JPH0129835B2 - - Google Patents
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- JPH0129835B2 JPH0129835B2 JP62151219A JP15121987A JPH0129835B2 JP H0129835 B2 JPH0129835 B2 JP H0129835B2 JP 62151219 A JP62151219 A JP 62151219A JP 15121987 A JP15121987 A JP 15121987A JP H0129835 B2 JPH0129835 B2 JP H0129835B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- dye
- pleochroic
- molecules
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は色素を含む液晶組成物に関する。
〔従来の技術〕
一般に液晶を用いた表示装置には液晶物質自体
の電気光学的効果を用いるものと、他の混入物と
の相互作用の結果生ずる電気光学的効果を利用す
るものとがある。後者の代表的なものとしてはネ
マチツク液晶、コレステリツク液晶あるいはスメ
クチツク液晶などのホスト液晶に多色性色素と呼
ばれる色素をゲストとして溶解したものがある。
この多色性色素には大きく分けて２つの種類があ
る。第１は、可視光の吸収遷移モーメントの方向
が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲスト分子
として上記液晶中に溶解したとき色素分子長軸が
液晶分子軸と同方向に良好に配列する色素であ
る。このような色素は平行二色性を有する多色性
色素と呼ばれる。第２のものは、可視光の吸収遷
移モーメントの方向が分子の長軸方向に対して殆
ど垂直であり、ゲスト分子として上記液晶中に溶
解したとき色素分子長軸が液晶分子軸と同方向に
良好に配列する色素である。このような色素は垂
直の二色性を有する多色性色素と呼ばれる。本発
明はこのうち第１のもの、すなわち平行の二色性
を有する多色性色素を含有する液晶組成物に関す
る。このような液晶物質中に溶解された多色性色
素分子の配列の良し悪しは後述するオーダー・パ
ラメーターＳで定量的に表わすことができる。 このような多色性色素を含むネマチツク液晶も
しくはコレステリツク液晶を、対向する二枚の電
極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液晶
の誘電特性、流動特性に基づいて液晶分子は擾乱
運動を起こしたり、あるいは電場方向に揃つた分
子配列をしたりする。このとき多色性色素分子も
液晶分子と共働的に運動するので、多色性色素分
子の吸収遷移モーメントと入射光との相対的な方
向に変化がひき起こされ、結果的に液晶表示装置
の光吸収特性に変化が生じることになる。このよ
うな現象は「ゲスト・ホスト効果」として広く知
られており、この効果を利用して、電気的制御に
よるカラー表示装置を構成することができる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 このようなゲスト・ホスト効果を利用した液晶
表示素子において、オン状態とオフ状態の間で優
れたコントラストを得るためには、ゲストである
多色性色素が一方の状態で強い着色を示し、他方
の状態で無色透明に近い非着色状態を示すような
性質をもつていなければならない。すなわち、強
い着色を与えるためには、多色性色素の吸収遷移
モーメントが入射白色光の電気ベクトルに平行、
すなわち光の伝播方向に垂直に配列される必要が
あり、他方、透明に近い非着色な状態を与えるた
めには、多色性色素分子の吸収遷移モーメントが
入射白色光の電気ベクトルに垂直、すなわち光の
伝播方向に平行に配列される必要がある。 しかしながら、液晶分子および色素分子は配列
に関して無秩序な熱的揺動を起こし、光の伝播方
向に対して吸収遷移モーメントがつねに直交もし
くは平行とすることはできない。従つて色素分子
の液晶中での特定な方向に対する配列の秩序正し
さが素子のコントラストに大きな影響を与えるこ
とになる。液晶媒体中における色素分子の配列の
程度は、通常、オーダー・パラメーターと呼ばれ
る値で表わされる。オーダー・パラメーターＳは
色素分子の吸収遷移モーメントの液晶分子の配向
方向（通常、デイレクターと呼ばれるベクトルで
表わされる）に対する平行度を表わし、次のよう
に定義される。 Ｓ＝１／２（３2−１） 式中、cos2θの項は時間平均されており、θは
多色性色素の吸収遷移モーメントと液晶の配向方
向（デイレクター）とのなす角度である。液晶中
に溶解された多色性色素のオーダー・パラメータ
ーＳは次式を用いて求めることができる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ 式中、Ａ，Ａ⊥はそれぞれホスト液晶の配向
方向（デイレクター）に対して平行および垂直に
偏光した光に対する色素分子の吸光度を表わす。
従つて吸収スペクトルの測定により、Ａ，Ａ⊥
を求めれば色素の、ホスト液晶中におけるオーダ
ー・パラメーターＳが得られ、色素の配向性を評
価することができる（多色性色素のオーダー・パ
ラメーターの測定法は、エツチ・エス・コール、
ジユニア・エス・アフターグツト、ジヤーナル
オブ ケミカル フイジイクス、H.S.Cole，Jr.，
S.Aftergut，Journal of Chemical Physics，
1978年、第68巻、第896ページ参照）。 ホスト液晶中に溶解された多色性色素のオーダ
ー・パラメーターＳの値は理論上は−0.5から１
の間の値をとり得る。正の二色性を有する多色性
色素の場合、オーダー・パラメーターの値が１に
近い程、その色素の液晶中における配列の秩序度
は大きく、素子のコントラストを向上させること
ができる。 こうした多色性色素としては、着色状態と非
着色状態との間で大きなコントラストを得るため
に、ホスト液晶中でのオーダー・パラメーターＳ
が大きいこと、ホスト液晶物質に対する少量の
添加で鮮明な色彩を実現するために、分子の吸光
係数が大きいこと、光、熱、水および酸素等に
対する安定性が優れていること、液晶に対する
溶解性が大きく、必要な範囲で任意の濃度が得ら
れること、イオン解離等により素子の電気特性
に悪い影響を与えないこと等の条件を満たす性質
をもつていなければならない。このうちのオー
ダー・パラメーターＳの値は、平行の二色性を有
する多色性色素の場合には、通常、室温付近で
0.65以上であることが望ましい。このオーダー・
パラメーターＳの値は、同一の色素でも、ホスト
液晶の種類、色素濃度、温度等の条件が変われば
多少変動するのが普通である。また、の溶解性
は必要とされる色素濃度を確保してなお十分余り
あることが望ましい。色素濃度は液晶素子の液晶
層の厚さと色素分子の吸光係数に応じて選択され
るが、通常は約0.5重量パーセントから約３重量
パーセントの範囲で使用される。従つて、ホスト
液晶に対する多色性色素の溶解度は、実用上は室
温付近で少なくとも、0.5重量パーセント以上の
値が要求されることが多い。 公知の色素のうち、上記からの条件を満足
できるものは極めて少ない。例えば、メロシアニ
ン系、アゾ系、アゾメチン系、アントラキノン系
等の色素が知られているがこれらの色素でも上記
からの条件を全て満足するものはないと考え
られる。 また、色相的には、一部のメロシアニン色素を
除いて、シアン色を示す色素はきわめてわずかし
かない。シアン色は黄色との減法混色により、縁
色を調製する上で必要不可欠となる色相である。
シアン色は広い意味で青色に属する色相である
が、同じく広い意味で青色に属するいわゆるブル
ー色と黄色との混合では良好な縁色は得られな
い。 本発明の目的は前記からの条件を満足する
とともに、色相としてシアン色を示す色素を含有
する液晶組成物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 青、紫系の色素で良好なオーダー・パラメータ
ー、吸光係数、安定性、溶解性を有する多色性色
素としては、 アントラキノン系色素が公知であるが、このう
ち〔〕は最大吸収波長が594nmのブルー色色
素、〔〕は最大吸収波長が556nmの紫色色素で
ある。 一般にアントラキノン系色素の色相は、その基
本骨格上の置換基の位置および種類と密接な関係
があり、上記〔〕のような１の位置にアリルア
ミノ基が、そして４の位置にOH基がついた構造
ではブルー色以外の色相を実現することは難し
い。また、〔〕のように１および５の位置の両
方にアリルアミノ基がついた構造では紫色以外の
色相を実現することは難しい。従つて、緑色を作
る上で是非必要であるシアン色をアントラキノン
色素で実現するには置換基の位置や種類を大きく
変更しなければならない。しかしながら、このよ
うな置換基の変更に伴い、色相以外の特性である
オーダー・パラメーター、吸光係数、溶解性、安
定性等も大きく変化してしまう。従つて、色相の
変更に際しては、他の特性に悪い影響を与えない
ような分子構造を注意深く選定しなければならな
い。本発明者等はかかる従来技術に鑑み、シアン
色系の多色性色素をアントラキノン色素で実現す
べく鋭意検討を進めた結果、オーダー・パラメー
ター、吸光係数、安定性、溶解性のいずれの点に
おいてもすぐれているシアン色系の多色性アント
ラキノン色素を得て本発明を完成させることがで
きた。 本発明の特徴は、液晶に一般式 〔式中、Ｘは酸素原子、イオウ原子、−NR−
基（Ｒは水素原子又は低級アルキル基）、Arは直
鎖アルキル基を示す〕で表わされるアントラキノ
ン系色素の少なくとも一種を含むことを特徴とす
る液晶組成物にある。 前記一般式〔〕で示される多色性アントラキ
ノン系色素は、例えば、下記の一般式 〔式中、ＸおよびArは前記式〔〕と同一の
基を示す〕で表わされる化合物を硫化ナトリウ
ム、ヒドラジンヒドラート等により還元すること
により製造することができる。 このようにして製造された色素はカラムクロマ
トグラフイー、再結晶、昇華などの精製手段を用
いて純度を高めることができる。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
の電気光学的効果を用いるものと、他の混入物と
の相互作用の結果生ずる電気光学的効果を利用す
るものとがある。後者の代表的なものとしてはネ
マチツク液晶、コレステリツク液晶あるいはスメ
クチツク液晶などのホスト液晶に多色性色素と呼
ばれる色素をゲストとして溶解したものがある。
この多色性色素には大きく分けて２つの種類があ
る。第１は、可視光の吸収遷移モーメントの方向
が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲスト分子
として上記液晶中に溶解したとき色素分子長軸が
液晶分子軸と同方向に良好に配列する色素であ
る。このような色素は平行二色性を有する多色性
色素と呼ばれる。第２のものは、可視光の吸収遷
移モーメントの方向が分子の長軸方向に対して殆
ど垂直であり、ゲスト分子として上記液晶中に溶
解したとき色素分子長軸が液晶分子軸と同方向に
良好に配列する色素である。このような色素は垂
直の二色性を有する多色性色素と呼ばれる。本発
明はこのうち第１のもの、すなわち平行の二色性
を有する多色性色素を含有する液晶組成物に関す
る。このような液晶物質中に溶解された多色性色
素分子の配列の良し悪しは後述するオーダー・パ
ラメーターＳで定量的に表わすことができる。 このような多色性色素を含むネマチツク液晶も
しくはコレステリツク液晶を、対向する二枚の電
極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液晶
の誘電特性、流動特性に基づいて液晶分子は擾乱
運動を起こしたり、あるいは電場方向に揃つた分
子配列をしたりする。このとき多色性色素分子も
液晶分子と共働的に運動するので、多色性色素分
子の吸収遷移モーメントと入射光との相対的な方
向に変化がひき起こされ、結果的に液晶表示装置
の光吸収特性に変化が生じることになる。このよ
うな現象は「ゲスト・ホスト効果」として広く知
られており、この効果を利用して、電気的制御に
よるカラー表示装置を構成することができる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 このようなゲスト・ホスト効果を利用した液晶
表示素子において、オン状態とオフ状態の間で優
れたコントラストを得るためには、ゲストである
多色性色素が一方の状態で強い着色を示し、他方
の状態で無色透明に近い非着色状態を示すような
性質をもつていなければならない。すなわち、強
い着色を与えるためには、多色性色素の吸収遷移
モーメントが入射白色光の電気ベクトルに平行、
すなわち光の伝播方向に垂直に配列される必要が
あり、他方、透明に近い非着色な状態を与えるた
めには、多色性色素分子の吸収遷移モーメントが
入射白色光の電気ベクトルに垂直、すなわち光の
伝播方向に平行に配列される必要がある。 しかしながら、液晶分子および色素分子は配列
に関して無秩序な熱的揺動を起こし、光の伝播方
向に対して吸収遷移モーメントがつねに直交もし
くは平行とすることはできない。従つて色素分子
の液晶中での特定な方向に対する配列の秩序正し
さが素子のコントラストに大きな影響を与えるこ
とになる。液晶媒体中における色素分子の配列の
程度は、通常、オーダー・パラメーターと呼ばれ
る値で表わされる。オーダー・パラメーターＳは
色素分子の吸収遷移モーメントの液晶分子の配向
方向（通常、デイレクターと呼ばれるベクトルで
表わされる）に対する平行度を表わし、次のよう
に定義される。 Ｓ＝１／２（３2−１） 式中、cos2θの項は時間平均されており、θは
多色性色素の吸収遷移モーメントと液晶の配向方
向（デイレクター）とのなす角度である。液晶中
に溶解された多色性色素のオーダー・パラメータ
ーＳは次式を用いて求めることができる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ 式中、Ａ，Ａ⊥はそれぞれホスト液晶の配向
方向（デイレクター）に対して平行および垂直に
偏光した光に対する色素分子の吸光度を表わす。
従つて吸収スペクトルの測定により、Ａ，Ａ⊥
を求めれば色素の、ホスト液晶中におけるオーダ
ー・パラメーターＳが得られ、色素の配向性を評
価することができる（多色性色素のオーダー・パ
ラメーターの測定法は、エツチ・エス・コール、
ジユニア・エス・アフターグツト、ジヤーナル
オブ ケミカル フイジイクス、H.S.Cole，Jr.，
S.Aftergut，Journal of Chemical Physics，
1978年、第68巻、第896ページ参照）。 ホスト液晶中に溶解された多色性色素のオーダ
ー・パラメーターＳの値は理論上は−0.5から１
の間の値をとり得る。正の二色性を有する多色性
色素の場合、オーダー・パラメーターの値が１に
近い程、その色素の液晶中における配列の秩序度
は大きく、素子のコントラストを向上させること
ができる。 こうした多色性色素としては、着色状態と非
着色状態との間で大きなコントラストを得るため
に、ホスト液晶中でのオーダー・パラメーターＳ
が大きいこと、ホスト液晶物質に対する少量の
添加で鮮明な色彩を実現するために、分子の吸光
係数が大きいこと、光、熱、水および酸素等に
対する安定性が優れていること、液晶に対する
溶解性が大きく、必要な範囲で任意の濃度が得ら
れること、イオン解離等により素子の電気特性
に悪い影響を与えないこと等の条件を満たす性質
をもつていなければならない。このうちのオー
ダー・パラメーターＳの値は、平行の二色性を有
する多色性色素の場合には、通常、室温付近で
0.65以上であることが望ましい。このオーダー・
パラメーターＳの値は、同一の色素でも、ホスト
液晶の種類、色素濃度、温度等の条件が変われば
多少変動するのが普通である。また、の溶解性
は必要とされる色素濃度を確保してなお十分余り
あることが望ましい。色素濃度は液晶素子の液晶
層の厚さと色素分子の吸光係数に応じて選択され
るが、通常は約0.5重量パーセントから約３重量
パーセントの範囲で使用される。従つて、ホスト
液晶に対する多色性色素の溶解度は、実用上は室
温付近で少なくとも、0.5重量パーセント以上の
値が要求されることが多い。 公知の色素のうち、上記からの条件を満足
できるものは極めて少ない。例えば、メロシアニ
ン系、アゾ系、アゾメチン系、アントラキノン系
等の色素が知られているがこれらの色素でも上記
からの条件を全て満足するものはないと考え
られる。 また、色相的には、一部のメロシアニン色素を
除いて、シアン色を示す色素はきわめてわずかし
かない。シアン色は黄色との減法混色により、縁
色を調製する上で必要不可欠となる色相である。
シアン色は広い意味で青色に属する色相である
が、同じく広い意味で青色に属するいわゆるブル
ー色と黄色との混合では良好な縁色は得られな
い。 本発明の目的は前記からの条件を満足する
とともに、色相としてシアン色を示す色素を含有
する液晶組成物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 青、紫系の色素で良好なオーダー・パラメータ
ー、吸光係数、安定性、溶解性を有する多色性色
素としては、 アントラキノン系色素が公知であるが、このう
ち〔〕は最大吸収波長が594nmのブルー色色
素、〔〕は最大吸収波長が556nmの紫色色素で
ある。 一般にアントラキノン系色素の色相は、その基
本骨格上の置換基の位置および種類と密接な関係
があり、上記〔〕のような１の位置にアリルア
ミノ基が、そして４の位置にOH基がついた構造
ではブルー色以外の色相を実現することは難し
い。また、〔〕のように１および５の位置の両
方にアリルアミノ基がついた構造では紫色以外の
色相を実現することは難しい。従つて、緑色を作
る上で是非必要であるシアン色をアントラキノン
色素で実現するには置換基の位置や種類を大きく
変更しなければならない。しかしながら、このよ
うな置換基の変更に伴い、色相以外の特性である
オーダー・パラメーター、吸光係数、溶解性、安
定性等も大きく変化してしまう。従つて、色相の
変更に際しては、他の特性に悪い影響を与えない
ような分子構造を注意深く選定しなければならな
い。本発明者等はかかる従来技術に鑑み、シアン
色系の多色性色素をアントラキノン色素で実現す
べく鋭意検討を進めた結果、オーダー・パラメー
ター、吸光係数、安定性、溶解性のいずれの点に
おいてもすぐれているシアン色系の多色性アント
ラキノン色素を得て本発明を完成させることがで
きた。 本発明の特徴は、液晶に一般式 〔式中、Ｘは酸素原子、イオウ原子、−NR−
基（Ｒは水素原子又は低級アルキル基）、Arは直
鎖アルキル基を示す〕で表わされるアントラキノ
ン系色素の少なくとも一種を含むことを特徴とす
る液晶組成物にある。 前記一般式〔〕で示される多色性アントラキ
ノン系色素は、例えば、下記の一般式 〔式中、ＸおよびArは前記式〔〕と同一の
基を示す〕で表わされる化合物を硫化ナトリウ
ム、ヒドラジンヒドラート等により還元すること
により製造することができる。 このようにして製造された色素はカラムクロマ
トグラフイー、再結晶、昇華などの精製手段を用
いて純度を高めることができる。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
【表】
【表】
本発明のアントラキノン系色素が、液晶のゲス
ト色素としてオーダー・パラメータＳをはじめ、
液晶に配合した場合の前記各特性が優れている理
由は明らかではないが、該色素の母核が１，４位
ジアミノアントラキノン構造を有し、母核の２位
に−COO−，COS−，−CONH−，−CONR−
（Ｒは低級アルキル基）から選ばれた特定の連結
基を介して非イオン性の置換基を有するフエニル
基を結合した構造を有するためと考えられる。 〔実施例〕 実施例 １ まず、本発明に使用される多色性アントラキノ
ン系色素の例を、その最大吸収波長およびオーダ
ー・パラメーターとともに第２表に示す。
ト色素としてオーダー・パラメータＳをはじめ、
液晶に配合した場合の前記各特性が優れている理
由は明らかではないが、該色素の母核が１，４位
ジアミノアントラキノン構造を有し、母核の２位
に−COO−，COS−，−CONH−，−CONR−
（Ｒは低級アルキル基）から選ばれた特定の連結
基を介して非イオン性の置換基を有するフエニル
基を結合した構造を有するためと考えられる。 〔実施例〕 実施例 １ まず、本発明に使用される多色性アントラキノ
ン系色素の例を、その最大吸収波長およびオーダ
ー・パラメーターとともに第２表に示す。
【表】
【表】
本発明のアントラキノン系色素をゲスト色素と
して配合した液晶組成物は、上記色素のオーダ
ー・パラメータＳの値が高いので、該液晶組成物
を用いることによつてコントラストの優れたカラ
ー液晶表示装置を得ることができる。
して配合した液晶組成物は、上記色素のオーダ
ー・パラメータＳの値が高いので、該液晶組成物
を用いることによつてコントラストの優れたカラ
ー液晶表示装置を得ることができる。
第１図および第４図は、ゲスト・ホスト型液晶
表示素子の一模式的横断面図、第２図、第５図お
よび第６図は本発明の液晶組成物を封入した素子
の分光特性を示す曲線図、第３図は本実施例ゲス
ト色素の実用的安定性に係わるウエザーメータに
よる促進劣化試験結果を示す曲線図である。 １…基板、２…ゲスト色素、３…ホスト液晶、
４…透明電極、５…光、６…観測者、１７…ら旋
軸。
表示素子の一模式的横断面図、第２図、第５図お
よび第６図は本発明の液晶組成物を封入した素子
の分光特性を示す曲線図、第３図は本実施例ゲス
ト色素の実用的安定性に係わるウエザーメータに
よる促進劣化試験結果を示す曲線図である。 １…基板、２…ゲスト色素、３…ホスト液晶、
４…透明電極、５…光、６…観測者、１７…ら旋
軸。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、Ｘは酸素原子、イオウ原子、−NR−基
（Ｒは水素原子又は低級アルキル基）、Arは直鎖
アルキル基で示されるアントラキノン系色素の少
なくとも一種を含むことを特徴とする液晶組成
物。 ２ 前記一般式(1)において、Arがｎ−ブチル基
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の液晶組成物。 ３ 前記色素の含有量が0.1〜10重量％である特
許請求の範囲第１項又は第２項記載の液晶組成
物。 ４ 母体液晶がネマチツク液晶である特許請求の
範囲１項又は第２項或は第３項記載の液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62151219A JPS6366284A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62151219A JPS6366284A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 液晶組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7015280A Division JPS56167779A (en) | 1979-10-12 | 1980-05-28 | Liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366284A JPS6366284A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH0129835B2 true JPH0129835B2 (ja) | 1989-06-14 |
Family
ID=15513850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62151219A Granted JPS6366284A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6366284A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3014933A1 (de) * | 1980-04-18 | 1981-10-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluessigkristalline materialien enthaltend anthrachinonfarbstoffe |
-
1987
- 1987-06-19 JP JP62151219A patent/JPS6366284A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6366284A (ja) | 1988-03-24 |
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