JPH01274830A - 安全で且つ高度な界面活性を有する脂質組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、極めて安全性が高く、且つ高度の浸透性、湿
潤性及び展着性等の界面活性作用を有する脂質系の組成
物に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕現在、
食品、飼料、化粧品、トイレタリー製品、医薬品及び農
薬等の分野で用いられる安全性の高い界面活性剤として
は、グリセロ燐脂質（レシチン）及びその分別物、水素
添加物又は部分的な酵素処理物や、天然又は合成された
、グリセリン脂肪酸モノエステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、蔗糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂
肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセ
リン脂肪酸モノエステルの酒石酸、リンゴ酸、酪酸、乳
酸、コハク酸の誘導体、ポリグリセリン縮合リシ７／レ
ン酸エステル、脂肪酸塩、ステアロイル−２−ラクチル
酸塩、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ジオクチルスルフ
オコハク酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、モノ
及びアシルフォスファチジン酸塩等が挙げられ、これら
の界面活性剤は比較的安全性の高いものとして各国で用
いられている。しかし、グリセロ燐脂質（レシチン）と
脂肪酸のモノ及びジグリセリド以外の界面活性剤は、１
日当たりの許容摂取量が定められ、また使用対で物も制
限されているものが多く、無制限な使用が認められてい
ないのが各国の実態である。

また、大豆燐脂質（レシチン）をフオスフオリバーゼＡ
で処理して得られるモノアシルグリセロ燐脂質、特にリ
ゾフォスファチジルコリンや、高純度の蔗糖モノ脂肪酸
エステル等は、安全で優れた界面活性能を有するが、こ
れらの界面活性剤は、浸透、湿潤及び展着等の作用を十
分に有するとはいえない。また、上記界面活性剤は、経
腸、経皮及び経粘膜による薬剤の吸収促進効果も不十分
である。

また、特公昭５９−５１２４１号公報、米国特許第３，
３８８，９９９号明細書、デンマーク特許第１０１，６
４９号明細書、米国特許第３，６６１．７９５号明細書
及び同第３，５４９，３８２号明細書には、界面活性作
用を有する種々の組成物が記載されているが、いずれの
組成物も効果が不十分なものである。

また、公表特許公報昭６１−５０２８９１号には、（ａ
）少なくとも１種類の炭素数１４〜１８の脂肪酸、（ｂ
）グリセリンと炭素数１４〜１８の脂肪酸の少なくとも
１種類のモノグリセリド、（Ｃ）炭素数１４〜１８の脂
肪酸成分を含むリゾフオスファチジルコリン、及び任意
成分として（ｄ）薬物を含む、経口投与した物質の体内
への吸収を促進するための組成物が記載されている。そ
して、上記公表特許公報には、上記成分（ａ）、（ｂ）
及び（Ｃ）を構成する脂肪酸として、パルミトレイン酸
、オレイン酸、リノール酸、リルン酸及び炭素数１４〜
１８の飽和脂肪酸が記載されている。

しかし、上記公表特許公報に記載の組成物は、後述の比
較例１に示す通り、界面活性作用が不十分なものである
。

従って、本発明の目的は、極めて安全性が高く、且つ高
度の浸透性、湿潤性及び展着性等の界面活性作用を有す
る脂質系の組成物を従供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者は、種々検討する中で、フォスフォリバーゼＡ
によって部分分解されたグリセロ燐脂質と不飽和脂肪酸
のモノグリセリド及び／又は中鎖脂肪酸のモノグリセリ
ドとからなる組成物が、安全性が高く、且つ強力な界面
活性作用を有することを知見し、これらの組成物につい
て先に出願を行った（特願昭６２−２０７０９３号及び
同６２−２４０２０５号）、シかし、これらの組成物は
、工業的に利用される界面活性剤中で最も浸透力の大き
いジアルキルスルフォコハク酸ナトリウムやポリオキシ
エチレンアルキルフェノールエーテル等と比較して同水
準の界面活性作用を得るにとどまった。

そこで、本発明者は、更に種々検討した結果、特定のア
シルグリセロフォスフォリピド、特定のモノグリセリド
及び特定の脂肪酸を特定の割合で含有する脂質組成物が
、極めて安全性が高く、且つ通常の工業用界面活性剤中
で最も浸透力の強力なジアシルスルフオスクシネートに
も優る界面活性作用を有し、しかも、前記公表特許公報
昭６２−５０２８９１号に記載の組成物と異なりグリセ
ロ燐脂質として必ずしもリゾフォスファチジルコリンを
用いる必要がなく、またリゾフォスファチジルコリンを
用いるよりはコリン燐脂質以外の燐脂質を含んだ方がよ
り効果が大きく、更にリゾ（モノアシル）燐脂質とジア
シル燐脂質を含んでいても十分な効果を発揮することを
知見した。

また、本発明者は、上記脂質組成物中の脂肪酸及びモノ
グリセリドの合計量が相対的に多い場合、特に脂肪酸と
して長鎖脂肪酸の多い場合には、胆汁酸類等を加えるこ
とにより、本発明の前記目的がより容易に達成されるこ
とを知見した。

本発明は、これらの知見に基づきなされたもので、安全
で且つ高度な界面活性を有する下記の脂質組成物を提供
するものである。

必須の構成成分として、 ■モノアシルグリセロフォスフォリビドを１０重檀％以
上含有し、実質的にモノ及びジアシルグリセロフォスフ
ォリビドからなる混合物であるアシルグリセロフォスフ
ォリピド、 ■炭素原子数８〜１３の中鎖脂肪酸のモノグリセリド、
及び ■炭素原子数８゛〜１８の飽和脂肪酸及び／又は炭素原
子数１４〜２２の不砲和脂肪酸を含有し、上記成分■〜
■の割合（重量比）は、 ■／■−１０／９０〜９５１５ ■／■−２０，／１００〜２５０／１００■／（■＋■
）＝１０／１００〜２００／１００であり、且つ （■＋■）／■が６を超える場合は、 ■胆汁酸類及び／又は胆汁酸のアルカリ塩類を、成分（
■＋■＋■）の重量の５〜．１００％含有する ことを特徴とする安全で且つ高度な界面活性を有する脂
質組成物。

以下、本発明の安全で且つ高度な界面活性を有する脂質
組成物について詳述する。

本発明の組成物の必須の構成成分の一つである■アシル
グリセロフォスフォリビドは、モノアシルグリセロフォ
スフォリピドを１０重世％以上含有し、実質的にモノ及
びジアシルグリセロフォスフォリピドからなる混合物で
あれば特に制限はないが、実用的には、油糧種子から油
脂を搾油する場合に副生ずる、例えば大豆燐脂質やナタ
ネ燐脂質のごときもの、或いは、卵黄レシチンや動物の
組織から得られるジアシルグリセロフォスフォリビドを
、硫酸、燐酸等の酸を用いて部分的に加水分解するか、
より好まり、＜は微生物由来のフォスフすリパーゼＡ−
１若しくはバンクレアチン由来やヘビ毒由来のフォスフ
ォリパーゼＡ−２によって加水分解し、共存する脂肪酸
及びトリグリセリド等の不純物をアセトン等で処理して
除去することによって得られる、部分分解されたアシル
グリセロフォスフォリピド等が用いられる。また、この
ようにして得られた部分分解物を、含水アルコール等の
溶媒分別法を用いるかシリカゲルカラム等と溶媒系を用
いて分別し、例えばモノジアシルフォスファチジルコリ
ンの含有量を増加させたものも用い得る。

前記■アシルグリセロフォスフォリビドは、モノ又はジ
アシル基を持つ各種のフォスファチドの混合物であって
も良い。即ち、フォスファチジルコリン、フォスファチ
ジルエタノールアミン、フォスファチジルイノシトール
、フォスファチジン酸及びフォスファチジルセリン等の
モノアシル体及びそれらのジアシル体の混合物であって
も良い。

また、前記■アシルグリセロフォスフォリピドとしては
、フォスフォリパーゼＡ、、Ａ、、Ｂ、Ｄによって又は
化学的方法によってアシル基やコリン等の構成成分を変
換したモノ及びジアシルグリセロフォスフォリビドも同
様に用い得る。

また、前記■アシルグリセロフォスフォリビド中のモノ
アシル体の比率は、モノアシル体とジアシル体との合計
量に対して１０重量％以上、好ましくは２５重量％以上
であるのが良い、モノアシル体がモノ及びジアシル体の
合計量に対して１０重量％未満では本発明の効果が得ら
れ難い、モノアシル体含量の上限は特にないが、８０重
量％以上としても大きな効果の向上は見られない。しか
し、８０〜１００重量％のモノアシル体含量のものでも
高価である点を除けば同様に用い得る。

また、前記■アシルグリセロフォスフォリピドは、モノ
アシル体を１０重量％以上含有するものであって、実質
的にモノ及びジアシルフォスファチジルコリンからなる
ものであっても良い、モノアシルフォスファチジルコリ
ンの含量は、モノ及びジアシル体の合計量に対して好ま
しくは１０重量％以上、より好ましくは２０重量％以上
である。

モノアシルフォスファチジルコリンの含量には特に上限
はなく、前記■アシルグリセロフォスフォリピドとして
高純度のモノアシルフォスファチジルコリンも用い得る
が、モノアシルフォスファチジルコリンの含量が８０重
量％以−Ｆになると界面活性の点でさほど大きな効果の
向上は見られなくなる」二、高純度リゾフォスソアチジ
ルコリンを用いると、コリン燐脂質以外の燐脂質を併有
する組成物に比して界面活性が低下する傾向があるので
経済的でなく、また燐脂質以外の脂肪酸と脂肪酸のモノ
グリセリドに対する可溶化作用が不十分になる。

本発明の前記■アシルグリセロフオスフオリビドの原料
として有用な燐脂質としては、例えば、大豆燐脂質、ナ
タネ燐脂質、卵黄燐脂質が挙げられるが、他の燐脂質等
も使用でき、又、フォスファチジルコリン以外の成分の
一部を欠（ものであっても良い。

前記■アシルグリセロフォスフォリビドの分析法として
は多くの方法がある。即ち、シンレーヤークロマトグラ
フによって展開し各々のスポットに基づいて分析する方
法、ＴＬＣ−ＦＩＤ分析機（イヤトロスキャン法）によ
る方法、高速液体クロマＦ・グラフを利用する方法、及
びこれらの方法の組合せがある。

本発明の組成物の必須の構成成分の一つである■炭素原
子数８〜１３の中鎖脂肪酸のモノグリセリドとしては、
天然のものでも、また油脂をリパーゼによって分解又は
グリセロリシスしたものでも、また化学的に合成したも
のでも良く、通常は、天然の油脂由来の脂肪酸、脂肪酸
の部分的水素添加物、蒸留又は溶剤によって分別された
脂肪酸等とグリセリンとから化学的に合成されたものが
用いられる。

また、前記■中鎖脂肪酸モノグリセリドは、グリセリン
を構成する炭素の１，３位グリセリドであっても、２位
グリセリドであっても良い。

前記■中鎖脂肪酸モノグリセリドは、炭素原子数８〜１
３の脂肪酸のグリセリドであって、そのモノエステル含
量が４０重量％以上の中鎖脂肪酸モノグリセリドで、且
つ構成脂肪酸が飽和脂肪酸のみ又は飽和脂肪酸と不飽和
脂肪酸との混合物であるものが含まれているものが好ま
しい。このモノエステル含量が４０重盪％未満では効果
が不充分で好ましくなく、更に、モノエステル含量が７
０重量％以上のものが、安定した効果が得られるので好
ましく、更に蒸留モノグリセリドが適している。

前記■中鎖脂肪酸モノグリセリドを構成する脂肪酸とし
ては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ウンデカ
ン酸、トリデカン酸等の飽和脂肪酸、トウハク酸、リン
デル酸、ラウロレイン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる
。

炭素原子数７以下の脂肪酸のモノグリセリドを用いた場
合は、本発明の目的である浸透・湿潤作用等の高度の界
面活性が得られないばかりでなく、組成物の水性ミセル
溶液が僅かでも加水分解を受けると強い異臭を発する。

また、炭素数１４以上の脂肪酸（特に飽和脂肪酸）のモ
ノグリセリドを用いた場合は、本発明の目的である浸透
・湿潤作用等の高度の界面活性が得られない。

また、本発明の組成物の必須の構成成分の一つである・
■脂肪酸としては、炭素原子数８〜１８の飽和脂肪酸及
び／又は炭素原子数１４〜２２の不飽和脂肪酸が用いら
れる。本発明の前記■脂肪酸として炭素原子数７以下あ
るいは１９以上の飽和脂肪酸を用いた場合は、何れの場
合も本発明の目的である浸透・湿潤作用等の高度の界面
活性が得られない上、炭素原子数７以下の脂肪酸は不快
臭が強く好ましくない、上記飽和脂肪酸として特に好ま
しいものは、炭素原子数１０〜１４の飽和脂肪酸である
。

また、本発明の前記■脂肪酸として用いられる炭素原子
数１４〜２２の不飽和脂肪酸としては、例えば、バルミ
トレン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、アラキ
ドン酸、エイコサペンクエン酸、ドコサヘキサエン酸等
が挙げられる。前記不飽和脂肪酸は、概して不飽和度（
沃素価）が高いものを使用する程組成物の浸透・湿潤作
用等の界面活性が強まるが、前記炭素原子数１０〜１４
の飽和脂肪酸の場合よりやや弱い作用を与える。

しかし、乳化分散作用は良化するのでこの面では優れて
いる。炭素原子数１３以丁の不飽和脂肪酸及び炭素原子
数２３以」二の不飽和脂肪酸は、天然での存在量が少な
く実用的でない。

前記■脂肪酸として用いられる、前記の飽和脂肪酸及び
不飽和脂肪酸は、単独で使用しても良く、２種以上併用
しても良い。前記■脂肪酸としては、ココナツヤシ油、
パーム核油等から得られる中鎖脂肪酸と短・長鎖脂肪酸
の混合物も好ましい。

本発明の組成物は、前記■アシルグリセロフォスフォリ
ビド、前記■中鎖脂肪酸モノグリセリド、及び前記■脂
肪酸の３者間の含有割合が、重量比で ■／■−１０／９０〜９５１５ ■／■−２０／１．００へ−２５０／１００■／（■＋
■）＝１０／１００〜２００／１００好ましくは、 ■／■−３０／７０〜９０／１０ ■／■−３０／１００〜１７０／１００■／（■＋■）
＝２５／１００〜１５０／１００である。

前記■アシルグリセロフォスフォリビドに対する前記■
中鎖脂肪酸モ、／グリセリドの重量比（■／■）が１０
／９０未満であると本発明の効果は不十分であり、９５
１５超であると組成物の水溶性が悪化するので好ましく
ない、また、前記■中鎖脂肪酸モノグリセリドに対する
前記■脂肪酸の重量比（■／■）が２０／１００未満で
あると本発明の効果は不十分であり、２５０／１００以
上に脂肪酸を加えても効果の向上は見られない上に、組
成物の水溶性が悪化するので好ましくない。

また、前記■アシルグリセロフォスフォリビドと前記■
中鎖脂肪酸モノグリセリドの合計に対する前記■脂肪酸
の重量比〔■／（■＋■）〕が１０／１００未満である
と本発明の効果は不十分であり、また２　００／１００
超であると効果が良化しないばかりでなく、組成物の水
溶性が悪化するので好ましくない。

本発明の組成物は、重量成分比（■＋■）／■が６を超
える場合は、■胆汁酸類及び／又は胆汁酸のアルカリ塩
類（以下「胆汁酸類等」という）を、成分■、■及び■
の脂質合計重量の５〜ｌＯ０％含有する。

この■胆汁酸類等としては、哺乳類の胆汁酸類であれば
良く、好ましいものとしては、コール酸、デオキシコー
ル酸、ケノデオキシコール酸及びリトコール酸等の胆汁
酸から選ばれた１種又は２種以上の混合物、特に好まし
くは、これらの胆汁酸にタウリン及び／又はグリシンを
反応させた抱合胆汁酸、或いはこれらの胆汁酸類のアル
カリ金属塩が挙げられる。

本発明の組成物において、前記■アシルグリセロフォス
フォリビド中のモノアシルグリセロフォスフォリビド含
量が少ない場合、及び前記■中鎖脂肪酸モノグリセリド
中のモノグリセリド含量が少ない場合には、前記■胆汁
酸類等を添加することが好ましい。

前記■胆汁酸類等を添加すると、前記■アシルグリセロ
フォスフォリビド中のモノアシルグリセロフォスフォリ
ビド含量が相対的に少ない場合でも、前記■中鎖脂肪酸
モノグリセリド及び前記■脂肪酸を安定的に可溶化でき
る。

前記■胆汁酸類等を添加する場合、添加量の上限は特に
ないが、前記■アシルグリセロフォスフォリビド、前記
■中鎖脂肪酸モノグリセリド及び前記■脂肪酸の合計重
量以上添加しても効果が向上しないので、この程度が経
済的に見て上限である。一方、下限は、前記のアシルグ
リセロフォスフォリピド、前記■中鎖脂肪酸モノグリセ
リド及び前記■脂肪酸の合計重量の５重量％以上で効果
が認められる。

前記■胆汁酸類等を添加することによる組成物の界面活
性作用の変化は、表面張力低下作用及び接触角について
は殆ど見られない、キャンパスディスク法による浸透時
間については短縮される傾向があるが、胆汁酸類等を、
前記■、■及び■成分の合計重量の５０重里％以上添加
すると、それ以上添加してもその変化は僅かになる。

本発明の組成物は、例えば以下の如くして製造すること
ができる。

（１）中鎖脂肪酸モノグリセリド及び脂肪酸の量が比較
的多い場合は、中鎖脂肪酸モノグリセリドと脂肪酸に、
アシルグリセロフォスフＡリビドを加え、更に胆汁酸類
等を用いる場合にはこれをアう・ルグリセロフォスフォ
リピドと共に加え、これらを加熱用７容して、本発明の
組成物を得る。

（２）アシルグリセロフォスフオリビドの量が相対的に
多い場合、及びアシルグリセロフォスフオリピド中のモ
ノアシルグリセロフォスフオリピドの星が多い場合は、
各成分を少量のヘキサン、エタノール又はエーテル等の
溶媒を用いて加熱相溶した後、ン容媒を減圧下に除去し
、得られた混合物をペースト状又はね状等に加工して、
本発明の組成物を得ても良い。また、この混合物を水に
溶解分散し２て水溶液の形態で本発明の組成物を得ても
良く、更に水中分散物を減圧下等に濃縮して水性ペース
トの形態で本発明の組成物を得ても良い。

（３）アシルグリセロフォスフォリビド中のモノアシル
グリセロフォスフォリビドの量が多い場合、脂肪酸が中
鎖脂肪酸からなる組成物の場合、及び胆汁酸類等が比較
的多い場合は、各成分を水に加熱溶解分散して水溶液の
形態で本発明の組成物を得れば良く、また、この水中分
散物を減圧下等に４縮して水性ペーストの形態で本発明
の組成物を得ても良い。尚、これらの場合に、組成物が
全体的に水溶性が良好であって全成分が常温で固体であ
る場合は、粉体又は小粒状乃至ベレット状に成型するこ
ともできる。

（４）本発明の組成物を最終的な使用濃度における水性
コロイド、ミセル溶液として得るには、各成分を水に加
え、加熱下にホモゲナイザーを用いるか、超音波処理等
を施せば良い。この方法によって本発明の組成物の水性
コロイド、ミセル溶液を容易に製造することができる。

（５）本発明の組成物を得る他の方法としては、油脂を
含む市販の燐脂質、例えば大豆燐脂質１重世部に水０．
１〜１重攪部及び膵臓由来のフオスフオリパーゼＡ−２
を加えて５０°Ｃ〜６０°Ｃで加水分解した後、更に加
水して、グリセリドの１−３位特異性のある酵素（膵臓
リパーゼ、Ｊ、コール、リゾーブスリバーゼ等）を加え
て４０°Ｃ程度に保持し、モノグリセリドと脂肪酸に分
解を進めることによって、本発明の組成物を得る方法が
ある。

本発明の組成物は、目的を損なわない範囲で他の界面活
性剤を含有することができるが、他の界面活性剤を多用
すると、却って本発明の組成物による効果が損なわれる
場合があるので注意が必要である。また、本発明の組成
物にコレステロール、スフィンゴ脂質、糖脂質等の少量
が混在したり、不純物として少量の脂肪酸のトリグリセ
リドやジグリセリドが混在しても良いが、その場合は本
発明の効果を損なわない範囲で含有される必要がある。

尚、本発明の組成物は、微生物や空気酸化等による変化
を受けやすい性質があるので、適当な滅菌処理、抗酸化
剤の添加等により安定化をはかることが好ましい。

本発明の組成物を水に溶解したミセル溶液は、高度の浸
透作用及び湿潤作用を示し、また表面張力低下作用も大
きい。

本発明の組成物の構成成分である前記■アシルグリセロ
フォスフォリピトは、それ単独ではかかる高度の界面活
性は存在しないいまた、前記■炭素原子数８〜１０の中
鎖脂肪酸のモノグリセリドは、水と加熱して水溶化した
直後は良好な浸透作用及び湿潤作用を示すが、その水溶
液は室温では不安定であり、経時的にモノグリセリドが
析出して界面活性作用を失ってしまう。また、前記■脂
肪酸は、すべて実質的に水に不溶で界面活性を示さない
、いずれも一種のみでは不十分な活性を有するものであ
るが、三者が併存すると、工業用の界面活性剤が呈する
高度の性能以上の界面活性が得られる。

また、胆汁酸類等、特に胆汁酸のアルカリ塩類は、組成
物に添加することによって、界面活性の面ではさほどの
影響を与えないが、脂肪酸及び脂肪酸のモノグリセリド
の様に元来水に不溶又は難溶の成分が多い場合、これら
の成分を可溶化する作用があるため、通常では水に難溶
である組成物系の界面活性を十分に発揮させる効果を有
する。

本発明の組成物の他の特徴は、生体構成成分のみからな
る点であり極めて安全性が高い点である。

本発明の組成物は、浸透剤、湿潤剤、展着剤として使用
できる他に、不溶性微粒子用の分散剤、水中油型乳化剤
、油中水型乳化剤、油相中への油溶性の乏しい物質の可
溶剤とし、でも使用できる。

また、本発明の組成物中でモノアシルグリセロフォスフ
ォリビドや胆汁酸類等を比較的多く含むものは、水中に
ミセルを作り安定な分散液となる。

また、脂肪酸や脂肪酸のモノグリセリドを比較的多く含
むものは、その分散液を放置すると水中でそれらの微細
な結晶を析出させることがあるが、加熱によって容易に
元の分散液にもどる。従って、本発明の組成物は、パン
生地、うどん、そば、マカロニ、スバゲンティ等の穀物
の生地を作る場合に該生地中に容易に練り込むことがで
きる。

また、本発明の組成物は、極めて安全で且つ強力な界面
活性能を有するものであり、これらの特性を活かし、浸
透・湿潤剤として、粉体の食品、飼料、化粧品、医薬品
等の湿潤性の改良９毛髪や食器等のリンス剤、植物の葉
面や昆虫への農薬類の展着剤、紙や布等の繊維製品等の
濡れの改良等に用いる事ができる。具体的には、食用油
脂、植物精油、パラフィン類及びその他の油性物質の水
中油型及び油中水型の乳化、ココアパウダー、インスタ
ント食品粉末、香辛料粉末、パラオキシ安息香酸ブチル
等の防黴側及び各種顔料粉末等の分１１ｊｆ、化、水中
への湿潤や易分散化、成る稈度の酸性下での」；記の物
質の乳化ないし分散化、油脂中への不溶物質の可溶化等
への利用が挙げられるゆまた、本発明の組成物は、動植
物体の細胞膜等から酵素等の蛋白質を溶脱することがで
きる。この分野では強力な界面活性剤としてポリオキシ
エチ１／ンノニルフェノールエーテルが多用されている
が、この界面活性剤は一部の蛋白質を変性させる場合が
ある。また、この目的にはりゾフォスファチジルコリン
を用いることができ、その効力はマイルドであるが、極
めて高価である。これに対し、本発明の組成物は、安全
且つ強力であり、しかもより安価である。

更に、本発明の組成物は、その高度の浸透性を活用して
、経腸、経皮及び経粘膜による薬剤の吸収を促進するた
めに有効であると共に、本発明の組成物自体に生理活性
を有するエイコサペンタエン酸、γ−リルン酸等の多不
飽和脂肪酸、ペンタデカン酸の様な奇数酸を組み込むこ
とによって本発明の組成物自体を薬剤として用いること
もできる、また、本発明の組成物は、油脂乳化液に使用
し、他の栄養素と併用して、易消化性の経腸栄養剤とし
て用いることもできる。薬剤吸収の促進は単に哺乳動物
のみならず、広く昆虫等の動物、農作物等の植物にも応
用することができる。

尚、本発明の組成物は、水中及び油脂等の非極性溶媒中
のいずれにもミセル杏作って溶解しやすい両親媒性を示
す。

〔実施例〕

以下に本発明の実施例を、本発明で用いられるアシルグ
リセロフォスフォリビドの製造を示す参考例及び比較例
と共に示し、本発明を更に詳しく説明するが、本発明は
下記の実施例に制限されるものではない。

尚、実施例、参考例及び比較例中ｒ％−１及び１部」は
特に断らない限り「重量％」及び「重量部」を意味する
ものである。

参考例１ 市販大豆燐脂質（味の素製大豆レシチン）１００部に水
１４部を加え、更にノボ社製フォスフォリバーゼＡ−２
（レシターゼｔｏ−Ｌ）０．２５部を加えて攪拌した後
、５０°Ｃ〜５５°Ｃに０．５時間、１時間、３時間、
１５時間、及び３６時間静置し、それぞれモノアシル化
反応を行わせた０反応物それぞれを減圧下に脱水し、−
旦遠心分離してトリグリセリドと脂肪酸の大部分を除い
た後、アセトン処理を行って残存する不純物を除き、不
溶物を減圧下に乾燥して、アシルグリセロフォスフォリ
ピド■〜■をそれぞれ得た。以下、゛７シルグリセロフ
オスフオリビドを単にフォスファチドと言う。

得られた各フォスファチドのモノアシル体のモノ及びジ
アシル体合計量に対する含有量（重量％）を下記表−１
に示す。

表−１ 参考例２ 市販卵黄燐ｌ！！ｉ質（脂化成製の卵黄し・シチン、燐
脂質６９％含有）を超音波を利用し、て水に分ｔｔｌ、
参考例１と同様にフォスフォリバーゼＡ−２を４０時間
作用させた後、アセトン処理を行って残存する不純物を
除き精製して、フォスファチド■を得た。

このフォスファチド■のモノアシル体のモノ及びジアシ
ル体合計量に対する含有量は８６重量％であった。

参考例３ 市販大豆燐脂質をアセトンで脱脂し、これに含水アルコ
ールによる分画を行ってフオスファチジルコリン７０％
を含むフォスファチドを得た。このものにフォスフォリ
バーゼＡ−２（ノボ社製レシクーゼｌ０Ｌ）を作用させ
た後、アセトン処理で脂肪酸を除き、更に含水アルコー
ル処理及び含水アルコールを用いたシリカゲルクロマト
処理を行い、リゾフォスファチジルコリン９７％を含む
フォスファチド■を得た。

尚、参考例１〜３で得られたフォスファチド■−■の０
．５％溶液それぞれについて、３７゛Ｃで測定したキャ
ンパスディスク法（産業図書畑、界面活性剤便覧８６０
頁、１９６０年参照）による浸透力（浸透時間）の測定
結果は、それぞれ次の通りであった。

０６．３分　０１０．０分　０６．１分　■３．０分■
１．６分　０１．５分　０１．２分 また、参考例１〜３で得られたフオスファチド■〜■の
０．５％溶液それぞれについて、３５°Ｃで測定した表
面張力（協和利学製、表面張力計ＣＢＶＰ、Ａ−３によ
る）の測定結果は、それぞれ下記の通りであった（単位
ｄｙｎｅ／ｃｍ　）。

■３５．７　■３３．４　■３１．８　■３１．４■３
１．ｌ　■２９．７　■３７．２ 更に、参考例１で得られたフォスファチド■〜■の０．
５％溶液それぞれについて、エルマー社製の接触角測定
機（エルマー１３型）によって３０゛Ｃでの蜜蝋及び木
蝋に対する接触角を測定した結果は、それぞれ下記表−
２の通りであった。

表−２ また、下記実施例及び比較例で脂肪酸モノグリセリドと
して使用したものは以下の市販品である（何れも理研ビ
タミン■製である）。

エマルジーＭＵ（不飽和脂肪酸モノグリセリド）リノー
ル酸モノグリセリド（Ｃ１，〜Ｃ２゜含有）モノエステ
ル９５重量％、ジエステル１重量％、トリエステル無 沃素価！１６ エマルジーＯＬ（不飽和脂肪酸モノグリセリド）オレイ
ン酸モノグリセリド（ＣＩ４〜ＣｔＯ含有）モノエステ
ル９３重量％、ジエステル１重量％、トリエステル無 沃素価６７ エマルジーＭＳ（飽和脂肪酸モノグリセリド）硬化牛脂
モノグリセリド （Ｃ１１６４％、Ｃ，６３０％含有） モノエステル９８％含有 沃素価１．６ ボエムＣ−１００（中鎖脂肪酸モノグリセリド）硬化ヤ
シ油モノグリセリド（Ｃ，〜ｃ＋ｅ含有）モノエステル
８６重量％、ジエステル１０重量％、トリエステル０．
４重量％ 沃素価２．２ 構成脂肪酸：炭素原子数６：０．３重量％、炭素原子数
８ニア重量％、炭素原子数１０＝６重量％、炭素原子数
ｌ５１５１重量％、炭素原子数１６：８重量％、炭素原
子数１８二８重量％、炭素原子数１８の１不飽和：２重
債％、炭素原子数１８の２不飽和二０．４重量％ポエム
Ｍ−２００（中鎮脂肪酸千ノグリセリド）ラウリン酸モ
ノグリセリド モノエステル８４重積％、ジエステル１０重量％、トリ
エステル０．６　ｗ吋％ 沃素価１．７ 構成脂肪酸；炭素原子数１２７９８重千％ボエムＭ−３
００（中鎮脂１Ｉｊｉ酸モノグリセリド）カプリン酸干
ノグリセリド モノエステル９２重量％、ジエステル４重量％、トリエ
ステル無 沃素価１０ 構成脂肪酸：炭素原子数１０：９Ｂ重量％ボエムＭ−ｉ
ｏｏ（中鎖脂■１ｊ酸モノグリセリド）カプリル酸モノ
グリセリド モノエステル８６重量％、ジエステル９重量％、トリエ
ステル無 沃素価１．７ 構成脂肪酸；炭素原子数８：９７７重量また、下記実施
例で使用り、た脂肪酸は以下の市販品である。

リノール酸　旭電化工業■製　黒潮品 純度９９％以上、沃素価１７９ オレイン酸　同上　　　　　　Ｉ溜晶 純変９９％以上、沃素価８９ ステアリン酸　日本油脂■製　ＮＡＡ−１，８０純度９
６％ バルミチン酸　旭電化工業■製のＰＡ−９００から黒潮
したもの。

純度９９％以上 ミリスチン酸Ｃ１４日本油脂■製　ＮＡＡ　１４２純度
９９％ ヤシ油脂肪酸　日本油脂■製 ラウリン酸Ｃ＋Ｚ　　日本油脂■製　ＮＡＡ−１２２Ｃ
１□酸９９％ カプリン酸Ｃ１゜花王■製のルナツク１Ｏ−９５Ｃ＋ｏ
酸９５％ カプリル酸Ｃ，花王■製のルナツク８−９５０、酸９５
％ カプロン酸Ｃ４関東化学製の状条１級を薄情したもの。

Ｃ６酸９９％ また、下記の実施例及び比較例で使用した胆汁酸類は以
下の通りである。

タウロコール酸ナトリウム デイフィコ・ラボラトリ−製　純度７０％グリココール
酸 シグマ社製　結晶 グリココール酸ナトリウム シグマ社製　純度９９％ コール酸 和光純薬■製　純度９８％以上 フール酸ナトリウム 和光純薬物製　純度９８．５％以上 また、下記の実施例及び比較例における界面活性試験及
び植物葉面への展着試験は、それぞれ下記の通り行った
。

〈界面活性試験〉 組成物に水を加えて胆汁酸類等を除（固型分の濃度が０
．５％及び０．２％のミセル溶液を得た。これらの溶液
について、参考例１〜３で得られたフォスファチドと同
様にして３７゛Ｃにおいてキャンパスディスク法による
浸透力を測定した。また、協和科学■製の表面張力計Ｃ
ＢＶＰ、Ａ’−３型による表面張力を３５°Ｃで測定し
、更に蜜蝋及び木蝋に対する接触角を、エルマ光学■製
の接触角測定器エルマー１３型により３０°Ｃで測定し
た。

く植物葉面への展着試験〉 組成初冬々０．１容量％、キサンタンガム（メルク社製
、エコーガム）　０．０６容量％、及び食用色素青色１
号（ブリリアントブルーＦＣＦ、三栄化学工業製）少量
を含む各水溶液（展着液）を用いて次のようにして展着
試験を行った。

キャベツの外側から６〜８枚目の葉の葉柄以外の部分で
ｌＱＸ５ｃｍの試験片を作り、２５°Ｃの展着液３００
ｄにｌＯ秒間浸した後、濾紙上で風乾し、青色色素の展
着状態を観察した。

評価は、葉面が青色に着色したものの割合が９０％以上
の場合＝５点、７０〜９０％の場合８４点、５０〜７０
％の場合＝３点、３０〜５０％の場合７２点、１０〜３
０％の場合２１点とした。

実施例１ フォスファチド■２９部、ボエムＭ−３００２９部、及
びラウリン酸４２部をヘキサン２００部に溶解し、溶媒
を減圧下に情夫して組成物を得た。この組成物を水に溶
解して、０．８％の溶液を得、前記の界面活性試験及び
葉面への展着試験（０，１％２容液）を行った。

試験の結果は、キャンパスディスク法による浸透時間は
３７°Ｃで１．７秒、３５°Ｃの表面張力は２５、２　
ｄｙｎｅ／　ｃｍ、蜜蝋への接触角３３″、葉面への展
着試験５点であった。

実施例２ フォスフブチ１０１５部、ポエムＭ−３００３５部、ラ
ウリン酸５０部、及びクウロコール酸ナトリウムＩＯ部
からなる組成物を実施例１と同様にして作り、組成物中
のタウロコール酸ナトリウムを除（部分の濃度が０．８
％になる様に水溶液を作り、これらの水溶液について、
実施例１と同様の界面活性試験等を行った。

試験の結果は、浸透時間１．０秒、表面張力２５゜１ｄ
ｙｎｑ／ｃｍ、蜜蝋への接触角３１°、葉面への展Ｍ試
験５点であった。

実施例３ フォスフブチ１０３フ部、ボエムＭ−３００３７部、及
びラウリン酸２６部に水１５００部を加え加熱して分散
させ、５０°Ｃで三相機械製の高圧ホモジナイザー３２
０５−２００ＬＨ型杏用いて圧力２００　ｋｇ／ｃｄを
加えてミセル溶液を作った。

この溶液を濃縮し５００部となし、水性ペーストの組成
物を得た。このペースト組成物を水に溶解して０．８％
水溶液を得、実施例１と同様の界面活性試験を行った。

試験の結果は、浸透時間３．２秒、表面張力２５゜４ｄ
ｙｎｅ／ｃｍ、蜜蜂蝋への接触角３５＠であった。

実施例４〜７ 下記表−３に示す配合に従い、フォスファチド、脂肪酸
モノグリセリド、脂肪酸、及びタウロコール酸ナトリウ
ムをそれぞれ計量し、これに水を加えて５０°Ｃとなし
、■トミー精工製のＵＤ−２００型超音波発振機により
溶解分散させ、タウロコール酸ナトリウムを除（部分の
濃度が１％、０．７３％又は０．２％の水溶液をそれぞ
れ３００ｇずつ得た。得られた水溶液について、実施例
１と同様の界面活性試験を行った。

試験の結果は、下記表−３に示した。

実ｈト例８ フォスファチド■（卵黄リヅフォスファチド）３０部、
ボエムＭ−２００４０部、カプリン酸４０部、タウロコ
ール酸すトリウム２０部、ヘキサン］、　Ｏ０部、及び
エタノール１００部を合わせて相溶せしめた後、減圧下
で溶媒を除いて組成物を得た（実施例８−１）。

また、フォスファチド■１５部、ポエムＭ−２００３４
部、カプリン酸５１部、及びタウロコール酸ナトリウム
３０部からなる組成物を実施例８−１と同様にして得た
（実施例８−２）。

実施例１３−１及び８−２で得られた組成物を水に溶解
し、タウロコール酸ナトリウムを除く部分の濃度が０．
２％の水溶液を作り、これらの水溶液について、実施例
４〜７と同様の界面活性試験を行った。

試験の結果は、下記表−４に示す通りであった。

表−４ 実施例９ 実施例４〜７と同様にして、フォスファチド■〜■：ボ
エムＭ−２００：カプリン酸（ＣＩｏ酸）：タウロコー
ル酸ナトリウム＝１７：３３：５０：６７のｆｆｌ量比
からなる組成物をそれぞれ得、これに水を加えてタウロ
コール酸ナトリウムを除く部分の濃度が０．５％及び０
．２％の水溶液を作り、これらの水溶液について、前記
の界面活性試験等を行った。

試験の結果は、下記表−５に示した。

実施例１０ 実施例９と同様にして、フォスファチド■〜■：ボエム
ｃ−１ｏｏ：ヤシ油脂肪酸：タウロコール酸ナトリウム
＝１１：３３：５０：６１の重量比からなる組成物をそ
れぞれ得、これに水を加えてタウロコール酸ナトリウム
を除く部分の濃度が０．５％及び０．２％水溶液を作り
、これらの水溶液について、前記の界面活性試験等を行
った。

試験の結果は、下記表−６に示した。

実施例１１ フォスファチド０１７部、ポエムＭ−２００３３部、カ
ブリン酸５０部、及びタウロコール酸ナトリウム３３部
を用い、これらを実施例４〜７と同様にして溶解分散さ
せ、タウロコール酸ナトリウムを除く部分の濃度が０．
２％及び０１５％の水溶液を作った（実施例１１１）。

また、フォスファチド■、ボエムＣ−１００、ヤシ脂肪
酸及びタウロコール酸すＩ・リウムを上記と同一の組成
で作り、実施例１１−１と同様に０１２％及び０．５％
の水溶液を作った（実施例１１２）、これらの水溶液に
ついて、前記の界面活性試験等を行った。

試験の結果は、下記衣−７に示した。

実施例１２ フォスファチド■、ポエムＭ−２００、カプリン酸及び
タウロコール酸ナトリウムを用い、実施例２と同様にし
て下記衣−８に示す組成物をそれぞれ作った。これらの
組成物についてタウロコール酸ナトリウムを除く部分の
濃度が０．５％及び０゜２％の水溶液を作り、これらの
水溶液について、前記の界面活性試験等を行った。

試験の結果は、下記衣−８に示した。

実施例１３ フォスファチド■、ポエムＭ−３００，ラウリン酸を下
記表−９に示す配合で計量し、２倍量のヘキサンを加え
、加熱して相溶させた後、ヘキサンを減圧下で除去し組
成物をそれぞれ得た。これらの組成物の０．２％水溶液
を作り、これらの水溶液について、前記の界面活性試験
等を行った。

試験の結果は、下記表−９に示した。

実施例１４ フォスファチド■、ボエムＭ−２００、脂肪酸各種にタ
ウロコール酸ナトリウムを下記表−１０に示す配合（部
）で計量し、ヘキサン３００部を加えてこれら成分を相
溶せしめた後、ヘキサンを減圧下で除去し組成物をそれ
ぞれ得た。これらの組成物をタウロコール酸ナトリウム
を除く部分の濃度が０．２％になる様に水に溶解し、こ
れらの水溶液について、前記の界面活性試験等を行った
。

試験の結果は、下記表−１０に示した。

実施例１５ フォスファチド■１３部、ポエムＭ−２００３６部、及
びカプリン酸５１部からなる組成物に、それぞれタウロ
コール酸ナトリウム８部、グリココール酸１５部、グリ
ココール酸ナトリウム２０部、コール酸２５部、又はコ
ール酸ナトリウム２５部を加えた組成物を実施例１４と
同様にしてそれぞれ作った。これらの組成物を胆汁酸類
等を除く部分の濃度が０．２％となる様に水に溶解し、
これらの水溶液に・ついて、前記の界面活性試験を行っ
た。

試験の結果は、下記表−１１に示した。

比較例１ 公表特許公報昭６２−５０２８９１号中最も有効と見ら
れる範囲、即ち、特許請求の範囲第１１頁の中から複数
の組成物を次のようにして作った（炭素原子数１８の脂
質を選べば重量比でフオスファチド：モノグリセリド：
脂肪酸の比は概ね、６　：　３５　：　５９〜１９　：
　３　］、　：　５０の範囲となる）。

大豆リゾフォスファチジルコリンであるフオスファチド
■を用い、下記表−１２に示す配合の組成物を実施例４
〜７と同様にして作り、その０．２％水溶液について同
様の界面活性試験を行った。

試験の結果は、下記表−１２に示す通り、いずれの場合
も本発明の組成物に劣った。尚、この比較例のどの配合
もタウロコール酸ナトリウムを加えなければ溶解分散さ
せる事ができなかった。

〈本発明の組成物の応用例〉 前記の実施例で得られた組成物のいくつかについて、応
用例として、腸内での脂質系の物質の吸収促進作用、経
皮、経粘膜による物質吸収の促進作用、無ｉｎ料の分散
作用、ココアの易分散作用について試験した結果を以下
に示す。

応用例１ 腸内での脂質系の物質の吸収促進作用 ラットによる試験を行った。試験方法は以下の通りであ
る。

体重２００ｇ前後の雄のウィスター系ラットを麻酔して
開腹し、輪胆管の結束手術を行った。

このラットをオリエンタル酵母製の飼料、ＭＦ粉末（水
分７．３％、粗蛋白２５．１％、粗脂肪５．３％、粗灰
分６．０％、粗繊維２．３％、可溶性無窒素物５４．０
％、ビタミンＡ３８０１Ｕ／１００ｇを含有する）で飼
育し、術後６日後の回復状態の良いラット６匹を１群と
して試験対象とした。

ＭＦ粉末に本発明の組成物を添加し、水分含量７％に調
整した飼料を１匹当たり２４ｇ／日供与し、食べ残しを
滅した量を摂取飼！４量とＬ７た。

供与開始後４日目から８日目の５日間に摂取された飼料
中の脂質の量（常法により粗脂肪として測定した）と、
同じ期間内に排泄された糞中の脂質の量の差を脂質の吸
収量とし、脂質の吸収量とＩ■数取飼料中脂質の量の比
を脂質の吸収率とした（腸内から微量に排出される脂質
は無視した）。

ビタミンＡの吸収率は高速液体クロマトグラフィー法で
測定し、脂質と同様に計算した。

組成物とと７で、実施例５及び実施例９−４の配合比の
ものを使用した。各組成物固型分の約３倍のヘキサン（
エタノール／ヘキサン：１／２）を加え、加熱相溶せし
めた後、減圧下にヘキサンを情夫して組成物を得たや 各組成物からタウロコール酸を除く部分に換算して２０
部相当量をとり、水を加えて溶解した。

別に大豆サラダ油４９部、乳化剤として花王■製ツウィ
ーン６１１部、ビタミンＡアセテート（特級１００万Ｉ
Ｕ／ｇ）０．００２部、水５０部からなる水中油型乳化
液６０部を組成物溶液と混合し、ＭＦ飼料粉末１６０部
に加え乾燥させて水分７％に調整した。但し、実施例５
の組成物の場合には別途にタウロコール酸ナトリウム６
部を組成物溶液に加えた。

対照として、上記大豆サラダ油乳化液１００部りこタウ
ロコール酸ナトリウム６部を加えたものをＭＦ飼料に加
えたものを用いた。

ラットにこれら飼料を与えた結果を下記表−１３に示し
た。

表−１３ 応用例２ 経皮、経粘膜による物質吸収の促進作用インドメタシン
を使用した外用薬の試験とジクロツェナフナ１−リウム
を使用した坐剤の試験を行った。

外用薬の試験方法 雄の正常家兎の除毛した腹部皮膚１０１０Ｘ１５にイン
ドメタシンが２０ｍｇ含まれるように外用薬を塗布し、
１時間、３時間、６時間、１０時間、及び２４時間経過
時点で耳介静脈から採血して血清中のインドメタシン製
麦を高速液体クロマＩ・グラフィーで測定して最高の血
中濃度で表示した。

坐剤の試験方法 雄の正常家兎の肛門にジクロフェナクナトリウム１５ｍ
ｇを含む坐剤を投与し、１０分、３０分、及び６０分経
過時点で耳介静脈から採血して血漿を分離し、ベンゼン
で抽出し、抽出物中のジクロツェナフナトリウムをエレ
クトロン・キャプチャー・ディテクター付きガスクロマ
トグラフィーで測定しまた。

組成物として、実施例５及び実施例９−４の配合比のも
のを使用した。フォスファチド、タウロコール酸ナトリ
ウム、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸の順で水中に加熱
溶解し、減圧下で濃縮して固型分４０％の水性ペースト
とした組成物を得た。

この組成物２０部、インドメタシン３部、エタノール２
７部及び水５０部を混合して外用薬とした。また対照と
してインドメタシン２部、ジメチルスルホキシド３０部
、エタノール９８部及び水７０部を混合して外用薬とし
た。

家兎に対して行った経皮吸収試験の結果、最高の血中濃
度は、対照の１８０■／！ｎ１に対し、実施例５の組成
：　１９２０　ｍｇ／ｍｆｆ１、実施例９−４の組成２
１９０ｍｇ／−であった。

応用例１と同様の方法で得られた本発明の組成物として
、実施例１３−１及び１４−４の配合比のものを使用し
た。これら組成物８部をエタノール／ヘキサン（１：　
２）混液２５部に溶解しジクロツェナフナトリウム５部
及びカカオ脂８７部を加熱下に混合し、減圧下に溶媒を
除去し、１ケ当たり０．３ｇの円筒形の坐剤に成形した
。対照としてジクロツェナフナトリウム５部、カカオ脂
９５部を加熱下に混合し、同様に坐剤としたものを用い
た。

家兎による投与試験の結果は、下記表−１４の通りであ
った。

表−１４ 応用例３ 無機顔料チタンホワイトの分散作用 各組成物の０．２５％（Ｗ／Ｖｏｌ）水溶液を作り、こ
の水溶液２０ａ１と顔料用のチタンホワイト（帝国化工
業製ＪＲ−７０１）Ｉｇをネスラー管にとり、上下に激
しく振盪して分散させた後、室内に１日及び３日ｔ１１
．置して粒子の沈降状態を観察した。

その結果を下記表−１５に示した。

表−１５ 単なる水中への分散では１時間後に殆ど完全に粒子が沈
降するが、本発明の組成物を用いた場合は、２日目以後
に粒子の沈降があっても大量の粉体が」二部に残ってい
る。

応用例４ ココアの湿潤試験 各組成物の胆汁酸類を除く部分の濃度が０．２％となる
様に水溶液を作り、１００ｄにビーカーに１００ｄあて
分注する。各水溶液を２０゛Ｃ七なし、マグネチックス
クーラーートで−Ｌ部１、ごわずかに凹面ができる程度
の一定速度の撹拌を行いながら、１ｇのココア粉末（不
二二家■製、バーシーココア）１ｇを加え、粉末が実質
的に分散するまでの時間を測定した。各組成物での試験
結果（３例の平均）を下記表−１６に示した。

表−１６ 応用例５ ココアの易分散化作用 実施例１２−５と実施例１４−３のそれぞれの３ｇをエ
チルアルコール４０ｇにそれぞれ溶解し、これとココア
粉末（不二家■製、バーシーココア）１４７ｇをケンウ
ッドミキサー中で冷却しつつよく撹拌混合し均一にする
０次いで、減圧下にアルコールを除いて乾燥し、混合物
を乳鉢中で粉砕し、インスタントココア■及び■を得た
。

また、リョウトウエステルＳ−１６７０−３を用いて同
様にしてインスタントココア■を得たやこれらのインス
タントココア■〜■それぞれ２ｇを、２０゛Ｃの水５０
ｄを入れた５０ｄ容ビーカーの水面におだやかに移し、
インスタントココアの全量が実質的に水面から沈む時間
を測定した。

同一サンプルについて４回測定しそれらの平均値をとっ
た。その結果は次の通りであり、本発明の組成物を用い
たインスタントココアは良好な分散を示した。

インスタントココア■　　　１分５６秒インスタントコ
コア■　　　２分０７秒インスタントココア■　　　７
分０２秒〔発明の効果〕 本発明の組成物は、掻めて安全性が高く、且つ高度の浸
透性、湿潤性及び展着性等の界面活性作用を有する脂質
系の組成物である。

即ち、本発明の組成物は、 ■すべて天然の脂質によって構成されるためにそれらの
水溶液は、生体の内皮、外皮以外の血中、細胞中に役牛
しないかぎり、生体に対する作用は温和で安全である上
、 ■高度の浸透・湿潤作用を有し、 ■動植物の表面によく展着し、 ■微小な固体粒子の水中分散を良好となし、■油性物質
の乳化にもを効に用いられる等の優れた界面活性能を有
する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 必須の構成成分として、 （１）モノアシルグリセロフォスフォリピドを１０重量
   ％以上含有し、実質的にモノ及びジアシルグリセロフォ
   スフォリピドからなる混合物であるアシルグリセロフォ
   スフォリピド、 （２）炭素原子数８〜１３の中鎖脂肪酸のモノグリセリ
   ド、及び （３）炭素原子数８〜１８の飽和脂肪酸及び／又は炭素
   原子数１４〜２２の不飽和脂肪酸を含有し、上記成分（
   １）〜（３）の割合（重量比）は、（２）／（１）＝１
   ０／９０〜９５／５（３）／（２）＝２０／１００〜２
   ５０／１００（３）／（（１）＋（２））＝１０／１０
   ０〜２００／１００であり、且つ （（２）＋（３））／（１）が６を超える場合は、（４
   ）胆汁酸類及び／又は胆汁酸のアルカリ塩類を、成分（
   （１）＋（２）＋（３））の重量の５〜１００％含有す
   る ことを特徴とする安全で且つ高度な界面活性を有する脂
   質組成物。