JPH01306484A - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
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- JPH01306484A JPH01306484A JP63136740A JP13674088A JPH01306484A JP H01306484 A JPH01306484 A JP H01306484A JP 63136740 A JP63136740 A JP 63136740A JP 13674088 A JP13674088 A JP 13674088A JP H01306484 A JPH01306484 A JP H01306484A
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- composition
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- brimer
- mol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明はプライマー組成物、特にフルオロシリコーンゴ
ムを金属、プラスチック等に強固に接着させるのに有効
であり、さらにはフルオロシリコーンゴムをこれらの基
材に加硫接着させる際、プレス加硫のような大きな圧力
を必要とせず、常圧熱気加硫により強固に接着させるこ
とが可能なプライマー組成物に関するものであ（２）
る。
ムを金属、プラスチック等に強固に接着させるのに有効
であり、さらにはフルオロシリコーンゴムをこれらの基
材に加硫接着させる際、プレス加硫のような大きな圧力
を必要とせず、常圧熱気加硫により強固に接着させるこ
とが可能なプライマー組成物に関するものであ（２）
る。
フルオロシリコーンゴムは、耐熱性、耐寒性、耐薬品性
などに優れており、種々の用途に使用されているが、金
属、プラスチックなどとの接着性に劣るため、これらと
の複合体としての利用が制限されてきた。
などに優れており、種々の用途に使用されているが、金
属、プラスチックなどとの接着性に劣るため、これらと
の複合体としての利用が制限されてきた。
斯かる点に鑑み、金属、プラスチックなどの表面にフル
オロシリコーンゴムを強固に接着すいしはコーティング
すべく、これらの基材の表面にプライマー処理を施すこ
とが提案されており、これに伴い種々のプライマー組成
物が提案されている。
オロシリコーンゴムを強固に接着すいしはコーティング
すべく、これらの基材の表面にプライマー処理を施すこ
とが提案されており、これに伴い種々のプライマー組成
物が提案されている。
この種のブライマー組成物としては、特公昭５３−１４
５８０号公報、特開昭５９−１８２８６５号公報記載の
ものが知られているが、これらのブライマー組成物は接
着効果を十分に得るには高温高圧プレス下で長時間の加
熱圧着を必要とし、常圧熱気加硫ではほとんど接着しな
い。また、フルオロシリコーンゴムをナイロン、ポリエ
チレンテレフタレートなどのプラスチック類に接着させ
るには接着性が不十分であった。
５８０号公報、特開昭５９−１８２８６５号公報記載の
ものが知られているが、これらのブライマー組成物は接
着効果を十分に得るには高温高圧プレス下で長時間の加
熱圧着を必要とし、常圧熱気加硫ではほとんど接着しな
い。また、フルオロシリコーンゴムをナイロン、ポリエ
チレンテレフタレートなどのプラスチック類に接着させ
るには接着性が不十分であった。
〔発明の目的〕
本発明はかかる欠点を改良し、プレス加硫、常圧熱気加
硫のいずれの場合にもフルオロシリコーンゴムと金属、
プラスチックなどの幅広い基材との強固な接着を実現し
たブライマー組成物を提供することを目的とする。
硫のいずれの場合にもフルオロシリコーンゴムと金属、
プラスチックなどの幅広い基材との強固な接着を実現し
たブライマー組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、このような目的を達成すべく種々の検討
を行った結果、下記の各成分から成るプライマー組成物
が、この目的に十分適合し得るものであることを見出し
た。
を行った結果、下記の各成分から成るプライマー組成物
が、この目的に十分適合し得るものであることを見出し
た。
即ち本発明は、
（Ａ）一般式（１）
％式％（１）
（式中、Ｒ’は置換または非置換の一価炭化水素基を表
わし、これらの炭化水素基中２５〜５０モル％がパーフ
ルオロアルキル基でアリ、カつ０．０１〜１０モル％が
ビニル基である。ａは１．９８〜２．０１の数を表わす
。）で示され、２５℃における粘度が１．０００．００
０センチスト一クス以上（Ｂ） シリカ系充填剤
５〜１００重量部、（Ｃ）一般式（２） ％式％） （式中、Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基、フルオロア
ルキル基またはアルコキシアルキル基であり、ｎは１〜
５の整数を表わす。）で示されるイソシアヌレート系有
機ケイ素化合物 ０．５〜５０重量部、 および （Ｄ）有機溶剤 所望量 を必須成分として含有することを特徴とするプライマー
組成物に関するものである。
わし、これらの炭化水素基中２５〜５０モル％がパーフ
ルオロアルキル基でアリ、カつ０．０１〜１０モル％が
ビニル基である。ａは１．９８〜２．０１の数を表わす
。）で示され、２５℃における粘度が１．０００．００
０センチスト一クス以上（Ｂ） シリカ系充填剤
５〜１００重量部、（Ｃ）一般式（２） ％式％） （式中、Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基、フルオロア
ルキル基またはアルコキシアルキル基であり、ｎは１〜
５の整数を表わす。）で示されるイソシアヌレート系有
機ケイ素化合物 ０．５〜５０重量部、 および （Ｄ）有機溶剤 所望量 を必須成分として含有することを特徴とするプライマー
組成物に関するものである。
以下本発明をさらに詳しく説明する。
（Ａ）成分のポリオルガノシロキサンはフルオロシリコ
ーンゴムと金属またはプラスチックとの接着において、
特にプライマー層とフルオロシリコーンゴムとの接着性
を向上させ、さらに塗布作業および貯蔵安定性を良好に
具現するための必須成分である。上記一般式（１）中、
Ｒ１は置換または非置換の一価炭化水素基を表わし、具
体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基
、β−フェニルエチル基などが例示されるが、このＲ１
中２５〜５０モル％は３．３．３−）リフルオロプロピ
ルＬ ３．３．４．４．４−ペンタフルオロブチルなど
で例示されるパーフルオロアルキル基であり、０．０１
〜１０モル％がビニル基であることが必要である。これ
はパーフルオロアルキル基が、２５モル％未満ではブラ
イマーとフルオロシリコーンゴムの接着性に劣り、５０
モル％を越えても接着性は向上せずコスト高になるため
である。また、ビニル基は、フルオロシリコーンゴムが
有機過酸化物加硫または付加反応加硫されるときに、こ
のフルオロシリコーンゴムとプライマー層を化学的に結
合させるものであり、０．０１モル％未満ではフルオロ
シリコーンゴムとプライマー層の間でほとんど化学結合
が起こらず接着性の低下をきたし、１０モル％を越える
とプライマー組成物の耐熱性が低下する。
ーンゴムと金属またはプラスチックとの接着において、
特にプライマー層とフルオロシリコーンゴムとの接着性
を向上させ、さらに塗布作業および貯蔵安定性を良好に
具現するための必須成分である。上記一般式（１）中、
Ｒ１は置換または非置換の一価炭化水素基を表わし、具
体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基
、β−フェニルエチル基などが例示されるが、このＲ１
中２５〜５０モル％は３．３．３−）リフルオロプロピ
ルＬ ３．３．４．４．４−ペンタフルオロブチルなど
で例示されるパーフルオロアルキル基であり、０．０１
〜１０モル％がビニル基であることが必要である。これ
はパーフルオロアルキル基が、２５モル％未満ではブラ
イマーとフルオロシリコーンゴムの接着性に劣り、５０
モル％を越えても接着性は向上せずコスト高になるため
である。また、ビニル基は、フルオロシリコーンゴムが
有機過酸化物加硫または付加反応加硫されるときに、こ
のフルオロシリコーンゴムとプライマー層を化学的に結
合させるものであり、０．０１モル％未満ではフルオロ
シリコーンゴムとプライマー層の間でほとんど化学結合
が起こらず接着性の低下をきたし、１０モル％を越える
とプライマー組成物の耐熱性が低下する。
また、（Ａ）成分としてのポリオルガノシロキサンは、
２５℃における粘度が１．０００．０００センチスト一
クス以上であることが必要とされる。これは粘度が１．
０００．０００センチスト一クス未満では、風乾性に劣
りベタつく感じになるからである。
２５℃における粘度が１．０００．０００センチスト一
クス以上であることが必要とされる。これは粘度が１．
０００．０００センチスト一クス未満では、風乾性に劣
りベタつく感じになるからである。
本発明に使用する（Ｂ）成分のシリカ系充填剤は、プラ
イマー皮膜に強度を付与し、プライマー組成物の接着性
を向上させるための必須成分であって、例えば煙霧質シ
リカ、湿式法シリカおよびその焼成シリカ、シリカエア
ロゲルなどの比表面積が５０ｍ”／ｇ以上である補強シ
リカや粉砕石英、ケイソウ土などの非補強性シリカが例
示される。これらのシリカ系充填剤はそのまま用いても
よく、またオルガノシラン、ポリジオルガノシロキサン
、ヘキサオルガノジシラザンなどの表面処理剤で疎水化
して用いてもよい。
イマー皮膜に強度を付与し、プライマー組成物の接着性
を向上させるための必須成分であって、例えば煙霧質シ
リカ、湿式法シリカおよびその焼成シリカ、シリカエア
ロゲルなどの比表面積が５０ｍ”／ｇ以上である補強シ
リカや粉砕石英、ケイソウ土などの非補強性シリカが例
示される。これらのシリカ系充填剤はそのまま用いても
よく、またオルガノシラン、ポリジオルガノシロキサン
、ヘキサオルガノジシラザンなどの表面処理剤で疎水化
して用いてもよい。
（Ｂ）成分の配合量は（Ａ）成分１００重量部に対して
５〜１００重量部の範囲より選択される。この（Ｂ）成
分の配合量が５重量部未満ではプライマー組成物として
の十分な皮膜強度が得られず、また、プライマー組成物
の接着性も低下する。
５〜１００重量部の範囲より選択される。この（Ｂ）成
分の配合量が５重量部未満ではプライマー組成物として
の十分な皮膜強度が得られず、また、プライマー組成物
の接着性も低下する。
１００重量部を越えると、プライマー組成物の貯蔵安定
性が劣り好ましくない。
性が劣り好ましくない。
本発明に使用する（Ｃ）成分のインシアヌレート系有機
ケイ素化合物は、本発明にかかるプライマー組成物の接
着性の向上に寄与する成分である。上記一般式（２）に
おけるＲ２としては、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基などのアルキル基、トリフルオロエチル基、
トリフルオロプロピル基などのフルオロアルキル基やメ
トキシエチル基、エトキシエチル基などのアルコキシア
ルキル基が例示される。
ケイ素化合物は、本発明にかかるプライマー組成物の接
着性の向上に寄与する成分である。上記一般式（２）に
おけるＲ２としては、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基などのアルキル基、トリフルオロエチル基、
トリフルオロプロピル基などのフルオロアルキル基やメ
トキシエチル基、エトキシエチル基などのアルコキシア
ルキル基が例示される。
又、一般式（２）中、ｎは合成並びに取扱いに関する容
易さから１〜５の範囲において選ばれる。
易さから１〜５の範囲において選ばれる。
殊にオルガノシランの耐加水分解性、プライマー組成物
の接着性の持続性および合成の容易さなどを考慮すると
ｎが３であることが望ましい。
の接着性の持続性および合成の容易さなどを考慮すると
ｎが３であることが望ましい。
（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対し
て０．５〜５０重量部の範囲である。（Ｃ）成分が０．
５重量部未満では、接着向上作用が不十分であり、また
５０重量部を越えると、プライマー組成物の風乾性、貯
蔵安定性に劣り、好ましくない。
て０．５〜５０重量部の範囲である。（Ｃ）成分が０．
５重量部未満では、接着向上作用が不十分であり、また
５０重量部を越えると、プライマー組成物の風乾性、貯
蔵安定性に劣り、好ましくない。
本発明の（０）成分である有機溶剤は、（Ａ）〜（Ｃ）
の各成分の溶解に寄与するもので、プライマー組成物に
適度な粘度を与え、塗布作業を容易にするものである。
の各成分の溶解に寄与するもので、プライマー組成物に
適度な粘度を与え、塗布作業を容易にするものである。
（Ｄ）成分としては、（Ａ）〜（Ｃ）各成分と相溶性の
良好なものがよく、これには、アセトン、酢酸エチル、
酢酸ブチル、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどが例
示される。又、（Ｄ）成分の配合量は特に限定されず、
所望量が配合されるが、通常（Ａ）成分１００重量部に
対し２００〜８００重量部が配合される。
良好なものがよく、これには、アセトン、酢酸エチル、
酢酸ブチル、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどが例
示される。又、（Ｄ）成分の配合量は特に限定されず、
所望量が配合されるが、通常（Ａ）成分１００重量部に
対し２００〜８００重量部が配合される。
なお、本発明のプライマー組成物は、上記の（Ａ）〜（
Ｄ）の４成分を必須成分として構成されるが、さらに、
これら以外に本発明の目的を妨げない範囲において、無
機充填材、顔料、シランカップリング剤および有機過酸
化物を適宜配合することができる。
Ｄ）の４成分を必須成分として構成されるが、さらに、
これら以外に本発明の目的を妨げない範囲において、無
機充填材、顔料、シランカップリング剤および有機過酸
化物を適宜配合することができる。
本発明のプライマー組成物は、フルオロシリコーンゴム
との接着を希望する各種基材の表面にプライマー組成物
を塗布するか、もしくは各種基材をプライマー組成物に
浸漬したのち、室温で３０〜６０分間程度風乾すること
により成形加工が可能となり、また１５０℃〜２５０℃
の温度で１分間〜６０分間程度の条件で焼き付けを行う
ことによって、接着強度を低下させることなく強固な皮
膜を形成してプライマー層の流れを防止することができ
る。
との接着を希望する各種基材の表面にプライマー組成物
を塗布するか、もしくは各種基材をプライマー組成物に
浸漬したのち、室温で３０〜６０分間程度風乾すること
により成形加工が可能となり、また１５０℃〜２５０℃
の温度で１分間〜６０分間程度の条件で焼き付けを行う
ことによって、接着強度を低下させることなく強固な皮
膜を形成してプライマー層の流れを防止することができ
る。
本発明のプライマー組成物は、金属、プラスチック、ゴ
ム、セラミックなどの幅広い基材に適応することができ
る。この具体的な用途としては、自動車複合オイルシー
ル、ガスケットの製造、ダイヤフラムの製造、複写機用
ロールの芯金とフルオロシリコーンゴムとの接着、金属
、織布などを基材とする各種シート類の製造などが挙げ
られる。このフルオロシリコーンゴムとしては、３．３
．３− ） ＩＪフルオロプロピル基などのフッ素化炭
化水素基を含有するものである。
ム、セラミックなどの幅広い基材に適応することができ
る。この具体的な用途としては、自動車複合オイルシー
ル、ガスケットの製造、ダイヤフラムの製造、複写機用
ロールの芯金とフルオロシリコーンゴムとの接着、金属
、織布などを基材とする各種シート類の製造などが挙げ
られる。このフルオロシリコーンゴムとしては、３．３
．３− ） ＩＪフルオロプロピル基などのフッ素化炭
化水素基を含有するものである。
これは有機過酸化物加硫型、付加反応型のものが最も適
しているが、縮合型の室温硬化性フルオロシリコーンゴ
ムにも被着体によっては充分有効である。
しているが、縮合型の室温硬化性フルオロシリコーンゴ
ムにも被着体によっては充分有効である。
以下、本発明を実施例および比較例によりさらに詳しく
説明する。なお、実施例および比較例中の部はいずれも
重量部を表わす。また、例中のＭｅはＣ）１３ 、Ｅｔ
はＣ２Ｈ５をそれぞれ示すものである。
説明する。なお、実施例および比較例中の部はいずれも
重量部を表わす。また、例中のＭｅはＣ）１３ 、Ｅｔ
はＣ２Ｈ５をそれぞれ示すものである。
実施例１
末端がトリメチルシリル基で閉止され、メチル（３，３
，３−）リフルオロプロピル）シロキサン単位９８モル
％およびメチルビニルシロキサン単位２．０モル％から
成るポリメチル（３，３，３−）リフルオロプロピル）
シロキサン（２５℃における粘度５．０００．０００セ
ンチストークス）１００部をニーグーに仕込み、次にト
リ〔メチル（３，３，３−）リフルオロプロピル）〕
シクロトリシロキサンで表面処理された比表面積２００
＋ｎ２／ｇの煙霧質シリカ２０部を添加し、均一になる
まで混練した。
，３−）リフルオロプロピル）シロキサン単位９８モル
％およびメチルビニルシロキサン単位２．０モル％から
成るポリメチル（３，３，３−）リフルオロプロピル）
シロキサン（２５℃における粘度５．０００．０００セ
ンチストークス）１００部をニーグーに仕込み、次にト
リ〔メチル（３，３，３−）リフルオロプロピル）〕
シクロトリシロキサンで表面処理された比表面積２００
＋ｎ２／ｇの煙霧質シリカ２０部を添加し、均一になる
まで混練した。
ここで得られたコンパウンドをコンパウンドＡとした。
コンパウンドＡｌ２Ｏ部を酢酸エチル６００部に溶解し
、この酢酸エチル溶液７２０部に第１表に示したイソシ
アヌレート系有機ケイ素化合物２部を添加し、均一にな
るまで撹拌混合しブライマー組成物を作製した。
、この酢酸エチル溶液７２０部に第１表に示したイソシ
アヌレート系有機ケイ素化合物２部を添加し、均一にな
るまで撹拌混合しブライマー組成物を作製した。
このようにして得たブライマー組成物にナイロン織布、
ポリエチレンテレフタレート織布を浸漬し、取り出した
後、室温で６０分間放置して風乾させた。これらブライ
マー処理された織布の両面に、フルオロシリコーンゴム
ＦＱＩＥ２６１Ｊ （東芝シリコーン■製、商品名）１
００部に対し、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサ
イドを１部添加シタフルオロシリコーンゴムコンパウン
トヲ厚さ３ｍｍとなるように密着させ、１５０℃オーブ
ン中で２０分間加熱し、硬化接着させた。これを幅２５
．０ｍｍ、長さ１２０ｍｍに切断し、ＪＩＳ Ｋ ６３
０１の方法にしたがって剥離密着強さを求めたところ、
第１表に示したとおりの結果が得られた。剥離したとき
の接着状態を肉眼で観察し、ゴム凝集破壊８０〜１００
％を○印、５０〜８０％をΔ印、５０％以下をｘ印で示
した。剥離試験の試験条件は下記のとおりである。
ポリエチレンテレフタレート織布を浸漬し、取り出した
後、室温で６０分間放置して風乾させた。これらブライ
マー処理された織布の両面に、フルオロシリコーンゴム
ＦＱＩＥ２６１Ｊ （東芝シリコーン■製、商品名）１
００部に対し、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサ
イドを１部添加シタフルオロシリコーンゴムコンパウン
トヲ厚さ３ｍｍとなるように密着させ、１５０℃オーブ
ン中で２０分間加熱し、硬化接着させた。これを幅２５
．０ｍｍ、長さ１２０ｍｍに切断し、ＪＩＳ Ｋ ６３
０１の方法にしたがって剥離密着強さを求めたところ、
第１表に示したとおりの結果が得られた。剥離したとき
の接着状態を肉眼で観察し、ゴム凝集破壊８０〜１００
％を○印、５０〜８０％をΔ印、５０％以下をｘ印で示
した。剥離試験の試験条件は下記のとおりである。
移動速度 ５０ｍｍ／ｍｉｎ
試験温度 ２５℃
また、ブライマー塗布した６０分後の風乾状態を指触で
評価し、粘着感なしのものを○印、ややべたつくものを
Δ印、べたつきがあるものをＸ印として第１表に示した
。なお、表中の組成を表わす数字は部である（以下同じ
）。
評価し、粘着感なしのものを○印、ややべたつくものを
Δ印、べたつきがあるものをＸ印として第１表に示した
。なお、表中の組成を表わす数字は部である（以下同じ
）。
実施例２〜４
実施例１で使用したコンパウンドＡおよび酢酸エチルを
用いて、実施例１におけるインシアヌレート系有機ケイ
素化合物の添加量を５部（実施例２）、１０部（実施例
３）および３０部（実施例４）に変更した以外は同一組
成および同一条件でブライマー組成物をそれぞれ作製し
た。
用いて、実施例１におけるインシアヌレート系有機ケイ
素化合物の添加量を５部（実施例２）、１０部（実施例
３）および３０部（実施例４）に変更した以外は同一組
成および同一条件でブライマー組成物をそれぞれ作製し
た。
これらブライマー組成物を用いて、実施例１と同一条件
で同一形状の剥離試験用の試験片を作製し、これらにつ
いても実施例１と同一条件で剥離密着強さを測定し、剥
離状態およびブライマー風乾性について観察評価した。
で同一形状の剥離試験用の試験片を作製し、これらにつ
いても実施例１と同一条件で剥離密着強さを測定し、剥
離状態およびブライマー風乾性について観察評価した。
ブライマー組成物の組成右よび得られた結果を第１表に
示した。
示した。
比較例１
実施例１で使用したコンパウンドＡｌ２Ｏ部を酢酸エチ
ル６００部に溶解し、均一になるまで撹拌混合し、ブラ
イマー組成物を作製した。次いで実施例１と同一条件で
同一形状の剥離試験用の試験片を作製し、実施例１と同
一条件で剥離密着強さを測定し、剥離状態およびプライ
マー風乾性について観察評価した。プライマー組成物の
組成および得られた結果を第１表に示した。
ル６００部に溶解し、均一になるまで撹拌混合し、ブラ
イマー組成物を作製した。次いで実施例１と同一条件で
同一形状の剥離試験用の試験片を作製し、実施例１と同
一条件で剥離密着強さを測定し、剥離状態およびプライ
マー風乾性について観察評価した。プライマー組成物の
組成および得られた結果を第１表に示した。
比較例２
実施例１で使用したコンパウンドＡおよび酢酸エチルを
用いて実施例１におけるイソシアヌレート系有機ケイ素
化合物の添加量を１００部に変更した以外は同一組成お
よび同一条件でプライマー組成物を作製した。
用いて実施例１におけるイソシアヌレート系有機ケイ素
化合物の添加量を１００部に変更した以外は同一組成お
よび同一条件でプライマー組成物を作製した。
このプライマー組成物を用いて、実施例１と同一条件で
同一形状の剥離試験用の試験片を作製し、実施例１と同
一条件で剥離密着強さを測定し、剥離状態およびプライ
マー風乾性について観察評価した。プライマー組成物の
組成および得られた結果を第１表に示した。
同一形状の剥離試験用の試験片を作製し、実施例１と同
一条件で剥離密着強さを測定し、剥離状態およびプライ
マー風乾性について観察評価した。プライマー組成物の
組成および得られた結果を第１表に示した。
実施例５
末端がトリメチルシリル基で閉止され、メチル＜３．３
．３− トリフルオロプロピル）シロキサン単位７５モ
ル％、メチルビニルシロキサン単位０．３モル％および
ジメチルシロキサン単位が２４．７モル％から成るメチ
ル（３，３，３−）リフルオロプロピル）シロキサン−
ジメチルシロキサン共重合体（２５℃におけ邊粘度７．
０００．０００センチストークス）１００部をニーグー
に仕込み、次にオクタメチルシクロテトラシロキサンで
表面処理された比表面積１３０ｍ”／ｇの煙霧質シリカ
２０部を添加し、均一になるまで混練しコンパウンドを
得た。
．３− トリフルオロプロピル）シロキサン単位７５モ
ル％、メチルビニルシロキサン単位０．３モル％および
ジメチルシロキサン単位が２４．７モル％から成るメチ
ル（３，３，３−）リフルオロプロピル）シロキサン−
ジメチルシロキサン共重合体（２５℃におけ邊粘度７．
０００．０００センチストークス）１００部をニーグー
に仕込み、次にオクタメチルシクロテトラシロキサンで
表面処理された比表面積１３０ｍ”／ｇの煙霧質シリカ
２０部を添加し、均一になるまで混練しコンパウンドを
得た。
このコンパウンド１２０部を酢酸エチル６００部に溶解
し、この酢酸エチル溶液７２０部に実施例１で用いたも
のと同一のインシアヌレート系有機ケイ素化合物５部を
添加し、均一になるまで撹拌混合しブライマー組成物を
作製した。このブライマー組成物の組成は第２表に示し
た。
し、この酢酸エチル溶液７２０部に実施例１で用いたも
のと同一のインシアヌレート系有機ケイ素化合物５部を
添加し、均一になるまで撹拌混合しブライマー組成物を
作製した。このブライマー組成物の組成は第２表に示し
た。
このブライマー組成物を直径４０．５６ｍｍ 、厚さ１
５ｍｍの金属板（ＪＩＳ Ｇ ３１０１の５Ｓ４１）に
塗布して６０分間風乾した後、このブライマー処理され
た平行した２枚の金属板の間にフルオロシリコーンゴム
ＦＱ８２４ｔｌ （東芝シリコーン■製、商品名）１０
０部に対し、２．５−ジメチル−２，５−ジ（を−ブチ
ルパーオキシ）ヘキサン０．５部添加したフルオロシリ
コーンゴムコンパウンド（直径３５ｍｍ、厚さ５ｍｍ）
を密着させ、圧力３０ｋｇ／ｃｍ２、温度１７０℃で１
０分間プレス加硫し硬化接着させ、加硫ゴムと金属との
接着強さを測定する試験片を得た。試験片は同一条件、
同一形状のものを４個作製した。
５ｍｍの金属板（ＪＩＳ Ｇ ３１０１の５Ｓ４１）に
塗布して６０分間風乾した後、このブライマー処理され
た平行した２枚の金属板の間にフルオロシリコーンゴム
ＦＱ８２４ｔｌ （東芝シリコーン■製、商品名）１０
０部に対し、２．５−ジメチル−２，５−ジ（を−ブチ
ルパーオキシ）ヘキサン０．５部添加したフルオロシリ
コーンゴムコンパウンド（直径３５ｍｍ、厚さ５ｍｍ）
を密着させ、圧力３０ｋｇ／ｃｍ２、温度１７０℃で１
０分間プレス加硫し硬化接着させ、加硫ゴムと金属との
接着強さを測定する試験片を得た。試験片は同一条件、
同一形状のものを４個作製した。
これら試験片を用いて月Ｓ Ｋ ６３０１の方法にした
がい接着強さを測定し、測定径接着破損の種類とその割
合（％）を肉眼で評価した。接着強さは４個の平均値を
、接着強さ測定の試験条件は下記の通りである。
がい接着強さを測定し、測定径接着破損の種類とその割
合（％）を肉眼で評価した。接着強さは４個の平均値を
、接着強さ測定の試験条件は下記の通りである。
移動速度 ２５ｍｍ／ｍｉｎ
試験温度 ２５℃
実施例６
末端がトリメチルシリル基で閉止され、メチル（３，３
，３−トリフルオロプロピル）シロキサン単位５０モル
％、メチルビニルシロキサン１位０．３モル％およびジ
メチルシロキサン単位４９．７モル％からなる、メチル
（３，３，３−）リフルオロプロピル）シロキサン−ジ
メチルシロキサン共重合体（２５℃における粘度２．０
００．０００センチストークス）１００部をニーグーに
仕込み、次に実施例５で用いたものを同一の煙霧質シリ
カ２０部を添加し、均一になるまで混練しコンパウンド
を得た。
，３−トリフルオロプロピル）シロキサン単位５０モル
％、メチルビニルシロキサン１位０．３モル％およびジ
メチルシロキサン単位４９．７モル％からなる、メチル
（３，３，３−）リフルオロプロピル）シロキサン−ジ
メチルシロキサン共重合体（２５℃における粘度２．０
００．０００センチストークス）１００部をニーグーに
仕込み、次に実施例５で用いたものを同一の煙霧質シリ
カ２０部を添加し、均一になるまで混練しコンパウンド
を得た。
このコンパウンド１２０部を酢酸エチル６００部に溶解
し、得られた酢酸エチル溶液７２０部に、実施例５で用
いたものと同一のインシアヌレート系有機ケイ素化合物
５部を添加し、均一になるまで撹拌混合しブライマー組
成物を作製した。
し、得られた酢酸エチル溶液７２０部に、実施例５で用
いたものと同一のインシアヌレート系有機ケイ素化合物
５部を添加し、均一になるまで撹拌混合しブライマー組
成物を作製した。
このブライマー組成物の組成は第２表に示した。
このブライマー組成物を用いて、実施例５と同一条件で
同一形状の接着強さを測定する試験片を作製し、これに
ついても実施例５と同一条件で接着強さを測定した。測
定後、接着破損の種類とその割合（％）を肉眼で評価し
、これらの結果を第２表に示した。
同一形状の接着強さを測定する試験片を作製し、これに
ついても実施例５と同一条件で接着強さを測定した。測
定後、接着破損の種類とその割合（％）を肉眼で評価し
、これらの結果を第２表に示した。
比較例３
末端がトリメチルシリル基で閉止され、メチルビニルシ
ロキサン単位０．３モル％およびジメチルシロキサン単
位９９．７モル％から成るポリジメチルシロキサン（２
５℃における粘度４．０００．０００センチストークス
）１００部をニーグーに仕込み、次に実施例５で用いた
ものと同一の煙霧質シリカ２０部を添加し、均一になる
まで混練しコンパウンドを得た。
ロキサン単位０．３モル％およびジメチルシロキサン単
位９９．７モル％から成るポリジメチルシロキサン（２
５℃における粘度４．０００．０００センチストークス
）１００部をニーグーに仕込み、次に実施例５で用いた
ものと同一の煙霧質シリカ２０部を添加し、均一になる
まで混練しコンパウンドを得た。
このコンパウンド１２０部を酢酸エチル６００部に溶解
し、得られた酢酸エチル溶液７２０部に、実施例５で用
いたものと同一のインシアヌレート系有機ケイ素化合物
５部を添加し、均一になるまで撹拌混合しブライマー組
成物を作製した。
し、得られた酢酸エチル溶液７２０部に、実施例５で用
いたものと同一のインシアヌレート系有機ケイ素化合物
５部を添加し、均一になるまで撹拌混合しブライマー組
成物を作製した。
このブライマー組ｔｙＡの組成を第２表に示した。
このブライマー組成物を用いて、実施例５と同一条件で
同一形状の接着強さを測定し、測定後、接着破損の種類
とその割合（％）を肉眼で評価し、これらの結果を第２
表に示した。
同一形状の接着強さを測定し、測定後、接着破損の種類
とその割合（％）を肉眼で評価し、これらの結果を第２
表に示した。
実施例７
木端がトリメチルシリル基で閉止され、７ヂ／ｌ’（３
，３，３−） ！Ｊフルオロプロピル）シロキサン単位
９５モル％およびメチルビニルシロキサン単位５モル％
から成るポリメチル（３，３，３−） ＩＪフルオロプ
ロピル）シロキサン（２５℃における粘度６．０００．
０００センチストークス）１００部をニーグーに仕込み
、次に実施例１で用いたものと同一の煙霧質シリカ１０
部を添加し、均一になるまで混練しフンバウンドを得た
。
，３，３−） ！Ｊフルオロプロピル）シロキサン単位
９５モル％およびメチルビニルシロキサン単位５モル％
から成るポリメチル（３，３，３−） ＩＪフルオロプ
ロピル）シロキサン（２５℃における粘度６．０００．
０００センチストークス）１００部をニーグーに仕込み
、次に実施例１で用いたものと同一の煙霧質シリカ１０
部を添加し、均一になるまで混練しフンバウンドを得た
。
ここで得られたコンパウンド１１０部をメチルエチルケ
トン４００部に溶解し、このメチルエチルケトン溶液５
１０部に第３表に示したイソシアヌレート系有機ケイ素
化合物５部を添加し、均一になるまで撹拌混合し、ブラ
イマー組成物を作製した。
トン４００部に溶解し、このメチルエチルケトン溶液５
１０部に第３表に示したイソシアヌレート系有機ケイ素
化合物５部を添加し、均一になるまで撹拌混合し、ブラ
イマー組成物を作製した。
このブライマー組成物を用いて実施例１と同一条件で同
一形状の剥離試験用の試験片を作製し、これらについて
も実施例１と同一条件で剥離密着強さを測定し、剥離状
態およびプライマー風乾性について観察評価した。ブラ
イマー組成物の組成および得られた結果を第３表に示し
た。
一形状の剥離試験用の試験片を作製し、これらについて
も実施例１と同一条件で剥離密着強さを測定し、剥離状
態およびプライマー風乾性について観察評価した。ブラ
イマー組成物の組成および得られた結果を第３表に示し
た。
実施例８〜９
実施例７で使用したポリメチル（３，３，３−） ＩＪ
フルオロプロピル）シロキサン、インシアヌレート系有
機ケイ素化合物およびメチルエチルケトンを用いて、実
施例７における煙霧質シリカの添加量を２５部（実施例
８）および５０部（実施例９）に変更した以外は同一組
成および同一条件でブライマー組成物をそれぞれ作製し
た。
フルオロプロピル）シロキサン、インシアヌレート系有
機ケイ素化合物およびメチルエチルケトンを用いて、実
施例７における煙霧質シリカの添加量を２５部（実施例
８）および５０部（実施例９）に変更した以外は同一組
成および同一条件でブライマー組成物をそれぞれ作製し
た。
これらブライマー組成物を用いて実施例７と同一条件で
同一形状の剥離試験用の試験片を作製し、これらについ
ても実施例７と同一条件で剥離密着強さを測定し、剥離
状態およびプライマー風乾性について観察評価した。ブ
ライマー組成物の組成および得られた結果を第３表に示
した。
同一形状の剥離試験用の試験片を作製し、これらについ
ても実施例７と同一条件で剥離密着強さを測定し、剥離
状態およびプライマー風乾性について観察評価した。ブ
ライマー組成物の組成および得られた結果を第３表に示
した。
比較例４
実施例７で用いたものと同一の、ポリメチル（３，３，
３−）リフルオロプロピル）シロキサン１００部をメチ
ルエチルケトン４００部に溶解し、このメチルエチルケ
トン溶液５００部に、実施例７で用いたものと同一のイ
ンシアヌレート系有機ケイ素化合物５部を添加し、均一
になるまで撹拌混合しブライマー組成物を作製した。
３−）リフルオロプロピル）シロキサン１００部をメチ
ルエチルケトン４００部に溶解し、このメチルエチルケ
トン溶液５００部に、実施例７で用いたものと同一のイ
ンシアヌレート系有機ケイ素化合物５部を添加し、均一
になるまで撹拌混合しブライマー組成物を作製した。
このようにして得たブライマー組成物を用いて、実施例
７と一７条件で同一形状の剥離試験用の試験片を作製し
た。これについても実施例７と同一条件で、剥離密着強
さを測定し、剥離状態およびプライマー風乾性について
観察評価した。ブライマー組成物の組成および得られた
結果を第３表に示した。
７と一７条件で同一形状の剥離試験用の試験片を作製し
た。これについても実施例７と同一条件で、剥離密着強
さを測定し、剥離状態およびプライマー風乾性について
観察評価した。ブライマー組成物の組成および得られた
結果を第３表に示した。
実施例１０
実施例１で用いたものと同一のポリメチル＜３゜３．３
−）リフルオロプロピル〉 シロキサン１００部をニー
グーに仕込み、次に表面処理を施していない比表面積１
２０ｍ”／ｇの煙霧質シリカ２０部を添加し、均一にな
るまで混練しコンパウンドを得た。
−）リフルオロプロピル〉 シロキサン１００部をニー
グーに仕込み、次に表面処理を施していない比表面積１
２０ｍ”／ｇの煙霧質シリカ２０部を添加し、均一にな
るまで混練しコンパウンドを得た。
ここで得られたコンパウンド１２０部を酢酸エチル５０
０部に溶解し、この酢酸エチル溶液６２０部に第４表に
示したインシアヌレート系有機ケイ素化合物ｌＯ部を添
加し、均一になるまで撹拌混合しブライマー組成物を作
製した。ブライマー組成物の組成は第４表に示した。
０部に溶解し、この酢酸エチル溶液６２０部に第４表に
示したインシアヌレート系有機ケイ素化合物ｌＯ部を添
加し、均一になるまで撹拌混合しブライマー組成物を作
製した。ブライマー組成物の組成は第４表に示した。
このブライマー組成物を用いて、実施例５と同一条件で
同一形状の接着強さを測定する試験片を作製した。これ
についても実施例５と同一条件で接着強さを測定し、測
定後、接着破損の種類とその割合（％）を肉眼で評価し
、この結果を第４表に示した。
同一形状の接着強さを測定する試験片を作製した。これ
についても実施例５と同一条件で接着強さを測定し、測
定後、接着破損の種類とその割合（％）を肉眼で評価し
、この結果を第４表に示した。
実施例１１
実施例１０で用いたものと同一のポリメチル（３，３，
３−トリフルオロプロピル）シロキサン、インシアヌレ
ート系有機ケイ素化合物および酢酸エチルを使用し、実
施例１０における煙霧質シリカを比表面積１８０ｍ’／
ｇの湿式法シリカに変えた以外は同一組成および同一条
件でブライマー組成物を作製した。
３−トリフルオロプロピル）シロキサン、インシアヌレ
ート系有機ケイ素化合物および酢酸エチルを使用し、実
施例１０における煙霧質シリカを比表面積１８０ｍ’／
ｇの湿式法シリカに変えた以外は同一組成および同一条
件でブライマー組成物を作製した。
このブライマー組成物を用いて実施例１０と同一条件で
同一形状の接着強さを測定する試験片を作製し、これに
ついても実施例１０と同一条件で接着強さを測定し、測
定後、接着破損の種類とその割合（％）を肉眼で評価し
た。このブライマー組成物の組成および得られた結果を
第４表に示した。
同一形状の接着強さを測定する試験片を作製し、これに
ついても実施例１０と同一条件で接着強さを測定し、測
定後、接着破損の種類とその割合（％）を肉眼で評価し
た。このブライマー組成物の組成および得られた結果を
第４表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１は置換または非置換の一価炭化水素基を
表わし、これらの炭化水素基中２５〜５０モル％がパー
フルオロアルキル基であり、かつ０．０１〜１０モル％
がビニル基である。ａは１．９８〜２．０１の数を表わ
す。）で示され、２５℃における粘度が１，０００，０
００センチストークス以上であるポリオルガノシロキサ
ン １００重量部、 （Ｂ）シリカ系充填剤５〜１００重量部、 （Ｃ）一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＾２は炭素数１〜５のアルキル基、フルオロ
アルキル基またはアルコキシアルキル基であり、ｎは１
〜５の整数を表わす。）で示されるイソシアヌレート系
有機ケイ素化合物０．５〜５０重量部、 および （Ｄ）有機溶剤所望量 を必須成分として含有することを特徴とするプライマー
組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63136740A JPH07119397B2 (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | プライマー組成物 |
| KR1019890006122A KR920002982B1 (ko) | 1988-06-03 | 1989-05-04 | 프라이머 조성물 |
| GB8911847A GB2221918B (en) | 1988-06-03 | 1989-05-23 | Organopolysiloxane primer composition |
| US07/359,812 US4980396A (en) | 1988-06-03 | 1989-06-01 | Primer composition |
| IT8948033A IT1231520B (it) | 1988-06-03 | 1989-06-02 | Composizione di prima mano |
| DE3918098A DE3918098A1 (de) | 1988-06-03 | 1989-06-02 | Grundierzusammensetzung |
| FR8907342A FR2632318A1 (fr) | 1988-06-03 | 1989-06-02 | Composition pour couche primaire |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63136740A JPH07119397B2 (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01306484A true JPH01306484A (ja) | 1989-12-11 |
| JPH07119397B2 JPH07119397B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=15182396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63136740A Expired - Lifetime JPH07119397B2 (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | プライマー組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| DE (1) | DE3918098A1 (ja) |
| FR (1) | FR2632318A1 (ja) |
| GB (1) | GB2221918B (ja) |
| IT (1) | IT1231520B (ja) |
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| WO2024172034A1 (ja) * | 2023-02-13 | 2024-08-22 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素シラン化合物 |
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| DE102007037197A1 (de) * | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
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| US11021005B1 (en) | 2017-02-09 | 2021-06-01 | Antemilan, Llc | Dry erase marker board system with solid wetting marker board |
| US12606672B2 (en) | 2019-12-19 | 2026-04-21 | Daikin Industries, Ltd. | Curable composition |
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| GB1349311A (en) * | 1971-04-08 | 1974-04-03 | Gen Electric | Self-bonding heat-curable silicon rubber |
| US3813364A (en) * | 1972-04-06 | 1974-05-28 | Gen Electric | Self-bonding,heat-curable silicone rubber |
| US3896123A (en) * | 1972-04-06 | 1975-07-22 | Gen Electric | Silyl cyanurates |
| US4395507A (en) * | 1981-12-16 | 1983-07-26 | General Electric Silicones | Self-bonding one-component dimedone RTV silicone rubber compositions |
| US4525400A (en) * | 1982-09-27 | 1985-06-25 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
| JPS5981364A (ja) * | 1982-11-01 | 1984-05-11 | Toshiba Silicone Co Ltd | プライマ−組成物 |
-
1988
- 1988-06-03 JP JP63136740A patent/JPH07119397B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-05-04 KR KR1019890006122A patent/KR920002982B1/ko not_active Expired
- 1989-05-23 GB GB8911847A patent/GB2221918B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-01 US US07/359,812 patent/US4980396A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-02 DE DE3918098A patent/DE3918098A1/de active Granted
- 1989-06-02 IT IT8948033A patent/IT1231520B/it active
- 1989-06-02 FR FR8907342A patent/FR2632318A1/fr active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2024172034A1 (ja) * | 2023-02-13 | 2024-08-22 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素シラン化合物 |
| JP2024114678A (ja) * | 2023-02-13 | 2024-08-23 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素シラン化合物 |
Also Published As
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| FR2632318A1 (fr) | 1989-12-08 |
| DE3918098C2 (ja) | 1991-03-21 |
| FR2632318B1 (ja) | 1994-08-19 |
| JPH07119397B2 (ja) | 1995-12-20 |
| GB2221918A (en) | 1990-02-21 |
| US4980396A (en) | 1990-12-25 |
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| GB2221918B (en) | 1991-08-21 |
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