JPH0520137B2

JPH0520137B2 -

Info

Publication number: JPH0520137B2
Application number: JP61113246A
Authority: JP
Inventors: Satoru Fujita
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK; Nippon Shoji Co Ltd
Current assignee: Adeka Corp; Nippon Shoji Co Ltd
Priority date: 1986-05-16
Filing date: 1986-05-16
Publication date: 1993-03-18
Also published as: JPS63166425A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は食品等に用いる界面活性剤の改質、特
に蔗糖脂肪酸エステルの各種界面活性能の改良法
に関するものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕

蔗糖脂肪酸エステルは、蔗糖と結合する脂肪酸
の種類、数により、広い範囲の親水・親油性バラ
ンス（HLB）を有する界面活性作用を発揮する
ため、乳化、分散、可溶化、浸透、起泡等の性能
を示す界面活性剤として広く食品、化粧品等に利
用されており、生分解性も良好で安全性が認めら
れている界面活性剤である。

しかしながら、蔗糖脂肪酸エステルは、非イオ
ン性界面活性剤でありながら、酸性の水溶液、或
いは食塩等の無機塩の水溶液中では簡単に凝固
し、界面活性作用が弱められてしまう。もつと
も、モノエステル含量が100％に近い蔗糖脂肪酸
エステル、特に短鎖長の脂肪酸や不飽和の脂肪酸
のモノエステルである蔗糖脂肪酸エステルは酸性
或いは塩の水溶液でも比較的安定ではあるが、極
めて高価で、実用には供しえない。

一般市販の蔗糖脂肪酸エステルは、PH４〜６、
食塩濃度１％で殆ど界面活性能を失つてしまう欠
点を有している。一方、食品等においては、上記
の程度の水溶液は多い。従つて、上記のような欠
点は蔗糖脂肪酸エステルの応用範囲を狭めてい
る。

そこで、上記の欠点を改良するために、ラウリ
ル硫酸ソーダを少量添加する方法（食品工業、
1965年３月下旬号95頁）が提案されているが、こ
の方法は酸性水溶液には有効なものの、塩水溶液
には無効である。

更に、界面活性能の一つの浸透力（湿潤力）に
ついては、高HLB蔗糖脂肪酸エステルはノニル
フエノールのポリオキシエチレンエーテル等の非
イオン界面活性剤に比較して不十分である。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明の目的は、本来親水性であるHLB10以
上の蔗糖脂肪酸エステルの上記の如き欠点を改良
し、耐酸性、耐塩性、浸透力の改善された界面活
性剤組成物を提供することにある。

本発明の耐塩性界面活性剤組成物は必須の構成
成分として、HLB10以上の蔗糖脂肪酸エステル
及びリゾフオスフアチドを含有し、上記蔗糖脂肪
酸エステルと上記リゾフオスフアチドとの重量割
合が40／80〜80／20であることを特徴とするもの
である。

本発明の組成物の必須の構成成分の一つである
HLB10以上の蔗糖脂肪酸エステルとしては炭素
原子数12〜22の飽和および／または不飽和の脂肪
酸と蔗糖とのモノ、ジ、ポリエステルの一種また
は二種以上の混合物が好ましい。炭素原子数11以
下の脂肪酸の蔗糖脂肪酸エステルの場合にはリゾ
フオスフアチド添加の効果が余り見られないし、
炭素原子数23以上の脂肪酸は余り一般的ではな
い。

本発明のもう一つの必須の構成成分であるリゾ
フオスフアチドは、構成脂肪酸としては炭素原子
数８以上が好ましく、アシル基の位置はα，βの
いずれでも良い。かかるリゾフオスフアチドとし
ては天然のＬ型のもの、合成のラセミ体のもの、
いずれも使用できる。

天然物由来のリゾフオスフアチドは、生物体内
にジアシルフオスフアチドに伴つて存在すること
が知られており、例えば大豆、ナタネ、小麦等の
穀物の脂質、動物細胞の脂質中に含有されてお
り、また、卵黄等の動物脂質や大豆等の植物脂質
中のジアシルフオスフアチドに豚の膵液や蛇毒中
のフオスフオリパーゼＡ−２または細菌等のフオ
スフオリパーゼＡ−１を作用させて加水分解し、
発生した脂肪酸をアセトン等で除去し、要すれば
シリカゲルクロマト等によつて精製して製造する
こともできる（特開昭46−13263、同52−136966、
同58−51853）。この場合、得られたリゾフオスフ
アチドを適当な溶媒中でニツケル等の触媒の存在
下水素添加を行えば、より酸化安定性の良い界面
活性剤が得られる。

また、ジアーナル・オブ・アメリカン・オイ
ル・ケミスト・ソサイアテイ1981年10月号886〜
888頁には、フオスフオリバーゼＡ−２を作用さ
せる条件を種々変化させて各種組成のリゾフオス
フアチドが得られることが記載されている。

更に、エチルアルコール等の溶媒を使用してジ
アシルフアスフアチドを分画し、これを原料とし
てリゾフオスフアチドを得ることもできる。その
他、ジヤーナル・オブ・バイオロジカル・ケミス
トリー188巻471〜476頁（1951）に記載の卵黄か
らフオスフアチジルコリンを得る方法、特公昭60
−16、同59−42655、同57−123496、同56−23997
に記載の方法によるフオスフアチジルコリンを得
る方法等も本発明に応用できる。この様な天然型
のリゾフオスフアチドは光学活性が左旋性であ
り、動物に対する経口投与の場合の安全性も確認
されている（ジヤーナル・サイエンス・オブ・フ
ード・アンド・アグリカルチヤー、32巻451〜458
頁）。

また、本発明で用いるフオスフアチド類の分析
法としては、シンレイヤークロマト法、TLC−
FID法（イヤトロスキヤン法）、高速液体クロマ
ト法等がある。

本発明で用いるリゾフオスフアチドは、上記の
ようにして得ることができるが、本発明において
は、リゾフオスフアチドａが実質的にリゾフオス
フアチジルコリンからなるものを用いるのが好ま
しく、更にリゾフオスフアチドａはリゾフオスフ
アチジルエタノールアミンを含有していても良
く、又、少量のリゾフオスフアチジルイノシトー
ル、リゾフオスフアチジン酸、リゾフオスフアチ
ジルセリンからなる群から選ばれる一種以上のリ
ゾフオスフアチドを含有していても良い。更に天
然物からリゾフオスフアチドａを製造する場合
は、製造法の特質上、通常リゾフオスフアチドａ
と対応するジアシルフオスフアチドｂを含有する
場合が多いが、これらを含有する場合はフオスフ
アチド全量〔(a)＋(b)〕に対してリゾフオスフアチ
ドａの量が40重量％以上であると強酸性や高濃度
塩溶液でも有効なので好ましい。

一般的にはリゾフオスフアチドのフオスフアチ
ド全量に対する量が多い程、リゾフオスフアチド
の使用量は少量で済む傾向がある。

一般的には蔗糖脂肪酸エステルのHLBが高い
程リゾフオスフアチドの配合量は少なくて済む傾
向がある。

本発明の組成物を得る方法としては特に限定さ
れないが、例えば飽和脂肪酸の多いリゾフオスフ
アチドでは蔗糖脂肪酸エステルと粉体同士で混合
すれば良く、また、不飽和脂肪酸の多いリゾフオ
スフアチドでは蔗糖脂肪酸エステルとの混合物の
水溶液または水性ペーストとするか、アルコール
等の溶媒に溶解して使用するか、溶解後乾燥して
粉体として使用する等の方法がある。

本発明の組成物には本発明の目的を逸脱しない
範囲でその他の界面活性剤を併用できる。

また、可溶性蛋白質、ペプチド、多糖類が共存
すると乳化、可溶化、分散等の性能が向上するの
で、本発明の組成ものにはそれらを共有させるの
が好ましい。

本発明の界面活性剤組成物は各種の用途に利用
できるが、その例としては、醤油、ウースターソ
ース、野菜の塩漬、福神漬等の漬物、果実ジユー
ス、ヨーグルト等の醗酵乳、ドレツシング、マヨ
ネーズ、佃煮、畜肉、魚肉等の加工品、化粧品等
無機塩類、有機酸等を含有する組成物に適用する
例が挙げられ、効果としては油性物質の乳化、油
溶性色素、油溶性ビタミン、BHA、BHT等の酸
化防止剤等の可溶化、ココアパウダー、インスタ
ント食品粉末、カラシ粉、ワサビ粉等の香辛料、
パラオキシ安息香酸ブチル等の防黴剤、各種顔料
粉末等の分散化、或いはこれら分散化されるよう
な粉末等に本発明の組成物を水やアルコール等に
溶解したものを含浸或いは噴霧により付着させて
被覆し水中へ易分散化を計る等の効果がある。

〔実施例〕

以下に本発明の実施例を示すが、本発明は実施
例に制限されるものではない。

尚、各実施例で得た各水性ペースト（本発明組
成物を含む）についての各試験中のリゾフオスフ
アチドの％は純分換算であり、蔗糖脂肪酸エステ
ルとリゾフオスフアチドの合計量に対する値であ
る。

実施例１市販大豆燐脂質からアセトン沈澱、含水エタノ
ール分画により70％のジアシルフオスフアチジル
コリンを含有するフオスフアチドを得、これに豚
膵臓フオスフオリパーゼＡ−２（ノボ社製、レシ
ターゼ10L）を作用させ、発生脂肪酸をアセトン
で除去しアルコールにより分画し、珪酸カラムと
アルコールにより更に分画したリゾフオスフアチ
ジルコリン94％、リゾフオスフアチジルエタノー
ルアミン３％、総リゾフオスフアチド含量97％の
フオスフアチドを得た。

このフアスフアチドとHLB15の蔗糖脂肪酸エ
ステル（三菱化成食品(株)製、リヨートーシユガー
エステルＳ−1670、主たる構成脂肪酸はステアリ
ン酸）とを各種重量割合で混合後40重量％（水性
ペースト中の本発明組成物の含有率）の水性ペー
ストを得た。

(1) 耐酸、耐塩性試験各ペースト2.5ｇに水を加えて100mlとし、この
水溶液１容量部にPH３の0.2モルフタル酸バツフ
アー１容量部を添加したもの（酸性液）20％食塩
水１容量部を添加したもの（塩溶液）水１容量部
を添加したもの（対照）各々を室内に１日放置し
た。蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は酸、塩によ
り直ちに凝集沈澱するが、リゾフオスフアチドが
５〜20％の場合はゆつくりと白濁が進行し、30％
以上では殆ど白濁しなかつた。尚、１日後の
720nmの透光度は蔗糖脂肪酸エステルのみの場合
は対照では97％、酸性液と塩溶液（いずれも沈澱
が発生するのでそれを再分散して測定）では０％
であつたが、リゾフオスフアチドが30％の場合で
70％（酸性液）、84％（塩溶液）、リゾフオスフア
チドが40％の場合で92％（酸性液）、97％（塩溶
液）、リゾフオスフアチドが50％の場合で97％
（酸性液）、99％（塩溶液）であつた。尚、対照は
リゾフオスフアチド30％以上では99％であつた。

(2) 流動パラフイン・食塩水の乳化安定性試験各ペースト1.25ｇ（本発明組成物の含量0.5
ｇ）、流動パラフイン35ml、５％食塩水65mlを日
本精機製ホモゲナイザーAM−８により45℃、
12000回転／分、５分間乳化する。乳化液をガラ
スシリンダーに取り20℃と35℃を12時間毎にサイ
クルするインキユベーター中に保存して状態を観
察した。

乳化系全体に対し、２容量％の油層が分離する
迄の期間は、蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は１
日であつたが、リゾフオスフアチドを５％含む場
合は６日、10％含む場合は12日、20％含む場合は
21日、30％含む場合は35日、40％以上含む場合は
45日であつた。尚、リゾフオスフアチドのみを
0.25ｇ添加した場合（リゾフオスフアチドを50％
含む本発明の組成物中のリゾフオスフアチドの量
と同一濃度）は６日であり蔗糖脂肪酸エステルと
の併用効果が認められた。

(3) コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験各ペースト1.25ｇ、コーンサラダ油50ｇ、こい
くち醤油56ｇを日本精機製ホモゲナイザーAM−
８により55℃、13000回転／分、６分間乳化する。
乳化剤をガラスシリンダーに取り20℃と35℃を12
時間毎にサイクルするインキユベーター中に保存
した状態を観察した。

２％の油層が分離する迄の期間は、蔗糖脂肪酸
エステルのみの場合は５日であり、かつ乳化した
クリーミング層の乳化粒子は凝集し、振盪によつ
ても再分散性は不良であつたが、リゾフオスフア
チドを５％含む場合は14日、10％以上含む場合は
60日以上であり、その後のクリーミング層の再分
散性も良好であつた。

(4) 界面活性試験各ペースト2.5ｇを水に溶解して200mlとし、こ
の水溶液の25℃における表面張力（協和科学製表
面張力計CBVP，Ａ−３による）と浸透力（木村
法キヤンバスデイスク法による）を測定した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、表面張力は
34.9dyne／cm、浸透時間は７分12秒であるのに対
し、リゾフオスフアチドを５％含有する場合は表
面張力34.6dyne／cm、浸透時間５分10秒、10％含
有する場合は表面張力34.3dyne／cm、浸透時間４
分12秒で以下リゾフオスフアチド50％の場合の表
面張力32.6dyne／cm、浸透時間は２分50秒迄連続
的に降下した。

(5) β−カロチン可溶化試験各ペースト2.5ｇを水に溶解して100mlとし、こ
の水溶液10mlとβ−カロチン粉末10mgを30ml試験
管にとり、30℃で42時間振盪しβ−カロチンを可
溶化した。可溶化物を3000回転／分の遠心分離機
にかけ、上澄部２mlにクロロフオルム・エタノー
ルの１：４混液８mlを加え、分光光度計により
455nmの吸光度を測定した。

蔗糖脂肪酸エステル単独の場合の吸光度は
0.102であつたが、リゾフオスフアチド30％では
0.309、40％では0.371、50％では0.418と３〜４倍
の可溶化量が測定された。また上澄部２mlを取
り、水２ml（対照）、８％食塩水２ml（塩溶液）、
PH４の水２ml（酸性液）に各々加えて比較した
所、酸性液、塩溶液ともリゾフオスフアチド30％
では若干白濁したが、50％では安定な可溶化状態
を示していた。

(6) 分散力試験各ペースト1.25ｇを水に溶解して250mlとし、
この水溶液５mlとβ−カロチン微粉末50mgを15ml
の試験管に取り、上下に振盪して粉末を分散さ
せ、３時間〜１日後の分散液の安定性、沈降した
微粉末の充填体積（緊密充填である程一次粒子分
散であり、凝集が起こつていない事を示す）を観
察した。

振盪直後はリゾフオスフアチドを含まないもの
も含め、良好な分散状態で、沈澱も緊密であつた
が、１日後にはリゾフオスフアチドの添加量の多
いもの程良い分散状態を示し、沈澱の質も良かつ
た。次いで各分散液に水２ml（対照）、８％食塩
水２ml（塩溶液）、PH４の水２ml（酸性液）に
各々加えて比較した所、酸性液、塩溶液とも蔗糖
脂肪酸エステルのみでは直ちに沈降したが、リゾ
フオスフアチド30％でかなり安定し、40％では対
照と同様の安定性を示した。

実施例２大豆燐脂質から分画により70％のジアシルフオ
スフアチジルコリンを含有するフオスフアチドを
得、これにレシターゼ10Lを作用させ、発生脂肪
酸を除去しアルコールにより分画し、精製してリ
ゾフオスフアチジルコリン56％、リゾフオスフア
チジルエタノールアミン13％を主とし、総リゾフ
オスフアチド含量72％のフオスフアチドを得た。

このフオスフアチドとHLB14の蔗糖脂肪酸エ
ステル（三菱化成食品(株)製、リヨートーシユガー
エステルＰ−1570、主たる構成脂肪酸はパルミチ
ン酸）と各種重量割合で混合後20重量％の水性ペ
ーストを得た。

(1) 耐酸、耐塩性試験各ペースト５ｇに水を加えて100mlとし、この
水溶液を用いて実施例１と同様にPH３の酸性液、
PH５の酸性液、10％食塩水溶液で試験したとこ
ろ、蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は直ちに白濁
し沈澱したが他は徐々に白濁を増した。１日後の
720nmの透光度は対照では蔗糖脂肪酸エステルの
みの場合で96％、リゾフオスフアチドが20％を越
えると98％であり、酸性液、塩溶液とも蔗糖脂肪
酸エステルのみの場合は沈澱を再分散すると０％
であつたが、リゾフオスフアチドが42％の場合で
は64％（PH５）、52％の場合では28％（PH３）、51
％（塩溶液）、82％（PH５）であつた。

(2) コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験各ペースト2.5ｇ、コーンサラダ油50ｇこいく
ち醤油54ｇを用いて実施例１と同様にコーンサラ
ダ油とこいくち醤油との乳化液をガラスシリンダ
ーに取り20℃と35℃を12時間毎にサイクルするイ
ンキユベーター中に保存して状態を観察した。

２％の油層が分離する迄の期間は、蔗糖脂肪酸
エステルのみの場合は６日であつたが、リゾフオ
スフアチドを15％以上含む場合は１ケ月以上であ
り、30％以上含む場合は１ケ月でも殆ど分離は認
められなかつた。

実施例３実施例１で使用したフオスフアチドとHLB11
の蔗糖脂肪酸エステル（三菱化成食品(株)製、リヨ
ートーシユガーエステルＳ−1170、主たる構成脂
肪酸はステアリン酸）とを各種重量割合で混合後
20重量％の水性ペーストを得た。

(1) 耐酸、耐塩性試験実施例２と同様にPH３の酸性液、PH５の酸性
液、10％食塩水溶液で試験したところ、蔗糖脂肪
酸エステルのみの場合は直ちに白濁した。１日後
の720nmの透光度は対照では蔗糖脂肪酸エステル
のみの場合で57％、リゾフオスフアチドが20％で
90％、40％を越えると99％であり、酸性液、塩溶
液とも蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は殆ど０％
であつたが、リゾフオスフアチドが30％の場合で
は62％（PH５）、40％の場合では32％（塩溶液）、
91％（PH５）、50％の場合では52％（PH３）、84％
（塩溶液）、94％（PH５）、60％の場合では88％
（PH３）、99％（塩溶液）、96％（PH５）であつた。

(2) コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験実施例２と同様にコーンサラダ油とこいくち醤
油との乳化液をガラスシリンダーに取り20℃と35
℃を12時間毎にサイクルするインキユベーター中
に保存して状態を観察した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合はクリーミング
層が凝固し、流動性が失われ１カ月後に分離油層
が25％に達したが、リゾフオスフアチドを10％含
むものでは２％であり、20％以上含むものでは１
カ月後も油層の分離は殆ど見られなかつた。

実施例４実施例２で使用したフオスフアチドとリヨート
ーシユガーエステルＳ−1170とを各種重量割合で
混合後20重量％の水性ペーストを得た。

(1) 耐酸、耐塩性試験実施例２と同様にPH５の酸性液、10％食塩水溶
液で試験したところ、１日後の720nmの透光度は
対照ではリゾフオスフアチドが24％で88％、37％
以上で91％であり、酸性液ではリゾフオスフアチ
ドが52％の場合では60％、塩溶液ではリゾフオス
フアチドが52％の場合35％であつた。

リゾフオスフアチド11％では１カ月後の分離油
層が１％見られたが24％以上では油層の分離は殆
ど見られなかつた。

実施例５大豆燐脂質からアセトン沈澱を行つて脱脂燐脂
質を得、これにレシターゼ10Lを作用させた後、
イソプロピルアルコール・ヘキサン混合溶媒でフ
オスフアチドを抽出し、アセトン処理して脱脂肪
する。これをアルコールで抽出してリゾフオスフ
アチドを多く含むフオスフアチドを得た。このフ
オスフアチドはリゾフオスフアチジルコリン52
％、リゾフオスフアチジルエタノールアミン11％
を主とし、総リゾフオスフアチド含量65％のフオ
スフアチドであつた。

このフアスフアチドとリヨートーシユガーエス
テルＳ−1670とを各種重量割合で混合後25重量％
の水性ペーストを得た。

(1) コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験ペースト２ｇを用いた他は実施例１と同様にコ
ーンサラダ油とこいくち醤油との乳化液をガラス
シリンダーに取り20℃と35℃を12時間毎にサイク
ルするインキユベーター中に保存して状態を観察
した。

１カ月後も油層の分離は殆ど見られなかつた。

(2) 界面活性試験各ペースト10ｇを水に溶解して500mlとし、こ
の水溶液の25℃における表面張力と浸透力を実施
例１と同様に測定した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、表面張力は
34.6dyne／cm、浸透時間は７分12秒であるのに対
し、リゾフオスフアチドを６％含有する場合は表
面張力34.4dyne／cm、浸透時間４分42秒、12％含
有する場合は表面張力34.0dyne／cm、浸透時間３
分24秒、29％含有する場合は表面張力31.1dyne／
cm、浸透時間は２分15秒であつた。

(3) ジユース・コーンサラダ油乳化安定性試験各ペースト１ｇを水に溶解して50mlとし、この
水溶液50ml、グレープフルーツジユース（PH
3.31）50ml、コーンサラダ油25mlを混合し60℃で
実施例１のコーンサラダ油・醤油の乳化安定性試
験と同様に乳化して40℃のインキユベーターに保
存し経日安定性を観察した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、クリーミング
層は凝固して流動性を失い、かつ６日後に油層の
分離が始まつたがリゾフオスフアチドを10％含有
する場合は21日後も油層の分離はなく、クリーミ
ング層は流動性に富み再分散も容易であつた。

(4) β−カロチン可溶化試験各ペースト１ｇを水に溶解して25mlとし、この
水溶液を使用して実施例１と同様に分光光度計に
より455nmの吸光度を測定した。

蔗糖脂肪酸エステル単独の場合の吸光度は
0.102であつたが、リゾフオスフアチド18％では
0.154、30％では0.181、39％では0.256と可溶化量
が増加した。また塩溶液、酸性液に対してはリゾ
フオスフアチド30％では若干白濁したが、39％で
は安定な可溶化状態を示していた。

(5) 無機微粉末の分散力試験各ペースト１ｇを水に溶解して125mlとし、こ
の水溶液20mlと顔料用チタンホワイト１ｇをネス
ラー管に取り、上下に激しく振盪して分散させた
後、30％食塩水５mlを加えて再び振盪した後、室
内に放置し分散および沈降状態を観察した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は直ちに凝集沈
降したが、リゾフオスフアチドを12％以上含有す
る場合は３時間後も安定に分散していた。

実施例６実施例５と同様の方法でリゾフオスフアチジル
コリン45％、リゾフオスフアチジルエタノールア
ミン９％を主とし、総リゾフオスフアチド含量56
％のフオスフアチドを得た。

このフオスフアチドとリヨートーシユガーエス
テルＳ−1670とを各種重量割合で混合後25重量％
の水性ペーストを得た。

(1) コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験実施例５と同様にコーンサラダ油とこいくち醤
油との乳化液をガラスシリンダーに取り20℃と35
℃を12時間毎にサイクルするインキユベーター中
に保存して状態を観察した。

１カ月後も油層の分離は殆ど見られなかつた。

(2) ジユース・コーンサラダ油乳化安定性試験実施例５と同様に0.5％水溶液50ml、グレープ
フルーツジユース（PH3.31）50ml、コーンサラダ
油25mlを混合し60℃で実施例１と同様に乳化し40
℃に保管して経日安定性を観察した。

実施例７実施例５で使用したフオスフアチドとリヨート
ーシユガーエステルＳ−1170とを各種重量割合で
混合後20重量％の水性ペーストを得た。

(1) コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験実施例２と同様にコーンサラダ油とこいくち醤
油との乳化液をガラスシリンダーに取り20℃と35
℃を12時間毎にサイクルするインキユベーター中
に保存して状態を観察した。

リゾフオスフアチドを12％含有する場合は１カ
月後に分離油層が１％認められたが、18％以上で
は油層の分離は殆ど見られなかつた。

(2) 界面活性試験各ペースト５ｇを水に溶解した200mlとし、こ
の水溶液を用いて実施例１と同様に25℃における
表面張力と浸透力を測定した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、表面張力は
34.9dyne／cm、浸透時間は26分42秒であるのに対
し、リゾフオスフアチドを12％含有する場合は表
面張力32.1dyne／cm、浸透時間４分36秒、20％含
有する場合は表面張力31.4dyne／cm、浸透時間３
分54秒、29％含有する場合は表面張力31.0dyne／
cm、浸透時間は３分36秒であつた。

(3) ジユース・コーンサラダ油乳化安定性試験各ペースト１ｇを水に溶解し40mlとし、この水
溶液を用いて実施例５と同様にグレープフルーツ
ジユースとコーンサラダ油を乳化し40℃に保管し
て経日安定性を観察した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、クリーミング
層は凝固して流動性を失い、かつ３日後に油層の
分離が始まり21日後には分離油層が６％に達した
がリゾフオスフアチドを10％以上含有する場合は
21日後も油層の分離はなく、クリーミング層は流
動性に富み再分散も容易であつた。

実施例８レシノール10E（水素添加され、フオスフアチ
ジルコリン81％とフオスフアチジルエタノールア
ミン９％とを含み沃素価が７のフオスフアチド、
日本サーフアクタント社製）にレシターゼ10Lを
作用させた後、実施例５と同様に処理してリゾフ
オスフアチドを多く含むフオスフアチドを得た。
このフオスフアチドはリゾフオスフアチジルコリ
ン69％、リゾフオスフアチジルエタノールアミン
８％を主とし、総リゾフオスフアチド含量80％の
フオスフアチドであつた。

このフオスフアチドとリヨートーシユガーエス
テルＳ−1670とを各種重量割合で混合後20重量％
の水性ペーストを得た。

リゾフオスフアチドを５％含む場合は１カ月後
に１％の油分分離が認められたが、10％以上では
油層の分離は殆ど見られなかつた。

実施例９リヨートーシユガーエステルＳ−1170を６重量
部と実施例５のリゾフオスフアチド４重量部をエ
タノール90重量部で溶解した。

この溶液50ｇを脂肪含量23％のアルカリ処理コ
コア粉末500ｇと共にケンウツドミキサーにより
攪拌混合し、減圧下で乾燥し、粉砕してインスタ
ントココアを作成した。

このインスタントココア２ｇを水100mlに浮か
べ、全部が沈降する迄の時間を測定した所、３分
42秒であつた。尚、蔗糖脂肪酸エステルのみを使
用した場合は17分36秒であつた。

〔発明の効果〕

本発明の効果は蔗糖脂肪酸エステルの欠点であ
る酸性溶液、塩溶液での不安定性が改良された界
面活性剤組成物を提供したことにある。

特に、蔗糖脂肪酸エステルで例えば醤油と油脂
を乳化した場合クリーミング層は一見安定に見え
るが、実際には油滴が凝集しており、振盪による
再乳化は困難であるが、本発明の組成物であれ
ば、容易に再乳化でき勿論安定性も増大する。

Claims

【特許請求の範囲】１ HLB10以上の蔗糖脂肪酸エステル及びリゾ
フオスフアチドを必須の成分として含有し、上記
蔗糖脂肪酸エステルと上記リゾフオスフアチドと
の重量割合が40／60〜80／20であることを特徴と
する耐塩性界面活性剤組成物。２ HLB10以上の蔗糖脂肪酸エステルが、炭素
原子数12〜22の飽和および／または不飽和の脂肪
酸と蔗糖とのモノ、ジ、ポリエステルの一種また
は二種以上の混合物である事を特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。３リゾフオスフアチドａが、リゾフオスフアチ
ジルコリンを主成分とし、リゾフオスフアチジル
エタノールアミンを含有し、且つリゾフオスフア
チジルイノシトール、リゾフオスフアチジン酸、
リゾフオスフアチジルセリンからなる群から選ば
れる一種以上のリゾフオスフアチドを含有するも
のであり、これらリゾフオスフアチドａが該リゾ
フオスフアチドａと対応するジアシルフオスフア
チドｂを更に含む場合はフオスフアチド全量〔(a)
＋(b)〕に対してリゾフオスフアチドａの量が40重
量％以上である事を特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の界面活性剤組成物。４リゾフオスフアチドａが実質的にリゾフオス
フアチジルコリン（モノアシルフオスフアチジル
コリン）ａであり、該リゾフオスフアチドａがジ
アシルフオスフアチド（ジアシルフオスフアチジ
ルコリン）ｂを更に含む場合は、フオスフアチド
全量〔(a)＋(b)〕に対してリゾフオスフアチドａの
量が40重量％以上である事を特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。