JPH01273595A - γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 - Google Patents
γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法Info
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- JPH01273595A JPH01273595A JP10138088A JP10138088A JPH01273595A JP H01273595 A JPH01273595 A JP H01273595A JP 10138088 A JP10138088 A JP 10138088A JP 10138088 A JP10138088 A JP 10138088A JP H01273595 A JPH01273595 A JP H01273595A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はＴ−ハロアセト酢酸エステルに糸状菌を作用さ
せて、γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルを製造す
る方法に関する。γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステ
ルは農医薬合成原料として有用である。
せて、γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルを製造す
る方法に関する。γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステ
ルは農医薬合成原料として有用である。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕Ｔ−ハ
ロアセト酢酸エステルを化学的に還元して対応するγ−
ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルを製造する場合、副
反応が起こりやすく、目的物の収率が低いという欠点が
ある。そこでこれらを解決するために、Ｌ−β−ヒドロ
キシアシルＣｏ＾デヒドロゲナーゼを産生ずる微生物の
発酵酵素作用を利用する方法（特開昭５９−１１８０９
３号公帳）が提案された。しかし、報告されている微生
物は酵素活性等実用上問題点があり、里に、有利な微生
物を利用する方法の確立が求められている。
ロアセト酢酸エステルを化学的に還元して対応するγ−
ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルを製造する場合、副
反応が起こりやすく、目的物の収率が低いという欠点が
ある。そこでこれらを解決するために、Ｌ−β−ヒドロ
キシアシルＣｏ＾デヒドロゲナーゼを産生ずる微生物の
発酵酵素作用を利用する方法（特開昭５９−１１８０９
３号公帳）が提案された。しかし、報告されている微生
物は酵素活性等実用上問題点があり、里に、有利な微生
物を利用する方法の確立が求められている。
本発明は、γ−ハロアセト酢酸エステルを対応するＴ−
へローβ−ヒドロキシ酪酸エステルに変換する能力を有
するセファロスポリウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ）属、パエシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｎ＋ｙｃｅ
ｓ）属、ハーティシラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｕｍ）属
、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属、ウスチラゴ（Ｕ
ｓｔｔｌａｇｏ）属及びジベレラ（Ｇｉｈｂｅｒｅｌｌ
ａ）属の糸状菌より選らばれた１種の培養物、菌体、又
は菌体処理物をＴ−ハロアセト酢酸エステルに作用させ
、生成物を採取することを特徴とするγ−ハロ−β−ヒ
ドロキシ酪酸エステルの製造法である。
へローβ−ヒドロキシ酪酸エステルに変換する能力を有
するセファロスポリウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ）属、パエシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｎ＋ｙｃｅ
ｓ）属、ハーティシラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｕｍ）属
、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属、ウスチラゴ（Ｕ
ｓｔｔｌａｇｏ）属及びジベレラ（Ｇｉｈｂｅｒｅｌｌ
ａ）属の糸状菌より選らばれた１種の培養物、菌体、又
は菌体処理物をＴ−ハロアセト酢酸エステルに作用させ
、生成物を採取することを特徴とするγ−ハロ−β−ヒ
ドロキシ酪酸エステルの製造法である。
本発明で用いるＴ−ハロアセト酢酸エステルは、一般式
’Ｒ＋−ＣＨ□ＣＯ・ＣＨ２Ｃ００ＲＺ（式中Ｒ１はハ
ロゲンであり、 Ｒ２はアルキル基、フェニル基、アリール基等の任意の
有機残基である） で示される化合物である。
’Ｒ＋−ＣＨ□ＣＯ・ＣＨ２Ｃ００ＲＺ（式中Ｒ１はハ
ロゲンであり、 Ｒ２はアルキル基、フェニル基、アリール基等の任意の
有機残基である） で示される化合物である。
本発明で用いるＴ−ハロアセト酢酸エステルは、例えば
有機溶媒でハロゲンとジケテンを反応させることにより
得られるが、必要ならＴ−ハロアセト酢酸エステルから
通常のグリニヤール反応によっても製造することができ
る。
有機溶媒でハロゲンとジケテンを反応させることにより
得られるが、必要ならＴ−ハロアセト酢酸エステルから
通常のグリニヤール反応によっても製造することができ
る。
本発明で用いる微生物は、Ｔ−ハロアセト酢酸エステル
を対応するγ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルに変
換する能力を有する糸状菌の一種であり、例えば、セフ
ァロスポリウム チャーティコラ（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ ｃｈａｒｔｉｃｏｌａ） ＩＦＯ８９５２
、パエシロマイセス エレガンス（Ｐａｅｃ ｉ ｌｏ
ｍｙｃｅｓｅｌｅ３ａｎｓ） ＩＦｏ ６９８７ 、ウ
スチラゴ ゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ Ｚｅａｅ） Ｉ
ＦＯ５３４６、パーティシリウムニベオストラトサム（
ＶｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｎｉｖｅｏｓＬｒａｔｏｓｕ
ｍ） ＩＰＯ６６２５、ジベレラ フジクロイ （Ｇｉ
ｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ） ＩＦＯ６３
４９、フザリウム メリスモイデス （Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｍｅｒｉｓｍｏｉｄｅｓ）ＩＦＯ３００４０が好適
に用いられる。
を対応するγ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルに変
換する能力を有する糸状菌の一種であり、例えば、セフ
ァロスポリウム チャーティコラ（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ ｃｈａｒｔｉｃｏｌａ） ＩＦＯ８９５２
、パエシロマイセス エレガンス（Ｐａｅｃ ｉ ｌｏ
ｍｙｃｅｓｅｌｅ３ａｎｓ） ＩＦｏ ６９８７ 、ウ
スチラゴ ゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ Ｚｅａｅ） Ｉ
ＦＯ５３４６、パーティシリウムニベオストラトサム（
ＶｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｎｉｖｅｏｓＬｒａｔｏｓｕ
ｍ） ＩＰＯ６６２５、ジベレラ フジクロイ （Ｇｉ
ｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ） ＩＦＯ６３
４９、フザリウム メリスモイデス （Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｍｅｒｉｓｍｏｉｄｅｓ）ＩＦＯ３００４０が好適
に用いられる。
上記の微生物は一般的性質として自然あるいは人工的手
段により変異を起し得るが、Ｔ−ハロアセト酢酸エステ
ルを還元してγ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルに
変換するものすべて本発明の製造法に利用し得る。
段により変異を起し得るが、Ｔ−ハロアセト酢酸エステ
ルを還元してγ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルに
変換するものすべて本発明の製造法に利用し得る。
本発明で用いる微生物は常法に従って培養することがで
きる。培養に用いられる培地は生育に必要な尿素源、窒
素源、無機物質等を含む通常の培地である。更にビタミ
ン、アミノ酸等の有機ｍＷ栄養素を添加すると望ましい
結果が得られる場合が多い。
きる。培養に用いられる培地は生育に必要な尿素源、窒
素源、無機物質等を含む通常の培地である。更にビタミ
ン、アミノ酸等の有機ｍＷ栄養素を添加すると望ましい
結果が得られる場合が多い。
培養は好気的条件下にｐＨ３〜８、温度１０〜４０℃の
適当な範囲に制御しつつ１〜１０日間培養を行う。反応
にあたっては、培養液又は培養液から分解採取した培養
菌体などいずれも使用できる。
適当な範囲に制御しつつ１〜１０日間培養を行う。反応
にあたっては、培養液又は培養液から分解採取した培養
菌体などいずれも使用できる。
また菌体処理物として、凍結乾燥やアセトン乾燥などの
方法で得た乾燥菌体、菌体や磨砕あるいは自己消化、超
音波処理などの方法で得た菌体破砕液のほか、Ｔ−ハロ
アセト酢酸エステルを対応するγ−ハロ−β−ヒドロキ
シ酪酸エステルに変換する酵素活性を有する酵素タンパ
ク区分、更にはこれら菌体または菌体処理物の固定化物
、その他いずれも使用できる。
方法で得た乾燥菌体、菌体や磨砕あるいは自己消化、超
音波処理などの方法で得た菌体破砕液のほか、Ｔ−ハロ
アセト酢酸エステルを対応するγ−ハロ−β−ヒドロキ
シ酪酸エステルに変換する酵素活性を有する酵素タンパ
ク区分、更にはこれら菌体または菌体処理物の固定化物
、その他いずれも使用できる。
Ｔ−ハロアセト酢酸エステルを対応するγ−ハロ−β−
ヒドロキシ酪酸エステルに変換する方法は、水性媒体中
にてＴ−ハロアセト酢酸エステルと上記微生物の培養液
、菌体、菌体処理物あるいはこれらを公知の方法で固定
化したものと接触させれば良い。
ヒドロキシ酪酸エステルに変換する方法は、水性媒体中
にてＴ−ハロアセト酢酸エステルと上記微生物の培養液
、菌体、菌体処理物あるいはこれらを公知の方法で固定
化したものと接触させれば良い。
かかる反応時の水性媒体としては、水、緩衝液および含
水有機溶媒が使用できる。
水有機溶媒が使用できる。
上記微生物をγ−ハロアセト酢酸エステルに作用させる
には、通常、ｐＨを３〜８、反応温度を１０〜６０″Ｃ
の範囲に制御しつつ行なう。
には、通常、ｐＨを３〜８、反応温度を１０〜６０″Ｃ
の範囲に制御しつつ行なう。
反応系に対してＴ−ハロアセト酢酸エステルはそのまま
、あるいは溶媒に溶解するか、あるいは分散させて添加
する。
、あるいは溶媒に溶解するか、あるいは分散させて添加
する。
反応系のエステル濃度は通常０．００１〜５０重量％の
範囲が良い。かかるＴ−ハロアセト酢酸エステルの添加
は反応の任意の段階で可能であり、−括、連続、分割の
いずれの手段でも実施できる。
範囲が良い。かかるＴ−ハロアセト酢酸エステルの添加
は反応の任意の段階で可能であり、−括、連続、分割の
いずれの手段でも実施できる。
反応時にグルコース等の糖類や、微生物の栄養素、界面
活性剤等を共存させて反応を行なうこともできる。反応
時間は、濃度等条件により調整できるが、長（とも４８
時間程度を行なえば、γ−ハロアセト１１エステル・は
対応するγ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルに変換
される。
活性剤等を共存させて反応を行なうこともできる。反応
時間は、濃度等条件により調整できるが、長（とも４８
時間程度を行なえば、γ−ハロアセト１１エステル・は
対応するγ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルに変換
される。
このようにして得られたγ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸
エステルを培養液又は反応液より採取するには、菌体又
は菌体処理物を遠心分離や限外濾過等の常法に従って除
去し、エーテル、四塩化炭素、ヘンゼン、酢酸エチル等
の有機溶媒を用いて抽出する方法等の通常の方法を採用
することができる。
エステルを培養液又は反応液より採取するには、菌体又
は菌体処理物を遠心分離や限外濾過等の常法に従って除
去し、エーテル、四塩化炭素、ヘンゼン、酢酸エチル等
の有機溶媒を用いて抽出する方法等の通常の方法を採用
することができる。
次に、実施例によって本発明の方法を更に詳しく説明す
る。
る。
実施例１
グルコース５重量％、コーン・ステイープ・リカー５重
世％からなる培地（ｐＨ６，５） ５ ｍ！！を試験管
に取り、表１に示した微生物を接種して２８℃で４８時
間、振とう培養を行った。
世％からなる培地（ｐＨ６，５） ５ ｍ！！を試験管
に取り、表１に示した微生物を接種して２８℃で４８時
間、振とう培養を行った。
この系にγ−クロロアセト酢酸メチル２５μｌを添加し
、さらに２４時間振とう培養を続は反応を行なった。
、さらに２４時間振とう培養を続は反応を行なった。
得られた反応液を遠心分離で除菌処理した後、反応液２
ｍｌを酢酸エチル４ ｍｌで抽出し、ガスクロマトグ
ラフィー（品性ＧＣ−９ＡＰＦ ＸＰＥＧ ２０Ｍｘ１
ｍ、１５０℃、Ｎｚ３０ｍｊ！／分）で分析した。結果
を表１に示す。
ｍｌを酢酸エチル４ ｍｌで抽出し、ガスクロマトグ
ラフィー（品性ＧＣ−９ＡＰＦ ＸＰＥＧ ２０Ｍｘ１
ｍ、１５０℃、Ｎｚ３０ｍｊ！／分）で分析した。結果
を表１に示す。
実施例？
γ−クロロアセト酢酸エチルを基質に用いて実施例１と
同様に反応を行い、分析した。結果を表１に示す。
同様に反応を行い、分析した。結果を表１に示す。
実施例３
グルコース５重量％、コーン・ステイープリカー５重量
％からなる培地（ρｌ＋６．５） ５ ｍｌを試験管に
取り、パエシロマイセス エレガンスＩＦ０６９８７を
接種して２８℃で２４時間振とう培養を行ない種培養液
を得た。
％からなる培地（ρｌ＋６．５） ５ ｍｌを試験管に
取り、パエシロマイセス エレガンスＩＦ０６９８７を
接種して２８℃で２４時間振とう培養を行ない種培養液
を得た。
次に上記と同一組成の培地１００＋ｎｌを５００ｍｅ容
坂ロフラスコに取り、種培養液５ＩＩｌｌを添加して２
８°Ｃで振とう培養を行なった。
坂ロフラスコに取り、種培養液５ＩＩｌｌを添加して２
８°Ｃで振とう培養を行なった。
得られた培養液を遠心分離し、０．９％ＮａＣ（！水で
洗浄したのち、ｌ （ｗ／ｖ）％のグルコースを含む
０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６，０） １００ ｍｌ
！に懸濁し、Ｔ−クロロアセト酢酸エチル１．０ｇを添
加し、通気、振とうしながら１８時間反応を行なった。
洗浄したのち、ｌ （ｗ／ｖ）％のグルコースを含む
０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６，０） １００ ｍｌ
！に懸濁し、Ｔ−クロロアセト酢酸エチル１．０ｇを添
加し、通気、振とうしながら１８時間反応を行なった。
得られた反応液を遠心分離で除菌処理した後、酢酸エチ
ル３００ ｍｌ！ （１００ｍｌ×３回）で抽出を行な
った。この酢酸エチル層に無水硫酸マグネシウムを添加
、脱水したのち、減圧濃縮して０、９８ ｇの油状生成
物を得た。このものを減圧蒸留してＩＲ（島ＩＩＲ−４
３５）、ＮＭＲ（日本電子ＰＭＸ６０ＳＩ）、ガスクロ
マ（・グラフィー（品性ＧＣ−９＾ＰＦＸＰＥＧ ２０
Ｍｘ １ｍ、 １５０℃、Ｎｚ ３０ ｍｌ ／ｍｉｎ
）で確認したところ、γ−クロローβ−ヒドロキシ酪
酸エチルであることを確認した。
ル３００ ｍｌ！ （１００ｍｌ×３回）で抽出を行な
った。この酢酸エチル層に無水硫酸マグネシウムを添加
、脱水したのち、減圧濃縮して０、９８ ｇの油状生成
物を得た。このものを減圧蒸留してＩＲ（島ＩＩＲ−４
３５）、ＮＭＲ（日本電子ＰＭＸ６０ＳＩ）、ガスクロ
マ（・グラフィー（品性ＧＣ−９＾ＰＦＸＰＥＧ ２０
Ｍｘ １ｍ、 １５０℃、Ｎｚ ３０ ｍｌ ／ｍｉｎ
）で確認したところ、γ−クロローβ−ヒドロキシ酪
酸エチルであることを確認した。
ＮＭＲ
δ（ＣＤＣ１、中）：δ（ｐｐｍ）
１．２５ （３０，ｔ） 、２．６０ （２Ｈ，ｄ
）、３．３５ （Ｌ Ｈ，ｓ、 ｅｘｔｈａｎｇｅａ
ｂｌｅ 、 ＯＨ）３．６０ （２Ｈ，ｄ） 、４．
２ （２Ｈ，ｑ）Ｃ Ｒ・Ｔ（分）４．６ 実施例４ γ−クロロアセト酢酸オクチルを基質に用いて、実施例
３と同様にして反応を行ない、ガスクロマトグラフィー
（品性ＧＣ−９ＡＰＦ、 ０Ｖ−１ｘ １ｍ、１２５°
ｃ、Ｎｚ ３０ ｍｌ／分）、ＩＲ（品性ＩＲ−４３５
） 、ＮＭＲ（ＪＥＯＬＧＸ−２７０） ”ｌｉＩ認し
たところ、Ｔ−クロロ−β−ヒドロキシ酪酸オクチルで
あることを確認した。また、反応収率は７５％であった
。
）、３．３５ （Ｌ Ｈ，ｓ、 ｅｘｔｈａｎｇｅａ
ｂｌｅ 、 ＯＨ）３．６０ （２Ｈ，ｄ） 、４．
２ （２Ｈ，ｑ）Ｃ Ｒ・Ｔ（分）４．６ 実施例４ γ−クロロアセト酢酸オクチルを基質に用いて、実施例
３と同様にして反応を行ない、ガスクロマトグラフィー
（品性ＧＣ−９ＡＰＦ、 ０Ｖ−１ｘ １ｍ、１２５°
ｃ、Ｎｚ ３０ ｍｌ／分）、ＩＲ（品性ＩＲ−４３５
） 、ＮＭＲ（ＪＥＯＬＧＸ−２７０） ”ｌｉＩ認し
たところ、Ｔ−クロロ−β−ヒドロキシ酪酸オクチルで
あることを確認した。また、反応収率は７５％であった
。
尚、基質は１ ｍｌの１０％Ｔｗｅｅｎ８０ （ＫＡＯ
−ＡＴＬＡＳ）で乳化して反応系に添加した。
−ＡＴＬＡＳ）で乳化して反応系に添加した。
実施例５
実施例３と同様にして得た湿菌体１０ｇを２０ｍ１の０
．１ Ｍリン酸緩衝液（ｐｌ＋ ６．５ ）にけん濁し
、氷水で冷却しながら５分間の超音波処理を４回行い、
遠心分離で不溶物を除去することにより、粗酵素液を得
た。
．１ Ｍリン酸緩衝液（ｐｌ＋ ６．５ ）にけん濁し
、氷水で冷却しながら５分間の超音波処理を４回行い、
遠心分離で不溶物を除去することにより、粗酵素液を得
た。
この粗酵素液１０ｍ１にＮＡＤＰＩ＋ （シグマ社）２
００実施例３と同様にして反応液を分析したところ、Ｔ
−クロロ−β−ヒドロキシ酪酸エチルの収率は９５％で
あった。
００実施例３と同様にして反応液を分析したところ、Ｔ
−クロロ−β−ヒドロキシ酪酸エチルの収率は９５％で
あった。
本発明によればＴ−ハロアセト酢酸エステルからγ−ハ
ロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルを高収率で得ることが
でき、工業的に有利である。
ロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルを高収率で得ることが
でき、工業的に有利である。
特許出願人 電気化学工業株式会社
Claims (1)
- （１）γ−ハロアセト酢酸エステルを対応するγ−ハロ
−β−ヒドロキシ酪酸エステルに変換する能力を有する
セファロスポリウム （Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、パエシロマイセ
ス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）属、バーティシラム（
Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｕｍ）属、フザリウム（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ）属、ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属及びジ
ベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属の糸状菌より選らば
れた１種の培養物、菌体、又は菌体処理物をγ−ハロア
セト酢酸エステルに作用させ、生成物を採取することを
特徴とするγ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10138088A JP2624296B2 (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10138088A JP2624296B2 (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01273595A true JPH01273595A (ja) | 1989-11-01 |
| JP2624296B2 JP2624296B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=14299179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10138088A Expired - Lifetime JP2624296B2 (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2624296B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10508599A (ja) * | 1994-11-07 | 1998-08-25 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチュアリング・カンパニー | 安定した有機化合物の精製 |
-
1988
- 1988-04-26 JP JP10138088A patent/JP2624296B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10508599A (ja) * | 1994-11-07 | 1998-08-25 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチュアリング・カンパニー | 安定した有機化合物の精製 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2624296B2 (ja) | 1997-06-25 |
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