JPH03220178A - 殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物Info
- Publication number
- JPH03220178A JPH03220178A JP2315675A JP31567590A JPH03220178A JP H03220178 A JPH03220178 A JP H03220178A JP 2315675 A JP2315675 A JP 2315675A JP 31567590 A JP31567590 A JP 31567590A JP H03220178 A JPH03220178 A JP H03220178A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- chain
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
- C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、殺菌剤、特に殺カビ剤として有用なプロペン
酸誘導体、それらの製造法、それらを有効成分として含
有する殺菌剤組成物、及びそれらを使用して菌類、特に
植物におけるカビ菌類の感染病を防除する方法に関する
。
酸誘導体、それらの製造法、それらを有効成分として含
有する殺菌剤組成物、及びそれらを使用して菌類、特に
植物におけるカビ菌類の感染病を防除する方法に関する
。
本発明の要旨によれば次の式（Ｉ）：
（式中、Ｋ、 Ｌ 及びＭのうちの任意の２つは窒素
原子であり、他の１つは基ＣＨであり；Ｘは３価の窒素
原子を少なくとも１個含有し該窒素原子により上記式中
の中心のピリミジン環に結合された置換されていてもよ
い３〜６員複素環である）を有する化合物が提供される
。
原子であり、他の１つは基ＣＨであり；Ｘは３価の窒素
原子を少なくとも１個含有し該窒素原子により上記式中
の中心のピリミジン環に結合された置換されていてもよ
い３〜６員複素環である）を有する化合物が提供される
。
プロペン酸エステル基の非対称的に置換された二重結合
に基づいて、本発明の化合物は（Ｅ）−幾何異性体と（
Ｚ）−幾何異性体の混合物の形で取り得る。しかしなが
ら、これらの混合物は個々の異性体に分離でき、本発明
はそのような個々の異性体並びに実質的に（Ｚ）−異性
体からなる混合物及び実質的に（Ｅ）−異性体からなる
混合物を含め全ゆる割合の上記各異性体同士の混合物を
包含する。
に基づいて、本発明の化合物は（Ｅ）−幾何異性体と（
Ｚ）−幾何異性体の混合物の形で取り得る。しかしなが
ら、これらの混合物は個々の異性体に分離でき、本発明
はそのような個々の異性体並びに実質的に（Ｚ）−異性
体からなる混合物及び実質的に（Ｅ）−異性体からなる
混合物を含め全ゆる割合の上記各異性体同士の混合物を
包含する。
式（Ｉ）に示された基−ＣＯ２ＣＨ３と基−ＣＯＨ３と
がそれぞれプロペン酸エステル基のオレフィン結合の反
対側にある場合の異性体、すなわち（Ｅ）−異性体は殺
菌活性がより一層高く、本発明の好適な態様をなす。
がそれぞれプロペン酸エステル基のオレフィン結合の反
対側にある場合の異性体、すなわち（Ｅ）−異性体は殺
菌活性がより一層高く、本発明の好適な態様をなす。
前記の式（Ｉ）中の次式の環：
はピリミジン環である。Ｋ及びＬの両方が窒素原子であ
り、ＭがＣＨであるピリミジン環が特に重要である。
り、ＭがＣＨであるピリミジン環が特に重要である。
前記の式（Ｉ）中の基Ｘは３価の窒素原子を少なくとも
１個含有し該窒素原子により前記の式（Ｉ）中の中心の
ピリミジン環に結合された置換されていてもよい３〜６
員複素環である。適当な３〜６員複素環の例は、次の環
すなわちビロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、
１，２．４− ）リアゾール環、１，２．３− ）リア
ゾール環、１，３．４− ）リアゾール環、ピリドン環
、ピリミジノン環、ビラジノン環、ピリダジノン環、１
，２．４− ）リアジノン環、１．３．５− ）リアジ
ノン環、インドール環アジリジン環、アゼチジン環、ピ
ロリジン環、ピペリジン環及びモルホリン環である。
１個含有し該窒素原子により前記の式（Ｉ）中の中心の
ピリミジン環に結合された置換されていてもよい３〜６
員複素環である。適当な３〜６員複素環の例は、次の環
すなわちビロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、
１，２．４− ）リアゾール環、１，２．３− ）リア
ゾール環、１，３．４− ）リアゾール環、ピリドン環
、ピリミジノン環、ビラジノン環、ピリダジノン環、１
，２．４− ）リアジノン環、１．３．５− ）リアジ
ノン環、インドール環アジリジン環、アゼチジン環、ピ
ロリジン環、ピペリジン環及びモルホリン環である。
前記の式（Ｉ）中の中心のピリミジン環に対して前記の
基Ｘを結合する窒素原子が３価であるので、前記の基す
なわち複素環Ｘは例えばオキソ置換基を包含させること
によって修飾してピリドン環又はピリミドン環を形成さ
せることができないピリジン環、ピリミジン環等のよう
な芳香族含窒素環を包含しない。
基Ｘを結合する窒素原子が３価であるので、前記の基す
なわち複素環Ｘは例えばオキソ置換基を包含させること
によって修飾してピリドン環又はピリミドン環を形成さ
せることができないピリジン環、ピリミジン環等のよう
な芳香族含窒素環を包含しない。
と）
従ってＸが環 （Ｚ）ｍ−ＲＮ−（式中、Ｒは（−〕
２〜５員飽和鎖又は不飽和鎖であってその鎖構成原子が
複数個の炭素原子及び場合によっては１個もしくはそれ
以上の異種原子例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子で
ある２〜５員飽和鎖又は不飽和鎖であり；２は以下に記
載の型式の置換基であり；ｍは前記の鎖Ｒの大きさと構
成に従置換基であり；ｍは前記の鎖Ｒの整数であり；ｍ
が２又はそれ以上である場合には、前記の複数個の置換
基２は同一か又は異なるものである〕である。
複数個の炭素原子及び場合によっては１個もしくはそれ
以上の異種原子例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子で
ある２〜５員飽和鎖又は不飽和鎖であり；２は以下に記
載の型式の置換基であり；ｍは前記の鎖Ｒの大きさと構
成に従置換基であり；ｍは前記の鎖Ｒの整数であり；ｍ
が２又はそれ以上である場合には、前記の複数個の置換
基２は同一か又は異なるものである〕である。
代表的にはＲは２〜５貝飽和鎖又は不飽和炭素鎖である
４、Ｒが２〜５員飽和鎖又は不飽和鎖であってその鎖構
成原子が複数個の炭素原子及び原子１個もしくは２個の
窒素原子又は１個の酸素原子である４〜５員飽和鎖又は
不飽和鎖である。
４、Ｒが２〜５員飽和鎖又は不飽和鎖であってその鎖構
成原子が複数個の炭素原子及び原子１個もしくは２個の
窒素原子又は１個の酸素原子である４〜５員飽和鎖又は
不飽和鎖である。
具体的な１つの態様によれば、Ｒは５員不飽和鎖であっ
てその鎖構成原子が複数個の炭素原子及び１個もしくは
２個の窒素原子である５員不飽和鎖であり、（Ｚ）ｍは
オキソ基であって別の原子に対し−〇不飽和結合によっ
て活計されて窒素原子に活計した該オキソ基を含有する
。
てその鎖構成原子が複数個の炭素原子及び１個もしくは
２個の窒素原子である５員不飽和鎖であり、（Ｚ）ｍは
オキソ基であって別の原子に対し−〇不飽和結合によっ
て活計されて窒素原子に活計した該オキソ基を含有する
。
前記複素環Ｘの代表的な任意の置換基（Ｚ）は、ハロゲ
ン原子、（Ｃ１，−４）アルキル基、（Ｃ３〜６）シク
ロアルキル基、（Ｃ３〜６）シクロアルキル基、（Ｃ２
〜４）アルキニル基、（Ｃ２〜４）アルケニルオキシ基
、（Ｃ２〜４）アルキニルオキシ基、フェニル基、ベン
ジルオキシ基、シアノ基、イソシアナルト基、イソチオ
シアナート基、シアノ基、基ＯＲ１、オキソ基並びに基
ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣＯＲ’、ＮＨＣＯＮＲ”Ｒ２、ＮＨ
３０２Ｒ、ＯＲ、０ＣＯＲ１，０８Ｏ２Ｒ１，ＳＲ１１ ＳＯＲ’、５Ｏ２Ｒ’、Ｃ０Ｒ１、ＣＲ’ ＝ Ｎ０Ｒ
２、Ｃ０２Ｒ’、Ｃ０ＮＲ’Ｒ２及びＣ８ＮＲ１Ｒ２で
ある。
ン原子、（Ｃ１，−４）アルキル基、（Ｃ３〜６）シク
ロアルキル基、（Ｃ３〜６）シクロアルキル基、（Ｃ２
〜４）アルキニル基、（Ｃ２〜４）アルケニルオキシ基
、（Ｃ２〜４）アルキニルオキシ基、フェニル基、ベン
ジルオキシ基、シアノ基、イソシアナルト基、イソチオ
シアナート基、シアノ基、基ＯＲ１、オキソ基並びに基
ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣＯＲ’、ＮＨＣＯＮＲ”Ｒ２、ＮＨ
３０２Ｒ、ＯＲ、０ＣＯＲ１，０８Ｏ２Ｒ１，ＳＲ１１ ＳＯＲ’、５Ｏ２Ｒ’、Ｃ０Ｒ１、ＣＲ’ ＝ Ｎ０Ｒ
２、Ｃ０２Ｒ’、Ｃ０ＮＲ’Ｒ２及びＣ８ＮＲ１Ｒ２で
ある。
複数の置換基Ｚが相互にオルソの関係にある場合には、
それらは互いに結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子を１個もしくはそれ以上含有していてもよく且つＸ
に関してφげた前記の各種の置換基の１種又はそれ以上
で置換されていてもよい５〜６員脂肪族環又は芳香族環
を形成してもよい。上記の複数の置換基２は互いに結合
してベンゼン環を形成するのが適当である。複数の置換
基Ｚが互いに結合してベンゼン環を形成している複素環
Ｘの例は、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール及
びベンゾドリアジノンである。Ｒ１及びＲ２はそれぞれ
水素原子、（Ｃ１〜４）アルキル基又はフェニル基であ
る。前記の各種の置換基のうちの任意の置換基の有する
脂肪族部分はハロゲン原子、シアン基、基ＯＲ又は基０
ＣＯＲ”の１個もしくはそれ以上で置換されていてもよ
く、また前記の各種の置換基のうちの任意の置換基の有
する脂肪族部分はハロゲン原子、（Ｃ１〜４）アルキル
基、（Ｃ１〜４）アルコキシ基、シアノ基、基ＯＲ１又
はシアノ基の１個もしくはそれ以」二で置換されていて
もよい。
それらは互いに結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子を１個もしくはそれ以上含有していてもよく且つＸ
に関してφげた前記の各種の置換基の１種又はそれ以上
で置換されていてもよい５〜６員脂肪族環又は芳香族環
を形成してもよい。上記の複数の置換基２は互いに結合
してベンゼン環を形成するのが適当である。複数の置換
基Ｚが互いに結合してベンゼン環を形成している複素環
Ｘの例は、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール及
びベンゾドリアジノンである。Ｒ１及びＲ２はそれぞれ
水素原子、（Ｃ１〜４）アルキル基又はフェニル基であ
る。前記の各種の置換基のうちの任意の置換基の有する
脂肪族部分はハロゲン原子、シアン基、基ＯＲ又は基０
ＣＯＲ”の１個もしくはそれ以上で置換されていてもよ
く、また前記の各種の置換基のうちの任意の置換基の有
する脂肪族部分はハロゲン原子、（Ｃ１〜４）アルキル
基、（Ｃ１〜４）アルコキシ基、シアノ基、基ＯＲ１又
はシアノ基の１個もしくはそれ以」二で置換されていて
もよい。
アルキル基は１〜４個の炭素原子を含有し、直鎖又は分
岐鎖の形であってもよい。そのようなアルキル基の例は
、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基
及びｔ−ブチル基である。
岐鎖の形であってもよい。そのようなアルキル基の例は
、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基
及びｔ−ブチル基である。
置換アルキル基としては（ｃ１〜４）ハロアルキル基特
にトリフルオロメチル基が挙げられる。シクロアルキル
基は３〜６個の炭素原子を含有し、シクロプロピル基及
びシフ１コヘキシル基が挙げられりＯ アルケニル基及びアルキニル基は２〜４個の炭素原子を
含有し、直鎖又は分岐鎖の形であってもよい。例えば、
ｊ−テニル基、アリル基、メチルアツル基及びプロパル
ギル基が挙げられる。
にトリフルオロメチル基が挙げられる。シクロアルキル
基は３〜６個の炭素原子を含有し、シクロプロピル基及
びシフ１コヘキシル基が挙げられりＯ アルケニル基及びアルキニル基は２〜４個の炭素原子を
含有し、直鎖又は分岐鎖の形であってもよい。例えば、
ｊ−テニル基、アリル基、メチルアツル基及びプロパル
ギル基が挙げられる。
ハロゲン原子は代表的には弗素原子、塩素原子又は臭素
原子である。
原子である。
置換されていてもよい脂肪族部分としては、特に（Ｃ１
〜４）アルキル基が埜げられる。
〜４）アルキル基が埜げられる。
本発明の別の要旨によれば、次の式（１，１）：本発明
を以下の第１表〜第ｍ表に記載した化合物によって例証
する。これら第１表〜第■表中の化合物のすべてについ
て、３−メトギシブロペン酸メチルエステル基は（Ｅ）
−配置を有する。
を以下の第１表〜第ｍ表に記載した化合物によって例証
する。これら第１表〜第■表中の化合物のすべてについ
て、３−メトギシブロペン酸メチルエステル基は（Ｅ）
−配置を有する。
〔式中、Ｙは水素原子、（ｃ１〜４）アルキル基（特に
メチル基）又はトリフルオロメチル基である〕で示され
る化合物が提供される。
メチル基）又はトリフルオロメチル基である〕で示され
る化合物が提供される。
第 ■ 表
第 Ｉ 表（続き）
第 ｒ 表（続き）
第 １ 表（ｉ■き）
第 Ｉ 表（続き）
坑 ■ 表
第 ■ 表（続き）
第 ■ 表（続き）
’＋１ ＴＩ ＩＩセ（続き）
第 ｉ 表（続き）
第 ■ 表（続き）
第 ■ 表（続き）
第 ｊ 表
第
■
育（続き）
第 ■ 表（快き）
第一に二起（続き）
第 １Ｈ長（続き）
第 ■ 表（続き）
（注）表中のけ号十はβ−メトキシプロペン酸エステル
堪のオレフィン性フロー・ン由来の一重線の化学シフト
（テトラメチルシランからのｐｐｍ ）を表わす。
堪のオレフィン性フロー・ン由来の一重線の化学シフト
（テトラメチルシランからのｐｐｍ ）を表わす。
式（Ｉ）ＣＷが基ＣＨ３０２Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ３である
場合には式（ＩＡ）！：相当する〕の本発明の化合物は
、反応・工程図１及びＨに例示した各工程により製造で
きる。上記の反応工程図の全体を通じて、記号に、Ｌ及
びＭは前記の意義を有し： Ｘ“はＸであるか又は化学
文献の記載の方法でＸに転化し得る基であるかいずれか
であり； Ｗは基 Ｃｎ３０２Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ３であるか又は化学文
献例えば欧州特許出願公開第０２４２０８１号明細書に
記載の方法を用いて基ｃＨ３ｏ２ｃｍｃ＝ｃａ・ＯＣＨ
３に変換し得る基であり；２及びＺ２は脱離（ｌｅａｖ
ｉｎｇ ）基（例えばハロゲン原子又は基ＣＨ３５Ｏ２
〜）であり；Ｔは水素原子又は金属原子（例えばナトリ
ウム原子）である。反応工程図１及び■に示される各反
応は、適当な溶媒中で、あるいは無溶媒でいずれかで且
つ適当な温度で実施される。
場合には式（ＩＡ）！：相当する〕の本発明の化合物は
、反応・工程図１及びＨに例示した各工程により製造で
きる。上記の反応工程図の全体を通じて、記号に、Ｌ及
びＭは前記の意義を有し： Ｘ“はＸであるか又は化学
文献の記載の方法でＸに転化し得る基であるかいずれか
であり； Ｗは基 Ｃｎ３０２Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ３であるか又は化学文
献例えば欧州特許出願公開第０２４２０８１号明細書に
記載の方法を用いて基ｃＨ３ｏ２ｃｍｃ＝ｃａ・ＯＣＨ
３に変換し得る基であり；２及びＺ２は脱離（ｌｅａｖ
ｉｎｇ ）基（例えばハロゲン原子又は基ＣＨ３５Ｏ２
〜）であり；Ｔは水素原子又は金属原子（例えばナトリ
ウム原子）である。反応工程図１及び■に示される各反
応は、適当な溶媒中で、あるいは無溶媒でいずれかで且
つ適当な温度で実施される。
すなわち、式（ＩＡ）で示される本発明の化合物は、′
一般式（ＩＩＩ）で示される置換ピリミジンと式（■）
（式中、Ｗは前記と同一の意義を有し、Ｔは水素原子で
ある）で示されるフェノールとを塩基（例えば炭酸カリ
ウム）の存在下で反応させることによって製造できる（
反応工程図Ｉ参照）。
一般式（ＩＩＩ）で示される置換ピリミジンと式（■）
（式中、Ｗは前記と同一の意義を有し、Ｔは水素原子で
ある）で示されるフェノールとを塩基（例えば炭酸カリ
ウム）の存在下で反応させることによって製造できる（
反応工程図Ｉ参照）。
別法として、式（ひ、）で示される化合物は、形式（Ｉ
ＩＩ）で示される置換ピリミジンと、式（■）（式中、
Ｗは前記と同一の意義を有し、Ｔは金属原子例えばナト
リウムである）で示されるフェノラート塩とを反応させ
ることによって製造できる（反応工程図Ｉ参照）。
ＩＩ）で示される置換ピリミジンと、式（■）（式中、
Ｗは前記と同一の意義を有し、Ｔは金属原子例えばナト
リウムである）で示されるフェノラート塩とを反応させ
ることによって製造できる（反応工程図Ｉ参照）。
反応工程図■
別法トシテ、式（Ｉ）〔Ｗカ基ＣＨ３０２Ｃ−Ｃ＝ Ｃ
Ｈ，ＯＣＨ３である場合には式（ＩＡ）に相当する〕で
示される本発明の化合物は、反応工程図Ｈに示す各工程
によって製造できる。
Ｈ，ＯＣＨ３である場合には式（ＩＡ）に相当する〕で
示される本発明の化合物は、反応工程図Ｈに示す各工程
によって製造できる。
すなわち、式（ＩＡ）で示される本発明の化合物は、−
形式（ＴＶ）で示される置換ピリミジンと、−形式（Ｖ
）（式中、Ｘｏは前記と同一の意義を有し、Ｔは水素原
子である）で示される複素環式化合物とを、塩基（例え
ば炭酸カリウム）の存在下で反応させることによって製
造できる。
形式（ＴＶ）で示される置換ピリミジンと、−形式（Ｖ
）（式中、Ｘｏは前記と同一の意義を有し、Ｔは水素原
子である）で示される複素環式化合物とを、塩基（例え
ば炭酸カリウム）の存在下で反応させることによって製
造できる。
別法として、式（ＩＡ）で示される本発明の化合物は、
−形式（ＩＶ）で示される置換ピリミジンと、式（■）
（式中、Ｘｏは前記と同一の意義を有し、Ｔは金属原子
例えばナトリウムである）で示されるフェノラート塩と
を反応させることによって製造できる。
−形式（ＩＶ）で示される置換ピリミジンと、式（■）
（式中、Ｘｏは前記と同一の意義を有し、Ｔは金属原子
例えばナトリウムである）で示されるフェノラート塩と
を反応させることによって製造できる。
一般式（ｒＶ）で示される置換ピリミジンは、形式（Ｖ
Ｉ）で示されるピリミジンと、−形式（■）（式中、Ｗ
は前記と同一の意義を有し、Ｔは水素原子である）で示
されるフェノールとを塩基（例えば炭酸カリウム）の存
在下で反応させることによって製造できる。
Ｉ）で示されるピリミジンと、−形式（■）（式中、Ｗ
は前記と同一の意義を有し、Ｔは水素原子である）で示
されるフェノールとを塩基（例えば炭酸カリウム）の存
在下で反応させることによって製造できる。
反応工程図■
別法として、−形式（ＴＶ）で示される置換ピリミジン
は、−形式（ＶＩ）で示されるピリミジンと、−形式（
■）（式中、Ｗは前記と同一の意義を有し、Ｔは金属原
子例えばナトリウムである）で示されるフェノラート塩
とを反応させることによって製造できる。
は、−形式（ＶＩ）で示されるピリミジンと、−形式（
■）（式中、Ｗは前記と同一の意義を有し、Ｔは金属原
子例えばナトリウムである）で示されるフェノラート塩
とを反応させることによって製造できる。
従って、本発明の化合物の製造の最終工程は次の（ｉ）
〜（ｉｉｉ ）のうちの１つであり得る。すなわち、 （ｉ）基ＣＨ３０；２Ｃ−Ｃ＝ ＣＨ−ＯＣＨ３の構築
（ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ）工程〔この場合には化合
物（ｎ）、（ＴＶ）及び（ＬＡ）中の基Ｗは、反応工程
図工及びＨに示される結合反応中に基ＣＨ３０２Ｃ−Ｃ
＝ＣＨ・ＯＣＨ３を生成する適当な前駆体を表わす〕；
又は （ｉｉ）反応工程図■に示される結合反応工程又は反応
工程図Ｈに示される第２の結合反応工程〔この場合には
中間体（ｎ）又は（ｒＶ）中の基Ｗは、基ＣＨ３０２Ｃ
、Ｃ： ＣＨ・ＯＣＨ３を表わす〕 ；又は（ｉｉｉ）
基Ｘ°から基Ｘの構築工程（この工程は基Ｘ“の置換基
の修飾工程であり得る） であり得る。
〜（ｉｉｉ ）のうちの１つであり得る。すなわち、 （ｉ）基ＣＨ３０；２Ｃ−Ｃ＝ ＣＨ−ＯＣＨ３の構築
（ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ）工程〔この場合には化合
物（ｎ）、（ＴＶ）及び（ＬＡ）中の基Ｗは、反応工程
図工及びＨに示される結合反応中に基ＣＨ３０２Ｃ−Ｃ
＝ＣＨ・ＯＣＨ３を生成する適当な前駆体を表わす〕；
又は （ｉｉ）反応工程図■に示される結合反応工程又は反応
工程図Ｈに示される第２の結合反応工程〔この場合には
中間体（ｎ）又は（ｒＶ）中の基Ｗは、基ＣＨ３０２Ｃ
、Ｃ： ＣＨ・ＯＣＨ３を表わす〕 ；又は（ｉｉｉ）
基Ｘ°から基Ｘの構築工程（この工程は基Ｘ“の置換基
の修飾工程であり得る） であり得る。
式（Ｉ）及び式（ＶＩ）で示されるピリミジン及び（Ｖ
）で示される複素環化合物は、化学文献に記載の標準的
方法で製造できる。式（ＩＩ）で示される化合物は、化
学文献に記載の標準的方法で製造できるし、あるいはＷ
が基ＣＨ３０２Ｃ−Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ３である場合には
欧州特許出願公開第０２４２０８１号明細書に記載の方
法でも製造できる。
）で示される複素環化合物は、化学文献に記載の標準的
方法で製造できる。式（ＩＩ）で示される化合物は、化
学文献に記載の標準的方法で製造できるし、あるいはＷ
が基ＣＨ３０２Ｃ−Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ３である場合には
欧州特許出願公開第０２４２０８１号明細書に記載の方
法でも製造できる。
本発明の別の要旨によれば、本明細書中に記載の本発明
の化合物の製造法が提供される。
の化合物の製造法が提供される。
本発明の化合物は、活性な殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅ）であり、次の病害菌の１種又はそれ以上を防除する
のに使用し得る。
ｅ）であり、次の病害菌の１種又はそれ以上を防除する
のに使用し得る。
稲のイモチ病（ｈか現願窺匣五封）；小麦の赤サビ病（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ）、黄サビ病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ）及び他
のサビ病、大麦の小サビ病Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄ
ｅｉ〕 黄サビ病Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏ
ｒｍｉｓ及び他のサビ病、並びに他の宿主植物、例えば
コーヒー、ナシ、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物
のサビ病；大麦及び小麦のウドノコ病（塗亘虫回肛即虫
歯）並びに種々の宿主植物の他のウドノコ病例えばホッ
プのウドノコ病（鎖堕兜珈塁ｍａｃｕｌａｒｉｓ ）、
ウリ類（例えばキュウ’） ）ノウ）’：ｚ＝Ｉｌｉ（
釦加狸建回型魚進恒胆）、ノンゴのウドノコ病（７１ｅ
ｕｃｏｔｒｉｃｈａ）及びブドウのウドノコ病（Ｕｎｃ
ｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ） ；穀類の落花生の褐斑病
（Ω虹朋号埠叩、ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）及び黒
斑病（伽巴庄■辿■［胛区展鵠）及びその他の宿主植物
、例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲の斑点病（伽匹
匹匹胆５ｐｐ） ； ）マド、イチゴ、野菜、ブドウ及
び他の宿主植物の灰色カビ病（ｈセ当ｃｉｎｅｒｅａ）
；野菜（例えばキュウリ）、アブラナ、リンゴ、トマ
ト及び他の宿主植物の黒斑病（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａＳ
Ｐｐ） ；リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ 泣朋良ｍ
ｌ劇） ；ブドウのヘト病（旦照煎理ｈｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）、他のベト病、例えばレタスのベト病（Ｂｒｅｍｉ
ａ １ａｃｔｕｃａｅ）、大豆、タバコ、タマネギ及び
他の宿主植物のべ） 病（ム部■泗胆５ｐｐ）及ヒホッ
プのベト病（均思助ｍ明ｍ匹匪胆ｈｕｍｕｌｉ）及びウ
リ類のヘト病（ら思薗ｍ弦ｍ匹匹胆ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
；馬鈴薯及びトマトの疫病（地呂四垣堕胆１ｎｆｅｓ
ｔａｎｓ）及び野菜、イチゴ、アボガド、コシヨウ、観
賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他の疫病（
匹虫辿則匹５ｐＰ） ； 稲の病害 （乃亜匹−！亜
ｃｕｍｅｒｉｓ）及び小麦、大麦、野菜、綿及び芝草の
ごとき種々の宿主植物の他のりジフトニア種（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ ５ｐｐ）の病害。
Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ）、黄サビ病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ）及び他
のサビ病、大麦の小サビ病Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄ
ｅｉ〕 黄サビ病Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏ
ｒｍｉｓ及び他のサビ病、並びに他の宿主植物、例えば
コーヒー、ナシ、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物
のサビ病；大麦及び小麦のウドノコ病（塗亘虫回肛即虫
歯）並びに種々の宿主植物の他のウドノコ病例えばホッ
プのウドノコ病（鎖堕兜珈塁ｍａｃｕｌａｒｉｓ ）、
ウリ類（例えばキュウ’） ）ノウ）’：ｚ＝Ｉｌｉ（
釦加狸建回型魚進恒胆）、ノンゴのウドノコ病（７１ｅ
ｕｃｏｔｒｉｃｈａ）及びブドウのウドノコ病（Ｕｎｃ
ｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ） ；穀類の落花生の褐斑病
（Ω虹朋号埠叩、ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）及び黒
斑病（伽巴庄■辿■［胛区展鵠）及びその他の宿主植物
、例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲の斑点病（伽匹
匹匹胆５ｐｐ） ； ）マド、イチゴ、野菜、ブドウ及
び他の宿主植物の灰色カビ病（ｈセ当ｃｉｎｅｒｅａ）
；野菜（例えばキュウリ）、アブラナ、リンゴ、トマ
ト及び他の宿主植物の黒斑病（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａＳ
Ｐｐ） ；リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ 泣朋良ｍ
ｌ劇） ；ブドウのヘト病（旦照煎理ｈｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）、他のベト病、例えばレタスのベト病（Ｂｒｅｍｉ
ａ １ａｃｔｕｃａｅ）、大豆、タバコ、タマネギ及び
他の宿主植物のべ） 病（ム部■泗胆５ｐｐ）及ヒホッ
プのベト病（均思助ｍ明ｍ匹匪胆ｈｕｍｕｌｉ）及びウ
リ類のヘト病（ら思薗ｍ弦ｍ匹匹胆ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
；馬鈴薯及びトマトの疫病（地呂四垣堕胆１ｎｆｅｓ
ｔａｎｓ）及び野菜、イチゴ、アボガド、コシヨウ、観
賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他の疫病（
匹虫辿則匹５ｐＰ） ； 稲の病害 （乃亜匹−！亜
ｃｕｍｅｒｉｓ）及び小麦、大麦、野菜、綿及び芝草の
ごとき種々の宿主植物の他のりジフトニア種（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ ５ｐｐ）の病害。
本発明による化合物の幾つかは、試験管内においてカビ
菌類（ｆｕｎｇｉ）に対して広範囲の活性を示す。これ
らの化合物はまた、果物の収穫後の種々の病害〔例えば
オレンジの緑カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ曲匹匝皿
）及び青カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉ
ｃｕｍ）及びトリコデルマ属菌病（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒ
ｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、バナナのタンソ病（α７ｍｕｓ
ａｒｕｍ）及びブドウの灰色カビ病（７ｃｉｎｅｒｅａ
））に対して活性を示す。
菌類（ｆｕｎｇｉ）に対して広範囲の活性を示す。これ
らの化合物はまた、果物の収穫後の種々の病害〔例えば
オレンジの緑カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ曲匹匝皿
）及び青カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉ
ｃｕｍ）及びトリコデルマ属菌病（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒ
ｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、バナナのタンソ病（α７ｍｕｓ
ａｒｕｍ）及びブドウの灰色カビ病（７ｃｉｎｅｒｅａ
））に対して活性を示す。
更に本発明の化合物の幾つかは、穀類のイチョウ病（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ ５ｐｐ）、ハカマハシテン病（鉤痩血
ｓｐｐ＞、ナマグサクロホ病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ５ｐ
ｐ） （黒穂病、小麦の種子に生育する病害）、カタク
ロホ病（Ｕｓｔ■旦ｇ９”ＰＰ） 、 お よ
び ウ ド ン コ 病（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓ ｏｒｉｕｍ ５ｐｐ）、綿の白絹病（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ並垣匡）および稲のイモチ病（ｈ外回
！恒虹Ｕ凹）に対して、種子ドレッシング剤の形で活性
を示す。
ｕｓａｒｉｕｍ ５ｐｐ）、ハカマハシテン病（鉤痩血
ｓｐｐ＞、ナマグサクロホ病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ５ｐ
ｐ） （黒穂病、小麦の種子に生育する病害）、カタク
ロホ病（Ｕｓｔ■旦ｇ９”ＰＰ） 、 お よ
び ウ ド ン コ 病（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓ ｏｒｉｕｍ ５ｐｐ）、綿の白絹病（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ並垣匡）および稲のイモチ病（ｈ外回
！恒虹Ｕ凹）に対して、種子ドレッシング剤の形で活性
を示す。
本発明の化合物は植物の組織内を求項的に１局部的に移
行し得る。更に本発明の化合物は、植物上の菌に対して
蒸気相の形で活性を示すのに十分な程度に揮発性であり
得る。
行し得る。更に本発明の化合物は、植物上の菌に対して
蒸気相の形で活性を示すのに十分な程度に揮発性であり
得る。
従って、本発明の別の要旨によれば、植物、植物の種子
、あるいは植物又は植物の種子の生育場所に前記に定義
した一般式（Ｉ）の化合物又はそれを含有する組成物の
殺菌有効量を施用することを特徴とするカビ菌の防除方
法が提供される。
、あるいは植物又は植物の種子の生育場所に前記に定義
した一般式（Ｉ）の化合物又はそれを含有する組成物の
殺菌有効量を施用することを特徴とするカビ菌の防除方
法が提供される。
本発明の化合物はそのままで直接農業用途に使用し得る
が、担体又は希釈剤を用いて組成物に製剤化するのがよ
り都合がよい。従って、本発明の更に別の要旨によれば
、有効成分として前記に定義した化合物と、該化合物に
とって許容される殺菌剤組成用の担体又は希釈剤とを含
有してなる殺画側組成物が提供される。
が、担体又は希釈剤を用いて組成物に製剤化するのがよ
り都合がよい。従って、本発明の更に別の要旨によれば
、有効成分として前記に定義した化合物と、該化合物に
とって許容される殺菌剤組成用の担体又は希釈剤とを含
有してなる殺画側組成物が提供される。
本発明の化合物は、種々の方法で施用できる。
例えば、本発明の化合物は製剤化するか又は製剤化せず
に、植物の葉に、種子にあるいは植物が生育中であるか
又は植えられるべき他の媒体に、直接施用できる。ある
いは本発明の化合物は、噴霧でき、散布でき、あるいは
クリーム状もしくはペースト状製剤として施用でき、あ
るいは本発明の化合物は、蒸気として又は徐放性粒剤と
して施用できる。
に、植物の葉に、種子にあるいは植物が生育中であるか
又は植えられるべき他の媒体に、直接施用できる。ある
いは本発明の化合物は、噴霧でき、散布でき、あるいは
クリーム状もしくはペースト状製剤として施用でき、あ
るいは本発明の化合物は、蒸気として又は徐放性粒剤と
して施用できる。
施用は、葉、茎、枝又は根を含む植物の任意の部分に、
あるいは根の周囲の土壌に、あるいは播く前の種子に、
あるいは土壌一般に、水田の水に、あるいは水耕栽培系
に行なうことができる。
あるいは根の周囲の土壌に、あるいは播く前の種子に、
あるいは土壌一般に、水田の水に、あるいは水耕栽培系
に行なうことができる。
また本発明の化合物は、植物に注入でき、あるいは電動
噴霧法又は他の低容量法を使用して植物上に噴霧できる
。
噴霧法又は他の低容量法を使用して植物上に噴霧できる
。
本発明書で用いた用語“′植物”は苗木、潅木及び喬木
を包含する。更に本発明の殺菌方法は、防止、保護、予
防及び撲滅処理を包含する。
を包含する。更に本発明の殺菌方法は、防止、保護、予
防及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は、組成物の形で農業及び園芸用途に使
用するのが好ましい。いずれかの場合に使用される組成
物の型は、意図される個々の目的によるであろう。
用するのが好ましい。いずれかの場合に使用される組成
物の型は、意図される個々の目的によるであろう。
本発明の組成物は、有効成分（本発明の化合物）と固体
希釈剤又は担体、例えばカオリン、ベントナイト、珪藻
土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネ
シア、フラー土、石膏、珪藻土者及び陶土のような充填
剤とを含有してなる粉剤又は粒剤の形であってもよい。
希釈剤又は担体、例えばカオリン、ベントナイト、珪藻
土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネ
シア、フラー土、石膏、珪藻土者及び陶土のような充填
剤とを含有してなる粉剤又は粒剤の形であってもよい。
上記のような粒剤は、更に処理することなく土壌に施用
するのに適当な予備形成した粒剤であり得る。これらの
粒剤は、有効成分を充填剤のペレットに含浸させるか又
は有効成分と粉末充填剤との混合物をペレットにするこ
とにより調製できる。種子ドレツシング用の組成物は、
種子への該組成物の付着を助長する薬剤（例えば鉱油）
を含有し得、別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピ
ロリドン、プロピレングリコール又はジメチルホルムア
ミド）を使用して有効成分を種子ドレツシング用に製剤
し得る。本発明の組成物はまた、液体中の分散を助長す
るための湿潤剤又は分散剤を含有する水和剤又は水分散
性粒剤の形態であってもよい。この水和剤及び粒剤は充
填剤及び懸濁剤を含有してし１てもよい。
するのに適当な予備形成した粒剤であり得る。これらの
粒剤は、有効成分を充填剤のペレットに含浸させるか又
は有効成分と粉末充填剤との混合物をペレットにするこ
とにより調製できる。種子ドレツシング用の組成物は、
種子への該組成物の付着を助長する薬剤（例えば鉱油）
を含有し得、別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピ
ロリドン、プロピレングリコール又はジメチルホルムア
ミド）を使用して有効成分を種子ドレツシング用に製剤
し得る。本発明の組成物はまた、液体中の分散を助長す
るための湿潤剤又は分散剤を含有する水和剤又は水分散
性粒剤の形態であってもよい。この水和剤及び粒剤は充
填剤及び懸濁剤を含有してし１てもよい。
乳剤又はエマルジョンは、有効成分を場合により湿潤剤
又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、次いで得
られた混合物を、これまた湿潤剤又は乳化剤を含有し得
る水に添加することによって調製できる。適当な有機溶
剤は、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンのごと
き芳香族溶剤、シクロヘキサノン及びメチルシクロヘキ
サノンのごときケトン類、クロルベンゼン及びトリクロ
ルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベンジルアルコー
ル、フルフリルアルコール、ブタノール及びグリコール
エーテルのごときアルコール類である。
又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、次いで得
られた混合物を、これまた湿潤剤又は乳化剤を含有し得
る水に添加することによって調製できる。適当な有機溶
剤は、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンのごと
き芳香族溶剤、シクロヘキサノン及びメチルシクロヘキ
サノンのごときケトン類、クロルベンゼン及びトリクロ
ルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベンジルアルコー
ル、フルフリルアルコール、ブタノール及びグリコール
エーテルのごときアルコール類である。
溶解性の非常に低い固体の懸濁液濃厚液は、分散剤と共
にボールミリング又はビーズミリングを行い、次いで懸
濁剤を添加して固体の沈降を防止することによって調製
できる。
にボールミリング又はビーズミリングを行い、次いで懸
濁剤を添加して固体の沈降を防止することによって調製
できる。
噴霧液として用いられる組成物は、製剤を噴霧剤例えば
フルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロメタ
ンの存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形態で
あってもよい。
フルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロメタ
ンの存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形態で
あってもよい。
本発明の化合物は、乾燥状態で燻蒸混合物（ｐｙｒｏｔ
ｅｃｈｎｉｃ ｍ１ｘｔｕｒｅ）と混合し、該化合物を
含む煙を密閉空間に発生させるのに適する組成物にする
こともできる。
ｅｃｈｎｉｃ ｍ１ｘｔｕｒｅ）と混合し、該化合物を
含む煙を密閉空間に発生させるのに適する組成物にする
こともできる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。また、この化合物は、有効成分の遅い且つ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る。
使用し得る。また、この化合物は、有効成分の遅い且つ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性お
よび耐用性を改良するための添加剤を配合することによ
って、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
よび耐用性を改良するための添加剤を配合することによ
って、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料）との混合物として使用することもできる。本発
明の化合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみ
からなる組成物が好ましい。かかる粒剤は本発明の化合
物を２５重量％までの量で含有するのが適当である。従
って、本発明によれば、更に、肥料と一般式（Ｉ）の化
合物又はその塩又はその金属錯体とを含有する肥料組成
物が提供される。
有肥料）との混合物として使用することもできる。本発
明の化合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみ
からなる組成物が好ましい。かかる粒剤は本発明の化合
物を２５重量％までの量で含有するのが適当である。従
って、本発明によれば、更に、肥料と一般式（Ｉ）の化
合物又はその塩又はその金属錯体とを含有する肥料組成
物が提供される。
水和剤、乳剤及び懸濁濃厚液は、通常、表面活性剤、例
えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含有するであ
ろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオン活
性剤であり得る。
えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含有するであ
ろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオン活
性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は、第４級アンモニウム化合物、
例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである
。適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウノル硫酸ナトリウム）、スルホ
ン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシ
ウム又はアンモニウム、ブチルナフタレンスルホネート
、及びジイソプロピル及びトリイソプロピルナフタリン
スルホン酸のナトリム塩の混合物）であ適当な非イオン
活性剤は、エチレンオキシドと、オレイルアルコール又
はセチルアルコールの如き脂肪族アルコールあるいはオ
クチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレ
ゾールの如きアルキルフェノールとの縮合生成物である
。
例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである
。適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウノル硫酸ナトリウム）、スルホ
ン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシ
ウム又はアンモニウム、ブチルナフタレンスルホネート
、及びジイソプロピル及びトリイソプロピルナフタリン
スルホン酸のナトリム塩の混合物）であ適当な非イオン
活性剤は、エチレンオキシドと、オレイルアルコール又
はセチルアルコールの如き脂肪族アルコールあるいはオ
クチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレ
ゾールの如きアルキルフェノールとの縮合生成物である
。
他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸とへキシトール無水
物とから誘導された部分エステル、該部分エステルとエ
チレンオキシドとの縮合生成物、及びレシチンである。
物とから誘導された部分エステル、該部分エステルとエ
チレンオキシドとの縮合生成物、及びレシチンである。
適当な懸濁剤は、親水性コロイド（例えばポリビニルピ
ロリドン及びナトリウムカルボキシメチルセルロース）
、及び膨潤性クレイ例えばベントナイト及びアタパルジ
ャイトである。
ロリドン及びナトリウムカルボキシメチルセルロース）
、及び膨潤性クレイ例えばベントナイト及びアタパルジ
ャイトである。
水性分散液は又はエマルジョンの形で使用される組成物
は、通常は有効成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、該濃厚液は使用前に水で希釈される。かかる濃厚液
は、長期間の貯蔵に耐え且つかかる長期貯蔵後に水で希
釈する際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間均
質に保持されろ水性製剤を形成し得るものであることが
必要である。かかる濃厚液は好都合には９５重量％まで
、好適には１０〜８５重量％、例えば２５〜６０重量％
の有効成分を含有し得る。水性製剤の調製のために希釈
した場合、かかる製剤はその使用目的に応じて種々の量
の有効成分を含有し得るが、０．０００５重量％又は０
．０１重量％〜ｌＯ重量％の有効成分を含む水性製剤を
使用できる。
は、通常は有効成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、該濃厚液は使用前に水で希釈される。かかる濃厚液
は、長期間の貯蔵に耐え且つかかる長期貯蔵後に水で希
釈する際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間均
質に保持されろ水性製剤を形成し得るものであることが
必要である。かかる濃厚液は好都合には９５重量％まで
、好適には１０〜８５重量％、例えば２５〜６０重量％
の有効成分を含有し得る。水性製剤の調製のために希釈
した場合、かかる製剤はその使用目的に応じて種々の量
の有効成分を含有し得るが、０．０００５重量％又は０
．０１重量％〜ｌＯ重量％の有効成分を含む水性製剤を
使用できる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化合
物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物
生長調整活性を有する化合物、または、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。
物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物
生長調整活性を有する化合物、または、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤化合物は穀
類（例えば小麦）の穂（ｅａｒ ）の病気例えば７．
ＧｉｂｂｅｒｅｌｌａおよびＨｅ１ｍ１ｎｔｈｏｓ ｏ
ｒｉｕｍ属、種子および土壌に発生する病気、ブドウの
ベト病およびウドノコ病、およびリンゴのウドノコ病及
びクロホラ病等を撲滅させ得る化合物である。他の殺菌
剤を包含させることにより、本発明の組成物は、本発明
の一般式（Ｉ）の化合物革独の場合によけ、より広範囲
な活性を有し得る。更に、他の殺菌剤は、本発明の一般
式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に対して相乗効果を有し得
る。本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤の例と
しては、以下のものが挙げられる。すなわち、（Ｒ８）
−１−アミノプロピルホスホン酸、（Ｒ８）−４−（４
−クロロフェニル）−２〜フェニル−２〜（ＩＨ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ブチロニトリ
ル、（Ｚ）−Ｎ−ブタ−２〜エニルオキシメチルー２〜
クロロ−２’、６’−ジエチルアセトアニリド、１−（
２〜シアノ−２〜メトキシイミノアセチル）−３−エチ
ル尿素、１− （（２Ｒ８，４Ｒ８、２Ｒ８，４Ｒ８）
−４−ブロモ−２〜（２，４−ジクロロフェニル）テト
ラヒドロフルフリル） ＋ ＩＨ−１，２，４−トリア
ゾール、３−（２，４−ジクロロフェニル） −２〜（
ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）キナジノ
ン−４（３Ｈ）−オン、３−クロロ−４−〔４−メチル
−２〜（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−メチル
）−１，３−ジオキソラン−２〜イル〕フェニルー４−
クロロフェニルエーテル、４−ブロモ−２〜シアノ−Ｎ
、Ｎ−ジメチル−６−ドリフルオロメチルベンズイミダ
ゾールー１−スルホンアミド、５−エチルー５．８〜ジ
ヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジオキソ口（４，５−
ｇ ）キノリン−７−カルボン酸、α−（Ｎ−（３−ク
ロロ−２，６−キシリル）−２〜メトキシアセトアミド
〕−ｙ−ブチロラクトン、アルジモルフ、アニラジン、
ベナラキシル、ベノミル、ピロキサゾール、ビナバクリ
ル、ビテルタノール、プラストサイジンＳ、ブビリメー
ト、ジチオベート、カブタホール、キャブタン、カルペ
ンダジム、カルボキシン、クロルベンズチアシン、クロ
ロネブ、クロロタロニル、クロロシリネート、銅含有化
合物例えば塩基性塩化銅、硫酸鋼及びボルドー混合物、
シクロへキシミド、シモキサニル、シブロコナゾール、
シブロフラム、ジー２〜ビリジルージスルフィド−１，
１−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロ
ブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコ
ナゾール、ジメタモルフ、ジメタモルフ ゾール、ジノカップ、シタリムホス、ジチアノン、ドブ
モルフ、ドシン、ニジフェンホス、エタコナゾール、エ
チリモール、エチル （Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（（
メチル（メチルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニ
ル）アミン〕チオーβ−アラニネート、ニトリジアゾー
ル、フエナパニル、フェナリモール、フェンフラム、フ
エンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモル
フ、酢酸トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔ
ｅ ）、水酸化トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄ
ｒｏｘｉｄｅ ）、フルトラニル、フルトリアホール、
フルシラゾール、フォルベット、ホセチルーアルミニウ
ム、フベリダゾール、フララキシル、フルコナゾール−
シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイン
キサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イブロ
ベンホス、イプロジオン、イソブロチオラン、カスがマ
イシン、マンコゼブ、マンネブ、メパニビリム、メプロ
ニル、メタラキシル、メトフロキシム、メトスルホパッ
クス、マイクロブタニール、Ｎ−（４−メチル−６−プ
ロパー１−イニルピリミジン−２〜イル）アニリン、ネ
オアンジン、ニッケル、ジメチルジチオカーバメート、
ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、
有機水銀化合物、オキサシキシル、オキシカルボキシン
、ペフラゾエート、ベンコナゾール、ベンジクロン、フ
ユナジンオキシド、フタリド、ポリオキシンＤ、ポリラ
ム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プ
ロチオカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロチ
オカルブ、ビラゾホス、ビリフエノツクス、ビロキロン
、ビロキシフル、ビロールニドリン、キノメチオネート
、キントゼン、５ＳＦ−１０９、ストレプトマイシン、
硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、
テトラコナゾール、チアベンダゾール、チルオフエン、
チオファネート−メチＪし、チラム、トリクロホス−メ
チル、１，１−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジ
ンの三酢酸塩、トリクロホス、トリジクラール、トリア
ズブチル、トリジクラゾール、トリアモルフ、トリホリ
ン、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ズアリルアミ
ド及びジネブが挙げられる。
類（例えば小麦）の穂（ｅａｒ ）の病気例えば７．
ＧｉｂｂｅｒｅｌｌａおよびＨｅ１ｍ１ｎｔｈｏｓ ｏ
ｒｉｕｍ属、種子および土壌に発生する病気、ブドウの
ベト病およびウドノコ病、およびリンゴのウドノコ病及
びクロホラ病等を撲滅させ得る化合物である。他の殺菌
剤を包含させることにより、本発明の組成物は、本発明
の一般式（Ｉ）の化合物革独の場合によけ、より広範囲
な活性を有し得る。更に、他の殺菌剤は、本発明の一般
式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に対して相乗効果を有し得
る。本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤の例と
しては、以下のものが挙げられる。すなわち、（Ｒ８）
−１−アミノプロピルホスホン酸、（Ｒ８）−４−（４
−クロロフェニル）−２〜フェニル−２〜（ＩＨ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ブチロニトリ
ル、（Ｚ）−Ｎ−ブタ−２〜エニルオキシメチルー２〜
クロロ−２’、６’−ジエチルアセトアニリド、１−（
２〜シアノ−２〜メトキシイミノアセチル）−３−エチ
ル尿素、１− （（２Ｒ８，４Ｒ８、２Ｒ８，４Ｒ８）
−４−ブロモ−２〜（２，４−ジクロロフェニル）テト
ラヒドロフルフリル） ＋ ＩＨ−１，２，４−トリア
ゾール、３−（２，４−ジクロロフェニル） −２〜（
ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）キナジノ
ン−４（３Ｈ）−オン、３−クロロ−４−〔４−メチル
−２〜（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−メチル
）−１，３−ジオキソラン−２〜イル〕フェニルー４−
クロロフェニルエーテル、４−ブロモ−２〜シアノ−Ｎ
、Ｎ−ジメチル−６−ドリフルオロメチルベンズイミダ
ゾールー１−スルホンアミド、５−エチルー５．８〜ジ
ヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジオキソ口（４，５−
ｇ ）キノリン−７−カルボン酸、α−（Ｎ−（３−ク
ロロ−２，６−キシリル）−２〜メトキシアセトアミド
〕−ｙ−ブチロラクトン、アルジモルフ、アニラジン、
ベナラキシル、ベノミル、ピロキサゾール、ビナバクリ
ル、ビテルタノール、プラストサイジンＳ、ブビリメー
ト、ジチオベート、カブタホール、キャブタン、カルペ
ンダジム、カルボキシン、クロルベンズチアシン、クロ
ロネブ、クロロタロニル、クロロシリネート、銅含有化
合物例えば塩基性塩化銅、硫酸鋼及びボルドー混合物、
シクロへキシミド、シモキサニル、シブロコナゾール、
シブロフラム、ジー２〜ビリジルージスルフィド−１，
１−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロ
ブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコ
ナゾール、ジメタモルフ、ジメタモルフ ゾール、ジノカップ、シタリムホス、ジチアノン、ドブ
モルフ、ドシン、ニジフェンホス、エタコナゾール、エ
チリモール、エチル （Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（（
メチル（メチルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニ
ル）アミン〕チオーβ−アラニネート、ニトリジアゾー
ル、フエナパニル、フェナリモール、フェンフラム、フ
エンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモル
フ、酢酸トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔ
ｅ ）、水酸化トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄ
ｒｏｘｉｄｅ ）、フルトラニル、フルトリアホール、
フルシラゾール、フォルベット、ホセチルーアルミニウ
ム、フベリダゾール、フララキシル、フルコナゾール−
シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイン
キサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イブロ
ベンホス、イプロジオン、イソブロチオラン、カスがマ
イシン、マンコゼブ、マンネブ、メパニビリム、メプロ
ニル、メタラキシル、メトフロキシム、メトスルホパッ
クス、マイクロブタニール、Ｎ−（４−メチル−６−プ
ロパー１−イニルピリミジン−２〜イル）アニリン、ネ
オアンジン、ニッケル、ジメチルジチオカーバメート、
ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、
有機水銀化合物、オキサシキシル、オキシカルボキシン
、ペフラゾエート、ベンコナゾール、ベンジクロン、フ
ユナジンオキシド、フタリド、ポリオキシンＤ、ポリラ
ム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プ
ロチオカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロチ
オカルブ、ビラゾホス、ビリフエノツクス、ビロキロン
、ビロキシフル、ビロールニドリン、キノメチオネート
、キントゼン、５ＳＦ−１０９、ストレプトマイシン、
硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、
テトラコナゾール、チアベンダゾール、チルオフエン、
チオファネート−メチＪし、チラム、トリクロホス−メ
チル、１，１−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジ
ンの三酢酸塩、トリクロホス、トリジクラール、トリア
ズブチル、トリジクラゾール、トリアモルフ、トリホリ
ン、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ズアリルアミ
ド及びジネブが挙げられる。
−形成（Ｉ）の本発明化合物は、種子、土壌又は葉に発
生する菌による病害から植物を保護するために土壌、堆
肥又は他の発根媒体と混合できる。
生する菌による病害から植物を保護するために土壌、堆
肥又は他の発根媒体と混合できる。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤としては、
ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルフアン、クロルピリホス、シクロプロトリン、ジメド
ン−８−メチル、ダイアジノン、ジメトエート、エトフ
エンブロックス、フェニトロチオン、フエノブカルブ、
フェンチオン、ホルモチオン、インプロカルブ、イソキ
サチオン、モノクロトホス、フェントエート、ビリミカ
ルブ、プロパホス及びＸＭＣが挙げられる。
ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルフアン、クロルピリホス、シクロプロトリン、ジメド
ン−８−メチル、ダイアジノン、ジメトエート、エトフ
エンブロックス、フェニトロチオン、フエノブカルブ、
フェンチオン、ホルモチオン、インプロカルブ、イソキ
サチオン、モノクロトホス、フェントエート、ビリミカ
ルブ、プロパホス及びＸＭＣが挙げられる。
植物長調整剤は、雑草の生長または種子類（５ｅｅｄｈ
ｅａｄ ）の形成を調整するか又は好ましくない植物（
例えば雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
ｅａｄ ）の形成を調整するか又は好ましくない植物（
例えば雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長調整
剤の例は、３，６−ジクロロピコリン酸、１−（４−ク
ロロフェニル）−４，６−シメチルー２〜オキソ−１，
２〜ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、メチル−３，
６−シクロロアニセート、アプシシン酸、アシュラム、
ベンゾイルプロパーエチル、カルペタミド、ダミノジッ
ド、ジフエンゾコート、ジケグラック、エテホン、フェ
ンペンテゾール、フルオリダミラド、グノホセート、グ
リホシン、ヒドロキシベンゾニトリル類（例えばブロモ
キシニル）、イナベンフィド、インピリモール、長鎖脂
肪アルコール類及び酸類、マレイン酸ヒドラジド、メフ
ルイジド、モルフアクチン類（例えば、クロルフルオロ
エコール）、バクロブドラゾール、フェノキシ酢酸類（
例えば、２．４− Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換安息香酸（
例えば、トリヨード安息香酸）、置換第４級アンモニウ
ム及びホスホニウム化合物（例えば、クロルメート、ク
ロルホニウム又はメビコートクロライド）、テクナゼン
、オーキシン類（例えば、インドール酢酸、インドール
醋酸、ナフチル酢酸又はナフトキシ酢酸）、サイトカイ
ニン類（例えば、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニ
ン、ベンジルアミノプリン、ジフェニル尿素又はカイネ
チン）、ジベレリン類（例えばＧａ３、Ｇａ４又まＧａ
４）並びにトリアベンテノールが挙げられる。
剤の例は、３，６−ジクロロピコリン酸、１−（４−ク
ロロフェニル）−４，６−シメチルー２〜オキソ−１，
２〜ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、メチル−３，
６−シクロロアニセート、アプシシン酸、アシュラム、
ベンゾイルプロパーエチル、カルペタミド、ダミノジッ
ド、ジフエンゾコート、ジケグラック、エテホン、フェ
ンペンテゾール、フルオリダミラド、グノホセート、グ
リホシン、ヒドロキシベンゾニトリル類（例えばブロモ
キシニル）、イナベンフィド、インピリモール、長鎖脂
肪アルコール類及び酸類、マレイン酸ヒドラジド、メフ
ルイジド、モルフアクチン類（例えば、クロルフルオロ
エコール）、バクロブドラゾール、フェノキシ酢酸類（
例えば、２．４− Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換安息香酸（
例えば、トリヨード安息香酸）、置換第４級アンモニウ
ム及びホスホニウム化合物（例えば、クロルメート、ク
ロルホニウム又はメビコートクロライド）、テクナゼン
、オーキシン類（例えば、インドール酢酸、インドール
醋酸、ナフチル酢酸又はナフトキシ酢酸）、サイトカイ
ニン類（例えば、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニ
ン、ベンジルアミノプリン、ジフェニル尿素又はカイネ
チン）、ジベレリン類（例えばＧａ３、Ｇａ４又まＧａ
４）並びにトリアベンテノールが挙げられる。
以下の実施例により本発明を例証する。実施例において
、“エーテル”という用語はジエチルエーテルを意味し
、溶液の乾燥には無水硫酸マグネシウムを使用し、溶液
は減圧下で濃縮した。空気又は水に感応性の中間体を含
む反応は窒素雰囲気下で行ない、適当である場合には使
用する前に溶媒を乾燥した。特にことわらない限りは、
クロマトグラフィーは固定相としてシリカゲルのカラム
を使用して行なった。ＮＭＲデータは選択したデータで
あり、全ての場合に全ての吸収データを示した積りでは
ない。”Ｈ−ＮＭＲスペクトルはＣＤＣｌ３溶液を使用
して記録した。実施例全体を通じて、次の略号を使用し
た。
、“エーテル”という用語はジエチルエーテルを意味し
、溶液の乾燥には無水硫酸マグネシウムを使用し、溶液
は減圧下で濃縮した。空気又は水に感応性の中間体を含
む反応は窒素雰囲気下で行ない、適当である場合には使
用する前に溶媒を乾燥した。特にことわらない限りは、
クロマトグラフィーは固定相としてシリカゲルのカラム
を使用して行なった。ＮＭＲデータは選択したデータで
あり、全ての場合に全ての吸収データを示した積りでは
ない。”Ｈ−ＮＭＲスペクトルはＣＤＣｌ３溶液を使用
して記録した。実施例全体を通じて、次の略号を使用し
た。
ＤＭＦ＝ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドＮＭＲ＝
核磁気共鳴 ＩＲ＝ 赤外線吸収スペクトル Ｓ ＝ −重線 ｄ ＝ 二重線 ｍ ＝ 多重線 ｍｐ＝ 融点 ｐｐｍ” パート・パー・ミリオン 実施例１ 本実施例は２〜（２〜［６−（３−メチルピリジ九２〜
オンイル）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル）
−３−メトキシプロペン酸メチルエステル−（Ｅ）−異
性体（第１表の化合物Ｎｏ、１７）の製造を例証する。
核磁気共鳴 ＩＲ＝ 赤外線吸収スペクトル Ｓ ＝ −重線 ｄ ＝ 二重線 ｍ ＝ 多重線 ｍｐ＝ 融点 ｐｐｍ” パート・パー・ミリオン 実施例１ 本実施例は２〜（２〜［６−（３−メチルピリジ九２〜
オンイル）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル）
−３−メトキシプロペン酸メチルエステル−（Ｅ）−異
性体（第１表の化合物Ｎｏ、１７）の製造を例証する。
４．６−ジクロロピリミジン（Ｃ，７６ｇ、５．１０ミ
リモル）を無水ＤＭＦ（４ｍｅ）に溶解した溶液に、０
°Ｃで無水炭酸カリウム（Ｃ，７０ｇ 、 ５．１０ミ
リモル）を加えた。次いで２〜（２〜ヒドロキシフェニ
ル）−３−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）−
５１体（Ｃ，５３ｇ、２．５５ミリモル）を無水ＤＭＦ
（２ｍぞ）に溶解した溶液を、撹拌しながら滴加した。
リモル）を無水ＤＭＦ（４ｍｅ）に溶解した溶液に、０
°Ｃで無水炭酸カリウム（Ｃ，７０ｇ 、 ５．１０ミ
リモル）を加えた。次いで２〜（２〜ヒドロキシフェニ
ル）−３−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）−
５１体（Ｃ，５３ｇ、２．５５ミリモル）を無水ＤＭＦ
（２ｍぞ）に溶解した溶液を、撹拌しながら滴加した。
滴加終了後、反応混合物を室温迄そのままで昇温させ、
次いで週末を通じて撹拌を継続した。次いで、得られた
反応混合物を水（１５ｍ（）で希釈し、エーテル（２０
ｍ（）で３回抽出した。エーテル抽出液を一緒にして食
塩水（ｂｒｉｎｅ ）で洗滌し、乾燥した。次いで得ら
れたエーテル抽出液から溶媒を蒸発させて褐色液体（１
，１０ｇ）を得、これをクロマトグラフィー（溶離液、
エーテル：ｎ−ヘキサンが３：２の混合溶媒）により分
離して粘稠淡黄色油状物として２〜 ［２〜（６−クロ
ロピリミジン−４−イルオキシ）フェニル】−３−メト
キシ−プロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異性体（Ｃ，
５８ｇ 、収率７１％）を得た。これは放置しておくと
結晶化した。
次いで週末を通じて撹拌を継続した。次いで、得られた
反応混合物を水（１５ｍ（）で希釈し、エーテル（２０
ｍ（）で３回抽出した。エーテル抽出液を一緒にして食
塩水（ｂｒｉｎｅ ）で洗滌し、乾燥した。次いで得ら
れたエーテル抽出液から溶媒を蒸発させて褐色液体（１
，１０ｇ）を得、これをクロマトグラフィー（溶離液、
エーテル：ｎ−ヘキサンが３：２の混合溶媒）により分
離して粘稠淡黄色油状物として２〜 ［２〜（６−クロ
ロピリミジン−４−イルオキシ）フェニル】−３−メト
キシ−プロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異性体（Ｃ，
５８ｇ 、収率７１％）を得た。これは放置しておくと
結晶化した。
上記化合物をエーテルｌジクロロメタン（微量）／ｎ−
ヘキサンからなる混合溶媒から一７８°Ｃで再結晶して
ｍ、ｐ、 ９４〜９５°Ｃの白色粉末として生成物（Ｃ
，２５ｇ）を得た。別途製造により、４，５−ジクロロ
ピリミジン（１５，９０ｇ）と２〜（２〜ヒドロキシフ
ェニル）−３−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ
）−異性体（１４，８０ｇ ） ト無水炭酸カリウム（
１９，６４ｇ ）とから生成物１５ｇを得た。
ヘキサンからなる混合溶媒から一７８°Ｃで再結晶して
ｍ、ｐ、 ９４〜９５°Ｃの白色粉末として生成物（Ｃ
，２５ｇ）を得た。別途製造により、４，５−ジクロロ
ピリミジン（１５，９０ｇ）と２〜（２〜ヒドロキシフ
ェニル）−３−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ
）−異性体（１４，８０ｇ ） ト無水炭酸カリウム（
１９，６４ｇ ）とから生成物１５ｇを得た。
２〜（２〜（６−クロロピリミジン−本イルオキシ）フ
ェニル】−３−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ
）−異性体（Ｃ，５０ｇ １１．５６ミリモル）を無水
トルエン（２５ｍｅ）に懸濁した懸濁液に、３−メチル
−２〜ピリドン（Ｃ，１７ｇ 、Ｌ７２ミリモル）と炭
酸銀（Ｃ，４７ｇ 、 １．７２ミリモル）とを加えた
。得られた混合物を１夜還流し、次いで追加量の３−メ
チル−２〜ピリドン（Ｃ，０８ｇ）と炭酸銀（Ｃ，２３
ｇ）とを加えた。
ェニル】−３−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ
）−異性体（Ｃ，５０ｇ １１．５６ミリモル）を無水
トルエン（２５ｍｅ）に懸濁した懸濁液に、３−メチル
−２〜ピリドン（Ｃ，１７ｇ 、Ｌ７２ミリモル）と炭
酸銀（Ｃ，４７ｇ 、 １．７２ミリモル）とを加えた
。得られた混合物を１夜還流し、次いで追加量の３−メ
チル−２〜ピリドン（Ｃ，０８ｇ）と炭酸銀（Ｃ，２３
ｇ）とを加えた。
得られた混合物を還流温度で１夜加熱し、冷却し、次い
でセライトの充填物（ｐｌｕｇ ）を通して濾過した。
でセライトの充填物（ｐｌｕｇ ）を通して濾過した。
セライトはトルエン（２×１０ｍｅ）を通して洗滌し、
濾液を一緒にして溶媒？蒸発させて褐色油状物（Ｃ，７
５ｇ）を得た。これをシリカゲル上でクロマトグラフィ
ー（溶離液、酢酸エチル：ｎ−ヘキサンが３：１混合溶
媒）により精製して淡黄色発泡体状物（これはガラス状
物の状態になった）として標題化合物（Ｃ，１９ｇ、収
率３１％）を得た。
濾液を一緒にして溶媒？蒸発させて褐色油状物（Ｃ，７
５ｇ）を得た。これをシリカゲル上でクロマトグラフィ
ー（溶離液、酢酸エチル：ｎ−ヘキサンが３：１混合溶
媒）により精製して淡黄色発泡体状物（これはガラス状
物の状態になった）として標題化合物（Ｃ，１９ｇ、収
率３１％）を得た。
ＩＲ最大吸収： １６６４ ｃ ｍ’
ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ２．１９（３Ｈ，ｓ）；
３．６２（３Ｈ，ｓ）；３．７３（３Ｈ，ｓ） ； ６
．２４ （ＩＨ，ｔ） ；７．２０−７．５１ （５Ｈ
，ｍ）；７．４７（ＩＨ，ｓ）； ７．７７（ＩＨ，ｓ
）； ７．９９（ＩＨ，ｄ）；８．７３（ＩＨ，ｓ）
ｐｐｍ。
３．６２（３Ｈ，ｓ）；３．７３（３Ｈ，ｓ） ； ６
．２４ （ＩＨ，ｔ） ；７．２０−７．５１ （５Ｈ
，ｍ）；７．４７（ＩＨ，ｓ）； ７．７７（ＩＨ，ｓ
）； ７．９９（ＩＨ，ｄ）；８．７３（ＩＨ，ｓ）
ｐｐｍ。
質量スペクトル： ｍ／ｅ ３９３ （Ｍ＋）去腹撚主
本実施例は２〜（２〜［６−（ベンゾリドアゾール−１
−イル）ピリミジン−４−イルオキシ１フエニル）−３
−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異性体（
第１表の化合物Ｎｏ、３０ ）の製造を例証する。
−イル）ピリミジン−４−イルオキシ１フエニル）−３
−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異性体（
第１表の化合物Ｎｏ、３０ ）の製造を例証する。
無水ＤＭＦ（５ｍｌ ）中にベンゾトリアゾール（Ｃ，
２６２ｇ、 ２．２ミリモル）と無水炭酸カリウム（Ｃ
，３０ｇ、２．２ミリモル）とを含有する混合物を、窒
素雰囲気中で１００°Ｃで１時間加熱した。得られた灰
色混合物を一４０°Ｃで冷却し、２〜［２〜（６−クロ
ロピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］−３−メト
キシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）［性体（Ｃ，６４
１ｇ 、 ２ミリモル）を無水ＤＭＦ（５ｍで）に溶解
した溶液を１０分間にわたって滴加した。
２６２ｇ、 ２．２ミリモル）と無水炭酸カリウム（Ｃ
，３０ｇ、２．２ミリモル）とを含有する混合物を、窒
素雰囲気中で１００°Ｃで１時間加熱した。得られた灰
色混合物を一４０°Ｃで冷却し、２〜［２〜（６−クロ
ロピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］−３−メト
キシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）［性体（Ｃ，６４
１ｇ 、 ２ミリモル）を無水ＤＭＦ（５ｍで）に溶解
した溶液を１０分間にわたって滴加した。
反応混合物を更に１０分間撹拌し、室温迄昇温させ、次
いで４．２５時間撹拌した。得られた反応混合物を濾過
し、濾液を水で希釈し、エーテルで４回抽出した。エー
テル抽出液を一緒にして水洗し、乾燥し、次いでエーテ
ルを蒸発させて橙色残留物（Ｃ，４０ｇ）を得た。これ
をシリカゲル上でクロマトクラフィー（溶離液、アセト
ン：ヘキサンが１＝４の混合溶媒）により精製してｍ、
ｐ、１３９−１４１°Ｃの黄色固体として標題化合物を
得た。
いで４．２５時間撹拌した。得られた反応混合物を濾過
し、濾液を水で希釈し、エーテルで４回抽出した。エー
テル抽出液を一緒にして水洗し、乾燥し、次いでエーテ
ルを蒸発させて橙色残留物（Ｃ，４０ｇ）を得た。これ
をシリカゲル上でクロマトクラフィー（溶離液、アセト
ン：ヘキサンが１＝４の混合溶媒）により精製してｍ、
ｐ、１３９−１４１°Ｃの黄色固体として標題化合物を
得た。
ＩＲ−最大吸収： １７０９．１６３２ｃｍ−１’ＨＮ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ３．６１（３Ｈ，ｓ ） ； ３
．７５ （３Ｈ，ｓ ） ；７．２４−７．２８（ＩＨ
，ｍ） ； ７．３１−７．５３（４Ｈ，ｍ） ； ７
．４８（ＩＨ，ｓ） ニア、６２〜７．６９（２Ｈ，ｍ
） ； ８．１２〜８．１５（ＩＨ，ｄ ） ；８．
６５−８．６８（ＩＨ，ｄ ） ； ８．８２（ＩＨ，
ｓ ） ｐｐｍ。
ＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ３．６１（３Ｈ，ｓ ） ； ３
．７５ （３Ｈ，ｓ ） ；７．２４−７．２８（ＩＨ
，ｍ） ； ７．３１−７．５３（４Ｈ，ｍ） ； ７
．４８（ＩＨ，ｓ） ニア、６２〜７．６９（２Ｈ，ｍ
） ； ８．１２〜８．１５（ＩＨ，ｄ ） ；８．
６５−８．６８（ＩＨ，ｄ ） ； ８．８２（ＩＨ，
ｓ ） ｐｐｍ。
実施例３
本実施例は２〜（２〜（６−（イミダゾール−１−イル
）ピリミジン−４−イルオキシ１フエニル）−３−メト
キシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異性体（第１表
の化合物Ｎｏ、８）（７Ｑ製造を例証する。
）ピリミジン−４−イルオキシ１フエニル）−３−メト
キシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異性体（第１表
の化合物Ｎｏ、８）（７Ｑ製造を例証する。
水素化ナトリウム（Ｃ，６５ｇ、５５％油中分散物、予
めベトロールで洗滌したもの）を無水ＤＭＦ（５ｍｌ
）に懸濁した懸濁液を撹拌してこれに、窒素雰囲気下１
０〜１５°Ｃでイミダゾール（１，０２ｇ、１５ミリモ
ル）の溶液を５分間にわたって加えた。反応混合物は発
泡し、発熱を生じた。
めベトロールで洗滌したもの）を無水ＤＭＦ（５ｍｌ
）に懸濁した懸濁液を撹拌してこれに、窒素雰囲気下１
０〜１５°Ｃでイミダゾール（１，０２ｇ、１５ミリモ
ル）の溶液を５分間にわたって加えた。反応混合物は発
泡し、発熱を生じた。
室温で１６５時間撹拌した後に、得られた濁った溶液を
、４，６−ジクロピリミジンを無水ＤＭＦ （１０ｍ
ｌ ）に溶解した溶液に、０°Ｃで１時間にわたって滴
加し、その後に水に添加し、次いでエーテルで３回抽出
した。エーテル抽出液を一緒にして希水酸化ナトリウム
水溶液で洗滌し、水洗を３回行ない、次いで乾燥した。
、４，６−ジクロピリミジンを無水ＤＭＦ （１０ｍ
ｌ ）に溶解した溶液に、０°Ｃで１時間にわたって滴
加し、その後に水に添加し、次いでエーテルで３回抽出
した。エーテル抽出液を一緒にして希水酸化ナトリウム
水溶液で洗滌し、水洗を３回行ない、次いで乾燥した。
得られたエーテル抽出液を減圧濃縮してｍ、ｐ、１２２
〜１２４°Ｃの淡黄色固体として４−クロロ−６−（イ
ミダゾール−１−イル）ピリミジンを得た。
〜１２４°Ｃの淡黄色固体として４−クロロ−６−（イ
ミダゾール−１−イル）ピリミジンを得た。
これを更に精製せずに使用した。
４−クロロ−６−（イミダゾール−１−イル）ピリミジ
ン（Ｃ，５４ｇ 、 ３ミリモル）を無水ＤＭＦ（５
ｍぞ）に溶解した溶液を、無水ＤＭＦ（５ｍｌ ）中の
ナトリウムチオメトキシド（Ｃ，２３ｇ 、 ３．１５
ミリモル）に、窒素雰囲気下に０゛Ｃで５分間にわたっ
て滴加した。０°Ｃで４５分間撹拌した後に、反応混合
物を室温迄昇温させな。２時間後に、得られた反応混合
物を水に注加し、エーテルで３回抽出した。エーテル抽
出液を一緒にして水洗し、乾燥し、エーテルを蒸発させ
て淡黄゛色固体（Ｃ，３０ｇ）を得た。これをシリカゲ
ル上でクロマトグラフィー（溶離液：エーテル）により
精製してｍ、ｐ。
ン（Ｃ，５４ｇ 、 ３ミリモル）を無水ＤＭＦ（５
ｍぞ）に溶解した溶液を、無水ＤＭＦ（５ｍｌ ）中の
ナトリウムチオメトキシド（Ｃ，２３ｇ 、 ３．１５
ミリモル）に、窒素雰囲気下に０゛Ｃで５分間にわたっ
て滴加した。０°Ｃで４５分間撹拌した後に、反応混合
物を室温迄昇温させな。２時間後に、得られた反応混合
物を水に注加し、エーテルで３回抽出した。エーテル抽
出液を一緒にして水洗し、乾燥し、エーテルを蒸発させ
て淡黄゛色固体（Ｃ，３０ｇ）を得た。これをシリカゲ
ル上でクロマトグラフィー（溶離液：エーテル）により
精製してｍ、ｐ。
１２３〜１２５°Ｃの白色固体として４−（イミダゾー
ル−１−イル）−６−チオメドキシビリミジン（Ｃ，０
８ｇ）を得た。目的化合物を８８％含有する第二の画分
も白色固体として単離した。この化合物（Ｃ，１４ｇ）
を水性酢酸（７，５ｍｅ）中で微粉砕過マンガン酸カリ
ウム（Ｃ，１４ｇ）で室温で２時間処理して褐色溶液を
得、これを１夜放置した。得られた溶液に二酸化硫黄を
該溶液の脱色が行なわれる迄通し、得られた溶液を酢酸
エチルで２回抽出した。得られた有機層を一緒にして乾
燥し、酢酸エチルを蒸発させて黄色ゴム状物（Ｃ，１０
ｇ）を得た。このゴム状物をジクロロメタンに溶解し、
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗滌し、水洗（２回）し、
次いで乾燥し、濃縮して粗４−（イミダゾール−１−イ
ル）−６−メタンスルホニルピリミジン（Ｃ，０６ｇ）
を得、これを更に精製せずに使用した。
ル−１−イル）−６−チオメドキシビリミジン（Ｃ，０
８ｇ）を得た。目的化合物を８８％含有する第二の画分
も白色固体として単離した。この化合物（Ｃ，１４ｇ）
を水性酢酸（７，５ｍｅ）中で微粉砕過マンガン酸カリ
ウム（Ｃ，１４ｇ）で室温で２時間処理して褐色溶液を
得、これを１夜放置した。得られた溶液に二酸化硫黄を
該溶液の脱色が行なわれる迄通し、得られた溶液を酢酸
エチルで２回抽出した。得られた有機層を一緒にして乾
燥し、酢酸エチルを蒸発させて黄色ゴム状物（Ｃ，１０
ｇ）を得た。このゴム状物をジクロロメタンに溶解し、
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗滌し、水洗（２回）し、
次いで乾燥し、濃縮して粗４−（イミダゾール−１−イ
ル）−６−メタンスルホニルピリミジン（Ｃ，０６ｇ）
を得、これを更に精製せずに使用した。
粗４−（イミダゾール−１−イル）−６−メタンスルホ
ニルピリミジン（Ｃ，０６ｇ）を無水ＤＭＦ （２ｍ／
）に溶解した溶液を、２〜（２〜ヒドロキシフェニル
）−３−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異
性体（Ｃ，０５６ｇ ）と炭酸カリウム（Ｃ，０３７ｇ
）とを無水ＤＭＦ（３ｍｅ）に懸濁した撹拌懸濁液に
、５”Ｃで１分間にわたって加えた。
ニルピリミジン（Ｃ，０６ｇ）を無水ＤＭＦ （２ｍ／
）に溶解した溶液を、２〜（２〜ヒドロキシフェニル
）−３−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異
性体（Ｃ，０５６ｇ ）と炭酸カリウム（Ｃ，０３７ｇ
）とを無水ＤＭＦ（３ｍｅ）に懸濁した撹拌懸濁液に
、５”Ｃで１分間にわたって加えた。
反応混合物を５°Ｃで１５分間撹拌し、次いで室温迄昇
温させな。１夜撹拌後に、得られた反応混合物を水に注
加し、エーテルで４回抽出した。抽出液を一緒にして希
水酸化ナトリウム水溶液で２回洗滌し、３回水洗し、次
いで乾燥した。得られた抽出液からエーテルを蒸発させ
て無色ゴム状物（Ｃ，０５ｇ）を得た。これをシリカゲ
ル上でクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）によ
り精製して無色ゴム状物として標題化合物（Ｃ，０３ｇ
）を得た。
温させな。１夜撹拌後に、得られた反応混合物を水に注
加し、エーテルで４回抽出した。抽出液を一緒にして希
水酸化ナトリウム水溶液で２回洗滌し、３回水洗し、次
いで乾燥した。得られた抽出液からエーテルを蒸発させ
て無色ゴム状物（Ｃ，０５ｇ）を得た。これをシリカゲ
ル上でクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）によ
り精製して無色ゴム状物として標題化合物（Ｃ，０３ｇ
）を得た。
ＩＲ最犬吸収： １７０５．１６２０ ｃ ｍ−１’Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ３．５９（３Ｈ，ｓ）； ４．
７４（３Ｈ，ｓ）； ６．６６（ＩＨ，ｓ）；７．１９
−７．４６ （５Ｈ，ｍ） ； ７．４５ （ＩＨ，ｓ
）； ７．５８（ＬＨ，ｍ）；８．４０（ＩＨ，ｓ）；
８．６６（ＩＨ，ｓ） ｐｐｍ。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ３．５９（３Ｈ，ｓ）； ４．
７４（３Ｈ，ｓ）； ６．６６（ＩＨ，ｓ）；７．１９
−７．４６ （５Ｈ，ｍ） ； ７．４５ （ＩＨ，ｓ
）； ７．５８（ＬＨ，ｍ）；８．４０（ＩＨ，ｓ）；
８．６６（ＩＨ，ｓ） ｐｐｍ。
実施例４
本実施例は２〜（２〜［６−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）ピリミジン−４−イルオキシＪフェニル
）−３−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異
性体（ＩＩｔＥの化合物Ｎ ｏ 、１０ ）の製造を例
証する。
ル−１−イル）ピリミジン−４−イルオキシＪフェニル
）−３−メトキシプロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異
性体（ＩＩｔＥの化合物Ｎ ｏ 、１０ ）の製造を例
証する。
水素化ナトリウム（Ｃ，８７ｇ、５５％油中分散物、予
めベトロールで洗滌したもの）を無水ＤＭＦ（５ｍｅ
）に懸濁した懸濁液を撹拌してこれに、１，２．４−
トリアゾール（１，３８ｇ 、 ２０ミリモル）を無水
ＤＭＦ（１０ｍｔ’ ）に溶解した溶液を窒素雰囲気下
１０〜１８°Ｃで滴加した（発泡あり）。反応混合物を
室温で１時間撹拌し、０〜４°Ｃに冷却し、次いで４，
６−ジクロロピリミジン（２，９８ｇ、２０ミリモル）
を無水ＤＭＦ（１０ｍｅ ）に溶解した溶液を、４５分
間にわたって滴加した。生成した赤みがかった溶液を０
°Ｃで９０分間撹拌し、次いで水に注加した。黄褐色沈
澱（Ｃ，８８ｇ）が生成し、これを濾過して単離し、ｍ
、ｐ、２０４−２０８°Ｃの４，６−ジ（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ピリミジンと特定した。水性
濾液をエーテルで３回抽出し、エーテル抽出液を一緒に
して食塩水で洗滌し、次いで２回水洗した。得られた淡
黄色溶液を乾燥し、減圧濃縮して淡乳白色固体（１，５
０ｇ）を得、これをジクロロメタン−ベトロールからな
る混合溶媒から再結晶してｍ、ｐ、 ９３〜９７℃の灰
白色固体として本クロロ−１＞ （１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ピリミジン（１，０８ｇ）を得た。
めベトロールで洗滌したもの）を無水ＤＭＦ（５ｍｅ
）に懸濁した懸濁液を撹拌してこれに、１，２．４−
トリアゾール（１，３８ｇ 、 ２０ミリモル）を無水
ＤＭＦ（１０ｍｔ’ ）に溶解した溶液を窒素雰囲気下
１０〜１８°Ｃで滴加した（発泡あり）。反応混合物を
室温で１時間撹拌し、０〜４°Ｃに冷却し、次いで４，
６−ジクロロピリミジン（２，９８ｇ、２０ミリモル）
を無水ＤＭＦ（１０ｍｅ ）に溶解した溶液を、４５分
間にわたって滴加した。生成した赤みがかった溶液を０
°Ｃで９０分間撹拌し、次いで水に注加した。黄褐色沈
澱（Ｃ，８８ｇ）が生成し、これを濾過して単離し、ｍ
、ｐ、２０４−２０８°Ｃの４，６−ジ（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ピリミジンと特定した。水性
濾液をエーテルで３回抽出し、エーテル抽出液を一緒に
して食塩水で洗滌し、次いで２回水洗した。得られた淡
黄色溶液を乾燥し、減圧濃縮して淡乳白色固体（１，５
０ｇ）を得、これをジクロロメタン−ベトロールからな
る混合溶媒から再結晶してｍ、ｐ、 ９３〜９７℃の灰
白色固体として本クロロ−１＞ （１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ピリミジン（１，０８ｇ）を得た。
舗水ＤＭＦ（１０ｍｅ）に４−りｒｙａ−６−（１，２
，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジンを含む溶液
を、ナトリウムチオメトキシド（Ｃ，３９ｇ、１．０５
当量）を無水ＤＭＦ（５ｍｅ ）に懸濁した攪拌懸濁液
に、窒素雰囲気下Ｏ″Ｃで１５分間にわたって滴加した
。０°Ｃで９０分間撹拌した後に、得られた反応混合物
を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。得られた有
機抽出液を一緒にして食塩水で２回洗滌し、乾燥し、次
いで酢酸エチルを蒸発させて黄色固体（Ｃ，６０ｇ）を
得た。これをシリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離
液：エーテル）により精製して白色固体（ｇ、ｃ純度８
５％）として４−チオメチル−６−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）ピリミジン（Ｃ，２０ｇ）を得、
これを更に精製せずに次工程に使用した。
，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジンを含む溶液
を、ナトリウムチオメトキシド（Ｃ，３９ｇ、１．０５
当量）を無水ＤＭＦ（５ｍｅ ）に懸濁した攪拌懸濁液
に、窒素雰囲気下Ｏ″Ｃで１５分間にわたって滴加した
。０°Ｃで９０分間撹拌した後に、得られた反応混合物
を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。得られた有
機抽出液を一緒にして食塩水で２回洗滌し、乾燥し、次
いで酢酸エチルを蒸発させて黄色固体（Ｃ，６０ｇ）を
得た。これをシリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離
液：エーテル）により精製して白色固体（ｇ、ｃ純度８
５％）として４−チオメチル−６−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）ピリミジン（Ｃ，２０ｇ）を得、
これを更に精製せずに次工程に使用した。
上記化合物（Ｃ，２０ｇ）を氷酢酸（３，５ｍぞ）に１
０〜１５°Ｃで溶解し、次いで微粉砕過マンガン酸カリ
ウム（Ｃ，２０ｇ）を水（７ｍぞ）に溶解した溶液を、
１５分間にわたって滴加した。得られた暗褐色反応混合
物を室温で１夜撹拌し、次いで二酸化硫黄を反応混合物
の脱色が行なわれる道通した。得られた水性溶液を酢酸
エチルで抽出し、得られた有機層を炭酸水素ナトリウム
水溶液で４回洗峠し、水洗し、次いで乾燥した。溶媒を
減圧下で除去して白色ゴム状物（Ｃ，１２ｇ）を得た。
０〜１５°Ｃで溶解し、次いで微粉砕過マンガン酸カリ
ウム（Ｃ，２０ｇ）を水（７ｍぞ）に溶解した溶液を、
１５分間にわたって滴加した。得られた暗褐色反応混合
物を室温で１夜撹拌し、次いで二酸化硫黄を反応混合物
の脱色が行なわれる道通した。得られた水性溶液を酢酸
エチルで抽出し、得られた有機層を炭酸水素ナトリウム
水溶液で４回洗峠し、水洗し、次いで乾燥した。溶媒を
減圧下で除去して白色ゴム状物（Ｃ，１２ｇ）を得た。
これをエーテルで研和（ｔｒｉｔｕｒａｔｉｏｎ ）
して白色固体として４−（メタンスルホニル） −６−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン（
Ｃ，０５２ｇ ）を得た。
して白色固体として４−（メタンスルホニル） −６−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン（
Ｃ，０５２ｇ ）を得た。
無水ＤＭＦ（３ｍｅ ）中に無水炭酸カリウム（２８ｍ
ｇ）と２〜（２〜ヒドロキシフェニル）−３−メトキシ
プロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異性体（４３ｍｇ）
とを含有する懸濁液を撹拌してこれに、４−（メタンス
ルホニル）−６−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ピリミジン（４６ｍｇ）を無水ＤＭＦ（２ｍｌ ）
に溶解した溶液を、０°Ｃで加えた。反応混合物を０〜
２°Ｃで２０分間撹拌し、次いで室温迄昇温させな。２
時間後に、反応混合物を水に性別し、エーテルで４回抽
出した。抽出液を一緒にして希水酸化ナトリウム水溶液
で２回洗滌し、その後に３回水洗し、次いで乾燥した。
ｇ）と２〜（２〜ヒドロキシフェニル）−３−メトキシ
プロペン酸メチルエステル（Ｅ）−異性体（４３ｍｇ）
とを含有する懸濁液を撹拌してこれに、４−（メタンス
ルホニル）−６−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ピリミジン（４６ｍｇ）を無水ＤＭＦ（２ｍｌ ）
に溶解した溶液を、０°Ｃで加えた。反応混合物を０〜
２°Ｃで２０分間撹拌し、次いで室温迄昇温させな。２
時間後に、反応混合物を水に性別し、エーテルで４回抽
出した。抽出液を一緒にして希水酸化ナトリウム水溶液
で２回洗滌し、その後に３回水洗し、次いで乾燥した。
減圧下でエーテルを蒸発させて白色発泡体状物（Ｃ，０
５ｇ）を得、これをジクロロメタン−ベトロールからな
る混合溶媒がら再結晶して、ｍ、ｐ、１２７〜１２８°
Ｃの白色固体として標題化合物（３７ｍｇ）を得た。
５ｇ）を得、これをジクロロメタン−ベトロールからな
る混合溶媒がら再結晶して、ｍ、ｐ、１２７〜１２８°
Ｃの白色固体として標題化合物（３７ｍｇ）を得た。
ＩＲ最大吸収： １６９２．１６２５ｃｍ−１”ＨＮ■
ＫＣＤＣ１３）δ３．６０（３Ｈ，ｓ）； ３．７５（
３Ｈ，ｓ）；７．２０−７．４４（５Ｈ，ｍ）； ７．
４６（ＩＨ，ｓ）； ８．１２（ＩＨ，ｓ）；８．６５
（ＩＨ，ｓ）； ９．２０ （ＩＨ，ｓ） ｐｐｍ。
ＫＣＤＣ１３）δ３．６０（３Ｈ，ｓ）； ３．７５（
３Ｈ，ｓ）；７．２０−７．４４（５Ｈ，ｍ）； ７．
４６（ＩＨ，ｓ）； ８．１２（ＩＨ，ｓ）；８．６５
（ＩＨ，ｓ）； ９．２０ （ＩＨ，ｓ） ｐｐｍ。
寒且應
本実施例は２〜（２〜［６−（４−トリフルオロメチル
−６−オキソピリミジン−１−イル）ピリミジン４−イ
ルオキシ］フェニル）−３−メトキシプロペン酸メチル
エステル（Ｅ）−異性体（第１表の化合物Ｎ ｏ 、３
１ ）の製造を例証する。
−６−オキソピリミジン−１−イル）ピリミジン４−イ
ルオキシ］フェニル）−３−メトキシプロペン酸メチル
エステル（Ｅ）−異性体（第１表の化合物Ｎ ｏ 、３
１ ）の製造を例証する。
水素化ナトリウム（Ｃ，１４ｇ 、３．２ミリモル、５
５％油中分散物、予めｎ−ヘキサンで洗滌したもの）を
無水ＤＭＦ（１０ｍ（）に懸濁した懸濁液を撹拌してこ
れに、本ヒドロキシ−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン（Ｃ，５０ｇ、３．０５ミリモル）を無水ＤＭＦ（６
ｍぞ）に溶解した溶液を、滴加した。混合物を水素の発
生が完全に止むまで更に１時間撹拌した。生成した濁っ
た懸濁液に、２〜［２〜（６−クロロピリミジン−４−
イルオキシ）フェニル１−３−メトキシプロペン酸（Ｅ
）−異性体（Ｃ，９８ｇ、３．０５ミリモル）を無水Ｄ
ＭＦ（９ｍ（）に溶解した溶液を加えた。室温で１時間
撹拌した後に、触媒量の塩化第一銅を加え、反応混合物
を週末を通じて１１０°Ｃで加熱した。得られた褐色反
応混合物を冷却し、ジクロロメタン（３０ｍ？）で希釈
して濾過した。濾過充填物（ｆｌｌｔｅｒ ｐａｄ ）
をジクロロメタン（２Ｘ１５ｍｌで洗滌し、濾液を一緒
Ｉニジて水洗（２Ｘ３５ｍ？）した。各洗滌の間にエマ
ルジョンが形成され、これは濾過することによって解消
し得た。ジクロロメタン層を分離し、木炭（ｃｈａｒｃ
ｏａｌ ）で処理し、乾燥し、次いでジクロロメタンを
蒸発させて暗褐色油状物（Ｃ，９８ｇ）を得た。
５％油中分散物、予めｎ−ヘキサンで洗滌したもの）を
無水ＤＭＦ（１０ｍ（）に懸濁した懸濁液を撹拌してこ
れに、本ヒドロキシ−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン（Ｃ，５０ｇ、３．０５ミリモル）を無水ＤＭＦ（６
ｍぞ）に溶解した溶液を、滴加した。混合物を水素の発
生が完全に止むまで更に１時間撹拌した。生成した濁っ
た懸濁液に、２〜［２〜（６−クロロピリミジン−４−
イルオキシ）フェニル１−３−メトキシプロペン酸（Ｅ
）−異性体（Ｃ，９８ｇ、３．０５ミリモル）を無水Ｄ
ＭＦ（９ｍ（）に溶解した溶液を加えた。室温で１時間
撹拌した後に、触媒量の塩化第一銅を加え、反応混合物
を週末を通じて１１０°Ｃで加熱した。得られた褐色反
応混合物を冷却し、ジクロロメタン（３０ｍ？）で希釈
して濾過した。濾過充填物（ｆｌｌｔｅｒ ｐａｄ ）
をジクロロメタン（２Ｘ１５ｍｌで洗滌し、濾液を一緒
Ｉニジて水洗（２Ｘ３５ｍ？）した。各洗滌の間にエマ
ルジョンが形成され、これは濾過することによって解消
し得た。ジクロロメタン層を分離し、木炭（ｃｈａｒｃ
ｏａｌ ）で処理し、乾燥し、次いでジクロロメタンを
蒸発させて暗褐色油状物（Ｃ，９８ｇ）を得た。
これをシリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離液：酢
酸エチル−ｎ−ヘキサンが５：２の混合溶媒）により精
製してゴム状物を得、これをエーテル−ヘキサンからな
る混合溶媒から再結晶して、ｍ、ｐ、１３０〜１３１°
Ｃの乳白色固体として標題化合物（Ｃ，１３ｇ、収率９
．５％）を得た。
酸エチル−ｎ−ヘキサンが５：２の混合溶媒）により精
製してゴム状物を得、これをエーテル−ヘキサンからな
る混合溶媒から再結晶して、ｍ、ｐ、１３０〜１３１°
Ｃの乳白色固体として標題化合物（Ｃ，１３ｇ、収率９
．５％）を得た。
ＩＲ最大吸収： １７１Ｂ、１７００．１６２９ｃｍ−
１”Ｈ当地ＣＤＣｌ５）δ３．６２（３Ｈ，ｓ）； ３
．７６（３Ｈ，ｓ）； ６．９２（ＩＨ，ｓ）；次の実
施例は、本発明の化合物から処方できしかも農園芸用に
適当な組成物の実施例である。かかる組成物は本発明の
別の要旨を成す。％は重量鴨である。
１”Ｈ当地ＣＤＣｌ５）δ３．６２（３Ｈ，ｓ）； ３
．７６（３Ｈ，ｓ）； ６．９２（ＩＨ，ｓ）；次の実
施例は、本発明の化合物から処方できしかも農園芸用に
適当な組成物の実施例である。かかる組成物は本発明の
別の要旨を成す。％は重量鴨である。
去族興旦
全ての成分が溶解するまで該成分を混合し且つ撹拌する
ことにより乳剤を形成する。
ことにより乳剤を形成する。
第１表の化合物Ｎｏ、１８ １０％
ベンジルアルコール ３０％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ノニルフェノ
ールエトキシレート （１３モルのエチレンオキシド） １０％アル
キルベンゼン類 ４５％実施例７ 有効成分をメチレンジクロライドに溶かし、得られる液
体をアタパルジャイトクレーの顆粒上に噴霧する。次い
で溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造する。
ベンジルアルコール ３０％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ノニルフェノ
ールエトキシレート （１３モルのエチレンオキシド） １０％アル
キルベンゼン類 ４５％実施例７ 有効成分をメチレンジクロライドに溶かし、得られる液
体をアタパルジャイトクレーの顆粒上に噴霧する。次い
で溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造する。
第１表の化合物Ｎｏ、１８ ５％ア
タパルジャイトクレーの顆粒 ９５％実施例８ 種子ドレッシング剤として用いる適当な組成物は以下の
３成分を粉砕し且つ混合することにより製造する。
タパルジャイトクレーの顆粒 ９５％実施例８ 種子ドレッシング剤として用いる適当な組成物は以下の
３成分を粉砕し且つ混合することにより製造する。
第１表の化合物Ｎｏ、１８ ５０％
鉱物油 ２％陶土
４８％去族興且 有効成分をタルクと共に粉砕し且つ混合することにより
粉剤を製造する。
鉱物油 ２％陶土
４８％去族興且 有効成分をタルクと共に粉砕し且つ混合することにより
粉剤を製造する。
第１表の化合物Ｎｏ、 １８ ５
％タルク ９５％
実施例１０ 以下の諸成分をボールミル粉砕して粉砕混合物と水との
水性懸濁物を形成することにより懸濁濃厚液を製造する
。
％タルク ９５％
実施例１０ 以下の諸成分をボールミル粉砕して粉砕混合物と水との
水性懸濁物を形成することにより懸濁濃厚液を製造する
。
第１表の化合物Ｎｏ、１８ ４０％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％ベント
ナイトクレー １％水
４９％この
製剤組成物は水中に希釈することにより噴霧液として使
用でき又は種子に直接施用できる。
リグノスルホン酸ナトリウム １０％ベント
ナイトクレー １％水
４９％この
製剤組成物は水中に希釈することにより噴霧液として使
用でき又は種子に直接施用できる。
実施例１１
全ての成分が完全に混合されるまで諸成分を交互に混合
し且つ粉砕することにより水和剤組成物を形成する。
し且つ粉砕することにより水和剤組成物を形成する。
第工表の化合物Ｎｏ、１８ ２５％
ラウリル硫酸ナトリウム ２％リグ
ノスルホン酸ナトリウム ５％シリカ
２５％陶土
４３％実施例１２ 本発明の化ａ物を、植物の葉に寄生する種々の菌による
病害に対して試験した。用いた技術は次の如くである。
ラウリル硫酸ナトリウム ２％リグ
ノスルホン酸ナトリウム ５％シリカ
２５％陶土
４３％実施例１２ 本発明の化ａ物を、植物の葉に寄生する種々の菌による
病害に対して試験した。用いた技術は次の如くである。
植物を、直径４ｃｍの小型植木鉢に入れたジョンインホ
ス植木鉢用堆肥（Ｎｏ、１又は２）中で生長させた。供
試化合物をデイスパーゾル （Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ ） Ｔ水溶液と共にビーズミル
で粉砕することにより処方するかあるいは供試化合物を
アセトン又はアセトンｌエタノールに溶かした後、使用
直前にこれを所要の濃度に希釈する溶液として供試化合
物を処方した。葉の病害については、組成物（有効成分
含有量１００ｐｐｍ ）を葉に噴霧し且つ土壌中の植物
の根に施用した。別法として供試化合物を１０ｐｐｍの
濃度で集用噴霧液としてのみ施用した。噴霧液は、葉の
最大保持力になるまで施し、根の潅注液は有効成分の最
終濃度が乾燥土壌当り大体４０ｐｐｍに相当するように
施用した。噴霧液を穀草類に施す場合には、０．０５％
の最終濃度を与えるようにトウイーン（Ｔｗｅｅｎ ）
２０を添加し大部分の試験については、植物に病害を
接種する１日又は２日前に、供試化合物を土壌（根）及
び葉（噴霧により）に施用した。例外は大麦のウドノコ
病（均芳泣回に四愈翁）に対する試験であり、この場合
には処理する２４時間前に植物に病害を接種した。葉の
病原菌は、胞子懸濁液として供試植物の葉の上に噴霧す
ることにより施用した。植物は病害を接種した後、適岩
な環境下に配置して感染を行わせ、そして病害を評価し
得るようになるまで罹病させた。病害の接種から病害の
評価を行うまでの期間は、病害の種類と環境とに応じて
４〜１４日の間で変動させた。
ス植木鉢用堆肥（Ｎｏ、１又は２）中で生長させた。供
試化合物をデイスパーゾル （Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ ） Ｔ水溶液と共にビーズミル
で粉砕することにより処方するかあるいは供試化合物を
アセトン又はアセトンｌエタノールに溶かした後、使用
直前にこれを所要の濃度に希釈する溶液として供試化合
物を処方した。葉の病害については、組成物（有効成分
含有量１００ｐｐｍ ）を葉に噴霧し且つ土壌中の植物
の根に施用した。別法として供試化合物を１０ｐｐｍの
濃度で集用噴霧液としてのみ施用した。噴霧液は、葉の
最大保持力になるまで施し、根の潅注液は有効成分の最
終濃度が乾燥土壌当り大体４０ｐｐｍに相当するように
施用した。噴霧液を穀草類に施す場合には、０．０５％
の最終濃度を与えるようにトウイーン（Ｔｗｅｅｎ ）
２０を添加し大部分の試験については、植物に病害を
接種する１日又は２日前に、供試化合物を土壌（根）及
び葉（噴霧により）に施用した。例外は大麦のウドノコ
病（均芳泣回に四愈翁）に対する試験であり、この場合
には処理する２４時間前に植物に病害を接種した。葉の
病原菌は、胞子懸濁液として供試植物の葉の上に噴霧す
ることにより施用した。植物は病害を接種した後、適岩
な環境下に配置して感染を行わせ、そして病害を評価し
得るようになるまで罹病させた。病害の接種から病害の
評価を行うまでの期間は、病害の種類と環境とに応じて
４〜１４日の間で変動させた。
病害の抑制率は次の等級を用いて記録した：４＝病害発
生せず ３＝未処理植物について痕跡程度〜５％の病害２＝未処
理植物について６〜２５％の病害１＝未処理植物につい
て２６〜５９％の病害０＝未処理植物について６０〜１
００％の病害得られた結果を以下の第■表に示す。
生せず ３＝未処理植物について痕跡程度〜５％の病害２＝未処
理植物について６〜２５％の病害１＝未処理植物につい
て２６〜５９％の病害０＝未処理植物について６０〜１
００％の病害得られた結果を以下の第■表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｋ、Ｌ及びＭのうちの任意の２つは窒素原子で
あり、他の１つは基ＣＨであり；Ｘは３価の窒素原子を
少なくとも１個含有し該窒素原子により上記の式中の中
心のピリミジン環に結合された置換されていてもよい３
〜６員複素環である）を有する化合物。 ２、Ｘがピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、
１，２，４−トリアゾール環、１，２，３−トリアゾー
ル環、１，３，４−トリアゾール環、ピリドン環、ピリ
ミジノン環、ピラジノン環、ピリダジノン環、１，２，
４−トリアジノン環、１，３，５−トリアジノン環、イ
ンドール環、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン
環、ピペリジン環及びモルホリン環からなる群から選択
される置換されていてもよい複素環である請求項１記載
の化合物。 ３、Ｘが環▲数式、化学式、表等があります▼｛式中、
Ｒは２〜 ５員飽和鎖又は不飽和鎖であってその鎖構成原子が複数
個の炭素原子及び場合によっては１個又はそれ以上の窒
素、酸素、硫黄異種原子である２〜５員飽和鎖又は不飽
和鎖であり；Ｚはハロゲン原子、（Ｃ＿１＿〜＿４）ア
ルキル基、（Ｃ＿３＿〜＿６）シクロアルキル基、（Ｃ
＿２＿〜＿４）アルケニル基、（Ｃ＿２＿〜＿４）アル
キニル基、（Ｃ＿２＿〜＿４）アルケニルオキシ基、（
Ｃ＿２＿〜＿４）アルキニルオキシ基、フェニル基、ベ
ンジルオキシ基、シアノ基、イソシアナート基、イソチ
オシアナート基、ニトロ基、オキソ基並びに基ＮＲ＾１
Ｒ＾２、ＮＨＣＯＲ＾１、ＮＨＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２、Ｎ
ＨＳＯ＿２Ｒ＾１、ＯＲ＾１、ＯＣＯＲ＾１、ＯＳＯ＿
２Ｒ＾１、ＳＲ＾１、ＳＯＲ＾１、ＳＯ＿２Ｒ＾１、Ｃ
ＯＲ＾１、ＣＲ＾１＝ＮＯＲ＾２、ＣＯ＿２Ｒ＾１、Ｃ
ＯＮＲ＾１Ｒ＾２及びＣＳＮＲ＾１Ｒ＾２〔但し、Ｒ＾
１及びＲ＾２はそれぞれ水素原子、（Ｃ＿１＿〜＿４）
アルキル基又はフェニル基であり、前記の各種の置換基
のうちの任意の置換基の有する脂肪族部分はハロゲン原
子、シアノ基、基ＯＲ＾１又は基ＯＣＯＲ＾１の１個又
はそれ以上で置換されていてもよく、また前記の各種の
置換基のうちの任意の置換基の有するフェニル部分はハ
ロゲン原子、（Ｃ＿１＿〜＿４）アルキル基、（Ｃ＿１
＿〜＿４）アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基の１個
又はそれ以上で置換されていてもよい〕からなる群から
選択される置換基であり；ｍは前記の鎖Ｒの大きさと構
成に従い且つ原子価を考慮して０又は１〜５の整数であ
り；ｍが２又はそれ以上である場合には、前記の複数個
の置換基Ｚは、同一か又は異なるものであるかあるいは
相互にオルソの関係にある場合には互いに結合して、酸
素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個又はそれ以上含有
していてもよく且つ前記の各種の置換基の１種又はそれ
以上で置換されていてもよい５〜６員脂肪族環又は芳香
族環を形成する）である請求項１記載の化合物。 ４、Ｒが２〜５員飽和鎖又は不飽和炭素鎖であるか、あ
るいは４〜５員飽和鎖又は不飽和鎖であってその鎖構成
原子が複数個の炭素原子及び１個もしくは２個の窒素原
子又は１個の酸素原子である４〜５員飽和鎖又は不飽和
鎖である請求項３記載の化合物。 ５、Ｒが５員飽和鎖であってその鎖構成原子が複数個の
炭素原子及び１個又は２個の窒素原子である５員不飽和
鎖であり、（Ｚ）ｍが、オキソ基であって別の原子に対
して不飽和結合によって結合されていない炭素原子に結
合した該オキソ基を含有する請求項３記載の化合物。 ６、次の式（ I ．１）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ．１） 〔式中、Ｙは水素原子、（Ｃ＿１＿〜＿４）アルキル基
又はトリフルロメチル基である〕で示される化合物。 ７、（ａ）次の式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｘ′は前記Ｘであるか又は前記Ｘに転化し得る
基であり、Ｚ＾１は脱離基であり、Ｋ、Ｌ及びＭは請求
項１記載の意義を有する〕で示される置換ピリジンと、
次の式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｗは基ＣＨ＿３Ｏ＿２Ｃ．Ｃ＝ＣＨ．ＯＣＨ＿
３であるか又は基ＣＨ＿３Ｏ＿２Ｃ．Ｃ＝ＣＨ．ＯＣＨ
＿３に転換し得る基であり、Ｔは水素原子又は金属原子
である）で示されるフェノールとを、Ｔが水素原子であ
る場合には塩基の存在下で、反応させるか；あるいは （ｂ）次の式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｚ＾１、Ｗ、Ｋ、Ｌ及びＭは前記と同一の意義
を有する）で示される置換ピリミジンと、化合物と化合
物Ｘ′−Ｔ（式中、Ｘ′は前記Ｘであるか又は前記Ｘに
転化し得る基であり、Ｔは水素原子又は金属原子である
）とを、Ｔが水素原子である場合には塩基の存在下で、
反応させることからなる請求項１記載の化合物の製造法
。 ８、殺菌有効量の請求項１記載の化合物と、該化合物に
とって許容される殺菌剤組成物用の担体又は希釈剤とを
含有してなることを特徴とする殺菌剤組成物。 ９、植物に、植物の種子に、あるいは植物又は植物の種
子の生育場所に請求項１記載の化合物又は請求項８記載
の殺菌剤組成物を施用することを特徴とする、カビ菌類
の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898926630A GB8926630D0 (en) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | Fungicides |
| GB8926630.8 | 1989-11-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220178A true JPH03220178A (ja) | 1991-09-27 |
| JP3025001B2 JP3025001B2 (ja) | 2000-03-27 |
Family
ID=10666878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2315675A Expired - Lifetime JP3025001B2 (ja) | 1989-11-24 | 1990-11-22 | 殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5179098A (ja) |
| EP (1) | EP0430471B1 (ja) |
| JP (1) | JP3025001B2 (ja) |
| AT (1) | ATE111097T1 (ja) |
| AU (1) | AU6653190A (ja) |
| DE (1) | DE69012289T2 (ja) |
| DK (1) | DK0430471T3 (ja) |
| ES (1) | ES2058818T3 (ja) |
| GB (1) | GB8926630D0 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY107955A (en) | 1990-07-27 | 1996-07-15 | Ici Plc | Fungicides. |
| GB9404375D0 (en) * | 1994-03-07 | 1994-04-20 | Zeneca Ltd | Fungicides |
| DE19523446A1 (de) | 1995-06-28 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Benzotriazole |
| EP1069898B1 (en) * | 1998-03-17 | 2004-05-12 | MARGOLIN, Solomon B. | Topical antiseptic compositions and methods |
| EP1132387B1 (en) * | 1998-11-17 | 2005-09-28 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural fungicides |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2935578A1 (de) * | 1979-09-03 | 1981-04-02 | Hokko Chemical Industry Co. Ltd., Tokyo | Pyrazolylpyrimidinderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende fungizide |
| NZ213630A (en) * | 1984-10-19 | 1990-02-26 | Ici Plc | Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions |
| GB8521082D0 (en) * | 1985-08-22 | 1985-09-25 | Ici Plc | Fungicides |
| EP0242070A3 (en) * | 1986-04-17 | 1988-12-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Phenyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides |
| DE3789117T2 (de) * | 1986-04-17 | 1994-05-26 | Zeneca Ltd | Fungizide. |
| GB8620251D0 (en) * | 1986-08-20 | 1986-10-01 | Ici Plc | Fungicides |
| KR880013917A (ko) * | 1987-05-19 | 1988-12-22 | 모리 히데오 | 새로운 피리디닐피리미딘유도체, 그 제조법 및 그것을 유효성분으로 하는 살균제 |
| DE3851598T2 (de) * | 1987-09-09 | 1995-05-24 | Zeneca Ltd | Schimmelbekämpfungsmittel. |
| ES2061662T3 (es) * | 1987-09-09 | 1994-12-16 | Zeneca Ltd | Proceso quimico. |
-
1989
- 1989-11-24 GB GB898926630A patent/GB8926630D0/en active Pending
-
1990
- 1990-11-08 DE DE69012289T patent/DE69012289T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-08 EP EP90312244A patent/EP0430471B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-08 DK DK90312244.8T patent/DK0430471T3/da active
- 1990-11-08 AT AT90312244T patent/ATE111097T1/de active
- 1990-11-08 ES ES90312244T patent/ES2058818T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-13 AU AU66531/90A patent/AU6653190A/en not_active Abandoned
- 1990-11-20 US US07/616,454 patent/US5179098A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-22 JP JP2315675A patent/JP3025001B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-10-06 US US07/957,232 patent/US5314892A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0430471A1 (en) | 1991-06-05 |
| US5314892A (en) | 1994-05-24 |
| EP0430471B1 (en) | 1994-09-07 |
| AU6653190A (en) | 1991-07-18 |
| ES2058818T3 (es) | 1994-11-01 |
| DK0430471T3 (da) | 1994-12-12 |
| GB8926630D0 (en) | 1990-01-17 |
| DE69012289T2 (de) | 1995-02-02 |
| US5179098A (en) | 1993-01-12 |
| DE69012289D1 (de) | 1994-10-13 |
| JP3025001B2 (ja) | 2000-03-27 |
| ATE111097T1 (de) | 1994-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2043990C1 (ru) | Производные пиримидина | |
| RU2024496C1 (ru) | Производные пропеновой кислоты, обладающие фунгицидной активностью | |
| JP3371139B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| KR950006151B1 (ko) | 살균제 | |
| EP1845086B1 (en) | N-(2-substituted phenyl)-N-methoxycarbamates and their preparation and use thereof | |
| KR900006097B1 (ko) | 살균제로서의 복소환식 화합물의 제법 | |
| JPS63216848A (ja) | プロペン酸誘導体、その製造法及びそれを含有する殺菌組成物 | |
| HU201726B (en) | Process for producing propenecarbpxylic acid esters and fungicides and plant growth regulators comprising propenecarboxylic acid esters as active ingredient | |
| JPS6351376A (ja) | アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| JP2866704B2 (ja) | プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| EP0267734B1 (en) | Chemical compounds | |
| JP2854935B2 (ja) | プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| JPS63179858A (ja) | アクリル酸誘導体化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌、殺虫又は殺ダニ組成物 | |
| JP2835073B2 (ja) | 殺菌性化合物及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| EP1236717B1 (en) | Oxime o-ether compounds and fungicides for agricultural and horticultural use | |
| RU2066314C1 (ru) | Производные n-(пирид-5-ил)циклопропанкарбоксамида и их стереоизомеры и фунгицидная композиция | |
| JPS63185958A (ja) | アクリル酸誘導体化合物、その製造方法およびそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| JPH03220178A (ja) | 殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| JPH01283270A (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| JP2619916B2 (ja) | プロペン酸化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌組成物 | |
| JPS60193970A (ja) | チオシアノピリミジン誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH05155837A (ja) | アシルアミノベンズアミド化合物、その製造法、それを含有する殺カビ剤組成物 | |
| JPH03133959A (ja) | ピリジルシクロプロパンカルボキサミジン誘導体、その製造方法、これを含有する殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| HU206680B (en) | Fungicide compositions containing pyridyl-cyclopropane-amides as active components and process for producing the active components | |
| JPH072803A (ja) | スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080121 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090121 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090121 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100121 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110121 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |