JPH0125729B2 - - Google Patents
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- JPH0125729B2 JPH0125729B2 JP60110196A JP11019685A JPH0125729B2 JP H0125729 B2 JPH0125729 B2 JP H0125729B2 JP 60110196 A JP60110196 A JP 60110196A JP 11019685 A JP11019685 A JP 11019685A JP H0125729 B2 JPH0125729 B2 JP H0125729B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- hydrogen
- catalyst
- activated carbon
- fluorinated alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、フツ素化アルコールの製造方法に関
するものである。 ［従来の技術］ 作動媒体や医農薬あるいはその他各種の中間体
として用いられる。トリフルオロエタノールや、
ペンタフルオロプロパノール等のフツ素化アルコ
ールの製造方法としては、従来から幾つかの方法
が知られている。例えば、ペンタフルオロプロパ
ノールの製法としては、テトラフルオロエチレン
とアルカリ（土類）金属フルオライドとの反応物
にホルムアルデヒドを反応させ、金属アルコレー
トとし、これを加水分解して得る方法が知られて
いる（USP3415894）。 又、トリフルオロエタノールの製法としては２
−クロロ−１，１，１トリフルオロエタン（フロ
ン133a）をΥ−ブチルラクトン中でカルボン酸
塩の存在下に加水分解する方法（特開昭58−
134043、特開昭58−140031）や非プロトン性溶媒
中でアルカリ金属塩と反応させてエステルとし、
ついで苛性アルカルで加水分解する方法（特開昭
59−13742）、さらにはエチレングリコールなどの
高級アルコール中で酢酸カリウムの存在下に加水
分解する方法（USP2868846）が知られている。
２−クロロ−１，１，１−トリフルオロエタンを
原料とするこれらの製法は基本的に回転式の反応
であり、大規模製造時のスケールアツプ上の利点
があまり期待できない。一方、トリフルオロ酢酸
もしくはその誘導体を触媒の存在下に還元してト
リフルオロエタノールを得る方法も知られてい
る。トリフルオロ酢酸の還元方法としてはロジウ
ム触媒などを用いる方法（J.Org.Chem443268
（1979）、USP4273947、USP4396784）が知られ
ている他、無水トリフルオロ酢酸の還元方法とし
てUSP4255594さらにはトリフルオロ酢酸エステ
ルの還元方法としてUSP3314987、USP4072726、
EP36939が開示されている。またトリフルオロ酢
酸クロライドの還元によるトリフルオロエタノー
ルの製造法としてはUSP3970710、USP2982789
が知られている。 ［発明の解決しようとする問題点］ 前述の従来例のうちUSP2982789号明細書によ
れば、トリフルオロ酢酸クロライドをPd担持活
性炭触媒を用いて水素還元し、トリフルオロアセ
トアルデヒドとし、次いでこれを銅一酸化クロム
触媒を用いて水素還元し、トリフルオロエタノー
ルとする方法が記載されている。同明細書第４欄
15〜23行目の記載によれば、トリフルオロ酢酸ク
ロライドをPd担持活性炭触媒を用いて水素還元
し、トリフルオロアルデヒドを得る、脱塩素化工
程において、トリフルオロ酢酸クロライド１モル
に対する水素の反応モル数は、反応理論量では１
モルであるが、この水素の反応モル数を1.5モル
以上、言い換えれば反応理論量の1.5倍以上とな
ることは好ましくないとされている。又、同明細
書第４欄９〜14行目には、銅一酸化クロム触媒の
存在下に、トリフルオロ酢酸クロライドと水素の
反応により直接トリフルオロエタノールを得る方
法は、副反応が起つたり、大部分の酸クロライド
が未反応に終る結果となると記載されている。 本発明者等の研究によれば、前記米国明細書の
教示にもかかわらず、酸ハロゲン化物と水素との
反応により次式に従つてフツ素化アルコールを好
収率で得るこたができるという興味深い知見をえ
得た。 RfCOX＋2H2→RfCH2OH＋HX （RfはC1〜C3のＣ原子やＨ原子を含んでも
よいフルオロアルキル基、ＸはＦ，Ｃ又はBr
原子を示す。） 前記米国明細書の教示に従い、Pd担持活性炭
触媒の存在下、水準の反応モル数を反応理論量の
1.5倍以下として酸ハロゲン化物と反応させたと
ころ、フツ素化アルコールの生成も認められた
が、充分な収率では得られず、又、フツ素化アル
コールやハロゲン化水素等の反応生成物の付着に
よる触媒の被毒が観察され、触媒の長期活性維持
も困難であつた。本発明者等は、水素雰囲気中に
おいては、触媒上に反応生成物が付着しにくいの
ではないかとの予測のもとに、前記米国明細書の
教示とは逆に、水素を反応理論量の２倍以上で反
応させ、水素雰囲気を形成させながら反応させた
ところ、驚くべきことに、好収率でフツ素化アル
コールが得られるとともに、触媒の長期活性維持
も可能となつた。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、前述の新規な知見に基づいてなされ
たものであり、下記一般式（）で表わされるフ
ルオロアルキル基を含有する酸ハロゲン化物と水
素とを反応せしめ、下記一般式（）で表わされ
るフツ素化アルコールを得る方法において、酸ハ
ロゲン化物に対する水素の反応モル数を反応理論
量の２倍以上とし、かつパラジウム担持活性炭触
媒の存在下に反応せしめることを特徴とするフツ
素化アルコールの製造方法に関するものである。 RfCOX ……（） （RfはC1〜C3のＣ原子やＨ原子を含んでい
てもよいフルオロアルキル基、ＸはＦ，Ｃ又は
Br原子を示す。） RfCH2OH ……（） （Rfは前記と同じフルオロアルキル基） 本発明に用いるパラジウム触媒の調整法は特に
限定はなく、通常の方法。例えば塩化パラジウム
を担体に担持させた後乾燥し、さらにこれを水素
で還元する方法などが採用される。パラジウムの
担持量としては0.5wt％以上であれば工業触媒と
して使用可能であるが、5wt％以上では触媒コス
トが高くなるので、0.5〜5wt％が好ましく、特に
１〜3wt％が好ましい。 また担体に用いる活性炭は木材、木炭、果実ガ
ラ、ヤシガラ、泥炭、亜炭、石炭などの原料から
調整したもの、いずれも使用し得るが、鉱物質の
原料よりも植物質の原料が好ましく、特にヤシガ
ラ活性炭が最適である。ヤシガラ活性炭は、他の
活性炭に比べ表面積が大きく、シリカ等の不純物
が少なく、さらに耐塩酸性にすぐれているため、
活性が高く、耐久性にすぐれていると考えられ
る。担体の形状は、約２〜５mm程度の成型炭、約
４〜50メツシユ程度の破砕炭、粒状炭等各種の形
状を採用し得るが４〜20メツシユ前後の破砕炭、
成型炭が好ましい。 本発明において、酸ハロゲン化物と水素との反
応モル比は特に重要であり、酸ハロゲン化物に対
する水素の反応モル数を反応理論量の２倍以上、
好ましくは３〜５倍とすることにより、好収率で
フツ素化アルコールを得ることができる。その理
由とするところは、必ずしも明らかではないが、
多量の水素が稀釈剤の役割を果し、必要以上な反
応温度の上昇を防ぎ、副反応を抑制するととも
に、触媒反応を充分な水素雰囲気中で実施するこ
とにより、反応生成物が触媒上に付着堆積するこ
とを防ぎ、触媒活性を維持できるためと考えられ
る。 反応温度は常圧において130〜250℃、好ましく
は150〜200℃であればよく、これ以下の温度では
フツ素化アルコールの収率が低く、またこれ以上
の温度では触媒への熱負荷が大きくなり、性能低
下をまねいたり、熱分解等の副反応が起りやすく
なるので好ましくない。反応圧力は特に限定され
ずに実施可能であり、通常常圧または自圧で充分
に進行する。触媒に対する接触時間は通常４〜60
秒、好ましくは８〜40秒の範囲から選定すればよ
い。また反応は過剰の温度上昇をさらに抑制する
ためにチツソガス等の不活性ガスで稀釈して実施
してもよい。本発明のパラジウム担持活性炭触媒
は、耐久性が高く、長期間活性化を必要としない
が、活性化を実施する場合には、100〜300℃、好
ましくは200〜300℃で水素還元するとよい。 本発明方法により製造し得るフツ素化アルコー
ルとしては、酸ハロゲン化物の水素還元物として
種々挙げ得るが、下記化合物を好適に例示し得
る。 CF3CH2OH，CHF2CH2OH，CF2CICH2OH，
CH2FCH2OH，C2F5CH2OH，CF3CH2CH2OH，
C3F7CH2OH，HCF2CF2CH2CH2OH。 ［実施例］ 実施例 １ 0.5wt％のパラジウムを４〜８メツシユ破砕ヤ
シガラ活性炭に担持した触媒250mlを内径１イン
チ、長さ1mのインコネル600製の反応管に充填
し、これを外部より加熱して170℃に一定に保つ
た塩浴炉にいれた。この反応器にトリフルオロ酢
酸クロライドを0.5mol／hr、水素を4mol／hrの
流速で導入して反応を行つた。１日後、反応器出
口ガスをガスクロマトグラフで分析した。トリフ
ルオロ酢酸クロライド反応率100％、トリフルオ
ロエタノール選択率99.5％の結果を得た。 実施例 ２ 2wt％パラジウム担持破砕ヤシガラ活性炭触媒
（４〜８メツシユ）を用いた他は実施例１と同じ
条件で反応を行ない触媒の耐久性を調べた結果を
下記表−１に示す。あわせて5wt％パラジウム担
持アルミナ触媒の同一条件下での性能を比較して
表−１に示す。なお性能はトリフルオロエタノー
ルの収率［％］で代表して示す。
するものである。 ［従来の技術］ 作動媒体や医農薬あるいはその他各種の中間体
として用いられる。トリフルオロエタノールや、
ペンタフルオロプロパノール等のフツ素化アルコ
ールの製造方法としては、従来から幾つかの方法
が知られている。例えば、ペンタフルオロプロパ
ノールの製法としては、テトラフルオロエチレン
とアルカリ（土類）金属フルオライドとの反応物
にホルムアルデヒドを反応させ、金属アルコレー
トとし、これを加水分解して得る方法が知られて
いる（USP3415894）。 又、トリフルオロエタノールの製法としては２
−クロロ−１，１，１トリフルオロエタン（フロ
ン133a）をΥ−ブチルラクトン中でカルボン酸
塩の存在下に加水分解する方法（特開昭58−
134043、特開昭58−140031）や非プロトン性溶媒
中でアルカリ金属塩と反応させてエステルとし、
ついで苛性アルカルで加水分解する方法（特開昭
59−13742）、さらにはエチレングリコールなどの
高級アルコール中で酢酸カリウムの存在下に加水
分解する方法（USP2868846）が知られている。
２−クロロ−１，１，１−トリフルオロエタンを
原料とするこれらの製法は基本的に回転式の反応
であり、大規模製造時のスケールアツプ上の利点
があまり期待できない。一方、トリフルオロ酢酸
もしくはその誘導体を触媒の存在下に還元してト
リフルオロエタノールを得る方法も知られてい
る。トリフルオロ酢酸の還元方法としてはロジウ
ム触媒などを用いる方法（J.Org.Chem443268
（1979）、USP4273947、USP4396784）が知られ
ている他、無水トリフルオロ酢酸の還元方法とし
てUSP4255594さらにはトリフルオロ酢酸エステ
ルの還元方法としてUSP3314987、USP4072726、
EP36939が開示されている。またトリフルオロ酢
酸クロライドの還元によるトリフルオロエタノー
ルの製造法としてはUSP3970710、USP2982789
が知られている。 ［発明の解決しようとする問題点］ 前述の従来例のうちUSP2982789号明細書によ
れば、トリフルオロ酢酸クロライドをPd担持活
性炭触媒を用いて水素還元し、トリフルオロアセ
トアルデヒドとし、次いでこれを銅一酸化クロム
触媒を用いて水素還元し、トリフルオロエタノー
ルとする方法が記載されている。同明細書第４欄
15〜23行目の記載によれば、トリフルオロ酢酸ク
ロライドをPd担持活性炭触媒を用いて水素還元
し、トリフルオロアルデヒドを得る、脱塩素化工
程において、トリフルオロ酢酸クロライド１モル
に対する水素の反応モル数は、反応理論量では１
モルであるが、この水素の反応モル数を1.5モル
以上、言い換えれば反応理論量の1.5倍以上とな
ることは好ましくないとされている。又、同明細
書第４欄９〜14行目には、銅一酸化クロム触媒の
存在下に、トリフルオロ酢酸クロライドと水素の
反応により直接トリフルオロエタノールを得る方
法は、副反応が起つたり、大部分の酸クロライド
が未反応に終る結果となると記載されている。 本発明者等の研究によれば、前記米国明細書の
教示にもかかわらず、酸ハロゲン化物と水素との
反応により次式に従つてフツ素化アルコールを好
収率で得るこたができるという興味深い知見をえ
得た。 RfCOX＋2H2→RfCH2OH＋HX （RfはC1〜C3のＣ原子やＨ原子を含んでも
よいフルオロアルキル基、ＸはＦ，Ｃ又はBr
原子を示す。） 前記米国明細書の教示に従い、Pd担持活性炭
触媒の存在下、水準の反応モル数を反応理論量の
1.5倍以下として酸ハロゲン化物と反応させたと
ころ、フツ素化アルコールの生成も認められた
が、充分な収率では得られず、又、フツ素化アル
コールやハロゲン化水素等の反応生成物の付着に
よる触媒の被毒が観察され、触媒の長期活性維持
も困難であつた。本発明者等は、水素雰囲気中に
おいては、触媒上に反応生成物が付着しにくいの
ではないかとの予測のもとに、前記米国明細書の
教示とは逆に、水素を反応理論量の２倍以上で反
応させ、水素雰囲気を形成させながら反応させた
ところ、驚くべきことに、好収率でフツ素化アル
コールが得られるとともに、触媒の長期活性維持
も可能となつた。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、前述の新規な知見に基づいてなされ
たものであり、下記一般式（）で表わされるフ
ルオロアルキル基を含有する酸ハロゲン化物と水
素とを反応せしめ、下記一般式（）で表わされ
るフツ素化アルコールを得る方法において、酸ハ
ロゲン化物に対する水素の反応モル数を反応理論
量の２倍以上とし、かつパラジウム担持活性炭触
媒の存在下に反応せしめることを特徴とするフツ
素化アルコールの製造方法に関するものである。 RfCOX ……（） （RfはC1〜C3のＣ原子やＨ原子を含んでい
てもよいフルオロアルキル基、ＸはＦ，Ｃ又は
Br原子を示す。） RfCH2OH ……（） （Rfは前記と同じフルオロアルキル基） 本発明に用いるパラジウム触媒の調整法は特に
限定はなく、通常の方法。例えば塩化パラジウム
を担体に担持させた後乾燥し、さらにこれを水素
で還元する方法などが採用される。パラジウムの
担持量としては0.5wt％以上であれば工業触媒と
して使用可能であるが、5wt％以上では触媒コス
トが高くなるので、0.5〜5wt％が好ましく、特に
１〜3wt％が好ましい。 また担体に用いる活性炭は木材、木炭、果実ガ
ラ、ヤシガラ、泥炭、亜炭、石炭などの原料から
調整したもの、いずれも使用し得るが、鉱物質の
原料よりも植物質の原料が好ましく、特にヤシガ
ラ活性炭が最適である。ヤシガラ活性炭は、他の
活性炭に比べ表面積が大きく、シリカ等の不純物
が少なく、さらに耐塩酸性にすぐれているため、
活性が高く、耐久性にすぐれていると考えられ
る。担体の形状は、約２〜５mm程度の成型炭、約
４〜50メツシユ程度の破砕炭、粒状炭等各種の形
状を採用し得るが４〜20メツシユ前後の破砕炭、
成型炭が好ましい。 本発明において、酸ハロゲン化物と水素との反
応モル比は特に重要であり、酸ハロゲン化物に対
する水素の反応モル数を反応理論量の２倍以上、
好ましくは３〜５倍とすることにより、好収率で
フツ素化アルコールを得ることができる。その理
由とするところは、必ずしも明らかではないが、
多量の水素が稀釈剤の役割を果し、必要以上な反
応温度の上昇を防ぎ、副反応を抑制するととも
に、触媒反応を充分な水素雰囲気中で実施するこ
とにより、反応生成物が触媒上に付着堆積するこ
とを防ぎ、触媒活性を維持できるためと考えられ
る。 反応温度は常圧において130〜250℃、好ましく
は150〜200℃であればよく、これ以下の温度では
フツ素化アルコールの収率が低く、またこれ以上
の温度では触媒への熱負荷が大きくなり、性能低
下をまねいたり、熱分解等の副反応が起りやすく
なるので好ましくない。反応圧力は特に限定され
ずに実施可能であり、通常常圧または自圧で充分
に進行する。触媒に対する接触時間は通常４〜60
秒、好ましくは８〜40秒の範囲から選定すればよ
い。また反応は過剰の温度上昇をさらに抑制する
ためにチツソガス等の不活性ガスで稀釈して実施
してもよい。本発明のパラジウム担持活性炭触媒
は、耐久性が高く、長期間活性化を必要としない
が、活性化を実施する場合には、100〜300℃、好
ましくは200〜300℃で水素還元するとよい。 本発明方法により製造し得るフツ素化アルコー
ルとしては、酸ハロゲン化物の水素還元物として
種々挙げ得るが、下記化合物を好適に例示し得
る。 CF3CH2OH，CHF2CH2OH，CF2CICH2OH，
CH2FCH2OH，C2F5CH2OH，CF3CH2CH2OH，
C3F7CH2OH，HCF2CF2CH2CH2OH。 ［実施例］ 実施例 １ 0.5wt％のパラジウムを４〜８メツシユ破砕ヤ
シガラ活性炭に担持した触媒250mlを内径１イン
チ、長さ1mのインコネル600製の反応管に充填
し、これを外部より加熱して170℃に一定に保つ
た塩浴炉にいれた。この反応器にトリフルオロ酢
酸クロライドを0.5mol／hr、水素を4mol／hrの
流速で導入して反応を行つた。１日後、反応器出
口ガスをガスクロマトグラフで分析した。トリフ
ルオロ酢酸クロライド反応率100％、トリフルオ
ロエタノール選択率99.5％の結果を得た。 実施例 ２ 2wt％パラジウム担持破砕ヤシガラ活性炭触媒
（４〜８メツシユ）を用いた他は実施例１と同じ
条件で反応を行ない触媒の耐久性を調べた結果を
下記表−１に示す。あわせて5wt％パラジウム担
持アルミナ触媒の同一条件下での性能を比較して
表−１に示す。なお性能はトリフルオロエタノー
ルの収率［％］で代表して示す。
【表】
比較例 １〜４
他の貴金属軽触媒の性能を実施例１と同じ条件
で比較検討した結果を表−２に示す。
で比較検討した結果を表−２に示す。
【表】
比較例 ５
実施例２と同じ2wt％パラジウム担持破砕ヤシ
ガラ活性炭触媒を用い、トリフルオロ酢酸クロラ
イドの流速を1.5mol／hr、水素の流速を
3.0mol／hrにした他は実施例１と同じ条件下で
連続して反応を行ない、性能の経時変化を調べ
た。結果を表−３に示す。
ガラ活性炭触媒を用い、トリフルオロ酢酸クロラ
イドの流速を1.5mol／hr、水素の流速を
3.0mol／hrにした他は実施例１と同じ条件下で
連続して反応を行ない、性能の経時変化を調べ
た。結果を表−３に示す。
【表】
実施例 ３〜６
2wt％Pd担持活性炭触媒（10〜20メツシユ）60
cmを内径１cm、長さ1mのインコネル600製のＵ
字型反応器に充填し、塩浴に浸して外部より加熱
しつつ180℃に保持した、これに酸ハロゲン化物
を30ミリモル／時、水素を180ミリモル／時の流
速で流し、連続的に反応を行つた。反応器出口ガ
スをガスクロマトグラフで分析し、性能および触
媒の耐久性を調べた。結果を下表に示す。なお性
能は対応するアルコールの収率［％］で示した。
cmを内径１cm、長さ1mのインコネル600製のＵ
字型反応器に充填し、塩浴に浸して外部より加熱
しつつ180℃に保持した、これに酸ハロゲン化物
を30ミリモル／時、水素を180ミリモル／時の流
速で流し、連続的に反応を行つた。反応器出口ガ
スをガスクロマトグラフで分析し、性能および触
媒の耐久性を調べた。結果を下表に示す。なお性
能は対応するアルコールの収率［％］で示した。
【表】
【表】
［発明の効果］
本発明において、パラジウム担持活性炭触媒を
用い、かつ酸ハロゲン化物に対する水素の反応モ
ル数を反応理論量の２倍以上とすることにより、
他の貴金属触媒又は、他の担体を用いた場合に比
べ、触媒の耐久性及びフツ素化アルコールの収率
が極めて良好である。反応は、酸ハロゲン化物の
水素還元により一段階で目的のフツ素化アルコー
ルを得ることができ、又、パラジウム担持活性炭
触媒は、同時に生成するHC，HF等の酸の影
響によりハロゲン化物を形成することが少なく、
賦活も容易に実施できる。
用い、かつ酸ハロゲン化物に対する水素の反応モ
ル数を反応理論量の２倍以上とすることにより、
他の貴金属触媒又は、他の担体を用いた場合に比
べ、触媒の耐久性及びフツ素化アルコールの収率
が極めて良好である。反応は、酸ハロゲン化物の
水素還元により一段階で目的のフツ素化アルコー
ルを得ることができ、又、パラジウム担持活性炭
触媒は、同時に生成するHC，HF等の酸の影
響によりハロゲン化物を形成することが少なく、
賦活も容易に実施できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされるフルオロアル
キル基を含有する酸ハロゲン化物と水素とを反応
せしめ、下記一般式（）で表わされるフツ素化
アルコールを得る方法において、酸ハロゲン化物
に対する水素の反応モル数を反応理論量の２倍以
上とし、かつパラジウム担持活性炭触媒の存在下
に反応せしめることを特徴とするフツ素化アルコ
ールの製造方法。 RfCOX ……（） （RfはC1〜C3のＣ原子やＨ原子を含んでも
よいフルオロアルキル基。ＸはＦ，Ｃ又はBr
原子を示す。） RfCH2OH ……（） （Rfは前記と同じフルオロアルキル基）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60110196A JPS61268639A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | フツ素化アルコ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60110196A JPS61268639A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | フツ素化アルコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268639A JPS61268639A (ja) | 1986-11-28 |
| JPH0125729B2 true JPH0125729B2 (ja) | 1989-05-19 |
Family
ID=14529481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60110196A Granted JPS61268639A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | フツ素化アルコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61268639A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000069557A1 (fr) * | 1999-05-12 | 2000-11-23 | Daikin Industries, Ltd. | Catalyseurs pour la preparation d'alcools fluores et procede de preparation d'alcools fluores |
| JPWO2002026679A1 (ja) * | 2000-09-27 | 2004-02-05 | 旭硝子株式会社 | フッ素化アルコールの製造方法 |
| FR2894958B1 (fr) * | 2005-12-19 | 2008-04-18 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de preparation de difluoroethanol |
| CN102822134B (zh) * | 2010-03-29 | 2014-12-17 | 中央硝子株式会社 | 二氟乙酰氯的制造方法 |
| CN114149302B (zh) * | 2021-12-30 | 2022-12-09 | 湖北孚诺林新材料有限公司 | 一种2,2,3,3,3-五氟丙醇的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3970710A (en) * | 1975-04-09 | 1976-07-20 | Abbott Laboratories | Process for making trifluoroethanol |
-
1985
- 1985-05-24 JP JP60110196A patent/JPS61268639A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61268639A (ja) | 1986-11-28 |
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