JPH01255861A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、キャリア発生物質とキャリア輸送物質とを含
有する感光層を有する電子写真感光体に関するものであ
る。

［従来の技術］ 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。〉を発生するキャリア発生物質（以下、ｒｃＧＭＪ
ということがある。）を含有して成るキャリア発生層（
以下、ｒｃＧＬＪということがある。）と、このＣＧＬ
において発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は
両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒＣＴＭＪと
いうことがある。）を含有して成るキャリア輸送層（以
下、ｒｃＴＬＪということがある。）とを組合せること
により感光層を構成せしめたものがある。このように、
キャリアの発生と、その輸送という必要な２つの基礎的
芸能を、感光層を構成する別個の層に夫々分担せしめる
ことにより、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲が
広範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質系を独
立に選定することが可能となる。

又、これにより、電子写真プロセスにおいて要求される
諸特性、例えば帯電せしめたときの表面電位が高く、電
荷保持能が大きく、光感度が高く、しかも反復使用にお
ける安定性が大ぎい等の優れた特性を有する電子写真感
光体を得ることが可能となる。

上記のような感光層としては、例えば次のようなものが
知られている。

（１）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣＴＬとを
積層ケしめた構成。

（２）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。

（３）ペリレン誘導体より成るＣＧＬと、オキサジアゾ
ール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（米
国特許筒３．８７１゜８８２号明細占参照）。

（４）クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウムよ
り成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣＴＬと
を積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報参
照）。

（５）ごスアゾ化合物より成るＣＧＬと、芳香族アミン
化合物を含有するＣＴＬとからなる構成〈特開昭６０−
２４５４９号公報参照）。

（６）ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ボリアリー
ルアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するＣＴｌ−と
を積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明８８
１書）。

このように機能分離型の感光層としては多くのものが知
られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子写
真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供し
たときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常
に短い欠点を有する。

例えば、繰り返して電子写真プロセスに供したときに、
電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持されず、
安定した画像形成特性を得ることができない。

また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣＧ
Ｍと組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおいて
も、なお上述の欠点が相当に大きい。

このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対しても有効であるとは限らず、又、特
定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質
が、他のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも言
うことはできない。両物質の組合ゼが不適当な場合には
電子写真感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の
放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実
用上電子写真の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生相の構成物質とキャリア輸送
相の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、インテリジェントコピ
アをはじめとする画像処理機能を有する複写別やコンピ
ューターのアウトプット用のプリンターの光源として特
に有望視されている。中でも半導体レーザーはその性質
上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不要
であることや小型・軽量化が可能であることなどから注
目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体レー
ザーに比較して低出力であり、また発振波長も長波長く
約７８０ｒ＋ｍ以上）であることから従来の感光体では
分光感度が短波長側によっているものが多く、感度特性
において、実用的に満足できるものがなかった。

［発明の目的コ 従って本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく
、また繰り返し使用してもそれらの特性の変化が少ない
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、半導体レーザー等の長波長光源に
対しても十分な実用感度を有する電子写真感光体を提供
することにある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物のキャリア発生物質と特
定のカルバゾール誘導体のキャリア輸送物質を含有する
感光層を有する電子写真感光体は、前記目的のすべてを
達成することができることを見い出し本発明を完成する
に至った。

すなわち、本発明の前記目的は、導電性支持体上に、キ
ャリア発生物質及びキャリア輸送物質を含有してなる感
光層を有する電子写真感光体において、前記キャリア発
生物質の少なくとも１種が下記一般式［Ｉ］で表される
ビスアゾ化合物からなり、前記キャリア輸送物質の少な
くとも１種が下記一般式［ｆｆ］で表される化合物から
なり、且つ前記感光層の少なくとも最上居が下記−服代
［Ａ］で表されるポリカーボネートをバインダーの主成
分として含有することを特徴とづる電子写真感光体によ
って達成することができる。

−服代［Ｉ］ ［×１および×２は、それぞれ、ハロゲン原子、置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアル
コキシ基、二１−ロ基、シアン基、ヒドロキシ基又は置
換若しくは未置換のアミノ基を表わし、×１および×２
のうら少なくとも１つはハロゲン原子である。

ｐ及びｑはそれぞれ０．１又は２の整数を表わし、ｐ及
びｑは同時にＯとなることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
のときは、ｘｌおよび×２はそれぞれ同−又は異なる基
であってもよい。Ａは下記−服代で表わされる基を表わ
ず。

（式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
表わず。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
換若しくは未置換の芳香１ｒＸ複素環を形成するのに必
要な非金属原子群を表わす）。ｌ及びｎは、それぞれ０
．１又は２の整数を表ねり。但し、１０及びｎが同時に
○となることはない。〕 一般式［■コ 晶・ ［式中、 Ｒ２１：置換若しくは未置換のアリール基、Ｒ２２：水
素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキル
基、アルコキシ基、置換若しくは未置換のアミノ基、又
は水酸基、 Ｒ２３：置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若
しくは未置換の複素環基をそれぞれ表わす。］ 一般式［Ａ］ ［式中、ＲＴ３　、　ＲＭ　、　Ｒ１５、Ｒ＋６　、　
Ｒ＋７　、　Ｒ１１３゜Ｒ１９，Ｒ２０は、それぞれ、
水素原子、ハロゲン原子、買換若しくは未置換の脂肪族
基又は置換若しくは未置換の炭素環基を表し、ｎは１０
〜１０００である。

Ｚｌは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未
置換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。］ ［発明の具体的構成］ 一般式ＣＩ］の×１及び×２により表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素
原子を挙げることができる。

本発明のビスアゾ化合物はｘｌ及びｘ２のうち、少なく
とも一方がハロゲン原子を有している。

×１及び×２で表わされるアルキル基としては炭素原子
数１ないし４個の置換若しくは未置換のアルキル基が好
ましく、このようなアルキル基の例としては、例えばメ
チル基、エチル基、β−シアノエヂル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、１〜リフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等が挙
げられる。

また×１および×２で表わされるアルコキシ基は、炭素
原子数が１ないし４個の置換若しくは未買換のアルコキ
シ基が好ましく、このようなアルコキシ基の例としては
、メトキシ基、エトキシ基、β−クロルエトキシ基、５
ｅＣ−７１〜キシ基等が挙げられる。

さらにまた、Ｘｌ及びＸ２で表わされろ置換若しくは未
置換のアミン基としては、例えばアルキル基、アリール
基（好ましくはフェニル基）等で置換されたもの、例え
ばＮ−メチルアミン基、Ｎ−エチルアミノ１＾、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミン基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−
フェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ基や、さ
らにはアシル基で置換されたアセチルアミノ基、ｐ−ク
ロルベンゾイルアミノ基等が挙げられる。

前記−服代［Ｉ］においてｐ及びｑは、それぞれ、０．
１又は２を表わずが、ｐおよびｑは同時に０となること
はなく、好ましくはｐ−ｉ、ｑ　＝０又はＩ）＝１、Ｑ
＝１の場合である。

さらにまたｐ及びｑが２のときは、×１および×２は、
それぞれ同−又は異なる基をとることができる。

また、前記−服代［Ｉ］において、Ａは下記−服代で表
わされる。

式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を少なくとも１個有す
る芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表わすが、前記
フッ素化炭化水素基の炭素原子数１ないし４のフッ素化
炭化水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル基
、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、
ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。このうちさ
らに好ましいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメチル
基である。また、前記芳香族炭素環基の例としてはフェ
ニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、好ま
しくはフェニル基である。さらに前記芳香族複素環基と
しては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基等
が挙げられる。さらにまた前記芳香族炭素環基及び芳香
族複素環基において前記フッ素化炭化水素基以外の置換
基としては、例えば、炭素原子数１ないし４個の置換及
び未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、イ
ソプロピル基、【−ブチル基、トリフルオロメチル基等
：置換及び未置換のアラルキル基、例えばベンジル基、
フェネチル基等：ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素
原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１〜４個の置
換若しくは未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、２−
クロルエトキシ基等；ヒドロキシ基；置換若しくは未置
換のアリールオキシ基、例えばｐ−クロルフェノキシ基
、１−ナフトキシ基等；アシルオキシ基、例えばアセチ
ルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基等：カルボ
キシル基、そのエステル基、例えばエトキシカルボニル
基、ｍ−ブロモフェノキシカルボニル基：力ルバモイル
基、例えばアミノカルボニル基、（−ブチルアミノカル
ボニル基、アニリノカルボニル基等ニアシル基、例えば
アセチル基、０−ニトロベンゾイル基等；スルホ軍、ス
ルファモイル基、例えばアミンスルホニル基、し−ブチ
ルアミノスルホニル基、ｐ−ｔ−リルアミノスルホニル
基等；アミノ基、アシルアミノ基、例えばアセチルアミ
ＬＬベンゾイルアミノ基等；スルホンアミド基、例えば
メタンスルホンアミド基、ｐ−ｔ−ルエンスルホンアミ
ド基等ニジアノ基；ニトロ基等が挙げられる。これらの
置換基のうち、好ましいものは炭素原子数１ないし４個
の置換・未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等；ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子、フ
ッ素原子、沃素原子：炭素原子数１ないし４個の置換・
未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基
、し−ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等：ニトロ基
；シアノ基等である。

前記−服代において、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環
、または置換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要
な原子群であって、具体的には例えば置換・未置換のベ
ンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換・未置換
のインドール環、置換・未置換のカルバゾール環等を形
成するのに必要な原子群を表わす。

これらの環を形成するのに必要な原子群の置換基として
は、例えばＡｒの置換基として挙げたような一連の置換
基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子
、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スルフ
ァモイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−トリルア
ミノスルホニル基等）である。

本発明の前記−服代［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、好ましくは下記−服代［ＩＴ［］、［ｒＶ］、［Ｖ
Ｉ、［■コで表わされる。

−服代［１］ ％式％ 一般式［ｒＶ］ Ｃ０ＮＨＡｒ’ 一般式［ＶＩ 一般式［ＶＩ　］ 式中、Ｘ　＋ａ　、　Ｘ　１ｂ　、　Ｘ　２１１および
Ｘ２ｂは、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換若し
くは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルコ
キシ基、ニトロ基、シアン基、とドロキシ基又は置換若
しくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ＋ａ、Ｘ＋ｂ。

Ｘ２１ＬおよびＸ２５のうち、少なくとも１つはハロゲ
ン原子である。Ｘ１ａおよびＸ１ｂ１並びにＸ２ａおＪ
：びＸ２ｂは、それぞれ互いに同−又は異なる基であっ
てもよい。

Ａｒ′は前記−服代［Ｉ］におけるＡｒと同義である。

Ｙは前記−服代［Ｉ］におけるＺの置換基と同義である
。

下記に本発明の前記−服代［Ｉ］で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるもので１−−ｍ＝」 −−′Ｊ 以下余白 本発明の前記−服代［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、公知の方法により容易に合成することができる。

合成例１（例示化合物Ｎ０．７１の合成）２．７−ジア
ミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９（１（０
，０１モル）をＪ！：Ａ酸り０ｎ＋２、水２０ｖ（ｌに
分散し、５℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０
（１（０，０２モル）を水５　ｖｌに溶した溶液を滴下
した。同温度でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物
を濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇ
を水５０−に溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾ
ニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）　　１０（ｈｆｆｉに溶解した。５℃以下に保ち
ながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３′　−ト
リフルオロメチルアニリド６．６２（１（０，０２モル
）を０ＭＦ２００ｄに溶かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
５ｇ　（０，０４モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　３０１（ｌに溶
解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間
攪拌した。反応後析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄
して乾燥し、目的物８．７１を得た。

理論値 Ｃ＝　６０．５％、１−１＝　２．７７％、Ｎ＝８．６
３％実測値 Ｃ＝６０．１％、ｌ−１＝２．９５％、Ｎ＝８．７２％
合成例２（例示化合物Ｎｏ、２１９の合成）２．７−ジ
アミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９（１（
０，０１モル）を塩酸１Ｃ）ｄ、水２０１ｇに分散し、
５℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０（＋　（
０，０２モル）を水５戴に溶した溶液を滴下した。同温
度でさらに１ｒｆ間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除
去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０
１ｆｆｉに溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾニ
ウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）１００．ｐに溶解した。５℃以下に保ちながら、２
−ヒドロキシ−３−（３’−ｔ−リフルオロメチルフェ
ニルカルバモイル）ベンゾ［ａ　］カルバゾール８．４
０（］（００，０２モルをＤ　Ｍ　Ｆ　２００ｉＲに溶
かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノ−）Ｌｔ７
ミン６ｇ　（０，０４モル）　をＤＭＦ３０ｎＮｌｃ溶
解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間
攪拌した。反応後析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄
して乾燥し、目的物５．２９を得た。

理論値 Ｃ＝６３．６％、Ｈ＝２．８７％、Ｎ＝９．７３％実測
値 Ｃ＝６３．４％、Ｈ＝２．９７％、Ｎ　＝　１０．０１
％本発明の伯の化合物も前記合成例１と同様にそれぞれ
対応するアミノ化合物を用いてジアゾニウム塩を作り、
次いで２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−置換アニリド
又は２−ヒドロキシ−３−（置換フェニルカルバモイル
）ベンゾ［ａ］ｉＵ換・未置換カルバゾールと反応させ
て作ることができる。

前記−服代［Ｉ［］で示されるカルバゾール誘導体（以
下、本発明のカルバゾール誘導体という。）の具体例と
しては、例えば次の構造式を有するものを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。

以Ｔ′案盾： 、−、シ（ ０ＣトＩ。

ＯＣＨ。

（ｎ−２５） ○ＣＨ１ ・　　′： 以下余白 以上のごとき本発明のカルバゾール誘導体は、公知の方
法により容易に合成することができる。

たとえばそれぞれ一般式［Δ］および［Ｂ］で示される
Ｎ−置換力ルバゾール−３−カルバルデヒドとホスホン
酸ジエステルとをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶
媒中強塩基の存在下で縮合ざＵることによって合成され
る。

Ｒ” （Ａ”ｌ　　　　　　　　　　　　（Ｂ）式中、Ｒ２２
、Ｒ２３、Ｒ２＋はそれぞれ前記一般式［ｆｆ］で示し
たものと同じものを表わし、Ｒ２４゜Ｒ２５は、メチル
基、エチル基などのアルキル基を表わす。

次に本発明のカルバゾール誘導体の代表的合成方法につ
いて具体的に説明する。

合成例１．（例示化合物（Ｉ−１１）の合成）ベンジル
ホスホン酸ジエチル２２．８Ｑ　　（０，１モル）をＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｄに溶解し、氷冷し
ながらナトリウムメトキサイド１０．８ｇ（０，２モル
）を少岱ずつ加えた。

次にＮ−（ｐ−メトキシフェニル）カルバゾール−３−
カルバルデヒド Ｎ−ジメチルホルムアミド２　０　０　ｉ１２に溶解し
た溶液を２０分で滴下した。水冷下で１時間撹拌した後
、更に室温で４ｒＲ間撹拌した。その後、氷水３ｏｏ１
１Ｉ２を加え、析出した沈澱を濾取し、アセトニトリル
から２回再結晶し、無色の枯山を得た。

吸温　　　３０．　９（］　　　　収率　　８２．５％
融点　１３６〜１３７℃ 合成例２．（例示化合物（ＩＩ−７）の合成）α−キシ
レンホスホン酸ジエチル２４．２０　　（　０．１モル
）をＮ．Ｎ−ジメチルホルムアミドｆ（ｌｏｉｊ２に溶
解し、氷冷しながらナトリウムメトキサイド１０、８！
］　　（　０．２モル）を少しずつ加えた。次にＮ−（
ｐ−トリル）カルバゾール−３−カルバルデヒド３０１
ｇ　　（０，１モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
２００顧に溶解した溶液を１５分で滴下した。

水冷下で１時間撹拌した後、更に室温で２時間撹拌した
。ぞの後氷水２００ｄを加え、析出した沈澱を濾取し、
エタノール、ベンゼン５対１の混合溶媒で再結晶した。

更にアセトニトリルで再結晶し、無色の結晶を１ｑだ。

収母　　　２８．４１：ｌ　　　　収率　　７２９％融
点　１２２〜１２３℃ 本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
をバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上に設
けることにより本発明の゛電子写真感光体を製造するこ
とができる。本発明のヒスアゾ化合物は、その浸れたキ
ャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質とし
て用い、これと組合せて有効に作用し得る本発明のカル
バゾール誘導体からなるキャリア輸送物質を共に用いる
ことにより、いわゆる機能分離型の感光体とすることが
できる。前記機能分離型感光体は前記両物質の混合分散
型のものであってもよいが、本発明のどスアゾ化合物か
らなるキャリア発生物質を含むキャリア発生層と、本発
明のカルバゾール誘導体からなるキャリア輸送物質を含
むキャリア輸送１とを積層した積用型感光体とすること
がより好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
番ブたもの）上に、本発明のビスアゾ化合物からなるキ
ャリア発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有する
キャリア発生層２を下層とし、本発明のカルバゾール誘
導体からなるキャリア輸送物質と本発明の一般式［Ａ］
で示されるポリカーボネートをバインダ樹脂の主たる成
分として含有するキャリア輸送層３を上層とする機能分
離型の積層構成の感光層４を設けたもの、第２図に示す
ように支持体１上に本発明のカルバゾール誘導体を含む
キャリア輸送層３を下層とし、本発明のビスアゾ化合物
と本発明の一般式［Ａ］で示されるポリカーボネートを
バインダー樹脂の主成分として含有するキャリア発生層
２を上層とする積層構成の感光層４を設けたもの、およ
び第３図に示すように支持体１上に本発明のビスアゾ化
合物からなるキャリア発生物質、本発明のカルバゾール
誘導体からなるキャリア輸送物質および本発明の一般式
［Ａ］で示されるポリカーボネートをバインダ樹脂の主
成分として含有する単層構成の感光層４を設けたもの、
等が挙げられる。

また、キャリア発生層に本発明のビスアゾ化合物からな
るキャリア発生物質と本発明のカルバゾール誘導体から
なるキャリア輸送物質の一部の両方が含有されてもよい
。いずれの層構成においＣも、第７図乃至第９図で示さ
れるように感光層の上に保護層を設けてもよく、さらに
は第４図乃至第６図に示すように支持体と感光層の間に
バリア芸能と接着性をもつ下引層（中間層）を設けても
よい。

二層構成の感光層を形成する場合におけるキャリア発生
層は、次の如き方法によって設けることができる。

（イ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液あるいはこれにバインダ
ーを加えて混合溶解した溶液を塗布する方法。

（ロ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質をボールミル、ホモミキサー等によって分散媒中で微
細粒子とし、必要に応じてバインダーを加えて混合分散
して得られる分散液を塗布する方法。

これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能になる。

キャリア発生層の形成に使用される溶剤あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、７．２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等を挙げることができる。

感光、否の形成に用いられるバインダーとしては任意の
ものを用いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率
が高い電気絶縁性のフィルム形成能を有する高分子重合
体が好ましい。こうした重合体としては、例えば次のち
のを挙げることができるが、勿論これらに限定されるも
のではない。

ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｒ）ポリ塩化ビニリデン Ｑ）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート ｉ）スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体ｋ）塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合法 １）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ｍ）シリコン樹脂 ｎ）シリコンーアルギツド樹脂 ０）フェノール−ホルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール 本発明の電子写真感光体においては、帯電性能、繰り返
し特性、耐剛性等の特性をさらに向上せしめるために、
感光層の少なくとも最上層のバインダーとして下記−服
代（△）で表されるポリカーボネートが主成分として用
いられる。

−服代（Ａ＞ 式中、ＲＩ３．ＲＩ４．ＲＩ５．ＲＩ［ｌ、ＲＩ７．　
ＲＩ１３゜ＲＩ９．Ｒ２０は、それぞれ、水素原子、ハ
ロゲン原子、置換若しくは未置換の脂肪族基又は置換若
しくは未置換の炭素環基を表し、ｎは１０〜１０００で
ある。

Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。

ここでいう最上層というのは、例えば、感光層がキャリ
ア発生層とキャリア輸送層の２層から構成されていると
きは、この２層のうち、上層に位置するキャリア発生層
又はキャリア輸送層をいう。

また、例えば第３図に示すようにキャリア発生物質とキ
ャリア輸送物質を含有する単層構成の感光層のときは、
この感光層が最上層である。さらに本発明の電子写真感
光体においては、例えば第７〜９図に示されるように感
光層４の上にざらに深護層６があるときは、この保護層
に本発明の一般式［Ａ］で示されるポリカーボネートを
バインダーの主成分として用いてもよい。そして、上記
最上層におけるバインダーの主成分というのは、最上層
に含有するバインダーのうち本発明の一般式［Ａ］で表
されるポリカーボネートが少なくとも５０＊ｔ％含有す
ることである。

本発明においては、感光層の最上層のバインダーのうち
少なくとも５０ｗｔ％が前記−服代［Ａ］で表されるポ
リカーボネートで占められていればよく、最上層以外の
層のバインダー成分としては既述した如き高分子重合体
を単独又は２種以上用いることができる。この場合、本
発明の一般式［Ａ］で示されるポリカーボネートをバイ
ンダーの主成分として用いてもよい。さらには、本発明
のポリカーボネート以外のバインダー成分を主成分とし
ても差し支えない。

上記−服代（Ａ＞で表わされるポリカーボネートの具体
例としては下記のものを挙げることがでしくＪＵＮ。

又、本発明においては、耐環境性、特に電子写真プロセ
スにおけるコロナ放電による帯電時のオゾン等の活性物
質の発生に伴う帯電特性、感度の低下、残留電位の上昇
を防止するために、感光層に酸化防止剤を添加するのが
好ましい。このような酸化防止剤としてはヒンダードフ
ェノール構造単位を有する化合物が好ましく用いられる
。

本発明に謂うヒンダードフェノール構造単位とは、フェ
ノール性水酸基のオルト位に嵩高の原子団が存在するこ
とで特徴づけられるフェノール系構造単位である。

嵩高の原子団として一般に分岐状のアルキル基が好都合
である。

その作用効果の機構は定かではないが嵩高原子団の作る
立体的障害によってフェノール性水酸基またはアルコキ
シ基の熱振動を抑制したり外部活性物質の影響を阻止す
るためと思われる。

本発明において、ヒンダードフェノール構造単位を有す
る化合物としては下記一般式［■］又は一般式［■］で
表されるものが好ましい。

一般式［■］ 式中、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ、置換若しくは
未置換のアルキル基であって、少なくとも一方は分岐ア
ルキル基である。

Ｒ２３，Ｒ２＋及びＲ２５は、それぞれ、水素原子、ヒ
ドロキシ基、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換
若しくは未置換のアリール基を表し、Ｒ２３とＲ２４又
はＲ２４とＲ２５は、２つが相互に連結して環を形成し
てもよい。

前記Ｒ２１及びＲ２２の少なくとも一方は炭素数３〜４
０のｔｅｒｔ−もしくは５ｅｃ−アルキル基が好ましい
。

Ｒ２＋　、　Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４及びＲ２５の置換
若しくは未置換のアルキル基としては、炭素数１〜４０
のものが好ましく、置換若しくは未置換のアリール基と
してはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基等が挙げら
れる。

Ｒ２３とＲ２＋又はＲ２４どＲ２５とが相互に連結して
形成される原の例としてはクロマン環が挙げられる。

一般式［■］ 式中、Ｒ３＋およびＲ３２は各々、置換若しくは未買換
のアルキル基を表し、Ａは酸素原子またはイミノ基を表
す。Ｘは炭素原子、硫黄原子、オクタデシル基または一
〇　〇　８２　ＣＩ−１２０〜基を表す。

りは１または２の整数、ｍは０，１．２または３の整数
、ｎは１，２または４の整数を表す。

次に本発明に用いられるヒンダードフェノール構造単位
をＶ＝ｉする化合物（以下、本発明の１１Ｐ化合物と称
する）の代表的具体例を示ずが、これらに限定するもの
ではない。

ヒンダードフェノール構造単位を有する例示化合物−服
代［■１で示される化合物 ＨＰ−１ ）（Ｐ−２ ＨＰ−３ ＨＰ−４０ ＨＰ−５ Ｃ，Ｈ。

）ＩＰ−６ ＨＰ−７ ＨＰ−８ Ｈ ＨＰ−１０ ＨＰ−１１ Ｈ 以下余白 一般式［■］で示される化合物の例示 Ｐ−３４ Ｐ−３５ Ｐ−３６ Ｐ−３７ Ｐ−３８ Ｐ−３９ Ｐ−４０ 以下金印、ρ ′２．二二−： これらの化合物は、プラスチック、合成繊維、エラスト
マー、ワックス、油脂類などの酸化防止剤として入手で
きる市販品（例えばチバガイギー社製イルガノックス）
を含み、また３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）プロピオン酸もしくは４−ヒドロキシ
−３，５−ジー１−ブチルフェニル酢酸とポリオールも
しくはポリアミンから合成することができる。

本発明において、前記ヒンダードフェノール構造単位を
有する化合物の他に用いることのできる酸化防止剤とし
ては下記のものを挙げることができる。

パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−５ｅＣ−ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ。

Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンなど。

ハイドロキノン類 ２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

有機燐化合物類 ジラウリル−３，３′　−チオジブロピオネ−１〜、ジ
ステアリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテト
ラデシルー３，３′−チオジプロピオネートなど。

有機燐化合物類 １〜リフエニルホスフイン、トリ（ノニルフェニル）ホ
スフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキ
シ）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキせリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは１
〜５０重１部、特に好ましくは５〜２５重量部である。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金屈ドラム又は金属
箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けること
ができる。

本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。

本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散別、アトライタ等が用
いられる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダー二本発明のビスアゾ化合物からなるキャリ
ア発生物質二本発明のカルバゾール誘導体からなるキャ
リア輸送物質の重母比は０〜１００：１〜５０ｏ：０〜
５００テアル。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ、特に好ましくは０．１
〜５μｍである。

また、キャリア輸送層は、本発明のカルバゾ−ル誘導体
からなるキャリア輸送物質を適用な溶媒又は分散媒に単
独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解、分散せし
めたものを塗布、乾燥して形成することができる。用い
られる分散媒としては前記キャリア発生物質の分散にお
いて用いた分散媒を用いることができる。

本発明のカルバゾール誘導体からなるキャリア輸送物質
は、単独又は２種以上併用することができる。また、本
発明の目的に反しない限り、本発明のカルバゾール誘導
体以外の他のキャリア発生物質と併用してもよい。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えば芳香ｈｘアミノ化合物、オキ
サゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール
誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、
イミダゾール誘導体、イミダシロン誘導体、イミダゾリ
ジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合
物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導
体、オキサシロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベ
ンズイミダゾール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフ
ラン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、ア
ミノスチルベン誘導体、ポリ−１＝ビニルピレン、ポリ
−９−ビニルアントラセン等である。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重量部当りの本
発明のキャリア輸送物質は２０〜２００重ａ部が好まし
く、特に好ましくは３０〜１５０重同部であ　−る。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５
０μｍ１特に好ましくは５〜３０μｍである。

また、本発明のごスアゾ化合物と本発明のカルバゾール
誘導体を含有する単層機能分離型の電子写真感光体の場
合のバインダー二本発明のごスアゾ化合物：本発明のカ
ルバゾール誘導体の割合は０〜１００：１〜５００：　
　ｏ〜５００が好ましく、形成される感光層の膜厚は５
〜５０μｍが好ましく、特に好ましくは５〜３０μｍで
ある。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン
、１．３．５−トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾ
ニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、２
．７−シニトロフルオレノン、２．４．７−トリニトロ
フルオレノン、２゜４．５．７−テトラニトロフルオレ
ノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレンマロノ
ジニトリルコ、ポリニトロ−９−フルオレニリデンー［
ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピクリン酸、０
−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３．５−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサ
リチル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。

また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明の
ビスアゾ化合物：電子受容性物質＝　１００：０．０１
〜２００、好ましくは１００　：　　０．１〜１００で
ある。

この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量比で本
発明のカルバゾール誘導体を含む全キャリア輸送物質：
電子受容性物質＝１００：０．０１〜１００、好ましく
は１００　：　　０．１〜５０である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

本発明の電子写真感光体は可視光線、近赤外線の光線に
良好に感応することができる。

このような波長を有する光源としてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レーザ
ー等が用いられる。

本発明によれば前記−服代［Ｉ］で表されるビスアゾ化
合物をＣＧＭとして用いると共に、前記−服代［］Ｉ］
で示されるカルバゾール誘導体をＣＴＭとして用いて、
これらを巧みに組み合せることにより、極めて感度の高
い電子写真感光体が得られる。

また、本発明の感光体は、カルバゾール誘導体を含有す
るキャリア輸送層のバインダーとして特定のポリカーボ
ネートを用いることにより電荷の促持力も大きく、しか
も残留電位が極めて低いため反復使用においても安定な
性能が発揮され、電荷の蓄積も生じない。さらにまた、
長波長光やレーザー光に対しても良好な感度を示ずため
、高信頼性の期待される半導体レーザー光源を用いるレ
ーザープリンタ等にも使用しろるものである。

［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　（
積水化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を設
け、その上に例示化合物Ｎｏ、７１の２ｇとポリカーボ
ネート樹脂「パンライトＬ−１２５０Ｊ　２（ｌとを１
．２−ジクロロエタン１１０椴に加え、ボールミルで１
２時間分散した。

この分散液を乾燥時の膜厚が０４５μｍになるように塗
布し、キャリア発生層とし、更にその上にギヤリア輸送
物質として例示化合物■−１４で示したカルバゾール誘
導体６ｇをポリカーボネート樹脂「ニーピロンＳ−１０
００Ｊ　　（例示化合物ＣＡ−２））（三菱ガス化学株
式会社’Ｉ）１０ａとを１゜２−ジクロロエタン８０１
１２に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｌになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し本発明の感光体を作
成した。これを「試料１」とする。

−実施例２〜５ ＣＴＬの形成において、カルバゾール誘導体として例示
化合物ｎ−３、Ｉ［−６、■−１３、及び■−１２を夫
々使用した以外は実施例１と全く同様にして４種類の本
発明の感光体を作成した。これらをそれぞれ、「試料２
」、「試料３Ｊ、「試料４」及び「試料５」とする。

実施例６及び７ ＣＧＬの形成において、ＣＧ〜１として例示化合物３７
及び７２を夫々用い、またＣＴＬの形成ににおいてバイ
ンダーとしてポリカーボネート樹脂ニーピロン３−１０
００　（三菱ガス化学株式会社製）を用いた他は実施例
１と同様にして２種の本発明の電子写真感光体を作成し
た。これを「試料６」及び「試料７」とする。

実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中間層
を設け、ＣＧＭとして例示化合物７１を２Ｑと一般式（
Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂［ニーピロン３−
１０００Ｊ　　（例示化合物　（Ａ−２））（三菱ガス
化学株式会社製）１（＋とを１゜２−ジクロルエタン１
（１（ｌ顧に加えて１２時間ボールミルにより分散し、
得られた分散液を前記中間層上にドクターブレードを用
いて塗布し、十分乾燥して厚さ約０．５μｍのＣＧＬを
形成した。

このＣＧＬ上に、ＣＴＭとして例示化合物■−１４を６
ｇ及び酸化防止剤（△０−１）を−服代（Ａ＞で示され
るポリカーボネート樹脂「ニーピロンＳ−１００（ＩＪ
　　（例示化合物（Ａ−２１）（三菱ガス化学株式会社
製＞１０ＣＩとを１，２−ジクロロエタン８０顧に溶解
した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布して
ＣＴＬを形成し、本発明の感光体を作成した。これを試
！’３１８どする。

酸化防止剤（Ａ○−１） 実施例９〜１１ 実施例１のＣＧＬの形成において、例示化合物Ｎ０．７
１の代りに、例示化合物Ｎ　Ｏ，２１９，２２０及び２
１１を夫々用い、またＣＴＬの形成において例示化合物
■−１４の代りに、例示化合物ｌｌ−８を用いた他は実
籍例１と同様にして本発明の３種の電子写真感光体をそ
れぞれ作成した。これらの感光体を「試料９．１０及び
１１」とする。

実施例１２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレック１ｖｌＦ−１０Ｊ
（積水化学社裂）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上にキャリア輸送物質として例示化合物■−
１４のもの６ｇと一般式（Ａ）で示されるポリカーボネ
ー１へ樹脂［ニーピロンＳ−１０００４（例示化合物　
（Ａ−２））１０ｇとを１．２−ジクロロエタン８０１
ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μＩになるように
塗布して、キャリア輸送層を形成した。

更にその上に例示化合物Ｎｏ、７１　２ｇ、下記酸化防
止剤Ａ○−２を０．２ｇ、ポリカーボネート樹脂［ニー
ピロン３−１０００」（例示化合物　（Ａ−２））２ｇ
とを１．２−ジクロロエタン７０ｄと１．１．２−１−
ジクロロエタン３０１１２に加え、２４時間ボールミル
で分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍであるキ
１１リア発生層を設け、本発明の感光体をそれぞれ作成
した。この感光体を試料１２とする。

Ｏ−２ 比較例１ 実施例１のＣＧＬの形成において、一般式［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の４Ｍ　Ｍを存する化合
物（ＣＧ−１＞を用いたほかは、実施例１答同様にして
比較用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料１」とする。

（ＣＧ−１） 比較例２ 実茄例１のＣＧしの形成において、一般式［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−２）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料２」とする。

比較例３ 実施例１のＣＧ　ｌ−の形成において、本発明のＣＧＭ
の代りにＮ、Ｎ’　−ジメチル−ペリレン−３，４，９
，１０−テトラカルボン酸ジイミド（ＣＧ−３）を用い
、ＣＴＬの形成において本発明の例示化合物ｌｌ−６を
それぞれ用いた他は、実施例１と同様にして比較用電子
写真感光体を作成した。これを「比較試料３」とする。

比較例４ 実施例１のＣＧＬの形成において、本発明のＣＧＭの代
りに下記構造を有づ°る本発明外の化合物（ＣＧ−４）
を用い、またＣＴＬの形成において本発明の例示化合物
ｌｌ−３をそれぞれ用いた以外は実施例１と同様にして
比較用電子写真感光体を作成した。これを「比較試料４
」とする。

（ＣＧ−４＞ 比較例５ 実施例１のＣＧＬの形成において、本発明の例示化合物
Ｎｏ、７１に代えて例示化合物Ｎ０．７２を用い、また
ＣＴＬの形成において本発明の例示化合物ｌｌ−８に代
えてトリフェニルアミンを用いた以外は実施例１と同様
にして比較用電子写真感光体を作成した。これを「比較
試料５」とする。

比較例６ 比較例５のＣＴＬの形成において、トリフェニルアミン
に代えて本発明の例示化合物■−１３を、またバインダ
ーとしてポリカーボネート樹脂「ニーピロン３−１００
０４に代えて［パンライトＬ−１２５０Ｊをそれぞれ用
いた以外は比較例５と同様にして比較用電子写真感光体
を作成した。これを「比較試料６」とする。

以上のようにして得られた電子写真感光体く試料１〜試
料１２並びに比較試料１〜比較試料６）の各々について
、「エレクトロメーターＥＰＡ−８１００型」　（川口
型［１作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた。

即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電させ
た時の受容電位■△（Ｖ）と、５秒間暗減衰させた後の
電位（初Ｍ電位）Ｖ＋　を照度が３！ＭｔｌＸになるよ
うにハロゲンランプ光を照射して表面電位を１７２に減
衰させるために必要な露光ｆｆ１Ｅ１／２　　（ｊ２ｕ
ｘ・秒）とを調べた。結果は下記衣−１に示す通りであ
った。但し、試料１２については帯電電位＋６ＫＶで５
秒間帯電させた。

また試料１〜試料１２並びに比較試料１〜比較試料６の
各々を乾式電子複写Ｆｊ３　ｒ　Ｕ　−Ｂ　ｉｘ１５５
０ＭＲＪの改造機（コニカ株式会社製）に装着して連続
複写を行ない、露光絞り値２．５における黒紙電位Ｖｂ
　　（Ｖ）及び白紙電位ＶＷ（Ｖ）を「エレクトロスタ
チックボルトメーター　１４４Ｄ　−１Ｄ型」（モンロ
ーエレクトロニクスインコーボレーテッド製）を用い、
現像する直前において測定した。

結果は第１表に示す通りである。

尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度１．３の黒紙を原稿
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白紙電位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表面電位を表わす。

但し、表中△ｖｂ　（ｖ）及びΔｖＷ　（Ｖ）はそれぞ
れ黒紙電位Ｖｂ　　（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ（Ｖ）の変
ａｍを示し、変動量の＋は増加を−は減少を表わす。

さらにまた、本発明の試料１についてはこれをレーザー
プリンターＬ　Ｐ　−３０１０（コニカ社製）の改造機
に装着し、初期の未露光部電位（ＶＨ）、露光部電位（
ＶＬ　）及び２万コピー後のＶＨ％ＶＬの初期値とのそ
れぞれの差△ＩＶＨＩ、ΔＩＶＬＩを測定した。

また、帯電電位±６００Ｖを±３００Ｖとするのに必要
な光Ｄをｌ　Ｏ（ｅｒｇ／　Ｃｌ２）　トシタ時ニ、１
゜ なお、光源としてはＨｅ　／Ｎｅレーザー（発振波長６
３２ｎｍ　）を用いた。これらの結果を下記に示′　　
　　　　す。

ＶＨ（Ｖ）　　　　　　　　−６４０ ＶＬ（Ｖ）　　　　　　　　−２５ Ｓλ（Ｖ　−ｃｆ／ｅｒ（１）　　　　７５ΔＩＶＨｌ
　　（Ｖ）　　　　　−２５ΔＩＶＬ　　ｌ　　（Ｖ）
　　　　　−１０

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の溝成例につ
いて示す断面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、キャリア発生物質及びキャリ
   ア輸送物質を含有してなる感光層を有する電子写真感光
   体において、前記キャリア発生物質の少なくとも１種が
   下記一般式［ I ］で表されるビスアゾ化合物からなり
   、および前記キャリア輸送物質の少なくとも１種が下記
   一般式［II］で表される化合物からなり、且つ前記感光
   層の少なくとも最上層が下記一般式［Ａ］で表されるポ
   リカーボネートをバインダーの主成分として含有するこ
   とを特徴とする電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｘ＿１およびＸ＿２は、それぞれ、ハロゲン原子、置
   換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の
   アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は
   置換若しくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ＿１および
   Ｘ＿２のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０、１又は２の整数を表わし、ｐ及
   びｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
   のときは、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ同一又は異な
   る基であってもよい。Ａは下記一般式で表わされる基を
   表わす。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
   環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
   表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
   換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
   非金属原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０、１
   又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時に０とな
   ることはない。］ 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾２＾１：置換若しくは未置換のアリール基、Ｒ＾２
   ＾２：水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換の
   アルキル基、アルコキシ基、置換若しくは未置換のアミ
   ノ基、又は水酸基、 Ｒ＾２＾３：置換若しくは未置換のアリール基、又は置
   換若しくは未置換の複素環基をそれぞれ表わす。］ 一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１
   ＾６、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾
   ０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
   は未置換の脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環基
   を表し、ｎは１０〜１０００である。 Ｚ＿１は置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは
   未置換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。］
2. （２）前記感光層が前記一般式［ I ］で表されるビス
   アゾ化合物の少なくとも１種をキャリア発生物質として
   含有するキャリア発生層と前記一般式［II］で表される
   化合物の少なくとも１種をキャリア輸送物質として含有
   するキャリア輸送層の積層構造からなることを特徴とす
   る請求項（１）記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層がさらにヒンダードフエノール構造単
   位を有する化合物を含有することを特徴とする請求項（
   １）又は（２）記載の電子写真感光体。