JPH01250342A - スルホン化合物の合成法 - Google Patents
スルホン化合物の合成法Info
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- JPH01250342A JPH01250342A JP63080343A JP8034388A JPH01250342A JP H01250342 A JPH01250342 A JP H01250342A JP 63080343 A JP63080343 A JP 63080343A JP 8034388 A JP8034388 A JP 8034388A JP H01250342 A JPH01250342 A JP H01250342A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野の説明及び産業上の利用分野〕本発明は、芳
香族スルホン化合物の製造方法に関し、さらに詳しくは
、アルキルベンゼンとハロゲン化スルホン酸から、ハロ
ゲン化アンチモン等のルイス酸の共存下、温和な条件で
効率よく芳香族スルホン化合物を製造する方法に関する
ものである。
香族スルホン化合物の製造方法に関し、さらに詳しくは
、アルキルベンゼンとハロゲン化スルホン酸から、ハロ
ゲン化アンチモン等のルイス酸の共存下、温和な条件で
効率よく芳香族スルホン化合物を製造する方法に関する
ものである。
一般に芳香族スルホン及びスルホニル化合物は。
医薬品や染料等の合成中間体として、またポリスルホン
系樹脂の製造原料として、工業上重要な化合物である。
系樹脂の製造原料として、工業上重要な化合物である。
従来、スルホン化合物の製造法としては、アルキルベン
ゼンと硫酸を加熱する方法（特公昭６〇−９２２５６）
、アルキルベンゼンスルホン酸とアルキルベンゼンを
ポリリン酸中で加熱する方法Ｕ、 Ｏｒｇ、。
ゼンと硫酸を加熱する方法（特公昭６〇−９２２５６）
、アルキルベンゼンスルホン酸とアルキルベンゼンを
ポリリン酸中で加熱する方法Ｕ、 Ｏｒｇ、。
Ｃｈｅｍ、、 ３２．２９３Ｈ１９６７））、及びアル
キルベンゼンスルホニルクロライドとアルキルベンゼン
をＦｅＣｌ３又はポリリン酸共存下で１４０〜２００℃
に加熱して反応させる方法（Ｉｚｖ、Ｖｙｓｓｈ、 Ｕ
ｃｈｅｂ。
キルベンゼンスルホニルクロライドとアルキルベンゼン
をＦｅＣｌ３又はポリリン酸共存下で１４０〜２００℃
に加熱して反応させる方法（Ｉｚｖ、Ｖｙｓｓｈ、 Ｕ
ｃｈｅｂ。
Ｚａｖｅｄ、＋ Ｋｈｉｍ、 Ｋｈｉｍ、 Ｔｅｋｈｎ
ｏｌ、＋ １９６！Ｌ １５８Ｂ＋Ｉｎｄｉａｎ Ｊ、
ＣｈｅＩＩｌ、、 ５ｅｃｔ、 Ｂ １９７７＋
１００８）などが知られている。
ｏｌ、＋ １９６！Ｌ １５８Ｂ＋Ｉｎｄｉａｎ Ｊ、
ＣｈｅＩＩｌ、、 ５ｅｃｔ、 Ｂ １９７７＋
１００８）などが知られている。
しかしながら、上記の方法は、長時間の加熱を要し、収
率が低い、多量の酸溶媒を必要とする。
率が低い、多量の酸溶媒を必要とする。
多段反応であるなどの問題点があり、工業的にスルホン
化合物を安価に製造する方法として必ずしも満足できる
方法ではない。
化合物を安価に製造する方法として必ずしも満足できる
方法ではない。
本発明の目的とするところは、前述の既存合成法のよう
な欠点のない、工業的に容易な方法で。
な欠点のない、工業的に容易な方法で。
芳香族スルホン及びスルホニル化合物の製造法を提供す
ることにある。
ることにある。
〔問題点を解決するための手段及び発明の作用〕本発明
者らは、超強酸中における芳香族化合物のスルホン化反
応に関して種々研究した結果、ハロゲン化アンチモン等
のルイス酸の存在下、芳香族化合物とハロゲン化スルホ
ン酸の反応により室温付近の温和な条件下、−段反応で
スルホン化合物を合成しうろことを見出し１本発明を完
成するに至った。
者らは、超強酸中における芳香族化合物のスルホン化反
応に関して種々研究した結果、ハロゲン化アンチモン等
のルイス酸の存在下、芳香族化合物とハロゲン化スルホ
ン酸の反応により室温付近の温和な条件下、−段反応で
スルホン化合物を合成しうろことを見出し１本発明を完
成するに至った。
すなわち１本発明は、ベンゼン又はアルキルベンゼンか
ら常温常圧で芳香族スルホン化合物を合成するに際し、
硫黄化合物として酸強度の高いフルオロスルホン酸又は
クロロスルホン酸を用い。
ら常温常圧で芳香族スルホン化合物を合成するに際し、
硫黄化合物として酸強度の高いフルオロスルホン酸又は
クロロスルホン酸を用い。
触媒としてルイス酸の５−フン化アンチモン又は。
５−塩化アンチモン等を用いることにある。ハロゲン化
スルホン酸とハロゲン化アンチモン等のルイス酸を混合
して得られる超強酸の酸強度は１００％硫酸の１００倍
以上であり、そのために、従来の硫酸やポリリン酸系で
は不可能であった反応が可能になるものである。すなわ
ち超強酸系では次式に示すスルホカチオン（ＳＯ＊Ｆ”
）が安定に存在し。
スルホン酸とハロゲン化アンチモン等のルイス酸を混合
して得られる超強酸の酸強度は１００％硫酸の１００倍
以上であり、そのために、従来の硫酸やポリリン酸系で
は不可能であった反応が可能になるものである。すなわ
ち超強酸系では次式に示すスルホカチオン（ＳＯ＊Ｆ”
）が安定に存在し。
芳香族化合物への求電子攻撃を行うので、芳香族化合物
への求電子置換反応が起こりやすくなる。
への求電子置換反応が起こりやすくなる。
ハロゲン化アンチモンは、（■）の化合物が、フリーゾ
ルタラフッ反応で（ｍ）の化合物になる場合にも重要な
触媒としての役割を果たす、超強酸中にアルキルベンゼ
ンを加え、室温で攪拌するだけで、スルホン化が容易に
おこり、−段でスルホン化合物を得ることが可能になっ
た。
ルタラフッ反応で（ｍ）の化合物になる場合にも重要な
触媒としての役割を果たす、超強酸中にアルキルベンゼ
ンを加え、室温で攪拌するだけで、スルホン化が容易に
おこり、−段でスルホン化合物を得ることが可能になっ
た。
ＰＳＯ３Ｈ＋ ５ｂＦｓ → ［ＦＳＯｚ”ｌ ＋
［０１１−１・ＳｂＦ ５（ＩＩ） 本発明の方法では、出発物質としてベンゼン。
［０１１−１・ＳｂＦ ５（ＩＩ） 本発明の方法では、出発物質としてベンゼン。
トルエン、キシレン、プソイドキュメン、メ゛シチレン
、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン。
、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン。
ブチルベンゼン等が用いられる。
ハロゲン化スルホン酸とし゛ては、フルオロスルホン酸
、クロロスルホン酸等が用いられる。
、クロロスルホン酸等が用いられる。
ルイス酸としては、５−フン化アンチモン、５−塩化ア
ンチモン等のハロゲン化アンチモンの他に５−フン化タ
ンタル、三フッ化ホウ素、三酸化イオウ、５−フッ化ヒ
素、５−フッ化ニオブ、三塩化アルミニウム、三塩化鉄
等が用いられる。
ンチモン等のハロゲン化アンチモンの他に５−フン化タ
ンタル、三フッ化ホウ素、三酸化イオウ、５−フッ化ヒ
素、５−フッ化ニオブ、三塩化アルミニウム、三塩化鉄
等が用いられる。
ハロゲン化スルホン酸とハロゲン化アンチモン等のルイ
ス酸の混合物中に、芳香族化合物を徐々に加え、数時間
攪拌するだけで、スルホン化反応は容易に進行する０反
応部合物を氷水に移すと。
ス酸の混合物中に、芳香族化合物を徐々に加え、数時間
攪拌するだけで、スルホン化反応は容易に進行する０反
応部合物を氷水に移すと。
通常、（■）の構造のスルホンと（ＩＩ）のスルホニル
フルオライドの一部は白色結晶の形で遊離するので、ろ
過により分離される。メタノール又はエーテル洗浄によ
り、白色結晶のうち（１［）を分離できる。
フルオライドの一部は白色結晶の形で遊離するので、ろ
過により分離される。メタノール又はエーテル洗浄によ
り、白色結晶のうち（１［）を分離できる。
水溶液をベンゼン抽出することにより、残りの（ＩＩ）
のスルホニルフルオライドを分離できる。
のスルホニルフルオライドを分離できる。
さらに生成物の構造は、ガスクロマトグラフ、ＮＭＲ，
ＩＲ，質量分析により、確認した。
ＩＲ，質量分析により、確認した。
反応に用いられる原料と触媒のモル比は芳香族化合物：
ハロゲン化スルホン酸：ハロゲン化アンチモン＝１：（
０，２〜５）： （０，２〜２〕である。
ハロゲン化スルホン酸：ハロゲン化アンチモン＝１：（
０，２〜５）： （０，２〜２〕である。
反応の進行とともに、固体が析出するので、溶媒として
、トリフロロ酢酸、トリクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、モ
ノクロロ酢酸、無水酢酸、硫酸等を使用すると１反応は
良好に進行する。
、トリフロロ酢酸、トリクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、モ
ノクロロ酢酸、無水酢酸、硫酸等を使用すると１反応は
良好に進行する。
反応温度は、 ２０〜８０℃１反応時間は２〜２４時間
の条件が望ましい。
の条件が望ましい。
本発明によるスルホン化合物の合成においては。
常温常圧、かつ−段反応で、容易に目的とするスルホン
化合物を合成することが可能になった。従来法に比べて
、容易かつ高収率にスルホン化合物を合成することが出
来７製造プロセスが単純になり２本発明は極めて工業的
に有利な方法である。
化合物を合成することが可能になった。従来法に比べて
、容易かつ高収率にスルホン化合物を合成することが出
来７製造プロセスが単純になり２本発明は極めて工業的
に有利な方法である。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
フルオロスルホン酸１０ｍ１と５−フン化アンチモン６
ｍｌの混合物中に、２５℃でベンゼン８．９ｎ７！を３
０分で滴下する。５時間攪拌した後２反応混合物を氷水
に移し、生成物をベンゼンにて抽出すると黄色の粗生成
物９．３ｇが得られた。
ｍｌの混合物中に、２５℃でベンゼン８．９ｎ７！を３
０分で滴下する。５時間攪拌した後２反応混合物を氷水
に移し、生成物をベンゼンにて抽出すると黄色の粗生成
物９．３ｇが得られた。
生成物をガスクロマトグラフィー、ガス−マス。
ＩＲ，及びＮＭＲにより分析した結果、ベンゼンを基準
にしてジフェニルスルホン６０％、４−フルオロ−ジフ
ェニルスルホン２５％、 ４．４’−ジフルオロジフェ
ニルスルホン５％が生成していた。
にしてジフェニルスルホン６０％、４−フルオロ−ジフ
ェニルスルホン２５％、 ４．４’−ジフルオロジフェ
ニルスルホン５％が生成していた。
実施例２
フルオロスルホン酸１０ｍｊ２，５−フッ化アンチモン
３ｍｊ２．及びトリフルオロ酢酸２０ｍ１の混合物中に
、２５℃でトルエン１０．５ ｍｌを２０分で滴下する
。７時間、攪拌した後１反応部合物を氷水に移し、生成
物をベンゼンにて抽出し、濃縮すると。
３ｍｊ２．及びトリフルオロ酢酸２０ｍ１の混合物中に
、２５℃でトルエン１０．５ ｍｌを２０分で滴下する
。７時間、攪拌した後１反応部合物を氷水に移し、生成
物をベンゼンにて抽出し、濃縮すると。
油状の反応混合物が得られた。
メタノール洗浄すると、白色結晶（ｍｐ １４８℃）。
４．９２ ｇが得られ１分析の結果、トルエンを基準に
して、 ４．４’−ジメチルジフェニルスルホン３０％
。
して、 ４．４’−ジメチルジフェニルスルホン３０％
。
２．２゛−ジメチルジフェニルスルホン１０％が生成し
ていることが確認された。メタノール溶液を濃縮すると
、油状の物質５．２ｇが得られた。
ていることが確認された。メタノール溶液を濃縮すると
、油状の物質５．２ｇが得られた。
分析の結果、トルエンを基準にして、４−メチルフェニ
ルスルホニルフルオライド１８％ｌ ２−メチルフェニ
ルスルホニルフルオライド１２％が生成していることが
確認された。
ルスルホニルフルオライド１８％ｌ ２−メチルフェニ
ルスルホニルフルオライド１２％が生成していることが
確認された。
実施例３
フルオロスルホン酸１０ｍ１と５−フッ化アンチモン８
ｔａ！！、トリクロロ酢酸２０ ｍｌの混合液にＯ−キ
シレン１２ｍｆを徐々に滴下し、２５℃で７時間攪拌す
る。反応混合物を氷水に移し、固体をろ別し。
ｔａ！！、トリクロロ酢酸２０ ｍｌの混合液にＯ−キ
シレン１２ｍｆを徐々に滴下し、２５℃で７時間攪拌す
る。反応混合物を氷水に移し、固体をろ別し。
メタノールで洗浄すると、白色結晶（ｍｐ １５１℃）
４．１ ｇ（３０％収率）が得られた。分析の結果Ｏ−
キシレンを基準として、３，３”、４，４”−テトラメ
チルジフェニルスルホン２５％と異性体５％が生成して
いた。氷水をベンゼンで抽出すると、０−キシレンを基
準として３．４−ジメチルフェニルスルホニルフルオラ
イド１０％と異性体５％が生成していた。
４．１ ｇ（３０％収率）が得られた。分析の結果Ｏ−
キシレンを基準として、３，３”、４，４”−テトラメ
チルジフェニルスルホン２５％と異性体５％が生成して
いた。氷水をベンゼンで抽出すると、０−キシレンを基
準として３．４−ジメチルフェニルスルホニルフルオラ
イド１０％と異性体５％が生成していた。
実施例４
フルオロスルホン酸１０ｎ＋ｆと５−フッ化アンチモン
６１１１１の混合物中に、２５℃でメシチレン１３．９
ｍｌを滴下し、５時間、攪拌した。反応混合物を氷水に
移し、生成物をベンゼンにより抽出した。
６１１１１の混合物中に、２５℃でメシチレン１３．９
ｍｌを滴下し、５時間、攪拌した。反応混合物を氷水に
移し、生成物をベンゼンにより抽出した。
分析の結果、メシチレンを基準にして、 １．３゜５−
トリメチルフェニルスルホニルフルオライド７０％と１
．１”、 ３．３’、 ５．５’−へキサメチルジフェ
ニルスルホン２０％が生成していた。
トリメチルフェニルスルホニルフルオライド７０％と１
．１”、 ３．３’、 ５．５’−へキサメチルジフェ
ニルスルホン２０％が生成していた。
実施例５
クロロスルホン酸６．６ｍｊ！、５−塩化アンチモン１
２．６ｍＡ及びジクロロ酢酸１０ＩＩＩｌの混合物中に
。
２．６ｍＡ及びジクロロ酢酸１０ＩＩＩｌの混合物中に
。
２５℃でベンゼン８．９ｍＡを加え５時間攪拌した。
反応混合物を氷水に移し、生成物はベンゼンにより抽出
した。分析の結果、ベンゼンを基準にしてベンゼンスル
ホニルクロライド６０％とジフェニルスルホン３０％が
生成していた。
した。分析の結果、ベンゼンを基準にしてベンゼンスル
ホニルクロライド６０％とジフェニルスルホン３０％が
生成していた。
実施例６
クロロスルホン酸６．６ｎｊ！、５−フッ化アンチモン
６ ｍ ｉ ＋及びモノクロロ酢酸１０１１１１の混合
物中に、２５℃でベンゼン８．９ｍＡを加え３時間攪拌
した。反応混合物を氷水に移し、生成物をベンゼンによ
り抽出した。分析の結果、ベンゼンを基準にしてベンゼ
ンスルホニルクロライド５０％とジフェニルスルホン２
０％が生成していた。
６ ｍ ｉ ＋及びモノクロロ酢酸１０１１１１の混合
物中に、２５℃でベンゼン８．９ｍＡを加え３時間攪拌
した。反応混合物を氷水に移し、生成物をベンゼンによ
り抽出した。分析の結果、ベンゼンを基準にしてベンゼ
ンスルホニルクロライド５０％とジフェニルスルホン２
０％が生成していた。
Claims (2)
- （１）ハロゲン化アンチモン等のルイス酸の共存下で、
一般式（ I ）で示される芳香族化合物とハロゲン化ス
ルホン酸を反応させて、一般式（II）で示される芳香族
スルホン化合物を合成する方法。 - （２）ハロゲン化アンチモン等のルイス酸の共存下で、
一般式（ I ）で示される芳香族化合物とハロゲン化ス
ルホン酸を反応させて、一般式（III）で示される芳香
族スルホン化合物を合成する方法。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は水素またはメチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基、Ｘはフッ素、塩素等の
ハロゲン元素）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63080343A JPH01250342A (ja) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | スルホン化合物の合成法 |
| US07/307,723 US4950793A (en) | 1988-03-31 | 1989-02-08 | Process for preparation of aromatic sulfone compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63080343A JPH01250342A (ja) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | スルホン化合物の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01250342A true JPH01250342A (ja) | 1989-10-05 |
| JPH0474346B2 JPH0474346B2 (ja) | 1992-11-26 |
Family
ID=13715611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63080343A Granted JPH01250342A (ja) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | スルホン化合物の合成法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4950793A (ja) |
| JP (1) | JPH01250342A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0499760A (ja) * | 1990-08-15 | 1992-03-31 | Agency Of Ind Science & Technol | ジ（フェニル）スルホンスルホニルフルオライド化合物 |
| CN116478072A (zh) * | 2023-04-25 | 2023-07-25 | 宁夏华昊生物科技有限公司 | 催化法制备二苯砜的方法 |
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| US5480568A (en) * | 1994-07-22 | 1996-01-02 | The Dow Chemical Company | Alkyl aryl sulfones and their use as lubricants in high temperature and magnetic recording media applications |
| US6455738B1 (en) * | 2000-07-13 | 2002-09-24 | Rhodia Chimie | Process for the sulfonation of an aromatic compound |
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| WO2015087352A1 (en) | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Council Of Scientific And Industrial Research | A process for the synthesis of aryl sulfones |
| CN116514691B (zh) * | 2023-04-13 | 2025-05-30 | 苏州华道生物药业股份有限公司 | 一种芳基砜类化合物的合成方法 |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| US2781402A (en) * | 1952-10-30 | 1957-02-12 | Monsanto Chemicals | Aryl sulfones and method of producing same |
| US3579590A (en) * | 1967-12-12 | 1971-05-18 | Witco Chemical Corp | Method of preparing diaryl sulfones |
-
1988
- 1988-03-31 JP JP63080343A patent/JPH01250342A/ja active Granted
-
1989
- 1989-02-08 US US07/307,723 patent/US4950793A/en not_active Expired - Fee Related
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| CN116478072A (zh) * | 2023-04-25 | 2023-07-25 | 宁夏华昊生物科技有限公司 | 催化法制备二苯砜的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0474346B2 (ja) | 1992-11-26 |
| US4950793A (en) | 1990-08-21 |
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