JPH012533A - 新規な固体非消化性脂肪様化合物を含有する組成物 - Google Patents

Abstract

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め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、食用油と自己の結晶構造中に多量の油を吸収
しうる新規の非消化性固体脂肪様化合物とを含有する可
塑性ショートニング及び他の食品組成物に関する。

背　　景 従来のショートニング組成物は、室温でそれぞれ液体及
び固体であるトリグリセリド物質の混合物を含んでいる
。典型的には、液体トリグリセリドはショートニング組
成物の約８５％及び固体トリグリセリドは約１５％を成
している。組成物は、混合物中で必要量の固体トリグリ
セリドを形成するために必要な程度まで液体トリグリセ
リドを水素添加するか、又は高融点固体を形成するため
に高度に（：３つ素価０〜約２０）トリグリセリド分画
を水素添加し、次いで固体ショートニングを形成するた
めにこれを液体油と混合することにより製造されている
。いずれのケースにおいても、ショートニング組成物中
の固体トリグリセリド量が比較的少ないにもかかわらず
、固体成分はその結晶構造中に比較的多量の液体成分を
捕捉することによって固体ショートニングを形成してい
る。

１９７２年１２月１９日付で発行されたベンス（Ｂｅｎ
ｃｅ）の米国特許第３．７０６，５７８号明細書参照。

近年、肥満及び高コレステロール血症に関する健康上の
問題の観点から、多大な関心が食物中のトリグリセリド
脂肪量に向けられるようになった。

多くの特許は、トリグリセリド脂肪の物理的及び味覚的
特性を有するものの、体内では低量でしか又は全く吸収
されない物質を提供することに関するものであった。こ
れらの物質は、無カロリー脂肪、偽脂肪、非消化性脂肪
及び脂肪代替物のように様々に呼ばれている。そのよう
な物質に関する特許としては、１９８６年４月１５日付
で発行されたフルチャー（Ｆｕｌｃｈｅｒ）の米国特許
第４．５８２．９″２７号（マロン酸の脂肪エステル類
）：１９８６年４月１５日付で発行されたホルベンハイ
ン（Ｖｏｌｐｅｎｈｅｌｎ）の第４．５８２，７１５号
（α−アセチル化トリグリセリド類）；及び１９８１年
５月１８日付で発行されたホワイト（ｌｌｂｙｔｅ）の
第３．５７９．５４８号（α−分岐鎖カルボン酸のトリ
グリセリド類）がある。

非消化性脂肪として多大な関心を集めた１つの具体的タ
イプの化合物はスクロースポリエステル（即ち、８つの
ヒドロキシル基のうち少なくとも４つが脂肪酸でエステ
ル化されているスクロース）である。１９７１年８月１
７日付で発行されたマットソン（Ｍａｔｔｓｏｎ）の米
国特許第３．６００．１８６号：１９８３年１月１１日
付で発行されたホレンバック（Ｈｏｌｌｅｎｂａｃｈ）
　ノｍ４．３６８．２１３号；及び１９８４年７月２４
日付で発行されたロビンス（Ｒｏｂｂｌｎｓ）らの第４
．４６１．７８２号明細書は、様々な食品組成物中にお
ける非消化性脂肪としてのこの物質の用途について記載
している。

液体非消化性脂肪、即ち体温（約３７℃）以下の融点を
有する脂肪の使用に関する問題は、望ましくない“下痢
”作用であって、これは肛門括約筋からの液体非消化性
脂肪の漏出を引き起こす。

１９７７年１月２５日付で発行されたジャンダセク（Ｊ
ａｎｄａｃｅｋ）の米国特許第４，００５，１９５号明
細書は、下痢作用を避けるために、固体トリグリセリド
類及び固体スクロースポリエステル類のような高融点脂
肪物質と液体スクロースポリエステル類との混合につい
て開示している。

本発明の目的は、固体脂肪成分がその結晶構造中に比較
的多量の油を保持する上で非常に有効な非消化性脂肪物
質である固体ショートニングを提供することである。

本発明のもう１つの目的は、油成分及び固体成分の双方
が非消化性であって非消化性食用油（即ち、約３７℃の
体温以下の融点を有する非消化性食用油）の関与する肛
門漏出問題を引き起こさない固体ショートニング組成物
を提供することである。

本発明の他の目的は、非消化性食用油を含有しているに
もかかわらずかかる油の関与する肛門漏出問題を引き起
こさない食物製品を提供することである。

本発明を説明するためであるが、“非消化性”という語
はヒト体内でその消化系を介して７０％以下（特に２０
％以下）の程度で吸収されうることを意味する。

発明の要旨 本発明は、食用組成物、特に液体食用油とエステル基が
短鎖対長鎖酸基のモル比的３：５〜約５＝３で短鎖飽和
脂肪酸基（Ｃ２−Ｃ１ｏ）及び長鎖飽和脂肪酸基（Ｃ２
ｏ−Ｃ２４）の混合物から実質上なりかつエステル化度
が約７〜約８であるスクロースのポリエステルたる非消
化性固体脂肪物質とを含有するショートニング組成物に
関する。

発明の詳細な説明 本発明において、約４０℃以上の温度で固体であってし
かも食物中において固体脂肪の適切な非消化性代替物で
ある特定のスクロースポリエステル類（ＳＰＥ）は、高
率の油を含む固体可塑性組成物を製造するために高レベ
ルの食用トリグリセリド油及び液体スクロースポリエス
テル類のような非消化性油をそれらの結晶構造中で結合
しつる能力を有していることが今や判明した。更に、液
体油を結合しうろこの高い能力は、非消化性油の摂取に
関連した肛門漏出問題を防止するために、かかる油を含
む食物製品の処方においてこれらの化合物を特に有用な
ものにしている。

本発明用の新規固体化合物は、エステル基がある短鎖及
び長鎖の飽和直鎖脂肪酸基の混合であるスクロースのポ
リエステル類である。短鎖脂肪酸基は炭素原子２〜１０
（好ましくは６〜１０）を有し、長鎖基は炭素原子２０
〜２４（好ましくは２２）を有している。ポリエステル
分子中における短鎖対長鎖酸基のモル比は約３＝５〜約
５：３、好ましくは３：５〜４：４であって、平均エス
テル化度は約７〜約８であり、即ちスクロースのヒドロ
キシル基のうち約７から全部の８つまでがエステル化さ
れている。本明細書におけるすべての比率及びパーセン
テージは、他に指示のない限り“！Ｉｌ量”による。

本発明のＳＰＥ化合物に用いられる短鎖脂肪酸基の例は
、アセテート、ブチレート、ヘキサノエート（カプロエ
ート）、オクタノエート（カブリレート）及びデカノエ
ート（カプレート）である。

適切な長鎖脂肪酸基の例は、エイコサノエート（アラキ
トエート）、ドコサノエート（ベヘネート）及びテトラ
コサネート（リグノセレート）である。好ましい短鎖脂
肪酸基はカブリレートであって、好ましい長鎖脂肪酸基
はベヘネートである。

短鎖脂肪酸対長鎖脂肪酸の更に好ましい比は３：５であ
って、スクロースのすべてのヒドロキシル基がエステル
化されていること、即ち化合物がオクタエステルである
ことが好ましい。本発明の組成物用の最も好ましい固体
ＳＰＥ化合物はスクローストリカブリレートペンタベヘ
ネートである。

典型的には、本発明のショートニング組成物は、液体食
用油（即ち、約３７℃未満の完全融点を有する食用油）
約７５〜約９０％と、エステル基が短鎖対長鎖酸のモル
比約３＝５〜約５：３で短鎖飽和脂肪酸基（Ｃ２−Ｃ１
ｏ）及び長鎖飽和脂肪酸基（Ｃ２ｏ−０２４）の混合物
を含みかつエステル化度が約７〜約８であるスクロース
の固体ポリエステル約１０〜約２５％を含有している。

好ましくは、ショートニング組成物は食用油約８０〜約
８５％及び固体ＳＰＥ約１５〜約２０％を含有している
。

本発明における組成物は、常法に従い曝気（ａｅｒａｔ
ｅｄ）ショートニングの形態に加工処理することができ
る。これは、溶融又は液体脂肪を形成するために組成物
をその固体成分の融点以上の温度に加熱し、微結晶核群
を生じさせるために通常“ボテーター（Ｖｏｔａｔｏｒ
）”と称されるユニットのようなすり表面熱交換器中で
液体脂肪を急冷し、しかる後結晶化が穏やかに撹拌しな
がら続けられる結晶化ユニットに組成物を通過させ、次
いでテンパリング（ｔｅｍｐｅｒｉｎｇ）として知られ
る最終結晶化工程において一定温度で組成物を貯蔵する
ことによって行なわれる。曝気ガスは冷却工程前に脂肪
に導入され、脂肪は冷却及びしかる後の結晶化工程にお
いて高圧下に維持され、その結果導入ガスはこれらの工
程中において溶解状態に維持される。結晶化ユニットか
ら取出された後、脂肪は圧力が放出される適切なスロッ
トルバルブを通され、溶解したガスが溶解状態から出て
、小泡として分散せしめられる。次いで脂肪は適切なパ
ッケージに充填され、安定結晶相の最終的平衡が達成さ
れうるように２４〜７２時間にわたり約２６〜３２℃の
一定室温に維持される（“テンバリング）。

かかる方法は、ニー・イー・ベイリー（Ａ、Ｅ、Ｂａ１
−Ｉ　ｅｙ）、“工業油及び脂肪製品°、インターサイ
エンス拳バブリ・ソシャーズ（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ
ｅ　Ｐｕｂｌｉｓ−ｈｅｒｓ）　、ニューヨーク、１９
５１年、第９２３−９２４頁に記載されている。

本発明の固体ＳＰＥ化合物は、スクロースのポリエステ
ルを製造するための従来の公知方法に従い製造すること
ができる。１つのかかる方法は、脂肪酸の酸クロリド類
をスクロースと反応させることによる。この方法におい
て、長及び短鎖の酸クロリド類の混合物が一工程でスク
ロースと反応せしめられるか、又は長及び短鎖の酸クロ
リド類が逐次的にスクロースと反応せしめられる。もう
１つの製造方法は、脂肪酸石けん及び炭酸カリウム等の
塩基触媒の存在下において脂肪酸のメチルエステル類を
スクロースと反応させる方法による。

例えば、すべて参考のため本明細書に組込まれる、１９
７６年６月１５日付で発行されたリッジ−（Ｒｉｚｚｉ
）らの米国特許第３．９６３，６９９号；１９８５年５
月２１日付で発行されたホルペンハインの第４，５１８
，７７２号；及び１９８５年５月１４日付で発行された
ホルペンハインの第４．５１７，３６０号明細書参照。

本発明の化合物を製造するためにメチルエステル経路を
利用する場合には、短鎖脂肪酸のオクタエステルが最初
に製造され、次いでこの生成物は混合短鎖／長鎖脂肪酸
類のスクロースエステルを得るために長鎖脂肪酸のメチ
ルエステルで部分的にエステル交換′される。

本発明の固体ＳＰＥ化合物は約４０℃以下の温度ですべ
て固体である。ギれらはその結晶構造中に多量の油を捕
捉しうる能力を有している結果、油類を固体組成物、即
ち約４０℃以下の温度で固体を留めている組成物に変換
するために比較的少量（約１０〜２０％のレベル）で液
体油と混合せしめることができる。油類は、綿実油及び
コーン油のような慣用的消化性トリグリセリド油、又は
非消化性の食用油である。

本発明の一部の固体ＳＰＥ化合物は、トリグリセリドの
特徴をもったβ′様結晶構造を示すが、しかしながら、
本発明のすべての固体ＳＰＥ化合物がこの構造を示すわ
けではなく、したがって、それは本発明で有用な上記化
合物における必須の特徴ではない。

非消化性食用油の例は、糖及び糖アルコールの液体ポリ
エステル類（１９７７年１月２５日付で発行されたジャ
ンダセクの米国特許第 ４．００５，１９５号）；トリカルバリル酸の液体エス
テル類（１９８５年４月２日付で発行されたハム（ｌｌ
ａｍｓ）の米国特許第４．５０８，７４６号）；マロン
酸及びコハク酸のようなジカルボン酸の液体ジエステル
類（１９８６年４月１５日付で発行されたフルチャーの
米国特許第 ４．５８２，９２７号）；α−分岐鎖状カルボン酸の液
体トリグリセリド類（１９７１年５月１８日付で発行さ
れたホワイトの米国特許第３．５７９，５４８号）；ネ
オペンチル部分を有するエーテル類及びエーテルエステ
ル類（１９６０年１１月２９日付で発行されたミニチ（
Ｍｉｎｉｃｈ）の米国特許第２，９６２．４１９号）；
ポリグリセロールの脂肪ポリエーテル類又はポリエステ
ル類（１９７６年１月１３日付で発行されたハンター（
ｌｌｕｎｔｅｒ）らの米国特許第３．９３２，５３２号
）があが、これらはすべて参照のため本明細書に組込ま
れる。

好ましい非消化性油は、少なくとも４つの脂肪酸エステ
ル基をもつポリオール脂肪酸ポリエーテル類であって、
ここでポリオールはヒドロキシル基４〜８の糖及び糖ア
ルコールからなる群より選択され、かつ各脂肪酸基は炭
素原子約８〜約２２を何している。これらの例としては
、スクロースの液体脂肪酸エステル類（例えば、オクタ
オレイン酸スクロース）及びソルビトールの液体脂肪酸
エステル類（例えば、ヘキサオレイン酸ソルビトール）
がある。他の例は、参考のため本明細書に組込まれる１
９７１年８月１７日付で発行されたマットソンの米国特
許第３，６００．１８６号明細書中にみられるであろう
。

本発明の組成物（又は、この組成物と他の食用物質との
混合物）は、様々な食品及び飲料製品において有用であ
る。

例えば、それらはミックス、貯蔵安定性焼き製品及び凍
結焼き製品のようないかなる形態の焼き製品の製造にお
いても使用することができる。可能な応用例としては、
格別限定されるわけではないが、ケーキ、プラウニー、
マフイン、バークツキ−、ウェハース、ビスケット、ペ
イストリー、パイ、パイ皮、並びにサンドイッチクツキ
ー及びチョコレートチップクツキー、特にハング（Ｈｏ
ｎｇ）及びブラップス（Ｂｒａｂｂｓ）の米国特許第４
．４５５，３３３号に記載された二重テキスチャークツ
キーを含むクツキー類がある。焼き製品はフルーツ、ク
リーム又は他の充填物を含んでいてもよい。他の焼き製
品の用途としては、パン及びロールパンミクラッカー、
プレッツエル、パンケーキ、ワツフル、アイスクリーム
コーン及びカップ、酵母発酵焼き製品、ピザ及びピザ皮
、焼き穀粉スナック食品、並びに他の焼き塩味スナック
がある。

本発明の組成物は、ラード、調理及びフライ用油、サラ
ダ油、ポツプコーン油、サラダドレッシング、マヨネー
ズ及び他の食用油のような他の含油（ｏｌｅｏｇｅｎｅ
ｏｕｓ）食物製品の成分として使用することができる。

本発明の組成物は、ビタミン類及び無機物類、特に脂溶
性ビタミン類で強化することが好ましい。

脂溶性ビタミン類としては、ビタミンＡ１ビタミンＤ１
ビタミンＥ及びビタミンＫがある。ビタミンＡは式Ｃ２
ｏＨ２９０Ｈの脂溶性アルコールである。

天然ビタミンＡは通常脂肪酸でエステル化された形で見
出されているが、ビタミンＡの代謝活性型としでは対応
アルデヒド及び酸がある。ビタミンＤとは、くる病及び
他の骨疾患の治療及び予防のために使用されることが周
知の脂溶性ビタミンである。“ビタミンＤ”はステロー
ル類を含んでおり、ビタミンＤ型活性に関しては少なく
とも１１種のステロール類がある。ビタミンＥ（）コフ
エロール）は、本発明で使用可能な第三の脂溶性ビタミ
ンである。４種の異なるトコフェロール類（α、β、γ
及びδ）が確認されたが、それらのすべては油性黄色液
体であって、水に不溶性であるものの脂肪及び油に可溶
性である。ビタミンには少なくとも３種の形で存在して
いるが、すべてキノン類として公知の化合物群に属する
。天然脂溶性ビタミンはＫ　（フィロキノン）、Ｋ２（
メナキノン）及びに３（メナジオン）である。本低カロ
リー脂肪物質を強化するために本発明で用いられる脂溶
性ビタミン類の量は変動しうる。所望であれば、脂肪物
質は推奨される毎日の許容量（ｒｅｃｏｍｍｅｎｄｅｄ
　ｄａｌｌｙ　ａｌｌｏｗａｎｃｅ、ＲＤＡ）又はＲＤ
Ａ以上の量もしくはその数倍量の脂溶性ビタミン類のい
ずれか又はその組合せで強化することができる。参考の
ため本明細書に組込まれる、１９７７年１月２５日付で
発行されたジャンダセクらの米国特許第４．００５，９
１６号明細書参照。

非脂・溶性のビタミン類も同様に本組成物中に含有させ
ることができる。これらのビタミン類の中には、ビタミ
ンＢ複合ビタミン、ビタミンＣ１ビタミンＧ１ビタミン
Ｈ及びビタミンＰがある。無機物類としては、カルシウ
ム、マグネシウム及び亜鉛のように、食物中で有用であ
ることが公知の様々な無機物がある。ビタミン類及び無
機物類のいかなる組合せであっても、本低カロリー脂肪
物質において使用可能である。

本発明の固体非消化性スクロースポリエステル類及び液
体非消化性油（例えば、液体スクロースポリエステル類
）を含む組成物は、低カロリー食品を処方するために、
特定の食物及び飲料成分群と組合せた場合に特に有用で
ある。例えば、剰余カロリー低下効果は、非消化性脂肪
物質が無カロリーもしくは低カロリー甘味料単独で又は
増量剤と一緒に用いられた場合に得られる。無カロリー
又は低カロリー甘味料としては、格別限定されないが、
アスパルテーム；サッカリン；アリテーム、タウマチン
；ジヒドロカルコン類；シクラメート類；ステビオシト
類；グリシルリジン類、ダルシン及びＰ−４０００のよ
うな合成アルコキシ芳δ族化合物；スクロロース、スオ
サン；ミラクリン；モノリン；ソルビトール；キシリト
ール；タリン；シクロへキシルスルファメート類；置換
イミダシリン類；アセスルフニーム、アセスルファム−
Ｋ及びＮ−置換スルファミン酸のような合成スルファミ
ン酸類；ペリラルチンのようなオキシム類；レバウジオ
シド−Ａ；マロン酸アスパルチル及びスクカニル酸のよ
うなペプチド類；ジペプチド類；ｇｅｍ−ジアミノアル
カン類、ｍ−アミノ安息香酸、Ｌ−アミノジカルボン酸
アルカン類、並びにあるα−アミノジカルボン酸類及び
ｇｅｍ−ジアミン類のアミド類のようなアミノ酸基質甘
味料；並びに、３−ヒドロキシ−４−アルコキシフェニ
ル脂肪族カルボキシレート又はヘテロ環芳香族カルボキ
シレート類がある。

増量剤又は増粘剤は０、多数の食品組成物中において本
発明の非消化性固体脂肪物質と組合せた場合に有用であ
る。増量剤は、非消化性炭水化物、例えばポリデキスト
ロース並びにセルロース又はカルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、メチルセルロース及び微結晶セルロースの
ようなセルロース誘導体であってもよい。他の適切な増
量剤としては、ゴム類（ハイドロコロイド類）、デンプ
ン類、デキストリン類、発酵乳清、豆腐、麦芽デキスト
リン類、ソルビトール及びマンニトール等の糖アルコー
ル類を含むポリオール類、並びにラクトース等の炭水化
物がある。

同様に、食品及び飲料組成物は、各々の合わせた効果を
得るために非消化性固体脂肪物質を食物繊維と混合する
ことによって製造することができる。１食物繊維”とは
、植物細胞壁及び海苧巾に存在する炭水化物、並びに微
生物発酵により生産される炭水化物のように、哺乳動物
酵素による消化に対して耐性の複合炭水化物を意味する
。これら複合炭水化物の例としては、ふすま、セルロー
ス、ヘミセルロース、ペクチン、ゴム及び粘液、海草抽
出物、並びに生合成ゴム類がある。セルロース繊維源と
しては、野菜、果物、種子、穀物及び人造繊維（例えば
、細菌合成による）がある。

精製された植物セルロース又はセルロース粉のような市
販繊維も使用可能である。天然繊維としては、全シトラ
ス皮、シトラスアルベド、テンサイ、シトラスバルブ及
びベシクル固体、リンゴ、アプリコツト並びにスイカ外
皮から得られる繊維がある。

これらの食物繊維は粗製型でも精製型であってもよい。

使用される食物繊維は、単一型（例えば、セルロース）
、複合食物繊維（例えば、セルロース及びペクチンを含
むシトラスアルベド繊維）又は繊維類の組合せ（例えば
、セルロース及びゴム）である。繊維は当業界で公知の
方法によって加工することができる。

勿論、非消化性脂肪物質及びその組合せを他の食物成分
と一緒に使用するための判断が行なわれねばならない。

例えば、甘味料及び非消化性脂肪物質の組合せは、その
２種の特定の効果が望ましくない場合には用いられない
であろう。非消化性脂肪物質及び非消化性脂肪物質／成
分の組合せは、適切な場合にかつ適切な量で用いられる
。

多くの効果は、単独であるいは上記の食用油及び／又は
他の成分と一緒に用いられるいずれかの場合において、
食物及び飲料組成物中における非消化性脂肪物質の使用
により得られる。主な効果は、非消化性脂肪物質が全部
又は一部の脂肪の代替物として用いられる場合に得られ
るカロリー減少である。このカロリー減少は、非消化性
脂肪物質と低カロリー甘味料、増量剤、又は他の低カロ
リーもしくは非消化性脂肪油との組合せを用いることに
よって高めることができる。この使用により得られる他
の効果は、食物中における脂肪総量の減少である。トリ
グリセリド脂肪の代わりに非消化性脂肪物質で製造され
た食物又は飲料も同様により少量のコレステロールを含
有しているにすぎず、これら食物の摂取により血清コレ
ステロール二の低下をひいては心疾患の危険性の低下と
につながることができる。

゛　関連効果は、非消化性脂肪物質の使用が貯蔵安定性
に関して安定な食物及び飲料の製造を可能にすることで
ある。これらの脂肪物質で製造される組成物は、許容し
つる感覚反応性、特に味覚及び舌ざわりを有している。

ダイエツト食品は、例えば肥満、糖尿病又は高コレステ
ロール血症のヒトにおける特別なダイエツトの必要性に
合致するように、非消化性脂肪物質で製造することがで
きる。非消化性脂肪物質は低脂肪低カロリー低コレステ
ロール食の大部分を占めることができ、それらは単独で
又は薬物療法もしくは他の療法と組合せて用いることが
できる。

非消化性脂肪物質で製造される食物又は飲料製品の組合
せは、１以上の上記効果を得るために、非消化性脂肪物
質を単独で又は１種以上の上記成分と一緒に含むこれら
製品の１以上を基礎にして、全体の食事管理法の一部と
して用いることができる。

脂肪成分が非消化性油（例えば、オクタオレイン酸スク
ロースのような液体スクロースポリエステル）からなる
場合の脂肪及び非脂肪成分を含有する食物製品（例えば
、マヨネーズ、焼き製品等）を処方する際に非消化性油
を用いた場合において、本発明の固体ＳＰＥは製品の摂
取結果として生じるであろう非消化性油の肛門漏出を防
止するために上記製品中に含有させておくことができる
。固体ＳＰＥは、非消化性油封固体ＳＰＨの比率が約９
：１〜約３：１となるようなレベルで食物製品中におい
て通常使用される。

非消化性脂肪物質の用途、組合せ及び効果に関するこの
説明は、限定的でも又は包括的でもない。

本発明の精神及び範囲内に属する他の類似の用途及び効
果も見出されうると考えられる。

本発明の組成物用として代表的な固体スクロースポリエ
ステル類の一覧表が下記表中に示されている。

第　　１　　表 Ｉ　　ＣＣ２２４：４　７．９９４９　０．２２２　　
ＣＣ２２４：４　７．９７４４　０．６５３　　Ｃ３Ｃ
２２４：４　７．８８４８　３．１４　　Ｃ１ｏＣ２２
４：４　７．８７４７　３．２５　　ＣＣ２４４：４　
７．８１　５２　５．５６　　Ｃ，Ｃ２２４：４　７，
８７　５８　４．２＊　直鎖飽和モノカルボン酸 零＊　所望の製品を製造するための反応に用いられる短
鎖：長鎖酸クロリドのモル比 注：化合物１〜５はβ′様結晶構造を有している。

本発明は下記例により説明される。

例１ テトラベへニルテトラ力ブリリルスクロースの製（酸ク
ロリド経路） 化学物質： １、スクロース　３４２．３　７　０．０２０４　１２
、ベベニルクロリド　３５Ｂ、８　３０　　０．０８３
Ｂ　　４．０９（ドコサノイルクロ リド） ３、カブリリルクロリド　１Ｂ２　　　１５　　０．０
９２５　　４．５３（オクタノイルクロ リド） Ｂ、溶媒 １、ピリジン ２、ジメチルホルムアミド ３、ジクロロメタン ４、メタノール 操作 スクロース（無水）７ｇをピリジン１５０ｍ１及びジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）７５ｍｌの混合物中で加温
することにより溶解させた。両方の溶媒とも４Ａモレキ
ユラーシーブで乾燥されたものであった。

ベヘン酸（Ｃ２２）の酸クロリド３０ｇをジクロロメタ
ン１００ｍ１に溶解し、この酸クロリド溶液をスクロー
ス溶液に滴下した。反応温度は冷水浴の使用によって３
２℃に保った。添加時間は３０分間であった。

Ｃ２゜酸クロリドの添加後、反応混合物を４０℃に加温
し、水浴から取出し、更に４時間環境温度で撹拌した。

４時間の反応時間後、ジクロロメタン５０ｍ１中のカブ
リリルクロリド１５ｇを加えた。添加時間は３０分間で
あって、反応温度は３．０〜３５℃に維持した。カブリ
リルクロリドの添加後、反応混合物を一夜撹拌した。

一夜撹拌後、反応混合物をメタノール３０ｍ１で希釈し
て、過剰の酸クロリドをそれらのメチルエステルに変え
た。次いで反応混合物をジクロロメタン３００ｍ１で希
釈し、分液漏斗中で希塩（ＮａＣ１）溶液３００ｍ１と
混合した。次いで混合物を振盪して分離させた。

有機（ジクロロメタン）層を希塩溶液で２回洗浄し、次
いで（残留ピリジンを除くために）希ＨＣＩでしかる後
最後の洗液がｐＨ紙で中性となるまで水で洗浄した。

ジクロロメタン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、し
かる後加熱しながら真空下で除去して液体残渣を得た。

生成物は放置時に固化した。固体生成物を熱水浴で融解
し、しかる後メタノールで３回抽出した（メタノール層
をデカンテーションにより除去した）。反応生成物を再
度真空下で除去し、残渣をジクロロメタン８０ｍ１に溶
解した。

溶液を撹拌し、メタノール８０ｍ１を徐々に加えて結晶
化を誘発させた。混合物を再度減圧蒸留し、蒸留時に追
加されたメタノールでジクロロメタンを代替させた。白
色沈澱物（結晶）が生成し、懸濁液を水浴で塔部してか
ら濾過し、乾燥生成物４０．５ｇを得た。

収率−理論量の９３％ 分析 １、ヒドロキシル価−３，１ ２、平均エステル化度−７，８８（近似値としてヒドロ
キシル価から計算された） ３、評価されたオクタエステル％−９０．６例２ テトラベへニルテトラ力ブリリルスクロースの製造 （メチルエステル経路） ０８−Ｃ２２スクロースポリエステル類の別の製造方法
は、前掲の米国特許第４，５１８，７７２号及び前掲の
第４，５１７，３６０号明細書に記載された方法の変法
による。スクロースをカリウム石けん及びＫ　２　Ｃ０
３等の塩基性触媒の存在下でカプリル酸メチルと反応さ
せて、オクタカプリル酸スクロースを生成させる。次い
で、オクタカプリル酸エステルを目的とするＣ８−０２
２生成物へのエステル交換のためにナトリウムメトキシ
ドの存在下でベヘン酸メチルと反応させる。

化学物質： Ａ６反　応　　　分子量量（ｇ）　　モ　ルモル比１、
スクロース　３４２．３０　３００．００　０．８７８
　１．０００２、ベヘン酸カリウム　３７８．６０　　
　＋２４．１０　　０．３２８　　０．１７５３、カプ
リル酸メチル　１５８．２４　１８６３．４０　１０．
５１２　　１２．０００４、ベヘン酸メチル　　３５４
．８０　２１７４．４０　　６．＋３２　　７．０００
５、炭酸カリウム　　１３８．２１　　１２．１０７　
０．０８７８　０．１００６、ナトリウムメトキ　　５
４．００　　　（混合物の０．５重；％）シト Ｂ、溶媒 １６　メタノール ２、ヘキサン 操作 工程Ａ−ベヘン酸カリウムの製造 ベヘン酸メチル（工程Ｂで使用されるスクロース１モル
当たり０．３７５モル）を等量のＫＯＨ含有メタノール
中で還流撹拌することによってケン化する。反応液は、
すべてのメチルエステルが赤外線分析で示されるように
石けんに変換されるまで加熱撹拌する。石けん溶液を次
の反応工程で用いる。

工程Ｂ−オクタカプリル酸スクロースの製造カプリル酸
メチル（スクロース１モル当たり１２モル）を上記工程
Ａのベヘン酸カリウム−メチルアルコール溶液に直接加
える。混合物を真空下で除去して、メタノールを取除く
。次いで、スクロース及び炭酸カリウムを石けん一カプ
リル酸メチル混合物に加え、反応混合物を１３５℃に加
熱して、部分的減圧下におく。

反応は、スクロースがそのオクタカプリル酸エステルに
変換されるまで続ける。終点は液体又は超臨界液体クロ
マトグラフィーにより調べる。

反応混合物を９５℃に冷却し、Ｎ２０７％を加えて石け
ん水和物を形成させる。

石けんはスラッジとして分離するが、これを遠心分離、
ン濾過及び／又はデカンテーションにより取出す。油層
（オクタカプリル酸スクロース／メチルエステル層）を
熱水で数回洗浄し、分離し、残留水をＮ２導入により１
１０℃で除去する。

次いで粗オクタカプリル酸エステルをフィルトロール及
びセライトの混合物で脱色し、漂白上を減圧濾過により
除去する。過剰のメチルエステルを１３０℃かつ１ｍｍ
１１ｇで留去する。

製造 オクタカプリル酸スクロース（上記工程Ｂから）及びベ
ヘン酸メチル７モルを反応器内でナトリウムメトキシド
と混合させる。撹拌しながら、温度を１２０℃に上昇さ
せ、反応器を真空下におく。

エステル交換時に形成されるカプリル酸メチルを反応混
合物から蒸留して集める。反応は、カプリル酸メチル４
〜５モルが集められるまで続ける（スクロースにおける
Ｃ８−０２２の比は除去されるカプリル酸メチルの量に
よって調整される）。

次いで反応混合物を９０℃に冷却し、氷酢酸で中和する
。

生成物をヘキサンで希釈し、ヘキサン溶液を熱水で数回
洗浄する。

水洗液を分離し、残留水と共にヘキサンをＮ２導入によ
り１１０℃で除去する。次いで生成物をヘキサンで再希
釈し、活性炭及びフィルトロールの混合物で脱色する。

活性炭／フィルトロールを減圧濾過により除去し、溶媒
を減圧留去する。過剰及び／又は残留のメチルエステル
を薄フイルム蒸発により除去し、生成物をヘキサン／メ
タノール溶液から結晶化させる。

（２１０℃及びｌｍｍＨｇにおけるスチーム導入は任意
的な最終工程である。） 例３ 例１のように製造される固体Ｃ８Ｃ２゜スクロースポリ
エステル６ｇ及びクリスコオイル（Ｃｒｉ−ｓｃｏ　０
１ｌ）＊２４　ｔｒを秤量してサンプル用アンプルに入
れる。混合物をスチーム浴上で加熱し、振盪により混合
する。次いで混合物を室温まで再冷却して、スクロース
ポリエステル２０％及びトリグリセリド油８０％からな
る可塑性ゲルを製造する。

ショートニング組成物は、“曝気（ａｅｒａｔｅｄ）”
ショートニングを製造するために、空気又は窒素で常法
に従い処理することができる。

本ブロクター・アンド・ギャンブル社（Ｐｒｏｃｔ−ｃ
ｒ　＆Ｇａｍｂｌｅ　ＣｏＢａｎｙ）市販の液体トリグ
リセリド油 例４ 操作： 例１のように製造される固体Ｃ８−Ｃ２２スクロースポ
リエステル６ｇ及び液体スクロースポリエステル２４ｇ
をすべての固体が溶解するまで混合かつ加熱する。混合
物を室温まで再冷却して、例１の固体スクロースポリエ
ステル２０％及び液体スクロースポリエステル８０％か
らなる可塑性ゲルを製造する。組成物は食物脂肪として
の用途に適しており、しかも液体スクロースポリエステ
ルのみが食物脂肪として用いられる場合に生じる肛門漏
出問題を起こさない。

ショートニング組成物は、“曝気”ショートニングを製
造するために、空気又は窒素で常法に従い処理すること
ができる。

例５ マヨネーズ組成物 本発明のマヨネーズ組成物を下記配合に従い製造する。

成　　　　分　　　　　　　　　　　玉　瓜　％卵　　
黄　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０ビネガー
　　　　　　　　　　　　　１１．０砂　　糖　　　　
　　　　　　　　　　　　　２．０塩　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１．３オクタオレイン酸スク
ロース　　　６６．０テトラベへニルテトラカブリ　　
　１１．７リルスクロース 計　　　　１００．０ 出願人代理人　　佐　　藤　　−雄 手続争市正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和６３年特許願第８８０３７号 ２、発明の名称 新規な固体非消化性脂肪様化合物を含有する組成物３、
補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ザ、ブロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー ４、代　理　人　（郵便番号１００） 昭和６３年６月８０ （発送臼　昭和６３年６月２８日） ６、補正の対象 願書の出願人の欄、委任状、明細書。

７、補正の内容　　　　　　　　　　　　　　、パ−゛
・］］°−−′ｉｆ、。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、約３７℃未満の完全融点をもつ食用油約７５〜約９
   ０％と、エステル基が短鎖対長鎖脂肪酸基のモル比約３
   ：５〜５：３で炭素原子２〜１０の短鎖飽和脂肪酸基及
   び炭素原子２０〜２４の長鎖飽和脂肪酸基の混合物から
   実質上なりかつエステル化度が約７〜約８であるスクロ
   ースの固体ポリエステル約１０〜約２５％とを含有する
   ショートニング組成物。 ２、食用油がトリグリセリドである、請求項１に記載の
   組成物。 ３、食用油が非消化性油である、請求項１に記載の組成
   物。 ４、スクロースの固体ポリエステルの短鎖酸基が炭素原
   子６〜１０を有しかつ長鎖酸基がベヘネートである、請
   求項２又は３に記載の組成物。 ５、スクロースの固体ポリエステルがテトラカブリリル
   テトラベヘネート及びトリカプリリルペンタベヘネート
   からなる群より選択される、請求項２、３又は４に記載
   の組成物。 ６、非消化性食用油が少なくとも４つの脂肪酸エステル
   基をもつポリオール脂肪酸ポリエステルであり、ポリオ
   ールがヒドロキシル基４〜８をもつ糖及び糖アルコール
   からなる群より選択され、かつ各脂肪酸基が炭素原子約
   ８〜約２２を有する、請求項３、４又は５に記載の組成
   物。 ７、食用油がスクロースの脂肪酸ポリエステルである、
   請求項３〜６のいずれか一項に記載の組成物。 ８、非脂肪成分及び脂肪成分を含有する食品組成物であ
   って、 脂肪成分が： （ａ）約３７℃未満の完全融点をもつ非消化性油；及び （ｂ）エステル基が短鎖対長鎖脂肪酸基のモル比約３：
   ５〜約５：３で炭素原子２〜１０ の短鎖飽和脂肪酸基及び炭素原子２０〜 ２４の長鎖飽和脂肪酸基の混合物から実質 上なりかつエステル化度が約７〜約８であ るスクロースの固体ポリエステル を含み、（ａ）対（ｂ）の重量比が約３：１〜９：１で
   ある食品組成物。 ９、スクロースの固体ポリエステルの短鎖酸基が炭素原
   子６〜１０を有し、長鎖酸基がベヘネートであり、非消
   化性食用油が少なくとも４つの脂肪酸エステル基をもつ
   ポリオール脂肪酸ポリエステルであって、ポリオールが
   ヒドロキシル基４〜８をもつ糖及び糖アルコールからな
   る群より選択されかつ各脂肪酸基が炭素原子約８〜約２
   ２を有する、請求項８に記載の組成物。 １０、非消化性油がスクロースの脂肪酸ポリエステルで
   ある、請求項９に記載の組成物。