JPH01301631A - １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの製造法 - Google Patents
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの製造法Info
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- JPH01301631A JPH01301631A JP63131455A JP13145588A JPH01301631A JP H01301631 A JPH01301631 A JP H01301631A JP 63131455 A JP63131455 A JP 63131455A JP 13145588 A JP13145588 A JP 13145588A JP H01301631 A JPH01301631 A JP H01301631A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は１，１．、Ｌ３，３．３−ヘキサフルオロプロ
パン−２−オール（ＨＦＩＰ）の製造法に関する。
パン−２−オール（ＨＦＩＰ）の製造法に関する。
ＨＦＩＰはそれ自体特異な溶解力を有する溶媒として有
用であるばかりでなく麻酔剤の中間体をはじめ医農薬の
中間体および化学製品の中間体としても有用な化合物で
ある。
用であるばかりでなく麻酔剤の中間体をはじめ医農薬の
中間体および化学製品の中間体としても有用な化合物で
ある。
＝１−
ＨＦＩＰの公知の製造方法には、■ヘキサフルオロアセ
トン（ＨＦＡ）の水素化ホウ素すｌ・リウム（ソ連特許
第１３８６０４号）あるいは水素化アルミニウムリチウ
ム（米国特許第３２２７６７４号）を用いた液相還元法
、■米国特許第３６０７９５２号に代表されるＨＦＡを
液相で貴金属触媒の存在下水素化する方法、■ドイツ特
許第１９５６６２９号に代表されるＨＦＡを気相で水素
とともに触媒層を通ずことによる（接触水素化）方法が
ある。
トン（ＨＦＡ）の水素化ホウ素すｌ・リウム（ソ連特許
第１３８６０４号）あるいは水素化アルミニウムリチウ
ム（米国特許第３２２７６７４号）を用いた液相還元法
、■米国特許第３６０７９５２号に代表されるＨＦＡを
液相で貴金属触媒の存在下水素化する方法、■ドイツ特
許第１９５６６２９号に代表されるＨＦＡを気相で水素
とともに触媒層を通ずことによる（接触水素化）方法が
ある。
これらはいずれも原料としてＨＦＡを使用するものであ
るが、ＨＦＡは常温では気体（ｂｐ、−２８°Ｃ）であ
る有毒物質であり、その取扱、貯蔵、運搬等には非常に
注意を要するものである。また、■の方法は工業的な製
造方法とはいえず、また■ではＨＦＡがそれ自体液化ガ
スであるため可及的に、その反応温度でＨＦＡが液相で
あるためには大きな反応圧力が必要であり、反応容器と
しては特殊なものが要求される。■では常圧下連続的に
水素化せしめることが可能であるが、水素化反応が発熱
をともなうため触媒層に熱点を作るなど反応温度の制御
は非常に困難である。充填触媒は活性が経時的に低下す
ることが避けられず、製品の経時的な確認および反応条
件の適性化操作といった煩雑さを免れない。またＨＦＡ
の十分なる転化を期すためには過剰量の水素を用いるこ
とが一般的であるが、過剰水素の損失は製造コストの上
昇を招き、回収のためには特に装置が必要である。
るが、ＨＦＡは常温では気体（ｂｐ、−２８°Ｃ）であ
る有毒物質であり、その取扱、貯蔵、運搬等には非常に
注意を要するものである。また、■の方法は工業的な製
造方法とはいえず、また■ではＨＦＡがそれ自体液化ガ
スであるため可及的に、その反応温度でＨＦＡが液相で
あるためには大きな反応圧力が必要であり、反応容器と
しては特殊なものが要求される。■では常圧下連続的に
水素化せしめることが可能であるが、水素化反応が発熱
をともなうため触媒層に熱点を作るなど反応温度の制御
は非常に困難である。充填触媒は活性が経時的に低下す
ることが避けられず、製品の経時的な確認および反応条
件の適性化操作といった煩雑さを免れない。またＨＦＡ
の十分なる転化を期すためには過剰量の水素を用いるこ
とが一般的であるが、過剰水素の損失は製造コストの上
昇を招き、回収のためには特に装置が必要である。
ＨＦＡは液化ガスであり、また毒性を有するため取扱が
難しいが、かかるＨＦＡを用いる不利を克服する方法と
して、ＨＦＡの水和物を用い、気相でニッケル系触媒ま
たはパラジウム系触媒存在下、水素化分解することによ
るＨＦＩＰの製造法については既に本出願人が特開昭５
７−８１４２４号により提案しているところであるが、
しかしこの方法もＨＦ Ａを用いる■における問題点が
そのまま適用される。
難しいが、かかるＨＦＡを用いる不利を克服する方法と
して、ＨＦＡの水和物を用い、気相でニッケル系触媒ま
たはパラジウム系触媒存在下、水素化分解することによ
るＨＦＩＰの製造法については既に本出願人が特開昭５
７−８１４２４号により提案しているところであるが、
しかしこの方法もＨＦ Ａを用いる■における問題点が
そのまま適用される。
かかる不都合のないＨＦ Ｉ Ｐの製造法として、ＨＦ
Ａの水和物を液相にて炭素担持パラジウム触媒存在下、
水素化分解する方法が提案されており、例えば特開昭５
９−２０４１４２号等に示されている。
Ａの水和物を液相にて炭素担持パラジウム触媒存在下、
水素化分解する方法が提案されており、例えば特開昭５
９−２０４１４２号等に示されている。
本発明者らはＨＦＡ水和物の液相水素化分解の触媒とし
てアルミナ担持パラジウム触媒が特異的に優れた触媒活
性を示すことを見出し本発明に到達したものである。す
なわち本発明はへキサフルオロアセトン水和物を、アル
ミナ担持パラジウム触媒の存在下、液相状態で水素と接
触せしめ水素化分解をおこなうことを特徴とするＬＬＩ
、３，３．３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの
製造法である。本発明においてＨＦＡ水和物とはＨＦＡ
を水に吸収せしめることにより容易に得られ、製造方法
によってはＨＦＡを取り扱うことなく直接製造すること
もできるＨＦＡと水のモル比が約３で１０６°Ｃの低沸
点液状組成物を指すものである。
てアルミナ担持パラジウム触媒が特異的に優れた触媒活
性を示すことを見出し本発明に到達したものである。す
なわち本発明はへキサフルオロアセトン水和物を、アル
ミナ担持パラジウム触媒の存在下、液相状態で水素と接
触せしめ水素化分解をおこなうことを特徴とするＬＬＩ
、３，３．３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの
製造法である。本発明においてＨＦＡ水和物とはＨＦＡ
を水に吸収せしめることにより容易に得られ、製造方法
によってはＨＦＡを取り扱うことなく直接製造すること
もできるＨＦＡと水のモル比が約３で１０６°Ｃの低沸
点液状組成物を指すものである。
本発明において用いる水素化分解触媒はアルミナ担持パ
ラジウム触媒が好ましく、その使用量はＨＦＡ水和物に
対して０．１〜５．０重量％の範囲が好ましく、これよ
り少ないと触媒活性が寸分ではなく、またこれより多く
しても添加量に見合った効果はなく経済的ではない。ア
ルミナ中のパラジウム担持量は通常用いられる０、５〜
５重量％で十分である。また反応温度は６０〜１００
’Ｃの範囲が好ましく、これより低い温度では反応が十
分に進行せず、これより高い場合には生成したＨＦＩＰ
の蒸気圧が大きくなり一定圧力下での水素の分圧が相対
的に低下し、また１００℃以上にしなくとも十分な反応
速度を有しているため、経済的には１００°Ｃ以下が好
ましい。
ラジウム触媒が好ましく、その使用量はＨＦＡ水和物に
対して０．１〜５．０重量％の範囲が好ましく、これよ
り少ないと触媒活性が寸分ではなく、またこれより多く
しても添加量に見合った効果はなく経済的ではない。ア
ルミナ中のパラジウム担持量は通常用いられる０、５〜
５重量％で十分である。また反応温度は６０〜１００
’Ｃの範囲が好ましく、これより低い温度では反応が十
分に進行せず、これより高い場合には生成したＨＦＩＰ
の蒸気圧が大きくなり一定圧力下での水素の分圧が相対
的に低下し、また１００℃以上にしなくとも十分な反応
速度を有しているため、経済的には１００°Ｃ以下が好
ましい。
また、水素圧力は４〜１５ｋｇ／ｃｎ（の範囲が好まし
く、これより小さい場合には反応が進行するに従って生
成したＨ Ｆ ｒ Ｐが反応温度においてかなりの蒸気
圧を有するため相対的に水素圧が減少するため反応速度
が小さくなり、好ましくない。一方水素圧をこれより大
きくすると反応速度は高まるが反応容器に制約が生し、
特にこれより大きくしなくとも十分な反応速度を有して
いるため、必ずしも必要ない。
く、これより小さい場合には反応が進行するに従って生
成したＨ Ｆ ｒ Ｐが反応温度においてかなりの蒸気
圧を有するため相対的に水素圧が減少するため反応速度
が小さくなり、好ましくない。一方水素圧をこれより大
きくすると反応速度は高まるが反応容器に制約が生し、
特にこれより大きくしなくとも十分な反応速度を有して
いるため、必ずしも必要ない。
本発明は気液反応であり、攪拌は反応速度に大きな影響
を与え、十分な攪拌をおこなうことが好ましい。
を与え、十分な攪拌をおこなうことが好ましい。
ＨＦＡ水和物が十分に反応した時点で加熱および攪拌を
停止し、触媒が反応容器底部に沈降したのち上澄を生成
物として回収する。反応器内には上記の反応生成物の一
部および触媒と水素か残存するが、さらに原料ＨＦＡ水
和物を添加して再度反応をおこなうことができ、触媒、
水素は損失なしに再使用できるとともに改めて反応容器
を水素で置換する操作も省略できる。触媒は反応を繰り
返すことにより漸次活性が低下して（るので通常は毎回
当初使用触媒の１／１０程度補充することにより、毎回
好ましい反応速度および反応生成物を与える。
停止し、触媒が反応容器底部に沈降したのち上澄を生成
物として回収する。反応器内には上記の反応生成物の一
部および触媒と水素か残存するが、さらに原料ＨＦＡ水
和物を添加して再度反応をおこなうことができ、触媒、
水素は損失なしに再使用できるとともに改めて反応容器
を水素で置換する操作も省略できる。触媒は反応を繰り
返すことにより漸次活性が低下して（るので通常は毎回
当初使用触媒の１／１０程度補充することにより、毎回
好ましい反応速度および反応生成物を与える。
本発明においては反応は目的物であるＨ Ｆ Ｉ Ｐや
水あるいはその他年活性な有機溶媒（エーテル、エタノ
ール、メタノール等）中でも実施でき、その他励触媒、
受酸剤としてカーボン、水酸化アルミニウム等を用いる
こともできる。
水あるいはその他年活性な有機溶媒（エーテル、エタノ
ール、メタノール等）中でも実施でき、その他励触媒、
受酸剤としてカーボン、水酸化アルミニウム等を用いる
こともできる。
本発明により製造されるＨＦＩＰは水および場合によっ
ては未反応ＨＦ Ａ水和物、またある場合−〇− には副生成物との混合物であるが、この粗ＨＦＩＰは通
常の常圧蒸留により収率よく分別精製される。本発明に
おいて反応容器の材質は特に限定されず、ガラス、ガラ
スライニング、フッ素樹脂ライニング、ステンレス鋼な
どが好適である。
ては未反応ＨＦ Ａ水和物、またある場合−〇− には副生成物との混合物であるが、この粗ＨＦＩＰは通
常の常圧蒸留により収率よく分別精製される。本発明に
おいて反応容器の材質は特に限定されず、ガラス、ガラ
スライニング、フッ素樹脂ライニング、ステンレス鋼な
どが好適である。
以下実施例を挙げさらに本発明の詳細な説明する。
実施例Ｉ
攪拌装置を備えた２００ｃ ｃ ５ＵＳ−３１６オート
クレープに３０ ｇ （０，］、３６ｍｏｌ）のＨＦＡ
水和物を入れ５％パラジウム−アルミナ担持触媒０．５
重量％を添加した。容器内を水素で置換し油浴にて９５
°Ｃに昇温した。水素圧力を７ ｋｇ ／ ｃｎｌに保
ちマグネチソクスターラにて攪拌を開始すると水素の吸
収が始まった。８時間後に加熱・攪拌を止め分析したと
ころＨＦＡ水和物の反応率は９４．７％、ＨＦＩＰの選
択率は９９゜３％であった。
クレープに３０ ｇ （０，］、３６ｍｏｌ）のＨＦＡ
水和物を入れ５％パラジウム−アルミナ担持触媒０．５
重量％を添加した。容器内を水素で置換し油浴にて９５
°Ｃに昇温した。水素圧力を７ ｋｇ ／ ｃｎｌに保
ちマグネチソクスターラにて攪拌を開始すると水素の吸
収が始まった。８時間後に加熱・攪拌を止め分析したと
ころＨＦＡ水和物の反応率は９４．７％、ＨＦＩＰの選
択率は９９゜３％であった。
実施例２
添加剤として０．１０重量％のカーボン粉末を添加した
ほかは実施例１と同様にして反応をおこなった。反応を
８時間おこなったのち分析したところＨＦＡ水和物の反
応率は９６．３％、ＨＦＩＰの選択率は９９．４％であ
った。
ほかは実施例１と同様にして反応をおこなった。反応を
８時間おこなったのち分析したところＨＦＡ水和物の反
応率は９６．３％、ＨＦＩＰの選択率は９９．４％であ
った。
実施例３
添加剤として０．３０重量％の水酸化アルミニウムを添
加したほかは実施例１と同様にして反応をおこなった。
加したほかは実施例１と同様にして反応をおこなった。
反応を８時間おこなったのち分析したところ ＨＦ Ａ
水和物の反応率は９４．３％、ＨＦＩＰの選択率は９９
，３％であった。
水和物の反応率は９４．３％、ＨＦＩＰの選択率は９９
，３％であった。
本発明によれば取扱の容易なＨＦＡ水和物から収率よ＜
ＨＦ Ｉ Ｐを得ることができ、触媒の寿命も長く工
業的に優れた方法である。
ＨＦ Ｉ Ｐを得ることができ、触媒の寿命も長く工
業的に優れた方法である。
Claims (1)
- ヘキサフルオロアセトン水和物を、アルミナ担持パラ
ジウム触媒の存在下、液相状態で水素と接触せしめ水素
化分解をおこなうことを特徴とする１，１，１，３，３
，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63131455A JPH01301631A (ja) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63131455A JPH01301631A (ja) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301631A true JPH01301631A (ja) | 1989-12-05 |
Family
ID=15058359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63131455A Pending JPH01301631A (ja) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01301631A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7524995B1 (en) | 2008-06-12 | 2009-04-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous process to produce hexafluoroisopropanol |
| WO2010125899A1 (ja) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | セントラル硝子株式会社 | フルオロメチルヘキサフルオロイソプロピルエーテルの製造方法 |
| US9637435B1 (en) | 2016-11-16 | 2017-05-02 | Central Glass Company, Limited | Method for producing hexafluoroisopropanol and fluoromethyl hexafluoroisopropyl ether (sevoflurane) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5781424A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-21 | Central Glass Co Ltd | Preparation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol |
| JPS59204142A (ja) * | 1983-04-28 | 1984-11-19 | Nippon Mektron Ltd | ヘキサフルオロイソプロピルアルコ−ルの製造法 |
| JPS6069047A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-19 | Central Glass Co Ltd | １．１．１．３．３．３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製造法 |
-
1988
- 1988-05-31 JP JP63131455A patent/JPH01301631A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5781424A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-21 | Central Glass Co Ltd | Preparation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol |
| JPS59204142A (ja) * | 1983-04-28 | 1984-11-19 | Nippon Mektron Ltd | ヘキサフルオロイソプロピルアルコ−ルの製造法 |
| JPS6069047A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-19 | Central Glass Co Ltd | １．１．１．３．３．３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製造法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7524995B1 (en) | 2008-06-12 | 2009-04-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous process to produce hexafluoroisopropanol |
| WO2010125899A1 (ja) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | セントラル硝子株式会社 | フルオロメチルヘキサフルオロイソプロピルエーテルの製造方法 |
| US8865946B2 (en) | 2009-04-28 | 2014-10-21 | Central Glass Company, Limited | Process for producing fluoromethyl hexafluoroisopropyl ether |
| US9637435B1 (en) | 2016-11-16 | 2017-05-02 | Central Glass Company, Limited | Method for producing hexafluoroisopropanol and fluoromethyl hexafluoroisopropyl ether (sevoflurane) |
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