JPH01254682A - スルホンアミド化合物及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野 本発明は、一般９式： ［式中、 ｎｌは水素原子、シアノ基、 Ｃｌ−０８−アルキル基（談話は０１〜Ｃ７−アルコキ
シ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、アリール、アリールオ
キシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリール
オキシ又はヘテロアリールチオから選択される基の１つ
によって置換されていてもよい）、 Ｃ２〜Ｃ１−アルケニル基、 Ｃ６〜Ｃ４−アルキニル基、 基、ＣｏＲ’（該式中、Ｒ４はＣ１〜Ｃ，−アルキル基
、０１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４＝アルキルチ
オ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基
、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ヘテロアリー
ル基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基
又はへテロアリール−Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ基を表す
）基・Ｃ０ＮＲ’Ｒ”（該式中、Ｒ５及びＲ１′は相互
に無関係に水素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基、０３〜
Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ７〜Ｃ６−アルケニル基、
了り−ル基、ヘテロアリール基、アリール−ＣＩ−０４
−アルキル基、ヘテロアリール−Ｃ，−Ｃ，−アルキル
基、Ｃ７〜Ｃ４−アルキルカルボニル基又は−緒にＣ７
〜Ｃｅ−アルキレン鎖を表す）、又は 基：ＳＯｍＲ’（該式中、ｍはｌ又は２の値を存しかつ
Ｒ４は萌記のものを表す）を表し、Ｒ＊　、Ｒ３は相互
に無関係にニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、メ
ルカプト基、ハロゲン原子、 Ｃ，−Ｃ，−アルキル基（談話はヒドロキシ、メルカプ
ト、アミノ、アリールオキシ又はヘテロアリールオキシ
によって単置換及び／又はハロゲン原子によイて１〜３
重に置換されていてもよい）、 ０３〜Ｃ６−シクロアルキル基（談話はハロゲン原子、
ヒドロキシ、メルカプト及び／又はＣ，−Ｃ，−アルキ
ル基によって１〜３重に置換されていてもよい）、 Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ基、 ０３〜ＣＢ−シクロアルキルチオ基、 Ｃ７〜Ｃ２−ハロゲンアルケニル基、 Ｃ７〜Ｃ４−ハロゲンアルキニル基、 Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ基（談話はハロゲン原子によっ
て１〜３重に及び／又はアリール又はヘテロアリール基
によって単置換されていてもよい）、 ０１〜Ｃ４−アルキルチオ７、Ｖ　（談話はハロゲン原
子によって１〜３重に及び／又はアリール又はヘテロア
リール基によって単置換されていてもよい）、 Ｃ２〜Ｃｓ−アルケニルオキシ基、 Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルオキシ基、 基ニーＮＴｌ’１ｌＬＩＣ該式中、！く５及びＲ６は＋
Ｆｉ記のものを表す）又は Ｉｔ　’で記載した基を表し、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に無関係に窒素原子又は基： （該式中、Ｒ７はヒドラジノ基又はＲ２で記載したもの
を表す）を表し、この場合Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは同時に窒
素原子を表さない、 ｎは値０又は■を表しかつ 八はアリール基又はヘテロアリール基を表し、この場合
、これらの基は１〜５個のハロゲン原子及び／又ハ１〜
３　ｖ４＋、’）置換基ニー５ＩＩＲ１′（該式中、Ｒ
８はＣ８〜Ｃ４−アルコキシ、アリール−ＣＩ””’　
Ｃ４−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオ
キシ、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基又は
−ＮＲ５Ｒ’を表し、該式中、Ｒ５及びＲ”は前１記の
ものを表す）を有することができ、及び／又はＡはＲ２
で記載した基を表すコで一示されれるスルホン化合物並
びにそれらの塩及びＮ−オキシド、但し八が４−アミノ
フェニル基を表し、ｎ−０であり、Ｉｔ’、Ｉｔ’及び
Ｒ３が水素原子を表し、Ｗが窒素原子を表し、ｘ、Ｙ及
びＺが炭素原子を表しかつＸ及びＺに結合されたＩｔ　
’がメチル基及びその他が水素原子である式Ｉの化合物
を除く、並びにそれらの４−アミノフェニルに反応生成
物に関する。 更に、本発明は、前記の新規化合物Ｉを含１４する、好
ましくない植物生長を防除する薬剤に関する。 欧州特許公開第７６８７号及びその後発表された刊行物
に、除べ（作用を有することができるスルホニル尿素が
記載された。しかしながら、これらは総ての要求、例え
ば選択性及び特異作用に対する要求を満足しない。 発明が解決しようとする課題 従って、本発明の課題は、満足すべき特性を見い出しか
つ合成することであった。 課題を解決するだめの手段 前記課題に基づき、除草剤及び生長調整剤として多様な
作用を有する冒頭に記載したスルホンアミドｌが見い出
された。本発明はまた、該スルホンアミドの簡単な反応
生成物例えば塩又はＮ−オキシドを包含する。 本発明にはまた、該化合物を用いて好ましくない植物生
長を防除する除草剤も包含される。 発明の作用及び効果 一般式Ｉの化合物の合成は、常法で、以下の反応式１に
基づき、式■で示され、該式中Ｗ。 Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ’、Ｒ”、Ｒ’が前記のものを表す複素
環式アミンをほぼ化学量論的量の弐■で示され、該式中
Ａ及びｎが前記のものを表すスルホクロリドと塩基性条
件下で、場合により有機溶剤の存在下に、有機反応にと
って常用の温度で反応させることにより実施することが
できる： 反応式Ｉ 反応式■に相応する反応のためには、常用の溶剤及び希
釈剤を使用するのが有利である。このような溶剤として
は、ハロゲン化炭化水素、特にクロル炭化水素を使用す
ることができ、例えばテトラクロルエタン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタン、クロルベンゼンが
適当である。同様に、エーテル例えばジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、双極性中性溶剤、
特にアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メヂルビロリドン、芳容族化合物例
えばベンゼン、トルエン、ピリジン、キノリン、ケトン
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、アルコール例
えばメタノール、エタノール、イソ−プロパツール、ｔ
−ブタノール、及び相応する混合物を使用することもで
きる。 反応式ｌに相応する反応は、室温ないしその都度使用さ
れる溶剤もしくは溶剤混合物の還流温度までの温度で実
施することができる。 反応式■に相応する反応のために触媒として＜ｊ効な塩
基としては、芳香族窒素塩基例えばピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン又はキノリン、第四級脂肪族アミン
例えばトリエチルアミン又はＮ−メチルモリホリン、二
又は三環式アミン例えばジアザビシクロウンデカン（Ｄ
１３Ｕ）又はジアザビシクロオクタン（ＤＡ１３ＣＱ）
・■びにアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物
、水素化物、アルコキシド、炭酸塩及び重炭酸塩、特に
Ｎａ０ｔｌ、　ＫＯＩＩ、　Ｋｌｌ、　Ｃａ１ｌ、、　
Ｌｉ１ｌ。 ＮａＯＭｅ、　Ｎａ０Ｈｔ、　ＫＯｔＢｕ、　ＮａｔＣ
Ｏａ、　Ｋ、ＣＯｓ、　Ｎａ１ｌＣＯ。 、　ＫｎＣＯ；を使用することができる。時折ミ前記塩
基の組合せを使用するのがＴＷ利な場合もある必要な出
発化合物を前記反応式１に基づき相互に反応させること
ができるモル比は、複素環式アミン■対スルホニルクロ
リド■の比に関しては一般に！：ｌ−〜Ｉ：３、及び複
素環式アミン■対触媒として有効な塩基の比に関しては
ｌ：１−１：５である。しかしまた、スルホニルクロ゛
リド■並びに反応を促進作用する塩基は、その都度化学
量論的量よりも少ない量で使用することができる。 反応式ｌに相応する反応のための反応濃度は、一般に０
．１〜５モル、好ましくは０．２〜２モルの範囲内にあ
る。 特定の場合には、ピリジンを反応式ｌに相応する反応の
ための溶剤として使用するのが特に有効かつ便利な場合
もある、それというのもピリジンは溶剤並びにまた反応
促進作用塩基として機能することができるからである。 反応式ｌに相応する反応のために必要である、−役人Ｉ
ｌｌのスルホク（ノリドは、多くの場合市販されている
。式ｎｌの新規のスルホクロリドは、一般に公知方法に
基づき製造することができる。このようなスルホクロリ
ドを製造するために一般に公知の方法には、例えばＩＩ
　、　Ｔ　、　ＣＩ　ａ　ｒ　ｋ　ｅａｔ　ａｌ、著“
Ｏｒｇ、　５ｙｎＬｈ、　Ｃｏ１１．　Ｖｏｌ、Ｉ　、
２．Ａｕｆｌ。 ｐ、ｇｓ　ｒｒ”に記載されているような、適当に置換
された芳容族化合物のスルホクロル化、例えばＲ，Ｖ、
　ｌ１ｏｒｒＩｌａｎｎ著−Ｏｒｇ、　５ｙｎＬｈ、、
Ｙｏｌ、６０．、　Ｉ）。 １２１ｒｒ″に記載されているような、適当に置換され
たアニリン又は複素環式アミンをジアゾ化しかつ得られ
たジアゾニウム塩をＳＯｔと塩化銅（ｎ）の存在下に反
応させる方法、あるいはまた芳香族アルキルチオ基又は
ベンジルチオ基をＣ１２，と水酸性媒体中で処理する方
法が数えられる。 反応式Ｉに相応する反応のために必要である一役人■の
複素環式アミンは、例えばＰ、＾几ｏｗｅ著″Ｃｏｍｐ
ｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　１ｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃ
ｈｅｌｌ、　　（複素環式化合物の構造、反応、合成及
び用途）。 Ｖｏｌ、２．　ｌｓＬ　ｅｄ、　（１９８４）、　Ｋａ
Ｌ　２．１ｌ−１Ｅ、　Ｌｕｎｔ及びＣ，Ｇ、　Ｎｅｗ
ｔｏｎ　、７−Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　　１ｌｅ
ｔｅｒｏ−ｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｈａｎｔ、、　Ｍｏ１．
３．１ｓｔ　ｅｄ、（１９８４）、　Ｋａｐ。 ２、Ｉ５°及びＲ，Ｆ、−ｅｏｏｋｓｏｎ著”Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ　ｏｒｌｌｅＬｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ、　Ｍｏ１．３５．　（１９７９）。 Ｋａｐ、　ＸＸＶＩ“に記載されているような公知方法
に基づき製造することができる。 前記刊行物及び該刊行物に引用された原典の公知方法に
基づき製造することができかつその複素環式骨格が１個
以上のＯＨ基によって置換された一役人■の複素環式ア
ミン（以下にはＩＴａと記載する）は、反応式２に相応
する別の反応に導入しかつそうして式ｎｂの新規の複素
環式アミンに転化することができる。例えば、この上う
な複素芳香族ＯＨ基はＰＯＣｉ２３でＣＱと交換するこ
とができ、該反応は一般に純粋なＰ　ＯＣＱ、中で還流
温度で実施することができる。このようにして式Ｉｒｂ
の化合物中に導入した複素芳香族ＣＱはまた、求核試薬
（Ｎｕ）例えばアルコラード、チオラート、アミン、ア
ミド、グリニヤール化合物等と交換することができる（
Ｉｌｃ）： 反応式２ Ｒ’＝Ｈを表すものを除いて、請求項１記載の一役人■
に相応する本発明によるスルホンアミドは、例えばＲ’
　＝Ｈを表す請求項１記載の一般式Ｉのスルホンアミド
から出発して、反応式３に基づき、Ｒ１が水素原子を表
す式Ｉの化合物をほぼ化学量論的量の、Ｒ１が水素原子
でなく、かつＢが適当な離脱基、例えばハロゲン原子、
特にＣＩ２を表す式■の親電子性化合物と、塩基性条件
下で溶剤中で有機反応のために常用の温度で反応させる
ことにより製造することができる。 反応式３ 反応式３に相応する反応のためには、その都度の反応条
件下で不活性の溶剤又は希釈剤を使用するのが有利であ
る。このようなものとしては、原理的には既に反応式！
に相応する反応において記載したと同じか又はそれに相
応する混合物を使用することができる。 反応式３に相応する反応は、室温からその都度使用され
る溶剤もしくはその混合物の還流温度までの温度で実施
することができる。 反応式３に相応する反応のための、反応促進作用塩基と
しては、原理的には既に反応式ｌに相応する反応におい
て記載したと同じか又はそれに相応する混合物を使用す
ることができる。 時折、前記塩基の一定の組合せを使用するのがイｆ効な
場合もある。 特定の場合には、反応式３に相応する反応のための溶剤
としてピリジンを使用することが特に打効かつ便利なこ
ともある、それというのもピリジンは溶剤としても、ま
た反応促進作用塩基としても機能することができるから
である。 必要な出発化合物を反応式３に基づき相互に反応させる
モル比は、１＝ＩＩを表す化合物Ｉ対Ｔｌ’＆＝１−（
である親電子性試薬■の比に関しては一般に１＝ｉ〜！
：３であり、かつＲ’＝１１を表す化合物Ｉ対触媒作用
塩基の比に関しては１：１〜Ｉ：５である。 反応式３に相応する反応のための反応濃度は、一般に０
．１〜５モルの範囲内、好ましくは０．２〜２モルの範
囲内にある。 反応式３に相応する反応のために必要である一般式１ｖ
の適当な親電子性試薬としては、アルキルハロゲン化物
、ジアルキルスルフェート、アリールアルキルハ

【１ゲ
ン化物例えば塩化ベンジル、アシルクロリド、脂肪族、
芳香族及び芳香脂肪族クロル蟻酸ニスエル、クロル蟻酸
アミド（塩化カルバモイル）、アルキルスルホニルクロ
リド、アリールスルホニルクロリド、アルアルキルスル
ホ三７レクロリド並びに脂肪族、芳香族及び芳香脂肪族
クロルチオ蟻酸ニスエルが該当する。このような親電子
性試薬は一般に重訳されているか、又は簡単かつ一般的
公知方法及び形式で、容易に人手される先駆物質から容
易に製造することができる。 反応式３に相応する反応のために必要である、ｒＬ’＝
Ｈを表す請求項Ｉ記載の一般式Ｉのスルホンアミドもま
た、反応式Ｉに基づく反応に相応する、既述の一般的方
法に基づき得られる一船釣■のスルホンアミドのＮ−オ
キシド（Ｖ）は、以下の反応式４に基づき相応する非酸
化スルホンアミドから出発して、該化合物を常用の酸化
剤と反応させることにより製造することができる。ｗ、
ｘ、ｙ又はＺが窒素である場合には、勿論これらのＮ−
原子もＮ−オキシトを形成することができる： 反応式４ 反応式４に相応する反応のためにも、その都度の反応条
件下で不活性の溶剤又は希釈剤を使用するのが有利であ
る。このようなものとしては、水、酢酸、及び原理的に
は既に反応式ｌに相応する反応において記載したと同じ
か又はそれに相応する混合物を使用することができる。 反応式４に相応する反応は、室温からその都度使用され
る溶剤もしくはその混合物の還流温度までの温度で実施
することができる。 一般には、反応式４に相応する、請求項１記載の一般人
■の出発化合物を１〜５等量の酸化剤Ｏｘと反応させる
。 反応式４に相応する反応のための反応濃度は、一般に０
．１〜５モルの範囲内、好ましくは０．２〜２モルの範
囲内にある。 反応式４に相応する反応のための酸化剤Ｏｘとしては、
ＨｔＯ，、有機ベルオキソ酸例えば過酢酸、過安息香酸
及び置換された過安息香酸、有機ペルオキシド例えばＬ
−ブチルヒドロペルオキシド及び無機ペルオキシド例え
ばＮ　ａ　Ｗ　０４を使用することができる。このよう
な酸化剤Ｏｘは、一般に市販されている。 化合物Ｉの特定の用途に関しては、開始剤として殊に以
下の基が該当する： Ｒ１は水素原子、シアノ基、 Ｃ＋　’＝　Ｃ−−アルキル基例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル
、Ｌ−ブチル、直鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アル
キル基、特にメチル、エチル、プロピル及びｉ−プロピ
ル（この場合これらの基は以下の基： アルコキシ基例えばメトキシ及びエトキン、アルキルチ
オ基例えばメチルチオ及びエチルチオ、 アリール又はヘテロアリール基例えばフェニル、ナフチ
ル、 １側辺−１二の複素原子を有する６員環の複素環式基例
えばピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、１，３．５−トリアジニル、Ｉ、２．４−トリアジ
ニル、ｌ、２．３−トリアジニル、テトラゾリル、 １個以上の複素原子を有する５員環の複素環式基例えば
ピリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル
、オキサシリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、！、２．３−トリアゾイル、Ｉ、２．４−ト
リアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、 縮合環化された及びベンゾ縮合された複素環式基例えば
インドリル、イソインドリル、チオナフチル、キノリル
、イソキノリル、シンノリル、フタラジニル、キナゾリ
ル、キノキサリル、イミダゾリル、ナフチリジニル、ベ
ンズチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフリル、
ベンゾキサゾリル及びベンズトリアゾリル又は相応する
アリールオキシ基又はアリールチオ基もしくはヘクリル
オ十シ基又はヘタリルチオ基に１つによって置換されて
いてもよい）Ｃ２〜Ｃ２−アルケニル基、特にビニル、
アリル、Ｉ−プロペニル及びブテニル、 Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル基、特にエチニル、プロピニル
及びブチニル 基：ＣＯＲ’　　［この場合該式中Ｒ４は前記に挙げた
Ｃ７〜Ｃ４−アルキル基特にメチル、エチル及びイソ−
プロピル、 Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ基、特にメトキシ、エトキシ、
プロポキシ及びブトキシ（談話は前記のアリール又はヘ
テロアリール基によって置換されていてもよい）、 Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ基、特にメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ及びブチルチオ、又は前記に挙げた
ようなアリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ
基、ヘテロアリールオキシ基、アリールチオ基又はヘテ
ロアリールチオ基を表す］、 基：Ｃ０ＮＲ’ｎ”［この場合該式中Ｒ″及びＲ６は相
互に無関係に水素原子、 Ｒ４で挙げたような０１〜Ｃ４−アルキル基（談話は前
記のアリール基又はヘテロアリール基によって置されて
いてもよい）、 ０３〜Ｃ１１−シクロアルキル基例えばシクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンデル及びシクロヘキシル、 前記に挙げたようなＣ，〜Ｃ５−アルケニル基、アリー
ル基、ヘテロアリール基、 ＣＩ’＝　０４−アルキルカルボニル基例えばメチルカ
ルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イ
ソ−プロピルカルボニル、ブチルカルボニル、イソ−ブ
チルカルボニル、Ｓ−ブチルカルボニル及びＬ−ブチル
カルボニル、特にメチルカルボニル、エチルカルボニル
及びプロピルカルボニル、 又は−緒にＣ２〜Ｃ８−アルキレン鎖例えばエチレン、
プロピレン、ベンチレン及びヘキシレンを表す］又は 基：５Ｏ−Ｒ’（該式中、ｍはｌ又は２の値をイｆしか
つＲ４は１青記のものを表す）を表し、Ｒ”　、Ｒ’は
相！ｉに無関係にニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、メルカプト基、ハロゲン原子、特に弗素原子、塩素
原子及び臭素原子、 ｒ工１で挙げたようなＣ８〜Ｃ４−アルキル基、特にメ
チル、エチル及びイソ−プロピル（談話はハ（ノゲン原
子例えば弗素原子及び塩素原子によって１〜３重に及び
／又はヒドロキシ、メルカプト、アミノ、前記に挙げた
ようなアリールオキシ又はヘテロアリールオキシによっ
て単置換換されていてもよい）、 Ｒ５で挙げた０３〜Ｃ８−シクロアルキル基（談話はハ
ロゲン原子例えば弗素原子及び塩素原子、ヒドロキシ、
メルカプト及び／又は前記の０１〜Ｃ４−アルキル基に
よって置換されてぃてもよい）、 ０３〜Ｃ６−シクロアルコキシ基、特にシクロプロピル
オキシ、シクロペンチルオキシ及びシフ【１ヘキシルオ
キシもしくは相応するシクロアルキル基オ基、 Ｃ２〜Ｃ１−ハロゲンアルケニル基、特に弗素原子又は
塩素原子によって１〜３重に置換されたアリル、ブチ−
２−イニル及びブチ−３−イニル、 Ｃ２〜Ｃ４−ハロゲンアルキニル基、特に弗素原子又は
塩素原子によって１〜３重に置換されたプロピ−２−イ
ニル、ブチ−２−イニル及びブチ−３−イニル、 Ｒ４で挙げたようなＣ８〜Ｃ４−アルコキシ基、特にメ
トキシ、エトキシ及びｉ−プロポキシ（談話はハロゲン
原子例えば弗素原子及び塩素原子によって１〜３重に及
び／又はＲ″で挙げたようなアリール又はへテロアリー
ル基によって弔置換されていてもよい）、 Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ基、特にアリルオキシ、
ブチ−２−イニルオキシ及びブチ−３＝エニルオキシ、 Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルオキシ基、特にプロピー２−イ
ニルオキシ、ブチ−２−イニルオキシ及びブチ−３−イ
ニルオキシ、 基：〜ＮＲ’Ｒ１′（該式中Ｒ５及びＲ６は前記のもの
を表す）又は Ｉｔ　’で記載した基の１つを表し、 ｗ、ｘ、ｙ、ｚは相互に無関係に窒素原子又は基： （該式中、Ｒ７はヒドラジノ基又はＲ″で記載したもの
を表し、この場合Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは同時に窒素原子を
表さない）を表し、 ｎは０又はｌの値を表しかつ ΔはＲ″で挙げたようなアリール基又はヘテ［１アリー
ル基１：この場合これらの基は１〜５個のハロゲン原子
例えば弗素原子、塩素原子及び臭素原子及び／又は１〜
３個の以下の置換基ニーｓｏ、ｒえ６（該式中、Ｒ８は
ヒドロキシ基、Ｒ４で挙げたような０１〜Ｃ４−アルコ
キシ基（該耕は前記の了り−ル又はへテロアリールによ
って置換されていてもよい）、前記のようなアリールオ
キシ又はヘテロアリールオキシ基又は−ＮＲ５Ｒ’を表
し、該式中、Ｒ５及びＲ１１は前記のものを表す）を有
することができる］又はＲ２で記載した基を表す。 八が４−アミノフェニル基を表し、ｎ＝ｏであり、ｎ　
ｌ　、　Ｒ″及びＲ″が水素原子を表し、Ｗが窒素原子
を表し、Ｘ、Ｙ及びＺが炭素原子を表しかつＸ及びＺに
結合されたＲ４がメチル基及びその他が水素原子である
式Ｉの化合物１．１０びにそれらの４−アミノフェニル
反応生成物を除く。 特に有利な化合物は、一般式Ｉａ： ［式中、 Ｒ１は水素原子、Ｃ，−Ｃ，−アルキルカルボニル基（
談話はアルキル基中に、ハロゲン原子、ＣＩ〜Ｃ４−ア
ルコキシ及び／又はＣ１〜Ｃ。 アルキルチオかζ選択される基の１〜３個を有すること
ができる）、 又は０１〜Ｃ４−アルキル基（談話はハロゲン原子、ｃ
ｌ〜Ｃ４−アルコキシ及び／又は０１〜Ｃ４−アルキル
チオから選択される基の１〜３個を有することができる
）を表し、 Ｒ２は水素原子、シアノ基又はハロゲン原子を表し、 Ｒ″は０１〜Ｃ４−アルキル基又はハロゲン原子を表し
、 Ｒ’、１’（”及びＲ４″は相互に無関係に水素原子、
メチル基、トリフルオルメチル基、メトキシ基、ジメチ
ルアミノ基、メチルチオ基、フェニル基、フェノキシ基
、ヒドラジノ基又はハロゲン原子例えば弗素原子、塩素
原子又は臭素原子を表し、 ｎは０又は１を表しかつ Ａはフェニル基、ナフチル基、チエニル基又はキノリニ
ル基を表し、その場合これらの芳香族基は、ハロゲン原
子、Ｃ１〜Ｃ１１−アルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ
％Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシ−Ｃ，〜Ｃ４−アルキル又は
Ｃ，−Ｃ４−アルコキシカルボニルから選択される基の
１〜３個を有することができる］で示されるスルホンア
ミド−Ｉｔ＜びにそれらの塩及びＮ−オキシドである。 更に、一般弐Ｉｂ＝ 一般式Ｉｂ： 量ｔ’ ［式中、 Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、 Ｒ１は水素原子、シアノ基、メトキシカルボニル基、メ
チルスルホニル基、フェニル基又はハロゲン原子例えば
塩素原子又は臭素原子を表し、 Ｒ”は特に水素原子を表し、 １１　’及びＲ”は、前記１ａで挙げたものを表し、か
つ Δはフェニル基又はチエニル基を表し、その場合これら
の芳香族基は、特にハロゲン原子例えば弗素原子、塩素
原子臭素原子、メチル、メトキシ、メトキシカルボニル
及び／又はシクロペンデルから選択される基の１又は２
個を有することができるコで示されるスルホンアミド化
合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシトも有利である。 また、有利な化合物は、−役人１ｃ： ＋ｔ’ 「式中、Ａ、Ｘ、Ｚ、ｎ及びＲ１は請求項１記載のもの
を表す］で示されるスルホンアミド化合物並びにそれら
の塩及びＮ−オキシドである更に有利な化合物は、−役
人１ｄ： Ｒ’ Ｉ（１ ［式中、Ａ、ｎ、Ｒ’及びＩ’？’、Ｒ”及びｎ’−は
請求項Ｉ記載のものを表す］で示されるスルホンアミド
化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシドである。 式１ａ、Ｉｂ、ｒｅ及び１ｄの極めて活性の化合物の例
は、以下の表１、■、■及び■に示す。 ＜Ｅ）−１ＨＨｃ）＋３　　、　　ＣＨ３Ｃ）−０ＣＨ
Ｉ　　ＨＣＨ３ＣＨ３ σｌ　　　ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＨ） Ｃ）−Ｑ　　Ｃ０ＣＨ５ＨＣＨ３ＣＨ３Ｃ）−Ｉ　　　
ＣＯＣＨ３ＨＣＨ３ＣＨ３Ｃ１ｅ　　ＨＣＩ　　　　　
　ＣＨ３ＣＭ。 ＣＸＩ　　　ＨＣＩ　　　　　　ＣＨ３ＣＨ３ＣＸ０　
　ＣＨ３ＣＩ　　　　　　ＣＨ３ＣＨ３ＣＸＩ　　　Ｃ
Ｈ３ＣＩ　　　　　　ＣＨ３ＣＨ３Ｃ）−ＯＣＯＣＨ３
ＣＩ　　　　　　ＣＨ３ＣＭ。 ｅ　　Ｉ　　ＣＯＣＨ３ＣＩ　　　　　　ＣＪ　　　　
　ＣＨ３Ｃ）−ＯＨＣＮ　　　　　　ＣＨ３ＣＨ３ＣＸ
Ｉ　　　ＨＣＭ　　　　　　ＣＨＩ　　　　　ＣＨ３Ｃ
Ｘ０　　　ＣＨ３ＣＮ　　　　　　Ｃａ１ｌ　　　　　
ＣＨ３Ｃ）−１ＣＨ３ＣＭ　　　　　　ＣＨ）　　　　
　ＣＨ３＾　　　　　ｎ　　　　ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｒ
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　ＣＨ３Ｎ に　ｃ＋＋３　　ＨＣＦ３ＣＨ，Ｎ 置換スルホンアミドＩを含有する除草剤は１例えば直接
的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の
水性、油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョ
ン、油性分散液、ペースト。 ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法。 ダスト法、散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される
；いずれの場合にも１本発明の有効物質の可能な限りの
微細分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳ｎ液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の非点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。 脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばペンゾール、ド
ルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナフ
タリン、アルキル置換ナフタリン又はその、ｄ、ｌ、　
例えばメタノール、エタノール。 プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四ｍ（ヒ
炭！、　シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、インフオロン’４　、　強極性溶剤例え
ばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのすま又は油又は溶剤中だ溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これも上水に
て希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸１フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカＩＪ土項塩、アンモニ
ウム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルス
ルフアート、アルキルスルフォナート、ジブチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラ
ウリルエーテルスルファ−）、脂肪アルコ−・−ルスル
フアート。 脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
　ａ　ｍ　化ｆＭ　Ｕｊアルコールグリフールエーテル
の塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体と
フォルムアルデヒドとの縮合生成物。 ナフタリン或ハナフタリンスルフオン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物１ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。 エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールホリクリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールホ゛リエーテルアルコール、
イントリデシルアルコ−／’＋脂１１７ｊアルコールエ
チレンオキシド−縮合ｅｌ　。 エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルギルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールニーデルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。 粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。 有効物質な固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酔塩。 滑石、カオリン、アタクレ１石灰石１石灰、白亜。 膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻上、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成油脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。 尿緊及び植物性生成物例えば穀物粉、砺皮、木材及びク
ルミ殻粉、＃ｔ＆維素粉末及び他の固状担体物質である
。 使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重＃迂％を含有する。 製剤例は以下の通りである。 ）、９０重量部の化合物１，０４７をＮ−メチル−α−
ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液が得られる。 １［，２０重量部の化合物１，０１１を、キジロール８
０ｍ　ｍ　部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルＫ　附加した
附加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン
酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重晴部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重
量部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０
２重量％を含有する水性分散液が得られる。 ■、２０重ｆｆ１部の化合物３，００８を、シクロヘキ
サノン４０重量部、インブタノール３０重用部、エチレ
ンオキシド７モルをインオクチルフェノール１モルに附
加した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００００
０重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分０
．０２重版％を含有する水性分１枚液が得られる。 ■、　２０Ｔ［ｉｌｉ部の化合物３，０１２を、シクロ
ヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０’Ｃの
鉱油留分６５　重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２
重量％を含有する水性分散液が得られる。 ■、２０重量部の化合物２，０２３を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重用部
、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　Ｉ
Ｊウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重Ｈ１部と
充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。 この混合物を水２００００重量部に細分布することによ
り有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 Ｍ、　　３重量部の化合物１．０９．２を９細粒状カオ
リン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重
量％を含有する噴霧剤が得られる。 １０００重量部の化合物３，０３９を、粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面とに吹きつけられた
パラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。 かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。 ■、　　２０重１部の化合物１，０３９を、ドデシルペ
ンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重７１　部＋　
脂肪アルコールポリグリコールエーテル８Ｎ　ｍ　ｍ　
＋フェノールスルフォンｍ−尿素−フォルムアルデヒド
−縮合物のナトリウム塩２重量部及びノぐラフイン系鉱
油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得ら
れる。 適用は発芽後処理法又は発芽後処理法で実施するのが有
利である。その際、有効物質が発芽１１η処理法におい
て特定の栽培植物に対して相容性が低い場合には、除草
剤を噴霧器を用いて、特に敏感な栽培植物にはできるだ
け当たらず、一方ａ効物質はその下で生長した好ましく
ない植物の茎葉に又は露出した土壌に達するように噴霧
する散布技術（ボスト−ダイレクト、レイ−ハイ法）を
適用することができる。 有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目的
植物及び生長段階に基づき有効物質０．００１〜５．０
　ｋｇ／ｈａ、　６利には０．０１〜１．０　　ｋｇ／
ｈａである。 本発明による化合物ないしは該化合物を含有する薬剤は
、適用法の多様性を考慮すれば、尚多数の栽培植物にお
いて好ましくない植物を防除するために使用することが
できる。例えば、以下の栽培植物が該当する： パイナツプル（Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）ナン
キンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アス
パラガス（ＡｌｌＩｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ　）ブラシー力　ナパス（変種ナハス） （Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕ
ｓ　）ブラシー力　ナバス（変種ナボブラシーカ）（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒ
ａｓｓｉｃａ　）ブラシー力　ナパス（変種ラバ） （Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ
　）ブラシー力　ナパス（変種シルベストリス）（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔ
ｒｉｓ　）トウツバキ（Ｏａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎ
ｓｉｓ　）ベニバナ（Ｃ！ａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃ
ｔｏｒｉｕｓ　）キャリヤ　イリノイネンシス（Ｃａｒ
ｙａｌｌｌｌｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　） マルブシュカン（０１ｔｒｕｓ　１１ｍ０ｎ　）グレー
プフルーツ（０１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（０１ｔｒｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（０１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ［
０ｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ　　、Ｃｏｆｆｅａ　　１土ｂｅｒｉｃａ
　　）　　］ギョウギシバ（０ｙｎｏｄｏｈ　ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ　）アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅ
ｎｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉ４　ｖｅｓｃａ　）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　） 木綿［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ　。 ａｒｂｏｒｅｕｍ　、　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｅ
ｒｂａｃｅｕｍ　　。 Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　　）］ゴ
ムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ　）大
麦（Ｈｏｒｄ、ｓｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナソ
ウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイモ
（工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）オニグルミ（Ｊ
ｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ラクチュ力・サテイバ（
Ｌａｃｔｕｃａ　ｅａｔｉｖａ　）アマ（Ｌｉｎｕｍ　
ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　　（Ｌｙ
ｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　
　　）リンゴ属（Ｍａｌｕｅ　ｓｐｐ、） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ
ョウ罵（Ｍｕｓａ　５ｐ１）、） タバ：Ｉ　［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（
Ｎ、　ｒｕｓｔｉｃａ　）　］オリーブ（０１ｅａθｕ
ｒｏｐａθａ）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａ８ｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ベトロセリウム　
クリスパス（変！チュベロサム）　（Ｐｅｔｒｏｓｅｌ
ｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、　ｔｕｂｅｒｏ−
ｓｕｍ　） トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、） シ’ａエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サク
シ（Ｐｒｕｈｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンズ（Ｐｒｕｎｕ
ｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒ
ｕｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｇｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴ？　（
Ｒ１ｃｉｎＩ！ｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（
Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライ
ムギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴム（Ｓｅｓ
ａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　：
］ツルガム・ドチュア（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ
　）ホウレンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ　）カカオフキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　
）ムラサキツメフサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅ
ｎｓｅ　）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ
　）トリティカム・　ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ｄｕ
ｒｕｍ　）イワツツジ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ　ｃｏｒｙ
ｍｂｏｓｕｍ　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉ
ｔｉｓ−１ｄａｅａ　）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂ
ａ　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）［Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）　’］ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｌｎｉｆｅｒ
ａ　）トウモロコシ（２θａ　ｍａｙｓ　） 式Ｉのスルホンアミドは、作用スペクトルを拡大するた
めに及び相乗効果を達成するために、生長調整性有効物
質の多数の代表的物質と混合しかつ一緒に散布すること
ができる。混合成分としては、例えばジアジン、４１１
−３．１−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾデアジアジ
ノン、２．６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバ
メート、チオールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、
トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリ
アジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、イミダゾリ
ノン、スルホニル尿素、シクロヘキサン−１，３−ジオ
ン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、フェニルオキシ
−又はヘテロアリールオキシ−フェニルプロピオン酸並
びにそれらの塩、エステル及びアミド及びその他が該当
する。 更に、式Ｉの新規化合物は単独で又は別の除１′に剤と
組み合わせたものを更にまた別の植物保護剤、例えば害
虫又は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除する
ための薬剤と混合して散布することができる。更に、養
分及び微９１元素不足を補充するために使用される無機
塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒性油及
び油Ｃ縮液を添加することもできる。 実施例 次に、実施例により本発明による化合物の製法を詳細に
説明する。以下の合成実施例に記、戎した操作法を出発
化合物を適当に変更して別の化合物Ｉを製造するために
利用した。そうして得られた化合物は、第１．Ｉａ、２
及び３表に物理的データを付して列記されている。 実施例１ ２−クロル−Ｎ−（５，７−ジメヂルー！。 ８−ナンドリジン−２−イル）ベンゾスルホンアミド 乾燥ピリジン１００１１２中の市販の２−アミノ−５，
７−シメチルー１，８−ナフトリジン４．１９（２３，
６ミリモル）の懸濁液中に、４０〜５０℃の内部温度で
２−クロルベンゼンスルホン酸クロリド７．５ｇ（３５
，５ミリモル）を撹拌Ｆに徐々に滴加した。 引続き、反応混合物を７５℃で１時間撹拌しかつその後
妻Ｉこ還流下に　１，５時間煮虎した。 冷却後に、蒸発乾固しかつその残留分を展開剤としてま
ず塩化メヂレン、次いで酢酸エステルを用いてシリカゲ
ルでのカラムクロマトグラフィーにかけた。該粗製生成
物をメタノールからの１１結晶により更に精製した。所
望の生成物０．７５ｇ（９％）が得られ、該生成物は以
下のように’Ｈ−ＮＭＲ−及びＩ　ｎ−分光分析により
特性化されかつ２００〜２０２℃の融点をイｆしていた
。 ’ＩＩ−ＮＭＩシースベクトル（２５０ＭＩｌｚ、　　
ＣＤＣｆ２−）二δｆｐｐｍ］＝２．５５（ｓ；３１１
）、　２．６０（ｓ；３１υ、　６．９２（ｄ、　Ｊ−
９，５１１ｚ；ＩＩＩ）、　７．５０（ｓ；ＩＩＩ）、
　７．３５−７．０５（ｍ；３１１）、　Ｌ０３（ｄ、
Ｊ−９，５１１ｚ；ＩＩＩ）、　８．２８（ｄ、Ｊ・７
１１ｚ：ｌ１ｌ）、１２．０（広幅、ｓ；ＩＩＩ）実施
例２ ａ）メタノール６００ｍ＋２中の４−アミノ−２゜６−
ジエンエチルビリミジンー５−カルボアルデヒド３８．
４９（０，２５モル）の懸濁液に２５℃で順次にメヂル
スルポニルアセトニトリル３０．３ｇ（０，２５モル）
及びメタノール中の３０％のナトリウムメチレート溶液
４５．８ｇ（０，２５モル）を加えた。弱く加熱して、
まず清澄な溶液を形成させ、該溶液から次いでかさばっ
た沈較物が析出した。沸騰温度で２時間撹拌した後に、
０℃に冷却し、沈澱物を単離し、メタノールで洗浄しか
つ乾燥した。そのようにして、７−アミノ−２゜４−ツ
メデル−６−メチルスルボニルピリド［２，３−ｄ］−
ピリミジン４７％が得られた。 ’ＩＩＮ旧ンーメン−スペクトル０ＭＩｌｚ、　　ｄ　
＠ＤＭＳＯ，ｖｓ、ＴＭＳ）： δｒｐｐｍ、］−８．７０（ｓ、ＩＩ＋）、　　７．４
３（広幅、２Ｈ）、　　３．３４（ｓ、３１１）、　　
２．７１（ｓ、３１１）、２．６１（ｓ、３１１）ｂ　
）　’Ｉ’　ＩＩ　Ｆ　８０　ｚＲ中のＮａ１ｌ　１．
０５ｙ（４４ミリモル）の懸濁液に室温で前記アミンａ
）５．０ｇ（２０ミリモル）を加えかつガスの発生が終
了するまで還流温度に加熱した。 約４０℃に冷却した後に、ＴｌｌＦ２０ｘＱ中の２．６
−ジクロルベンゼンスルホン酸クロリド５．／１９（２
２ミリモル）を加えかつ還流温度で５時間撹拌した。形
成された沈澱物を吸引濾過しかつ塩化メチレンと３Ｎ塩
酸の混合物中に回収した。有機相を単離し、水で洗浄し
、乾燥しかつ減圧下に乾燥した。そうして、融点〉２３
０℃を（ｆする所望のスルホンアミド（有効物質実施例
３．００８）８１％が得られた。 １．００１　　　Ｃ）”　　　ＯＨＣＨ３ＣＨＩ　　１
ｃ１２−１ａｌｔ１．００２　　α、。２ｃ＋１　ｏ　
　ＨＣＨ３ＣＨＩ　　１７８−＋８０１００３　　α。 ２゜ＯＨＣＪ　　Ｃ１１Ｔｈ−１７９１，０Ｏ１ｔ　　
５ｏ２ｃＨ，ＯＨＣＨ３ＣＦＩ　　１６１−１６４＋、
ＯＯｋ　、　　α、。２ｃｎ３０　　ＨＣＭ、　　ＣＦ
、　　６３−６８Ｎ（ｎ＜４Ｈｇ１３ １．００５　　α、。２゜ＯＨＣＦ３　　ＣＨ３１５３
−１５６１，００６α。、ｃｓ３０　　ＨＣＨ，ＯＣＨ
，１７９−１８３１，００６ＨＣＩ　α。、。、ＯＨＣ
Ｈ３°ＣＨ，＋６９−１７１１、ＯＱ７　　α。２ｃ＋
１０　　Ｋ　　ＣＦ３　　ＣＦ、　　２６５−２６８１
００８　　　αｃ＋　　　ｏ、　　ＨＣ１４３Ｃ）１４
　２００−２０２１．００９　　Ｃｌ　　ｏ　ＨＣＨ，
ｃｓ、　＋２８−１３２１．０１０　　社、　Ｏｓ　　
ＣＨＩ　ＣＨ３２３０−２３３，１ど”Ｆ’ＡｎＲＩＲ
４Ｒ４”＄ｊ、（ａＣｌｌ、０＋３　　ｄｃｌｏ　Ｍ　
　ＣＦ、　ＣＨ３２３２−２３５Ｌｏｔｓ　　ＣＪＸ、
−，２，、、ＯＮａ　ＣＨ，ＯＣＨ，２０８−２１１ｔ
δとイシ　゛　　　　　　　　　＾　　　　　　　　　
　　　ｎ　　　　　ＲＩ　　　　　Ｒ４Ｒ４”　、！、
〔口Ｃ７１，０２０ｄ、、　　ＯＨＣＨ３ＣＦｊ　　１
８７−１１１９１．０２＋　　９ｏ、、　ＯＨＣＨ，Ｃ
Ｈ３２１０−２１５１，０２２Ｓｃ＋３　０　　ＨＣＨ
Ｉ　　ＣＨｔ　　２＋８−２２２１．０２３　　ＣＩ、
、、　ＯＮ占　ｃｓ、　　ｃｓ３２３６＝２３９１．０
２＋ｌ　　Ｃ□ｃ、、　　ＯＨＣＨ３Ｃ１２３２−２３
８１，０２５αｏｃＨ３０ＨＣＭ、　　０ＣＨ３１９２
−１９６１，０２６Ｑ。２ｃｏ３　　Ｑ　　ＨＣＨ３°
ｓ３　２０７−２１１１．０２６　ＨＣＩ　ｒｏ２ｃＨ
，ＯＨＣＪ　　ＣＪ　　２０４−２０９１．０２７　　
　Ｑ。、、ＯＨＣＨ３Ｃ１２１８−２２０１，０２８ｑ
。。２ｃｈ３０　　ＨＣＦ、　　ＣＨ３１９２−１９５
１，０２９ぴ。。、ｏ＋、　　ＯＨＣＨ３ＣＦ３　１９
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３１７２−１８０ＣＦ。 １．０＆３　　　ζｌＯＨＣＨＩ　　ＣＨ３１９９−２
０２１，０ＩｔＩＩｒｃｆ＋＋ｃ、２．　　ｌ　　ＨＣ
Ｈ３ＣＨ３１７５−１７９ＮＳ １．０４６　　　ＣＯ′ＯＨＣＨ，ＣＨ３１８７−１９
０１，０１ｔ７　　ｄ　　ＯＨＣ）ｌ、　ＣＨＪ２２４
−２２６１．０＆８　　　（３−ＯＨＣＦ３　　ＣＦ、
　　＋６５−＋６８ｓ３ ＣＨ３ ！、０４９　　　Ｃ３−ＯＨＣＦ３　　ＣＦ、　　＋７
２−１８２１．０５０　　　σ　　ＯＨｅＦＩ　　ＣＦ
３　１７２−１７７１．０５１　　　〔（。７０Ｈ３゜
ＨＣＦ、　　ＣＦ３　１５１−１５７１．０５２　　　
／！：）−０８Ｃ１１３ＣＨ３２５９−２６３２ｓ １．０５３　　Ｏや　ＯＨＣＨ３ＣＨ３２４９−２５５
１，０５４ＣＸＯＨＣ）＋３　　ＣＩ　　　１７３−１
７５４Ｌ？　　　’　　　Ａ　　　　　　ｎ　　　ＲＩ
　　　Ｒ４Ｒ４′　　　克６（−１，０５５σ　　ＯＨ
ＣＨ３ＮｊＣ１４３）Ｊ　２８６−２８８１・０５６　
　６　　０　　ＨＣＨ３Ｎ（ＣＨ３１２２４０−２４３
１，０５７６０ＨＣＨ３ＣＨ３２０９−２１０１，０５
Ｅｌ　　　（３−ＯＨＣＨＩ　　ｃＨ，２５９−２６１
１，０５９、、ｇ　　　ＯＨＣＨ，ＣＭ、　　＋６１−
１６２１．０６０　　　Ｆ−Ｃ）　　　ＯＨＣＨ，ｃ）
＋３　２００−２０２１．０６１　　Ｈ２ＣＯＱ　　Ｈ
ＣＨ３ＣＨ３１８＆−１８８Ｈ３ １，０６２σ　　Ｑ　　ＨＣＨ３ＣＨ３２１０−２１５
１，０６３Ｆ（Σ　　ＯＨＣＨＩ　　Ｃ１１６０−１７
０１，０６４Ｗ　　ＯＨＣＨ，ＣＩ　　１９４−２００
Ｆ　　Ｃｏ２ＣＨ３ １，０６５６ＯＨＣＨ３Ｃ１１８５−１８６１，０６６
Ｃ）−ＯＨＣＭ、　　ＣＩ　　２００−２０３１、Ｒ６
７σ　　ＯＨＣＨ３０Ｃ１４，２２０−２２５づと＠−
、ＡｎＲＩＲ４Ｒ４”、４．［’Ｃｌ。 １．０６８　　　σＯＨＣＨ３０ＣＨ３２１７−２２１
１，０６９〔ネ。２ｃｎ３０　　ＨＣＨ，ＯＣＨ，２１
ｉ０−２４１１．０７０　　替　ＯＨＣＨ３０Ｃ８３２
１ｔＯ１，０７Ｉ　　　　Ｃ）−ＯＨＣＭ、　　ＯＣＨ
３２１５−１２６１，０７３＜：ＣＯＨＣ８３Ｎ（ＣＨ
３１２２５２−２５５Ｉ １．０７４　　　　　Ｇ　　　　　ＯＨＣ８３Ｎ（’Ｃ
Ｈ３１２＞２８０１．０７５　　　　Ｃ）　　　ＯＨｃ
Ｈ３５ＣＨ３１６６−１６８１，０７６Ｃ３−ＯＮ　　
ＣＭ３５ＣＨ，２２６−２６８１，０７７ワ、　　ＯＨ
ＣＭ、　　ＳＣＨ，２６１−２６８１，０７９（（０，
ｃ）Ｉ、。ＨＣＨ，ＳＣＨ，２０４−２０６＋　、ｏａ
ｏ　　　昏　　ＯＨｃｓ、　　ＳＣＨ，２２６−２３０
Ｉ １．０８２　Ｃ）−ＯＨＨＣＭ、　　ＳＣＨ３２３０−
２３３Ｆ １．０８３　Ｃ３−ＯＨＨＣＭ、　　’ＳＣＨ３２３１
−２３５１，０８４Ｇ　　ＯＨＨＣＨＩ　　ＳＣＨ３２
２５−２２７ＣＨ。 １．０８５　Ｇ　　ＯＨ１１ｃ＋４３ｓｃ）＋３　　２
２５−２２８Ｃ＋ １．０８６　　Ｃ）−０ＨＣＮ　　　Ｈｓ　　　　２０
０−２０８１．０８７　Ｃ）　　ＯＨＣＮ　　ＨＨ１１
１２−１８６Ｈ１ １，０８８［ＯＨＨＣ）−ＣＨ３＞３００１．０８９　
グ　Ｏｎ　　Ｈα　ＣＨ３１８４−１８８１，０９０Ｃ
）　　ＯＨＨＣ）　　ＣＨＩ　　　　２６９−２７０１
．０９１　　　σＯＨＨ（３−ＣＨ３２６５−２６６４
ｊ９＃　　　＾　　　　　ｎ１ｌｌ　　　　Ｒ２Ｒ４ｐ
４１　　　　　ｓ５、［０Ｃ１１，０９２（３−ＯＨＨ
（）−ＣＨ，２９３−２８１ｔ１．０９３　（：？−Ｏ
ＨＨ（２）−Ｃ）ＩＩ　　　２７８−２３０Ｈ３ １，０９１＋　（３−ＯＨＨα　ＣＭ３２２＋−２２５
１，０９５（Ｊ５−ＯＨＨσ　０４３　　２６３１．０
９６　Ｃ）　　ＯＨＨα　Ｃｓ、　　　２６５−２６７
１．０９７　仁努　ＯＨＭ　　　ＣＨ３α　　２１０−
２１４１．０９８　　Ｃ）−ＯＨＨＣＭ、　　（）−２
３９−２４３１，０９９保　ＯＨＨＣＨ３σ　２に８−
２５１Ｉ １、＋００昏　０８１４　　ＣＨＩ　　σ　２５０−２
５６１．１０１　　ｅ　　ＯＨＨＣＨ，α　　２７３−
２７５１．１０２　Ｇ　　ＯＨＨＣＨ，α　２８２−２
８３Ｈ１ １、＋０３　ｔＣ５−ＯＨＨＣＨ３σ　　２２０−２２
８４　　　　＾　　　　ｎ　　ＲＩ　　　Ｒ２Ｒ４Ｒ４
”−ｔＦ、’ｃ１．１０＆　６　０　　Ｈｓ　　　Ｃ８
３Ｃ）−２７６−２７７１、＋０５　Ｃ３−ｏ　　ＨＨ
ＣＨ３０−０−２７２−２７３１、＋０６　　Ｃ）−Ｏ
ＨＨＣＨ３０今　７１−７９００７　　Ｃ３−Ｏｓ　　
　ＨＣＨ３（Σ＋　　　１４９−１５５１°＋ｏａ　ｒ
。２．Ｈ３゜”　０　噛　Ｃ）Ｏ−１７９−＋８１１．
１０９　Ｇ　　ＯＨＨＣＨ３０−０−２３３−２３６Ｊ
Ｉ１ １．１１０　　　　Ｃ）−ＯＨＨｃ１４３　　　　　　
（）−０→　　　　　２５９−２６３１．１１１　　（
：絣　　ＯＨＨＨＣＨ３１８２−１９０１１１２■　ｏ
　ＨＨＨＣＨ３２２９−２３３１，１１３６０ＨＨＣＩ
　　　ＣＩ　　　　　１９３−２０３１、＋１４　　（
ＪＸ）−０ＨＨＯＣＨ３０ＣＪ　　　　２４Ｇ−２４２
１，１１５（：）−０Ｍ　　ＨＨＣＨＩ　　　１９１＋
−１９６４どｅｍ　　　＾　　　　　　　　　ｎ　　　
　ＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｒ４Ｒ４’　　　　　　　”１
．ｐ、［’Ｃ１１，１＋７　　ＣＨ０−５Ｏ２ａＨＨＣ
Ｊ　　　　＋９９−２０１１．１１８　　ｒ’　　ＯＨ
ＨＣＨ）　　　ｃｓ３　　　１８５−１９０１、＋２０
　　σ　ＯＨＨＣＨＩ　　ＣＨ３２７５（傅）１．１２
＋　　６　０　　ＨＨσ　ＣＨＩ　　　２６０−２６３
１．１２２　　Ｅ’　Ｑ　Ｍ　　ＨＣＭ、　　ＣＩ　　
　２８０−２８５１．１２４　　（３−ＯＣＭ、　　Ｈ
ＣＨ，ＣＩ　　　１７１−１８０Ｉ １．１２５　　Ｇ　　ＯＨＣＮ　　ＨＨ２１４−２１８
Ｉ １、＋２６　　保　ＯＨＣＮ　　ＨＨ２２０−２２４１
，１２７（３−ＯＨＨＣＭ、　　　　Ｃ）　　　　＋ｈ
５（ＡＪｐ）１．１２８　　（ｊ）−０ｓ　　ＨＣ８３
α　１３８（移）１．１２９　６０　　Ｋ　　ＨＣＨ３
Ｇ　２６０−２６７＆ｒ　　　＾　　　　ｎＲ＋　　　
１＋２　　　　Ｒ４＋１４’　　　　Ｊｐ、［’Ｃ１１
，１３０Ｆ−Ｃ）−０−５ｏｚ−Ｃ）−ＦＨｃ）Ｉ、　
　　ＣＨ，２６３−２６１ｔ１、＋３３　　（３−０−
５０２ボ３　Ｈ輪　　ＳＣＭ、　　　２４３−２５０１
、＋３６　　（３−ＯＨＨＣＭ、　　Ｈ１７０−１７５
１，１３７馨　ＯＨＨＣＨ３α　２０８−２１０１．１
４０　　■　ＯＣＨ３ＨＯＣＨ３０ＣＨＩ　　２２２Ｈ
３ １，１４＋　ワ、ｏ−５ｏ２”ＣＪｊ’ｓ　　ＣＪ　　
ＱＣ）！、　　２２２−２３０４に一’ｅ”Ａ　　　　
　ｎ　　ＲＩ　　　Ｉｌｌ　　　ｐｈ　　　ｐ４′ｇ、
に、〔０Ｃ１１，１Ｉｔ２　　　σ　　ＯＨＭ　　　　
ＨＯＨン２８０１．１Ｉｉ７　　　■　　ＯＨＨＣＨ３
ＮＨ−ＮＨ２ン３００■　゛ ／Ｃ−ＣＨ３′８３　　　ｃｓ３２１０−２１１　　　
′２．００１ 昏　゛ ／Ｃ−ＣＨ３ＣＨＩ　　　ＣＨ３２０２−２０に２．０
０２ ２．００３　　　　　Ｑ−りＣ＜Ｈ３ＣＨ３ＣＨＩ　　
　　　　　　　　　　　１８８−１９０■　゛ ２．００４　　　　　　　　Ｃ−ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３１
８１−１８２σ　゛ 、ｃ′″Ｈ３ＣＨ３ＣＨ３２０に−２０５２，００５ ＣＨ３ ２，００６Ｃ）　　、Ｃべ８３　　　ＣＨＩｃ＋　　　
　　　　　　　　１９８−１９９σ　゛ ２．００７　　　　　／Ｃ−ＣＨ３ＣＨ３Ｃ１２１５−
２１７■　゛ ２．００８　　　　　、Ｃ＜”、　　　ＣＨ３Ｃ１１９
９−２０１■　＼Ｃ＜Ｈ２ＣＯ，ＣＩ　　　　２２２−
２２４２・００９／ ２．０１０　　σ　〕ＣぺＨＩ　　ｃＨ３ＣＩ　　　　
２１８−２２０Ｈ３ ２，０１１Ｇ　＞べＨ３ｃＨ（ｃＨ３）２ｃｔ　　　２
０５−２０８Ｒｅ　　／　　　　　　　Ａ　　　　　　
　　　Ｚ　　　　　　　　　　　　　Ｒ４’　　　　　
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Ｉｄ゛ ２．０＋３　　　　　　　　　　Ｃ−ＯＨＣＨ３０Ｈ＞
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３２−２３５２，０１７（３−＼ｃ−ＣＨ３８ｒ　　　
ＣＨ３２４３ｄ゛ ２．０１８　　　　　、Ｃ−ＣＨ）　　　ＣＩ　　　Ｃ
Ｈ３１２１−１２２Ｉ 地合、。　Ａ　　　　Ｚ　　　　　　　Ｒ＆’　　　　
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３６Ｉ ■　゛ １Ｃ＜Ｒ３ＣＭ）　　　　ＯＣＨ＋２２４−２２６■　
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＼（、ＣＨ）　　ＣＨ３Ｓつ　　２１３−２１５２．０
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ｎ−ｃ４Ｈｇ　　　　Ｃ１２０７−２０９り ィご合ＦＰ）−Ａ　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　　
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＜４８ｇ　　　　Ｃ１１３２−１３４ＣＩ ■　゛ ２．０３６　　　　　　　　　Ｃ−Ｃｌ　　　　　　Ｃ
Ｍ（ＣＨ，ｌ、　　ＣＩ　　　　　　　　　２０７−２
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ＣＨ３１１Ｃ１ン７０（全屏２■　゛ ／ＣＨ３ＣＨ３＞　２６０ Ｉ 長３ Ａ−５０２−：ｉＲ４ イ仁イ≧丁η　’　　　Ａ　　　　　　　ＲＺ　　　　
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Ｊ　　　ＣＨ３＞　２３０３、ＱＯ２６ＣｌｌＣＨ３Ｃ
ＨＩ２１０−２１２３．００３　　ｅ　　ＣＮ　　　Ｃ
ＨＩ　　　Ｃ８３，２２０−２２２３，００４伜　ＣＮ
　　　ＣＪ　　ＣＨ３＞　２３０ｔ ３００５　　■　ＣＮ　　　ＣＨ３ＣＨ３２３３−２３
５’Ｈ３ ３、ＯＱ６　　■　ＣＮ　　　ＣＨ）　　ＣＪ　　　＞
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Ｈ３＞　２３０３００９　　σ　５Ｏ２ＣＪ　　ＣＨＩ
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　　　Ｒ２Ｒ４Ｂｋ”　　　　　　　　５．、乞　［’
Ｃ］３゜０１３　　　Ｃｊ←　　　　　　　　　”３　
　　　　ＣＨ３ン２１５Ｈｊ ｏ２ＣＨ３ ３、Ｏ１＆　　保　　　　ＣＭｌＣＨ，＋７１−１７３
Ｈ３ ３，０＋５　　Ｃ）−ＨＣＨ３ＣＨ３＞２３０３．０１
６　　Ｃｊ　　ＣＮ　　　ＯＣＨ，ＯＣＨ３１９９−２
０１３，０１７ｅ　ＣＮ　　０Ｃ８３０ＣＨ，＋５３−
１５６３．０１８　　（３−つ　　０ＣＨ３ＣＨ３０Ｃ
Ｈ２ＣＨ，１９８３，０１９６−（：＞０ＣＨ２ＣＨ３
０ＣＨ２Ｃ１４１１６９−１７３３，０２０６−Ｃ）　
　０ＣＨ３０ＣＨ３２２６−２２８３，０２Ｉ　　Ｃ＞
−つ　ＯＣＨ，０ＣＨＩ　　　　１９８−１９９３．０
２２　（５−う　０ＣＨ）　　ＯＣＨ３＞　２３０３．
０２３　　Ｃ卜　う　　ＯＣＨ３０ＣＨ３１０８−１１
１ｊし合力ｊ　　Ａ　　　　Ｒ２Ｒ４Ｒ４・・　　　　
、７−１３．０２１ｔ　Ｃ３−ＣＮ　　　ＯＣＨ３０Ｃ
Ｈ３２１８−２２０１０２５６ＣＮ　　　ＯＣＨ３’　
ＯＣＨ３２１１−２１３３，０２６６５Ｏ２ＣＨ３０Ｃ
Ｈ１０ＣＨ３）２１５３．０２７　６ＳＯ２ＣＨ３０Ｃ
Ｈ３０ＣＨ３＞２３０３、Ｒ２８Ｃ５−５ｏ、ＣＭ３０
ＣＨ，ＯＣＨ３＋５５−＋５７３０２９　　σ　５Ｏ２
ＣＨ３０ＣＨ，ＯＣＨ，２１３−２１１ｔ３．０３０　
　σ　５ｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３１７２−１７５Ｉ ３．０３２　　■　５Ｏ２ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３２２
６Ｊ２７Ｈ３ ３，０３４（３−’　ＣＮ　　　　ＣＨ３０ＣＨ３２０
０Ｊとε丁り　　　　　　＾　　　　　　　　Ｒ２Ｑｋ
　　　　　　　　　Ｒ４”　　　　　　　　　　’　、
範　【０Ｃ］３．０３５　　■　ＣＮ　　　ＣＨ，ＯＣ
Ｈ３９０−９５Ｉ ３．０３６　　■　ＣＮ　　　ＣＨ３０ＣＨ３２２５−
２２７Ｉ ３．０３７　　Ｃ）−ＣＨＣＨ３０ＣＨ３２１３−２１
５ｏ３ ３．０３８　　ｃ　　ＣＮ　　　ＣＭ、　　０ＣＨ３２
２１＋−２２７３，０３９Ｆ−Ｃ）−ＣＭ　　　　ＣＨ
３０ＣＨ３２０５−２０８３，０ｂＯＣ３／−ＣＭ　　
　　ＣＪ　　　ＯＣＨ３２０９適用実施例 以下に、式■のスルホンアミドの試験植物の生長に対す
る除草作用を温室実験にて示す。 試験植物を栽培するために、容積３００ｃ１１３を有し
かつ栽培土として腐植土約３．０％を有するローム砂を
入れたプラスデック製植木鉢を利用した。試験植物の種
を種類毎に分けてまいた。 発芽後処理法のためには、直接種をまきかつ同じ容器で
生長した植物を選択するか、又はまず１°ＩＴとして別
に植え付けかつ処理の数１前に実験容器に移植した。 試験植物をそれぞれの生長形に基づき３〜１５ｃ１１の
生長高さまで成育させかつその後に、水中に懸濁又は乳
化させて調製した有効物質で、微細分ノズルで噴霧する
ことにより処理した。 発芽後処理法のための施用量は、有効物質２゜０又は３
　、０　ｋｇ／ｈａであった。 実験容器を温室内に設置した、その際高温を好む品種の
ためには比較的暑い範囲（２０〜３５℃）をかつ適度の
気候を好む品種のためには１０〜２０℃の温度範囲を設
定した。実験時間は２〜４週間であった。この時間中に
植物の世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価
した。 その際、０〜１００のスケールで評価した。 その評価において、１００は発芽しなかったか又は少な
くとも地上の新芽部分の完全な枯死を表しかつ０は薬害
を受けないか又は正常な成育を表す。 温室実験で使用した植物は、以下の品種から成っていた
： 植物リスト ラテン名称　　　　　　　　　　　−一アマランツス・
レトロフレックス　　　＾ｍａｒａｎＬｕｓ　ｒｅｔｒ
ｏ「１ｅｘｕｓセンタウレア・シアヌス　　　　　　　
Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　ｃｙａｎｕｓケノボジウム・アル
ブム　　　　　　　Ｃｈｅｎｏｌ）ｏｄｉｕｍ　ａｌｂ
ｕｍキペルスーイレア　　　　　　　　　　Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ　１ｒｉａイボモニア種　　　　　　　　　　　１
ｐｏｍｏｅａ　Ｓｐｐ、発芽処理法において、有効物質
２．０又は３゜０　ｋｇ／ｈａで使用した際に、実施例
１，０６６及びＩ、０４３では好ましくない植物を極め
て良好に防除することができた。 代理人　　弁理士　　ｍ　　代　黒　治手続補正書 平成１年　５月１７０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１は水素原子、シアノ基、 Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基（該基はＣ＿１〜Ｃ＿２−
   アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルチオ、アリール
   、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘ
   テロアリールオキシ又はヘテロアリールチオから選択さ
   れる基の１つによって置換されていてもよい）、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５−アルケニル基、 Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルキニル基、 基：ＣＯＲ＾４（該式中、Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基
   、アリールチオ基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、
   ヘテロアリールチオ基又はヘテロアリール−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ基を表す）、 基：ＣＯＮＲ＾５Ｒ＾６（該式中、Ｒ＾５及びＲ＾８は
   相互に無関係に水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５
   −アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリ
   ール−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、ヘテロアリール−
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルカルボニル基又は一緒にＣ＿２〜Ｃ＿８−アルキレン
   鎖を表す）、又は基：ＳＯ＿ｍＲ＾４（該式中、ｍは１
   又は２の値を有しかつＲ＾４は前記のものを表す）を表
   しＲ＾２、Ｒ＾３は相互に無関係にニトロ基、ヒドロキ
   シ基、カルボキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基（該基はヒドロキシ、メル
   カプト、アミノ、アリールオキシ又はヘテロアリールオ
   キシによって単置換及び／又はハロゲン原子によって１
   〜３重に置換されていてもよい）、 Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基（該基はハロゲン原
   子、ヒドロキシ、メルカプト及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル基によって１〜３重に置換されていてもよい
   ）、 Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルコキシ基、 Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキルチオ基、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５−ハロゲンアルケニル基、 Ｃ＿２〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキニル基、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基（該基はハロゲン原子に
   よって１〜３重に及び／又はアリール又はヘテロアリー
   ル基によって単置換されてていてもよい）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基（該基はハロゲン原子
   によって１〜３重に及び／又はアリール又はヘテロアリ
   ール基によって単置換されていてもよい）、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５−アルケニルオキシ基、 Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルキニルオキシ基、 基：−ＮＲ＾５Ｒ＾６（該式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は前
   記のものを表す）又は Ｒ＾１で記載した基を表し、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に無関係に窒素原子又は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （該式中、Ｒ＾７はヒドラジノ基又はＲ＾２で記載した
   ものを表す）を表し、この場合Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは同時
   に窒素原子を表さない、 ｎは０又は１の値を表しかつ Ａはアリール基又はヘテロアリール基を表し、この場合
   、これらの基は１〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜
   ３個の置換基； −ＳＯ＿２Ｒ＾＾８（該式中、Ｒ＾８はＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシ、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ
   ール−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基又は−ＮＲ＾５Ｒ
   ＾６を表し、該式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は前記のものを
   表す）を有することができ、及び／又はＡはＲ＾１で記
   載した基を表す］で示されれるスルホン化合物並びにそ
   れらの塩及びＮ−オキシド、但しＡが４−アミノフェニ
   ル基を表し、ｎ＝０であり、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３
   が水素原子を表し、Ｗが窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ及びＺ
   が炭素原子を表しかつＸ及びＺに結合されたＲ＾４がメ
   チル基及びその他が水素原子である式 I の化合物を除
   く、並びにそれらの４−アミノフェニル反応生成物。 ２、一般式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ［式中、 Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニ
   ル基（該基はアルキル基中に、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルチオから選択される基の１〜３個を有することができ
   る）、又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基（該基はアルキ
   ル基中に、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオから選択され
   る基の１〜３個を有することができる）を表しＲ＾２は
   水素原子、シアノ基又はハロゲン原子を表し、 Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はハ
   ロゲン原子を表し、 Ｒ＾４、Ｒ＾４′及びＲ＾４″は相互に無関係に水素原
   子、メチル基、エチル基、トリフルオルメチル基、ジフ
   ルオルメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルア
   ミノ基、ジエチルアミノ基、メチルチオ基、フェニル基
   、フェノキシ基、ヒドラジノ基又はハロゲン原子を表し
   、 ｎは０又は１を表しかつ Ａはフェニル基、ナフチル基、チエニル基又はキノリニ
   ル基を表し、その場合これらの芳香族基は、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿２−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニルから選択される１
   〜３個の基及び／又は５個までのハロゲン原子を有する
   ことができる］で示されるスルホンアミド化合物並びに
   それらの塩及びＮ−オキシド。 ３、一般式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ［式中、 Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニ
   ル基（該基はアルキル基中に、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルチオから選択される基の１〜３個を有することができ
   る）又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基（該基はハロゲン
   原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ及び／又はＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオから選択される基の１〜３個を有
   することができる）を表し、 Ｒ＾２は水素原子、シアノ基又はハロゲン原子、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル基又はフェニル基を表し
   、 Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はハ
   ロゲン原子を表し、 Ｒ＾４、Ｒ＾４′及びＲ＾４″は相互に無関係に水素原
   子、メチル基、エチル基、トリフルオルメチル基、ジフ
   ルオルメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルア
   ミノ基、ジエチルアミノ基、メチルチオ基、エチルチオ
   基、フェニル基、フェノキシ基、ヒドラジノ基又はハロ
   ゲン原子を表し、 ｎは０又は１を表しかつ Ａはフェニル基、ナフチル基、チエニル基又はキノリニ
   ル基を表し、その場合これらの芳香族基は、ハロゲン原
   子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル
   から選択される１〜３個の基を有することができる］で
   示されるスルホンアミド化合物並びにそれらの塩及びＮ
   −オキシド。 ４、一般式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ ［式中、Ａ、Ｘ、Ｚ、ｎ及びＲ＾１は請求項１記載のも
   のを表す］で示されるスルホンアミド化合物並びにそれ
   らの塩及びＮ−オキシド５、一般式 I ｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｄ ［式中、Ａ、ｎ、Ｒ＾１及びＲ＾４、Ｒ＾４′及びＲ＾
   ４″は請求項１記載のものを表す］で示されるスルホン
   アミド化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。 ６、請求項１記載の一般式 I のスルホンアミド、その
   塩又はＮ−オキシド並びに常用の製剤助剤を含有する除
   草剤。