JPH0125722B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0125722B2 JPH0125722B2 JP56025058A JP2505881A JPH0125722B2 JP H0125722 B2 JPH0125722 B2 JP H0125722B2 JP 56025058 A JP56025058 A JP 56025058A JP 2505881 A JP2505881 A JP 2505881A JP H0125722 B2 JPH0125722 B2 JP H0125722B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- benzimidazole
- anthelmintic
- antibiotics
- salicylamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明はＢ−41群抗生物質、Ｃ−076群抗生物
質および22，23−ジヒドロＣ−076群誘導体から
選ばれた１種または２種以上のマクロライド系抗
生物質とベンツイミダゾール系、サリチルアミド
系およびイソキノリン系駆虫剤から選ばれた１種
または２種以上を配合した駆虫性組成物に関す
る。 Ｂ−41群抗生物質は、ストレプトミセス属のＢ
−41−146菌株（工業技術院微生物工業技術研究
所に微工研条寄第1072号として寄託されている）
の培養物から単離され、次式またはの構造式
を有する化合物を包含する。
質および22，23−ジヒドロＣ−076群誘導体から
選ばれた１種または２種以上のマクロライド系抗
生物質とベンツイミダゾール系、サリチルアミド
系およびイソキノリン系駆虫剤から選ばれた１種
または２種以上を配合した駆虫性組成物に関す
る。 Ｂ−41群抗生物質は、ストレプトミセス属のＢ
−41−146菌株（工業技術院微生物工業技術研究
所に微工研条寄第1072号として寄託されている）
の培養物から単離され、次式またはの構造式
を有する化合物を包含する。
【表】
【表】
上記Ｂ−41のA1，A2，A3，A4，A5，B1，B2，
B3，C1およびC2は特開昭50−29742号公報に、ま
たαおよびβ番号を付した化合物はザ・ジヤーナ
ル・オブ・アンチバイオテツクス（J.
Antibiotics）29(3)の76−14〜76−16および同誌
29(6)の76−35〜76−42に述べられている。また、
これらの化合物の駆虫用途は特開昭54−89041号
公報に述べられている。さらにＢ−41のＤは特願
昭54−107550号（特開昭56−32481号公報）に、
Ｂ−41のＥおよびＦは特願昭55−153141号（特開
昭57−77686号公報）に、Ｂ−41のＧは特願昭56
−7091号（特開昭57−120589号公報）に、それぞ
れ次に示す理化学的性質と共に述べられている。
B3，C1およびC2は特開昭50−29742号公報に、ま
たαおよびβ番号を付した化合物はザ・ジヤーナ
ル・オブ・アンチバイオテツクス（J.
Antibiotics）29(3)の76−14〜76−16および同誌
29(6)の76−35〜76−42に述べられている。また、
これらの化合物の駆虫用途は特開昭54−89041号
公報に述べられている。さらにＢ−41のＤは特願
昭54−107550号（特開昭56−32481号公報）に、
Ｂ−41のＥおよびＦは特願昭55−153141号（特開
昭57−77686号公報）に、Ｂ−41のＧは特願昭56
−7091号（特開昭57−120589号公報）に、それぞ
れ次に示す理化学的性質と共に述べられている。
【表】
前記Ｂ−41群抗生物質は、前記Ｂ−14−146菌
株（菌学的性質は特開昭50−29742号公報に述べ
られている）を従来ストレプトマイセス属菌の培
養に利用されている培地に、好気的条件下で、約
28℃で５〜10日培養し、培養物をけいそう土で
別し、得られたケーキをメタノール、次いでｎ−
ヘキサンで抽出してオイル状物質を得、これをシ
リカゲルのカラムにかけて分別して得られる。 Ｃ−076群抗生物質および22，23−ジヒドロＣ
−076群誘導体は、次式の構造式を有する化合
物を包含する。
株（菌学的性質は特開昭50−29742号公報に述べ
られている）を従来ストレプトマイセス属菌の培
養に利用されている培地に、好気的条件下で、約
28℃で５〜10日培養し、培養物をけいそう土で
別し、得られたケーキをメタノール、次いでｎ−
ヘキサンで抽出してオイル状物質を得、これをシ
リカゲルのカラムにかけて分別して得られる。 Ｃ−076群抗生物質および22，23−ジヒドロＣ
−076群誘導体は、次式の構造式を有する化合
物を包含する。
【表】
上記Ｃ−076群抗生物質は、ストレプトミセ
ス・アベルミチリス（St.avermitilis）のＣ−076
生産菌（NRRL8165）の培養物から得られ、ア
ンチマイクロビアル・エイジエンツ・アンド・キ
マテラピイ（Antimicrob.Agents Chemother.）
15，(3)，361〜367（1979）に駆虫用途が述べられ
ている。また22，23−ジヒドロＣ−076誘導体お
よびその製法は特開昭54−61198号公報に述べら
れている。 上記Ｂ−41群抗生物質、Ｃ−076群抗生物質お
よび22，23−ジヒドロＣ−076群誘導体は動物お
よび人間の駆虫剤としてすぐれた殺寄生虫活性を
有しており、蠕虫とくに線虫の感染に対し有効で
あるが、しばしば動物は線虫の外、条虫、吸虫な
かすずく肝蛭が混合寄生しており、重大な被害を
与える。 本発明はＢ−41群抗生物質、Ｃ−076群抗生物
質および22，23−ジヒドロＣ−076群誘導体から
選ばれた１種または２種以上と、他の駆虫剤から
選択されたベンツイミダゾール系、サリチルアミ
ド系およびイソキノリン系化合物から選ばれた１
種または２種の化合物を配合し、併用することに
より作用を拡大するのみならず、相剰効果を得る
ことができるので、治療上の有効量を投与した場
合に中毒等の望ましくない副作用をさけることが
できる。 ベンツイミダゾール系駆虫剤としては、例えば ２−（メトキシカルボニルアミノ）ベンツイミ
ダゾール、 ５−（ブチル−２−（メトキシカルボニルアミ
ノ）ベンツイミダゾール、 ５−ｎ−プロポキシ−２−（メトキシカルボニ
ルアミノ）ベンツイミダゾール、 ５−エトキシ−２−（エトキシカルボニルアミ
ノ）ベンツイミダゾール、 ５−ｎ−プロピルチオ−２−（メトキシカルボ
ニルアミノ）ベンツイミダゾール、 ５−フエニルチオ−２−（メトキシカルボニル
アミノ）ベンツイミダゾール、 ５−フエニルスルフイニル−２−（メトキシカ
ルボニルアミノ）ベンツイミダゾール、 ５−（２，４−ジクロルフエノキシ）−６−クロ
ル−２−メチルチオベンツイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンツイミダゾールお
よび ５−イソプロポキシカルボニルアミノ−２−
（４−チアゾリル）ベンツイミダゾールがあげら
れる。 サリチルアミド系駆虫剤としては、例えば ５−クロル−Ｎ−（２−クロル−４−ニトロフ
エニル）サリチルアミド、 ３，５−ジヨード−Ｎ−（３−クロル−４−ｐ
−クロルフエノキシフエニル）サリチルアミド、 ３，５−ジヨード−Ｎ−〔５−クロル−２−メ
チル−４−（α−シアノ−４−クロルベンジル）
フエニル〕サリチルアミド、 ３，５，６−トリクロル−Ｎ−（３，５−ジク
ロル−２−ヒドロキシフエニル）サリチルアミ
ド、 ２−アセトキシ−３，５−ジヨード−Ｎ−（ｐ
−クロルフエニル）ベンズアミドおよび ２−アセトキシ−３−ブロム−５−クロル−Ｎ
−（ｐ−ブロムフエニル）チオベンズアミドがあ
げられる。 イソキノリン系駆虫剤としては、例えば 式
ス・アベルミチリス（St.avermitilis）のＣ−076
生産菌（NRRL8165）の培養物から得られ、ア
ンチマイクロビアル・エイジエンツ・アンド・キ
マテラピイ（Antimicrob.Agents Chemother.）
15，(3)，361〜367（1979）に駆虫用途が述べられ
ている。また22，23−ジヒドロＣ−076誘導体お
よびその製法は特開昭54−61198号公報に述べら
れている。 上記Ｂ−41群抗生物質、Ｃ−076群抗生物質お
よび22，23−ジヒドロＣ−076群誘導体は動物お
よび人間の駆虫剤としてすぐれた殺寄生虫活性を
有しており、蠕虫とくに線虫の感染に対し有効で
あるが、しばしば動物は線虫の外、条虫、吸虫な
かすずく肝蛭が混合寄生しており、重大な被害を
与える。 本発明はＢ−41群抗生物質、Ｃ−076群抗生物
質および22，23−ジヒドロＣ−076群誘導体から
選ばれた１種または２種以上と、他の駆虫剤から
選択されたベンツイミダゾール系、サリチルアミ
ド系およびイソキノリン系化合物から選ばれた１
種または２種の化合物を配合し、併用することに
より作用を拡大するのみならず、相剰効果を得る
ことができるので、治療上の有効量を投与した場
合に中毒等の望ましくない副作用をさけることが
できる。 ベンツイミダゾール系駆虫剤としては、例えば ２−（メトキシカルボニルアミノ）ベンツイミ
ダゾール、 ５−（ブチル−２−（メトキシカルボニルアミ
ノ）ベンツイミダゾール、 ５−ｎ−プロポキシ−２−（メトキシカルボニ
ルアミノ）ベンツイミダゾール、 ５−エトキシ−２−（エトキシカルボニルアミ
ノ）ベンツイミダゾール、 ５−ｎ−プロピルチオ−２−（メトキシカルボ
ニルアミノ）ベンツイミダゾール、 ５−フエニルチオ−２−（メトキシカルボニル
アミノ）ベンツイミダゾール、 ５−フエニルスルフイニル−２−（メトキシカ
ルボニルアミノ）ベンツイミダゾール、 ５−（２，４−ジクロルフエノキシ）−６−クロ
ル−２−メチルチオベンツイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンツイミダゾールお
よび ５−イソプロポキシカルボニルアミノ−２−
（４−チアゾリル）ベンツイミダゾールがあげら
れる。 サリチルアミド系駆虫剤としては、例えば ５−クロル−Ｎ−（２−クロル−４−ニトロフ
エニル）サリチルアミド、 ３，５−ジヨード−Ｎ−（３−クロル−４−ｐ
−クロルフエノキシフエニル）サリチルアミド、 ３，５−ジヨード−Ｎ−〔５−クロル−２−メ
チル−４−（α−シアノ−４−クロルベンジル）
フエニル〕サリチルアミド、 ３，５，６−トリクロル−Ｎ−（３，５−ジク
ロル−２−ヒドロキシフエニル）サリチルアミ
ド、 ２−アセトキシ−３，５−ジヨード−Ｎ−（ｐ
−クロルフエニル）ベンズアミドおよび ２−アセトキシ−３−ブロム−５−クロル−Ｎ
−（ｐ−ブロムフエニル）チオベンズアミドがあ
げられる。 イソキノリン系駆虫剤としては、例えば 式
【式】の
左施性２−シクロヘキシルカルボニル−４−オ
キソ−１，２，３，６，７，11b−ヘキサヒドロ
−4H−ピラジノ〔2.1−ａ〕イソキノリンおよび 左施性２−ベンゾイル−４−オキソ−１，２，
３，６，７，11b−ヘキサヒドロ−4H−ピラジノ
〔2.1−ａ〕イソキノリンがあげられる。 好ましい組合せはＢ−41D，Ｃ−076のB1a，
B1b、または22，23−ジヒドロＣ−076B1a，B1b
と前記ベンツイミダゾール系、サリチルアミド系
またはイソキノリン系化合物との配合である。 本発明の駆虫性組成物の駆虫作用の試験例を下
記に示す。 試験例 １ 捻転胃虫、オスルターグ胃虫および肝蛭が混合
寄生した山羊（各試験区２頭）に、Ｂ−41Dおよ
び／またはベンツイミダゾール系駆虫剤アルベン
タゾール（５−ｎ−プロピルチオ−２−（メトキ
シカルボニルアミノ）ベンツイミダゾール）の所
定量を、ゼラチン・カプチルに入れて経口１回投
与した。投与前および投与後のふん1g当りの卵
数（E.P.G.）を調べた。また投与14日後に解剖し
て生存虫体数を算えた。試験結果は第１表に示
す。 試験例 ２ 犬回虫、犬鉤虫および犬条虫が混合寄生した犬
（各試験区２頭）に、Ｂ−41Dおよび／またはサ
リチルアミド系駆虫剤ニクロサミド（５−クロル
−Ｎ−（２−クロル−４−ニトロフエニル）サリ
チルアミド）の所定量を、ゼラチン・カプセルに
入れ、経口１回投与した。投与前および投与後の
E.P.G.並びに排出虫体数を調べた。また投与７日
後に解剖して生存虫体数を算えた。試験結果を第
２表に示す。 試験例 ３ 犬鞭虫および犬条虫が混合寄生した犬（各試験
区２頭）に、Ｂ−41Dおよび／またはイソキノリ
ン系駆虫剤ピラジカンテル（左施性２−シクロヘ
キシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，
６，７，11b−ヘキサヒドロ−4H−ピラジノ
〔2.1−ａ〕イソキノリン）の所定量を、ゼラチ
ン・カプセルに入れて経口１回投与した。投与前
および投与後のE.P.G.および排出虫体数を調べ
た。また投与７日後に解剖して生存虫体数を算え
た。試験結果は第３表に示す。
キソ−１，２，３，６，７，11b−ヘキサヒドロ
−4H−ピラジノ〔2.1−ａ〕イソキノリンおよび 左施性２−ベンゾイル−４−オキソ−１，２，
３，６，７，11b−ヘキサヒドロ−4H−ピラジノ
〔2.1−ａ〕イソキノリンがあげられる。 好ましい組合せはＢ−41D，Ｃ−076のB1a，
B1b、または22，23−ジヒドロＣ−076B1a，B1b
と前記ベンツイミダゾール系、サリチルアミド系
またはイソキノリン系化合物との配合である。 本発明の駆虫性組成物の駆虫作用の試験例を下
記に示す。 試験例 １ 捻転胃虫、オスルターグ胃虫および肝蛭が混合
寄生した山羊（各試験区２頭）に、Ｂ−41Dおよ
び／またはベンツイミダゾール系駆虫剤アルベン
タゾール（５−ｎ−プロピルチオ−２−（メトキ
シカルボニルアミノ）ベンツイミダゾール）の所
定量を、ゼラチン・カプチルに入れて経口１回投
与した。投与前および投与後のふん1g当りの卵
数（E.P.G.）を調べた。また投与14日後に解剖し
て生存虫体数を算えた。試験結果は第１表に示
す。 試験例 ２ 犬回虫、犬鉤虫および犬条虫が混合寄生した犬
（各試験区２頭）に、Ｂ−41Dおよび／またはサ
リチルアミド系駆虫剤ニクロサミド（５−クロル
−Ｎ−（２−クロル−４−ニトロフエニル）サリ
チルアミド）の所定量を、ゼラチン・カプセルに
入れ、経口１回投与した。投与前および投与後の
E.P.G.並びに排出虫体数を調べた。また投与７日
後に解剖して生存虫体数を算えた。試験結果を第
２表に示す。 試験例 ３ 犬鞭虫および犬条虫が混合寄生した犬（各試験
区２頭）に、Ｂ−41Dおよび／またはイソキノリ
ン系駆虫剤ピラジカンテル（左施性２−シクロヘ
キシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，
６，７，11b−ヘキサヒドロ−4H−ピラジノ
〔2.1−ａ〕イソキノリン）の所定量を、ゼラチ
ン・カプセルに入れて経口１回投与した。投与前
および投与後のE.P.G.および排出虫体数を調べ
た。また投与７日後に解剖して生存虫体数を算え
た。試験結果は第３表に示す。
【表】
【表】
ミド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｂ−41群抗生物質、Ｃ−076群抗生物質およ
び22，23−ジヒドロＣ−076群誘導体から選ばれ
た１種または２種以上のマクロライド系抗生物質
とベンツイミダゾール系、サリチルアミド系およ
びイソキノリン系駆虫剤から選ばれた１種または
２種以上を配合した駆虫性組成物。 ２ マクロライド系抗生物質がＢ−41Dである特
許請求の範囲第１項記載の駆虫性組成物。 ３ マクロライド系抗生物質がＣ−076のB1a，
B1bまたは22，23−ジヒドロＣ−076B1a，B1b誘
導体である特許請求の範囲第１項記載の駆虫性組
成物。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56025058A JPS57139012A (en) | 1981-02-23 | 1981-02-23 | Anthelmintic composition |
| DE8282300829T DE3260921D1 (en) | 1981-02-23 | 1982-02-18 | Anthelmintic composition and the use thereof |
| DE2002199008 DE10299008I2 (de) | 1981-02-23 | 1982-02-18 | Anthelmintische Zusammensetzung un ihre Verwendung. |
| EP82300829A EP0059074B1 (en) | 1981-02-23 | 1982-02-18 | Anthelmintic composition and the use thereof |
| GB8204765A GB2093695B (en) | 1981-02-23 | 1982-02-18 | Anthelmintic composition containing macrolide antibiotics |
| US06/350,641 US4468390A (en) | 1981-02-23 | 1982-02-22 | Anthelmintic composition and the use thereof |
| ZA821135A ZA821135B (en) | 1981-02-23 | 1982-02-22 | Anthelmintic composition and the use thereof |
| IE369/82A IE52364B1 (en) | 1981-02-23 | 1982-02-22 | Anthelmintic composition and the use thereof |
| NZ199817A NZ199817A (en) | 1981-02-23 | 1982-02-23 | Anthelmintic composition consisting of two components |
| AU80711/82A AU552403B2 (en) | 1981-02-23 | 1982-02-23 | Anthelmintic composition and use |
| NL300082C NL300082I1 (nl) | 1981-02-23 | 2002-02-13 | Anthelmintische samenstelling en het gebruik daarvan. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56025058A JPS57139012A (en) | 1981-02-23 | 1981-02-23 | Anthelmintic composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57139012A JPS57139012A (en) | 1982-08-27 |
| JPH0125722B2 true JPH0125722B2 (ja) | 1989-05-19 |
Family
ID=12155318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56025058A Granted JPS57139012A (en) | 1981-02-23 | 1981-02-23 | Anthelmintic composition |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4468390A (ja) |
| EP (1) | EP0059074B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57139012A (ja) |
| AU (1) | AU552403B2 (ja) |
| DE (2) | DE10299008I2 (ja) |
| GB (1) | GB2093695B (ja) |
| IE (1) | IE52364B1 (ja) |
| NL (1) | NL300082I1 (ja) |
| NZ (1) | NZ199817A (ja) |
| ZA (1) | ZA821135B (ja) |
Families Citing this family (75)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2753377B1 (fr) * | 1996-09-19 | 1999-09-24 | Rhone Merieux | Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides |
| US6426333B1 (en) * | 1996-09-19 | 2002-07-30 | Merial | Spot-on formulations for combating parasites |
| MA19678A1 (fr) * | 1982-01-13 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Agents anti-helmintiques. |
| DE3410348A1 (de) * | 1984-03-21 | 1985-10-03 | Helmut Dr. Bozen Schwienbacher | Verfahren zur bekaempfung von fischmykosen und mittel zur durchfuehrung des verfahrens |
| ES2054962T3 (es) * | 1986-01-25 | 1994-08-16 | Hoechst Ag | Agentes plaguicidas. |
| GB9024924D0 (en) * | 1990-11-16 | 1991-01-02 | Beecham Group Plc | Novel compositions |
| NZ335166A (en) | 1999-04-14 | 2001-11-30 | Ashmont Holdings Ltd | Anthelmintic composition containing triclabendazole in at least one solvent |
| AU2003236405B2 (en) * | 1999-04-14 | 2007-10-25 | Merial Ltd | Anthelmintic Composition |
| AU691990B2 (en) * | 1994-11-28 | 1998-05-28 | Virbac S.A. | Equine anthelmintic formulations |
| AUPM969994A0 (en) | 1994-11-28 | 1994-12-22 | Virbac S.A. | Equine anthelmintic formulations |
| DE19520275A1 (de) * | 1995-06-02 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
| FR2739778B1 (fr) * | 1995-10-13 | 1997-12-12 | Virbac Lab | Formulation topique destinee a traiter la maladie de la douve du foie chez l'animal |
| CA2259469A1 (en) | 1996-06-05 | 1997-12-11 | Ashmont Holdings Limited | Injectable compositions |
| DE19654079A1 (de) | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
| US6733767B2 (en) * | 1998-03-19 | 2004-05-11 | Merck & Co., Inc. | Liquid polymeric compositions for controlled release of bioactive substances |
| US6893652B2 (en) | 2001-08-27 | 2005-05-17 | Wyeth | Endoparasiticidal gel composition |
| US20060205681A1 (en) * | 2002-06-21 | 2006-09-14 | Maryam Moaddeb | Homogenous paste formulations |
| US7001889B2 (en) * | 2002-06-21 | 2006-02-21 | Merial Limited | Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes |
| US20040077703A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
| BRPI0409185B1 (pt) * | 2003-04-04 | 2018-05-15 | Merial, Inc | Formulações veterinárias anti-helmínticas tópicas |
| ATE534900T1 (de) * | 2003-07-09 | 2011-12-15 | Life Technologies Corp | Verfahren zum testen einer protein-protein- wechselwirkung |
| US7396819B2 (en) | 2003-08-08 | 2008-07-08 | Virbac Corporation | Anthelmintic formulations |
| US7671034B2 (en) | 2003-12-19 | 2010-03-02 | Merial Limited | Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life |
| WO2005094210A2 (en) | 2004-03-12 | 2005-10-13 | The Hartz Mountain Corporation | Multi-action anthelmintic formulations |
| US20050226908A1 (en) * | 2004-04-07 | 2005-10-13 | Akzo Nobel N.V. | Efficacious composition of a benzimidazole, an avermectin and praziquantel and related methods of use |
| GB0508993D0 (en) * | 2005-05-03 | 2005-06-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
| US8362086B2 (en) | 2005-08-19 | 2013-01-29 | Merial Limited | Long acting injectable formulations |
| US20080027011A1 (en) * | 2005-12-20 | 2008-01-31 | Hassan Nached | Homogeneous paste and gel formulations |
| CA2656617C (en) | 2006-07-05 | 2014-10-14 | Aventis Agriculture | 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof |
| US7919522B2 (en) * | 2007-05-03 | 2011-04-05 | Merial Limited | Compositions comprising C-13 alkoxyether macrolide compounds and phenylpyrazole compounds |
| ES2597083T3 (es) | 2007-05-15 | 2017-01-13 | Merial, Inc. | Compuestos de ariloazol-2-il cianoetilamino, procedimiento de fabricación y procedimiento de utilización de los mismos |
| CA2706448C (en) | 2007-11-26 | 2016-08-16 | Merial Limited | Solvent systems for pour-on formulations for combating parasites |
| WO2010042395A1 (en) | 2008-10-08 | 2010-04-15 | Wyeth Llc | Benzimidazole anthelmintic compositions |
| MY153715A (en) | 2008-11-14 | 2015-03-13 | Merial Ltd | Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof |
| ES2781828T3 (es) | 2008-11-19 | 2020-09-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones que comprenden un aril pirazol y/o una formamidina, procedimientos y usos de las mismas |
| BRPI1009199A2 (pt) | 2009-03-17 | 2016-03-08 | Concert Pharmaceuticals Inc | compostos de pirazinoisoquinolina |
| ES2546100T3 (es) | 2009-12-04 | 2015-09-18 | Merial, Inc. | Compuestos pesticidas bis-organosulfurados |
| EP3078664B1 (en) | 2009-12-17 | 2019-02-20 | Merial Inc. | Antiparasitic dihydroazole compositions |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| NZ610547A (en) | 2010-11-16 | 2015-07-31 | Merial Ltd | Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections |
| WO2013003168A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | Merial Limited | Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use |
| ES2618813T3 (es) | 2011-06-27 | 2017-06-22 | Merial, Inc. | Compuestos y composiciones de éter amido-piridílico y uso contra los parásitos |
| PL3172964T3 (pl) | 2011-09-12 | 2021-03-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Kompozycje przeciwpasożytniczne zawierające izoksazolinową substancję czynną, sposób i ich zastosowania |
| US20130079394A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
| CN104023720B (zh) | 2011-11-17 | 2016-10-26 | 梅里亚有限公司 | 包含芳基吡唑和取代咪唑的组合物，其方法和用途 |
| LT2811998T (lt) | 2012-02-06 | 2019-02-25 | Merial, Inc. | Paraziticidinės peroralinės veterinarinės kompozicijos, apimančios sistemiškai veikiančius aktyviuosius agentus, būdai ir jų panaudojimas |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| NZ701185A (en) | 2012-04-20 | 2015-08-28 | Merial Ltd | Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof |
| PL2922845T3 (pl) | 2012-11-20 | 2018-11-30 | Merial, Inc. | Związki przeciwrobacze oraz ich kompozycje i sposób stosowania |
| SMT201800309T1 (it) | 2013-01-31 | 2018-07-17 | Merial Inc | Metodo per trattare e curare leishmaniosi utilizzando fexinidazolo |
| DK3063144T3 (da) | 2013-11-01 | 2021-10-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Antiparasitære og pesticid-isoxazolinforbindelser |
| BR112016023898A8 (pt) | 2014-04-17 | 2021-03-30 | Basf Se | uso de compostos malononitrila para proteger animais de parasitas |
| CA2949511A1 (en) | 2014-05-19 | 2015-11-26 | Merial, Inc. | Anthelmintic compounds |
| CN106536481B (zh) | 2014-06-19 | 2019-11-22 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 包含吲哚衍生物的杀寄生物的组合物、其用法和用途 |
| WO2016069983A1 (en) | 2014-10-31 | 2016-05-06 | Merial, Inc. | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| UY36570A (es) | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
| EA036272B1 (ru) | 2015-04-08 | 2020-10-21 | БЁРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ЭНИМАЛ ХЕЛТ ЮЭсЭй ИНК. | Инъецируемые препараты замедленного высвобождения, содержащие изоксазолиновое действующее вещество, способы и применение |
| CN107835818B (zh) | 2015-05-20 | 2022-04-29 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 驱虫缩酚酸肽化合物 |
| EP3303385A2 (en) | 2015-05-27 | 2018-04-11 | Merial, Inc. | Compositions containing antimicrobial igy antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (ohc) microorganisms |
| UY40429A (es) | 2016-02-24 | 2023-10-13 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| AU2017344097A1 (en) | 2016-10-14 | 2019-05-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
| EP3541789A1 (en) | 2016-11-16 | 2019-09-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| US11147273B2 (en) | 2017-06-26 | 2021-10-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof |
| MX2020001724A (es) | 2017-08-14 | 2020-07-29 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas. |
| US11583545B2 (en) | 2018-02-08 | 2023-02-21 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof |
| US12269822B2 (en) | 2018-07-09 | 2025-04-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelminthic heterocyclic compounds |
| WO2020112374A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-06-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
| WO2020150032A1 (en) | 2019-01-16 | 2020-07-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
| UY38599A (es) | 2019-03-01 | 2020-08-31 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos |
| MX2021011302A (es) | 2019-03-19 | 2022-01-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos. |
| EP4003292A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-06-01 | Intervet International B.V. | Soft chewable veterinary dosage form |
| KR20230028268A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-28 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충성 헤테로시클릭 화합물 |
| CN116897044A (zh) | 2020-12-21 | 2023-10-17 | 勃林格殷格翰动物保健有限公司 | 包含异噁唑啉化合物的杀寄生虫环 |
| WO2025257633A1 (en) | 2024-06-12 | 2025-12-18 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Long-acting castor oil-containing injectable formulations and methods of use thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4914624A (ja) * | 1972-06-08 | 1974-02-08 | ||
| PH15982A (en) * | 1977-10-03 | 1983-05-18 | Merck & Co Inc | Selective hydrogenation producta of c-076 compounds and derivatives thereof |
| US4144352A (en) * | 1977-12-19 | 1979-03-13 | Merck & Co., Inc. | Milbemycin compounds as anthelmintic agents |
| US4203976A (en) * | 1978-08-02 | 1980-05-20 | Merck & Co., Inc. | Sugar derivatives of C-076 compounds |
| US4289760A (en) * | 1980-05-02 | 1981-09-15 | Merck & Co., Inc. | 23-Keto derivatives of C-076 compounds |
-
1981
- 1981-02-23 JP JP56025058A patent/JPS57139012A/ja active Granted
-
1982
- 1982-02-18 GB GB8204765A patent/GB2093695B/en not_active Expired
- 1982-02-18 DE DE2002199008 patent/DE10299008I2/de active Active
- 1982-02-18 DE DE8282300829T patent/DE3260921D1/de not_active Expired
- 1982-02-18 EP EP82300829A patent/EP0059074B1/en not_active Expired
- 1982-02-22 ZA ZA821135A patent/ZA821135B/xx unknown
- 1982-02-22 US US06/350,641 patent/US4468390A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-22 IE IE369/82A patent/IE52364B1/en active Protection Beyond IP Right Term
- 1982-02-23 NZ NZ199817A patent/NZ199817A/en unknown
- 1982-02-23 AU AU80711/82A patent/AU552403B2/en not_active Expired
-
2002
- 2002-02-13 NL NL300082C patent/NL300082I1/nl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0059074A1 (en) | 1982-09-01 |
| IE52364B1 (en) | 1987-09-30 |
| ZA821135B (en) | 1983-02-23 |
| JPS57139012A (en) | 1982-08-27 |
| DE10299008I1 (de) | 2002-07-04 |
| NL300082I1 (nl) | 2002-04-02 |
| US4468390A (en) | 1984-08-28 |
| IE820369L (en) | 1982-08-23 |
| EP0059074B1 (en) | 1984-10-10 |
| GB2093695A (en) | 1982-09-08 |
| AU8071182A (en) | 1982-09-02 |
| NZ199817A (en) | 1984-12-14 |
| DE3260921D1 (en) | 1984-11-15 |
| GB2093695B (en) | 1984-03-28 |
| AU552403B2 (en) | 1986-05-29 |
| DE10299008I2 (de) | 2004-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0125722B2 (ja) | ||
| Finlay et al. | Viomycin, a new antibiotic active against mycobacteria | |
| CN108699052B (zh) | 驱虫缩酚酸肽化合物 | |
| Rood et al. | Isolation and characterization of multiply antibiotic-resistant Clostridium perfringens strains from porcine feces | |
| Girard et al. | Pharmacokinetic and in vivo studies with azithromycin (CP-62,993), a new macrolide with an extended half-life and excellent tissue distribution | |
| CN107835818B (zh) | 驱虫缩酚酸肽化合物 | |
| DE69633734T2 (de) | Antibakterielle nitroimidazolverbindungen und verfahren zu deren verwendung | |
| DE68920673T2 (de) | 13-Substituierte Milbemycinderivate, ihre Herstellung und Verwendung. | |
| AU2009308180B2 (en) | Methods for treating gastrointestinal diseases | |
| RS54904B1 (sr) | Antibakterijske farmaceutske kompozicije | |
| Hirano et al. | Structure–activity relationship of truncated analogs of caprazamycins as potential anti-tuberculosis agents | |
| Sanfilippo et al. | Biological activity of a new class of rifamycins Spiro-piperidyl-rifamycins | |
| JPS63119486A (ja) | Ｌｌ−ｆ２８２４９化合物の２３−オキソ（ケト）および２３−イミノ誘導体 | |
| AU658268B2 (en) | Antiparasitic avermectin and milbemycin derivatives | |
| WO2005007143A2 (en) | Use of makrolides and ketolides for the treatment of tuberculosis | |
| EP0222186B1 (en) | Erythromycin derivatives /a | |
| DE60025370T2 (de) | 9a-azalide mit antibakterieller wirkung | |
| EP1134216B1 (en) | Anti-drug resistant strain agents and antichlamydia agents | |
| DE60133273T2 (de) | Inhibitoren von peptid deformylase | |
| US4794105A (en) | Method for treatment of swine dysentery | |
| DE60112280T2 (de) | Inhibitoren von peptid-deformylase | |
| Muri et al. | Anti-Helicobacter pylori agents. An update | |
| Woodruff et al. | The antibiotics explosion | |
| CN104177373A (zh) | 抗结核化合物imb-cc223 | |
| CN110981888A (zh) | N-芳基二硫吡咯酮脲类和氨基酯类衍生物及其制备和应用 |