JPH01290693A - リグナン化合物 - Google Patents
リグナン化合物Info
- Publication number
- JPH01290693A JPH01290693A JP63111354A JP11135488A JPH01290693A JP H01290693 A JPH01290693 A JP H01290693A JP 63111354 A JP63111354 A JP 63111354A JP 11135488 A JP11135488 A JP 11135488A JP H01290693 A JPH01290693 A JP H01290693A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- butanol
- water
- lignane
- extract
- Prior art date
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- Pending
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規なりダナン化合物に関し、更に詳しくは鎮
痛作用を有し医薬品として有用な新規リグナン化合物に
関する。
痛作用を有し医薬品として有用な新規リグナン化合物に
関する。
［従来の技術］
従来、野木瓜［生薬名仮筋枝根（５ｔａｕｎｔｏｎｉａ
ｃｈｉｎａｎｓｉｓ ＤＣ，） ］は主に中国の江西、
晰江、福建、湖南、広東、広面に分布し、その根又は根
皮が鎮痛薬として用いられてきた［中薬大辞典、第１巻
、第３３１頁（１９８５年）コ。
ｃｈｉｎａｎｓｉｓ ＤＣ，） ］は主に中国の江西、
晰江、福建、湖南、広東、広面に分布し、その根又は根
皮が鎮痛薬として用いられてきた［中薬大辞典、第１巻
、第３３１頁（１９８５年）コ。
しかし、鎮痛作用を示す化合物は報告されていない。
［発明が解決し°ようとする課題］
本発明の目的は、鎮痛作用を有する新規なリグナン化合
物を提供することにある。
物を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、野木瓜［アケビ科（Ｌａｒｄｉｚａｂａ
−１ａｃｅａｅ ） ５ｔａｕｎｔｏｎｉａ ｃｈｉｎ
ｅｎｓｉｓコの主幹、分枝、葉及び全植物の抽出物を対
象にして鋭意研究を行った結果、この野木瓜抽出物中に
新規なリグナン類が含まれていること及び該リグナンに
鎮痛作用があることを見出し、本発明を完成した。
−１ａｃｅａｅ ） ５ｔａｕｎｔｏｎｉａ ｃｈｉｎ
ｅｎｓｉｓコの主幹、分枝、葉及び全植物の抽出物を対
象にして鋭意研究を行った結果、この野木瓜抽出物中に
新規なリグナン類が含まれていること及び該リグナンに
鎮痛作用があることを見出し、本発明を完成した。
本発明により提供されるリグナン化合物は下記で示され
るリグナン化合物である。
るリグナン化合物である。
式！で示される化合物は、舒木瓜を原料としてこれの抽
出液を濃縮することによって得られる抽出物を分画、精
製することにより単離される。
出液を濃縮することによって得られる抽出物を分画、精
製することにより単離される。
該抽出液は、例えば、水、メタノール、エタノール、ア
セトン、酢酸エチルなどを単独又は２種以上混合し、室
温又は加温下、浸漬することにより調製することができ
る（前記溶媒に限らず他の適当な溶媒を用いて調製する
ことも可爺である。）０式Ｉで示される化合物を含む抽
出物については、例えば、ｎ−ブタノール、酢酸エチル
、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ｎ−ヘキサンな
どの有機溶媒と水との間の分配による分画法及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、吸着樹脂カラムクロマ
トグラフィー、分子ふるいを応用するクロマトグラフィ
ー、中低圧液体クロマトグラフィー、高速液体クロマト
グラフィーなどのクロマトグラフィー法を適宜組み合わ
せることにより分画精製される。ここで用いられる溶出
溶媒は、例えば、エーテル、石油エーテＡｙ、ｎ−ヘキ
サン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、酢酸エグー
ル、アセトン、アセトニトリル、エタノール、メタノー
ル、水、酢酸、蟻酸、リン酸などの単独又は混合溶媒で
ある。
セトン、酢酸エチルなどを単独又は２種以上混合し、室
温又は加温下、浸漬することにより調製することができ
る（前記溶媒に限らず他の適当な溶媒を用いて調製する
ことも可爺である。）０式Ｉで示される化合物を含む抽
出物については、例えば、ｎ−ブタノール、酢酸エチル
、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ｎ−ヘキサンな
どの有機溶媒と水との間の分配による分画法及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、吸着樹脂カラムクロマ
トグラフィー、分子ふるいを応用するクロマトグラフィ
ー、中低圧液体クロマトグラフィー、高速液体クロマト
グラフィーなどのクロマトグラフィー法を適宜組み合わ
せることにより分画精製される。ここで用いられる溶出
溶媒は、例えば、エーテル、石油エーテＡｙ、ｎ−ヘキ
サン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、酢酸エグー
ル、アセトン、アセトニトリル、エタノール、メタノー
ル、水、酢酸、蟻酸、リン酸などの単独又は混合溶媒で
ある。
［発明の効果］
・本発明の式Ｉで示される化合物は鎮痛作用を有し医薬
品として有用である。
品として有用である。
［実施例］
次に、実施例及び試験例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
（実施例）
り１）乾燥した野木瓜全草１８ｋｇを７０％エタノール
４０見で３回速流下抽出した。抽出液を合わせて１０ｆ
ｔまで濃縮し、これを酢酸エチル１０ｆｔで５回洗浄し
た０次いでｎ−ブタノール１０Ｒ，で５回抽出し、ｎ−
ブタノール層を合わせて濃縮し２６６ｇの粗抽出物を得
た。
４０見で３回速流下抽出した。抽出液を合わせて１０ｆ
ｔまで濃縮し、これを酢酸エチル１０ｆｔで５回洗浄し
た０次いでｎ−ブタノール１０Ｒ，で５回抽出し、ｎ−
ブタノール層を合わせて濃縮し２６６ｇの粗抽出物を得
た。
これを２．５党の水に溶解し、酢酸エチル２．５１．で
２回洗浄した後、ｎ−ブタノール２党で４回抽出した。
２回洗浄した後、ｎ−ブタノール２党で４回抽出した。
ｎ−ブタノール居を合わせて濃縮し７０ｇのｎ−ブタノ
ール抽出物を得た。
ール抽出物を得た。
（２） とのｎ−ブタノール抽出物２７．５ ｇをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル６０メ
ルク社製８００ｍ１）に付し、クロロホルム−メタノー
ル−水（１０： １ ： ０．１）の混合溶媒４．５Ｉ
ｌ、クロロン！−ルムーメタノール−水（８： １ 、
０．１）の混合溶媒４．５１及びクロロホルム−メタノ
ール−水（６： １ ： ０．１）の混合溶媒３．７５
ｊｌで溶出したのち、クロロホルム−メタノール−水（
４：１：０．１）の混合溶媒３．７ｉで溶出される両分
を集めて濃縮し、３．２ｇの濃縮物を得た。
カゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル６０メ
ルク社製８００ｍ１）に付し、クロロホルム−メタノー
ル−水（１０： １ ： ０．１）の混合溶媒４．５Ｉ
ｌ、クロロン！−ルムーメタノール−水（８： １ 、
０．１）の混合溶媒４．５１及びクロロホルム−メタノ
ール−水（６： １ ： ０．１）の混合溶媒３．７５
ｊｌで溶出したのち、クロロホルム−メタノール−水（
４：１：０．１）の混合溶媒３．７ｉで溶出される両分
を集めて濃縮し、３．２ｇの濃縮物を得た。
（３） （２）で得た濃縮物のうち４００ｍｇを中低圧
液体クロマトグラブイ−［ＯＤＳ ＣＰＯ−２２３Ｃ−
２０（２２Ｘ ３００關） 、草野科学（株〉製］に付
し、１５％アセトニトリル水５６０ｄで溶出し、１６１
〜１７１ａｇの間に溶出する両分を得た。同じ操作を４
回繰り返し、得られた両分を合わせて濃縮乾固し、褐色
粉末６．８ｍｇを得た。これを高速液体クロマトグラフ
ィー［カラム二山村化学研究所（株）製ＹＭＣ−Ｄ−Ｏ
ＤＳ−５（２０Ｘ２５０ｍｍ）、溶媒：１２％アセトニ
トリル水、流速：９．５ｄ／分、温度：５０°Ｃ９検出
：吸光度（２１５ｎｍ） ］を用いて分画し、保持時間
２２．５〜２４．７分の画分を集めて濃縮乾固し、式Ｉ
で示される化合物１．９ｍｇを得た。
液体クロマトグラブイ−［ＯＤＳ ＣＰＯ−２２３Ｃ−
２０（２２Ｘ ３００關） 、草野科学（株〉製］に付
し、１５％アセトニトリル水５６０ｄで溶出し、１６１
〜１７１ａｇの間に溶出する両分を得た。同じ操作を４
回繰り返し、得られた両分を合わせて濃縮乾固し、褐色
粉末６．８ｍｇを得た。これを高速液体クロマトグラフ
ィー［カラム二山村化学研究所（株）製ＹＭＣ−Ｄ−Ｏ
ＤＳ−５（２０Ｘ２５０ｍｍ）、溶媒：１２％アセトニ
トリル水、流速：９．５ｄ／分、温度：５０°Ｃ９検出
：吸光度（２１５ｎｍ） ］を用いて分画し、保持時間
２２．５〜２４．７分の画分を集めて濃縮乾固し、式Ｉ
で示される化合物１．９ｍｇを得た。
（物性）
ＩＣ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤｓＯＤ、 １００ＭＨｚ）下記
第１表参照 第 １ 表 分子量： Ｓ Ｉ Ｍ Ｓ ｍ／ｚ ６９３（Ｍ＋
Ｎ ａ ）”分子式：Ｃ□Ｈ４，０□ （試験例）鎮痛作用 フスター、アングーソン（Ｋｏｓｔｅｒ、 Ａｎｄｅｒ
ｓｏｎ）らの方法［フェデレーション・プロシーディン
グ（Ｆ−ｃｄ、 Ｐｒｏｃ、 ）第１８巻、第４１２ペ
ージ（１９５８年）コに帛じて５週令のＩＣＲマウス（
チャールス・リバー）を１群１０匹として使用した。検
体水溶液０．２ａｅを尾静脈投与し、５分後に０．７％
酢酸０．１ａｅ／体重１０ｇを腹腔内注射した。酢酸注
射の１０分後より１０分間のライジング数を計測した。
第１表参照 第 １ 表 分子量： Ｓ Ｉ Ｍ Ｓ ｍ／ｚ ６９３（Ｍ＋
Ｎ ａ ）”分子式：Ｃ□Ｈ４，０□ （試験例）鎮痛作用 フスター、アングーソン（Ｋｏｓｔｅｒ、 Ａｎｄｅｒ
ｓｏｎ）らの方法［フェデレーション・プロシーディン
グ（Ｆ−ｃｄ、 Ｐｒｏｃ、 ）第１８巻、第４１２ペ
ージ（１９５８年）コに帛じて５週令のＩＣＲマウス（
チャールス・リバー）を１群１０匹として使用した。検
体水溶液０．２ａｅを尾静脈投与し、５分後に０．７％
酢酸０．１ａｅ／体重１０ｇを腹腔内注射した。酢酸注
射の１０分後より１０分間のライジング数を計測した。
対照群には生理食塩水０，２ｄを尾静脈投与し被験物質
と同様に測定した。対照群のライジング数と検体投与群
のライジング数とを比較して抑制率を求めた。
と同様に測定した。対照群のライジング数と検体投与群
のライジング数とを比較して抑制率を求めた。
式Ｉで示される化合物の鎮痛効果を第２表に示した。
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるリグナン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63111354A JPH01290693A (ja) | 1988-05-07 | 1988-05-07 | リグナン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63111354A JPH01290693A (ja) | 1988-05-07 | 1988-05-07 | リグナン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01290693A true JPH01290693A (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=14559070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63111354A Pending JPH01290693A (ja) | 1988-05-07 | 1988-05-07 | リグナン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01290693A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100508494B1 (ko) * | 2002-02-07 | 2005-08-17 | 삼진제약주식회사 | 진통제 조성물 |
-
1988
- 1988-05-07 JP JP63111354A patent/JPH01290693A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100508494B1 (ko) * | 2002-02-07 | 2005-08-17 | 삼진제약주식회사 | 진통제 조성물 |
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