JPH01319043A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、キャリア発生物質とキャリア輸送物質とを含
有する感光層を有する電子写真感光体に関するものであ
る。

［従来の技術］ 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生するキャリア発生物質（以下、ｒＣＧＭＪ
ということがある。）を含有して成るキャリア発生層（
以下、ｒｃＧＬＪということがある。）と、このＣＧＬ
において発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は
両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒＣＴＭＪと
いうことがある。）を含有して成るキャリア輸送層（以
下、ｒｃＴＬＪということがある。）とを組合せること
により感光層を構成せしめたものがある。このように、
キャリアの発生と、その輸送という必要な２つの基礎的
機能を、感光層を構成する別個の層に夫々分担せしめる
ことにより、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲が
広範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質系を独
立に選定することが可能となる。

又、これにより、電子写真プロセスにおいて要求される
比特性、例えば帯電せしめたときの表面電位が高く、電
荷保持能が大きく、光感度が高く、しかも反復使用にお
ける安定性が大きい等の優れた特性を有する電子写真感
光体を得ることが可能となる。

上記のような感光層としては、例えば次のようなものが
知られている。

（１）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣＴＬとを
積層せしめた構成。

（２）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。

（３）ペリレン誘導体より成るＣＧＬと、オキサジアゾ
ール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（米
国特許用３，　８７１，　８８２号明細書参照）。

（４）クロルダイヤンブルー又はメすルレス力すリウム
より成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣＴＬ
とを積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報
参照）。

（５）ビスアゾ化合物より成るＣＧＬと、芳香族アミン
化合物を含有するＣＴＬとからなる構成（特開昭６０−
２４５４９号公報参照）。

（６）ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ボリアリー
ルアルカン系芳香族アミン化合物を含有するＣＴＬとを
積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明Ｉｌ１
）り このように機能分離型の感光層としては多くのものが知
られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子写
真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供し
たときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常
に短い欠点を有する。

例えば、繰り返して電子写真プロセスに供したときに、
電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持されず、
安定した画像形成特性を得ることができない。

また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣＧ
Ｍと組合せ得るとされているＣＴＭとの粗合せにおいて
も、なお上述の欠点が相当に大きい。

このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対しても有効であるとは限らず、又、特
定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質
が、他のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも言
うことはできない１両物質の組合せが不適当な１合には
電子写真感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の
放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実
用上電子写真の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生層の構成物質とキャリア輸送
層の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、インテリジェントコピ
アをはじめとする画像処理機能を有する複写様やコンピ
ューターのアウトプット用のプリンターの光源として特
に有望視されている。中でも半導体レーザーはその性質
上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不要
であることや小型・軽口化が可能であることなどから注
目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体レー
ザーに比較して低出力であり、また発撮波艮も長波長く
約７８＜ｌｎｍ以上）であることから従来の感光体では
分光感度が短波長側によっているものが多く、感度特性
において、実用的に満足できるものがなかった。

［発明の目的］ 従って本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく
、また繰り返し使用してもそれらの特性の変化が小さい
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、半導体レーザー等の長波長光源に
対しても十分な実用感度を有する電子写真感光体を提供
することにある。

［問題点を解決するための手段１ 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、感光層に特定のビスアゾ化合物のキャリア発生
物質と特定のヒドラゾン系化合物のキャリア輸送物質を
含有し、且つ感光層の少なくとも最上層が特定のポリカ
ーボネートをバインダーの主成分として含有する電子写
真感光体は、前記目的のすべてを達成することができる
ことを見い出し本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の前記目的は、導電性支持体上に、キ
ャリア発生物質及びキャリア輸送物質を含有してなる感
光層を有する電子写真感光体において、前記キャリア発
生物質の少なくとも１種が下記−殺伐［Ｉ］で表される
ビスアゾ化合物からなり、前記キャリア輸送物質の少な
くとも１種が下記一般式［ＩＩ］で表されるヒドラゾン
系化合物からなることを特徴とする電子写真感光体によ
って達成することができる。

一般式［Ｉ］ υ ［×１および×２は、それぞれ、ハロゲン原子、置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、とドロキシ基又は置換
若しくは未置換のアミノ基を表わし、×１および×２の
うち少なくとも１つはハロゲン原子である。

ｐ及びｑはそれぞれ０．１又は２の整数を表わし、ｐ及
びｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
のときは、×１および×２はそれぞれ同−又は異なる基
であってもよい。Ｑは下記−般式で表わされる基を表ね
り。

Ｚ′ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
環基又はフッ素化炭化水ｇＡｌを右１−る芳香族複素環
基を表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又
は置換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必
要な非金属原子群を表わず）、ｆｆｌ及びｎは、それぞ
れ０．１又は２の整数を表わす。但し、履及びｎが同時
に０となることはない、１ 一般式［１１１ ［式中、Ｒ１は置換若しくは未置換のナフチル基を表わ
し、Ｒ２は置換若しくは未置換のアルキル基、置換若し
くは未置換のアリール基、または置換若しくは未置換の
アラルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を表わす。Ｒ４およびＲ５は置換若し
くは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアリー
ル基または置換若しくは未置換のアラルキル基を表わす
。ただし２はＯまたは１の整数である。］［発明の具体
的構成］ 一般式［Ｉ］の×１及び×２により表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素
原子を挙げることができる。

本発明のビスアゾ化合物は×１及び×２のうち、少なく
とも一方がハロゲン原子を有している。

×１及び×２で表わされるアルキル基としては炭素原子
数１ないし４個の置換若しくは未置換のアルキル基が好
ましく、このようなアルキル基の例としては、例えばメ
チル基、エチル基、β−シアノエチル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、トリフルオロメチル基、（−ブチル基等が挙げ
られる。

また×１および×２で表わされるアルコキシ基は、炭素
原子数が１ないし４個の置換若しくは未置換のアルコキ
シ基が好ましく、このようなアルコキシ基の例としては
、メトキシ基、エトキシ基、β−クロルエトキシ基、５
ｅｃ−ブトキシ基等が挙げられる。

さらにまた、×１及び×２で表わされる置換若しくは未
置換のアミノ基としては、例えばアルキル基、アリール
基（好ましくはフェニル基）等で置換されたもの、例え
ばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−フ
ェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ基や、さら
にはアシル基で置換されたアセチルアミノ基、ｐ−クロ
ルベンゾイルアミノ基等が挙げられる。

前記一般式［Ｉ］においてｐ及びｑは、それぞれ、０．
１又は２を表わすが、ｐおよびｑは同時にＯとなること
はなく、好ましくはｐ−１、ｑ＝０又はＩ）−１、Ｑ−
１の場合である。

さらにまたｐ及びｑが２のときは、ｘｌおよび×２は、
それぞれ同−又は異なる基をとることができる。

また、前記一般式［Ｉ］において、Ｑは下記−殺伐で表
わされる。

ゝ゛Ｚ′ 式中、Ａｒはフッ素化炭化水Ｎ’Ｓを少なくとも１個有
する芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表わすが、前
記フッ素化炭化水素基の炭素原子数１ないし４のフッ素
化炭化水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基
、ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。このうち
さらに好ましいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメチ
ル基である。また、前記芳香ＩＭ炭素環葛の例どしては
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、
好ましくはフェニル基である。さらに前記芳香族？Ｉ素
環基としては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフリ
ル基等が挙げられる。さらにまた前記芳香族炭素環基及
び芳香族複素ｌ蓼において前記フッ素化炭化水ｊｌｌｉ
ｌ以外の置換基どしては、例えば、炭素原子数１ないし
４ｆｔ４の置換及び未置換のアルキル基、例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、（−ブチル基、トリフ
ルオロメチル基等；置換及び未置換のアラルキル基、例
えばベンジル基、フェネチル基等；ハロゲン原子、例え
ば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子：炭素原
子数１〜４個の置換若しくは未置換のアルコキシ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基、イソブＯボキシ基、ｔ−
ブＩ〜キシ基、２−クロルエトキシ基等：ヒドロキシ基
；置換若しくは未置換のアリールオキシ基、例えばｐ−
クロルフェノキシ基、１−ナフトキシ基等ニアシルオキ
シ基、例えばアセチルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイル
オキシ基等；カルボキシル基、そのエステル基、例えば
エトキシカルボニル基、１−ブロモフェノキシカルボニ
ル基；カルバモイル基、例えばアミノカルボニル基、ｔ
−ブチルアミノカルボニル基、アニリノカルボニル基等
；アシル基、例えばアセチル基、Ｏ−ニトロベンゾイル
基等：スルホ基、スルファモイル基、例えばアミンスル
ホニル基、ｔ−ブチルアミノスルホニル基、ｐ−トリル
アミノスルホニル基等；アミムＬアシルアミムＬ例えば
アセチルアミムＬベンゾイルアミノ基等：スルホンアミ
ド基、例えばメタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンス
ルホンアミド基等；シアノ３！！：二トロ基等が挙げら
れる。これらの置換基のうち、好ましいものは炭素原子
数１ないし４１１ｍの置換・未置換のアルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、イソプロピル基、℃−ブチル基
、トリフルオロメチル基等：ハロゲン原子、例えば塩素
原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子：炭素原子＠１
ないし４個の！ｉ換・未置換のアルコキシ基、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、（−７トキシ基、２−クロルエ
トキシ塁等；ニトロ基；シアノ基等である。

前記−殺伐において、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環
、または置換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要
な原子群であって、具体的には例えば置換・未置換のベ
ンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換・未置換
のインドール環、置換・未置換のカルバゾール環等を形
成するのに必要な原子群を表わＶ。

これらの環を形成するのに必要な原子ｌ！ｆの置換基と
しては、例えばＡｒの置換基として挙げたような一連の
置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素
原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、ス
ルファモイル基（胸えばアミノスルホニルｍ、ｐ−トリ
ルアミンスルホニル基等）である。

本発明の前記−殺伐［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、好ましくは下記−殺伐［ＩＩ］、［ｒＶ］、［Ｖ］
、［ＶＩ］で表わされる。

−殺伐［１１１］ ％式％（ −殺伐［ＩＶ］ Ｙ −ＣＯＮＨＡｒ’ 一般式［Ｖ］ 一般式［Ｖ！］ 式中、Ｘ　＋ａ　、　Ｘ　１ｔ１．　Ｘ　２１およびＸ
２ｂは、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
は未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルコキ
シ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若し
くは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ　１ａ、　、　Ｘ　
＋ｂ　＋Ｘ２ａおよびＸ２ｂのうち、少なくとも１つは
ハロゲン原子である。ｘｌｃＬおよびＸ＋ｉ）、並びに
Ｘ２（ＬおよびＸ２ｂは、それぞれ互いに同−又は異な
る基であってもよい。

Ａｒ’　は前記−殺伐［Ｉ’ｌにおけるＡ「と同義であ
る。

Ｙは前記−殺伐［Ｉ］におけるＺの置換基と同義である
。

下記に本発明の前記−殺伐［Ｉ］で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるものではない。

□・″　−＝　」 以ｆ、余白 に・　。

本発明の前記−殺伐［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、公知の方法により容易に合成することができる。

合成例１（例示化合物Ｎｏ、７１の合成）２．７−ジア
ミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９Ｎ　Ｏ，
０１モル）を塩酸１０ｎ１２、水２０１１２に分散し、
５℃以下に保ちつつ亜硝酸す１〜リウム１．４０ｇ（０
，０２モル）を水５戴に溶した溶液を滴下した。同温度
でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除去し
、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４，６ｇを水５０ｄに
溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾
取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　　１
００輩に溶解した。５℃以下に保ちながら、２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸−３′−トリフルオロメチルアニ
リド６．６２ｇ（０，０２モル）をＤＭＦＺＱＯ顧に溶
かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
ｆｌ　　（０，０４モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　３０１ｆｌに
溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時
間攪拌した。反応後析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗
浄して乾燥し、目的物８．１１を得た。

理論値 Ｃ−６０，５％、Ｈ−２，７７％、Ｎ−８，６３％実測
値 Ｃ−６０，１％、Ｈ−２，９５％、Ｎ−８，７２％合成
例２（例示化合物Ｎｏ、２１９の合成）２．７−ジアミ
ツー４−ブロム−９−フルオレ／　ン２．８９ｇ　（０
，０１’Ｆニル＞　＠２１１１１０ｘＱ、水２０−に分
散し、５℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０（
１（０，０２モル）を水５１１２に溶した溶液を滴下し
た。同温度でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を
濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６９を
水５０顧に溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾニ
ウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）１００．Ｑに溶解した。５℃以下に保ちながら、２
−ヒドロキシ−３−（３’　−トリフルオロメチルフェ
ニルカルバモイル）ベンゾ［ａ　］カルバゾール８．４
０ｇ（０，０２モル）を０ＭＦ２００戴に溶かした溶液
を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
６Ｑ　　（０，０４モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　３０　＊Ｑに
溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時
間攪拌した。反応後析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗
浄して乾燥し、目的物５．２ｇを得た。

理論値 Ｃ＝６３．６％、Ｈ＝　２．８７％、Ｎ−９，７３％実
測値 Ｃ−６３，４％、Ｈ＝２．９７％、Ｎ　＝　１０．０１
％本発明の他の化合物も前記合成例１と同様にそれぞれ
対応するアミノ化合物を用いてジアゾニウム塩を作り、
次いで２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−置換アニリド
又は２−ヒドロキシ−３−（置換フェニルカルバモイル
）ベンゾ［ａｌ−Ｕ換・未置換カルバゾールと反応させ
て作ることができる。

一般式［ＩＩ］で表わされるヒドラゾン系化合物（以下
、本発明に係るヒドラゾン系化合物ということがある。

）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５におけるアル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等が挙げられ、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５にお
けるアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル
基等が挙げられ、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５におけるアラル
キル基としては、例えばベンジル基、フェネチル基、ナ
フチルメチル基等が挙げられ、Ｒ３におけるアルコキシ
基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基等が挙げられる。また、Ｒ＋　。

Ｒ２、Ｒ４およびＲ５に置換しうる原子若しくは基とし
てはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ジアル
キルアミノ基等が挙げられる。更にＲ４とＲ５は２つが
相互に連結して環を形成していてもよい。

以下に一般式［Ｉ］で表わされる化合物の具体例を記載
するが、本発明に係るヒドラゾン系化合物はこれらに限
定されない。

以下！、牟・白、′ −も 以上のよう・な本発明に係るヒドラゾン系化合物は例え
ば特開昭５７−１０１８４４号公報及び特開昭５７−２
０４５４９号公報等に記載の方法を参照することにより
、当該業者は容易に合成することができる。

本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
をバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上に設
けることにより本発明の電子写真感光体を製造すること
ができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキャ
リア発生能を利用して、これをキャリア発生物質として
用い、これと組合せて有効に作用し得る本発明に係るヒ
ドラゾン系化合物からなるキャリア輸送物質を共に用い
ることにより、いわゆる機能分離型の感光体とすること
ができる。前記礪能分離型感光体は前記両物質の混合分
散型のものであってもよいが、本発明のビスアゾ化合物
からなるキャリア発生物質を含むキャリア発生層と、本
発明に係るヒドラゾン系化合物からなるキャリア輸送物
質を含むキャリア輸送層とを積層した積層型感光体とす
ることがより好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、本発明のビスアゾ化合物からなるキャ
リア発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有するキ
ャリア発生層２を下層とし、本発明に係るヒドラゾン系
化合物からなるキャリア輸送物質と本発明の一般式［Ａ
］で示されるポリカーボネートをバインダ樹脂の主成分
として含有するキャリア輸送層３を上層とする機能分離
型の積ＦＩＪ構成の感光層４を設けたもの、第２図に示
すように支持体１上に本発明に係るヒドラゾン系化合物
を含むキャリア輸送層３を下層とし、本発明のビスアゾ
化合物を含有するキャリア発生Ｆｍ２を上層とする８Ｉ
層構成の感光層４を設けたもの、および第３図に示すよ
うに支持体１上に本発明のビスアゾ化合物からなるキャ
リア発生物質、本発明に係るヒドラゾン系化合物からな
るキャリア輸送物質およびバインダ樹脂を含有する単層
構成の感光１４を設けたもの、等が挙げられる。

また、キャリア発生層に本発明のビスアゾ化合物からな
るキャリア発生物質と本発明に係るヒドラゾン系化合物
からなるキャリア輸送物質の一部の両方が含有されてい
てもよい。いずれの層構成においても、第７図乃至第９
図で示されるように感光層の上に保ｉｔｌ！層を設けて
もよく、さらには第４図乃至第６図に示すように支持体
と感光層の間にバリア機能と接着性をもつ下引ＩＩ（中
間層）を設けてもよい。

二層構成の感光層を形成する場合におけるキャリア発生
層は、次の如き方法によって設けることができる。

（イ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液あるいはこれにバインダ
ーを加えて混合溶解した溶液を塗布する方法。

く口）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質をボールミル、ホモミキサー等によって分散媒中で微
細粒子とし、必要に応じてバインダーを加えて混合分散
して得られる分散液を塗布する方法。

これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能になる。

キャリア発生層の形成に使用される溶剤あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等を挙げることができる。

感光層に用いられるバインダーとしては任意のものを用
いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率が高い電
気絶縁性のフィルム形成能を有する高分子重合体が好ま
しい。こうした重合体としては、例えば次のものを挙げ
ることができるが、勿論これらに限定されるものではな
い。

ａ）ポリカーボネ−１・ ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｆ）ポリ塩化ビニリデン ９）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート ｉ）スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体ｋ）塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体 １）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ｍ）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキッド樹脂 Ｏ）フェノール−ホルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール 本発明の電子写真感光体においては、帯電性能、繰り返
し特性、耐刷性等の特性をさらに向上せしめるために、
少なくとも感光層の最上層のバインダー主成分としては
下記−殺伐（Ａ）で表されるポリカーボネ−１・が用い
られる。

−殺伐（Ａ＞ 式中、Ｒ１１、Ｒ１１、Ｒ＋５　、　Ｒ＋６　、　Ｒ１
？　、　ＲＩ８゜Ｒ１９，Ｒ２０は、それぞれ、水素原
子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換の脂肪族基又は
置換若しくは未置換の炭素環基を表し、ｎ′は１０〜１
０００である。

２はＷ１換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未
置換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。

ここでいう最上層というのは、例えば、感光層がキャリ
ア発生層とキャリア輸送層の２層から構成されていると
きは、この２Ｈのうち、上層に位置するキャリア発生層
又はキャリア輸送層をいう。

また、例えば第３図に示すようにキャリア発生物質とキ
ャリア輸送物質を含有する単層構成の感光層のときは、
この感光層が最上層である。さらにまた第７図〜第９図
に示すように感光層の上に更に保護層があるときは、こ
の保ｒ！Ｌ層に本発明の一般式［Ａ］で表されるポリカ
ーボネート樹脂がバインダー主成分として含有してもよ
い。そして、上記最上層におけるバインダーの主成分と
いうのは、最上層に含有するバインダーのうち本発明の
一般式［Ａ］で表されるポリカーボネートが少なくとも
５０ｗｔ％含有することである。

本発明においては、感光層の最上層のバインダーのうち
少なくとも５層ｗｔ％が前記−殺伐［Ａ］で表されるポ
リカーボネー！〜で占められていればよく、最上層以外
の層のバインダー成分としては既述した如き高分子重合
体を単独又は２種以上用いることができる。この場合、
本発明の一般式［Ａ］で示されるポリカーボネートをバ
インダーの主成分として用いてもよい。さらには、本発
明のポリカーボネート以外のバインダー成分を主成分と
しても差し支えない。

上記−殺伐（Ａ）で表わされるポリカーボネートの具体
例としては下記のものを挙げることができる。

で） 以″下−余白 ６す１．：一 しりし門コ 又、本発明においては、耐環境性、特に電子写真プロセ
スにおけるコロナ放電による帯電時のオゾン等の活性物
質の発生に伴う帯電特性、感度の低下、残留電位の上昇
を防止するために、感光層に酸化防止剤を添加するのが
好ましい。このような酸化防止剤としてはヒンダードフ
ェノール構造単位を有する化合物が好ましく用いられる
。

本発明に謂うヒンダードフェノール構造単位とは、フェ
ノール性水酸基のオルト位に嵩高の原子団が存在するこ
とで特徴づけられるフェノール系構造単位である。

嵩高の原子団として一般に分岐状のアルキル基が好都合
である。

その作用効果の機構は定かではないが嵩高原子団の作る
立体的障害によってフェノール性水酸基またはアルコキ
シ基の熱振動を抑制したり外部活性物質の影響を阻止す
るためと思われる。

本発明において、ヒンダードフェノール構造単位を有す
る化合物としては下記−殺伐［■コ又は−ａ式［ｒＸ］
で表されるものが好ましい。

−殺伐［■］ 式中、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ、置換若しくは
未置換のアルギル基であって、少なくとも一方は分岐ア
ルキル基である。

Ｒ２３，Ｒ２叫及びＲ２５は、それぞれ、水素原子、ヒ
ドロキシ基、置換若しくは未置換のアルキル基又は′ａ
置換若くは未置換のアリール基を表し、Ｒ２３とＲ２＋
又はＲ２４とＲ２５は、２つが相互に連結して環を形成
してもよい。

前記Ｒ２１及びＲ２２の少なくとも一方は炭素数３〜４
０のｊｅｒｔ−もしくは５ｅｃ−アルキル基が好ましい
。

Ｒ２＋　、　Ｒ２２，Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５の置換
若しくは未［ｙｊ４のアルキル基としては、炭素数１〜
４０のものが好ましく、置換若しくは未置換のアリール
基としてはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基等が挙
げられる。

Ｒ２３とＲ２４又はＲ２４とＲ２５とが相互に連結して
□　形成される環の例としてはりＯマン環が挙げられる
。

一般式［ｒＸ］ 式中、Ｒ３１およびＲ３２は各々、置換若しくは未［換
のアルキル基を表し、■は酸素原子またはイミノ基を表
す。Ｘは炭素原子、硫黄原子、オクタデシル基または一
〇〇８２０Ｈ２０−基を表ず。

２２は１または２の整数、＋２は０．１．２または３の
整数、口２は１．２または４の整数を表す。

次に本発明に用いられるヒンダードフェノール構造単位
を有する化合物（以下、本発明のＨＰ化合物と称する）
の代表的具体例を示すが、これらに限定するものではな
い。

ヒンダードフェノール構造単位を有する例示化合物−殻
式【■Ｊで示される化合物 ＨＰ−１ ＨＰ−２ ＨＰ−３ ＨＰ−４０ （、、？ｉり　　　　　ＣＩ（。

ＨＰ−５ ）（Ｐ−６ ＨＰ−７ ＨＰ−８ ＨＰ−９ ＨＰ−１０ ＨＰ−１１ υＨ 以下余白 一般式［ＩＸｌで示される化合物の例示Ｐ−３４ Ｐ−３５ Ｐ−３６ １（Ｐ−３７ Ｐ−３８ ）ｉＰ−３９ Ｐ−４０ 以下余白 これらの化合物は、プラスチック、合成繊維、エラスト
マー、ワックス、油脂類などの酸化防止剤として入手で
きる市販品（例えばチバガイギー社製イルガノックス）
を含み、また３−（４−ヒトＯキシー３．５−ジーｔ−
ブチルフェニル）ブＯピオン酸もしくは４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル酢酸とポリオールも
しくはポリアミンから合成することができる。

本発明において、前記ヒンダードフェノール構造単位を
有する化合物の他に用いることのできる酸化防止剤とし
ては下記のものを挙げることができる。

パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−５ｅＣ−ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ＋Ｎ′−シイツブＯピルーｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−
ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど。

ハイドロキノン類 ２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイド０キノン
、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３．３′−チオジプロピオネートなど。

有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホス
フィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ
）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加量は本発明に係るヒドラゾ
ン系化合物を含むキャリア輸送物質１００重量部に対し
て０．１〜１００重量部、好ましくは１〜５０重量部、
特に好ましくは５〜２５重」部である。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金属
箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けること
ができる。

本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。

本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用
いられる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダー二本発明のビスアゾ化合物からなるキャリ
ア発生物質二本発明に係るとドラシン系化合物からなる
キャリア輸送物質の重堡比はＯ〜１００：　　１〜５０
０：　　Ｏ〜５００である。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μ園、特に好ましくは０．１
〜５μ醜である。

また、キャリア輸送層は、本発明に係るヒドラゾン系化
合物からなるキャリア輸送物質を適当な溶媒又は分散媒
に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解、分散
せしめたものを塗布、乾燥して形成することができる。

用いられる分散媒としては前記キャリア発生物質の分散
において用いた分散媒を用いることができる。

本発明に係るヒドラゾン系化合物からなるキャリア輸送
物質は、単独又は２種以上併用することができる。また
、本発明の目的に反しない限り、本発明に係るヒドラゾ
ン系化合物以外の他のキャリア輸送物質と併用してもよ
い。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えば芳香族アミン化合物、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘
導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イ
ミダゾール誘導体、イミダシロン誘導体、イミダゾ１９
２１１体、ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物
、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体
、オキサシロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベン
ズイミダゾール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラ
ン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレン、
ポリ−９−ごニルアントラセン等である。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重量部当りの本
発明のキャリア輸送物質は２０〜２００這＠部が好まし
く、特に好ましくは３０〜１５０重Ｑ部である。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５
０μｍ、特に好ましくは５〜３０ｕＩ１１である。

また、本発明のビスアゾ化合物と本発明に係るヒドラゾ
ン系化合物を含有する単Ｆ！ｌｉ機能分離型の電子写真
感光体の場合のバインダー＝本発明のビスアゾ化合物：
本発明に係るヒドラゾン系化合物の割合はＯ〜１００８
１〜５００：　　Ｏ〜５００が好ましく、形成される感
光層の膜厚は５〜５０μｌが好ましく、特に好ましくは
５〜３０μｌである。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、Ｏ−ジニトロベンゼン、１−ジニトロベンゼン
、１゜３．５−トリニドＯベンゼン、バラニトロベンゾ
ニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、プルマニル、ジクロＯジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、２
．７−ジニトロフルオレノン、２，４．７−ドリニトロ
フルオレノン、２゜４．５．７−テトラニトロフルオレ
ノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル１、ポリニトロ−９−フルオレニリデンー［
ジシアノメチレンマロノジニトリルコ、ピクリン酸、０
−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３゜５−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサ
リチル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その池の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。

また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明の
ビスアゾ化合物：′Ｉａ子受客受容性物質−００：０４
０１〜２００、好ましくは１００：　　０．１〜１００
である。

この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量比で本
発明のキャリア輸送物質を含む全キャリア輸送吻質：１
！子受容性物賀−１００：０．０１〜１００、好ましく
は１００：　　０．１〜５０である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

本発明の電子写真感光体は可視光線、近赤外線の光線に
良好に感応することができる。

このような波長を有する光源としてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴン−レーザー、ヘ
リウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レー
ザー等が用いられる。

本発明によれば前記一般式［１１で表されるビスアゾ化
合物をＣＧＭとして用いると共に、前記一般式［１［］
で示されるヒドラゾン系化合物をＣＴＭとして用いて、
これらを巧みに組み合せ、好ましくは更にバインダーと
して一般式（Ａ＞で表されるポリカーボネートを用いる
ことにより、極めて感度の高く、電荷の保持力も大きく
、しかも残留電位が極めて低いため反復使用においても
安定な性能が発揮され、電荷の蓄積も生じない電子写真
感光体が樽られる。さらにまた、本発明の電子写真感光
体は、長波長光やレーザー光に対しても良好な感度を示
すため、高信頼性の期待される半導体レーザー光源を用
いるレーザープリンタ等にも使用しうるちのである。

［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の・実施態様が限定されるものではない
。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
′無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　
（積木化学社製）よりなる厚さ０．０５μ−の中間層を
設け、その上に例示化合物Ｎｏ、７１の２ｇとポリカー
ボネート樹脂「パンライトし−１２５０４（余人化成社
製）２ｇとを１，２−ジクロロエタン１１０１Ｑに加え
、ボールミルで１２時間分散した。この分散液を乾燥時
の膜厚が０．５μ霞になるように塗布し、キャリア発生
層とし、更にその上にキャリア輸送物質として例示化合
物ＩＦ−２で示したヒドラゾン系化合物６９をポリカー
ボネート樹脂「ニーピロンＺ−２００Ｊ（例示化合物（
Ａ−２））（三菱ガス化学株式会社製）１０ｏとを１．
２−ジクロロエタン８０顧に溶解した液を°乾燥後の膜
厚が１５μｍになるように塗布してキャリア輸送層を形
成し本発明の感光体を作成した。これを「試料１」とす
る。

実施例２〜５ ＣＴＬの形成において、ヒドラゾン系化合物として例示
化合物Ｉ［−６、ＩＦ−１３、■−２２、及びＩ−８を
夫々使用した以外は実施例１と全く同様にして４種類の
本発明の撫光体を作成した。これらをそれぞれ、「試料
２」、「試料３」、「試料４」及び「試料５」とする。

実施例６及び７ ＣＧＬの形成において、ＣＧＭとして例示化合物３７及
び７２を夫々用い、またバインダーとしてポリカーボネ
ート樹ｇｌ［ニーピロンＺ−２００Ｊ（三菱ガス化学株
式会社製）を用い、更にＣＴＬの形成において、ＣＴＭ
として例示化合物ＩＦ−２及びＩ−６を夫々用いた他は
実施例１と同様にして２種の本発明の電子写真感光体を
作成した。これを「試料６」及び「試料７」とする。

実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中間層
を設け、ＣＧＭとして例示化合物７１を２ｇと一般式（
Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂「ニーピロンＺ−
２００Ｊ（例示化合物（Ａ−２））　（三菱ガス化学株
式会社製）１９とを１゜２−ジクロルエタン１００−１
１２に加えて１２時間ボールミルにより分散し、得られ
た分散液を前記中間層上にドクターブレードを用いて塗
布し、十分乾燥して厚さ約０．５μｍのＣＧＬを形成し
た。

このＣＧＬ上に、ＣＴＭとして例示化合物■−２を６ｇ
及び下記酸化防止剤（ＡＯ−１＞　　０．６（１を一般
式（Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂ｒ−Ｌ−Ｆ：
’ＯンＺ−２００Ｊ　（例示化合物（Ａ−２）’Ｊ（三
菱ガス化学株式会社製）１０ｇとを１．２−ジクロロエ
タン８０１Ｑに溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μ−に
なるように塗布してＣＴＬを形成し、本発明の感光体を
作成した。これを試料８とする。

：′− 以下余白 酸化防止剤（ＡＯ−１） 実施例９〜１１ 実施例１のＣＧＬの形成において、例示化合物Ｎｏ、７
１の代りに、例示化合物ＮＯ，２１９，２２０及び２１
１を夫々用い、またＣＴＬの形成において例示化合物Ｉ
［−２の代りに、例示化合物ｌｌ−２、■−１３及びＩ
［−３１をそれぞれ用いた他は実施例１と同様にして本
発明の３種の電子写真感光体をそれぞれ作成した。これ
らの感光体を「試料９．１ｏ及び１１」とする。

実施例１２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（積木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上にキャリア輸送物質として例示化合物Ｉ［
−３４６０と一般式＜Ａ）で示されるポリカーボネート
樹脂［ニーピロンＺ−２００Ｊ（例示化合物（Ａ−２）
）１０ｇとを１．２−ジクロロエタン８０ｎＮに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布して、
キャリア輸送層を形成した。

更にその上に例示化合物Ｎｏ、７１　２ａ、下記酸化防
止剤ＡＯ−２を０．２（１、ポリカーボネート樹脂［ニ
ーピロンＺ−２００Ｊ（例示化合物　（Ａ−２）＞２（
ｌとを１．２−ジクロロエタン７０ｖ（ｌと１．１．２
−トリクロロエタン３０ｄに加え、２４時間ボールミル
で分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μ−であるキ
ャリア発生層を設け、１本発明の感光体をそれぞれ作成
した。この感光体を試料１２とする。

ＡＯ−２ 比較例１ 実施例１のＣＧＬの形成において、−殺伐［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−１）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料１」とする。

（ＣＧ−１） 比較例２ 実施例１のＣＧＬの形成において、−殺伐［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−２）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料２」とする。

（ＣＧ−２＞ 比較例３ 実施例１のＣＧＬの形成において、本発明のＣＧＭの代
りにＮ、Ｎ’　−ジメチル−ペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸ジイミド（ＣＧ−３）を用い、Ｃ
ＴＬの形成において本発明の例示化合物Ｉｆ−６をそれ
ぞれ用いた他は、実施例１と同様にして比較用電子写真
感光体を作成した。これを「比較試料３」とする。

比較例４ 実施例１のＣＧ＋−の形成において、本発明のＣＧＭの
代りに下記溝造を有する本発明外の化合物（ＣＧ−４）
を用い、またＣＴＬの形成において本発明の例示化合物
■−１３をそれぞれ用いた以外は実施例１と同様にして
比較用電子写真感光体を作成した。これを「比較試料４
」とする。

（ＣＧ−４） Ｓ゛°°茗′’４ ＝Ｎ　　　　　　　Ｈ＝ＣＮ＝Ｎ−本 −桑そト≦：０ＮＨ−≦＝≧ 本 比較例５ 実施例１のＣＧＬの形成において、例示化合物７１の代
りに例示化合物７２を用い、またＣＴＬの形成において
、例示化合物１ｆ−２の代りに本発明外のトリフェニル
アミン（ＣＴＭ　（１））をそれぞれ用いた以外は、実
施例１と同様にして「比較試料５」を作成した。

以上のようにして得られた電子写真感光体（試料１〜試
料１２並びに比較試料１〜比較試料５）の各々について
、［エレクトロメーターＥＰＡ−８１００型］　（川口
電機製作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた。

即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電させ
た時の受容電位ＶＡ（Ｖ）と、５秒間暗減衰させた後の
電位（初期電位）Ｖｌを照度が３５　ｆｆｉ　ＩＪＸに
なるようにハロゲンランプ光を照射して表面電位を１７
２に減衰させるために必要な露光量Ｅｌ／２　１ＬＩＸ
・秒）とを調べた。結果は下記機−１に示す通りであっ
た。但し、試料１２については帯電電位＋６ＫＶで５秒
間帯電させた。

また試料１〜試料１２並びに比較試料１〜比較試料５の
各々を乾式電子複写機ｒ　Ｕ　−Ｂ　ｉｘ１５５０ＭＲ
Ｊの改造機（コニカ株式会社製）に装着して連続複写を
行ない、露光絞り値２．５における黒紙電位Ｖｂ　　（
Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ　（Ｖ）を「エレクトロスタチッ
クボルトメーター１４４０−１　Ｄ型」（モンローエレ
クトロニクスインコーボレーテッド製）を用い、現像す
る直前において測定した。

結果は第１表に示す通りである。

尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度１．３の黒紙を原稿
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白紙電位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表面電位を表わす。

但し、表中ΔＶｂ　　（Ｖ）及びΔＶＷ（Ｖ）Ｉｔそれ
ぞれ黒紙電位ｖｂ　（■）及び白紙電位Ｖｗ　　（Ｖ）
の変動量を示し、変動量の＋は増加を−は減少を表わす
。

以下余白 さらにまた、本発明の試料１についてはこれをレーザー
プリンターＬＰ−３０１０（コニカ社製）の改造機に装
着し、初期の未露光部電位（■Ｈ）、露光部電位（ＶＬ
　）及び２万コピー後のＶＨｌＶＬの初期値とのそれぞ
れの差ΔＩＶＨＩ、ΔＩＶＬＩを測定した。

また、帯電電位±６００■を±３００　Ｖとするのに必
要な光量をＴｏ　　（ｅｒｇ／　ｃｆ　）とした時に、
Ｏ なお、光源としてはＨｅ　／Ｎｅレーザー（発振波長６
３２ｎｍ　）を用いた。これらの結果を下記に示す。

Ｖ＋　　（Ｖ）−−６８０ ＶＬ　　（Ｖ）−−３０ Ｓ　λ　（Ｖ　　−ｃ　ｆ　／ｅｒ　ｇ　）　　−８０
ΔＩＶ）ｌ　１　（■）−−３０ ΔＩＶＬ　ｌ　（Ｖ）−−１５

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す新面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。 １・・・導電性支持体　　２・・・キャリア発生層３・
・・キャリア輸送層　４・・・感光層５・・・中間層　
　　　　６・・・保護層特許出願人　コニカ株式会社　
、 代　理　人　弁理士　市之瀬　宮夫 第１　図　　　　　　　　　　絶４図 第２［２［第５図 第３図　　　　　　　　　　第６Ｉ２ 莞７　図 男′８　図 第　９　図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）導電性支持体上に、キャリア発生物質及びキャリ
   ア輸送物質を含有してなる感光層を有する電子写真感光
   体において、前記キャリア発生物質の少なくとも１種が
   下記一般式［ I ］で表されるビスアゾ化合物からなり
   、前記キャリア輸送物質の少なくとも１種が下記一般式
   ［II］で表される化合物からなることを特徴とする電子
   写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｘ＿１およびＸ＿２は、それぞれ、ハロゲン原子、置
   換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の
   アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は
   置換若しくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ＿１および
   Ｘ＿２のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０、１又は２の整数を表わし、ｐ及
   びｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
   のときは、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ同一又は異な
   る基であってもよい。Ｑは下記一般式で表わされる基を
   表わす。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
   環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
   表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
   換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
   非金属原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０、１
   又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時に０とな
   ることはない。］ 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は置換若しくは未置換のナフチル基を表
   わし、Ｒ＿２は置換若しくは未置換のアルキル基、置換
   若しくは未置換のアリール基、または置換若しくは未置
   換のアラルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、アルキ
   ル基またはアルコキシ基を表わす。Ｒ＿４およびＲ＿５
   は置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置
   換のアリール基または置換若しくは未置換のアラルキル
   基を表わす。ただしｌは０または１の整数である。］（
   ２）前記感光層の少なくとも最上層が下記一般式［Ａ］
   で表されるポリカーボネートをバインダーの主成分とし
   て含有することを特徴とする請求項（１）記載の電子写
   真感光体。一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１
   ＾６、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾
   ０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
   は未置換の脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環基
   を表し、ｎ′は１０〜１０００である。 Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
   換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。］ （３）前記感光層が前記一般式［ I ］で表されるビス
   アゾ化合物をキャリア発生物質として含有するキャリア
   発生層と前記一般式［II］で表される化合物をキャリア
   輸送物質として含有するキャリア輸送層の積層構造から
   なることを特徴とする請求項（１）または（２）記載の
   電子写真感光体。 （４）前記感光層がさらにヒンダードフェノール構造単
   位を有する化合物を含有することを特徴とする請求項（
   １）、（２）または（３）記載の電子写真感光体。