JPH0126636B2 - - Google Patents
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- JPH0126636B2 JPH0126636B2 JP24536486A JP24536486A JPH0126636B2 JP H0126636 B2 JPH0126636 B2 JP H0126636B2 JP 24536486 A JP24536486 A JP 24536486A JP 24536486 A JP24536486 A JP 24536486A JP H0126636 B2 JPH0126636 B2 JP H0126636B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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- G—PHYSICS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はフオトクロミツク材料の製造法に関す
る。
る。
従来技術
フルギドは、下記に示す一般式を持つ、可逆的
な色の変化を生ずるフオトクロミツク材料の一つ
である（但し、R1からR4のうち少なくとも一つ
は芳香族、Ｙ＝Ｏ、Ｎ−Ｒ）。フルギドのこの性
質を用いて、光記憶媒体、光量子検知素子、光エ
ネルギー変換素子などへの応用研究が行われてい
る。
な色の変化を生ずるフオトクロミツク材料の一つ
である（但し、R1からR4のうち少なくとも一つ
は芳香族、Ｙ＝Ｏ、Ｎ−Ｒ）。フルギドのこの性
質を用いて、光記憶媒体、光量子検知素子、光エ
ネルギー変換素子などへの応用研究が行われてい
る。
発明が解決しようとする問題点
代表的なフルギドのひとつである下記の(1)に
は、フオトクロミズムを示さない位置異性体(2)が
ある。以下(1)のタイプのフルギドをＥ体、その位
置異性体である(2)のタイプの化合物をＺ体と呼
ぶ。
は、フオトクロミズムを示さない位置異性体(2)が
ある。以下(1)のタイプのフルギドをＥ体、その位
置異性体である(2)のタイプの化合物をＺ体と呼
ぶ。
従来の合成法では、最終生成物はこのＥ体とＺ
体との混合物で、両者を分離して、フルギドを得
ていた（米国特許第4220708号）。
体との混合物で、両者を分離して、フルギドを得
ていた（米国特許第4220708号）。
しかしこの方法では、まず、Ｚ体の副生のため
目的とするフルギド（Ｅ体）自身の収率が下が
る。さらに、Ｅ体とＺ体とは非常に似た構造をし
ているため、両者を完成に分離することは非常に
困難である。従来は分別結晶法を用いて分離を行
つているが、この方法では純度の高いフルギドを
得ることは、きわめて困難である。
目的とするフルギド（Ｅ体）自身の収率が下が
る。さらに、Ｅ体とＺ体とは非常に似た構造をし
ているため、両者を完成に分離することは非常に
困難である。従来は分別結晶法を用いて分離を行
つているが、この方法では純度の高いフルギドを
得ることは、きわめて困難である。
問題点を解決するための手段
下記の式（ただし、ＲはＣ＝５から31のアルキ
ル鎖を表すものとする）で表される構造を持つフ
リルケトンと、 下記の式 で表される構造を持つ、イソプロピリデン基を有
するコハク酸誘導体とをストツベ縮合で縮合さ
せ、生ずる半エステルを加水分解してジカルボン
酸とし、このジカルボン酸を脱水してフオトクロ
ミツク化合物を得る。
ル鎖を表すものとする）で表される構造を持つフ
リルケトンと、 下記の式 で表される構造を持つ、イソプロピリデン基を有
するコハク酸誘導体とをストツベ縮合で縮合さ
せ、生ずる半エステルを加水分解してジカルボン
酸とし、このジカルボン酸を脱水してフオトクロ
ミツク化合物を得る。
作 用
本製法は、従来の下記フリルフルギド(3)におい
て、置換基の組合せを工夫した特定の構造を選択
することによつて、これまで問題であつたＺ体の
副生がなく、目的のフルギドのみの合成が容易に
おこなえるということを特徴としている。その組
合せは(3)において、Ra、Rbはメチル、RcはＣ＝
５から31の炭化水素である。
て、置換基の組合せを工夫した特定の構造を選択
することによつて、これまで問題であつたＺ体の
副生がなく、目的のフルギドのみの合成が容易に
おこなえるということを特徴としている。その組
合せは(3)において、Ra、Rbはメチル、RcはＣ＝
５から31の炭化水素である。
生成物がＥ体になるかＺ体になるかは、フラン
環部と無水こはく酸部とのカツプリング反応のと
きに決定される。Ra、Rbにメチル基よりも立体
障害の大きな基を導入したものについては、こは
く酸誘導体との間に、カツプリングがうまく起こ
らず、生成物を与えない。またメチル基の代わり
に、水素を導入したものについては、次に示す立
体制御が効かず、Ｚ体が混入する。
環部と無水こはく酸部とのカツプリング反応のと
きに決定される。Ra、Rbにメチル基よりも立体
障害の大きな基を導入したものについては、こは
く酸誘導体との間に、カツプリングがうまく起こ
らず、生成物を与えない。またメチル基の代わり
に、水素を導入したものについては、次に示す立
体制御が効かず、Ｚ体が混入する。
Ra、Rbがメチル基の時、RcをＣ＝５から31の
範囲に設定すると、相互に適当な立体障害が生
じ、Ｅ体を優先的に生成させることができる。し
かし、RbがＣ＝５より小さいときには、立体障
害が小さいため、Ｚ体が副生した。また、Ｃ＝33
以上の場合は、原料の入手が困難であつた。
範囲に設定すると、相互に適当な立体障害が生
じ、Ｅ体を優先的に生成させることができる。し
かし、RbがＣ＝５より小さいときには、立体障
害が小さいため、Ｚ体が副生した。また、Ｃ＝33
以上の場合は、原料の入手が困難であつた。
この様に、Ra、Rb、Rcの大きさのバランスに
より、目的とするフルギドを収率よくしかも容易
に合成することが可能となる。
より、目的とするフルギドを収率よくしかも容易
に合成することが可能となる。
実施例
水素化ナトリウム1.2モルに石油エーテルを加
え５分間撹拌した。静置して上澄みを除いた後、
フリルヘプタデシルケトン0.8モルと、コハク酸
の誘導体0.8モルの混合物を、できるだけ少量の
石油エーテルに溶かして加えた。そこへエタノー
ルを１滴加えると反応が始まり、激しく水素が発
生した。水素発生がおさまつたのち、ジエチルエ
ーテルを加え更に撹拌を続けた。１時間後反応混
合物を酢酸エチルで薄め、1Mの炭酸ナトリウム
水溶液で抽出して注意深く酸性にすると、有機層
が遊離してきた。それを酢酸エチルで抽出し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた
残査をカラムクロマトグラフイーで分取すること
によつて、ハーフエステル0.5モルを得た。
え５分間撹拌した。静置して上澄みを除いた後、
フリルヘプタデシルケトン0.8モルと、コハク酸
の誘導体0.8モルの混合物を、できるだけ少量の
石油エーテルに溶かして加えた。そこへエタノー
ルを１滴加えると反応が始まり、激しく水素が発
生した。水素発生がおさまつたのち、ジエチルエ
ーテルを加え更に撹拌を続けた。１時間後反応混
合物を酢酸エチルで薄め、1Mの炭酸ナトリウム
水溶液で抽出して注意深く酸性にすると、有機層
が遊離してきた。それを酢酸エチルで抽出し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた
残査をカラムクロマトグラフイーで分取すること
によつて、ハーフエステル0.5モルを得た。
得られたハーフエステル0.5モルを５％アルコ
ール性水酸化カリウムに溶かして15時間加熱還流
したのち、6N塩酸にあけて酢酸エチルで抽出し
無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによ
り、ジカルボン酸0.3モルを得た。
ール性水酸化カリウムに溶かして15時間加熱還流
したのち、6N塩酸にあけて酢酸エチルで抽出し
無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによ
り、ジカルボン酸0.3モルを得た。
さらにこのジカルボン酸0.3モルに塩化アセチ
ル100mlを加え、室温で10分間撹拌した。そのの
ち反応混合物を濃縮し、残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーを用いて分離精製した。更に
純度を上げるため、メタノールからの再結晶を１
回、ヘキサンからの再結晶を２回行うことによつ
て、目的のフルギド0.1モルを得た。
ル100mlを加え、室温で10分間撹拌した。そのの
ち反応混合物を濃縮し、残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーを用いて分離精製した。更に
純度を上げるため、メタノールからの再結晶を１
回、ヘキサンからの再結晶を２回行うことによつ
て、目的のフルギド0.1モルを得た。
最終生成物の液体クロマトグラフイーによるビ
ークは単一で、そのピークは、紫外光の照射によ
つて完全に消失し、代わりにベンゾフラン形に相
当するピークが現れた。もしフオトクロミズムを
示さないＺ体の生成があれば、紫外光の照射前と
照射後とで不変のピークがあるはずである。した
がつて、この最終生成物は、Ｅ体のみであること
が確認された。従来法においてカツプリング反応
で得られるのは、Ｅ体とＺ体の混合物であり、こ
のステツプの後にＥ体とＺ体の分離という操作が
あつた。しかし本方法では純粋なＥ体のみが得ら
れ、Ｚ体は得られなかつた。
ークは単一で、そのピークは、紫外光の照射によ
つて完全に消失し、代わりにベンゾフラン形に相
当するピークが現れた。もしフオトクロミズムを
示さないＺ体の生成があれば、紫外光の照射前と
照射後とで不変のピークがあるはずである。した
がつて、この最終生成物は、Ｅ体のみであること
が確認された。従来法においてカツプリング反応
で得られるのは、Ｅ体とＺ体の混合物であり、こ
のステツプの後にＥ体とＺ体の分離という操作が
あつた。しかし本方法では純粋なＥ体のみが得ら
れ、Ｚ体は得られなかつた。
なお、塩化ステアロイルのかわりに塩化ヘキサ
ノイルを用いて、同様の方法でフルギドを合成し
たところ、同様の結果が得られた（Ｃ＝５）。し
かし、塩化ペンタノイルを用いたフルギドの合成
では、Ｅ体とＺ体との混合物が得られた。
ノイルを用いて、同様の方法でフルギドを合成し
たところ、同様の結果が得られた（Ｃ＝５）。し
かし、塩化ペンタノイルを用いたフルギドの合成
では、Ｅ体とＺ体との混合物が得られた。
さらに、塩化ステアロイルの代わりに塩化ドト
リアコンタノイルを用いて、同様の方法でフルギ
ドを合成したところ、同様の結果が得られた（Ｃ
＝31）。しかし、それ以上の長鎖の化合物につい
ては、原料の酸塩化物を得るのが困難である。
リアコンタノイルを用いて、同様の方法でフルギ
ドを合成したところ、同様の結果が得られた（Ｃ
＝31）。しかし、それ以上の長鎖の化合物につい
ては、原料の酸塩化物を得るのが困難である。
発明の効果
本発明により、フオトクロミズムを示すフルギ
ドのみを、難しい分離操作なしで、容易にしかも
大量に得ることが可能になり、その波及効果は大
である。
ドのみを、難しい分離操作なしで、容易にしかも
大量に得ることが可能になり、その波及効果は大
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の式（ただし、ＲはＣ＝５から31のアル
キル鎖を表すものとする）で表されるフリルケト
ンと、 下記の式 で表される、イソプロピリデン基を有するコハク
酸誘導体とをストツベ縮合で縮合させ、生ずる半
エステルを加水分解してジカルボン酸とし、この
ジカルボン酸を脱水することを特徴とするフオト
クロミツク化合物の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24536486A JPS63101475A (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | フオトクロミツク材料の製造法 |
| US07/023,253 US4803287A (en) | 1986-04-16 | 1987-03-09 | Certain photochromic fulgide compounds and method for their synthesis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24536486A JPS63101475A (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | フオトクロミツク材料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101475A JPS63101475A (ja) | 1988-05-06 |
| JPH0126636B2 true JPH0126636B2 (ja) | 1989-05-24 |
Family
ID=17132564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24536486A Granted JPS63101475A (ja) | 1986-04-16 | 1986-10-17 | フオトクロミツク材料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63101475A (ja) |
-
1986
- 1986-10-17 JP JP24536486A patent/JPS63101475A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63101475A (ja) | 1988-05-06 |
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