JPH0115060B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は電子写真感光体に関するものであり、
更に詳しくは特定のビスアゾ化合物を含む感光層
を有する新規な電子写真感光体に関するものであ
る。 従来、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性化合物を主
成分とする感光層を有するものが広く用いられて
きた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿
性、耐久性、安全性などの、電子写真感光体が実
用上必要とされる特性を必ずしも満足し得るもの
ではなかつた。例えばセレンは非晶質のものが用
いられており、結晶質のものは感度が著しく低
い。しかるに非晶質セレンは熱によつて結晶化を
起こしやすく、また経時においても結晶化が進行
するため、熱安定性が悪く寿命が短い。硫化カド
ミウムは、耐湿性や耐久性に問題があり、酸化亜
鉛もまた耐久性が劣つている。さらに、セレンや
硫化カドミウムの毒性は製造上及び取り扱い上に
おける制約の原因ともなつている。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発、研究が近年さかんに
行なわれている。 例えば特公昭50−10496号公報には、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニトロ
−９−フルオレノンを含有する感光層を有する有
機感光体の記載がある。しかし、この感光体は感
度及び耐久性において必ずしも満足できるもので
はない。このような欠点をさらに改良するために
キヤリア発生機能とキヤリア輸送機能を異なる物
質に分担させ、より高感度な有機感光体を開発す
る試みがなされている。機能分離型の電子写真感
光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択する
ことができ、任意の性能を有する感光体を比較的
容易に作成し得る。 このような機能分離型の電子写真感光体におい
て、そのキヤリア発生物質として数多くの化合物
が提案されている。無機化合物をキヤリア発生物
質として用いる例としては、例えば特公昭43−
16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
前述したごとく熱により結晶化して感光体として
の特性が劣化してしまうという欠点を有してい
る。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体が数多く提案されてい
る。例えばビスアゾ化合物を感光層中に含有する
電子写真感光体として特開昭54−79632号公報、
特公昭56−11945号公報等がすでに公知である。
しかしながら、これらのビスアゾ化合物は感度、
残留電位、あるいは繰り返し使用時の安定性等の
特性において必ずしも満足し得るものではなく、
またキヤリア輸送物質の選択範囲も限定されるな
ど電子写真プロセスの幅広い要求を充分満足させ
るものではない。 本発明の目的は、特定のビスアゾ化合物を含有
し、キヤリア発生効率が高くて優れた光導電性を
有する感光層を有する電子写真感光体を提供する
にある。 本発明の他の目的は、感度が高くて残留電位が
小さく、また繰り返し使用してもそれらの良好な
特性が長期間に亘つて安定に発揮される耐久性の
優れた電子写真感光体を提供するにある。 本発明の更に他の目的は、広範囲なキヤリア輸
送物質のなかから任意に選択された何れのキヤリ
ア輸送物質との組み合わせにおいても優れたキヤ
リア発生機能が発揮される。特定のビスアゾ化合
物より成るキヤリア発生物質を含有して成る感光
層を有し、優れた特性を有する電子写真感光体を
提供するにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔〕で示される左
右非対称のビスアゾ化合物が優れた光導電性、特
に優れたキヤリア発生能を有することを見い出
し、本発明を完成したものである。 一般式〔〕 式中、R₁、R₂は互いに異なつており、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を
表わす。好ましいアルキル基はメチル基、エチル
基、プロピル基であり、好ましいアルコキシ基は
メトキシ基、エトキシ基である。Ｚは置換・未置
換の芳香族炭素環、または置換・未置換の芳香族
複素環を構成するのに必要な原子群を表わし、
Arは、置換・未置換の芳香族炭素環基または置
換・未置換の芳香族複素環基を表わす。Arの好
ましい置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子
数１個から４個のアルキル基、炭素原子数１個か
ら４個のアルコキシ基、トリフルオロメチル基を
表わし、さらに好ましいアルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、さらに好ましいアルコキシ基と
してはメトキシ基、エトキシ基を表わす。前記Ｚ
で表わされる芳香族炭素環としては、例えばベン
ゼン環またはナフタレン環等があり、芳香族炭素
環としては、例えばインドール環、ベンゾフラン
環またはカルバゾール環等がある。 また、前記Arで表わされる芳香族炭素環基と
しては、例えばフエニル基、ナフチル基、アンス
リル基等があり、芳香族複素環基としてはイミダ
ゾリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基等
がある。 すなわち、本発明においては前記一般式〔〕
で表わされるビスアゾ化合物を電子写真感光体の
感光層を構成する光導電性物質として用いること
により、または本発明のビスアゾ化合物の優れた
キヤリア発生能のみを利用し、これをキヤリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行なういわ
ゆる機能分離型の電子写真感光体のキヤリア発生
物質として用いることにより、被膜物質に優れ、
電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特性に
優れかつ繰り返し使用に供したときにも疲労劣化
が少なく、安定した特性を発揮し得る電子写真感
光体を作成することができる。 また、本発明の電子写真感光体が、He−Ne、
Ar等のガスレーザーや半導体レーザー等のレー
ザーやLED、LCD、OFTなどを光源として用い
た光プリンターやフアクシミリ、ワープロ、イン
テリジエントコピア等の文字画像処理機器の出力
端末プリンター用の感光体として広く利用され得
ることは言うまでもない。 前記一般式〔〕で示される本発明に有効なビ
スアゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造
式で示されるものを挙げることができるが、これ
によつて本発明に用いられるべきビスアゾ化合物
が限定されるものではない。 本発明におけるビスアゾ化合物は置換基R₁と
R₂が異なつたものであり、したがつて左右非対
称であることを特徴としている。 一般に、ビスアゾ化合物の光導電特性は化合物
の凝集状態、結晶状態等のわずかの違いによつて
大きく変化することが知られており、たとえ発色
系外における置換基といえども、化合物の凝集や
結晶化に対して影響を持つているため置換基が変
わることによつて光導電特性が著しく変化するこ
とがしばしばである。特に本発明のビスアゾ化合
物においては、発色系における置換基を左右非対
称にすることによつて電子写真特性の著しい向上
が得られており、これは全く予期し得なかつた結
集であるが、発色系に対する何らかの電子的な働
きがあるものと推察される。たとえば左右の置換
基の電子吸引性あるいは電子供与性に差があるた
めに、発色系に分極が起こることが考えられ、そ
の結果、凝集力が強くなつて分子間相互作用に、
好ましい方向で働いたとも考えられるが、実際に
特性が向上した原因が何によるものであるかは、
はつきりしない。 本発明のビスアゾ化合物は、結晶質の場合にお
いて特に優れた電子写真特性を発揮する。また本
発明のビスアゾ化合物は一般に結晶性が高く、次
に述べる合成例におけるような条件で合成した場
合、十分に結晶質のものが得られるため、結晶性
調整のための再結晶等の特別な処理を施さずに、
本発明の電子写真感光体の作成に使用することが
できる。 本発明のビスアゾ化合物の具体的な合成例につ
いて述べる。 合成例 １ （例示化合物Ａ(1)の合成） ４，4′−ジアミノ−２−メチルスチルベン2.24
ｇ（0.01モル）を塩酸10ml、水20mlに分散し５℃
以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム1.40ｇ（0.02
モル）を水５mlに溶かした溶液を滴下した。同温
度でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を
過除去し、液にホウフツ化水素酸10mlを加え
た。析出したテトラゾニウム塩を取しホウフツ
化水素酸で洗浄した。次に得られたテトラゾニウ
ム塩をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下
DMFと略す）100mlに溶解し、５℃以下に保ちな
がらナフトールAS（２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド）5.26ｇ（0.02モル）をDMF300ml
に溶かした溶液を添加した。ひきつづき５℃以下
に保ちながらトリエタノールアミン12ｇ（0.08モ
ル）をDMF50mlに溶解した溶液を添加した。そ
の後室温で２時間撹拌し、析出晶を取して
DMFで２回洗浄し、つづいてアセトンで２回洗
浄後、乾燥して目的物6.42ｇ（83％）を得た。融
点300℃以上。 合成例 ２ （例示化合物Ａ（55）の合成） ４，4′−ジアミノ−２−クロル−2′−メトキシ
スチルベン2.74ｇ（0.01モル）を塩酸10ml、水20
mlに分散し５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウ
ム1.40ｇ（0.02モル）を水５mlに溶かした溶液を
滴下した。同温度でさらに１時間撹拌した後、
過して不溶物を除き、液にホウフツ化水素酸10
mlを加えた。析出晶を取してホウフツ化水素酸
で洗浄した。得られたテトラゾニウム塩を
DMF100mlに溶解し、５℃以下に保ちながらナフ
トールAS5.26ｇ（0.02モル）をDMF300mlに溶か
した溶液を添加した。ひきつづき５℃以下に保ち
ながらトリエタノールアミン12ｇ（0.08モル）を
DMF50mlに溶かした溶液を添加した。その後室
温で２時間撹拌し、析出晶を取してDMFで２
回洗浄後、アセトンで２回洗浄した。乾燥して目
的物6.25ｇ（76％）を得た。融点300℃以上。 本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて電子写真感光体を製造する場合
導電性支持体上に本発明のビスアゾ化合物を結着
剤中に分散した感光層を設けることにより製造す
ることができる。また他の方法として本発明のビ
スアゾ化合物の持つ光導電性のうち、特に優れた
キヤリア発生能を利用するキヤリア発生物質とし
て用い、これと組み合せて有効に作用し得るキヤ
リア輸送物質と共に用いることにより、積層型、
あるいは分散型のいわゆる機能分離型の電子写真
感光体とすることも可能である。また本発明で用
いられるビスアゾ化合物は前記一般式〔〕で表
わされるビスアゾ化合物の中から単独あるいは２
種以上の組み合せで用いることができ、また他の
ビスアゾ化合物との組み合せで使用してもよい。 電子写真感光体の機械的構成は、種々の形態が
知られているが、本発明の電子写真感光体は、そ
れらのいずれの形態をもとり得る。通常は第１図
〜第６図の形態である。第１図および第３図では
導電性支持体１上に前述のビスアゾ化合物を主成
分とするキヤリア発生層２と、キヤリア輸送物質
を主成分とするキヤリア輸送層３との積層体より
成る感光層４を設ける。第２図および第４図に示
すように、この感光層４は、導電性支持体上に設
けた中間層５を介して設けてもよい。このように
感光層４を二層構成としたときに最も優れた電子
写真特性を有する電子写真感光体が得られる。ま
た本発明においては、第５図および第６図に示す
ように、前記キヤリア発生物質７をキヤリア輸送
物質を主成分とする層６中に分散せしめて成る感
光層４を、導電性支持体１上に直接あるいは、中
間層５を介して設けてもよい。 本発明のビスアゾ化合物をキヤリア発生物質と
して用いた場合、これと組み合せて用いられるキ
ヤリア輸送物質としては、トリニトロフルオレノ
ンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子
を輸送しやすい電子受容性物質のほか、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールに代表されるような複素環
化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘
導体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘
導体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリール
アミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン
誘導体等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が
挙げられるが、本発明に用いられるキヤリア輸送
物質は、これらに限定されるものではない。 二層構成の感光層を形成する場合におけるキヤ
リア発生層２は、次の如き方法によつて設けるこ
とができる。 Ｂ(1) 既述のビスアゾ化合物を適当な溶剤に溶解
した溶液、或いはこれに結着剤を加えて混合溶
解した溶液を塗布する方法。 Ｂ(2) 既述のビスアゾ化合物をボールミル、ホモ
ミキサーなどによつて分散媒中で微細粒子と
し、必要に応じて結着剤を加えて混合分散して
得られる分散液を塗布する方法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性で、かつ誘電率が高く電気絶縁性の
フイルム形成高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、たとえば
次のものを挙げることができる。もちろん、これ
らに限定されるものではない。 Ｃ(1) ポリカーボネート Ｃ(2) ポリエステル Ｃ(3) メタクリル樹脂 Ｃ(4) アクリル樹脂 Ｃ(5) ポリ塩化ビニル Ｃ(6) ポリ塩化ビニリデン Ｃ(7) ポリスチレン Ｃ(8) ポリビニルアセテート Ｃ(9) スチレン−ブタジエン共重合体 Ｃ(10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合
体 Ｃ(11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 Ｃ(12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 Ｃ(13) シリコン樹脂 Ｃ(14) シリコン−アルキツド樹脂 Ｃ(15) フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 Ｃ(16) スチレン−アルキツド樹脂 Ｃ(17) ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール Ｃ(18) ポリビニルブチラール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは0.01μｍ〜20μｍであることが好ましいが更
に好ましくは0.05μｍ〜5μｍである。またキヤリ
ア発生層あるいは感光層が分散系の場合、ビスア
ゾ化合物の粒径は5μｍ以下であることが好まし
く、更に好ましくは1μｍ以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、アルミニウム、ステンレスなどの
金属板や導電性ポリマーの他に紙やプラスチツク
フイルムの表面に酸化インジウム、酸化スズなど
の導電性化合物やアルミニウム、パラジウムなど
の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートした
ものが挙げられる。 接着層あるいはバリヤー層などの中間層として
は、前記感光層の結着剤として用いられる高分子
重合体のほか、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースなどの有機高分子物質または酸化アルミニウ
ムなどが用いられる。 本発明の電子写真感光体は、以上のような構成
であつて、後述する実施例からも明らかなように
感度特性、帯電特性、残留電位特性に優れ、繰り
返し使用したときも疲労劣化が少なく、耐久性が
優れたものである。 以下、本発明の実施例を具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 １ ポリエステルフイルム上にアルミ箔をラミネー
トして成る導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツクMF
−10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05μｍの中
間層を設け、その上に例示化合物Ａ(3)２ｇを、
１，２−ジクロロエタン100mlに混合し、ボール
ミルで10時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が
0.5μｍになるようにして塗布し、キヤリア発生層
を形成させた。次いで下記構造式 で表わされる１−フエニル−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン６ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）10ｇとを
１，２−ジクロロエタン70mlに溶解し、この溶液
を前記キヤリア発生層の上に乾燥後の膜層が12μ
ｍになるように塗布してキヤリア輸送層を形成さ
せ、本発明の電子写真感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所SP−428型静電紙試験機を用いて以下の特
性評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間帯電
させた時の表面電位V_A、次いで、感光体表面で
の照度が35luxになるようにハロゲンランプ光を
照射して表面電位V_Aを半分に減衰させるのに要
する露光量（半減露光量）E_1/2を求めた。また
30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位）V_Rを求めた。その後、感光体表面に
2000luxの光を１秒間照射することによつて除電
した。 さらに同様の測定を100回繰り返して行なつた。
結果は第１表に示すとおりである。

【表】 比較例 １ キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いたほかは実施例１と同様にして比較用感光
体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なつたところ第２表に示す結果を得
た。

【表】 比較例 ２ キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いたほかは実施例１と同様にして比較用感光
体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なつたところ、第３表に示す結果を
得た。

【表】 以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は比較用感光体に比べて感度、残留電
位および繰り返しの安定性において極めて優れた
ものである。 実施例 ２〜６ キヤリア発生物質として、例示化合物Ａ(4)、Ａ
（26）、Ａ（58）、Ａ（63）、Ａ（69）を用いたほかは
実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を
作成し、同様の測定を行なつたところ、第４表に
示す結果を得た。

【表】 この結果からも、本発明の電子写真感光体が優
れた特性を示すものであることは明らかである。 実施例 ７ ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着
して成る導電性支持体上に実施例１で用いた中間
層を設け、更にその上に例示化合物Ａ（33）２ｇ
とポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−1250」
（帝人化成社製）２ｇとを１，２−ジクロロエタ
ン100mlに加え、ボールミルで８時間分散した液
を乾燥後の膜厚が0.7μｍになるように塗布してキ
ヤリア発生層を形成させた。次いで下記構造式で
表わされるＮ，Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾン６ｇとポリ
カーボネート樹脂「パンライトＬ−1250」10ｇと
を１，２−ジクロロエタン110mlに溶解した液を
乾燥後の膜厚が12μｍになるように塗布してキヤ
リア輸送層を形成させ、本発明の電子写真感光体
を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様に
して測定を行なつたところ、第５表に示す結果を
得た。

【表】 比較例 ３ キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いたほかは実施例７と同様にして比較用感光
体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なつたところ第６表に示す結果を得
た。

【表】 比較例 ４ キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物を
用いたほかは実施例７と同様にして比較用感光体
を作成した。 この比較用感光体について実施例１と同様にし
て測定を行なつたところ、第７表に示す結果を得
た。

【表】 以上の結果からも、本発明の電子写真感光体が
比較用の感光体に比べて優れたものであることが
わかる。 実施例 ８〜10 キヤリア発生物質として、例示化合物Ａ(11)、Ａ
（44）、Ａ（56）を用いたほかは実施例７と同様に
して、本発明の電子写真感光体を作成し、同様の
測定を行なつたところ、第８表に示す結果を得
た。

【表】 実施例 11 実施例１で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に例示化合物Ａ（53）２ｇを１，２−ジクロロ
エタン100mlに混合し、ボールミルで10時間分散
した分散液を乾燥後の膜厚が0.5μｍになるように
して塗布し、キヤリア発生層を形成させた。次い
で下記構造式 で表わされるＮ，Ｎ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾン６ｇとポ
リエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績社製）
10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに溶解した
溶液を乾燥後の膜厚か15μｍになるように塗布し
てキヤリア輸送層を形成させ、本発明の電子写真
感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様に
して測定を行なつたところ、第８表に示す結果を
得た。

【表】 比較例 ５ キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いたほかは実施例11と同様にして比較用感光
体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なつたところ、第９表に示す結果を
得た。

【表】 比較例 ６ キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いたほかは実施例11と同様にして比較用感光
体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なつたところ、第10表に示す結果を
得た。

【表】 以上の結果からも、本発明の電子写真感光体が
比較用の感光体に比べて優れたものであることが
わかる。 実施例 12 実施例１で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に例示化合物Ａ（24）２ｇをエチレンジアミン
５mlとテトラヒドロフラン95mlの混合液に溶解し
た液を、乾燥後の膜厚が0.4μｍになるように塗布
してキヤリア発生層を形成させた。さらにその上
に下記構造式 で表わされる４−メトキシ−4′−ジ（ｐ−トリ
ル）アミノスチルベン６ｇとポリカーボネート樹
脂「ユーピロンＳ−1000」（三菱ガス化学社製）
10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに溶解した
液を乾燥後の膜厚が11μｍになるように塗布して
キヤリア輸送層を形成させ、本発明の電子写真感
光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様に
して測定したところ、第11表に示す結果を得た。

【表】 実施例 13〜15 キヤリア発生物質として、例示化合物Ａ(10)、Ａ
（25）、Ａ（38）を用いたほかは実施例 12と同様
にして本発明の電子写真感光体を作成し、実施例
１と同様にして測定を行なつたところ、第12表に
示す結果を得た。

【表】 実施例 16 実施例２で用いた導電性支持体上に例示化合物
Ａ（55）２ｇを１，２−ジクロロエタン100mlに混
合し、ボールミルで10分間分散した液を乾燥後の
膜厚が0.5μｍになるようにして塗布し、キヤリア
発生層を形成した。さらにその上に下記構造式 で表わされる４−（Ｎ−（ｐ）メトキシフエニル−
Ｎ−フエニルアミノ）ベンズアルデヒド−１，１
−ジフエニルヒドラゾン６ｇとメタクリル樹脂
「アクリペツト」（三菱レイヨン社製）10ｇとを
１，２−ジクロロエタン70mlに溶解した液を乾燥
後の膜厚が12μｍになるように塗布してキヤリア
輸送層を形成させ、本発明の電子写真感光体を作
成した。 この電子写真感光体について、実施例１と同様
の測定を行なつたところ第13表に示す結果を得
た。

【表】 実施例 17 実施例２で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に例示化合物Ａ（35）２ｇを１，２−ジクロロ
エタン100mlに混合し、ボールミルで10分間分散
した液を乾燥後の膜厚が0.5μｍになるようにして
塗布し、キヤリア発生層を形成させた。さらにそ
の上に下記構造式 で表わされるＮ−（ｐ−トリル）カルバゾール−
３−アルデヒド−１−メチル−１−フエニルヒド
ラゾン６ｇとポリカーボネート樹脂「パンライト
Ｌ−1250」10ｇとを１，２−ジクロロエタン70ml
に溶解した液を乾燥後の膜厚が12μｍになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成させ、本発明の
電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例１と同様
の測定を行ない第14表に示す結果を得た。

【表】 実施例 18 実施例１で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に例示化合物Ａ（45）３ｇとポリカーボネート
樹脂「ユーピロンＳ−1000」10ｇと、下記構造式 で表わされる１−フエニル−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン６ｇとを１，２−ジクロロエタ
ン100ｇに混合し、ボールミルで12時間分散した
液を乾燥後の膜厚が15μｍになるように塗布し
て、本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
機「SP−428型」（川口電機製作所製）を用いダ
イナミツク方式で電子写真特性を測定した。 感光層表面を＋6KVで５秒間帯電し、次いで
タングステンランプの光を感光層表面における照
度が35luxになるようにして半減露光量（E_1/2）
を求めたところ、E_1/2＝4.1lux・secであり、さら
に30lux・secの露光量を与えたときの表面電位
（残留電位）はV_R＝＋15Vであつた。 実施例 19 実施例１で得た本発明の電子写真感光体を電子
写真複写機「Ｕ−Bix2000R」（小西六写真工業社
製）に装着し、複写画像を形成させたところ、コ
ントラストが高く、かつ階調性に優れ、原稿に忠
実で、かつ鮮明な画像が得られた。また複写と
20000回繰り返しても初期とほとんど変わること
のない鮮明な画像が得られ、安定した特性を示し
た。 実施例 20 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に、
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体「エスレツクMF−10」（積水化学社製）より
なる厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示
化合物Ａ（22）４ｇを１，２−ジクロロエタン400
mlに混合し、ボールミル分散機で24時間分散した
分散液を乾燥後の膜厚が0.5μｍになるようにして
塗布し、キヤリア発生層を形成した。 さらにその上にＮ，N′−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾン30
ｇとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−
1250」（帝人化成社製）50ｇとを１，２−ジクロ
ロエタン400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が12μｍ
になるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、
ドラム上の電子写真感光体を作成した。 この感光体の780nｍにおける分光感度は
0.67μJ／cm²（半減露光量）であつた。 次にこの感光体を感光体表面でのレーザー光強
度が0.85ｍＷとなる半導体レーザー（780nｍ）を
装置した実験機により実写テストを行なつた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
ー露光し−350Vのバイアス電圧で反転現像した
ところ、カブリのない良好な画像が得られた。 また、これは10000回繰り返しても変わること
はなかつた。 実施例 21〜25 実施例20において例示化合物Ａ（22）に代えて、
例示化合物Ａ（23）、Ａ（77）、Ａ（79）、Ａ（87）、
Ａ
（91）を用いた他は同様にしてドラム状の感光体
を得た。 それぞれの感光体の780nｍにおける分光感度
は第５表に示す通りであつた。

【表】 次に実施例20に記した実験機による実写テスト
においてもそれぞれの感光体はカブリの無い良好
な画像を与え、これらはいずれも10000回繰り返
しても変わらなかつた。 以上の実施例から明らかなように本発明による
電子写真感光体は感度、残留電位および繰り返し
特性において著しく優れたものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図は、それぞれ本発明の電子写真
感光体の機械的構成例について示す断面図であ
る。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式〔〕で示され
   るビスアゾ化合物を含有する感光層を有すること
   を特徴とする電子写真感光体。 一般式〔〕 式中、R₁、R₂は互いに異なつており、水素原
   子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を
   表わす。Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環または
   置換・未置換の芳香族複素環を構成するのに必要
   な原子群を表わし、Arは置換・未置換の芳香族
   炭素環または置換・未置換の芳香族複素環を表わ
   す。 ２ 前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
   生物質とを含有し、当該キヤリア発生物質が前記
   一般式〔〕で表わされるビスアゾ化合物である
   特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。