JPH01306675A - ショ糖脂肪酸エステルで被覆された縫合糸 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ショ糖脂肪酸エステルで被覆された縫合糸（
手術用縫合糸）に関し、さらに詳しくは、撥水性の良好
な性質を示すショ糖脂肪酸エステルで被覆された縫合糸
に関する。

〔従来の技術〕

縫合糸材料は、吸収性かまたは非吸収性のいずれかに分
類され、手術後約１年以内に縫合した組織から消失する
場合は、吸収性であると考えられるが、従来より使用さ
れている多くの吸収性縫合糸材料は、これより短い期間
内に消失する。このような吸収性縫合糸材料は、縫合さ
れた組織が縫合糸による補強なしで治癒後、くっつき合
っているであろうような用途及び吸収されなかった縫合
糸が長期にわたって悪い身体反応をおこす可能性を与え
るような用途に対しての使用が好ましい。

最近の吸収性縫合糸材料としては、ラクチド及びグリコ
リドのホモポリマー及びコポリマー等があるが、これら
の吸収性合成材料は概して硬く、従って吸収性合成縫合
糸は、所望の程度の柔らかさ及び屈曲性を与えるために
通常マルチフィラメントのブレード編み構造にて使用さ
れる。また非吸収性材料についても、ポリエステル等は
同様の理由でブレード編み構造で使用されている。

ところで吸収性縫合糸にしても非吸収性縫合糸にしても
いずれの場合も合成材料よりなるマルチフィラメント縫
合糸は、その結びおろし特性と呼ばれるもの、即ち縫合
糸の結び目を滑らせることの容易さ、なめらかさという
点で望ましくなかった。このような性質を改善する為に
以下に述べるような表面被覆が行われている。例えば、
特開昭５９−１８１１６０号公報には、生体吸収速度を
改良するためにミツロウで被覆した縫合糸が、特公昭６
１−３０５８６号公報には、結びおろし特性を改善する
ためにポリオキシエチレンブロックとポリオキシプロビ
レンブロンクとを包含する潤滑性共重合体を被覆した縫
合糸が開示されている如くである。さらに本発明者らは
、特願昭６２−８１３８０号にて、ショ糖脂肪酸エステ
ルを被覆することによって、結びおろし特性を改善した
縫合系を紹介した。このようにショ糖脂肪酸エステルを
被覆することによって結びおろし特性は改善したが、実
験を行ってみると撥水性の良くない被覆縫合糸であるこ
とがわかった。この撥水性は非常に重要な性質である。

縫合糸が手術中に、血液を吸い込みゴワゴワになり使用
が非常に困難になるからである。

〔発明が解決しようとする課題〕

以上のように、結びおろし特性を改善するためにショ糖
脂肪酸エステルで被覆された縫合糸が、開示されている
が、そのシーＩ糖脂肪酸エステルを被覆することによっ
て、撥水性をも改善されるわけではなく、実験を行って
みるとむしろ被覆しでいない縫合糸よりも悪くなるもの
があり、問題とされていた。従って本発明は、結びおろ
し特性及び撥水性の２つの性質を改善した、ショ糖脂肪
酸エステルで被覆された縫合糸を提供することを目的と
する。

〔課題を解決するための手段〕

この目的を達成させるために、本発明は次のような構成
とする。すなわち、本発明は、ショ糖脂肪酸エステルで
被覆された縫合糸であって、該ショ糖脂肪酸エステルの
エステル組成について、モノエステルが２０重量％以下
であることを特徴とする。２０重量％より多いと撥水性
が悪くなるからである。

〔実　施　例〕

本発明に使用するショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖と脂
肪酸とのエステルであり、モノエステル、ジエステル及
びポリエステルのいずれも使用可能であり、これらが混
在した状態であってもよい。

ショ糖１分子中には８個のＯＨ基（ヒドロキシル基）が
存在し、従ってこのＯＨ基と結合する脂肪酸の数は１〜
８個までのケースがある。すなわち１ａｉｌのショ糖エ
ステルをモノエステル、２置換体のショ糖エステルをジ
エステル、以下３をトリエステル、４をテトラエステル
、５をペンタエステル、６をヘキサエステル、７をヘプ
タエステル、８をオクタエステルと呼ぶ。以下ジエステ
ルからオクタエステルまでをポリエステルと総称する。

脂肪酸としては、ステアリン酸、バルミチン酸、ラウリ
ン酸及びミリスチン酸等が用いられ、これらは単独で用
いてもよいし２以上で組み合わせてもよい。又、これら
の高級脂肪酸と酢酸、酪酸など低級の脂肪酸と混在した
脂肪酸を用いることもできる。

ショ糖脂肪酸エステルは、すでに食品用の乳化剤、起泡
剤、分散剤などの分野に広く使用されており、非常に安
全性が高いことが確認されている。

このようなショ糖脂肪酸エステルの製造法としては、■
直接エステル化法、■エステル交換法及び■酵素法に大
分類される。この中でエステル交換法が現在、工業的に
行われている方法であり、溶媒法、ミクロエマルジョン
法及び無溶媒法に分類される。わが国では、第一工業製
薬株式会社がミクロエマルジョン法を使用して工業的生
産を行っている。詳しい製造法は、特公昭５１−１４４
８５号公報、特公昭５１−１４４８６号公報及び特公昭
５３−６１３０号公報に記載されている。節単に説明す
ると、以下の方法による。すなわち、まずショ糖、脂肪
酸メチル、脂肪酸石けんと水を混合、加熱してミクロエ
マルジョンを形成させる。次いでミクロエマルジョン状
態を保持させながら脱水させる。少量の触媒を加えてエ
ステル交換反応を進行させる。得られた粗ショ糖脂肪酸
エステルから、石けん、未反応で残存する過剰のショ糖
および触媒を除去精製して製品とするわけである。本発
明の要点であるエステル組成について、モノエステルの
畳量を下げるためには°、ショ糖のモル数を脂肪酸のモ
ル数に比較して少量使用するというような方法をとれば
よい。なお、この後、無水酢酸でアセチル化してモノエ
ステルの割合を下げてもよい。

次に被覆方法の具体例を以下に示す。被覆方法として最
も一般的な方法としては、被覆剤を液状にして縫合糸表
面に施し次いで固化させる方法である。液状にする方法
としては溶媒に溶解する方法があり、そして固化は溶媒
を揮発させることによって行う。被覆用溶液は、例えば
溶液を入れた容器中を通して縫合糸を移動させる方法、
溶液をスプレー状にして縫合糸にふきかける方法及び溶
液で濡らしたブラシで縫合糸の表面をこすりつけるよう
な任意の適当な方法により縫合系に施すことができる。

また被覆剤は溶液のかわりに溶融物として適用すること
もでき、この場合に固化は冷却することによって行う。

さらに被覆は、液状で被覆するかわりに固体状態で直接
被覆することもできる。この場合には、被覆剤の固形ブ
ロンクの上又は間に縫合系を通し、摩擦作用によって縫
合糸の表面に移行させる。被覆は１回でもよいし２回以
上繰り返して行っても良く、目的とする性能に応じて適
当す回数を選択することにより被膜層の厚さを調節する
ことができる。縫合糸の種類としては、ラクチド、グリ
コリド、β−ヒドロキシブチルカルボン酸、β−プロピ
オラクトン、Ｔ−ブチロラクトン、Ｔ−バレロー３−メ
チルブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロ
ラクトン等から得られるホモポリマー及びコポリマー、
キチン等の生体吸収性材料及び絹、ナイロン、ポリエス
テル、ポリプロピレン等の生体非吸収性材料が考えられ
る。

本発明によって付与される撥水性の改善は、“°プラス
チック製縫合系基準（昭和４５年１２月２８日厚生省告
示第４４４号）”に示される毛管性の試験方法に基づい
て行った。すなわち約１５−の縫合糸（今回の実験では
、ＵＳＰ　　３−０号を使用した）をビーカーに入れ、
水を加えて１時間煮沸する。次にビーカーからこれを取
り出し、熱風により乾燥し、メチレンブルー溶液中に入
れて約５ｃ１１１まで液に浸るようにする。そして１分
後の糸が吸水した長さを測定しその平均をとったのであ
る。

また同時に測定した結び目保持特性（拮び目を機械的な
外力に対してほどけないように保持する程度）は第１図
（本発明の縫合糸の結び目保持性能を測定するための装
置　（ａ）ニ一部側面断面図、（ｂ）：正面図）に示す
装置で試験することによって、定量的に測定できる。こ
の試験方法は、以下に示す通りである。まず、軸に平行
な溝を設けた支持棒２に縫合糸３を第２図（第１図（ａ
）の５部拡大図）のように結びその端部に１．５ｋｇの
荷重をかけて硬く固定する（第１図（ａ）参照）。

その後縫合糸３の下部に重り４を繋ぎ、押さえ棒１を支
持棒２の軸方向に平行に移動させて、結び目がほどける
までの回数を測定するわけである。

この測定は５回行い表にはその平均を記載した。

表では、結節保持力として記載した。さらに、第３図に
示す装置を使用して結びおろし特性をも同時に試験した
のでこの結果も示す。この装置では２本の縫合糸を第４
図のようにからみ合わせ、１本はＡ、Ｂ点で固定し、残
りの１本は一端はプーリー６を通して重り７に結合し、
もう一端には引っ張り力Ｆを加える。重りは２本の縫合
糸にテンションを付与するために使用され、今回の試験
では１００ｇを使用した。第５図は代表的な記録計追跡
を示したものである。図のａｌ−ｂｌが、がさつきを示
し求めるがさつきは、となり合う極大値極小値の平均で
ある （ａｌ−ｂｌ）＋・−−＋（ａｎ−ｂｎ）により求めた
。表中では、結節抵抗として記載した。

また、第６図に示すように連続気泡型ポリエチレンスポ
ンジを用いて血液付着後の縫合糸の通過抵抗試験も行っ
たので結果を記載する。この試験は以下の方法で行った
。すなわち、まず縫合糸をクエン酸ナトリウム処理を行
った生血に３分間浸漬した後、室温で約３０分間風乾し
た。そして、その縫合糸を第６図のように連続気泡型ポ
リエチレンスポンジに通し通過する時の抵抗及びがさつ
きを測定したのである。がさつきについては前記結びお
ろし特性のところで述べた方法で求めた。

なお表中では、吸血性として記載した。

以上のような試験を行う縫合糸に被覆するショ糖脂肪酸
エステルの種類として表に示すようにエステル組成の異
なる１１種類のショ糖脂肪酸エステルを用いた。従って
、未被覆の縫合糸を含めると１２種類のサンプルについ
て試験を行ったことになる。エステル組成の分析は、ク
ロマトグラフィーを用いておこなわれ、薄層クロマトグ
ラフィー、高速液体クロマトグラフィー、ペーパークロ
マトグラフィー、カラムクロマトグラフィー及びガスク
ロマトグラフィーなどの方法が使用される。これらの方
法によると全エステル中のモノエステル含有率を求める
ことができる。表中のＧ′はＧを、Ｉ′はＩをそれぞれ
アセチル化したものである。

なおこれらの縫合糸はいずれもグリコリドホモポリマー
からなる吸収性縫合糸を使用した。

これらの被覆剤の被覆方法は、前記した任意の方法で行
うことができるが、本実験に使用した方法を以下に述べ
る。

すなわち、溶媒としてエタノール又は酢酸エチル（Ｈ，
Ｉ及びＩ′のみ酢酸エチルを使用）を用いて、エタノー
ル又は酢酸エチル１！中にショ糖脂肪酸エステルを１０
０ｇ入れて、これを６０″Ｃの水浴中で溶解させる。そ
の中に縫合糸を温度を６０゛ｃに保った状態で３０秒間
浸漬させた後に取り出して７６ｃｍ１１ｇ、６０°Ｃの
条件で３０分間乾燥させ、温度を下げて固化させたので
ある。

以上のサンプルについての撥水性、吸血性、結節抵抗及
び結び目保持特性の試験結果を表に示す。

（以下　余白） （以下　余白） 以上の表かられかるように、全ての被覆縫合糸について
結びおろし特性は改善され、結節保持力も未被覆に比べ
ると優れていた。また、モノエステルの比が少なければ
撥水性と喋血性が良好であることがわかる。特に表中の
ＨＳ　Ｉ、Ｇ’　、　　ビの撥水性は、他のものに比べ
て著しく優れていることがわかる。さらに、これらの種
類のものは吸血性試験においても良好な結果を示してい
る。通常、手術中において１本の縫合糸を使用して組織
を縫合して、その縫合糸の末端部から切断していくわけ
であるが、縫合糸の縫合針側は、何度も組織内を通過す
るので、体液（血液）を吸収してそれが固まり縫合糸が
ゴワゴワになってしまうのは大きな問題である。従って
、縫合系にとって撥水性というのは、非常に重要なポイ
ントを占めているのである。なお、表中モノエステル重
量％が示されでいるが、モノエステル以外の他のポリエ
ステルの組成は、１００（重量％）−モノエステル（重
量％）で求められる。例えば、Ｂについてのポリエステ
ルの重量％は、１００−７２で示され、２８重量％とい
うことになる。エステル化度は、シー！塘中のＯＨ基が
どの程度エステル化されたかという程度を示すもので、
例えば８個のＯＨ基がすべてエステル化された場合はエ
ステル化度はＧ゛、ビのように８となる。表中のエステ
ル化度と水酸基価は、逆比例の関係にある。すなわち水
酸基価が高ければエステル化度は低く、水酸基価が低け
ればエステル化度は低いわけである。

また、Ｇ′の結節保持力は極めて高く注目に値する。

〔発明の効果〕

モノエステルが２０重量％以下であることを特徴とする
ショ糖脂肪酸エステルを縫合系に被覆すれば、被覆前の
縫合糸に比較して撥水性が極めて上昇するので、非常に
優れた縫合糸が提供できる。

さらに、その被覆縫合糸は当然のことながら被覆の他の
目的である結びおろし特性及び結節保持特性にも優れて
いる。

【図面の簡単な説明】

第１図（ａ）　　・・本発明の縫合糸の結び目保持性能
を測定するための装置の一部 断面側面図 （ｂ）　　・・本発明の縫合糸の結び目保持性能を測定
するための装置の正面 第２図・・第１図に示した縫合糸の結び状態の拡大図 第３図・・結びおろし性能を測定するための装置の略図 第４図・・第３図に示した縫合糸のからみ状態の拡大図 第５図・・滑りおろし性能試験における代表的な記録計
追跡を示した図 第６図・・吸血性を表すための通過抵抗試験の状態を示
す図 特許出願人二株式会社日本メディカル・サプライ第１図 第２図 第６図

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）ショ糖脂肪酸エステルで被覆された縫合糸であっ
   て、該ショ糖脂肪酸エステルのエステル組成について、
   モノエステルが２０重量％以下であることを特徴とする
   縫合糸。