JPH01258669A - イソフラボン化合物の製造法 - Google Patents
イソフラボン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH01258669A JPH01258669A JP8318588A JP8318588A JPH01258669A JP H01258669 A JPH01258669 A JP H01258669A JP 8318588 A JP8318588 A JP 8318588A JP 8318588 A JP8318588 A JP 8318588A JP H01258669 A JPH01258669 A JP H01258669A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- soybeans
- action
- ground
- isoflavon
- grinding
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 title claims abstract description 11
- -1 isoflavon compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims abstract description 41
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 102000006995 beta-Glucosidase Human genes 0.000 claims abstract description 4
- 108010047754 beta-Glucosidase Proteins 0.000 claims abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims description 10
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000020712 soy bean extract Nutrition 0.000 claims description 5
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 abstract description 6
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 abstract description 5
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 abstract description 5
- 238000007654 immersion Methods 0.000 abstract description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 4
- GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N isoflavone Chemical class C=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C1=CC=CC=C1 GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000002587 anti-hemolytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002402 anti-lipaemic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000003327 cancerostatic effect Effects 0.000 abstract 2
- DYARIVMCYYQNNQ-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)chromen-4-one Chemical compound OC1=CC=CC(C=2OC3=CC(O)=CC=C3C(=O)C=2)=C1 DYARIVMCYYQNNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N daidzein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 235000007240 daidzein Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N glycitin Chemical compound COC1=CC(C(C(C=2C=CC(O)=CC=2)=CO2)=O)=C2C=C1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- RMZNXRYIFGTWPF-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosoacetic acid Chemical compound OC(=O)CN=O RMZNXRYIFGTWPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N Genistein 7-O-glucoside Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)c1cc(O)c2C(=O)C(c3ccc(O)cc3)=COc2c1 ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N 0.000 description 1
- CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N Genistin Natural products OCC1OC(Oc2ccc(O)c3OC(=CC(=O)c23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N Glycitin Natural products OCC1OC(Oc2ccc3OC=C(C(=O)c3c2CO)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 108700020796 Oncogene Proteins 0.000 description 1
- YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N Pallidiflorin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC=CC(O)=C2C1=O YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003627 anti-cholesterol Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000007602 hot air drying Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N teicoplanin aglycone Chemical compound N([C@H](C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)OC=1C=C3C=C(C=1O)OC1=CC=C(C=C1Cl)C[C@H](C(=O)N1)NC([C@H](N)C=4C=C(O5)C(O)=CC=4)=O)C(=O)[C@@H]2NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@@H]1C1=CC5=CC(O)=C1 DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は大豆からイソフラボン化合物、特にそのアクリ
コン類を多量に含むイソフラボン化合物の製造法に関す
るものである。
コン類を多量に含むイソフラボン化合物の製造法に関す
るものである。
〈従来の技術及び問題点〉
大豆にはグイジン、グリシチン、ゲニスチン、ダイゼイ
ン、ゲニステイン等のイソフラボン化合物が含まれてお
り、その生理活性作用はエストロゲ７作用、抗酸化、抗
溶血作用、抗菌作用、抗脂血、抗コレステロール作用が
知られており、また最近ではガン細胞の分化誘導作用、
ガン遺伝子阻害作用等、制ガン効果も確認され、その有
用性が注目されている。
ン、ゲニステイン等のイソフラボン化合物が含まれてお
り、その生理活性作用はエストロゲ７作用、抗酸化、抗
溶血作用、抗菌作用、抗脂血、抗コレステロール作用が
知られており、また最近ではガン細胞の分化誘導作用、
ガン遺伝子阻害作用等、制ガン効果も確認され、その有
用性が注目されている。
これらイソフラボン化合物のうち制ガン作用等の医薬的
な効果は配糖体ではなく、ダイゼイン、ゲニステイン等
のアグリコンが主となっている。
な効果は配糖体ではなく、ダイゼイン、ゲニステイン等
のアグリコンが主となっている。
大豆の抽出液からイソフラボン化合物を得る方法として
、例えば特開昭６２−１２６１８６号公報が挙げられて
いるが、大豆中では９５％以上が配糖体として存在して
いる為、この方法によって得られるイソフラボン化合物
は配糖体が主体となり、アグリコンは極めて少量しか得
ることはできない。
、例えば特開昭６２−１２６１８６号公報が挙げられて
いるが、大豆中では９５％以上が配糖体として存在して
いる為、この方法によって得られるイソフラボン化合物
は配糖体が主体となり、アグリコンは極めて少量しか得
ることはできない。
く問題点を解決するための手段〉
本発明者等はイソフラボン化合物のうちでも有用性が極
めて高いアグリコンを安価かつ大量に得る方法について
検討したところ、大豆のイソフラボンは大豆中のβ−グ
、ルコシダーゼの作用により容易に糖結合を切断し、そ
のアグリコンへ変換すること、その変換は５０℃、ｐＨ
６，３で最大となるという知見を得た。
めて高いアグリコンを安価かつ大量に得る方法について
検討したところ、大豆のイソフラボンは大豆中のβ−グ
、ルコシダーゼの作用により容易に糖結合を切断し、そ
のアグリコンへ変換すること、その変換は５０℃、ｐＨ
６，３で最大となるという知見を得た。
本発明はこの様な知見に基づき成されたものであって、
大豆抽出液あるいは大豆磨砕物からイソフラボン化合物
を製造するに際し、大豆中のβ−グルコシダーゼ活性が
最大となるように、浸漬工程、磨砕工程あるいは磨砕後
の酵素反応工程のいずれか、あるいは２以上の工程にお
いて、大豆あるいは大豆磨砕物を４５〜５５℃に加熱す
ることを特徴とするイソフラボン化合物の製造法である
。
大豆抽出液あるいは大豆磨砕物からイソフラボン化合物
を製造するに際し、大豆中のβ−グルコシダーゼ活性が
最大となるように、浸漬工程、磨砕工程あるいは磨砕後
の酵素反応工程のいずれか、あるいは２以上の工程にお
いて、大豆あるいは大豆磨砕物を４５〜５５℃に加熱す
ることを特徴とするイソフラボン化合物の製造法である
。
以下、本発明を具体的に説明する。
原料となる大豆は酵素の失活していないものならば、ど
の様なものでもよく、例えば低変性脱脂穴σ扮、ひき割
り大豆、脱皮大豆、丸大豆等を用（・ることかできる。
の様なものでもよく、例えば低変性脱脂穴σ扮、ひき割
り大豆、脱皮大豆、丸大豆等を用（・ることかできる。
これらの大豆の抽出液からイソフラボン化合物を製造す
るには、大豆を５〜１０倍の４５〜５５℃の温水に浸漬
し、その浸漬水を抽出液として精製原料とするが、浸漬
水はダイゼインの比率が大豆中よりもｌＯ％程度多くな
るので、好適な精製原料と成り得る。
るには、大豆を５〜１０倍の４５〜５５℃の温水に浸漬
し、その浸漬水を抽出液として精製原料とするが、浸漬
水はダイゼインの比率が大豆中よりもｌＯ％程度多くな
るので、好適な精製原料と成り得る。
また大豆の磨砕物からイソフラボン化合物を製造する場
合には、上記の様に浸漬した大豆を浸漬水と共に磨砕す
るか、あるいは常温水で浸漬して、その浸漬大豆を４５
〜５５℃で磨砕するか、あるいは磨砕後４５〜５５℃に
加熱して酵素反応させればよいが、好適には浸漬を４５
〜５５℃で行ない、これを浸漬水と共に４５〜５５℃で
磨砕し、得られた磨砕物を４５〜５５℃に数時間保持す
る。こうすることにより大豆中のアグリコンの比率が大
きく上昇する。
合には、上記の様に浸漬した大豆を浸漬水と共に磨砕す
るか、あるいは常温水で浸漬して、その浸漬大豆を４５
〜５５℃で磨砕するか、あるいは磨砕後４５〜５５℃に
加熱して酵素反応させればよいが、好適には浸漬を４５
〜５５℃で行ない、これを浸漬水と共に４５〜５５℃で
磨砕し、得られた磨砕物を４５〜５５℃に数時間保持す
る。こうすることにより大豆中のアグリコンの比率が大
きく上昇する。
こうして得られた大豆抽出液あるいは大豆磨砕物を精製
原料として用いるが、イソフラボン化合物の精製は２通
りの方法がある。
原料として用いるが、イソフラボン化合物の精製は２通
りの方法がある。
１つは溶媒による精製で精製用原料、即ち大豆浸漬水あ
るいは大豆磨砕物を熱風乾燥、凍結乾燥等により粉末化
し、これをｎ−ヘキサンあるいは石油エーテルで脱脂し
、その残渣を乾燥後エチルｚ−ｆルで抽出してイ、ソフ
ラポンアグリコン（７）Ａを得る方法である。
るいは大豆磨砕物を熱風乾燥、凍結乾燥等により粉末化
し、これをｎ−ヘキサンあるいは石油エーテルで脱脂し
、その残渣を乾燥後エチルｚ−ｆルで抽出してイ、ソフ
ラポンアグリコン（７）Ａを得る方法である。
もう一方は精製用原料の粉末化物を含水アルコールでイ
ソフラボン化合物を環流抽出し、その抽出液を常法によ
り濃縮、乾固させ、それを少量の含水アルコールに溶解
し、これを逆相系の樹脂、例えばＹＭＣ−ＧＥＬ Ｏ
ＤＳ −Ａ タイプ６Ｏ−０１（＠山村化学研究新製
）やダイヤイオンＨＰ −２０（三菱化成工業■製）な
どに吸着させた後、十分水洗し、２０％程度の含水アル
コールでフェノール酸を溶出させ、次（・で８０％含水
アルコールでアグリコンを豊富に含むインフラボン化合
物区分を得る方法である。又、水洗の後、４０％程度の
含水アルコールで配糖体画分を流出させれば、８０％含
水アルコールの溶出により、アグリコン区分のみを得る
こともできる。
ソフラボン化合物を環流抽出し、その抽出液を常法によ
り濃縮、乾固させ、それを少量の含水アルコールに溶解
し、これを逆相系の樹脂、例えばＹＭＣ−ＧＥＬ Ｏ
ＤＳ −Ａ タイプ６Ｏ−０１（＠山村化学研究新製
）やダイヤイオンＨＰ −２０（三菱化成工業■製）な
どに吸着させた後、十分水洗し、２０％程度の含水アル
コールでフェノール酸を溶出させ、次（・で８０％含水
アルコールでアグリコンを豊富に含むインフラボン化合
物区分を得る方法である。又、水洗の後、４０％程度の
含水アルコールで配糖体画分を流出させれば、８０％含
水アルコールの溶出により、アグリコン区分のみを得る
こともできる。
尚、ここで用いられる逆相系の樹脂は有機溶媒、例えば
アルコール系、アセトン系等で洗浄再生が容易であり、
繰り返し利用できる。
アルコール系、アセトン系等で洗浄再生が容易であり、
繰り返し利用できる。
又、精製用原料を粉末化しないで直接樹脂に吸着させて
精製することも可能であり、浸漬水の場合には、そのま
ま、又磨砕物の場合には常法により濾過した濾液あるい
は遠心分離した上澄液を逆相系の樹脂に接触させ、以下
上記と同様に精製するＯ 以下、実験例を示し本発明の詳細な説明する。
精製することも可能であり、浸漬水の場合には、そのま
ま、又磨砕物の場合には常法により濾過した濾液あるい
は遠心分離した上澄液を逆相系の樹脂に接触させ、以下
上記と同様に精製するＯ 以下、実験例を示し本発明の詳細な説明する。
実験例１
脱皮大豆を５倍量の２０〜８０℃の水に６時間浸漬し、
その浸漬水と浸漬大豆を直ちに冷却、凍結させる。それ
を凍結乾燥機にて乾燥、粉末化し、その一定量を８０％
メタノールで環流抽出し、定容したものの一定量を高速
液体クロマトグラフィー（Ｗａｔｅｒｓ社２０９Ｄ 型
）にて分析した。
その浸漬水と浸漬大豆を直ちに冷却、凍結させる。それ
を凍結乾燥機にて乾燥、粉末化し、その一定量を８０％
メタノールで環流抽出し、定容したものの一定量を高速
液体クロマトグラフィー（Ｗａｔｅｒｓ社２０９Ｄ 型
）にて分析した。
結果を第１表に示す。
第 １ 表
ゲニステイン（ｍｇ）＋ゲニスチン＜ｍｙ ）ダイゼイ
ン（厘９）＋ダイジン（肩９）実験例２ 脱皮大豆をｐＨ５，５〜１１に調整した５倍量の５０℃
の温水に２時間浸漬し、その浸漬水をｐＨを酸性にして
後、直ちに０．４５μｍのフィルターにて濾過後、実験
例１と同様に高速液体クロマトグラフィーにて分析した
。
ン（厘９）＋ダイジン（肩９）実験例２ 脱皮大豆をｐＨ５，５〜１１に調整した５倍量の５０℃
の温水に２時間浸漬し、その浸漬水をｐＨを酸性にして
後、直ちに０．４５μｍのフィルターにて濾過後、実験
例１と同様に高速液体クロマトグラフィーにて分析した
。
結果を第２表に示す。
第 ２ 表
実験例１．２の結果から明らかな様に浸漬温度４５〜５
５℃で、又浸漬水のｐＨ６，３でイソフラボンアグリコ
ンへの変換が最大となる。
５℃で、又浸漬水のｐＨ６，３でイソフラボンアグリコ
ンへの変換が最大となる。
〈実施例〉
以下に実施例を示す。
実施例１
脱皮大豆を５ ｋｇを５０℃の温水２５ ｇ中に浸漬し
、５０℃で保温しながら２時間浸漬した。
、５０℃で保温しながら２時間浸漬した。
次いで、その浸漬水をエボバレーターにて濃縮、乾固し
、精製原料４５０ｙを得た。これをソックスレー抽出器
を使い、ｎ−へキサンにて脱脂した。次いで、その残渣
を十分乾燥した後、エチルエーテルにて抽出し、インフ
ラボンのアグリコン０．５ｇを得た。
、精製原料４５０ｙを得た。これをソックスレー抽出器
を使い、ｎ−へキサンにて脱脂した。次いで、その残渣
を十分乾燥した後、エチルエーテルにて抽出し、インフ
ラボンのアグリコン０．５ｇを得た。
実施例２
実施例１と同様に浸漬した脱皮大豆を浸漬水と共に５０
℃にて磨砕し、その磨砕吻を５０℃１１時間保持したも
のを凍結乾燥機にて乾燥、粉末化し、精製原料４．１に
９を得た。これを実施例１と同様に、ｎ−へキサンによ
る脱脂、エチルエーテルによるアグリコンの抽出を行な
い、イソフラボンアグリコン７．２ｇを得た。５０℃の
磨砕及びその温度での１時間保持によりアグリコン率は
６０％以上になった◎ 実施例３ 低変性脱脂大豆（日清ソーヤフラワー’） １０ ｋｇ
に５０℃の水、５０１を加え、１時間撹拌した。これを
スプレードライにて熱風乾燥し、精製原料を得た。精製
原料に対し５倍量の８０％熱メタノールによりイソフラ
ボン類を抽出し、減圧乾固して粗イソフラボン画分１０
３ ｇを得た。これを少量のメタノールに再溶解し、充
填剤としてＯＤＳ −Ａタイプ６Ｏ−０１（■山村化学
研究新製）をつめたφ７０龍Ｘ １００ ｃｍのカラム
に通して吸着させた。
℃にて磨砕し、その磨砕吻を５０℃１１時間保持したも
のを凍結乾燥機にて乾燥、粉末化し、精製原料４．１に
９を得た。これを実施例１と同様に、ｎ−へキサンによ
る脱脂、エチルエーテルによるアグリコンの抽出を行な
い、イソフラボンアグリコン７．２ｇを得た。５０℃の
磨砕及びその温度での１時間保持によりアグリコン率は
６０％以上になった◎ 実施例３ 低変性脱脂大豆（日清ソーヤフラワー’） １０ ｋｇ
に５０℃の水、５０１を加え、１時間撹拌した。これを
スプレードライにて熱風乾燥し、精製原料を得た。精製
原料に対し５倍量の８０％熱メタノールによりイソフラ
ボン類を抽出し、減圧乾固して粗イソフラボン画分１０
３ ｇを得た。これを少量のメタノールに再溶解し、充
填剤としてＯＤＳ −Ａタイプ６Ｏ−０１（■山村化学
研究新製）をつめたφ７０龍Ｘ １００ ｃｍのカラム
に通して吸着させた。
次いで、４０％のメタノールでフェノール酸ヤインフラ
ボン配糖体画分を流出させ、除去し、次いで８０％メタ
ノールで溶出し、これを減圧乾固したところ、アグリコ
ン９．５．ｐを得た。
ボン配糖体画分を流出させ、除去し、次いで８０％メタ
ノールで溶出し、これを減圧乾固したところ、アグリコ
ン９．５．ｐを得た。
実施例４
脱皮大豆を実施例１．と同様の方法で浸漬処理して１）
だｄ漬水２５１に、合成吸η剤ダイヤイオンＨＰ−２０
（三菱化成工業ｗ製） １ ｋｇを加え、１時間撹拌し
ながら、イソフラボン化合物を吸着させた。次いで、そ
の樹脂を濾別して、２０％のエタノールで洗浄してフェ
ノール酸を除去し、次いで８０％エタノールで溶出させ
イソフラボン化合物を得た。これの減圧乾燥後の重量は
１．１ ｇであった。このイソフラボン化合物中には約
４０％（７）７グリコンが含有していた。
だｄ漬水２５１に、合成吸η剤ダイヤイオンＨＰ−２０
（三菱化成工業ｗ製） １ ｋｇを加え、１時間撹拌し
ながら、イソフラボン化合物を吸着させた。次いで、そ
の樹脂を濾別して、２０％のエタノールで洗浄してフェ
ノール酸を除去し、次いで８０％エタノールで溶出させ
イソフラボン化合物を得た。これの減圧乾燥後の重量は
１．１ ｇであった。このイソフラボン化合物中には約
４０％（７）７グリコンが含有していた。
特許出願人 キッコーマン株式会社
Claims (1)
- 大豆抽出液あるいは大豆磨砕物からイソフラボン化合物
を製造するに際し、大豆中のβ−グルコシダーゼ活性が
最大となるように、浸漬工程、磨砕工程あるいは磨砕後
の酵素反応工程のいずれか、あるいは２以上の工程にお
いて、大豆あるいは大豆磨砕物を４５〜５５℃に加熱す
ることを特徴とするイソフラボン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8318588A JPH0714927B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソフラボン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8318588A JPH0714927B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソフラボン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258669A true JPH01258669A (ja) | 1989-10-16 |
| JPH0714927B2 JPH0714927B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=13795260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8318588A Expired - Lifetime JPH0714927B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソフラボン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0714927B2 (ja) |
Cited By (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04283518A (ja) * | 1991-03-12 | 1992-10-08 | Kikkoman Corp | 抗歯周症剤 |
| WO1995010530A1 (en) * | 1993-10-12 | 1995-04-20 | Protein Technologies International, Inc. | An aglucone isoflavone enriched vegetable protein extract and isolate and process for producing |
| WO1995010512A1 (en) * | 1993-10-12 | 1995-04-20 | Protein Technologies International, Inc. | An aglucone isoflavone enriched vegetable protein whey, whey protein, and process for producing |
| WO1995010529A1 (en) * | 1993-10-12 | 1995-04-20 | Protein Technologies International, Inc. | An aglucone isoflavone enriched vegetable protein concentrate and process for producing |
| JPH07506822A (ja) * | 1992-05-19 | 1995-07-27 | ノボゲン リサーチ ピーティーワイ リミッテッド | フィト−エストロゲン，類似体またはその代謝産物を含有する健康補助剤 |
| EP0812837A1 (en) * | 1996-06-11 | 1997-12-17 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| EP0827698A3 (en) * | 1996-09-06 | 1998-04-08 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable protein extract and protein material, and high genistein and daidzein content materials and process for producing the same |
| US5827682A (en) * | 1995-06-07 | 1998-10-27 | Protein Technologies International, Inc. | Two-step conversion of vegetable protein isoflavone conjugates to aglucones |
| US5851792A (en) * | 1996-04-03 | 1998-12-22 | Shen; Jerome | Aglucone isoflavone enriched vegetable protein whey whey protein material aglucone isoflavone material high genistein content material and high daidzein content material and process for producing the same from a vegetable protein whey |
| US5855892A (en) * | 1997-09-19 | 1999-01-05 | Potter; Susan M. | Method for decreasing LDL-cholesterol concentration and increasing HDL-cholesterol concentration in the blood to reduce the risk of atherosclerosis and vascular disease |
| WO1999035138A1 (en) * | 1998-01-12 | 1999-07-15 | Nichimo Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of isoflavone compounds |
| US5952374A (en) * | 1997-09-29 | 1999-09-14 | Protein Technologies International, Inc. | Method for inhibiting the development of Alzheimer's disease and related dementias- and for preserving cognitive function |
| US6004558A (en) * | 1998-02-25 | 1999-12-21 | Novogen, Inc. | Methods for treating cancer with legume plant extracts |
| US6015785A (en) * | 1996-04-12 | 2000-01-18 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isofavone enriched vegetable protein extract and isolate and process for producing |
| US6083553A (en) * | 1998-06-05 | 2000-07-04 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US6132795A (en) * | 1998-03-15 | 2000-10-17 | Protein Technologies International, Inc. | Vegetable protein composition containing an isoflavone depleted vegetable protein material with an isoflavone containing material |
| US6146668A (en) * | 1997-04-28 | 2000-11-14 | Novogen, Inc. | Preparation of isoflavones from legumes |
| WO2001044488A1 (en) * | 1999-12-15 | 2001-06-21 | Amino Up Chemical Co., Ltd. | Novel substance originating in basidiomycete culture, process for producing the same and use thereof |
| US6300367B1 (en) | 1999-04-20 | 2001-10-09 | Protein Technologies International, Inc. | Composition for and method of preventing or treating breast cancer |
| US6326366B1 (en) | 2000-08-22 | 2001-12-04 | Protein Technologies International | Hormone replacement therapy |
| US6340703B1 (en) | 1997-05-01 | 2002-01-22 | Novogen, Inc. | Treatment or prevention of osteoporosis |
| KR20020007553A (ko) * | 2000-07-18 | 2002-01-29 | 조대연 | 미생물을 이용한 어글리콘 이소플라본의 생산 방법 |
| JP2002542192A (ja) * | 1999-04-20 | 2002-12-10 | ボード オブ トラスティース， サザン イリノイ ユニバーシティ | イソフラボンで臨床的な疾患を処置する方法 |
| WO2003000674A1 (fr) * | 2001-06-21 | 2003-01-03 | Fuji Oil Company,Limited | Procede de production d'une composition soluble contenant de l'isoflavone |
| US6509043B1 (en) | 1998-11-25 | 2003-01-21 | Nutri Pharma Asa | Composition comprising soy protein, dietary fibres and a phytoestrogen compound and use thereof in the prevention and/or treatment of pulmonary diseases |
| US6521282B1 (en) | 1996-08-09 | 2003-02-18 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and grit |
| US6544566B1 (en) | 1999-04-23 | 2003-04-08 | Protein Technologies International, Inc. | Composition containing plant sterol, soy protein and isoflavone for reducing LDL cholesterol |
| US6579561B2 (en) | 1996-08-09 | 2003-06-17 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and vegetable grit and process for making the same from a vegetable material containing isoflavone |
| US6599536B1 (en) | 1998-03-26 | 2003-07-29 | Novogen Research Pty Ltd | Therapy of estrogen-associated disorders |
| US6630178B1 (en) | 1998-11-25 | 2003-10-07 | Nutri Pharma Asa | Composition comprising soy protein, dietary fibres and a phytoestrogen compound and use thereof in the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases |
| US6649648B1 (en) | 1996-08-30 | 2003-11-18 | Novogen Research Pty Limited | Therapeutic methods and compositions involving isoflavones |
| JP2004500374A (ja) * | 2000-01-11 | 2004-01-08 | バイオレックス ヘルス リミッティッド | フラボノイドの抽出 |
| US6703051B1 (en) | 1998-10-13 | 2004-03-09 | Solae, Llc | Process for separating and recovering protein and isoflavones from a plant material |
| AU777632B2 (en) * | 1992-05-19 | 2004-10-21 | Novogen Research Pty Ltd | Health supplements containing isoflavones |
| US7285297B1 (en) | 1999-04-23 | 2007-10-23 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of reducing low density liproprotein cholesterol concentration |
| US7312344B2 (en) | 2001-03-08 | 2007-12-25 | Novogen Research Pty Limited | Dimeric isoflavones |
| US7488494B2 (en) | 1999-09-06 | 2009-02-10 | Novogen Research Pty Ltd. | Compositions and therapeutic methods involving isoflavones and analogues thereof |
| US7507423B2 (en) | 2000-01-11 | 2009-03-24 | Biorex Health Limited | Extraction of flavonoids |
| CN111560406A (zh) * | 2020-04-27 | 2020-08-21 | 黑龙江大学 | 一种纳豆菌发酵菜用大豆等外品产黄酮类物质的方法 |
-
1988
- 1988-04-06 JP JP8318588A patent/JPH0714927B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04283518A (ja) * | 1991-03-12 | 1992-10-08 | Kikkoman Corp | 抗歯周症剤 |
| USRE40792E1 (en) | 1992-05-19 | 2009-06-23 | Novogen Research Pty Ltd | Health supplements containing phyto-oestrogens, analogues or metabolites thereof |
| US6642212B1 (en) | 1992-05-19 | 2003-11-04 | Novogen Research Pty. Ltd. | Health supplements containing phyto-oestrogens, analogues or metabolites thereof |
| US6562380B1 (en) | 1992-05-19 | 2003-05-13 | Novogen Research Pty Limited | Methods for treating or reducing prediposition to breast cancer, pre-menstrual syndrome or symptoms associated with menopause by administration of phyto-estrogen |
| AU777632B2 (en) * | 1992-05-19 | 2004-10-21 | Novogen Research Pty Ltd | Health supplements containing isoflavones |
| JPH07506822A (ja) * | 1992-05-19 | 1995-07-27 | ノボゲン リサーチ ピーティーワイ リミッテッド | フィト−エストロゲン，類似体またはその代謝産物を含有する健康補助剤 |
| US6497906B1 (en) | 1992-05-19 | 2002-12-24 | Novogen Research Pty. Ltd. | Dietary supplements comprising soy hypocotyls containing at least one isoflavone |
| AU777561B2 (en) * | 1992-05-19 | 2004-10-21 | Novogen Research Pty Ltd | Health supplements containing phyto-oestrogen, analogues or metabolites thereof |
| AU777653B2 (en) * | 1992-05-19 | 2004-10-28 | Novogen Research Pty Ltd | Health supplements containing phyto-oestrogen, analogues or metabolites thereof |
| US6987098B2 (en) | 1992-05-19 | 2006-01-17 | Novogen Research Pty. Ltd. | Health supplement |
| US7045155B2 (en) | 1992-05-19 | 2006-05-16 | Novogen Research Pty Ltd. | Dietary supplements comprising soy hypocotyls containing at least one isoflavone |
| CN1055932C (zh) * | 1993-10-12 | 2000-08-30 | 蛋白质技术国际公司 | 葡糖苷配基异黄酮富集的植物蛋白提取物和分离物及生产方法 |
| CN1055931C (zh) * | 1993-10-12 | 2000-08-30 | 蛋白质技术国际公司 | 富含糖苷配基异黄酮植物蛋白浓缩物及其制备方法 |
| US5763389A (en) * | 1993-10-12 | 1998-06-09 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable protein extract and isolate and process for producing |
| WO1995010530A1 (en) * | 1993-10-12 | 1995-04-20 | Protein Technologies International, Inc. | An aglucone isoflavone enriched vegetable protein extract and isolate and process for producing |
| US5637561A (en) * | 1993-10-12 | 1997-06-10 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable protein whey, whey protein, and process for producing |
| WO1995010512A1 (en) * | 1993-10-12 | 1995-04-20 | Protein Technologies International, Inc. | An aglucone isoflavone enriched vegetable protein whey, whey protein, and process for producing |
| AU696574B2 (en) * | 1993-10-12 | 1998-09-10 | Archer-Daniels-Midland Company | An aglucone isoflavone enriched vegetable protein extract and isolate and process for producing |
| AU696553B2 (en) * | 1993-10-12 | 1998-09-10 | Archer-Daniels-Midland Company | An aglucone isoflavone enriched vegetable protein concentrate and process for producing |
| KR100361356B1 (ko) * | 1993-10-12 | 2003-02-05 | 프로테인 테크날러지스 인터내셔날 인코포레이티드 | 아글루콘이소플라본이농후한식물성단백질추출물과분리물,및이의제조방법 |
| WO1995010529A1 (en) * | 1993-10-12 | 1995-04-20 | Protein Technologies International, Inc. | An aglucone isoflavone enriched vegetable protein concentrate and process for producing |
| CN1065864C (zh) * | 1993-10-12 | 2001-05-16 | 蛋白质技术国际公司 | 富含糖苷配基异黄酮植物蛋白乳清, 乳清蛋白及其制备方法 |
| US5637562A (en) * | 1993-10-12 | 1997-06-10 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable protein concentrate and process for producing |
| US5827682A (en) * | 1995-06-07 | 1998-10-27 | Protein Technologies International, Inc. | Two-step conversion of vegetable protein isoflavone conjugates to aglucones |
| EP0896795A1 (en) * | 1996-04-03 | 1999-02-17 | Protein Technologies International, Inc. | Production of an aglucone isoflavone enriched vegetable protein whey |
| US5851792A (en) * | 1996-04-03 | 1998-12-22 | Shen; Jerome | Aglucone isoflavone enriched vegetable protein whey whey protein material aglucone isoflavone material high genistein content material and high daidzein content material and process for producing the same from a vegetable protein whey |
| US6015785A (en) * | 1996-04-12 | 2000-01-18 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isofavone enriched vegetable protein extract and isolate and process for producing |
| EP0812837A1 (en) * | 1996-06-11 | 1997-12-17 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| EP1659118A1 (en) * | 1996-06-11 | 2006-05-24 | Archer-Daniels-Midland Company | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US6664382B2 (en) | 1996-06-11 | 2003-12-16 | Solae, Llc | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US6323018B1 (en) | 1996-06-11 | 2001-11-27 | Protein Technologies Int'l Lnc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US6680381B1 (en) | 1996-06-11 | 2004-01-20 | Solae, Llc | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US6706292B2 (en) | 1996-06-11 | 2004-03-16 | Solae, Llc | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US6495141B2 (en) | 1996-06-11 | 2002-12-17 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| EP1659119A1 (en) * | 1996-06-11 | 2006-05-24 | Archer-Daniels-Midland Company | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US5919921A (en) * | 1996-06-11 | 1999-07-06 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| KR100412117B1 (ko) * | 1996-06-11 | 2004-06-16 | 솔레 엘엘씨 | 대두당밀로부터이소플라본을회수하는방법 |
| US5990291A (en) * | 1996-06-11 | 1999-11-23 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US6579561B2 (en) | 1996-08-09 | 2003-06-17 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and vegetable grit and process for making the same from a vegetable material containing isoflavone |
| US6521282B1 (en) | 1996-08-09 | 2003-02-18 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and grit |
| US7202273B2 (en) | 1996-08-30 | 2007-04-10 | Novogen Research Pty Ltd | Therapeutic methods and compositions involving isoflavones |
| US6649648B1 (en) | 1996-08-30 | 2003-11-18 | Novogen Research Pty Limited | Therapeutic methods and compositions involving isoflavones |
| KR100412116B1 (ko) * | 1996-09-06 | 2004-04-08 | 솔레 엘엘씨 | 아글루콘이소플라본풍부한식물성단백질추출물과단백질재료및제니스테인과다이드제인함량이높은재료및이들의제조방법 |
| EP0827698A3 (en) * | 1996-09-06 | 1998-04-08 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable protein extract and protein material, and high genistein and daidzein content materials and process for producing the same |
| KR100411647B1 (ko) * | 1996-10-15 | 2004-05-14 | 솔레 엘엘씨 | 식물성단백질이소플라본결합체의아글루콘으로의2단계전환방법 |
| US6146668A (en) * | 1997-04-28 | 2000-11-14 | Novogen, Inc. | Preparation of isoflavones from legumes |
| US7033621B1 (en) | 1997-04-28 | 2006-04-25 | Novogen, Inc. | Isoflavone compositions produced from legumes |
| US6340703B1 (en) | 1997-05-01 | 2002-01-22 | Novogen, Inc. | Treatment or prevention of osteoporosis |
| US5855892A (en) * | 1997-09-19 | 1999-01-05 | Potter; Susan M. | Method for decreasing LDL-cholesterol concentration and increasing HDL-cholesterol concentration in the blood to reduce the risk of atherosclerosis and vascular disease |
| US5952374A (en) * | 1997-09-29 | 1999-09-14 | Protein Technologies International, Inc. | Method for inhibiting the development of Alzheimer's disease and related dementias- and for preserving cognitive function |
| WO1999035138A1 (en) * | 1998-01-12 | 1999-07-15 | Nichimo Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of isoflavone compounds |
| US6004558A (en) * | 1998-02-25 | 1999-12-21 | Novogen, Inc. | Methods for treating cancer with legume plant extracts |
| US6132795A (en) * | 1998-03-15 | 2000-10-17 | Protein Technologies International, Inc. | Vegetable protein composition containing an isoflavone depleted vegetable protein material with an isoflavone containing material |
| US6599536B1 (en) | 1998-03-26 | 2003-07-29 | Novogen Research Pty Ltd | Therapy of estrogen-associated disorders |
| US6083553A (en) * | 1998-06-05 | 2000-07-04 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US6703051B1 (en) | 1998-10-13 | 2004-03-09 | Solae, Llc | Process for separating and recovering protein and isoflavones from a plant material |
| US6509043B1 (en) | 1998-11-25 | 2003-01-21 | Nutri Pharma Asa | Composition comprising soy protein, dietary fibres and a phytoestrogen compound and use thereof in the prevention and/or treatment of pulmonary diseases |
| US6630178B1 (en) | 1998-11-25 | 2003-10-07 | Nutri Pharma Asa | Composition comprising soy protein, dietary fibres and a phytoestrogen compound and use thereof in the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases |
| JP2002542192A (ja) * | 1999-04-20 | 2002-12-10 | ボード オブ トラスティース， サザン イリノイ ユニバーシティ | イソフラボンで臨床的な疾患を処置する方法 |
| US6300367B1 (en) | 1999-04-20 | 2001-10-09 | Protein Technologies International, Inc. | Composition for and method of preventing or treating breast cancer |
| US6544566B1 (en) | 1999-04-23 | 2003-04-08 | Protein Technologies International, Inc. | Composition containing plant sterol, soy protein and isoflavone for reducing LDL cholesterol |
| US6572876B2 (en) | 1999-04-23 | 2003-06-03 | Solae, Llc | Administering a composition containing plant sterol, soy protein and isoflavone for reducing LDL-cholesterol |
| US7285297B1 (en) | 1999-04-23 | 2007-10-23 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of reducing low density liproprotein cholesterol concentration |
| US6579534B2 (en) | 1999-04-23 | 2003-06-17 | Solae, Llc | Composition containing soy hypocotyl material and plant sterol for reducing LDL-cholesterol |
| US6669952B2 (en) | 1999-04-23 | 2003-12-30 | Solae, Llc | Composition containing isoflavone material and plant sterol for reducing LDL-cholesterol |
| US7488494B2 (en) | 1999-09-06 | 2009-02-10 | Novogen Research Pty Ltd. | Compositions and therapeutic methods involving isoflavones and analogues thereof |
| CN1330302C (zh) * | 1999-12-15 | 2007-08-08 | 株式会社氨基厄普化学 | 来源于担子菌培养物的物质、其制造方法及其用途 |
| WO2001044488A1 (en) * | 1999-12-15 | 2001-06-21 | Amino Up Chemical Co., Ltd. | Novel substance originating in basidiomycete culture, process for producing the same and use thereof |
| US7883708B2 (en) | 1999-12-15 | 2011-02-08 | Amino Up Chemical Co., Ltd. | Substance derived from basidiomycetes culture, method for producing it and its use |
| US7507423B2 (en) | 2000-01-11 | 2009-03-24 | Biorex Health Limited | Extraction of flavonoids |
| JP2004500374A (ja) * | 2000-01-11 | 2004-01-08 | バイオレックス ヘルス リミッティッド | フラボノイドの抽出 |
| KR20020007553A (ko) * | 2000-07-18 | 2002-01-29 | 조대연 | 미생물을 이용한 어글리콘 이소플라본의 생산 방법 |
| US6326366B1 (en) | 2000-08-22 | 2001-12-04 | Protein Technologies International | Hormone replacement therapy |
| US7312344B2 (en) | 2001-03-08 | 2007-12-25 | Novogen Research Pty Limited | Dimeric isoflavones |
| WO2003000674A1 (fr) * | 2001-06-21 | 2003-01-03 | Fuji Oil Company,Limited | Procede de production d'une composition soluble contenant de l'isoflavone |
| CN111560406A (zh) * | 2020-04-27 | 2020-08-21 | 黑龙江大学 | 一种纳豆菌发酵菜用大豆等外品产黄酮类物质的方法 |
| CN111560406B (zh) * | 2020-04-27 | 2023-05-16 | 黑龙江大学 | 一种纳豆菌发酵菜用大豆等外品产黄酮类物质的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0714927B2 (ja) | 1995-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01258669A (ja) | イソフラボン化合物の製造法 | |
| RU2152434C1 (ru) | Способ получения экстракта, обогащенного изофлавоновыми агликонами, из растительного материала (варианты), способ извлечения материала с высоким содержанием генистеина или дайдзеина из обогащенного изофлавоновыми агликонами материала | |
| JPH05170756A (ja) | イソフラボン化合物の製造法 | |
| JPH08283283A (ja) | マロニルイソフラボン配糖体及び該物質からイソフラボン配糖体又はイソフラボンアグリコンを取得する方法 | |
| CN102206209B (zh) | 从大豆中提取分离大豆异黄酮单体化合物的方法 | |
| JPS62126186A (ja) | イソフラボン誘導体含有溶液の製造方法 | |
| CA2288321C (en) | Preparation of isoflavones from legumes | |
| CN101899070A (zh) | 一种中压柱快速分离油茶饼粕中黄酮苷的制备方法 | |
| TWI555537B (zh) | 3’-羥基染料木黃酮用於製備抑制黑色素生成之組合物的用途 | |
| JP3078694B2 (ja) | ゲニステインの製造法 | |
| CN102675398B (zh) | 一种从罗汉果中提取罗汉果苷v和法尼醇的方法 | |
| CN111944165B (zh) | 一种多酚类酪氨酸酶抑制剂及其提取方法和应用 | |
| WO1999035138A1 (en) | Process for the preparation of isoflavone compounds | |
| KR20140026725A (ko) | 콩 배아로부터 이소플라본 및 사포닌의 분리정제 방법 | |
| CN113527326A (zh) | 一种鞣花单宁类化合物castacrenin D的制备方法及应用 | |
| KR100379642B1 (ko) | 대두 배아로부터 발효를 통한 고순도 이소플라본아글리콘의 생산방법 | |
| JPH11263786A (ja) | イソフラボン化合物の製造法 | |
| JP3937188B2 (ja) | ルトナリンの製造方法 | |
| CN111978362B (zh) | 一种天然产物橙皮苷中异柚皮苷的去除方法 | |
| JP2005224162A (ja) | イソフラボンアグリコンの製造法 | |
| KR20080097987A (ko) | 식물 및 동물 기원의 약리 활성 성분을 분리하는 방법 | |
| KR100683182B1 (ko) | 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법 | |
| JP2001302659A (ja) | カジメから分離した新規物質、その抽出及び精製方法、及びその抗酸化剤としての使用方法 | |
| JP2912133B2 (ja) | 新規イソフラボン誘導体およびその製造方法 | |
| CN103665090B (zh) | 枸骨皂苷化合物、其制备方法及应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090222 Year of fee payment: 14 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090222 Year of fee payment: 14 |