JPS631316B2 - - Google Patents

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JPS631316B2
JPS631316B2 JP54061379A JP6137979A JPS631316B2 JP S631316 B2 JPS631316 B2 JP S631316B2 JP 54061379 A JP54061379 A JP 54061379A JP 6137979 A JP6137979 A JP 6137979A JP S631316 B2 JPS631316 B2 JP S631316B2
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group
carbon atoms
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ring
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JP54061379A
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Rasuberugaa Mikaeru
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS631316B2 publication Critical patent/JPS631316B2/ja
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657154—Cyclic esteramides of oxyacids of phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規Ｎ−置換−６−アミノ−ジベン
ズ〔ｄ・ｆ〕〔１・３・２〕ジオキサホスフエピ
ン、その製造方法、有機材料の安定剤としての使
用方法、並びに該化合物により安定化された有機
材料に関する。 ホスホナイト類は、安定剤として公知である。
しかしながらこれらホスホナイト類は、安定剤が
備えるべき全ての点での高度の要求性能、特に貯
蔵安定性、吸水性、加水分解に対する感受性、加
工安定性、色彩特性、揮発性、移行特性、相溶性
及び改善された光安定性に関する要求性能に合致
しない。 本発明の目的は、これらの欠点を有さないかあ
るいは少ししか有さない安定剤を提供することで
ある。 本発明は次式： 〔式中、 R1及びR2は独立して炭素原子数３ないし８の
アルフア位で枝分かれしたアルキル基を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
キル基又はシクロヘキシル基を表わし、 R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基、シ
クロヘキシル基、２・２・６・６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル基、１・２・２・６・６−
ペンタメチルピペリジン−４−イル基、又は次式
又は： （式中、 R5は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表わし、そして Ｑは次式： で表わされる基を表わすか、又は R3及びR4はそれらが結合している窒素原子と
一緒になつて、ピペリジン環、２・２・６・６−
テトラメチルピペリジン環、モルホリン環又はヘ
キサメチレンイミン環を形成するか、又は R3及びR4は一緒になつて、次式： −CH2−CH2−Ｎ（Ｑ）−CH2−CH2− （式中、Ｑは上記で定義した意味を有する。）で
表わされる基を形成する。〕で表わされる化合物
に関する。 R1及びR2は、例えばイソプロピル基、第二ブ
チル基、第三ブチル基、第三ペンチル基、ｎ−オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、又は１・１・
３・３−テトラメチルブチル基などが挙げられ
る。特にR1及びR2が同じ意味を表わすものは好
ましい化合物である。 R3及びR4が各々炭素原子数１ないし12及び炭
素原子数１ないし18のアルキル基を表わす場合
は、これ等は各々の炭素原子数に応じてメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキ
シル基、ｎ−オクチル基、１・１・３・３−テト
ラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、デシル基、ド
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基であり得る。 R5は例えばジメチレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、であり得
る。 式で表わされる化合物としては、例えば次の
ような化合物が挙げられる。 (1) ６−（Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ）−
２・４・８・10−テトラ−第三ブチル−ジベン
ズ〔ｄ・ｆ〕〔１・３・２〕ジオキサホスフエ
ピン、 (2) ６−（Ｎ−第三ブチルアミノ）−２・４・８・
10−第三ブチル−ジベンズ−〔ｄ・ｆ〕〔１・
３・２〕ジオキサホスフエピン、 (3) ６−（Ｎ−ｎ−オクタデシルアミノ）−２・10
−ジメチル−４・８−ジ−第三ブチル−ジベン
ズ〔ｄ・ｆ〕〔１・３・２〕ジオキサホスフエ
ピン、 (4) Ｎ・N′・N″−トリス−（２・４・８・10−テ
トラ−第三ブチル−ジベンズ〔ｄ・ｆ〕〔１・
３・２〕ジオキサホスフエピン−6′−イル）−
ジエチレントリアミン、 式で表わされるホスホナイトは、例えば次式
： （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、R1及びR2
は前記の意味を表わす。）で表わされるホスホナ
イトを、アミンZA（式中、Ｚは後記意味を表わ
し、Ａは前記意味を表わす。）、特に次式： （式中、Ｚは水素原子を表わし、R3及びR4は、
前記の意味を表わす。）で表わされるアミンと公
知の方法、特に、アミド化又はアミド交換反応す
ることによつて製造することができる。 式で表わされる化合物は更に、次式： （式中、“Hal”はハロゲン原子特に塩素原子を
表わし、R3及びR4は前記と同じ意味を表わす。）
で表わされるホスホリツクアシドアミドを、次式
： （式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表わす。）
で表わされるビフエノールと、反応させることに
よつても製造することができる。 両タイプの反応は、例えば−５℃ないし80℃好
ましくは80℃以上例えば80℃ないし170℃に加熱
することによつて行うことができる。 反応は、溶媒を用いないか、あるいは中性溶媒
例えばリグロイン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、スルホラン、アセトニトリ
ル、ジオキサン、ジ−ｎ−ブチルエーテル、１・
２−ジクロロエタン、ジメチルスルホキシド、酢
酸エチル、メチルエチルケトン、ニトロベンゼ
ン、ニトロメタン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム又はトリクロロエチレンなどのような不活
性溶媒の存在下で行なうことができる。Ｘがハロ
ゲンの場合、反応は好ましくは炭酸ナトリウム又
はアミン例えばトリエチルアミン、ピリジン又は
Ｎ・Ｎ−ジメチルアニリンのような塩基の存在下
で実施される。しかしながら、酸受容体として作
用する式で表わされるアミンを過剰に用いて反
応を行うことも十分可能である。過剰使用のアミ
ンは、同時に溶媒としても作用する。 式、、及びＸで表わされる出発物質は、
公知であるか又は、これらが新規の場合は、公知
の方法と同様の方法によつて製造することができ
る。式で表わされるホスホナイトは例えばヘミ
ツシエベリヒテ（Chem.Ber.）第89巻第1121頁
（1956年）に記載された方法と同様に製造するこ
とができる。 式で表わされる化合物は、本発明によれば酸
素、光及び熱の作用によつて起こるプラスチツク
ス及びエラストマーの劣化を保護する安定剤とし
て使用することができる。関連するプラスチツク
スの例としては、ドイツ国公開特許第2456864号
公報の第12ないし第14頁に記載されているポリマ
ーが挙げられる。 適当な基質を例示する。 １ ポリオレフイン例えば架橋可能な低密度及び
高密度のポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
イゾブチレン、ポリメチルブテ−１−エン及び
ポリメチルペンテ−１−エンのようなモノ−不
飽和炭化水素から誘導された重合体。 ２ １に記載した単独重合体の混合物、例えばポ
リプロピレンとポリエチレンの混合物、ポリプ
ロピレンとポリブテ−１−エンの混合物及び、
ポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物。 ３ １に記載した単独重合体の単量体の共重合
体、例えばエチレン／プロピレン共重合体、プ
ロピレン／ブテ−１−エン共重合体、プロピレ
ン／イソブチレン共重合体及びエチレン／ブテ
−１−エン共重合体、及び、エチレンとプロピ
レンと、例えばヘキサジエン、ジ−シクロペン
タジエン又はエチリデン／ルボルネンのような
ジエンとの三元共重合体。 ４ ポリスチレン及びSAN、ABS、IPS、ASA、
EP−変性スチレン共重合体のようなポリスチ
レンの共重合体。 ５ ポリアミド ６ 線状ポリエステル ７ ポリウレタン ８ ポリカーボネート ９ ポリブタジエン、SBR、ポリイソプレン、
ポリクロロプレン、及びニトリルゴムのような
エラストマー。 10 SBS、SIS、及びＳ−EP−Ｓのような熱可塑
性エラストマー。 11 ポリビニルクロライド及び類似化合物。 12 合成又は無機塩基を含有する潤滑油。 本発明は、製造、分離、加工、及び使用中の熱
酸化的劣化に対して、重合体を安定化する方法に
も関し、これは少なくとも式で表わされる化合
物の１種を重合体に混入することより成る。 式で表わされる化合物は、安定化すべき物質
の0.005ないし５重量％の濃度で基質に混入する。 安定化すべき物質の好ましくは0.01ないし1.0
重量％そして特に好ましくは0.02ないし0.5重量
％の化合物を、混入する。 混入は、例えば式で表わされる化合物を少な
くとも１種あるいは場合によつては更に添加物を
成形前あるいは成形中に重合体に通常の方法で混
合するか、又は溶解あるいは分散した化合物を重
合体に適用し、場合によつてはその後溶媒を留去
して行なうことにより成し遂げられる。 新規化合物は、安定化すべきプラスチツクスに
対してこれ等の化合物が例えば2.5ないし25重量
％濃度で含有するようなマスターバツチの形でも
加えることができる。 架橋化ポリエチレンの場合は、これらの化合物
は架橋化の前に加えられる。 それ故、本発明は、式で表わされる化合物が
0.01ないし５重量％添加し、場合によつては更に
添加剤を加えることによつて安定化されたプラス
チツクスにも関する。このようにして安定化され
たプラスチツクスは、非常に種々な形、例えば、
フイルム、繊維、テープ又は形材、あるいはラツ
カーの接合剤、接着剤又はパテとして使用され得
る。 本発明による安定剤と一緒に使用され得る添加
物の例は、２−（2′−ヒドロキシフエニル）−ベン
ゾトリアゾール、２・４−ビス（2′−ヒドロキシ
フエニル）−６−アルキル−Ｓ−トリアジン、２
−ヒドロキシベンゾフエノン、１・３−ビス−
（2′−ヒドロキシベンゾイル）−ベンゼン、置換又
は未置換安息香酸エステル及びアクリレートなど
の抗酸化剤、紫外線吸収剤及び光安定剤などであ
り、更に又ニツケル化合物、立体障害アミン、修
酸ジアミド、不活性化剤、亜硫酸塩、過酸化物を
分解する化合物、ポリアミド安定剤、塩基性補助
安定剤、核剤あるいは他の物質、例えば可塑剤、
滑剤、乳化剤、充填剤、カーボンブラツク、石
綿、カオリン、タルク、ガラス繊維、顔料、螢光
増白剤、防炎加工剤及び帯電防止剤などである。 本発明を、実施例に従つて更に説明する。 実施例 １ (a) ピペリジン49.3ml（0.5モル）、トリエチルア
ミン70ml及びトルエン100mlの溶液を、三塩化
リン217.5ml及びトルエン200mlの混液に滴下し
た。この混合物を、０ないし５℃で一時間撹拌
し、更に還流温度で、10時間還流した。反応完
了後、塩酸塩を過により除き、残渣を減圧蒸
留した。このホスホリツクアシドピペリジンク
ロライドの沸点は、55℃／0.4mmHgであつた。 (b) トリエチルアミン50ml中、ホスホラスアシド
ピペリジンジクロライド9.3ｇ（0.05モル）及
び４・4′・６・6′−テトラ−第三ブチル−２・
2′−ビフエノール20.5ｇ（0.05モル）を20時間
還流した。塩酸塩を分離し未反応のトリエチル
アミンを除去し、非結晶性残渣としてＮ−
（２・４・８・10−）−テトラ−第三ブチル−ジ
ベンズ〔ｄ・ｆ〕〔１・３・２〕ジオキサホス
フエピン−６−イル）−ピペリジンを得た。 元素分析 理論値：Ｃ 75.68％ Ｈ 9.62％ Ｎ 2.6％ 実験値：Ｃ 76.2 ％ Ｈ 9.5 ％ Ｎ 2.6％ 理論値：Ｐ 5.9％ 実験値：Ｐ 5.8％ 実施例 ２ トルエン150ml中、４・4′・６・6′−テトラ−
第三ブチル−２・2′−ビフエノール170ｇ（0.414
モル）を、窒素雰囲気中80ないし90℃まで加熱
し、三塩化リン40ml（0.458モル）を２時間にわ
たつて滴下した。この反応混合物を、４時間環流
温度で撹拌し、反応終了直前に窒素ガスを再び導
入する。それから還流温度において、１時間30分
にわたり、ジブチルアミン53.5ｇ（0.414モル）
及びトリエチルアミン41.9ｇ（0.414モル）を含
有するトルエン80mlの溶液を、適下した。15時間
後、反応混合物を室温まで冷却し、沈殿したトリ
エチルアミン塩酸塩を去した。その後トルエン
を留去し、得られたＮ−（２・４・８・10−テト
ラ−第三ブチル−ジベンズ〔ｄ・ｆ〕〔１・３・
２〕ジオキサホスフエピン−６−イル）−ジブチ
ルアミンの融点を測定すると、140℃であつた。 実施例 ３−24 ４・4′・６・6′−テトラ−第三ブチル−２・
2′−ビスフエノール170ｇ（0.414モル）及び、三
塩化リン36.1mlを含有するキシレン150mlを110な
いし115℃まで加熱した。４時間後、更に1.5時間
にわたつて、キシレン80mlにモルホリン36.1ｇ
（0.414モル）と、トリエチルアミン58mlを含有す
る溶液を、反応混合物に滴下し、更に20時間110
ないし120℃で撹拌し続けた。それからトリエチ
ルアミン塩酸塩を去し、溶媒を留去すると、生
成物、Ｎ−（２・４・８・10−テトラ−第三ブチ
ル）−ジベンズ〔ｄ・ｆ〕〔１・３・２〕ジオキサ
ホスフエピン−６−イル）−モルホリンが結晶体
として得られた（融点140ないし143℃）。 以下の生成物は、実施例３に記載した方法と同
様の方法により得られたものである。
【表】
【表】
【表】 実施例 25 ペンタエリトリトール−テトラ−〔３・５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−プロ
ピオネート〕を0.05部含有する約500000の分子量
である高密度のポリエチレン〔“ラポレン
（Lupolen）5260Z”、粉末形、BASF〕100部を、
下記表１に示すホスホナイト類を各々0.1部と乾
燥状態で混合した。この混合物を220℃において、
毎分50回転のプラベンダープラストグラフ中で混
練した。この間、混練抵抗を回転モーメントとし
て連続的に測定した。ポリマーの架橋の結果とし
て、一定の初期時間後に混練中、回転モーメント
が急激に増加した。安定剤の有効性は、この一定
時間が長くなることにより証明された。
【表】
【表】 実施例 26 粉末ポリプロピレン（メルトフローインデツク
ス2.5ｇ／10分）100部をカルシウムステアレート
0.1部、ペンタエリトリトール テトラキス−〔３
−（３・５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）−プロピオネート〕0.05部及び表１に挙
げた安定剤0.1部と混合する。これらの混合物を
押し出し温度最高260℃及びスクリユー回転数100
回／分で５回押し出す。第１回、第３回及び第５
回の押し出しの後、メルトフローインデツクスを
230℃及び2160ｇの負荷の下で測定する。ポリマ
ーの劣化はメルトフローインデツクスの上昇によ
り示される。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、 R1及びR2は独立して炭素原子数３ないし８の
    アルフア位で枝分かれしたアルキル基を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
    キル基又はシクロヘキシル基を表わし、 R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基、シ
    クロヘキシル基、２・２・６・６−テトラメチル
    ピペリジン−４−イル基、１・２・２・６・６−
    ペンタメチルピペリジン−４−イル基、又は次式
    又は： （式中、 R5は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
    表わし、そして Ｑは次式： で表わされる基を表わすか、又は R3及びR4はそれらが結合している窒素原子と
    一緒になつて、ピペリジン環、２・２・６・６−
    テトラメチルピペリジン環、モルホリン環又はヘ
    キサメチレンイミン環を形成するか、又は R3及びR4は一緒になつて、次式： −CH2−CH2−Ｎ（Ｑ）−CH2−CH2− （式中、Ｑは上記で定義した意味を有する。）で
    表わされる基を形成する。〕で表わされる化合物。 ２ 化合物がＮ−（２・４・８・10−テトラ−第
    三ブチルジベンズ〔ｄ・ｆ〕〔１・３・２〕ジオ
    キサホスフエピン−６−イル）−ピペリジンであ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ３ 化合物がＮ−（２・４・８・10−テトラ−第
    三ブチルジベンズ〔ｄ・ｆ〕〔１・３・２〕ジオ
    キサホスフエピン−６−イル）−ジブチルアミン
    であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ４ 次式： 〔式中、 R1及びR2は独立して炭素原子数３ないし８の
    アルフア位で枝分かれしたアルキル基を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
    キル基又はシクロヘキシル基を表わし、 R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基、シ
    クロヘキシル基、２・２・６・６−テトラメチル
    ピペリジン−４−イル基、１・２・２・６・６−
    ペンタメチルピペリジン−４−イル基、又は次式
    又は： （式中、 R5は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
    表わし、 Ｑは次式： で表わされる基を表わすか、又は R3及びR4はそれらが結合している窒素原子と
    一緒になつて、ピペリジン環、２・２・６・６−
    テトラメチルピペリジン環、モルホリン環又はヘ
    キサメチレンイミン環を形成するか、又は R3及びR4は一緒になつて、次式： −CH2−CH2−Ｎ（Ｑ）−CH2−CH2− （式中、Ｑは上記で定義した意味を有する。）で
    表わされる基を形成する。〕で表わされる化合物
    を製造するため、 次式： （式中、 R1、R2、R3及びR4は上記で定義した意味を有
    し、 Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わされる化
    合物を、次式： R3−Ｎ（Ｚ）−R4 （） （式中、Ｚは水素原子を表わす。）で表わされる
    化合物と反応させることからなる式で表わされ
    る化合物の製造方法。 ５ 次式： 〔式中、 R1及びR2は独立して炭素原子数３ないし８の
    アルフア位で枝分かれしたアルキル基を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
    キル基又はシクロヘキシル基を表わし、 R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基、シ
    クロヘキシル基、２・２・６・６−テトラメチル
    ピペリジン−４−イル基、１・２・２・６・６−
    ペンタメチルピペリジン−４−イル基、又は次式
    又は： （式中、 R5は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
    表わし、 Ｑは次式： で表わされる基を表わすか、又は R3及びR4はそれらが結合している窒素原子と
    一緒になつて、ピペリジン環、２・２・６・６−
    テトラメチルピペリジン環、モルホリン環又はヘ
    キサメチレンイミン環を形成するか、又は R3及びR4は一緒になつて、次式： −CH2−CH2−Ｎ（Ｑ）−CH2−CH2− （式中、Ｑは上記で定義した意味を有する。）で
    表わされる基を形成する。〕で表わされる化合物
    を含む高分子用安定化剤。 ６ 高分子がポリオレフインであることを特徴と
    する特許請求の範囲第４項記載の安定化剤。
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