JPH0127073B2 - - Google Patents
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- JPH0127073B2 JPH0127073B2 JP54078987A JP7898779A JPH0127073B2 JP H0127073 B2 JPH0127073 B2 JP H0127073B2 JP 54078987 A JP54078987 A JP 54078987A JP 7898779 A JP7898779 A JP 7898779A JP H0127073 B2 JPH0127073 B2 JP H0127073B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は有用な治療特性を有する一般式
なる新規置換イミダゾ―〔１，２―ａ〕イミダゾ
ール誘導体およびそれらの生理学上相容れる酸付
加塩に関する。 式においてR1，R2およびR3は同一であつて
も、又はお互いに異つていてもよく、水素原子又
はフツ素、塩素もしくは臭素原子又はメチルもし
くはトリフルオロメチル基を表わす（但しR1，
R2またはR3のうちの少なくとも一つは水素以外
である）。R4は水素原子またはメチル基を表わ
し、そしてR5はメチル基を表わす。 式なる化合物は異つた方法で製造されてもよ
く、次の方法は特に有効であることが証明されて
いる： ａ 一般式 （式中R1ないしR3は上記の意味を有する）な
る置換フエニルイミノ―イミダゾリジンを、一般
式 （式中R4ないしR5は上記の意味を有し、Ｘは
塩素、臭素又はヨウ素原子を意味する） なるオキソ―化合物と反応させる。 方法ａ）による方法は反応相手を（好ましくは
極性又は非極性有機容媒の存在下に）およそ60な
いし180℃の温度まで加熱することによつて適宜
に行われる。特定の反応条件は反応相手の反応性
に依存するところが大きい。本反応は酸結合剤、
たとえばトリエチルアミン、の存在下に行われて
いてもよい。 ｂ 一般式 （式中R1ないしR4は上記の意味を有する）な
る２―〔Ｎ―プロパルギル―Ｎ―フエニル―アミ
ノ〕―イミダゾリン―(2)を環化する。これにより
R5がメチル基を意味する式なる化合物が得ら
れる。 なお方法ｂ）では高められた温度、好ましくは
50ないし150℃の間、で行われる。溶媒としては
極性および非極性溶媒を用いてよい。本反応は有
機塩基、たとえばトリメチルベンジルアンモニウ
ム水酸化物、の存在下に行われるのが望ましい。 ｃ 一般式 （式中R1ないしR5基は上記の意味を有する）
なる７―フエニル―５―ヒドロキシ―２，３，
５，６―テトラヒドロ―イミダゾ〔１，２―ａ〕
イミダゾールを、高められた温度で、および（又
は）水分離剤の存在下に、水を分離する。 方法ｃ）は60ないし180℃の間の温度で行われ
てもよく、またこの方法による水の分離は溶媒中
で、又は溶媒を用いずに行われてもよい。 ｄ 一般式 （式中R1ないしR5は上記の意味を有する）な
る１―フエニル―２―イミノ―イミダゾリン―(4)
を、１，２―ジブロム―エタンと反応させる。 方法ｄ）による合成はさらに高められた温度、
好ましくは80ないし180℃、で行われる。溶媒を
用いてもよいが、必ずしも必要ではない。 式なる出発化合物は、たとえばベルギー特許
明細書第623305、687657および705944号に、記載
されている。式なる出発化合物は市販化合物で
あり、かつ文献から知られている。式なる出発
化合物は、たとえばドイツ公開特許第2523103号
に、記載されている。 式なる物質は式なるフエニルイミノ―イミ
ダゾリジンを式なる化合物と低温で反応させる
ことによつて得てもよい。式なる出発化合物は
式 なるグアニジンを式なる化合物と反応させて得
られる。 本発明の一般式なるイミダゾ〔１，２―ａ〕
イミダゾールは、常法にてそれらの生理学上相容
れる酸付加塩に変換されてもよい。 塩生成に適した酸は、たとえば鉱酸、たとえば
塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フツ化水素
酸、硫酸、リン酸、硝酸、又は有機酸、たとえば
酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリ
ン酸、吉草酸、シヨウ酸、マロン酸、コハク酸、
マレイン酸、フマール酸、乳酸、酒石酸、クエン
酸、リンゴ酸、安息香酸、ｐ―ヒドロキシ安息香
酸、ｐ―アミノ安息香酸、フタール酸、シンナミ
ン酸、サリチル酸、アスコルビン酸、メタンスル
ホン酸、エタンホスホン酸、８―クロルテオフイ
リン等、である。 式なる新規化合物およびそれらの酸付加塩は
有用な薬理学的性質を有する。背髄を処理したラ
ツトを用いて行なわれた実験により、本化合物は
心摶度数に対する強力な減少作用を有することが
認められた。この徐摶作用により、本化合物は冠
状動脈の疾患、たとえば虚血性心疾患、の治療に
役立つ。たとえば、次に記載された例１なる化合
物は、背髄ラツトに0.42mg／Kgの投与量を適用す
ると、心摶度数を150摶動／分だけ減少させるこ
とが認められた。 一般式なる化合物およびそれらの酸付加塩は
経腸的に、また非経口的に投与されてもよい。経
口投与の投与量は0.1ないし100mg、好ましくは
0.5ないし50mgである。式なる化合物又はそれ
らの酸付加塩はさらに他の型の活性成分と一緒に
用いられてもよい。医薬調剤における標準的投与
のための適当な形態としては、たとえば、錠剤、
カプセル剤、座剤、液剤、乳濁剤又は粉末剤があ
り、これらの製造には一般的な調剤用賦形剤およ
び（もしくは）担体、又は崩壊剤もしくは潤滑剤
又は持効性を得るための物質を用いてもよい。か
かる標準的投薬形態の製造は知られている方法に
よる常法にて行われる。 次の例は本発明を例証するものであるが、これ
によつて本発明を限定するものではない。 例 １ ７―（２，６―ジブロムフエニル）―２，３―
ジヒドロ―５―メチル―イミダゾ〔１，２―
ａ〕イミダゾール（方法ａ） 9.6ｇ（0.03モル）の２―（２，６―ジブロム
フエニルイミノ）―イミダゾリンを30mlの無水ト
ルエン中の2.6ml（110％）のクロルアセトンおよ
び３mlのトリエチルアミンと一緒に、管の中で17
時間150℃まで加熱する。ここで、トルエン層を
デカンテーシヨンし、残留物を希塩酸中に溶か
す。PH値を上げ（2N水酸化ナトリウム溶液でア
ルカリ性とする）、次いでエーテルで各分画に抽
出する。薄層クロマトグラフイーで一様なエーテ
ル分画を含併し、無水硫酸カルシウムで乾燥さ
せ、かつこのエーテルを減圧蒸発させる。残留物
中に理論値の15.4％に相当する1.65ｇが残留す
る。融点144〜147℃。 例 ２ ７―（２，６―ジクロルフエニル）―２，３―
ジヒドロ―５―メチル―イミダゾ〔１，２―
ａ〕イミダゾール（方法ｂ） 5.4ｇの２―〔Ｎ―（２，６―ジクロルフエニ
ル）―Ｎ―（プロパルギル）アミノ〕―２―イミ
ダゾリンを、40mlの無水エタノール中の５滴のト
リメチルベンジルアンモニウム水酸化物溶液と一
緒に５時間撹拌しながら還流する。次に溶媒を減
圧蒸発させ、残存する残留物を希塩酸中に溶か
す。PH値を上げ（2N水酸化ナトリウム溶液でア
ルカリ性とする）、エーテルで各分画に抽出する。
およびPH＞９の薄層クロマトグラフイーで一様な
エーテル分画を合併し、MgSO4で乾燥させ、エ
ーテルを減圧蒸発させる。残留物中に１ｇの新規
イミダゾール〔１，２―ａ〕イミダゾール（理論
値の18.7％）が残存する。融点113〜117℃。 例 ３ ７―（２―クロル―６―メチル―フエニル）―
２，３―ジヒドロ―イミダゾ〔１，２―ａ〕イ
ミダゾール（方法ｃ） ５ｇ（0.02モル）の７―（２―クロル―６―メ
チル―フエニル）―５―ヒドロキシ―２，３，
５，６―テトラヒドロ―イミダゾ〔１，２―ａ〕
イミダゾールを油浴上にてゆつくりと撹拌しなが
ら180℃まで加熱し、この温度におよそ５分間放
置する。次に冷却した融成物を希塩酸中に溶か
し、この溶液をエーテルで一度抽出する（エーテ
ル抽出物は棄てる）。続いて本溶液を2N水酸化ナ
トリウム溶液でアルカリ性とし、かつ塩析（食
塩）下にエーテルで数回抽出する。エーテルを無
水硫酸カルシウムで乾燥させ、かつ減圧蒸発させ
ると、エーテル抽出物から2.9ｇ（理論値の63％）
のわずかに不純な物質（薄層クロマトグラムによ
つて調整）が得られる。さらに精製するには、塩
基を各々エーテルと２回撹拌し、かつ吸引ろ取す
る。 収量：1.1ｇ（理論値の23.9％）。 融点：105〜107℃。 例 ４ ７―（２，６―ジクロルフエニル）―２，３―
ジヒドロ―イミダゾ〔１，２―ａ〕イミダゾー
ル（方法ｄ） 4.56ｇ（0.02モル）の１―（２，６―ジクロル
フエニル）―２―イミノ―４―イミダゾリンを、
2.6ml（およそ150％）の臭化エチレンと一緒に撹
拌しながら140℃まで加熱し、かつこの温度に15
分間放置する。冷却ろ取された透明な塊を1N塩
酸中に溶かし、溶液をPH値を上げながら（2N水
酸化ナトリウム溶液でアルカリ性とする）各分画
にエーテルで抽出する。ほゞ純粋な形（薄層クロ
マトグラムによつて調整）の新規物質を含有する
これらのエーテル分画を合併し、無水CaSO4で乾
燥させ、エーテルを減圧蒸発させる。さらに精製
するには、残留物をアセトンと撹拌して晶出させ
る。吸引ろ取後に0.55ｇ収量（理論値の10.8％）
の純粋なイミダゾ〔１，２―ａ〕イミダゾール塩
基が得られる。 融点：184〜187℃。 上記の例により第２表に掲載したイミダゾ
〔１，２―ａ〕イミダゾールは合成される。融点
は塩基についてのものである。もしそうでない場
合には塩の形態を示してある。
ール誘導体およびそれらの生理学上相容れる酸付
加塩に関する。 式においてR1，R2およびR3は同一であつて
も、又はお互いに異つていてもよく、水素原子又
はフツ素、塩素もしくは臭素原子又はメチルもし
くはトリフルオロメチル基を表わす（但しR1，
R2またはR3のうちの少なくとも一つは水素以外
である）。R4は水素原子またはメチル基を表わ
し、そしてR5はメチル基を表わす。 式なる化合物は異つた方法で製造されてもよ
く、次の方法は特に有効であることが証明されて
いる： ａ 一般式 （式中R1ないしR3は上記の意味を有する）な
る置換フエニルイミノ―イミダゾリジンを、一般
式 （式中R4ないしR5は上記の意味を有し、Ｘは
塩素、臭素又はヨウ素原子を意味する） なるオキソ―化合物と反応させる。 方法ａ）による方法は反応相手を（好ましくは
極性又は非極性有機容媒の存在下に）およそ60な
いし180℃の温度まで加熱することによつて適宜
に行われる。特定の反応条件は反応相手の反応性
に依存するところが大きい。本反応は酸結合剤、
たとえばトリエチルアミン、の存在下に行われて
いてもよい。 ｂ 一般式 （式中R1ないしR4は上記の意味を有する）な
る２―〔Ｎ―プロパルギル―Ｎ―フエニル―アミ
ノ〕―イミダゾリン―(2)を環化する。これにより
R5がメチル基を意味する式なる化合物が得ら
れる。 なお方法ｂ）では高められた温度、好ましくは
50ないし150℃の間、で行われる。溶媒としては
極性および非極性溶媒を用いてよい。本反応は有
機塩基、たとえばトリメチルベンジルアンモニウ
ム水酸化物、の存在下に行われるのが望ましい。 ｃ 一般式 （式中R1ないしR5基は上記の意味を有する）
なる７―フエニル―５―ヒドロキシ―２，３，
５，６―テトラヒドロ―イミダゾ〔１，２―ａ〕
イミダゾールを、高められた温度で、および（又
は）水分離剤の存在下に、水を分離する。 方法ｃ）は60ないし180℃の間の温度で行われ
てもよく、またこの方法による水の分離は溶媒中
で、又は溶媒を用いずに行われてもよい。 ｄ 一般式 （式中R1ないしR5は上記の意味を有する）な
る１―フエニル―２―イミノ―イミダゾリン―(4)
を、１，２―ジブロム―エタンと反応させる。 方法ｄ）による合成はさらに高められた温度、
好ましくは80ないし180℃、で行われる。溶媒を
用いてもよいが、必ずしも必要ではない。 式なる出発化合物は、たとえばベルギー特許
明細書第623305、687657および705944号に、記載
されている。式なる出発化合物は市販化合物で
あり、かつ文献から知られている。式なる出発
化合物は、たとえばドイツ公開特許第2523103号
に、記載されている。 式なる物質は式なるフエニルイミノ―イミ
ダゾリジンを式なる化合物と低温で反応させる
ことによつて得てもよい。式なる出発化合物は
式 なるグアニジンを式なる化合物と反応させて得
られる。 本発明の一般式なるイミダゾ〔１，２―ａ〕
イミダゾールは、常法にてそれらの生理学上相容
れる酸付加塩に変換されてもよい。 塩生成に適した酸は、たとえば鉱酸、たとえば
塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フツ化水素
酸、硫酸、リン酸、硝酸、又は有機酸、たとえば
酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリ
ン酸、吉草酸、シヨウ酸、マロン酸、コハク酸、
マレイン酸、フマール酸、乳酸、酒石酸、クエン
酸、リンゴ酸、安息香酸、ｐ―ヒドロキシ安息香
酸、ｐ―アミノ安息香酸、フタール酸、シンナミ
ン酸、サリチル酸、アスコルビン酸、メタンスル
ホン酸、エタンホスホン酸、８―クロルテオフイ
リン等、である。 式なる新規化合物およびそれらの酸付加塩は
有用な薬理学的性質を有する。背髄を処理したラ
ツトを用いて行なわれた実験により、本化合物は
心摶度数に対する強力な減少作用を有することが
認められた。この徐摶作用により、本化合物は冠
状動脈の疾患、たとえば虚血性心疾患、の治療に
役立つ。たとえば、次に記載された例１なる化合
物は、背髄ラツトに0.42mg／Kgの投与量を適用す
ると、心摶度数を150摶動／分だけ減少させるこ
とが認められた。 一般式なる化合物およびそれらの酸付加塩は
経腸的に、また非経口的に投与されてもよい。経
口投与の投与量は0.1ないし100mg、好ましくは
0.5ないし50mgである。式なる化合物又はそれ
らの酸付加塩はさらに他の型の活性成分と一緒に
用いられてもよい。医薬調剤における標準的投与
のための適当な形態としては、たとえば、錠剤、
カプセル剤、座剤、液剤、乳濁剤又は粉末剤があ
り、これらの製造には一般的な調剤用賦形剤およ
び（もしくは）担体、又は崩壊剤もしくは潤滑剤
又は持効性を得るための物質を用いてもよい。か
かる標準的投薬形態の製造は知られている方法に
よる常法にて行われる。 次の例は本発明を例証するものであるが、これ
によつて本発明を限定するものではない。 例 １ ７―（２，６―ジブロムフエニル）―２，３―
ジヒドロ―５―メチル―イミダゾ〔１，２―
ａ〕イミダゾール（方法ａ） 9.6ｇ（0.03モル）の２―（２，６―ジブロム
フエニルイミノ）―イミダゾリンを30mlの無水ト
ルエン中の2.6ml（110％）のクロルアセトンおよ
び３mlのトリエチルアミンと一緒に、管の中で17
時間150℃まで加熱する。ここで、トルエン層を
デカンテーシヨンし、残留物を希塩酸中に溶か
す。PH値を上げ（2N水酸化ナトリウム溶液でア
ルカリ性とする）、次いでエーテルで各分画に抽
出する。薄層クロマトグラフイーで一様なエーテ
ル分画を含併し、無水硫酸カルシウムで乾燥さ
せ、かつこのエーテルを減圧蒸発させる。残留物
中に理論値の15.4％に相当する1.65ｇが残留す
る。融点144〜147℃。 例 ２ ７―（２，６―ジクロルフエニル）―２，３―
ジヒドロ―５―メチル―イミダゾ〔１，２―
ａ〕イミダゾール（方法ｂ） 5.4ｇの２―〔Ｎ―（２，６―ジクロルフエニ
ル）―Ｎ―（プロパルギル）アミノ〕―２―イミ
ダゾリンを、40mlの無水エタノール中の５滴のト
リメチルベンジルアンモニウム水酸化物溶液と一
緒に５時間撹拌しながら還流する。次に溶媒を減
圧蒸発させ、残存する残留物を希塩酸中に溶か
す。PH値を上げ（2N水酸化ナトリウム溶液でア
ルカリ性とする）、エーテルで各分画に抽出する。
およびPH＞９の薄層クロマトグラフイーで一様な
エーテル分画を合併し、MgSO4で乾燥させ、エ
ーテルを減圧蒸発させる。残留物中に１ｇの新規
イミダゾール〔１，２―ａ〕イミダゾール（理論
値の18.7％）が残存する。融点113〜117℃。 例 ３ ７―（２―クロル―６―メチル―フエニル）―
２，３―ジヒドロ―イミダゾ〔１，２―ａ〕イ
ミダゾール（方法ｃ） ５ｇ（0.02モル）の７―（２―クロル―６―メ
チル―フエニル）―５―ヒドロキシ―２，３，
５，６―テトラヒドロ―イミダゾ〔１，２―ａ〕
イミダゾールを油浴上にてゆつくりと撹拌しなが
ら180℃まで加熱し、この温度におよそ５分間放
置する。次に冷却した融成物を希塩酸中に溶か
し、この溶液をエーテルで一度抽出する（エーテ
ル抽出物は棄てる）。続いて本溶液を2N水酸化ナ
トリウム溶液でアルカリ性とし、かつ塩析（食
塩）下にエーテルで数回抽出する。エーテルを無
水硫酸カルシウムで乾燥させ、かつ減圧蒸発させ
ると、エーテル抽出物から2.9ｇ（理論値の63％）
のわずかに不純な物質（薄層クロマトグラムによ
つて調整）が得られる。さらに精製するには、塩
基を各々エーテルと２回撹拌し、かつ吸引ろ取す
る。 収量：1.1ｇ（理論値の23.9％）。 融点：105〜107℃。 例 ４ ７―（２，６―ジクロルフエニル）―２，３―
ジヒドロ―イミダゾ〔１，２―ａ〕イミダゾー
ル（方法ｄ） 4.56ｇ（0.02モル）の１―（２，６―ジクロル
フエニル）―２―イミノ―４―イミダゾリンを、
2.6ml（およそ150％）の臭化エチレンと一緒に撹
拌しながら140℃まで加熱し、かつこの温度に15
分間放置する。冷却ろ取された透明な塊を1N塩
酸中に溶かし、溶液をPH値を上げながら（2N水
酸化ナトリウム溶液でアルカリ性とする）各分画
にエーテルで抽出する。ほゞ純粋な形（薄層クロ
マトグラムによつて調整）の新規物質を含有する
これらのエーテル分画を合併し、無水CaSO4で乾
燥させ、エーテルを減圧蒸発させる。さらに精製
するには、残留物をアセトンと撹拌して晶出させ
る。吸引ろ取後に0.55ｇ収量（理論値の10.8％）
の純粋なイミダゾ〔１，２―ａ〕イミダゾール塩
基が得られる。 融点：184〜187℃。 上記の例により第２表に掲載したイミダゾ
〔１，２―ａ〕イミダゾールは合成される。融点
は塩基についてのものである。もしそうでない場
合には塩の形態を示してある。
【表】
【表】
【表】
製剤例
例Ａ：糖衣錠剤
本発明の活性成分 ５mg
乳糖 65mg
コーンスターチ 130mg
第二リン酸カルシウム 40mg
可溶性デンプン ３mg
ステアリン酸マグネシウム ３mg
コロイドケイ酸 ４mg
全 量 250mg
製造：
活性物質を賦形剤部と混合し、可溶性デンプン
の水性溶液と強くまぜ、かつ常法にてフルイを通
して顆粒状にする。この顆粒を残りの賦形剤と混
合し、かつ250mg重量の錠剤コアに圧縮し、この
錠剤を常法にて糖、タルクおよびアラビアゴムで
被覆する。 例Ｂ：アンプル剤 本発明の活性成分 1.0mg 塩化ナトリウム 18.0mg 蒸留水 全量 2.0mg 製造： 活性成分および塩化ナトリウムを水中に溶か
し、かつ窒素下にガラス製アンプルに充填する。 例Ｃ：ドロツプ剤 本発明の活性成分 0.02mg メチルｐ―ヒドロキシ安息香酸 0.07mg プロピルｐ―ヒドロキシ安息香酸 0.03mg 鉱物質を含まない水 全量 100.0ml
の水性溶液と強くまぜ、かつ常法にてフルイを通
して顆粒状にする。この顆粒を残りの賦形剤と混
合し、かつ250mg重量の錠剤コアに圧縮し、この
錠剤を常法にて糖、タルクおよびアラビアゴムで
被覆する。 例Ｂ：アンプル剤 本発明の活性成分 1.0mg 塩化ナトリウム 18.0mg 蒸留水 全量 2.0mg 製造： 活性成分および塩化ナトリウムを水中に溶か
し、かつ窒素下にガラス製アンプルに充填する。 例Ｃ：ドロツプ剤 本発明の活性成分 0.02mg メチルｐ―ヒドロキシ安息香酸 0.07mg プロピルｐ―ヒドロキシ安息香酸 0.03mg 鉱物質を含まない水 全量 100.0ml
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1，R2およびR3は同一であつても、又
はお互いに異つていてもよく、水素原子又はフツ
素、塩素もしくは臭素原子又はメチルもしくはト
リフルオルメチル基（但しR1，R2又はR3基のう
ちの少くとも１つは水素以外の基である）を表わ
し、R4は水素原子又はメチル基を表わし、そし
てR5はメチル基を表わす〕 なるイミダゾ〔１，２―ａ〕イミダゾールおよび
それらの酸付加塩。 ２ ７―（２，６―ジブロムフエニル）―２，３
―ジヒドロ―５―メチル―イミダゾ〔１，２―
ａ〕イミダゾールまたはその酸付加塩である特許
請求の範囲第１項の化合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782827617 DE2827617A1 (de) | 1978-06-23 | 1978-06-23 | Neue imidazo eckige klammer auf 1,2- alpha eckige klammer zu imidazole, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS554392A JPS554392A (en) | 1980-01-12 |
| JPH0127073B2 true JPH0127073B2 (ja) | 1989-05-26 |
Family
ID=6042588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7898779A Granted JPS554392A (en) | 1978-06-23 | 1979-06-22 | Imidazole derivative and medical composition |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4210659A (ja) |
| EP (1) | EP0006451B1 (ja) |
| JP (1) | JPS554392A (ja) |
| AT (1) | ATE853T1 (ja) |
| AU (1) | AU519287B2 (ja) |
| CA (1) | CA1115280A (ja) |
| DE (2) | DE2827617A1 (ja) |
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