JPH01261386A - 新規な２―ピリジルメチルチオ誘導体及びそれを含有する抗潰瘍剤 - Google Patents

新規な２―ピリジルメチルチオ誘導体及びそれを含有する抗潰瘍剤

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JPH01261386A
JPH01261386A JP63087271A JP8727188A JPH01261386A JP H01261386 A JPH01261386 A JP H01261386A JP 63087271 A JP63087271 A JP 63087271A JP 8727188 A JP8727188 A JP 8727188A JP H01261386 A JPH01261386 A JP H01261386A
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敏博 高橋
Koichiro Hagiwara
幸一郎 萩原
Koichi Nakamaru
幸一 中丸
Yoshikuni Suzuki
鈴木　良邦
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、次の一般式（１１ （式中、Ａは４−メチル−２−キナゾリニル基、４−（
２−ピリジルメチルチオ）−１−フタラジニル基、およ
び４−オキソ−５−７エールー５．４−ジヒドロピリド
（２，３−ｄ）ピリミジン−２−イル基から選ばれる基
を表わす） で示される新規な２−ピリノルメチルチオ誘導体および
それらを有効成分として含有する抗潰瘍薬に関する。
〔従来の技術〕
一方、本発明に類似のピリジルメチルチオ誘導体として
は特開昭６２−２０９０６２号公報などに開示されてい
る。
〔本発明が解決しようとする問題点〕
既知の薬剤には副作用のために使用方法が制限されると
ともに、抗潰瘍効果においても劣るという欠点があった
。またこれらの欠点を克服するための努力もなされては
いるがいまだ決定的な解決手段は見出されていない。
そこで本発明者らは抗潰瘍薬として有用な化合物を探索
した結果、上記一般式（１１のピリジルメチルチオ誘導
体にすぐれた抗潰瘍性を見出し本発明を完成したのであ
る。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、次の一般式１１１ （式中、Ａは４−メチル−２−キナソリニル基、４−（
２−ピリジルメチルチオ）−１−フタラジニル基および
４−オキソ−６−フェニル−３，４−ジヒドロピリド（
２，３−ｃｌ）ピリミジン−２−イル基から選ばれる基
を表わす） で示される２−ピリジルメチルチオ誘導体、およびその
薬学的に許容され５る酸との付加塩に関するものである
。
上記一般式ｉｌ＋の２−ピリジルメチルチオ誘導体は一
般的には次の一般式（ｎ） Ａ−８Ｂ　　　　　　　　　　　（損 （式中、Ａは上記一般式１１１に関して定義されたもの
と同一とする） で示されるメルカプチドと、次の一般式（ＩＩＩ）（式
中Ｆｌａｔはハロゲン原子を表わす）で示される化合物
とを塩基の存在下に反応させることによって得られる、 更に本発明は、上記した一般式＋１１の化合物またはそ
れらの薬学的に許容されうる酸との付加塩を有効成分と
して含有する抗潰瘍薬にも関する。
上記した本発明の一般式＋１１の化合物の製造方法にお
いて、反応は一般式ｔＩＩｌの化合物１モルに対して一
般式（Ｉ［Ｉ）の化合物を０．５〜５モルの割合で用い
て行なわれる。
この反応は、水性媒体中で行うこともできるが、有機溶
媒、例えばメタノール、エタノール、グロノ９ノールの
ような低級アルコール溶媒、ソエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢
酸ブチルのようなエステル系溶媒、アセトン、エチルメ
チルケトンのようなケトン系溶媒、およびハロゲン化炭
化水素の溶液中で０〜１５０℃の温度で行なうことがで
きる。
この反応における一般式（１１１１）の化合物のＨａｌ
は上述のようにハロゲン原子を表わし、具体的には塩素
、臭素またはヨウ素などでありうるが塩素である化合物
が一般的に入手が容易であることから好ましい。
この反応は塩基の存在下に進められるが、その際に使用
しうる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化アンモニウムなどの無機塩基、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基、ナト
リウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属
アルコキシドなどが挙げられる。
この反応において出発原料として用いられる一般式１ｎ
ｌの化合物の具体例としては、２−メルカプト−４−メ
チル−キナゾリン、１，４−ジメルカプトフタラジン、
２−メルカプト−４−オキソ−３−フェニル−６，４−
ノヒドロービリド（２、３−ｄ）ピリミジンが挙げられ
る。
この反応において他の出発原料として用いられる一般式
（ｍ）の化合物の具体例としては、２−クロロメチルピ
リジン、２−ブロモメチルピリジン、２−ヨードメチル
ピリジンが挙げられる。
しかして本発明の一般式（１１で示される化合物の具体
例としては、４−メチル−２−（２−ピリジルメチルチ
オ）−キナゾリン、１，４−ノ（２−ピリジルメチルチ
オ）−７タラ・シン、４−オキソ−３−フェニル−２（
２−ピリジルメチルチオ）　−３，４−ジとドロピリド
（２、３−ｄ）ピリミジンが挙げられる。
本発明の一般式（１１で示される化合物は所望によって
は薬学的に許容されうる酸との付加塩の形態に変換され
５るが、これらの付加塩も本発明の範囲に包含されるも
のであり、これらの酸付加塩の具体例としては、塩酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの
無機酸との塩、およびギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸
、マレイン酸、フマール酸、マロン酸、コハク酸、リン
ゴ酸、クエン酸、酒石酸、シュウ酸などの有機酸との塩
が挙げられる。
本発明の製薬組成物は、通常薬学的製剤の形態で経口的
または非経口的に投与されうる。薬学的製剤の形態とし
ては、錠剤、カプセル剤、全開、トローチ剤、シロップ
剤、クリーム剤、軟貴剤、顆粒剤、散剤、注射剤、懸濁
剤、などがある、また他の薬剤とともに二重層錠、多層
錠とすることができる。さらに錠剤は、必要忙応じて通
常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、腸溶破錠、フィ
ルムコート錠とすることもできる。
固体製剤とする場合は、添加剤、例えば乳糖、白糖、結
晶セルロース、トウモロコシデンプン、リン酸カルシウ
ム、ソルビトール、グリシン、カルボキシメチルセルロ
ース、アラビアコ０ム、Ｉリビニルピロリドン、ヒドロ
キシプロピルセルロース、グリセリン、ポリエチレン／
　ＩＪ　ニア　＋ル、ステアリン酸、ステアリン酸マグ
ネシウム、メルクなどが用いられる。
半固体製剤とする場合は植物性または合成ロウまたは脂
肪などが用いられる。
液体製剤とする場合は添加剤、例えば塩化ナトリウム、
ソルビトール、グリセリン、オリーブ油、アーモンド油
、プロピレングリ；−ル、エチルアルコール、などが用
いられる。
これらの製剤の有効成分の量は製剤の０．１〜１００重
ｔ％であシ、適轟には好日投与のための製剤の場合には
１〜５０重ｔ％であり、そして注射用製剤の場合にはＱ
、２〜２０　Ｍ　ｆｔ　％である。
本発明の抗潰瘍剤の投与方法および投与量には特に制限
はなく、各種製剤形態、患者の年令、性別、疾患の程度
などにより適宜選択されるが、有効成分の１日当りの投
与量は１０〜１ｏｏｏ１ＮＩの範囲でありうる。
さらに本発明の製薬組成物は制酸剤、非ステロイド系抗
炎症剤、または潰瘍治療用の他の薬剤などと共に投与す
ることもできる。
以下に本発明を実施例によって説明するが、この実施例
は本発明を説明するだけのものであって、実施例の記載
は何等本発明をこれに限定するものではないことを理解
されたい。
〔実施例〕
実施例　１ ４−メチル−２−（２−ピリジルメチルチオ）−キナゾ
リンの製造 ｅ ２−メルカプト−４−メチル−キナゾリン９７１ｆと２
−クロロメチルピリジン塩酸塩９゜Ｖのメタノール溶液
にソジウムメトキサイド２２、３　ａｔ　（２８４メタ
ノール溶液）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を
水にあけてクロロホルムで抽出し、がつ硝で乾燥して減
圧で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して２０チアセトン／クロロホルム流出部に
６．５５ｆの４−メチル−２−（２−ピリジルメチルチ
オ）−キナゾリンを得た。
黄色結晶（イソプロピルエーテル） ｍｐ７４．９〜７ａ５℃ ＮＭａ（ｃｐｃｚ３）　　２．８６（！ｌ）１．Ｓ）、
４．７０（２Ｈ，ｓ）、７．１０〜７．１８（ＩＨ，ｍ
）、７．４２〜７．６４　（３Ｈ、ｍ）、７．７２〜７
．８９（２Ｈ，ｍ）、７．９９（ＩＨ，ｄ、８）！ｚ）
、ａ５６（ＩＨ，ｄ、５Ｅｚ） ＩＲ（ヌジョール）　　　１６１５．１５８０ＭＡＳＳ
　　　２６７　（Ｍ＋）、２６４実施例　２ １．４−ジ（２−ピリジルメチルチオ）−７タラ１．４
−ジメルカプトフタラジン５．７７　ｆと２−クロロメ
チルピリジン塩酸塩９．２ｔのメタノール溶液にソジウ
ムメトキサイ）’２３ｍｇ（２８係メタノール溶液）を
加えて室温で４時間攪拌した。反応液を水にあけてクロ
ロホルムで抽出して、デウ硝で乾燥後、減圧で留去した
。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー゛で精製
して５０％ｆｆｒ）［エチルエステル／クロロホルム流
出部に４．１２　ｔの１．４−ジ（２−ピリジルメチル
チオ）−７タラジンを得た。
白色結晶（酢酸エチルエステル） ｍｐ　　１８３４〜１８＆８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１５）　　４．９１　（４Ｈ、ｓ　）、
７．１５〜７．２５（２Ｈ，ｍ）、７．５２〜７．７１
（４Ｈ，ｍ）、１７６〜７．８９（２）１．ｍ）、ａ０
５〜ａ１６（２Ｈ，ｍ）、ａ６１（２）１．ｄ、５Ｈｚ
） ＩＦＩ　（ヌジョール）　　　１５９０実施例　３ ４−オキソ−３−フェニル−２−（２−ピリジルメチル
チオ）　−３，ａ−ジヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリ
ミジンの製造 ２−メルカプト−４−オキソ−３−フェニル−３，４−
ジヒドロ−ピリド（２，３−ｄ）ピリミジン１、１８　
ｆと２−クロロメチルピリジン塩酸塩のメタノール溶液
にソジウムメトキサイ）′１２．０Ｎｌ（２８チメタノ
ール溶液）を加えて室温で３時間攪拌した０反応液中に
析出している結晶を戸数し１．０２　ｆの４−オキソ−
３−フェニル−２−（２−ピリジルメチルチオ）　−３
，、ｉ−ジヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリミジンを得
た。
白色結晶、！！１１）　　２３０．６〜２３！Ａ、１℃
ＮＭＲ（ｃＤｃｔ３）　　　　４．７２　（２）１　、
ｓ　）、７．１３〜７．２３（１）１．ｍ）、７．２７
〜７．７４（８Ｈ，ｍ）、ａ５２（１Ｈ，ａ、５Ｈｚ）
、ａ５８（ＩＨ，ｄ、８Ｈｚ）、ａ９６（ＩＨ，ａ、５
Ｈｚ） 実施例　４ この実施例において本発明化合物の抗潰瘍効果の検討結
果を述べる。
抗潰瘍効果の試験 〔試験方法〕 生後４退会のｄｄＹ系雄性マレスを２４時間絶食後実験
に供した。各被検化合物１１００Ｗ１／に９を胃内に投
与し、３０分後にインドメサシン２０シ僧を経口投与し
た。インドメサシン投与４時間後に胃を摘出し、胃障害
部の長さを測定し、第１表に示すスコアの総和を潰瘍係
数とした。
第１表 各群の潰瘍係数の平均値を算出し、対照群との差から抑
制率を求めた。尚、被検化合物は１％アラビアコ９ム＠
に懸濁して投与した。
結果を第２表に示す。
〔試験結果〕
第２表 ジン 第２表に示されるように、本発明による化合物は優れた
抗潰瘍作用を有している。
以下に本発明の化合物を有効成分として使用する製剤例
を示す。
製剤例　１　錠剤（１錠） 乳　　　糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　７７
Ｍｇ結晶セルロース　　　　　　　　　　　１５〜トウ
モロコシデンゾン　　　　　　　　　７■１５０■ 各成分を均一に混合り直打用粉末とした。これをロータ
リー式打錠機で直径７１、重忙１５０キの錠剤に成型し
た。
製剤例　２　顆粒剤（１分包） ４−オキソ−３−フェニル−２− Ａの成分を均一に混合した後、Ｂの溶液を加えて練合し
、押出造粒法で整粒し、次いで５０℃の乾燥機で乾燥し
た。乾燥上がり顆粒を粒度２９７μｍ〜１４６０μｍＫ
ふるい分けたものを顆粒剤とした。１分包量を５ｏｏｌ
ｌｖとした。
製剤例　６　シロップ剤 ４−メチル−２−（２−ピリジル　　　　　５．ｏｏｏ
ｙメチルチオ）−キナゾリン 白　　　糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．０００ｆＤ−ソルビトール７０Ｗ／Ｖチ　　　　　
　２５．０００ｆノ９ラオキシ安息香酸エチル　　　　
　　［＋、　［１３０？パラオキシ安息香酸プロピル　
　　　０．０１５２香味料　　　　　　０．２０（１ グリセリン　　　　　　　　　　　［Ｌ１５０ｆ９６チ
エタノール　　　　　　　　　　０．５００ｆ全量　１
００ｖ 白糖、Ｄ−ソルビトール、）９ラオキシ安息香酸エチル
、パラオキシ安息香酸プロピルおよび上記の有効成分を
温水６０ｆに溶解した。冷却後グリセリンおよびエタノ
ールに溶解した香味料の溶液を加えた。つぎＫこの混合
物に水を加えて１００紅にした。
製剤例　４　注射液 塩化ナトリウム　　　　　　　　　　１０ｑ蒸溜水　　
　　　　適　量 全量　１．Ｑｍｌ 塩化ナトリウムおよび有効成分に蒸溜水を加えて溶解し
、全量を１．□　ｍ／とした。
製剤例　５　坐　剤 一キナゾリノン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａは４−メチル−２−キナゾリニル基、４−（
    ２−ピリジルメチルチオ）−１−フタラジニル基および
    ４−オキソ−３−フエニル−３，４−ジヒドロピリド〔
    ２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル基から選ばれる基を
    表わす） で示される２−ピリジルメチルチオ誘導体およびその薬
    学的に許容されうる酸との付加塩。 ２）次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａは４−メチル−２−キナゾリニル基、４−（
    ２−ピリジルメチルチオ）−１−フタラジニル基および
    ４−オキソ−５−フエニル−３，４−ジヒドロピリド〔
    ２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル基から選ばれる基を
    表わす）で示される２−ピリジルメチルチオ誘導体の１
    つまたはそれ以上、またはそれらの薬学的に許容されう
    る酸との付加塩を有効成分として含有する抗潰瘍剤。
JP63087271A 1988-04-11 1988-04-11 新規な２―ピリジルメチルチオ誘導体及びそれを含有する抗潰瘍剤 Pending JPH01261386A (ja)

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