JPH0128069B2 - - Google Patents

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JPH0128069B2
JPH0128069B2 JP55117148A JP11714880A JPH0128069B2 JP H0128069 B2 JPH0128069 B2 JP H0128069B2 JP 55117148 A JP55117148 A JP 55117148A JP 11714880 A JP11714880 A JP 11714880A JP H0128069 B2 JPH0128069 B2 JP H0128069B2
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General Electric Co
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は硬化性シリコーンゴム組成物に関す
る。特に本発明は、ジオルガノシロキサンポリマ
ー、高官能性ポリシロキサン、充填剤、架橋剤お
よび架橋触媒を含有するワンパツケージ粘着性室
温硬化性（RTV）組成物に関する。熱安定剤も
含有し得る。 ニツチエ（Nitzsche）およびウイツク
（Wick）の米国特許第3065194号に、(1)ヒドロキ
シル末端基を有する線状オルガノシロキサンポリ
マー、(2)多官能価オルガノシリコーン架橋剤、お
よび(3)架橋触媒として作用する金属塩、キレー
ト、有機金属化合物、酸または塩基のほゞ無水の
混合物よりなる１群のシリコーンゴム組成物が開
示されている。この組成物は湿気にさらされると
加硫または硬化してゴム状固体になり、このよう
な性質故に単一容器内に、例えばコーキングチユ
ーブ内に密封してすぐに使える状態で長期間保持
できる点でかゝる組成物は極めて有用である。す
ぐに使える状態とは、保存容器から使用者が材料
を所望部位に適用し、これを水または水蒸気と接
触させて硬化させることができることである。
かゝる組成物はシーラント、電気絶縁、被覆、歯
科用セメント、コーキングコンパウンド、伸縮目
地、ガスケツト、緩衝材、接着剤、その他の多数
の形態で使用できる。 ワンパツケージ室温硬化性シリコーン組成物に
関する別の記載が、ブルーナー（Bruner）の米
国特許第3035016号およびセイゼリアド
（Ceyzeriat）の米国特許第3133891号に見られ、
これらで扱われているワンパツケージ湿分硬化性
組成物はアシルオキシ置換シランとヒドロキシル
化シロキサンとの反応生成物よりなり、組成物は
酸部分を遊離しながら硬化し、硬化は錫の有機誘
導体のような種々の添加剤で促進される。他の関
心をひく特許を挙げると、ブラウン（Brown）
らの米国特許第3161614号は、予備反応済みシラ
ノール終端ジオルガノポリシロキサンおよび架橋
剤と架橋触媒との組合せを示し、クーパー
（Cooper）の米国特許第3383355号は、微粉砕中
性固体触媒、例えばフラースアースを用いるアル
コキシ終端線状シロキサンポリマーの製造を扱
い、マザーリー（Matherly）の米国特許第
3499859号はオキシ炭化水素末端封鎖ジオルガノ
ポリシロキサンおよび金属含有硬化触媒を窒化硼
素と共に使用し、またクーパーらの米国特許第
3542901号は、二または三官能価末端封鎖単位を
有する線状シロキサンと一端に化学的に非官能
性、不活性、末端封鎖単位を、他端に二または三
官能価末端封鎖単位を有する線状シロキサンとの
混合物を触媒および架橋剤を含有させて使用して
いる。関心をひく特許をさらに挙げると、ブラウ
ンらの米国特許第3122522号は、縮合可能なセロ
ソルブオキシル基を含むオルガノポリシロキサン
中間体を触媒と組合せ、ブラウンらの米国特許第
3170894号は、縮合可能なポリハイドロカーボン
オキシ型基を含むオルガノポリシロキサン中間体
を触媒と組合せ、ウエイエンバーグ
（Weyenberg）の米国特許第3175993号は、アル
コキシル化シルカーバン（Silcarbane）（メチル
ジメトキシシリル）基で末端封鎖されたオルガノ
ポリシロキサン中間体を触媒と組合せている。ス
ミス（Smith）およびハミルトン（Hamilton）
の米国特許第3689454号および第3779986号、ウエ
イエンバーグの米国特許第3294739号および第
3334067号、およびクラーク（Clark）らの米国
特許第3719635号もワンパツケージ組成物を開示
している。 本発明者の米国特許第3382205号にも関心を払
うべきで、これは湿分硬化性のワンパツケージ組
成物を開示しており、この組成物はそのほかに接
着促進剤兼加工助剤として機能するモノ、ジおよ
びトリアルキルポリシロキサンを含有する。 前述した特許すべてを本発明の参考文献とす
る。 特殊な１群の組成物が、かなり高い耐熱性を有
するシーラントを提供することが知られている
が、これらの組成物は臭気や腐食が問題となる可
能性ある場合には自動車工業のガスケツト材とし
ての実用性には限りがある。具体的には、現在ほ
とんどの用途にシラノール終端ポリジメチルシロ
キサン、メチルトリアセトキシシラン、ヒユーム
ドシリカ充填剤およびジブチル錫ジラウレートよ
りなる組成物が使用されているが、硬化時に酢酸
を排出するので、ある分野では完全に満足とは言
えない。この硬化副生物は上述した望ましくない
臭気や腐食の原因となり得る。また、現在使用さ
れている組成物は低温で比較的高度の接着性を呈
する傾向もあり、従つて例えば、新しい自動車エ
ンジンを所定位置に取付けて使用する前に分解し
なければならないような場合、オイルパンや弁カ
バーのような部品を傷付けずに修理するのが困難
である。 本発明者は、湿分硬化後に優れた耐油性を、そ
して特に熱安定剤の含有時には高い耐熱性を呈す
る低臭気、非腐食性速硬性／成分型RTV組成物
を見出した。この組成物は室温で低い接着性を呈
するが、接着性が高温では向上し、従つて例えば
この組成物から自動車エンジンのガスケツトを製
造する場合、良好なシールが実現される。 この組成物は種々の慣例用途に、そして特に金
属表面部品間のガスケツト層として有用である。 本発明は、実質的に無水の状態で安定であり、
湿気の存在下で硬化して高温の炭化水素油に抵抗
性の粘着性熱安定性弾性固体になり得る流体組成
物を提供し、この組成物は (a) 次式： （式中のＲおよびR1はそれぞれ別個にヒドロ
カルビル、ハロヒドロカルビルおよびシアノ低
級アルキルの中から選択される炭素原子数８以
下の有機基を示し、ｎは約10〜15000の平均数
である）のシラノール連鎖終端ポリジオルガノ
シロキサン100重量部、 (b) 高度の三官能性または四官能性または三およ
び四官能性を有し、 (i) 25〜60モル％のモノアルキルシロキシ単
位、シロキシ単位またはこれら単位の混合
物、 (ii) １〜６モル％のトリアルキルシロキシ単
位、および (iii) 34〜74モル％のジアルキルシロキシ単位 よりなり、約0.1〜２重量％の珪素結合ヒドロ
キシル基を含有するポリシロキサン流体２〜20
重量部、 (c) 微粉砕シリカ充填剤10〜100重量部、 (d) 次式： R2 nSi（OR3）4-n （式中のR2は上記ＲおよびR1で定義された基
を示し、R3はヒドロカルボイルおよびハロヒ
ドロカルボイルの中から選択される炭素原子数
６〜30の有機基を示し、ｍは０または１であ
る）の架橋用シラン３〜10重量部、および (e) ２〜12個、代表的には２〜６個の炭素原子数
を有する有機酸の有機錫塩または錫塩よりなる
高度反応性硬化触媒0.01〜10重量部よりなる。 本発明の好適例によれば、組成物がさらに(f)微
粉砕酸化鉄熱安定剤１〜10重量部を含有する。こ
の好適例の組成物は、140℃以上の使用温度で特
に有用である。 本発明の他の観点によれば、本発明はゴム材料
の製造方法を提供し、この方法は前述した通りの
組成物を実質的に無水の状態で製造し、しかる後
組成物を湿気に組成物がゴム材料に硬化するまで
さらすことよりなる。本発明のさらに他の観点に
よれば、本発明は物品を提供し、この物品は複数
個の金属表面部品を具え、各部品の１表面部分の
少くとも一部分が他の部品表面部分と近接して位
置し、両部品表面部分間に前述した通りの組成物
のガスケツト層が位置して構成される。本発明
は、かゝるガスケツト付き物品の製造方法も提供
する。これらの観点においても、好適例では組成
物が酸化鉄熱安定剤も含有する。 本発明の室温硬化性（RTV）組成物は、上式
のシラノール連鎖終端ポリオルガノシロキサン１
種またはそれ以上、高度三官能性流体、酸化鉄、
シリカ充填剤、架橋用シラン化合物およびシラノ
ール反応性錫塩を単に混合することによつて製造
される。架橋剤、接着促進剤（存在する場合）お
よび触媒を除く基礎成分（ベースコンパウンド）
を通常高温で混練して水分を除去するとともに、
充填剤の基材への濡れを促進する。シランは水分
と接触すると加水分解する傾向があるので、シラ
ノール連鎖終端ポリジオルガノポリシロキサンへ
のシランの添加中に水分を除くように注意を払う
必要がある。同じように、シラン、シラノール反
応性錫塩触媒、シラノール連鎖終端ポリジオルガ
ノシロキサンおよび高度三官能性シロキサン流体
の混合物は、この組成物を硬化した固体弾性シリ
コーンゴム状態に変換する以前に混合物を長期間
保存するのが望ましい場合には、実質的に無水の
状態に維持するように注意を払う必要がある。他
方、混合物を直ちに硬化させたい場合には、特別
な予防措置は不要であり、諸成分を混合し組成物
を硬化させたい形状または部位に配置することが
できる。 諸成分を上記特定比率で使用しさえすれば、本
発明の組成物を製造するのに各成分を広い範囲で
選択することができる。これらは多数の刊行物に
記載され、例えば米国特許第3779986号、同第
3065194号、同第2294739号、同第3334067号、同
第3382205号、および同第3708467号に記載されて
いる。 シラノール連鎖終端ポリジオルガノシロキサン
成分(a)は、次式： で表わされるものから選択することができる。こ
こでＲおよびR1はそれぞれヒドロカルビル、ハ
ロヒドロカルビルおよびシアノ低級アルキルの中
から選択される炭素原子数20以下、好ましくは８
以下の有機基を示し、ｎは約10〜15000、好まし
くは約100〜3000、特に好ましくは約300〜1500の
数である。 シラノール連鎖終端ポリジオルガノシロキサン
は当業界でよく知られており、Ｒ基とR1基とが
異なる成分も包含する。例えば、Ｒ基がメチル
で、R1基がフエニルおよび／またはβ−シアノ
エチルであり得る。さらに、本発明に有用なポリ
ジオルガノシロキサンの定義の範囲内には、種々
のタイプのジオルガノシロキサン単位のコポリマ
ー、例えばジメチルシロキサン単位、ジフエニル
シロキサン単位およびメチルフエニルシロキサン
単位のシラノール連鎖終端コポリマー、またはジ
メチルシロキサン単位、メチルフエニルシロキサ
ン単位およびメチルビニルシロキサン単位のコポ
リマーが含まれる。シラノール連鎖終端ポリジオ
ルガノシロキサンのＲおよびR1基の50％以上が
アルキル、例えばメチル基であるのが好ましい。 上式において、ＲおよびR1基は、例えば上記
特許に具体的に示された任意の基とすることがで
きる。 本発明を実施するのに用いるシラノール連鎖終
端ポリジオルガノシロキサンは、ｎの値およびＲ
およびR1で示される特定の有機基の性質に応じ
て、低粘度の希薄流体から粘稠なガムまで変化し
得る。 成分(a)の粘度は広い範囲で、例えば25℃で30〜
10000000cpsの範囲で変化し得る。 粘度は好ましくは25℃で1000〜200000cpsの範
囲に、特に好ましくは約2000〜30000cpsの範囲に
入る。 高度三官能性ポリシロキサン成分(b)は当業者に
よく知られた方法で製造することができる。 例えば、(i)モノアルキルトリクロロシラン、(ii)
ジアルキルジクロロシランおよび(iii)アルキルトリ
クロロシラン、四塩化珪素またはこれら両者の適
当なモル比での混合物をトルエンおよび水に導入
してこれら成分を同時に加水分解する。 次に混合物を、例えば約60℃に、反応を完了さ
せるのに十分な時間、例えば３時間加熱する。 油相を分離し、例えば炭酸ナトリウムまたは炭
酸水素ナトリウムの水溶液で洗うことによつて水
和する。過により不溶物を除去し、例えば約２
mmHgの真空下で、例えば約140℃に加熱すること
により脱蔵すると、成分(b)が残留物として残る。
経済的な観点からは、珪素結合ヒドロキシル含量
を0.6重量％以下に維持して、最終組成物の粘度
を最小にするとともに、架橋剤レベルを最小限に
抑えるのが好ましい。このことを達成するには、
生成物を約１％の炭酸ナトリウムの存在下で110
℃に加熱する。シラノール縮合から生じる水を、
例えばトルエンとの共沸蒸留によつて除去するの
が好都合である。蒸留によりトルエンを除去した
後、生成物を過してから使用する。この点で、
ビアースの米国特許第3382205号の具体的教示内
容を参照されたい。成分(b)は一般に成分(a)100重
量部当り２〜20重量部、好ましくは成分(a)100重
量部当り約５〜15重量部存在する。 成分(b)の粘度が25℃で50〜300cpsの範囲に入る
のが好ましい。成分(b)においても、アルキル置換
基の50％以上がメチルで、流体のシラノール含量
が0.2〜0.6重量％であるのが好ましい。特に好ま
しくは、モノアルキルシロキシ単位、シロキシ単
位またはこれら単位の混合物が約35〜45モル％、
トリアルキルシロキシ単位が３〜５モル％、ジア
ルキルシロキシ単位が45〜67モル％を占め、シラ
ノール含量が約0.2〜0.5重量％である。 シリカ成分(c)は当業界でシリコーン組成物用の
充填剤として知られている。シリカ成分は微粉砕
形態で、好ましくはヒユームドシリカとして知ら
れるタイプのものである。好ましくはシリカ成分
は約200m2／ｇの表面積を有する。好適な形態は、
オルガノシリコーンまたはシラザン処理シリカで
あり、これらは例えばルーカス（Lucas）の米国
特許第2938009号、リヒテンワルナー
（Lichtenwalner）の米国特許第3004859号および
スミス（Smith）の米国特許第3635743号に記載
されている。シリカ充填剤(c)は一般に成分(a)100
重量部当り10〜100重量部、好ましくは15〜40重
量部使用し、特に好ましくは成分(a)100重量部当
り20〜30重量部使用する。 シラン架橋剤(d)は次式： R2 nSi（OR3）4-n で表わされる。R2はＲおよびR1に関して上で定
義したのと同じ基をそれぞれ別個に示す。 R3は、硬化反応中に臭気のある腐食性副生物
の形成を防止するために、炭素原子数６〜30の範
囲のものでなければならない。 本発明のRTV組成物に有用なシランの具体例
を挙げると次の通り。 CH3Si（OCO（CH2）4CH3）3 Si（OCO（CH2）4CH3）4 CH3（CH2）6CH2Si（OCO（CH2）4CH3）3 CF3（CH2）3Si（OCO（CH2）4CH3）3 NCCH2CH2Si（OCO（CH2）4CH3）3 CH3Si（OCOCH（C2H5）（CH2）3CH3）3 シランは当業界でよく知られており、例えばビ
アースの米国特許第3382205号に開示された技術
によつて製造できる。 架橋剤(d)においてｍが値１を有するのが好まし
く、好適なシランはメチルトリス（２−エチルヘ
キサノイルオキシ）シランおよびメチルトリス
（ベンゾイルオキシ）シランである。シランは一
般に成分(a)100重量部当り３〜10重量部の量、好
ましくは５〜７重量部の量使用する。 シラノール反応性錫触媒成分(e)に関しては、一
般に有機酸の有機錫塩または有機酸の錫塩いずれ
も使用できるが、前者が好適である。有機酸の含
有炭素原子数が２〜12であるとき、硬化速度と最
終特性との最適組合せが得られる。有機錫塩の有
機部分は、１個または２個のアルキル基、例えば
１個または２〜６個の炭素原子を有するアルキル
基、具体的にはジメチル、モノブチルまたはジブ
チルであり、有機酸基は２〜６個または12個の炭
素原子を有し得る。最短アルキル基が存在する場
合、炭素原子数の多い酸基の方が反応性が高くな
る。錫触媒成分(e)の例には、ヘキサン酸錫、ジブ
チル錫ヘキサノエート、ジブチル錫ジアセテー
ト、ジブチル錫アジペート、ジブチル錫ジプロピ
オネート、ジブチル錫ジブチレート、モノブチル
錫トリアセテート、ジメチル錫ビスネオデカノエ
ートなどがある。これらは商業経路で入手するこ
とも、当業者が製造することもできる。ジブチル
錫ジアセテートおよびジメチル錫ビスネオデカノ
エートが好適である。 触媒(e)は一般に成分(a)100重量部当り0.01〜
10.0重量部、好ましくは0.02〜5.0重量部の量存在
する。特に好ましくは成分(a)100重量部当り約
0.05〜0.15重量部の触媒を使用する。 任意成分の酸化鉄熱安定剤成分(f)は商品であ
り、プラスチツク組成物の充填剤として用いるた
め微粉砕形態で慣用されまた入手できる。酸化鉄
は熱安定性および保存老化安定性を最高にするた
めに、PHが6.0〜7.5の範囲にあるのが好ましい。
熱安定剤成分(f)は成分(a)100重量部当り１〜10重
量部の範囲の量、好ましくは全組成物100重量部
当り３〜６重量部の量使用する。 好適例においては、本発明の組成物は任意成分
として接着促進剤を、例えば成分(a)100重量部当
り0.2〜２重量部の接着促進剤を含有することが
できる。接着促進剤は一般に窒素含有化合物、例
えば次式： の１群の促進剤である。ここでＧは（R11O）3-b
−R10 b−Si−R9基、スチリル、ビニル、アリル、
クロロアリルまたはシクロヘキセニル基または後
述するR10基であり、R9はアルキレンアリーレ
ン、アルキレン、シクロキシレンおよびハロゲン
置換されたこれらの基の中から選択される二価の
基であり、R10はヒドロカルビルおよびハロヒド
ロカルビルの中から選択される炭素原子数８以下
の基であり、R11はR10に関して定義した基およ
びシアノ低級アルキルであり、ｂは０〜３であ
る。 かゝる接着促進剤はバーガー（Berger）の米
国特許第3517001号に開示されている。好適な促
進剤は１，３，５−トリス−トリメトキシシリル
プロピルイソシアネートおよびビス−１，３−ト
リメトキシシリルプロピルイソシアヌレートであ
り、前者が特に好適である。 任意の慣例の接着促進剤を使用することができ
るが、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
として知られる接着促進剤も有用であることを特
記しておく。 他の普通の成分、例えば難燃剤、安定剤、顔料
なども含有させることができる。 本発明の組成物は湿分の存在しない状態で安定
である。従つて組成物を有害作用を受けることな
く長期間保存することができる。この貯蔵期間
中、本発明の室温硬化性組成物の物理的特性に有
意な変化は生じない。このことは商業的に特に有
利である。その理由は、一度組成物を所定のコン
システンシーおよび硬化時間に調製すれば、保存
中に有意な変化が生じないからである。保存安定
性は、本発明の組成物をワンパツケージ系として
価値の高いものとする特徴の１つである。 触媒およびシランをシラノール連鎖終端ポリジ
オルガノシロキサンおよび他の成分と無水状態で
混合することにより製造した組成物は、さらに変
更を加える必要なしに、単に組成物を所望部位に
配置し、大気中に存在する湿気にさらして硬化さ
せることによつて、多数のシーリング、コーキン
グおよびコーテイング用途に使用することができ
る。湿気にさらすと、事前に数ケ月以上保存した
後でも、本発明の組成物の表面に「スキン」が比
較的短時間、例えば10分〜約８時間以内に生成
し、組成物は室温、例えば18〜25℃で数時間から
数日以内にゴム状態に硬化する。 本発明の組成物がシラノール終端ポリジオルガ
ノシロキサン、三および／または四官能性シロキ
サン流体、シラン架橋剤および錫触媒以外の成分
を含有する場合、これらの追加成分を任意所望の
態様で添加することができる。しかし、製造を容
易にするために、大抵の場合、シラン、錫触媒お
よび存在する場合には接着促進剤を除いた全成分
の「ベース」ブレンドを形成し、次いで例えばベ
ースブレンドを真空下で高温、例えば50〜100℃
に維持することによりベースブレンドから水分を
除去し、しかる後湿気から保護された容器に詰め
る直前にシラン、錫触媒および所望に応じて接着
促進剤を加えるのがもつとも好都合である。 本発明の組成物は、種々の支持体に良好に接着
することが重要なコーキングおよびシーリング用
途に特に適当である。例えば、この組成物は家庭
および工業用コーキングおよびシーリング用途に
おいて、建造物、工場、自動車などに、そしてコ
ンクリート、レンガ、ガラス、プラスチツク、金
属、木材などの支持体に対して有用である。 本発明の組成物が感受性支持体、例えば銅や黄
銅のような金属を腐食する傾向はほとんどまたは
まつたくない。この組成物は適切な適用速度を有
する点でも有利であり、普通のコーキング注入器
から標準条件下で適用するのに適当である。 以下の実施例は本発明を具体的に説明するもの
で、本発明を限定する例と解すべきではない。記
号Ｍ、Ｄ、ＴおよびＱは当業界で常用される略称
で下記の意味を有する。 Ｍ＝一官能価オルガノシロキサン単位 R3SiO1/2 Ｄ＝二官能価オルガノシロキサン単位、 R2SiO2/2 Ｔ＝三官能価オルガノシロキサン単位、 RSiO3/2 Ｑ＝四官能価オルガノシロキサン単位、 SiO4/2 実施例 １ 下記成分（重量基準）： 粘度6000cps（25℃）のシラノール終端ポリジメチ
ルシロキサン 100部 約４モル％のトリメチルシロキシ、56モル％のジ
メチルシロキシ、40モル％のメチルシロキシ基お
よび0.5重量％のOHを含有するＭ、Ｄ、Ｔ、OH
シリコーン油 10部 酸化鉄、PH6.0〜7.5 ６部 表面積約200m2／ｇを有するジメチルシロキサン
処理ヒユームドシリカ 25部 よりなるベースコンパウンドを製造する。 下記成分（重量基準）： メチルトリス−２−エチルヘキサノイルオキシシ
ラン（架橋剤） ６部 グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（接着
促進剤） 0.25部 ジブチル錫ジアセテート 0.06部 よりなる触媒混合物を製造する。 100部のベースコンパウンドを触媒混合物と空
気および雰囲気湿分の不存在下で混合し、３オン
ス金属容器に詰める。次いで試験シートを形成
し、温度77±２〓および相対湿度50±５％で３日
間硬化させる。試験結果は下記の通り。 シヨアＡ硬化 42 引張強さ（psi） 500 伸び（％） 380 比較例 Ａ 下記成分（重量基準）： 粘度6000cpsのシラノール終端ポリジメチルシロ
キサン 100部 表面積約200m2／ｇを有するオクタメチルテトラ
シロキサン処理ヒユームドシリカ（充填剤）25部 酸化鉄 ６部 よりなるベースコンパウンドを製造する。 下記成分（重量基準）： メチルトリス（２−エチルヘキサノイルオキシ）
シラン ６部 ジブチル錫ジアセテート（触媒） 0.06部 グリジドキシプロピルトリメトキシシラン（接着
促進剤） 0.25部 よりなる触媒混合物を製造する。 100部のベースコンパウンドを触媒混合物と空
気および雰囲気湿分の不存在下で混合する。 無水材料を実施例１に記載したように硬化さ
せ、試験する。試験結果は下記の通り。 シヨアＡ硬度 43 引張強さ（psi） 630 伸び（％） 370 高温炭化水素油に対する相対抵抗性を調べるた
めに、実施例１および比較例Ａの硬化試験片を
300〓の5W−30モーター油に種々の期間吊り下げ
浸漬した後、硬度、引張強さ、伸びおよび体積膨
潤度を測定した。結果を次表に示す。
【表】 上表のデータから、実施例１の組成物が比較例
Ａの組成物より優れたリバージヨン抵抗性を有す
ることが明らかである。このことは、本発明の組
成物の高度三官能性（Ｔ含有）成分の優越性を実
証している。 実施例 ２ 実施例１の手順を繰返したが、本例では接着促
進剤として1.5重量部の１，３，５−トリス−ト
リメトキシシリルプロピルイソシアヌレートを使
用した。硬化生成物は下記の特性を呈した。 シヨアＡ硬度 46 引張強さ（psi） 620 伸び（％） 400 別の変更も可能である。例えば酸化鉄熱安定剤
を除くことができる。メチルトリス（２−エチル
ヘキサノイルオキシ）シランの代りに、メチルト
リス（ベンゾイルオキシ）シランを架橋剤として
使用することができる。しかし、実施例１で用い
たＭ、Ｄ、Ｔ流体の代りに、著しく低いＴレベル
を有するＭ、Ｄ、Ｔ流体を用いると、耐油性が劣
化する。 比較例 Ｂ 下記成分（重量基準）： 粘度6000cps（25℃）のシラノール終端ポリジメチ
ルシロキサン 100部 約５モル％のトリメチルシロキシ、20モル％のモ
ノメチルシロキシ、75モル％のジメチルシロキシ
および約0.5重量％のOHを含有するＭ、Ｄ、Ｔ、
OHシリコーン油 10部 酸化鉄、PH6.0〜7.5 ６部 表面積約200m2／ｇを有するジメチルシロキサン
処理ヒユームドシリカ 25部 よりなるベースコンパウンドを製造する。 実施例１で使用したのと同じ触媒混合物を上記
ベースコンパウンドに湿分の不存在下でまつたく
同じ組成割合にて導入した。 室温試験の結果は次の通り。 シヨアＡ硬度 35 引張強さ（psi） 600 伸び（％） 420 高温炭化水素油に対する相対抵抗性を調べるた
めに、硬化試験片を300〓の5W−30モーター油に
吊り下げ浸漬した。かゝる環境条件下に72時間置
いた後、硬度、引張強さ、伸びおよび体積膨潤度
を測定した。引張強さが非常に低かつたので、そ
れ以後の浸漬試験を中止した。下記のデータは、
実施例１に用いた高いＴレベルのＭ、Ｄ、Ｔ流体
が有利なことを実証している。結果を下記に示
す。 特性（300〓の5W−30油浸漬後） 72時間 シヨアＡ硬度 9 引張強さ（psi） 40 伸び（％） 240 体積膨潤度（％） 36 実施例 ３ 実施例１の手順を繰返すが、本例ではジブチル
錫ジアセテート触媒の代りに0.1部のジメチル錫
ビス−ネオデカノエート（Witco UL−28）を用
いる。本発明の組成物が得られる。 実施例 ４ ２つの腐食を受け易い金属加工品間にガスケツ
トを形成する。実施例１の組成物の被覆を第１部
品の表面に塗り広げ、第２部品の表面をここに近
接させ、両部品表面間に組成物のサンドイツチ層
を形成する。この組立体を約75〓で湿度雰囲気に
強い結合が形成されるまでさらすと、組成物は腐
食性物質や有臭物質を何ら発生することなくゴム
状態に硬化する。 上述した教示内容に鑑みて本発明の他の変更が
可能であることが明らかである。従つて本発明の
要旨の範囲内で上記特定の実施例に種々の変更を
加えることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 次式： （式中のＲおよびR1はそれぞれ別個にヒドロ
    カルビル、ハロヒドロカルビルおよびシアノ低
    級アルキルの中から選択される炭素原子数８以
    下の有機基を示し、ｎは約10〜15000の平均数
    である）のシラノール連鎖終端ポリジオルガノ
    シロキサン100重量部、 (b) 高度の三官能性または四官能性または三およ
    び四官能性を有し、 (i) 25〜60モル％のモノアルキルシロキシ単
    位、シロキシ単位またはこれら単位の混合
    物、 (ii) １〜６モル％のトリアルキルシロキシ単
    位、および (iii) 34〜74モル％のジアルキルシロキシ単位 よりなり、約0.1〜２重量％の珪素結合ヒドロ
    キシル基を含有するポリシロキサン流体２〜20
    重量部、 (c) 微粉砕シリカ充填剤10〜100重量部、 (d) 次式： R2 nSi（OR3）4-n （式中のR2は上記ＲおよびR1で定義された基
    を示し、R3はヒドロカルボイルおよびハロヒ
    ドロカルボイルの中から選択される炭素原子数
    ６〜30の有機基を示し、ｍは０または１であ
    る）の架橋用シラン３〜10重量部、および (e) 炭素原子数７〜12の有機酸の有機錫塩または
    錫塩よりなる硬化触媒0.01〜10重量部を含有す
    る、実質的に無水の状態で安定であり、湿気の
    存在下で高温の炭化水素油に抵抗性の粘着性高
    度熱安定性弾性固体に硬化し得る流体組成物。 ２ さらに(f)微粉砕酸化鉄熱安定剤１〜10重量部
    を含有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 成分(a)の粘度が25℃で2000〜200000cpsの範
    囲内にある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 成分(a)の粘度が25℃で2000〜30000cpsの範囲
    内にある特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ 成分(a)において、ＲおよびR1基の総数の50
    ％以上がアルキル基で、残りの基がアリール基で
    ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６ アルキル基がメチル基で、残りのアリール基
    がフエニル基である特許請求の範囲第５項記載の
    組成物。 ７ 成分(b)の粘度が25℃で30〜5000cpsの範囲内
    にある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ８ 成分(b)において、アルキル置換基の50％以上
    がメチル基であり、この流体が0.2〜0.6重量％の
    珪素結合ヒドロキシル基を含有する特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。 ９ 成分(b)において、モノアルキルシロキシ単
    位、シロキシ単位またはこれらの混合単位が約35
    〜45モル％、トリアルキルシロキシ単位が３〜５
    モル％、ジアルキルシロキシ単位が45〜67モル％
    を占め、珪素結合ヒドロキシル含量が約0.2〜0.5
    重量％である特許請求の範囲第８項記載の組成
    物。 １０ 微粉砕シリカ成分(c)がジメチル環状シロキ
    サンで処理されており、約200m2／ｇの表面積を
    有し、成分(a)100重量部当り約20〜30重量部をな
    す特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １１ 成分(d)において、R2基の総数の50％以上
    がアルキル基で、残りの基がアリール基で、ｍが
    １である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １２ アルキル基がメチル基で、残りのアリール
    基がフエニル基である特許請求の範囲第１１項記
    載の組成物。 １３ R3基が２−エチルヘキサノイル基である
    特許請求の範囲第１１項記載の組成物。 １４ R3基がベンゾイル基である特許請求の範
    囲第１１項記載の組成物。 １５ 触媒成分(e)が炭素原子数７〜12の有機酸の
    有機錫塩である特許請求の範囲第１項記載の組成
    物。 １６ 触媒がジメチル錫ビスネオデカノエートで
    ある特許請求の範囲第１５項記載の組成物。 １７ 酸化鉄成分(f)がPH6.0〜7.5を有し、成分(a)
    100重量部当り約３〜６重量部をなす特許請求の
    範囲第２項記載の組成物。 １８ (a) 次式： （式中のｎは100〜3000である）のシラノール
    連鎖終端ポリジオルガノシロキサン100重量部、 (b) 高度の三官能性を有し、 (i) 35〜45モル％のメチルシロキシ単位、 (ii) ３〜５モル％のトリメチルシロキシ単位、
    および (iii) 50〜62モル％のジメチルシロキシ単位 よりなり、約0.2〜0.6重量％の珪素結合ヒドロ
    キシル基を含有するポリメチルシロキサン流体
    ５〜15重量部、 (c) 表面積約200m2／ｇを有する微粉砕ヒユーム
    ドシリカ充填剤20〜30重量部、 (d) 次式： （CH3）nSi（OR3）4-n （式中のR3は上記炭素原子数６〜10のヒドロ
    カルボイルを示し、ｍは０または１である）の
    架橋用シラン５〜７重量部、および (e) 炭素原子数７〜12の有機酸の有機錫塩0.02〜
    ５重量部 を含有する、高度に熱安定性でかつ実質的に無水
    の状態で安定であり、湿気の存在下で高温の炭化
    水素油に抵抗性の粘着性弾性固体に硬化し得る特
    許請求の範囲第１項記載の流体組成物。 １９ さらに(f)PH6.0〜7.5を有する微粉砕酸化鉄
    安定剤３〜７重量部を含有する特許請求の範囲第
    １８項記載の組成物。 ２０ 成分(a)においてＲおよびR1がそれぞれメ
    チルを示し、成分(d)においてR3が２−エチルヘ
    キサノイルを示し、成分(e)がジメチル錫ビスネオ
    デカノエートである特許請求の範囲第２項記載の
    組成物。 ２１ さらに成分(a)100重量部当り0.2〜２重量部
    の接着促進剤を含有する特許請求の範囲第１項記
    載の組成物。 ２２ 接着促進剤がグリシドキシプロピルトリメ
    トキシシランである特許請求の範囲第２１項記載
    の組成物。 ２３ 接着促進剤が１，３，５−トリス−トリメ
    トキシシリルプロピルイソシアヌレートである特
    許請求の範囲第２１項記載の組成物。 ２４ 実質的に無水の条件下で製造され次いで湿
    気にさらされてゴム材料に硬化された特許請求の
    範囲第１項記載の組成物。 ２５ 組成物が更に微粉砕酸化鉄熱安定剤１〜10
    重量部を含有する特許請求の範囲第２４項記載の
    組成物。 ２６ 複数個の金属表面部品の表面部分間にガス
    ケツト層として存在する特許請求の範囲第２４項
    記載の組成物。 ２７ 前記組成物がさらに微粉砕酸化鉄熱安定剤
    １〜10重量部を含有する特許請求の範囲第２６項
    記載の組成物。
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