は芳香環上に対し１〜３個
置換される。
置換基を有していてもよいシクロアルキル基において、
シクロアルキル基としてはシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
などの炭素数３〜７のものがあげられる。ｉｔ置換基し
てはアルキル基、フェニル基などがあげられ、当該置換
基としてのアルキル基としては炭素数１〜３個の直鎖ま
たは分枝鎖状のアルキル基（例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピルなど）があげられる、当該置換
基は１〜３個置換される。
シクロアルキル基としてはシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
などの炭素数３〜７のものがあげられる。ｉｔ置換基し
てはアルキル基、フェニル基などがあげられ、当該置換
基としてのアルキル基としては炭素数１〜３個の直鎖ま
たは分枝鎖状のアルキル基（例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピルなど）があげられる、当該置換
基は１〜３個置換される。
本発明の一般式（１）の化合物の特徴は次の通りである
； 第一番目に、−最大（１）において、フェニル核の４−
位の置換基がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基の様な単純なア
ルキル基でなく、−（ＣＨ２）、１−ＣＯＯＲ１基であ
ることが本質的に重要である。即ち、当該４−位の置換
基構造は、化合物（１）合成上において格別の制約を受
けることがなく、しかも安定剤として必要な特性、例え
ば安定化を受くべき有機化合物ないしは有機材料に対す
る溶解性の付与、揮散を防ぐための化合物（１）の高分
子量化、耐分解性等を賦与する為に重要な要素である。
； 第一番目に、−最大（１）において、フェニル核の４−
位の置換基がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基の様な単純なア
ルキル基でなく、−（ＣＨ２）、１−ＣＯＯＲ１基であ
ることが本質的に重要である。即ち、当該４−位の置換
基構造は、化合物（１）合成上において格別の制約を受
けることがなく、しかも安定剤として必要な特性、例え
ば安定化を受くべき有機化合物ないしは有機材料に対す
る溶解性の付与、揮散を防ぐための化合物（１）の高分
子量化、耐分解性等を賦与する為に重要な要素である。
第二番目に当該６−位が無置換であることは化合物（１
）の合成上重要な意味を持っている。即ち、例えば６−
位に第三級ブチル基の様な立体的に嵩高い基で置換され
た化合物は合成が極めて困難であり、かかる化合物は本
発明の化合物（１）とは本質的に異質のものである。
）の合成上重要な意味を持っている。即ち、例えば６−
位に第三級ブチル基の様な立体的に嵩高い基で置換され
た化合物は合成が極めて困難であり、かかる化合物は本
発明の化合物（１）とは本質的に異質のものである。
化合物（【）の具体的な例としては、以下のものがあげ
られる。
られる。
◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（メトキシ
カルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（ブトキシ
カルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級プチル−４−（２−（２−エチ
ルへキシルオキシカルボニル）エチル）フェニル］ホス
ファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（ドデシル
オキシカルボニル）エチル〕フェニル〕ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（）リゾシ
ルオキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（オクタデ
シルオキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイ
ト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−＜２−（トコシル
オキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト
・ ◎ トリス（２−第三級プチル−４−（２−（フェノキ
シカルボニル）エチル）フェニル）ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級プチル−４−（２−（ベンジル
オキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（フェノキ
シカルボニル）エチル）フェニル］ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（３−メチ
ルフェノキシカルボニル）エチル〕フェニル］ホスファ
イト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（１−（４−第三
級ブチルフェノキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホ
スファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（２゜６−
シメチルフエノキシカルボニル）エチル）フヱニル〕ホ
スファイト ◎ トリス〔２−第三級ベンチルー４−（２−（オクタ
デシルオキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファ
イト ◎ トリス（２−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）−４−（２−（オクタデシルオキシカルボニル）エ
チル）フェニル〕ホスファイト◎ トリス〔２−（α−
メチルシクロヘキシル）−４−（２−（オクタデシルオ
キシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト 化合物（Ｉ）は、−最大 （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物Ｃ以下、化合物（ＩＩ）という〕と一般最 大式％（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物〔以下、化合物（Ｉ［［）という〕
または一般最 大式％（） （式中、Ｒ′はアルキルまたはアリールを示す。）で表
わされる化合物（以下、化合物（ＩＶ）という〕とを反
応させることにより製造される。
カルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（ブトキシ
カルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級プチル−４−（２−（２−エチ
ルへキシルオキシカルボニル）エチル）フェニル］ホス
ファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（ドデシル
オキシカルボニル）エチル〕フェニル〕ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（）リゾシ
ルオキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（オクタデ
シルオキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイ
ト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−＜２−（トコシル
オキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト
・ ◎ トリス（２−第三級プチル−４−（２−（フェノキ
シカルボニル）エチル）フェニル）ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級プチル−４−（２−（ベンジル
オキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（フェノキ
シカルボニル）エチル）フェニル］ホスファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（３−メチ
ルフェノキシカルボニル）エチル〕フェニル］ホスファ
イト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（１−（４−第三
級ブチルフェノキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホ
スファイト ◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（２゜６−
シメチルフエノキシカルボニル）エチル）フヱニル〕ホ
スファイト ◎ トリス〔２−第三級ベンチルー４−（２−（オクタ
デシルオキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファ
イト ◎ トリス（２−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）−４−（２−（オクタデシルオキシカルボニル）エ
チル）フェニル〕ホスファイト◎ トリス〔２−（α−
メチルシクロヘキシル）−４−（２−（オクタデシルオ
キシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト 化合物（Ｉ）は、−最大 （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物Ｃ以下、化合物（ＩＩ）という〕と一般最 大式％（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物〔以下、化合物（Ｉ［［）という〕
または一般最 大式％（） （式中、Ｒ′はアルキルまたはアリールを示す。）で表
わされる化合物（以下、化合物（ＩＶ）という〕とを反
応させることにより製造される。
化合物（ＩＩ）と化合物（ｍ）との反応は通常、ピリジ
ン、ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジエチルアニリンなどのアミンの存在下、
ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロトルエン、クロロベンゼン
などの溶媒中で冷却下または室温から用いる溶媒の沸点
までの温度で３０分から２４時間で進行する。また、化
合物（ＩＩ）’ｈ化合物（ＩＶ）との反応は通常水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドな
どの塩基の存在下、トルエン、ベンゼン、ヘキサン、ヘ
プタン、クロロトルエン、クロロベンゼンなどの溶媒中
で室温から２００°Ｃまでの温度で１時間から２４時間
で進行する。
ン、ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジエチルアニリンなどのアミンの存在下、
ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロトルエン、クロロベンゼン
などの溶媒中で冷却下または室温から用いる溶媒の沸点
までの温度で３０分から２４時間で進行する。また、化
合物（ＩＩ）’ｈ化合物（ＩＶ）との反応は通常水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドな
どの塩基の存在下、トルエン、ベンゼン、ヘキサン、ヘ
プタン、クロロトルエン、クロロベンゼンなどの溶媒中
で室温から２００°Ｃまでの温度で１時間から２４時間
で進行する。
得られた目的化合物（１）は再結晶法、クロマトグラフ
ィー法などの通常の手段により精製することができる。
ィー法などの通常の手段により精製することができる。
化合物（ＩＩ）は、−最大
（式中、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物〔以下、化合物（Ｖ）という〕と一般最 大式％（） （式中、Ｒ２は前記と同義である。） で表わされる化合物〔以下、化合物（Ｖｌ）という〕と
を反応させるか、または化合物（Ｖｌ）としてＲ１がメ
チル、エチルのものを用いて得られた一般式（式中、Ｒ
３はメチルまたはエチルを示し、Ｒ１、ｎは前記と同義
である。） で表わされる化合物［以下、化合物（■）という］と一
般最 大式％（） （式中、Ｒ４はＲｚからメチル、エチルを除いた基を示
す、） で表わされる化合物〔以下、化合物（■）という〕とを
エステル交換反応に付すことにより製造される。
合物〔以下、化合物（Ｖ）という〕と一般最 大式％（） （式中、Ｒ２は前記と同義である。） で表わされる化合物〔以下、化合物（Ｖｌ）という〕と
を反応させるか、または化合物（Ｖｌ）としてＲ１がメ
チル、エチルのものを用いて得られた一般式（式中、Ｒ
３はメチルまたはエチルを示し、Ｒ１、ｎは前記と同義
である。） で表わされる化合物［以下、化合物（■）という］と一
般最 大式％（） （式中、Ｒ４はＲｚからメチル、エチルを除いた基を示
す、） で表わされる化合物〔以下、化合物（■）という〕とを
エステル交換反応に付すことにより製造される。
また、−最大
（式中、Ｒ５は第三級炭化水素基を示し、他の記号は前
記と同義である。） で表わされる化合物〔以下、化合物（ＩＸ）という〕を
酸性物質の存在下に脱第三級炭化水素基化を行なうこと
によっても製造される。
記と同義である。） で表わされる化合物〔以下、化合物（ＩＸ）という〕を
酸性物質の存在下に脱第三級炭化水素基化を行なうこと
によっても製造される。
化合物（Ｖ）と化合物（Ｖｌ）とのエステル化反応は、
通常塩酸、硫酸、過塩素酸、Ｐ−トルエンスルホン酸な
どの酸、または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナ
トリウムメトキシドなどの塩基またはモノブチル錫オキ
シド、ジブチル錫オキシド、モノブチル錫クロライドな
どの錫化合物、または三塩化リン、オキシ塩化リンなど
のリンハロケン化物の存在下、ベンゼン、トルエン、ヘ
キサン、ヘプタンなどの溶媒中、室温から２００ ’Ｃ
までの温度で１時間から２４時間で進行する。
通常塩酸、硫酸、過塩素酸、Ｐ−トルエンスルホン酸な
どの酸、または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナ
トリウムメトキシドなどの塩基またはモノブチル錫オキ
シド、ジブチル錫オキシド、モノブチル錫クロライドな
どの錫化合物、または三塩化リン、オキシ塩化リンなど
のリンハロケン化物の存在下、ベンゼン、トルエン、ヘ
キサン、ヘプタンなどの溶媒中、室温から２００ ’Ｃ
までの温度で１時間から２４時間で進行する。
また、化合物（■）と化合物（■）とのエステル交換反
応は、通常前記エステル化反応と同様の条件下に進行す
る。
応は、通常前記エステル化反応と同様の条件下に進行す
る。
化合物（ＩＸ）の脱第三級炭化水素基化反応に用いられ
る酸性物質としては硫酸、塩酸、過塩素酸などの無機酸
およびトリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−１
−ルエンスルホン酸などの有機酸があげられ、反応はジ
クロロエタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエンなど
の溶媒中、冷却下または室温から用いる溶媒の沸点まで
の温度で３０分から２４時間で進行する。
る酸性物質としては硫酸、塩酸、過塩素酸などの無機酸
およびトリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−１
−ルエンスルホン酸などの有機酸があげられ、反応はジ
クロロエタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエンなど
の溶媒中、冷却下または室温から用いる溶媒の沸点まで
の温度で３０分から２４時間で進行する。
なお、−最大（ＩＸ）に関してＲ８で表される第三級炭
化水素基としては、前記Ｒ１に関する第三級炭化水素基
と同様のものが例示される。
化水素基としては、前記Ｒ１に関する第三級炭化水素基
と同様のものが例示される。
本発明の化合物（１）は、有機材料に対する安定化作用
、特に酸化防止作用を有し、有機材料の酸化劣化を防止
する酸化防止剤等として有用である。
、特に酸化防止作用を有し、有機材料の酸化劣化を防止
する酸化防止剤等として有用である。
本発明化合物（１）により安定化される有機材料は、高
分子重合体、油脂、鉱油など自体およびこれよりなるも
のに代表されるものであり、高分子重合体としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−３−
メチルブチレンなどのα−オレフィン重合体またはメチ
レン−酢酸ビニル共重合体、メチレン−プロピレン共重
合体などのポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポ
リ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴ
ム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−メ
チレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩
化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩
化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩
化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、［化
ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル−イソブチレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、
塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体
、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−マレイン酸性エステル共重合体、塩化ビニル−メタ
クリル酸性エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニ
トリル共重合体、内部可塑性ポリ塩化ビニルなどの含ハ
ロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単
量体（無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリル
など）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−
スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン
−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレートなどの
メタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直言貫ポリエス
テル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカー
ボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹
脂、あるいは不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂
、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン
樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレンサ
ルファイド、ポリブチレンテレフタレート、ポリスルホ
ン系樹脂、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ボリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリ
イミド、マレイミド、ポリアミドイミドなどをあげるこ
とができる。さらに、天然ゴム、イソプレンゴム、ブタ
ジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム
などのゴム類や、これらの樹脂のブレンドであってもよ
い。
分子重合体、油脂、鉱油など自体およびこれよりなるも
のに代表されるものであり、高分子重合体としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−３−
メチルブチレンなどのα−オレフィン重合体またはメチ
レン−酢酸ビニル共重合体、メチレン−プロピレン共重
合体などのポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポ
リ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴ
ム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−メ
チレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩
化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩
化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩
化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、［化
ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル−イソブチレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、
塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体
、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−マレイン酸性エステル共重合体、塩化ビニル−メタ
クリル酸性エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニ
トリル共重合体、内部可塑性ポリ塩化ビニルなどの含ハ
ロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単
量体（無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリル
など）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−
スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン
−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレートなどの
メタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直言貫ポリエス
テル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカー
ボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹
脂、あるいは不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂
、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン
樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレンサ
ルファイド、ポリブチレンテレフタレート、ポリスルホ
ン系樹脂、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ボリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリ
イミド、マレイミド、ポリアミドイミドなどをあげるこ
とができる。さらに、天然ゴム、イソプレンゴム、ブタ
ジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム
などのゴム類や、これらの樹脂のブレンドであってもよ
い。
本発明の化合物（１）を有機材料安定剤として用いる場
合、特にヒンダードフェノール化合物と組合わせて使用
することが好ましい。
合、特にヒンダードフェノール化合物と組合わせて使用
することが好ましい。
これらヒンダードフェノール化合物としては、２．６一
ジ第三級ブチルー４−メチルフェノール、４−ヒドロキ
シメチル−２，６一ジ第三級ブチルフェノール、２．６
一ジ第三級ブチルー４−エチルフェノール、ブチル化ヒ
ドロキシアニソール、オクタデシル・３−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ第三級ブチルフェニル）プロピオネー
ト、ジステアリル・ （４−ヒドロキシ−３−メチル−
５−第三級ブチル）ベンジルマロネート、没食子酸プロ
ピル、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシル、トコフェ
ロール、２．２°−メチレンビス（４−エチル−６−第
三級ブチルフェノール）、４．４″−メチレンビス（２
，６一ジ第三級ブチルフェノールＬ４，４″−ブチリデ
ンビス（６−第三級ブチル−ｍ−クレゾール）、４．４
’ −チオビス（６−第三級ブチル−ｍ−クレゾール）
、スチレン化フェノール、Ｎ、Ｎ’ −へキサメチレン
ビス（３，５−ジ第三級ブチルー４−ヒドロキシヒドロ
シンナミド）、３．５−ジ第三級ブチルヒドロキシベン
ジルホスホン酸アミノエチルエステル・カルシウム、ｌ
、１．３−１−リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
第三級ブチルフェニル）ブタン、ｌ、３．５−）リスチ
ル−２，４−６−）リス（３，５−ジ第三級ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス〔メチレ
ン−３−（３，５−ジ第三級ブチルー４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートコメタン、１．６−ヘキサンシ
オールービス（３−（３，５−ジ第三級ブチルー４−ヒ
ドロキシフヱニル）プロピオネ−））、２．２°−ジヒ
ドロキシ−３，３°−ジシクロへキシル−５，５゛−ジ
メチルジフェニルメタン、２．２°−メチレンビス（６
−（１−メチルシクロヘキシル）−ｐ−クレゾール〕、
１，３．５−トリス（４−第三級プチル−３−ヒドロキ
シ−２゜６−シメチルベンジル）インシアヌル酸、１．
３゜５−トリス（３，５−ジ第三級ブチルー４−ヒドロ
キシベンジル）−ｓ−トリアジン−２，４，６（ＩＨ，
３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、トリエチレングリコールビス
３−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオネート、２．２゛−オキサミドビス
（エチル・３−（３゜５−ジ第三級ブチルー４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート）、６− （４−ヒドロ
キシ−３８５−ジ第三級ブチルアニリノ）−２，４−ジ
オクチルチオ−１，３，５−トリアジン、ビス〔２−第
三級ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−
第三級ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフ
タレート、３．９−ビス（２−〔３−（３−第三級ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５＝メチルフエニル）プロピオニ
ルオキシ）−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，
１０−テトラオキサスピロ（５・５）ウンデカン、３，
９−ビス（２−（３−（３，５−ジ第三級ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）−１゜１−
ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ［５・５〕ウンデカンなどがあげられるが、これら
に限定されるものではない。
ジ第三級ブチルー４−メチルフェノール、４−ヒドロキ
シメチル−２，６一ジ第三級ブチルフェノール、２．６
一ジ第三級ブチルー４−エチルフェノール、ブチル化ヒ
ドロキシアニソール、オクタデシル・３−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ第三級ブチルフェニル）プロピオネー
ト、ジステアリル・ （４−ヒドロキシ−３−メチル−
５−第三級ブチル）ベンジルマロネート、没食子酸プロ
ピル、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシル、トコフェ
ロール、２．２°−メチレンビス（４−エチル−６−第
三級ブチルフェノール）、４．４″−メチレンビス（２
，６一ジ第三級ブチルフェノールＬ４，４″−ブチリデ
ンビス（６−第三級ブチル−ｍ−クレゾール）、４．４
’ −チオビス（６−第三級ブチル−ｍ−クレゾール）
、スチレン化フェノール、Ｎ、Ｎ’ −へキサメチレン
ビス（３，５−ジ第三級ブチルー４−ヒドロキシヒドロ
シンナミド）、３．５−ジ第三級ブチルヒドロキシベン
ジルホスホン酸アミノエチルエステル・カルシウム、ｌ
、１．３−１−リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
第三級ブチルフェニル）ブタン、ｌ、３．５−）リスチ
ル−２，４−６−）リス（３，５−ジ第三級ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス〔メチレ
ン−３−（３，５−ジ第三級ブチルー４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートコメタン、１．６−ヘキサンシ
オールービス（３−（３，５−ジ第三級ブチルー４−ヒ
ドロキシフヱニル）プロピオネ−））、２．２°−ジヒ
ドロキシ−３，３°−ジシクロへキシル−５，５゛−ジ
メチルジフェニルメタン、２．２°−メチレンビス（６
−（１−メチルシクロヘキシル）−ｐ−クレゾール〕、
１，３．５−トリス（４−第三級プチル−３−ヒドロキ
シ−２゜６−シメチルベンジル）インシアヌル酸、１．
３゜５−トリス（３，５−ジ第三級ブチルー４−ヒドロ
キシベンジル）−ｓ−トリアジン−２，４，６（ＩＨ，
３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、トリエチレングリコールビス
３−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオネート、２．２゛−オキサミドビス
（エチル・３−（３゜５−ジ第三級ブチルー４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート）、６− （４−ヒドロ
キシ−３８５−ジ第三級ブチルアニリノ）−２，４−ジ
オクチルチオ−１，３，５−トリアジン、ビス〔２−第
三級ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−
第三級ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフ
タレート、３．９−ビス（２−〔３−（３−第三級ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５＝メチルフエニル）プロピオニ
ルオキシ）−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，
１０−テトラオキサスピロ（５・５）ウンデカン、３，
９−ビス（２−（３−（３，５−ジ第三級ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）−１゜１−
ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ［５・５〕ウンデカンなどがあげられるが、これら
に限定されるものではない。
本発明化合物（りを有機材料用安定剤として用いる場合
、有機材料に対し、好ましくは０．０１〜５重量％の割
合で配合するのがよい。また、本発明化合物（１）およ
びヒンダードフェノール化合物のそれぞれ少なくとも１
種を組合わせて有機材料用安定剤として用いる場合、有
機材料に対し、好ましくは０．０１〜５重量％の割合で
配合するのがよく、また、本発明化合物（１）とヒンダ
ードフェノール化合物との割合はＩＯ：１−１：５、好
ましくは５：１〜１：２がよい。
、有機材料に対し、好ましくは０．０１〜５重量％の割
合で配合するのがよい。また、本発明化合物（１）およ
びヒンダードフェノール化合物のそれぞれ少なくとも１
種を組合わせて有機材料用安定剤として用いる場合、有
機材料に対し、好ましくは０．０１〜５重量％の割合で
配合するのがよく、また、本発明化合物（１）とヒンダ
ードフェノール化合物との割合はＩＯ：１−１：５、好
ましくは５：１〜１：２がよい。
本発明の化合物（１）単独またはヒンダードフェノール
化合物と併用して、有機材料へ配合する方法としては混
合し、ついで混練、押出などの工程で処理することがで
きる。
化合物と併用して、有機材料へ配合する方法としては混
合し、ついで混練、押出などの工程で処理することがで
きる。
本発明化合物（１）を有機材料用安定剤として用いる場
合、さらに、フェニルサリチレート、ρ−第第三ジプチ
ルサリチレートｐ−オクチルフェニルサリチレート、２
．４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−アセトキシエトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２゛−ジヒドロ
キシ−４，４°−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−イソオクチルオキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシベンゾフェノン
、２．２° −ジヒドロキシ−４，４°−ジメトキシ−
５，５′−ジスルホベンゾフェノン・２ナトリウム、２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリル
オキシ）プロポキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三級ブチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２− （２−ヒドロキシ−３−第
三級ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三
級ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三級ブチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２− （２−ヒドロキシ−５
＝第三級オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２．
４−ジ第三級ブチルフェニル・３１５−ジ第三級ブチル
ー４−ヒドロキシベンゾエート、エチル・２−シアノ−
３，５−ジフェニルアクリレート、〔２，２−チオビス
（４−第三級オクチルフェノラート））−ｎ−ブチルア
ミン・ニッケル、ニッケルビス（オクチルフヱニルサル
ファイド）、ニッケルビス〔０−エチル（３，５−ジ第
三級ブチルー４−ヒドロキシベンジル）〕ホスホネート
、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２゜２．６．６−ベンタメ
チルー４−ピペリジル）−ｎ−ブチル−３，５−ジ第三
級ブチルー４−ヒドロキシベンジル−マロネート、ビス
（１−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）・ビス（３，５−ジ第三級ブチルー４
−ヒドロキシヘンシル）マロネート、テトラキス（２，
２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタン−
１，２，３，４−テトラカルボキシレート、ポリ ｌ［
６−（１，１，３，３−テトラメチル−４−ピペリジル
）アミノ）−Ｓ−トリアジン−２゜４−ジーイル）、（
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イ
ミノ］へキサメチレン（（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）イミノ〕）、ポリ （６−モルホ
リノ−５−）リアジン−２，４−ジーイル）〔（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］へ
キサメチレンＣＣ２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）イミノ〕、１−ヒドロキシエチル−２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジツール／コハク
酸縮合物、塩化シアヌル−／第三級オクチルアミン／１
．６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミノ）ヘキサン縮金物などに代表されるサリチ
ル酸系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シ
アノアクリレート系、ニッケル化合物系もしくはヒンダ
ードアミン系などの光安定剤など、あるいは金属石鹸、
重金属不活性化剤、造核剤、有機錫化合物、可塑側、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤などと併用することもできる。
合、さらに、フェニルサリチレート、ρ−第第三ジプチ
ルサリチレートｐ−オクチルフェニルサリチレート、２
．４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−アセトキシエトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２゛−ジヒドロ
キシ−４，４°−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−イソオクチルオキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシベンゾフェノン
、２．２° −ジヒドロキシ−４，４°−ジメトキシ−
５，５′−ジスルホベンゾフェノン・２ナトリウム、２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリル
オキシ）プロポキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三級ブチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２− （２−ヒドロキシ−３−第
三級ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三
級ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三級ブチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２− （２−ヒドロキシ−５
＝第三級オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２．
４−ジ第三級ブチルフェニル・３１５−ジ第三級ブチル
ー４−ヒドロキシベンゾエート、エチル・２−シアノ−
３，５−ジフェニルアクリレート、〔２，２−チオビス
（４−第三級オクチルフェノラート））−ｎ−ブチルア
ミン・ニッケル、ニッケルビス（オクチルフヱニルサル
ファイド）、ニッケルビス〔０−エチル（３，５−ジ第
三級ブチルー４−ヒドロキシベンジル）〕ホスホネート
、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２゜２．６．６−ベンタメ
チルー４−ピペリジル）−ｎ−ブチル−３，５−ジ第三
級ブチルー４−ヒドロキシベンジル−マロネート、ビス
（１−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）・ビス（３，５−ジ第三級ブチルー４
−ヒドロキシヘンシル）マロネート、テトラキス（２，
２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタン−
１，２，３，４−テトラカルボキシレート、ポリ ｌ［
６−（１，１，３，３−テトラメチル−４−ピペリジル
）アミノ）−Ｓ−トリアジン−２゜４−ジーイル）、（
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イ
ミノ］へキサメチレン（（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）イミノ〕）、ポリ （６−モルホ
リノ−５−）リアジン−２，４−ジーイル）〔（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］へ
キサメチレンＣＣ２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）イミノ〕、１−ヒドロキシエチル−２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジツール／コハク
酸縮合物、塩化シアヌル−／第三級オクチルアミン／１
．６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミノ）ヘキサン縮金物などに代表されるサリチ
ル酸系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シ
アノアクリレート系、ニッケル化合物系もしくはヒンダ
ードアミン系などの光安定剤など、あるいは金属石鹸、
重金属不活性化剤、造核剤、有機錫化合物、可塑側、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤などと併用することもできる。
次に実験例によって本発明の化合物の酸化防止効果を例
示する。
示する。
実験例１
１３５ ’Ｃテトラリン中で測定した極限粘度が１゜９
でアイソタクチックなものが９８％のポリプロピレン粉
末に酸化防止剤を添加してミキサーで充分混合した。そ
してシリンダー温度２６０“ＣでＬ／Ｄ＝２０．２０鴫
径の押出機によって溶融混練して造粒した。こうして得
られたペレットの２３０°ＣでのＭＦＲ（ＪＩＳ Ｋ
６７５Ｂ）を測定してＭＦＲ，とじた、更に同上混練造
粒条件で押出機を繰り返して３回通し、得られたペレッ
トの２３０°ＣでのＭＦＲ−ｔ−ＭＦＲ，とした０ＭＦ
Ｒは分子量の一つの指標であり、ＶＦＲが大きいという
ことは分子量が小さいことに対応する。即ち、ＭＦＲ。
でアイソタクチックなものが９８％のポリプロピレン粉
末に酸化防止剤を添加してミキサーで充分混合した。そ
してシリンダー温度２６０“ＣでＬ／Ｄ＝２０．２０鴫
径の押出機によって溶融混練して造粒した。こうして得
られたペレットの２３０°ＣでのＭＦＲ（ＪＩＳ Ｋ
６７５Ｂ）を測定してＭＦＲ，とじた、更に同上混練造
粒条件で押出機を繰り返して３回通し、得られたペレッ
トの２３０°ＣでのＭＦＲ−ｔ−ＭＦＲ，とした０ＭＦ
Ｒは分子量の一つの指標であり、ＶＦＲが大きいという
ことは分子量が小さいことに対応する。即ち、ＭＦＲ。
およびＶＦＲ，が小さく、ＭＦＲ，とＭＦＲ，との差が
小さいということは押出機中での酸化劣化による分子量
の低下が小さいということであり、酸化防止剤を用いて
いる場合には酸化防止効果が大きいということである。
小さいということは押出機中での酸化劣化による分子量
の低下が小さいということであり、酸化防止剤を用いて
いる場合には酸化防止効果が大きいということである。
実験例２
既存の代表的ホスファイト化合物と本発明の化合物（り
の耐熱性を調べてその結果を第１図に示した。
の耐熱性を調べてその結果を第１図に示した。
第１図中、の化合物ａ、ｂおよびＣはそれぞれ次の化合
物を意味する。
物を意味する。
化合物ａニドリス（２，４−ジー第三級ブチルフェニル
）ホスファイト（従来化合物） 化合物ｂ：３，９−ビス（オクタデシルオキシ）−２，
４，８，１０−テトラオキサ−３゜９−ホスファスピロ
〔５，５〕ウンデ カン（従来化合物） 化合物ｃニドリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（オ
クタデシルオキシカルボニル） エチル）フェニル］ホスファイト 〔本発明の化合物（１）） 当該実験に用いた装置は理学製サーモフレックス８１０
０型である。窒素気流中、１分間１０’ｃの割合で昇温
し、化合物の減量挙動を測定した。
）ホスファイト（従来化合物） 化合物ｂ：３，９−ビス（オクタデシルオキシ）−２，
４，８，１０−テトラオキサ−３゜９−ホスファスピロ
〔５，５〕ウンデ カン（従来化合物） 化合物ｃニドリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（オ
クタデシルオキシカルボニル） エチル）フェニル］ホスファイト 〔本発明の化合物（１）） 当該実験に用いた装置は理学製サーモフレックス８１０
０型である。窒素気流中、１分間１０’ｃの割合で昇温
し、化合物の減量挙動を測定した。
〔実 施 例］
以下、参考例および実施例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、得られた化合物は赤外線吸収スペクトル、核磁気共
鳴スペクトル、質量スペクトル、元素分析などの手段に
より目的とする化合物（１）であることを確認した。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、得られた化合物は赤外線吸収スペクトル、核磁気共
鳴スペクトル、質量スペクトル、元素分析などの手段に
より目的とする化合物（１）であることを確認した。
参考例（原料製造例）
（１） メチル・３−（３−第三級ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート４５ｇ、２−エチルヘ
キシルアルコール２４．７ｇ、ジプチル錫オキシド０．
５ｇおよびトルエン５０ｄの混合物を１４０°Ｃに加熱
し、溶媒を留出させながら、さらにトルエンを滴下した
。１０時間撹拌後、トルエンを留去し、得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトにより精製すると、微黄色油
状物として２−エチルヘキシル・３−（３−第三級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート６０ｇが
得られた。
ロキシフェニル）プロピオネート４５ｇ、２−エチルヘ
キシルアルコール２４．７ｇ、ジプチル錫オキシド０．
５ｇおよびトルエン５０ｄの混合物を１４０°Ｃに加熱
し、溶媒を留出させながら、さらにトルエンを滴下した
。１０時間撹拌後、トルエンを留去し、得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトにより精製すると、微黄色油
状物として２−エチルヘキシル・３−（３−第三級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート６０ｇが
得られた。
２−エチルヘキシルアルコールをドデシルアルコール、
トコシルアルコール、オクタデシルアルコール、トコシ
ルアルコールまたはベンジルアルコールに代えた以外は
、上記と同様に反応処理することによって、次の化合物
が製造された。
トコシルアルコール、オクタデシルアルコール、トコシ
ルアルコールまたはベンジルアルコールに代えた以外は
、上記と同様に反応処理することによって、次の化合物
が製造された。
◎ ドデシル・３−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート、微黄色油状◎ トリデシ
ル・３−（３−第三級プチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネート、微黄色油状物 ■ オクタデシル・３−（３−第三級ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート、白色結晶、融点４３
〜４５°Ｃ ◎ トコシル・３−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート、白色結晶、融点４４〜４
７°Ｃ ◎ ヘンシル・３− （３−第三級ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート、微黄色油状物 （２１３−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオンＭ５５ｇ、フェノール３５ｇ１ジメチル
ホルムアミド７ｇ２オキシ塩化リン１９，１ｇおよびト
ルエン２５０ｄの混合物を７０゛Ｃで６時間撹拌した。
シフェニル）プロピオネート、微黄色油状◎ トリデシ
ル・３−（３−第三級プチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネート、微黄色油状物 ■ オクタデシル・３−（３−第三級ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート、白色結晶、融点４３
〜４５°Ｃ ◎ トコシル・３−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート、白色結晶、融点４４〜４
７°Ｃ ◎ ヘンシル・３− （３−第三級ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート、微黄色油状物 （２１３−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオンＭ５５ｇ、フェノール３５ｇ１ジメチル
ホルムアミド７ｇ２オキシ塩化リン１９，１ｇおよびト
ルエン２５０ｄの混合物を７０゛Ｃで６時間撹拌した。
室温まで冷却後、トルエン８００−を加え、水洗し、水
酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、さらに水洗した。濃縮
し、シリカゲルカラムクロフトにより精製すると、融点
１０６〜１０９°Ｃのフェニル・３− （３−第三級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート６６．
５ ｇが白色結晶として得られた。
酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、さらに水洗した。濃縮
し、シリカゲルカラムクロフトにより精製すると、融点
１０６〜１０９°Ｃのフェニル・３− （３−第三級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート６６．
５ ｇが白色結晶として得られた。
フェノールを３−メチルフェノール、４−第三級ブチル
フェノールまたは２．６−シメチルフエノールに代えた
以外は上記と同様に反応、処理することによって、次の
化合物が製造された。
フェノールまたは２．６−シメチルフエノールに代えた
以外は上記と同様に反応、処理することによって、次の
化合物が製造された。
◎ ３−メチルフェニル・３−（３−第三級ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、白色結晶、融
点９６〜９８°Ｃ ◎ ４−第三級メチルフェニル・３−（３−第三級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、白色結
晶、融点１０４〜１０６°Ｃ◎ ２，６−シメチルフエ
ニル・３−（３−第三級プチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、白色結晶、融点１０１〜１０４°
Ｃ（３）メチル・３−（３，５−ジ第三級ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート５０ｇ、濃塩酸２
．５ｇおよびトルエン３０ｄの混合物を２時間撹拌上環
流した。反応終了後、水洗し、溶媒を留去し、残金にヘ
キサンを加え氷冷する。析出した結晶を濾取し、ヘキサ
ンから再結晶すると、融点５９〜６１°Ｃのメチル・３
−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート２９ｇが白色結晶として得られた。
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、白色結晶、融
点９６〜９８°Ｃ ◎ ４−第三級メチルフェニル・３−（３−第三級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、白色結
晶、融点１０４〜１０６°Ｃ◎ ２，６−シメチルフエ
ニル・３−（３−第三級プチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、白色結晶、融点１０１〜１０４°
Ｃ（３）メチル・３−（３，５−ジ第三級ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート５０ｇ、濃塩酸２
．５ｇおよびトルエン３０ｄの混合物を２時間撹拌上環
流した。反応終了後、水洗し、溶媒を留去し、残金にヘ
キサンを加え氷冷する。析出した結晶を濾取し、ヘキサ
ンから再結晶すると、融点５９〜６１°Ｃのメチル・３
−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート２９ｇが白色結晶として得られた。
実施例１
メチル・３−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート２３．６ｇ、ピリジン０．４７
ｇおよびトルエン６０−のｉ８ ？＆に三塩化リン４．
５ｇを７０°Ｃで滴下し、温度を上げて６時間撹拌下に
還流した。反応終了後、室温まで冷却し、水３０ｄおよ
びトルエン４０ＩＲ１を加え、水洗する０分液後、トル
エン層を濃縮し、シリカゲルクロマトにより精製すると
、微黄色油状物としてトリス〔２−第三級プチル−４−
（２−（メトキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホス
ファイト６３ｇが得られた。
ニル）プロピオネート２３．６ｇ、ピリジン０．４７
ｇおよびトルエン６０−のｉ８ ？＆に三塩化リン４．
５ｇを７０°Ｃで滴下し、温度を上げて６時間撹拌下に
還流した。反応終了後、室温まで冷却し、水３０ｄおよ
びトルエン４０ＩＲ１を加え、水洗する０分液後、トル
エン層を濃縮し、シリカゲルクロマトにより精製すると
、微黄色油状物としてトリス〔２−第三級プチル−４−
（２−（メトキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホス
ファイト６３ｇが得られた。
元素分析 Ｃ（χ） Ｉｔ（χ） Ｐ（χ
）計算 ６８．４５． ７．７９． ４．２分
析 ６８．５５． ７．７３． ４．１５ＩＲ
（ｃｍ−’） ｖ ｒ−８８５０，１１９０；νＣ＋ｏ １７３ｓ
（薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ５１．２０−１．４０ （ｍ、 ２７Ｈ）。
）計算 ６８．４５． ７．７９． ４．２分
析 ６８．５５． ７．７３． ４．１５ＩＲ
（ｃｍ−’） ｖ ｒ−８８５０，１１９０；νＣ＋ｏ １７３ｓ
（薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ５１．２０−１．４０ （ｍ、 ２７Ｈ）。
２．５０Ｊ、Ｏ（＋＊＋ １２Ｈ）。
３．６３ （ｓ、 ９）１）。
６．８０−７．３０ （ｍ、９８）
実施例２〜９
メチル・３−（３−第三級ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネートを対応する２−エチルヘキシルエ
ステル、トリデシルエステル、オクタデシルエステル、
トコシルエステル、ベンジルエステル、フヱニルエステ
ル、３−メチルフェニルエステルまたは２．６−シメチ
ルフエニルエステルに代えた以外は、実施例１と同様に
反応、処理することによって、以下の化合物が得られた
。
ニル）プロピオネートを対応する２−エチルヘキシルエ
ステル、トリデシルエステル、オクタデシルエステル、
トコシルエステル、ベンジルエステル、フヱニルエステ
ル、３−メチルフェニルエステルまたは２．６−シメチ
ルフエニルエステルに代えた以外は、実施例１と同様に
反応、処理することによって、以下の化合物が得られた
。
◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（２−エチ
ルへキシルオキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホス
ファイト、微黄色油状物 元素分析 Ｃ（χ） Ｈ（χ） Ｐ（χ）
計算 ？３．３６． ９．６７、 ３．０分析
？３．１１． ９．７３． ３．０６ＩＲ（
ｃｓ−’） ＵＰ−、８４５，１１８０、シｃ、、１７３０ （薄
膜）ＮＭＲ（ＣＤ１．） ６０．６０−１．７０ （ｍ、 ７２Ｂ）。
ルへキシルオキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホス
ファイト、微黄色油状物 元素分析 Ｃ（χ） Ｈ（χ） Ｐ（χ）
計算 ？３．３６． ９．６７、 ３．０分析
？３．１１． ９．７３． ３．０６ＩＲ（
ｃｓ−’） ＵＰ−、８４５，１１８０、シｃ、、１７３０ （薄
膜）ＮＭＲ（ＣＤ１．） ６０．６０−１．７０ （ｍ、 ７２Ｂ）。
２．５０−３．０ （０１，１２Ｈ）。
４．０ （ｄ、６Ｈ）。
６．８０−７．３０ （僧、９■）
◎ トリス〔２−第三級ブチル−４−（２−（トリデシ
ルオキシカルボニル）エチル）フェニル）ホスファイト
、微黄色油状物 元素分析 Ｃ（χ） Ｈ（χ） Ｐ（χ）
計算 ７５．４４． １０．４６． ２．４９
分析 ７５．５７． １０．４０． ２．４０
ＩＲ（ｃｍ−’） シｒ−ｏ ８４５．１１８５ ； ｙｃ−ｏ １７３
０ （薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！ ３） ６０．６０−１．７０ （ｍ、 １０２Ｈ）。
ルオキシカルボニル）エチル）フェニル）ホスファイト
、微黄色油状物 元素分析 Ｃ（χ） Ｈ（χ） Ｐ（χ）
計算 ７５．４４． １０．４６． ２．４９
分析 ７５．５７． １０．４０． ２．４０
ＩＲ（ｃｍ−’） シｒ−ｏ ８４５．１１８５ ； ｙｃ−ｏ １７３
０ （薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！ ３） ６０．６０−１．７０ （ｍ、 １０２Ｈ）。
２．４０−３．０ （Ｌ １２Ｈ）。
４．０ （ｔ、 ６１１）。
６．８０−７．３０ （ｍ、 ９Ｈ）◎ トリス〔
２−第三級ブチル−４−（２−（オクタデシルオキシカ
ルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト、白色結晶
、融点３５〜３７°Ｃ元素分析 Ｃ（χ） Ｈ
（Ｘ） Ｐ（χ）計算 ？６．９１． ｔ
ｘ：ｏ３． ２．１３分析 ７７．０４． １
１．０７． ２．１９ＩＲ（ｃｍ−’） シｒ−ｏ ８４５．１１８５ ；νｃ、ｏ １７３５
（ｉ膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３） ６０．６０−１．８０ （ａ＋、 １３２Ｈ）。
２−第三級ブチル−４−（２−（オクタデシルオキシカ
ルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト、白色結晶
、融点３５〜３７°Ｃ元素分析 Ｃ（χ） Ｈ
（Ｘ） Ｐ（χ）計算 ？６．９１． ｔ
ｘ：ｏ３． ２．１３分析 ７７．０４． １
１．０７． ２．１９ＩＲ（ｃｍ−’） シｒ−ｏ ８４５．１１８５ ；νｃ、ｏ １７３５
（ｉ膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３） ６０．６０−１．８０ （ａ＋、 １３２Ｈ）。
２．４０−３．０ （ｍ、 １２Ｈ）。
４．０２ （ｔ、 ６１１）。
６．８０−７．３０ （鋤、９Ｈ）
◎ トリス〔２−第三級プチル−４−、（２−（トコシ
ルオキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト
、白色結晶、融点３９〜４０°Ｃ元素分析 Ｃ（χ
） Ｈ（χ） Ｐ（χ）計算 ７７．８２
． １１．３Ｂ、 １．９１分析 ７８．０
１． １１．３０． １．８７ＩＲ（ｃｍ−’） シＦ−０８４５．１１８５ ；シ、、、１７３５
（薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｆｚ） ６０．６０−１．８５ （ｓ＋、 １５６Ｈ）。
ルオキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト
、白色結晶、融点３９〜４０°Ｃ元素分析 Ｃ（χ
） Ｈ（χ） Ｐ（χ）計算 ７７．８２
． １１．３Ｂ、 １．９１分析 ７８．０
１． １１．３０． １．８７ＩＲ（ｃｍ−’） シＦ−０８４５．１１８５ ；シ、、、１７３５
（薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｆｚ） ６０．６０−１．８５ （ｓ＋、 １５６Ｈ）。
２．４０−３．０ （ｍ、 １２８）。
４．０ ’（ｔ、６Ｈ）。
６．８０−７．３０ （ａ＋、 ９Ｈ）◎ トリス〔２
−第三級プチル−４−（２−（ヘンシルオキシカルボニ
ル）エチル）フェニル）ホスファイト、微黄色油状物 元素分析 Ｃ（Ｘ） １１ （χ） Ｐ（
χ）計算 ７４．６６、 ７．２． ３．２
分析 ？４．８０． ７．３５． ３．１３１
Ｒ（ｃｍ−リ ν、。８５０．１１８５ ；ν６．。１７３５ （
薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｓ＞ δ １．２０４．５０ （ｔ＊、２７１１）。
−第三級プチル−４−（２−（ヘンシルオキシカルボニ
ル）エチル）フェニル）ホスファイト、微黄色油状物 元素分析 Ｃ（Ｘ） １１ （χ） Ｐ（
χ）計算 ７４．６６、 ７．２． ３．２
分析 ？４．８０． ７．３５． ３．１３１
Ｒ（ｃｍ−リ ν、。８５０．１１８５ ；ν６．。１７３５ （
薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｓ＞ δ １．２０４．５０ （ｔ＊、２７１１）。
２．５０−３．０５ （ａ＋、 １２Ｈ）。
５．０５ （ｓ、 ６Ｈ）。
６．８０−７．５０ （ｍ、 ２４Ｈ）◎ トリス
〔２−第三級ブチル−４−（２−（フェノキシカルボニ
ル）エチル）フェニル〕ホスファイト、微黄色油状物 元素分析 ｃ （Ｘ） ｏ （Ｘ） Ｐ
（χ）計算 ７４．１６． ６．８７． ３．
３５分析 ７４．４５． ６．８０． ３．３
１１Ｒ（ｃｍ−’） シＦ−０８４５．１１９０ ；ν。、。１７５５
（薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３） δ１．３８ （ｓ、 ２７）１）。
〔２−第三級ブチル−４−（２−（フェノキシカルボニ
ル）エチル）フェニル〕ホスファイト、微黄色油状物 元素分析 ｃ （Ｘ） ｏ （Ｘ） Ｐ
（χ）計算 ７４．１６． ６．８７． ３．
３５分析 ７４．４５． ６．８０． ３．３
１１Ｒ（ｃｍ−’） シＦ−０８４５．１１９０ ；ν。、。１７５５
（薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３） δ１．３８ （ｓ、 ２７）１）。
２．６０−３．１０ （ｍ、 １２Ｈ）。
６．８０−７．４０ （ｇｉ、 ２４Ｈ）◎ トリス〔
２−第三級ブチル−４−（２−（３−メチルフェノキシ
カルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト、微黄色
油状物 〔余白〕 元素分析 Ｃ（χ） Ｈ（χ） Ｐ（χ）計
算 ？４．６６、 ７．２． ３．２分析
７４．３２． ７．３１． ３．３０ＩＲ（ｃ
ｓ−’） シル−ｏ ８５０．１１９０ ｉνｃ、ｏ １７５５
（薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｊ２＊） ６１．３８ （ｓ、 ２７Ｈ）。
２−第三級ブチル−４−（２−（３−メチルフェノキシ
カルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイト、微黄色
油状物 〔余白〕 元素分析 Ｃ（χ） Ｈ（χ） Ｐ（χ）計
算 ？４．６６、 ７．２． ３．２分析
７４．３２． ７．３１． ３．３０ＩＲ（ｃ
ｓ−’） シル−ｏ ８５０．１１９０ ｉνｃ、ｏ １７５５
（薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｊ２＊） ６１．３８ （ｓ、 ２７Ｈ）。
１．３３ （ｓ、 ９１１）。
２．６０−３．１０ （ｍ、 １２Ｈ）。
６．５０−７．４０ （ｍ、 ２１Ｈ）◎ トリス
〔２−第三級ブチル−、ｌ−（２−（２゜６−シメチル
フエノキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイ
ト、微黄色油状物 元素分析 Ｃ（χ）１１（χ） Ｐ（χ）計算
？５．１２． ７．５． ３．０７分析
７５．３９． ７．２９． ２．９９ＩＲ（ｃｍ
−’） ν、。８４５．１１９０ 、ν６、。１７５０ （
薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３） ６１．４０ （ｓ、 ２７Ｈ）。
〔２−第三級ブチル−、ｌ−（２−（２゜６−シメチル
フエノキシカルボニル）エチル）フェニル〕ホスファイ
ト、微黄色油状物 元素分析 Ｃ（χ）１１（χ） Ｐ（χ）計算
？５．１２． ７．５． ３．０７分析
７５．３９． ７．２９． ２．９９ＩＲ（ｃｍ
−’） ν、。８４５．１１９０ 、ν６、。１７５０ （
薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３） ６１．４０ （ｓ、 ２７Ｈ）。
２．４０ （ｓ、 １８Ｈ）。
２．７０−３．１５ （ａ、 １２Ｈ）。
６．７０−７．４０ （Ｉｌｌ、 １８Ｈ）実施例
１０ ドデシル・３−（３−第三級プチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート１１．７ｇ、）リフェニルホス
ファイｌ−３，１ｇおよび少量の水酸化ナトリウムの混
合物を１５０〜２００″Ｃで撹拌し、脱フエノールを行
なった後、室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマト
により精製すると、微黄色油状物として、トリス（２−
第三級ブチル−４−（２−（ドデシルオキシカルボニル
）エチル）フェニル〕ホスファイトが得られた。
１０ ドデシル・３−（３−第三級プチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート１１．７ｇ、）リフェニルホス
ファイｌ−３，１ｇおよび少量の水酸化ナトリウムの混
合物を１５０〜２００″Ｃで撹拌し、脱フエノールを行
なった後、室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマト
により精製すると、微黄色油状物として、トリス（２−
第三級ブチル−４−（２−（ドデシルオキシカルボニル
）エチル）フェニル〕ホスファイトが得られた。
元素分析 Ｃ（χ） ＩＩ（χ） Ｐ（χ
）計算 ７５．０８． １０．３３ ２．５
８分析 ？４．９０． １０．２１． − ２．
６３ＩＲ（ｃｍ−’） シ、−０８４５．１１８５ ；ν。、。１７３５
（薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ５） ６０．６０−１．７０ （ｓ、 ９６１１）。
）計算 ７５．０８． １０．３３ ２．５
８分析 ？４．９０． １０．２１． − ２．
６３ＩＲ（ｃｍ−’） シ、−０８４５．１１８５ ；ν。、。１７３５
（薄膜）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ５） ６０．６０−１．７０ （ｓ、 ９６１１）。
２．４０−３．０ （ｍ、 １２Ｈ）。
４．０ （ｔ、 ６１１）。
６．８０−７．３０ （ｍ、 ９ｌ−１）実施例１
１ ４−第三級ブチルフェニル・３−（３−第三級ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートとトリブチル
ホスファイトを用いて実施例１０と同様に反応、処理す
ることにより、微黄色油状物のトリス（２−第三級プチ
ル−４−（２−（４−第三級ブチルフェノキシカルボニ
ル）エチル）フェニル″ホスファイトが得られた。
１ ４−第三級ブチルフェニル・３−（３−第三級ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートとトリブチル
ホスファイトを用いて実施例１０と同様に反応、処理す
ることにより、微黄色油状物のトリス（２−第三級プチ
ル−４−（２−（４−第三級ブチルフェノキシカルボニ
ル）エチル）フェニル″ホスファイトが得られた。
元素分析 Ｃ（χ）１１（χ） Ｐ（χ）計算
？５．９３． ８．０３ ２．８３分析
７６．１０． ８．００． ２．９８ＩＲ（ｃｒ
’） ＪＪＦ−１１８５０，１１３０； ｐｃ、ｏ １７５５
（ＦｔｌｆｆりＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ６１．３１ ＜ｓ、 ２７Ｈ）。
？５．９３． ８．０３ ２．８３分析
７６．１０． ８．００． ２．９８ＩＲ（ｃｒ
’） ＪＪＦ−１１８５０，１１３０； ｐｃ、ｏ １７５５
（ＦｔｌｆｆりＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ６１．３１ ＜ｓ、 ２７Ｈ）。
１．３８ （ｓ、 ２７Ｈ）。
２．６０−３．１０ （ｍ、 １２１１） 。
６．７０−７．４０ （ｍ、２ＬＨ）
第１図は本発明化合物（１）と既知のホスファイト化合
物との耐熱性を比較したグラフである。
物との耐熱性を比較したグラフである。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は第三級炭化水素基を、Ｒ＾２はアルキ
ル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、アリー
ル基またはシクロアルキル基を、ｎは０、１または２を
示す）。 で表わされるホスファイト化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63077622A JPH0699455B2 (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | ホスファイト化合物 |
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