JPH0130809B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0130809B2
JPH0130809B2 JP54021281A JP2128179A JPH0130809B2 JP H0130809 B2 JPH0130809 B2 JP H0130809B2 JP 54021281 A JP54021281 A JP 54021281A JP 2128179 A JP2128179 A JP 2128179A JP H0130809 B2 JPH0130809 B2 JP H0130809B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbamoyl
ethyl
propyl
desoxy
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP54021281A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS54141718A (en
Inventor
Baashanku Geruharuto
Emu Deiitoritsuhi Fuerikusu
Gisura Roorando
Harutoman Aruberuto
Sutanetsuku Yarosurafu
Tarukusei Rayosu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27173419&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0130809(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS54141718A publication Critical patent/JPS54141718A/ja
Publication of JPH0130809B2 publication Critical patent/JPH0130809B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H9/00—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical
    • C07H9/02—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical the hetero ring containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H9/04—Cyclic acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/385—Haptens or antigens, bound to carriers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00—Compounds containing boron, silicon or a metal, e.g. chelates or vitamin B12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K9/00—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K9/001—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof the peptide sequence having less than 12 amino acids and not being part of a ring structure
    • C07K9/005—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof the peptide sequence having less than 12 amino acids and not being part of a ring structure containing within the molecule the substructure with m, n > 0 and m+n > 0, A, B, D, E being heteroatoms; X being a bond or a chain, e.g. muramylpeptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/555—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by a specific combination antigen/adjuvant
    • A61K2039/55511—Organic adjuvants
    • A61K2039/55583—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/60—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characteristics by the carrier linked to the antigen
    • A61K2039/6031—Proteins
    • A61K2039/6062—Muramyl peptides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、免疫の刺戟のための新規な抗原誘導
体に関する。 抗原とは生理学的存在、すなわち人または動物
の生体によつて免疫学的に異物として認識される
あるいは適当な条件下に異物として認識されるこ
とができる有機物質である。 抗原には第一に、感染性病原体に対する生体の
特異的な免疫感作あるいは所望されない反応、例
えばアレルギー性の感作または移植された異種組
織の拒絶を生ぜしめるすべての物質が属する。特
にこの定義にはワクチンの成分としての抗原が含
まれる。 ワクチンは第一に、感染性疾病に対する特異的
な免疫学的保護のための古典的接種法において用
いることができるワクチンである。そのようなワ
クチン中に含有されている抗原としては、弱毒化
されて生きているか、または殺されている、改質
されているか、または分解されている感染性病原
体、これらの病原体によつて形成されるトキソイ
ド、あるいは病原体又はトキソイドの天然のまた
は合成的に製造された部分成分が挙げられる。病
原体の群としては特に、ウイルス、クラミジア、
リケツチア、細菌、プロトゾアおよび後生動物門
の寄生体が挙げられる。好ましい抗原は、ワクチ
ンの構成成分として投与された場合に、例えばイ
ンフルエンザＡ及びＢ、パラインフルエンザ１〜
３、呼吸器シンシチウムウイルス、ライウイルス
またはアデノウイルスによつて惹起される呼吸系
疾病、サイトメガロウイルス病、風疹、麻疹、お
たふくかぜ、百日咳、灰白髄炎、単純疱疹１およ
び２、水痘、帯状疱疹、ロータウルス疾患、肝炎
Ａ，Ｂ、その他、狂犬病、口蹄疫、トラコマー、
カリエス、髄膜炎菌Ａ，ＢおよびＣに起因する髄
膜炎、肺炎球菌、Ｈインフルエンザ菌、連鎖球菌
（特にリユウマチ性発熱）、シユードモナス菌およ
びプロテウス菌による疾患、チフス、パラチフ
ス、および腸内菌により惹起されそして下痢によ
り特徴付けられる疾患、淋疾、梅毒、マラリヤ、
トリパノソーマ病（睡眠病とシヤガス病）、レー
シユマニヤ病、フイラリヤ症、住血吸虫症、十二
指腸虫症および虫により惹起される他の疾患療法
のために適当である。 第二に、感染性疾患の病原体に対して向けられ
たものではなく、身体中の生来的な構成要素に対
して、すなわち正常および異常の自己抗原に対し
て、あるいは過敏にする外界抗原、すなわちアレ
ルゲンに対して向けられる新しい種類のワクチン
を挙げるべきである。 １つの場合においては正常のまたは異常の自己
抗原に対する免疫感作によつて身体中の生来的な
分子（例えばホルモン、他のメデイエーターおよ
び体液性の又は細胞に固定された受容体）の機能
を排除し、あるいは異常な、特に腫瘍細胞系を除
去する試みが行われる。このようなワクチンの構
成要素としての好ましい抗原は、例えば、受精の
メデイエーターに対する免疫感作のため、そして
それ故に生殖機能の免疫学的排除のためのヒト絨
毛ゴナドトロピンの部分配列または精子の構成要
素；特に精製した形での炎症経過のメデイエータ
ー、例えばリンパ球から分泌されたリンホカイ
ン、特にMIF（マクロフアージ遊走抑制因子）；
病気を引き起こす免疫過程、例えば自己免疫〔例
えば、原発性慢性多発関節炎における髄液
（synovial）抗原及び免疫グロブリンに対する、
中枢神経系の変性疾患におけるミエリン成分に対
する、自己免疫性甲状線炎におけるTSH−受容
体に対する、筋無力症における横紋筋のアセチル
コリン受容体に対する、若年糖尿病における島細
胞（insular cell）成分に対する、などの〕、また
はアレルギー（例えば、アレルギー性喘息、アレ
ルギー性鼻炎または医薬過敏における草本花粉、
塵埃または薬剤に対する）を除去するための、あ
るいは本来的に正常であるが所望されない免疫反
応の回避（例えば移植された異種の器官および組
織の拒絶の抑制のための免疫寛容の誘導）のため
に、特定の免疫反応を遮断する目的での、抗−イ
デオタイプ免疫感作（抗原受容体構造に特異的な
自己抗原に対する免疫感作）のための、リンパ球
の及び抗体の免疫学的に特異的な抗原受容体（分
画された抗原特異的リンパ球、これらのリンパ球
から抽出された又はこれらのリンパ球によつて分
泌された抗原受容体、及び分画された抗原特異的
抗体又は抗体断片）；並びに癌性疾患の予防又は
治療の範囲内で腫瘍特異的免疫感作のための、自
己腫瘍細胞、腫瘍細胞断片もしくは腫瘍膜成分、
又はこれらと交叉反応する同種性もしくは異種性
細胞、細胞断片もしくは成分、例えば腫瘍ウイル
スによりコードされた糖蛋白質、例えばGP70で
ある。 他の場合においては、病原的に有効なIgE抗体
反応の代りに、アレルゲンに対する免疫感作によ
つて、支配的に且つ十分な程度に、過敏にする環
境抗原に対するIgG及びIgAを誘導し、これによ
つて、特異的抗体がマスト細胞に結合したIgE抗
体と反応することができそしてそれによつてアレ
ルギーメデイエーターの引金を引くことができる
前に該特異的抗体によつて循環中又は分泌物中の
アレルゲンを捕捉する試みが行われる。この抗原
特異的脱感作においては、アレルゲン、すなわ
ち、例えば草の花粉、ほこり又は薬剤はそれ自体
ワクチンの抗原成分である。 抗原は、特にそれが低分子である場合、高分子
担体に共有結合で結合していてもよく、その方が
有利な場合さえある。担体としては特に乳酸及び
その誘導体のポリマー（結合鎖の端に遊離のカル
ボキシル基を持つ）例えばグリコール酸とのその
エステルのポリマー、英国特許公開第932382号に
記載されているようなポリ乳酸アミドまたは乳酸
ポリエステルアミド、さらにアルギン酸、ポリガ
ラクトウロン酸、ペクチン酸、カルボキシメチル
セルロースまたはアガロースが挙げられる。さら
に担体としてはそれ自体免疫原性でない塩基性、
中性または酸性のポリアミノ酸、例えばポリアス
パラギン酸、ポリグルタミン酸、ポリリジンまた
はポリオルニチンが問題になる。その他担体とし
て、前記の定義または前記の例の意味での任意の
他の抗原も、これに対する免疫反応が我慢できあ
るいは所望される場合には使用することができ
る。例えばHCG−ペプチドは担体としての破傷
風トキソイドに共有結合で結合することができ
る。 本発明は特に、次の式（Ｉ）： ｛式中、Ａはペプチド抗原；抗原特異的Ｔ−細胞
リンパ芽球；マラリヤ、コレラ、髄膜炎、インフ
ルエンザ、狂犬病、口蹄疫、シヤガス病又は破傷
風に対するワクチンの活性成分；及び所望の抗原
決定基を有するこれらの抗原の成分又は部分から
選択された抗原の基であり；Ｔはアミノ−アルキ
ルによりエーテル化されたアガロースにより表さ
れるキヤリヤーの基であり；Z〓は低級アルカン
−ジ−カルボン酸の二価基により表される二価架
橋員（スペーサー）であり；Z〓はα，ε−ジア
ミノ−低級アルカンの二価基により表される二価
架橋員であり；XI、X〓、X〓及びX〓はそれぞれ
独立に、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ
【式】又はカ ルボニルチオから選択された共有結合構造であ
り；ｑ、ｒ及びｓはそれぞれ独立に０又は１であ
り；ｍ及びｎは０より大きい整数であり；そして
MPはムラミル−ペプチドの基であり、このムラ
ミル−ペプチドは次の式（）： 〔式中、Ｘはカルボニル基であり、R1は水素で
あり、R2は低級アルキル基又はフエニル基であ
り；R3は水素又はメチル基であり、R4は水素で
あり、R6は水素であり、R7は水素又はメチル基
であり、R8は水素、C1−C4−アルキル、ヒドロ
キシメチル又はヒドロキシエチルであり、R9は
水素であり、R10はカルボキシ又はカルバモイル
であり、R11は水素であり、R12はカルボキシで
あり、そしてR13は水素である〕 で表され、 そして前記の成分、すなわち抗原、キヤリヤー
及びムラミル−ペプチドは前記の共有結合構造を
形成するのに必要な官能基を含有している｝ で表される抗原性を有する抗原誘導体に関する。 新規の化合物の種々な部分は、その官能基の少
くとも１つによりペプチド化学において一般的で
ある結合を通して直接または架橋構成員（スペー
サー）を介して、互に共有結合で結合している。
α，ω−ジアミノー低級アルカンは例えばエチレ
ンジアミン、プロピレンジアミン、及びテトラメ
チレンジアミンである。低級アルカン−ジカルボ
ン酸は例えばコハク酸またはグルタル酸である。 本明細書において、「低級」と表示されている
基および化合物は炭素原子とりわけ７個まで、第
１には４個までを含有する。 本明細書において一般的用語は次の意味を有す
る。 低級アルカン基は例えばｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、また
はtert−ブチル基、さらにｎ−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、イソヘキシル基またはｎ−ヘプチル
基および第１にはメチル基またはエチル基であ
る。 本発明の新規の化合物は異性体の混合物または
純粋の異性体の形にあつてもよい。 ムラミルペプチドは抗原との適当な混合物にお
いてその免疫原性を高めることができる良好なア
ジユバントであることは公知である。しかしなが
ら、それは人または動物の生体から比較的速に排
出されるので、ほんの短時間の効果を発揮するだ
けであることが見出された。とりわけ、それは、
臨床目的には適当でない条件の下でのみ、すなわ
ち鉱油との乳濁液中で抗原と混合された場合の
み、生体内で、可溶性の抗原に対する細胞性免疫
を誘導できる。本発明の新規の化合物は、抗原に
対する免疫応答を、特に臨床的に受入れられる供
給条件の下での細胞性免疫を著しく高め、それは
後記の実験計画に従つて示すことができる。 (1) 生体内での細胞性免疫の増強作用 モルモツトにおける牛血清アルブミン（BSA）
及び羊赤血球（SRBC）に対する遅延型過敏性
の増大 ピルブライトモルモツト（Pirbright）を０
日目に２本の後肢のそれぞれに抗原−アジユバ
ント混合物を0.1ml注射することにより、
Freundの完全アジユバント中のBSA1mgまたは
SRBC−〓Ghosts〓（SRBCG）１mgで免疫感作
する。３週間後、皮膚反応を、緩衝化生理的食
塩溶液0.1ml中のBSA100μgまたは
SRBCG100μgの皮内注射により開始し、そし
てその後24時間目に紅斑面積と皮膚厚み増加と
に従つて計算される反応体積を定量する。24時
間後（遅延型反応）に観察される反応体積の抗
原特異的な増加を細胞性免疫の尺度と考える。
BSA及びSRBCGはそれのみ、またはFreund
の不完全アジユバントとの水−油乳濁液
（Bayol F8.5部及びArlacel Ａ 1.5部とを混合
した0.9％NaCl中のBSA溶液あるいはSRBCG
懸濁液10部）は遅延型反応を誘導するには弱過
ぎる免疫原であり、これに対して効果的な免疫
感作のためには、ミコバクテリウムを添加した
完全アジユバント（Bayol Ｆ／Arlacel Ａ
10ml当り殺されそして凍結乾燥されたM.
butyvicum ５mg）中で適用しなければならな
い。 ミコバクテリウムの代りに、抗原として
BSA（動物当りBSA1mg、MDP60μg）または抗
原としてSRBCG（動物当りSRBCG1mg、
MDP25μg）を含有する本発明の新規の化合物
を、抗原−油混合物として、又はカルボキシメ
チルセルロース（CMC）中の懸濁液として適
用する。本発明の新規な化合物は前記実験計画
中にミコバクテリウムの不存在でも遅延型反応
を誘導する。 BSA及びSRBCGに対する遅延型反応の著し
い増強作用は、本発明の新規な化合物を
Freundの不完全アジユバント中に導入するの
ではなく、CMC中に懸濁して適用することに
より達成することもできる。この場合、筋肉内
適用が特に有効であることが明らかになつた。
この状態の下では、CMC混合物に混合された
同量の遊離のムラミルペプチドは本発明の新規
な有効物質より本質的に活性が低い。本発明の
新規な化合物は臨床的に受入れられる投与条件
下、すなわち身体に耐えられる随伴物と一緒の
適用において、可溶性蛋白質抗原に対してさえ
細胞性免疫を誘導することができることが示さ
れる。 例えば、前記の試験において、カルボキシメ
チルセルロース中１mg／動物のBSA及び
60μg／動物の２−アセタミド−３−０−｛〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキ
シ−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デオキシ−Ｄ−グル
コースから成る混合物の皮下投与後24時間目の
反応体積は2μであり、他方、カルボキシメ
チルセルロース中60μg／動物の２−アセタミ
ド−３−０−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイ
ル−エチル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デ
オキシ−Ｄ−グルコースに共有結合した１mg／
動物のBSAから成る接合体の皮下投与後24時
間目の反応体積は306μであつた。 (2) 生体内における細胞性免疫の増強作用 マウスにおけるBSA及びSRBCGに対する遅延
型過敏の増大 雄性MAGマウスを０日目にムラミルペプチ
ドと接合されていない抗原（BSA−アガロー
スまたはSRBCG）、またはムラミルペプチド
と接合されている抗原（BSA−アガロースま
たはSRBCG）の段階的投与量で免疫感作す
る。BSA−アガロース製剤は緩衝化生理的食
塩溶液0.2ml中投与量0.1〜100μg（ムラミルペプ
チドを含む本発明の新規化合物において、動物
当り有効物質投与量0.0029〜6μgに相当）で皮
下に適用する。SRBCG製剤は投与量0.01〜３
mg（ムラミルペプチドを含む本発明の新規化合
物において、動物当り有効物質投与量0.25〜
75μgに相当）を緩衝化生理的食塩溶液0.5ml中
で腹膜内に、あるいは0.05mlで皮内または３脚
肢に分配して適用する。 ４〜20日後、緩衝化生理的食塩溶液20μ中
のBSA100μgまたはSRBC108の左後肢内への
注射によつて遅延型反応を開始し、その後24時
間および48時間後に脚肢腫脹に従つて決定した
反応体積を定量する。観察された脚肢体積の抗
原特異的増加が細胞性免疫の尺度になる。 BSA−アガロース−MDP化合物での免疫感
作の後14日から始つて非常に少投与量（0.1μg、
有効物質0.006μgに相当）においても著しい遅
延型反応が現われる。これに対して、遊離の
BSA−アガロースは遅延型反応について鋭敏
にさせることができない。同様に、SRBCG−
MDP化合物は、とりわけ皮内適用の後、ムラ
ミルペプチドと結合していないSRBCGによる
感作によつて得ることができる遅延型反応に比
べて非常に著しい遅延型反応を誘導することが
できる。 こうして、同様に本発明の新規の化合物は細
胞性免疫を著しく高めうることが示される。 (3) 生体内における液性免疫の増強作用 マウスにおけるBSAに対する抗体生成の増大 NMRIマウスを０日目にムラミルペプチド
と結合したBSA0.1〜100μg（有効物質0.0014〜
6.0μg）の腹膜内注射によつて免疫感作する。
10日、17日および28日後血清試料を採取し、受
身血球凝集反応技術を用い抗BSA抗体の含有
量を調べる。適用された薬用量においては遊離
のBSAは受理動物に対して免疫原性に至らず、
すなわちそれは抗体の生成を開始できないか、
またはほんの僅かしか開始できない。ムラミル
ペプチドとBSAとの化合物は血清中の抗体価
（３血液採取日でのlog2力価の差の合計力価）
２〜３倍の増加を可能にする。さらに担体とし
てのアガロースにカツプリングしている本発明
の新規の化合物が腹腔内または皮下投与によつ
ても強い免疫原性であることは注目すべきであ
る。 前記の実験により、本発明の新規の化合物は
また液性免疫をも著しく増大することができる
ことが示される。 他の生物学的実験が下記の刊行物に記載されて
いる。 H.Binz等、Transplantation Proceedings Ｘ
（1981）566−573頁、の論文には、本明細書の
例６及び例14に記載されている抗原誘導体の卓越
した性質が記載されている。 C.Corelli等、Proc.Natl.Acad.Sci.USA79
（1982）、5392−5395頁には、デカペプチド抗原
LH−RH（黄体形成ホルモン−放出ホルモン）が
Ｎ−アセチル−ムラミル−Ｌ−アラニル−Ｄ−イ
ソグルタミン、すなわち２−アセタミノ−３−０
−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−
３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル−エ
チル〕−カルバモイル−エチル｝−２−デオキシ−
Ｄ−グルコースに接合された場合、このLH−
RHに対する抗体が多数倍に増加することが記載
されている。該文献の5393頁の第１表と5393頁の
右欄の“Results”の最初の２パラグラフとから
明らかな通り、リン酸緩衝化塩液（Pi／NaCl）
中50μgのLH−RHの場合の結合は10％であるが、
わずかに8.6μgのLH−RH及び4.3μgの前記ムラミ
ルペプチドを含有する接合体の場合の結合は63％
である。このことは、接合による抗体反応の増加
が約37倍（63×50／10×8.6＝36.6）であることを意味
す る。 前記ペプチド抗原LH−RHに対する免疫感作
は免疫学的去勢を導くが、本明細書の例25に記載
されているペプチド、すなわちヒト絨毛性ゴトド
トロピンのＣ−末端配列と同じエイコサペプチ
ド、に対する免疫感作は雌性の抗受精を導く。こ
のアプローチは、世界保健機構によりヒトに対し
て試験される（V.C.Stevens等、Am.J.Reprod.
Immunol.１（1981）315−321を参照のこと）。 E.Mozes等、Proc.Natl.Acad.Sci.USA77：８
（1980）、4933−4937頁、特に4934頁右欄の中央及
び4935頁第４図には、抗原〔ポリ（Ｌ−チロシ
ン、Ｌ−グルタミン酸）−ポリ（Ｄ，Ｌ−アラニ
ン）−ポリ（Ｌ−リジン）〕〔（Ｔ，Ｇ）−Ａ−−Ｌ
と略す〕へのＮ−アセチルムラミル−Ｌ−アラニ
ル−Ｄ−イルグルタミン（MDPと略す）の接合
体10μgが、100μgのMDP及び10μgの（Ｔ，Ｇ）−
Ａ−−Ｌという多量の混合物よりも大きな抗体反
応を惹起することが示されている。この論文の
4933頁、左欄の下から２〜５行目によれば、上記
の抗原（Ｔ，Ｇ）−Ａ−−Ｌの一部分である抗原
Ａ−−ＬへのMDPの付加が、クレブシラ・ニユ
ーモニア（Klebsiella pneumoniae）〔L.Chedid
等、Proc.Natl.Acad.Sci.USA76（1979）6557−
6561を参照のこと〕による感染からのマウスの保
護において、MDPの効力を劇的に上昇せしめた。
Mozesの論文の4937頁、左欄下から15〜17行目に
よれば、接合体DP−（Ｔ，Ｇ）−Ａ−−ＬはMDP
−Ａ−−Ｌよりも一層活性である。この欄の下か
ら３〜10行目によれば、ウイルスコート蛋白質
（バクテリオフアージMS2から）の抗原特異性を
有するペプチドから成る抗原（この抗原はＡ−−
Ｌに連結されている）へのMDPの共有結合が抗
ウイルス抗体の出現を刺激する。 前記の新規の抗原誘導体は新しい種類のまたは
改良された公知のワクチンであり、新しい種類の
接種法にまたは在来の接種法で簡単化に役立つ
（例えば、長期間に亘る予防の維持のために必要
な接種の回数を減少することができる）。 本発明は特に、ナイセリア・メリンギチジス
（Neisseria Meningitidis）のグループＣポリサ
ツカライド、マラリア病原体のメロゾイト、Ｔ−
リンパ芽球、口蹄疫培養ワクチンの活性成分、イ
ンフルエンザウイルス抗原、破傷風トキソイド、
コレラトキソイド、ヒト絨毛性ゴナドトロピンの
Ｃ−末端配列と同じエイコサペプチド、もしくは
トリパノソーマ・クルジ（Trypanosoma cruzi）
寄生体、又は所望の抗原決定基を担持するこれら
の抗原の成分もしくは部分を抗原とする新規な抗
原誘導体に関する。 この発明は特に、１mg又は107個の細胞当り
0.01〜0.5mgのムラミルペプチドを含有する新規
な抗原誘導体に関する。この数個はMorgan−
Elson反応により生成物を分析した結果によるも
のである。 本発明は特に、抗原とムラミル−ペプチドとが
直接結合している新規な抗原誘導体に関する。本
発明はまた、ムラミル−ペプチドが式（）の置
換基R12を介して結合している新規な抗原誘導体
に関する。 本発明は特に新規の、例に記載の抗原誘導体に
関する。 前記の新規の化合物はそれ自体公知の方法で製
造してもよい。 それは、両成分の中の１つが遊離のアミノ基、
水酸基またはメルカプト基を、そして他がカルボ
ン酸残基をもつている。場合によつては架橋構成
員と結合している抗原と場合によつては架橋構成
員と結合しているムラミルペプチドとを互に縮合
し、所望の場合は得られる化合物を場合によつて
は架橋構成員と結合する担体を縮合させて得られ
る。 前記の縮合は例えば活性化されているカルボン
酸の形の１つの化合物を遊離のアミノ化合物、ヒ
ドロキシ化合物またはメルカプト化合物のような
他の化合物と反応させて行われる。前記の活性化
されているカルボキシル基は例えば酸無水物、と
りわけ酸アジト、酸アミド、例えばイミダゾリ
ド、イソオキサゾリドまたは活性化されているエ
ステルであることができる。活性化されているエ
ステルとしては特にシアノメチルエステル、カル
ボキシメチルエステル、ｐ−ニトロフエニルチオ
エステル、メトキシエチルチオエステル、アセチ
ルアミノエチルチオエステル、ｐ−ニトロフエニ
ルエステル、２，４，５−トリクロロフエニルエ
ステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドエステ
ル、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドエステル、８−
ヒドロキシキノリンエステル、Ｎ−ヒドロキシピ
ペリジンエステルを挙げてもよい。活性エステル
はまた場合によつてはＮ−ヒドロキシスクシンイ
ミドあるいは置換されていないかまたはハロゲン
原子、メチル基またはメトキシ基で置換されてい
る１−ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいは３
−ヒドロキシ−４−オキシ−３，４−ジヒドロ−
ベンゾ〔ｄ〕−１，２，３−トリアジンの添加の
下にカルボジイミドを用いて得てもよい。 この縮合において適用される出発基は、大抵の
高分子化合物が吸着によつて毒性のある小部分を
再保持することを避けるため無毒かまたはよく除
去できなければならない。 活性のエステルとしてはＮ−ヒドロキシスクシ
ンイミドまたはそのＣ−置換生成物例えばＮ−ヒ
ドロキシ−メチルスクシンイミドまたはＮ−ヒド
ロキシ−ジメチルスクシンイミドとのエステルあ
るいはカルボジイミド例えばカルボジイミドそれ
自身または１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）−カルボジイミドとの反応物が好ま
しい。 前記の反応は通常の方法で希釈剤、縮合剤およ
び（または）触媒の存在または不存在で、必要の
場合は低めたまたは高めた温度で行う。とりわけ
抗原を破壊しないために水性の媒質中、PH範囲６
〜９、特に７〜８で行う。 本発明の縮合の実施には始めに特に記載した群
の目的化合物に、とりわけ特別に記載または推せ
んされた目的化合物に導かれるような出発物質を
適用するのが有利である。 適用された出発物質は公知かまたは新規の場合
はそれ自体公知の方法で製造される。 非経腸投与には第１に水溶性の形例えば水溶性
の塩の形の有効物質の水溶液、さらに有効物質の
懸濁液例えば適当な親油性の溶剤または賦形薬例
えば脂肪油例えば胡麻油または合成の脂肪酸エス
テル例えばオレイン酸エチルまたはトリグリセラ
イドを適用する対応する油性注射懸濁液あるいは
粘度向上物質例えばナトリウムカルボキシメチル
セルロース、ソルビツトおよび（または）デキス
トランおよび場合によつては安定剤を含有する水
性注射懸濁液が適している。 好ましい適用組成物はとりわけカルボキシメチ
ルセルロース10重量％までを含有する、新規の抗
原誘導体の溶液または懸濁液である。 活性物質の投薬量は温血動物の種、体重および
年令、個個の状態ならびに適用方法による。 本発明の新規のワクチンは、公知の接種方法に
おいて承認されておりそして知られている投薬量
と同様に重量単位または国際単位で適用し、例え
ばリンパ芽球を含有する抗原誘導体を、１回注射
当り細胞生体106〜1010個含有する量を２〜８週
間間隔で１〜６回与える。その場合蛋白質１mg当
りムラミルペプチド５〜200μgを含有させるべき
である。 とりわけ可溶性の化合物を用いる免疫感作に
は、水１当り塩化カルシウム0.14gと塩化ナト
リウム8.0gと硫酸マグネシウム７水和物0.2gと塩
化マグネシウム６水和物0.2gとリン酸水素カリウ
ム0.6gとリン酸水素２ナトリウム２水和物0.24g
とからなるFalZ溶液（BSS）中の対応する量の
抗原誘導体を適用する。沈着効果を得んと努める
場合は（例えば局所、皮膚内または分子内適用の
場合）そのように溶解されている抗原誘導体にカ
ルボキシメチルセルロースを添加（最終濃度とり
わけ５％）することができる。 可溶性でない高分子抗原誘導体はとりわけBSS
と安定剤としてのカルボキシメチルセルロース
（最終濃度とりわけ５％）中の懸濁液として適用
する。その場合安定な懸濁液製造のためには好ま
しい濃度の、氷上で冷却されている混合物を超音
波で処理する。 細胞を用いる抗原誘導体は第１にその時時の細
胞の型に特に適している組織培養媒質（例えばリ
ンパ球に対してはEAGLEの高アミノ酸媒質）
〔Click等。Cell Immunol.第３巻264−276頁
（1972）参照〕中で適用する。 出発化合物としてのムラミルペプチドはそれ自
体公知の方法で、式 （この式で、ＸとＲとR2とR13とは前記の意味を
もち、R0 1とR0 4とR0 6とは基R1、R4またはR6あるい
は容易に分裂できる保護基である）で表わされる
化合物またはその誘導体を、式 （この式で、R0 8とR0 10とR0 11とR0 12とは、これらの
基の中に存在するカルボキシ基と所望の場合は遊
離の水酸基とは容易に分裂できる保護基で保護さ
れていると云う条件の下に、R8とR10とR11とR12
との意味をもつ） で表わされる化合物と縮合し、場合によつては存
在する保護基を分裂させて得てもよい。 前記の縮合は例えば活性化されているカルボン
酸の形の化合物（）とアミノ化合物（Ｖ）とを
反応させるかあるいは前記の酸（）を活性化さ
れている形のアミノ基の存在する化合物（Ｖ）と
反応させる方法で行う。活性化されているカルボ
キシル基は例えば酸無水物、とりわけ混合酸無水
物、酸アミド、あるいは活性化されているエステ
ルであることができる。 アミノ基は例えば亜リン酸アミドとの反応によ
つて活性化される。 容易に分裂できる保護基はすでに記載されてい
るものである。 これらの保護基はそれ自体公知の方法で分裂さ
せてもよい。それらはヒドロゲノリシスで、例え
ば貴金属触媒例えばパラジウムまたは白金触媒存
在の下での水素であるいは酸性でのヒドロリシス
で除去される。 適用される出発物質は公知であるかまたはそれ
自体公知の方法で製造される。例えば、３位にお
いて置換されていない対応する糖をハロゲノ−
R2−アセタミド−R0 7−酢酸と反応せしめること
ができ、又は式（）の化合物を上記のようにし
てカルボキシル基が保護されているアミノ−R7
−酢酸と反応せしめ、次に保護基を除去する。 前記の反応はとりわけ、反応できる水酸基また
はアミノ基を含有しない溶剤例えばジメチルホル
ムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタンまたはクロロホルム中で行われ
る。 以下の例は前記の発明を説明するが、それらは
この発明をいかなる方法ででもその範囲で制限す
べきではない。 例 １ 0.1M炭酸水素ナトリウムと0.5M塩化ナトリウ
ムの溶液100ml中に牛の血清アルブミン1gを含む
溶液に、２−アセタミド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−スクシンイミドキ
シカルボニル−プロピル）−カルバモイル−エチ
ル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デオキシ−Ｄ
−グルコース500mgをかきまぜながら加える。こ
の溶液を室温で４時間かきまぜそして次にそれを
無菌ろ過する（MF−ミリ孔、0.45μmろ過器使
用）。結合した牛血清アルブミンはダイアルろ過
法においてAmikon UM−10ろ過器によつて低
分子量の反応生成物あるいは塩類から分離されて
そして凍結乾燥される。 牛血清アルブミンに結合しているムラミル
（muramyl）ペプチドの定量はJ.M.Ghuysenらの
変法〔“Methods in Enzymolgy”８、（1966）
629〕によるモルガン−エルソン（Morgan−
Elson）反応で行なわれる。牛血清アルブミン−
化合物１mg中にはムラミルペプチド60μgが平均
して見出される。 出発原料として使うスクシンイミドエステルは
例えば次のようにして作る。 ２−アセタミド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デオキシ−Ｄ−グルコース1mモル、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド1mモルおよびＮ−
ヒドロキシスクシンイミド1.1mモルを無水のジ
メチルホルムアミド３ml中に溶かしそして密閉容
器中で水気を排除して20時間かきまぜる。沈でん
したジシクロヘキシル尿素を分離しそして残分を
エーテルで処理し、吸引、乾燥する。こうして得
られたスクシンイミドオキシエステルは湿気を排
除して窒素入りのアンプル中に保存することがで
きる。 例 ２ 例１で得られた抗原誘導体の活性アガロ−スヘ
の縮合：この場合市販品で入手できるBIO−
RADのアガロース誘導体（Affi−Gel10）を使
う。これはアガロースの台の上にＮ−ヒドロキシ
スクシンイミドでエステル化されたＮ−アルキル
−スクシンアミドのエーテル側鎖（“Spacer
arms”）を含んでいる。 例１によつて得られた牛血清アルブミン−誘導
体120mgを0.1Mりん酸塩緩衝液12.5ml中にPH7.3、
40℃で溶かし、次いでAffi−Gel10を500mgをその
溶液中に懸濁しそして40℃で４時間さらにふりま
ぜる。なお残つている活性エステル基は1Mエタ
ノールアミン塩酸塩と0.1Mりん酸塩緩衝液（PH
7.3）で30分間処理することによつて反応させる。
その後このゲルはカラムに詰められそして先ず
0.1Mりん酸塩緩衝液200mlと1M塩化ナトリウム
溶液で、その後生理的食塩水20mlで洗う。 牛血清アルブミン−ムラミルペプチド−化合物
のAffi−Gel10に縮合した分の定量は定義された
ゲルの部分標本の全加水分解物中の代表的な牛血
清アルブミン−アミノ酸の定量分析によつて行わ
れる。膨潤したAffi−Gel10の１mgに平均牛血清
アルブミン−ムラミルペプチド−誘導体９〜10mg
が結合している。 例 ３ J.I.Dodgeらの方法〔Arch.Biochem.
Biophys.100、（1963）p.114−180〕によつて新鮮
な羊の血液から羊の赤血球膜が得られた。0.1M
炭酸水素ナトリウムと0.1M塩化ナトリウムの溶
液50ml中に羊の赤血球膜500mgを含む懸濁液に、
２−アセトアミド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−スクシンイミドキシカルボ
ニル−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デオキシ−Ｄ−グルコ
ース400mgをかきまぜながら加える。この混合物
を室温で４時間かきまぜる。その後この赤血球膜
結合物を１時間超遠心機で90′000g、４℃で沈で
んさせる。この沈でん物はりん酸塩緩衝液を加え
た塩化ナトリウム溶液で３回−毎回再沈でんと超
遠心機によつて洗いそして１度は蒸留水で洗う。
洗つた赤血球膜結合物は蒸留水100ml中に懸濁し
そして凍結乾燥する。 羊の赤血球に結合したムラミルジペプチドの定
量はモルガン−エルソン反応で行いそして赤血球
膜１mg当りムラミルジペプチド25μgを生じる。 例 ４ 髄膜炎菌のＣ型多糖類100mgと２−アセタミド
−３−Ｏ−｛Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３
−Ｎ−アミノエチル−カルバモイル−プロピル）
−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−メチ
ル｝−２−デオキシ−Ｄ−グルコース−HCl110mg
（0.2mMol）を蒸留水10ml中に溶かし、その溶液
のPH−値を希塩酸で５とする。 １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−カルボジイミド・HCl19.2mgをかきまぜな
がらその溶液に加える。この混合物を室温に１時
間かきまぜ、希水酸化ナトリウム溶液を添加して
PH−値を５に保ち、その後2M酢酸ナトリウム緩
衝液（PH５）５mlを加えてさらに30分間かきまぜ
る。次に水酸化ナトリウム溶液でPH−値を７とす
る。この溶液を無菌ろ過しそして４℃で蒸留水に
対して透析しそして次に凍結乾燥する。 Ｃ多糖類に結合したデスメチルムラミルジペプ
チドの定量は例１に記載したようにモルガン−エ
ルソン反応を使つて行うが、多糖類１mg当りデス
メチルムラミルジペプチド80μgを生じる。 使つた２−アセタミド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−（カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル
−カルバモイル−プロピル）−カルバモイル−エ
チル〕−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス・HClは例えば次のようにして作られる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース１ミリモルと
Ｎ−エチル−N′−（３−ジメチル−アミノプロピ
ル）−カルボジイミド・HCl2ミリモルとを水10ml
に溶かしそして塩酸でPHを5.0とする。その後エ
チレンジアミンジヒドロクロリド５ミリモルを水
10ml中に含む溶液を加える。この添加物はPH5.0
でそして室温で６時間かきまぜる。この混合物を
弱酸性のカチオン交換カラム（アンバーライト
CG50、2.5×45cm）にかけ、そして0.05M酢酸
ピリジンPH６（300ml）から0.5M酢酸ピリジンPH
3.7（300ml）までの線型傾斜で溶離した。この得
られた２−アセタミノ−３−Ｏ−｛（Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル−カ
ルバモイル−プロピル）−カルバモイル−エチル〕
−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ
−グルコース−アセタートを含む留分（この留分
はニンヒドリンまたは高圧電気泳動でテストされ
そして特性つけられる。）を凍結乾燥する。塩酸
塩への変換は次のようにして起る。凍結乾燥物を
0.2Nの塩酸６ml中に溶解しそしてBio−Gel P2
−カラム（2.5×90cm）で水を溶離剤としてクロ
マトグラフイにかける。２−アセタミノ−３−Ｏ
−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−Ｎ−
アミノエチル−カルバモイル−プロピル）−カル
バモイル−エチル〕−カルバモイル−メチル｝−２
−デスオキシ−Ｄ−グルコース−HClを含有する
留分を凍結乾燥する。この製品は高圧電気泳動で
は均等である。全加水分解物中の成分の定量では
ムラミン酸１：Ｌ−アラニン１：Ｄ−グルタミン
酸１：エチレンジアミン１という分子比が見出さ
れる。 相当するムラミルジペプチドから出発して同様
の方法で相当するβ′−アミノエチルアミド・HCl
化合物すなわち次の物質が得られる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル
−カルバモイル−プロピル）−カルバモイル−エ
チル〕−カルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ
−Ｄ−グルコース・HCl、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−Ｎ−アミノ
エチル−カルバモイル−プロピル）−カルバモイ
ル−エチル〕−カルバモイル−エチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース・HCl、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル
−カルバモイル−プロピル）−カルバモイル−エ
チル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ
−Ｄ−グルコース・HCl、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−Ｎ−カルバモイル−メチル−カルバモイル−３
−Ｎ−アミノエチル−カルバモイル−プロピル）
−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−メチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース・HCl、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル
−カルバモイル−プロピル）−カルバモイル−プ
ロピル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、HCl、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル
−カルバモイル−プロピル）−カルバモイル−エ
チル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ
−Ｄ−グルコース・HCl、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル−カ
ルバモイル−プロピル）−カルバモイル−プロピ
ル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−
Ｄ−グルコース・HCl、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル−カ
ルバモイル−プロピル）−カルバモイル−２−ヒ
ドロキシエチル〕−カルバモイル−メチル｝−２−
デスオキシ−Ｄ−グルコース・HCl、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１（または３）−カルボキシ−３（または１）
−Ｎ−アミノエチル−カルバモイル−プロピル）
−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−メチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース・HCl、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイル−メチル−カルバモ
イル−３−Ｎ−アミノエチル−カルバモイル−プ
ロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル
−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース・
HCl、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルボキシ−３−Ｎ−アミノエチル−
カルバモイル−プロピル）−カルバモイル−エチ
ル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−
Ｄ−グルコース・HCl、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル−カルバ
モイル−プロピル）−カルバモイル−2′−メチル
−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース・HCl、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−（１−Ｎ−アミノエ
チル−カルバモイル）−エチル−カルバモイル−
プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイ
ル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス・HCl、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルボキシ−３−Ｎ−アミノエチル−カルバモ
イル−プロピル）−カルバモイル−2′−メチル−
プロピル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デスオ
キシ−Ｄ−グルコース・HCl、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−カ
ルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル−カルバモイ
ル−プロピル）−カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラ
メチレン〕−カルバモイル−メチル｝−２−デスオ
キシ−Ｄ−グルコース・HCl、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル−カルバ
モイル−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−Ｎ
−メチル−カルバモイル−メチル｝−２−デスオ
キシ−Ｄ−グルコース・HClまたは ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−Ｎ−アミノエチル
−カルバモイル−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース・HCl、 これらの化合物は上記したように髄膜炎菌のＣ
型多糖類と縮合させられる。 例 ５ この製法に従つて猿マラリヤ原虫病原体の分裂
小体（感染した赤毛猿の血液からの全収量につい
てはG.H.Mitchelらの分裂小体の製法、
Imunology、29、397（1975）を参照されたい）は
直接に100mg（0.17ミリモル）の２−アセタミノ
−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−
３−スクシンイミドオキシ−カルボニル−プロピ
ル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコースを生理
的緩衝液（PH7.2）15ml中に含む溶液中に懸濁さ
せる。この懸濁液を１時間37℃に保温し、その後
結合物を遠心分離で沈でんさせる。この沈でん物
を生理的緩衝液中で再度懸濁しそして再度遠心分
離して洗う。この洗つた分裂小体結合物をG.H.
Mitchel（上記参照）の方法に従つて10％の赤猿
の血清中に懸濁しそして凍結乾燥する。 分裂小体に結合したムラミルジペプチドの定量
はモルガン−エルソン反応で行いそして分裂小体
１mg当りムラミルジペプチド40〜60μgができる。 例 ６ ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−スクシンイミドオキシ−カ
ルボニル−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デオキシ−Ｄ−グ
ルコース200mg（0.34ミリモル）をりん酸塩で緩
衝された生理的食塩水（PH7.2）20ml中に含む溶
液中にCBA／Ｊマウスの109T−リンパ芽球（こ
のＴ−リンパ芽球はL.C.Andersonらによるマウ
ス刺激細胞に対する混合リンパ球培養、J.Exper.
Medicine、146、（1977）．1124により得られる）
を懸濁する。この懸濁液は室温に90分間保温し、
その後リンパ芽球結合物は遠心分離によつて沈で
んさせ、そしてりん酸塩緩衝の生理的食塩水中で
再懸濁と再遠心分離によつて洗浄される。 Ｔ−リンパ芽球に結合したムラミルジペプチド
の定量はモルガン−エルソン反応（例１参照）で
行われそして107T−リンパ芽球当りムラミルジ
ペプチド60〜70μgが生成する。 例 ７ 前記各例と同様の方法で次の各物質と結合した
牛血清アルブミンが得られる。 ２−アセタミド−３−Ｏ−｛Ｄ−１〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル｝−２−デオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デオキシ−α，β−Ｄ−グ
ルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
メチル｝−２−デオキシ−α，β−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイルメチル−カルバモイル−３−カル
ボキシプロピル）−カルバモイルエチル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンズアミド−２−デオキシ−３−Ｏ−
｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボ
キシ−プロピル）−カルバモイル−プロピル〕−カ
ルバモイルメチル｝−Ｄ−グルコピラノース、 ３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−
３−カルボキシプロピル）−カルバモイルエチル〕
−カルバモイルメチル｝−２−デオキシ−２−プ
ロピオンアミド−Ｄ−グルコースおよび ２−アセタミド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイルプロピル）−カルバモイルメチル｝−
２−デオキシ−Ｄ−グルコース。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カ
ルバモイル−２−ヒドロキシエチル〕−カルバモ
イルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチル−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−カ
ルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバモ
イルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル）−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−（Ｌ−１−カルボキ
シ−エチル）−カルバモイル−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルエチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラメチレン〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−メチル〕−Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース。 例 ８ 前記例３におけると同様な方法で次の各化合物
に結合した羊の赤血球膜が得られる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイルメ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル）−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイルメチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル−３−カ
ルボキシ−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カ
ルバモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイルプロピル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カ
ルバモイル−２−ヒドロキシエチル〕−カルバモ
イルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチル−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−（Ｌ−１−カルボキ
シ−エチル）−カルバモイル−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルエチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，N′−テトラメチレン〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス。 例 ９ 前記例５に記載の方法と同様にして次の物質に
結合した猿マラリヤ原虫病原体の分裂小体が得ら
れる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイルメ
チル〕−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル〕−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイルメチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル−３−カ
ルボキシ−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カ
ルバモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイルプロピル〕−カルバモイルメチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カ
ルバモイル−２−ヒドロキシエチル〕−カルバモ
イルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルニチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチル−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−（Ｌ−１−カルボキ
シ−エチル）−カルバモイル−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルエチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラメチレン〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｄ−１−（Ｌ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス。 例 10 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−スクシンイミドオ
キシカルボニル−プロピル）−カルバモイル−エ
チル〕−カルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ
−Ｄ−グルコース100mgをりん酸塩で緩衝された
PH7.2の生理的食塩水10ml中に含む溶液の中に犬
の108乳がん細胞を懸濁する。〔この腫瘍細胞は
H.H.SedlacekらのBehring Inst.Mitt.、No.55、
349−355（1974）によつて得られた。〕この懸濁液
を室温で90分間保温し、その後腫瘍細胞とムラミ
ルジペプチドの結合体を遠心分離で沈でんさせそ
してりん酸塩緩衝の生理的食塩水中に再懸濁しそ
して再度遠心分離することによつて洗浄する。 腫瘍細胞に結合したムラミルジペプチドの定量
はモルガン−エルソン反応（前記例１参照）によ
つて行ない、107−乳がん細胞当り60〜80μgのム
ラミルジペプチドを生成する。 例 11 前記例10と同様の方法で次の物質と結合した犬
の乳がん細胞が得られる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイルメ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイルメチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル−３−カ
ルボキシ−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カ
ルバモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
メチル〕−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイルプロピル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カ
ルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カルバ
モイル−２−ヒドロキシエチル〕−カルバモイル
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチル−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキシ
−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｄ−１−〔Ｌ−１
−（Ｄ−１−カルバモイル−３−（Ｌ−１−カルボ
キシ−エチル）−カルバモイル−プロピル）−カル
バモイルエチル〕−カルバモイルエチル｝−２−デ
スオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラメチレン〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイルエチル〕−Ｎ−メチル−カルバモイ
ル−メチル｝−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｄ−１（Ｌ−１−
カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−カ
ルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバモ
イルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース。 例 12 りん酸塩で緩衝された生理的食塩水中の口蹄病
培養ワクチンの懸濁液10mlに、２−アセタミノ−
３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３
−スクシンイミドオキシ−カルボニル−プロピ
ル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース100mgを
加える。この懸濁液を４℃で４時間ふりまぜ、そ
の後ビールスームラミルジペプチド結合物を無菌
ろ過し、そして水に対する透析によつて低分子量
の反応生成物から分離してそして凍結乾燥する。
ビールスに結合したムラミルジペプチドの定量は
モルガン−エルソン反応（例１参照）によつて行
う。 例 13 前記例12と同様の方法で次の物質に結合した口
蹄病ワクチンを得る。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル〕−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイルメ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメル｝−２−デスオ
キシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイルメチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１（Ｄ−１−
Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル−３−カル
ボキシ−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カル
バモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコ
ース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイルプロピル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カ
ルバモイル−２−ヒドロキシエチル〕−カルバモ
イルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチル−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−〔Ｌ−１−カルボキ
シ−エチル）−カルバモイル−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルエチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラメチレン〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｄ−１（Ｌ−１−
カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−カ
ルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバモ
イルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 例 14 前記例６と同様の方法によつて次の物質と結合
したCBA／ＪマウスのＴ−リンパ芽球が得られ
る。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイルメ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイルメチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル−３−カ
ルボキシ−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カ
ルバモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイルプロピル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カ
ルバモイル−２−ヒドロキシエチル〕−カルバモ
イルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチル−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−（Ｌ−１−カルボキ
シエチル）−カルバモイル−プロピル）−カルバモ
イルエチル〕−カルバモイルエチル｝−２−デスオ
キシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイルＮ，Ｎ−テトラメチレン〕−カルバ
モイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコ
ース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−カ
ルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−カル
バモイル−エチル〕−Ｎ−メチル−カルバモイル
−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｄ−１−（Ｌ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス。 例 15 牛血清アルブミン−２−アセタミノ−３−Ｏ−
｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボ
キシ−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース結合物１mgをりん酸塩で緩衝された生理的
食塩水（PBS）0.1mlに溶かす。この溶液にPBS
中の５％カルボキシメチルセルロース懸濁液0.1
mlを混合する。この混合物を２つの同じ部分に分
けてモルモツトの筋肉内に投与する。 例 16 108T−リンパ芽球−２−アセタミノ−３−Ｏ
−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−カルバモイル−３−カルボキ
シ−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバ
モイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコ
ース結合物（例６参照）をりん酸塩で緩衝された
生理的食塩水（PBS）0.5中に懸濁する。この懸
濁液にPBS中の５％カルボキシメチルセルロー
ス懸濁液0.5mlを混合する。マウス１匹当りこの
混合物の0.1mlを皮下に投与する。 例 17 りん酸塩で緩衝された生理的食塩水中の狂犬病
HDCワクチン懸濁液10mlに、２−アセタミノ−
３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３
−スクシンイミドオキシ−カルボニル−プロピ
ル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース100mg
（0.17ミリモル）を加える。懸濁液１mlにおける
ビールスの濃度は２×107LD50／マウスに達す
る。この懸濁液を40℃で４時間ふりまぜる。その
後ムラミルジペプチド−狂犬病HDCワクチン結
合物を無菌ろ過し、そして水に対する透析によつ
て低分子量の反応生成物から分離して凍結乾燥す
る。 例 18 例17に記載したのと同様の方法で次の物質と結
合した狂犬病HDCワクチンが得られる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイルメ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイルメチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル−３−カ
ルボキシ−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カ
ルバモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイルプロピル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カ
ルバモイル−３−ヒドロキシエチル〕−カルバモ
イルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチル−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−１−カルバモイル−３−（Ｌ−１−カル
ボキシ−エチル）−カルバモイル−プロピル）−カ
ルバモイルエチル〕−カルバモイルエチル｝−２−
デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイルメチル｝−
２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラメチレン〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｄ−１−（Ｌ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス。 例 19 りん酸塩で緩衝された生理的食塩水中のビクト
リヤ／３／75A型の抽出されたインフルエンザビ
ールス抗原の懸濁液10mlに２−アセタミノ−３−
Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−ス
クシンイミドオキシ−カルボニル−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース100mg（0.17
ミリモル）を加える（このビールス抗原は西独
MarburgのBehring工場のTween／エーテル分
裂法によつて得られ、その濃度は懸濁液１ml中に
4000国際単位を示す）。この懸濁液を４℃で４時
間ふりまぜ、その後ビールス抗原−ムラミルジペ
プチド結合物はりん酸塩緩衝の生理的食塩水に対
して透析によつて低分子量の反応生成物から分離
される。透析された懸濁液は凍結され使用される
までは−20℃で貯蔵される。 例 20 前記例19と同様の方法によつて次の各物質に結
合したインフルエンザビールス抗原が得られる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル〕−カルバモイル−エチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイル−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デ
スオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイルメチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル−３−カ
ルボキシ−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カ
ルバモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル−
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カ
ルバモイル−２−ヒドロキシエチル〕−カルバモ
イルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル
−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキシ
−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−（Ｌ−１−カルボキ
シ−エチル）−カルバモイル−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルエチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラメチレン〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−カ
ルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバモ
イルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース。 例 21 りん酸塩緩衝の生理的食塩水中に破傷風トキソ
イド（Toxoid）を含む溶液２mlに２−アセタミ
ド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル
−３−サクシンイミドオキシカルボニル−プロピ
ル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース10mgを
加える（このトキソイドの濃度は３mg／mlであ
る）。この溶液を４℃で４時間かきまぜた後破傷
風トキソイド−ムラミルジペプチド結合物を限外
ろ過によつて低分子量の反応生成物から分離し、
限外ろ過された溶液は凍結されそして使用するま
で−20℃で貯蔵される。モルガン−エルソン反応
による定量法によれば破傷風トキソイド−ムラミ
ルジペプチド結合物１mg当りムラミルジペプチド
約50μgが生成する。 例 22 前記例21と同様の方法によつて次の各物質に結
合した破傷風トキソイドが得られる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイルメ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイルメチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル−３−カ
ルボキシ−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カ
ルバモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル−メチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カ
ルバモイル−２−ヒドロキシエチル〕−カルバモ
イルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチル−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−（Ｌ−１−カルボキ
シ−エチル）−カルバモイル−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルエチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラメチレン〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｄ−１−〔Ｌ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス。 例 23 りん酸塩で緩衝された生理的食塩水にコレラ菌
からのコレラトキソイドを含む溶液10mlに、２−
アセタミド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カル
バモイル−３−スクシンイミドオキシカルボニル
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス50mgを加る。この溶液中のたんぱく質濃度は
0.6mg／mlとなる。この溶液を４℃で４時間かき
まぜた後、コレラトキソイド−ムラミルジペプチ
ド結合物は限外ろ過によつて低分子量の反応生成
物から分離されそして使用のときまで−20℃で貯
蔵される。モルガン−エルソン反応を使う定量分
析ではコレラトキソイド−ムラミルジペプチド結
合物１mg当りムラミルジペプチド40〜50μgが生
成している。 例 24 前記例23と同様の方法によつて次の各物質に結
合したコレラトキソイドが得られる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイルメ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイルメチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル−３−カ
ルボキシ−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カ
ルバモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイルプロピル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カ
ルバモイル−２−ヒドロキシエチル〕−カルバモ
イルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチル−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−（Ｌ−１−カルボキ
シ−エチル）−カルバモイル−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルエチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラメチレン〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−カ
ルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバモ
イルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース。 例 25 人間の絨毛性ゴナドトロピン
（choriongonadotropin）の末端の炭素連続体と
同じである合成のアイコサペプチド〔C.H.
Schneider.K.Blaser、Ch.Pfeuti and E.Gruden、
Febs Letters、50、272（1975）参照〕20mgと２−
アセタミド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カル
バモイル−３−スクシンイミドオキシ−カルボニ
ル−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバ
モイル−メチル｝−２−デオキシ−Ｄ−グルコー
ス30mgをりん酸ナトリウム緩衝液（PH7.2）２ml
中に溶解する。この溶液を室温で６時間かきまぜ
る。次いでアイコサペプチド−ムラミルジペプチ
ド結合物をセフアデツクスＧ−25カラム（1.4×
40cm）のクロマトグラフで水を溶離剤として単離
しそして凍結乾燥する。アミノ酸の定量分析によ
りムラミルジペプチド１分子がアイコサペプチド
１分子に結合していることが示される。 例 26 前記例25におけると同様の方法によつて次の各
物質に結合した人間の絨毛性ゴナドトロピンの末
端炭素のアイコサペプチド断片が得られる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイルメ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイルエチ
ル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−Ｎ−カルバモイルメチルカルバモイル−３−カ
ルボキシ−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カ
ルバモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセチルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ
−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピ
ル）−カルバモイルプロピル〕−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシプロピル）−カ
ルバモイル−２−ヒドロキシエチル〕−カルバモ
イルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−プロピオニルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１，３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デス
オキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−Ｎ−カルバモイルメチル−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−（Ｌ−１−カルボキ
シ−エチル）−カルバモイル−プロピル）−カルバ
モイルエチル〕−カルバモイル−エチル｝−２−デ
スオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−カルバモイル−
2′−メチル−プロピル〕−カルバモイル−メチル｝
−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラメチレン〕−カル
バモイルメチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコ
ース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｄ−１−〔Ｌ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−メチル−プロピル〕−カルバ
モイルエチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス。 例 27 例１と同様の方法によつて次の各物質と結合し
た牛血清アルブミンが得られる。 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔（Ｄ−１−カルバ
モイル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモ
イル−メチル〕−Ｎ−メチル−カルバモイル−メ
チル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔（Ｄ−１−
カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−カ
ルバモイル−メチル〕−Ｎ−メチル−カルバモイ
ル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−Ｎ−エチル−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−プロピル〕−Ｎ−メチル−カルバ
モイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコ
ース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−プロピル〕−Ｎ−エチル−カルバ
モイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコ
ース、 ２−ベンズアミド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−
１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）
−カルバモイル−プロピル〕−Ｎ−エチル−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−エチル〕−Ｎ−プロピル−カルバ
モイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコ
ース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−Ｎ，Ｎ−ペンタメチレン〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グル
コース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−Ｎ，Ｎ−ペンタメチレン〕
−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ
−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
Ｎ−メチル−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−メチル〕−Ｎ−メチル−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−
〔（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−メチル〕−Ｎ−メチル−カ
ルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グ
ルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−Ｎ−エチル−カ
ルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グ
ルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−Ｎ−エチル−
カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−ベンズアミド−３−Ｏ−｛Ｄ−１〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−Ｎ−エチル−
カルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−Ｎ−プロピル−
カルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−Ｎ，Ｎ−ペンタメチレン〕
−カルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ
−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−Ｎ，Ｎ−ペンタメ
チレン〕−カルバモイル−エチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−Ｎ−メチル−カルバモイル−エチル〕−カ
ルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グ
ルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−メチルフエニ
ル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−
Ｄ−グルコース、 ２−ベンゾイルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−メチ
ル−フエニル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デ
スオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンズアミド−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−
１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）
−カルバモイル−２−メチル−メルカプト−エチ
ル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−
Ｄ−グルコース、 ２−ベンズアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−
１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）
−カルバモイル−２−クロルエチル〕−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３，３−ジカルボキシ
−プロピル）−カルバモイルエチル〕−カルバモイ
ル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−（β−カルボメトキシ−スクシナミド）−３
−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−
カルボキシ−プロピル）−カルバモイル−エチル〕
−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ
−グルコース、 ２−（β−カルボメトキシ−スクシナミド）−３
−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイ
ル−３−カルボキシ−プロピル）−カルバモイル
−エチル〕−カルバモイル−エチル｝−２−デスオ
キシ−Ｄ−グルコース、 ２−ベンザミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−トリメチルシリル−カルボ
キシ−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カル
バモイル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−１，
４，６−トリス−トリメチルシリル−Ｄ−グルコ
ース（水と接触するときにはトリメチルシリルエ
ステル基は速かにけん化する）。 ２−アセタミノ−２−デスオキシ−３−Ｏ−
｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−トリメ
チル−シリルカルボキシ−プロピル）−カルバモ
イル−エチル〕−カルバモイルメチル｝−１，４，
６−トリス−トリメチルシリル−Ｄ−グルコー
ス、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−プロピル〕−カルバモイル
−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−ヒドロキシ−プロピ
ル〕−カルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ−
Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−（ｐ−ヒドロキシ−フ
エニル）−エチル〕−カルバモイル−エチル｝−２
−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−Ｎ，Ｎ−テトラメチレン〕
−カルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ
−グルコース、 ２−グリコリルアミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−グリコリルアミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモイル−
メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコース、 ２−（Ｎ−メチル−アセタミノ）−３−Ｏ−｛〔Ｌ
−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ
−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−カルバモ
イル−メチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グルコー
ス、 ２−（Ｎ−メチル−アセタミノ）−３−Ｏ−｛Ｄ
−１−〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３−カ
ルボキシ−プロピル）−カルバモイル−エチル〕−
カルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−
グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−
（Ｄ−１−カルバモイル−３−カルボキシ−プロ
ピル）−カルバモイル−2′−フエニルエチル〕−カ
ルバモイル−エチル｝−２−デスオキシ−Ｄ−グ
ルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−カルバモイル−３−カルボキシ−プロピル）−
カルバモイル−2′−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−
エチル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デスオキ
シ−Ｄ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１
−〔Ｌ−１−カルボキシ−エチル〕−カルバモイル
−３−ベンジルカルボキシ−プロピル）−カルバ
モイル−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２−デ
スオキシ−グルコース、 ２−アセタミノ−３−Ｏ−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１，
３−ジカルボキシ−プロピル）−Ｎ−メチル−カ
ルバモイル−エチル〕−カルバモイルメチル｝−２
−デスオキシ−Ｄ−グルコース。 例 28 前記例３に記載の方法と同様の方法で次に挙げ
る化合物に接続した羊赤血球膜が得られる。 ２―（アセトアミノ）―３―０―｛〔（Ｄ―１―
カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カ
ルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイ
ル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グロコース、 ２―ベンゾイル―３―０｛〔（Ｄ―１―カルバモ
イル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル―メチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル
―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチル―カルバ
モイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロピル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレン〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレ
ン〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カ
ルボキシ―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）
―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―カル
バモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロ
ピル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペン
タメチレン〕―カルバモイル―エチル―｝―２―
デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―メチル―メルカプト―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―クロルエチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３，３―ジカルボ
キシ―プロピル）―カルボキシエチル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―エチル〕―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―トリメチルシリル―カ
ルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、（水と接触するとトリメチルシリルエステ
ル基はすばやくケン化する）、 ２―アセトアミノ―２―デソキシ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―トリメ
チルシリルカルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―エチル〕―カルバモイルメチル｝―１，４，
６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、２―アセトアミノ―３―０｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―ヒドロキシ―プ
ロピル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル）―エチル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―フエニルエチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―〔Ｌ―１―カルボキシ―エチル〕―カルバ
モイル―３―ベンジルカルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメチル｝
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１，３―ジ―カルボキシ―プロピル）―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメ
チル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 例 29 前記例４に記載の方法と同様な方法で次に挙げ
るものと結合した髄膜炎菌のグループＣのポリサ
ツカライドが得られる。 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル―
メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０｛〔（Ｄ―１―カ
ルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カル
バモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチル―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロピル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレン〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレ
ン〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カ
ルボキシ―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）
―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―カル
バモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロ
ピル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―カルバモイル―３―カルボキシ
―プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメ
チレン〕―カルバモイル―エチル―｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―２―メチル―メルカプト―エチ
ル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―クロルエチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０｛Ｄ―１―〔Ｌ―１
―（Ｄ―１―カルバモイル―３，３―カルボキシ
―プロピル）―カルバモイルエチル〕―カルバモ
イル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―カルボキシプロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―エチル〕―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―トリメチルシリル―カ
ルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、（水と接触するとトリメチルシリルエステ
ル基はすばやくケン化する）、 ２―アセトアミノ―デソキシ―３―０―｛〔Ｌ
―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―トリメチル
シリカルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイルメチル｝―１，４，６―ト
リス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―ヒドロキシ―プ
ロピル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル）―エチル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチレ
ン〕カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―フエニルエチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―〔Ｌ―１―カルボキシ―エチル〕―カルバ
モイル―３―ベンジルカルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメチル｝
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１，３―ジ―カルボキシ―プロピル）―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメ
チル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 例 30 前記例５に記載の方法と同様の方法で次に挙げ
る化合物と結合した猿マラリア原虫病原体の分裂
小体が得られる。 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル―
メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―
カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カ
ルバモイルメチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチル―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロピル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレン〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレ
ン〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロ
ピル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペン
タメチレン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デ
ソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチ
ル―フエニル）―カルバモイル―メチル｝―２―
デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―メチル―メルカプト―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―クロルエチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３，３―ジカルボ
キシ―プロピル）―カルバモイルエチル〕―カル
バモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―エチル）―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛Ｌ―１―（Ｄ―
１―カルバモイル―３―トリメチルシリル―カル
ボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、（水と接触するとトリメチルシリルエステ
ル基はすばやくケン化する） ２―アセトアミノ―２―デソキシ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―トリメ
チルシリカルボキシ―プロピル）―カルバモイル
―エチル〕―カルバモイルメチル｝―１，４，６
―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―ヒドロキシ―プ
ロピル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル）―エチル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシプロピル）―カルバモイル―エチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′フエニルエチル〕
―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルボキル―エチル〕―カルバモイル―３
―ベンジルカルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―エチル〕―カルバモイルメチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
−１，３―ジ―カルボキシ―プロピル）―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―カルバモイルメ
チル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 例 31 前記例６に記載の方法と同様の方法で次に挙げ
るものと結合したCBA／Ｊ―ねみのＴ―リンパ
芽球が得られる。 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル―
メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―
カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カ
ルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイ
ル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１
―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチル―カルバモ
イル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロピル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレン〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレ
ン〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロ
ピル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―カルバモイル―３―カルボキシ
―プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメ
チレン〕―カルバモイル―エチル―｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチ
ル―フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―
デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１−カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―メチル―メルカプト―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―クロルエチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０｛Ｄ―１―〔Ｌ―１
―（Ｄ―１―カルバモイル―３，３―ジカルボキ
シ―プロピル）―カルボキシエチル〕―カルバモ
イル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―エチル〕―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―トリメチルシリル―カ
ルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、（水と接触するとトリメチルシリルエステ
ル基はすばやくケン化する）、 ２―アセトアミノ―２―デソキシ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―トリメ
チル―シリルカルボキシ―プロピル）―カルバモ
イル―エチル〕―カルバモイルメチル｝―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―2′―ヒドロキシ―プロピ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル）―エチル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチレ
ン〕カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―フエニルエチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―〔Ｌ―１―カルボキシ―エチル〕―カルバ
モイル―３―ベンジルカルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメチル｝
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１，３―ジ―カルボキシ―プロピル）―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメ
チル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 例 32 前記例12に記載の方法と同様の方法で次に挙げ
る化合物と結合した口蹄病培養ワクチンが得られ
る。 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル―
メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―
カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カ
ルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイ
ル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチル―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロピル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレン〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレ
ン〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロ
ピル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペン
タメチレン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デ
ソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチ
ル―フエニル）―カルバモイル―メチル｝―２―
デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―メチル―メルカプト―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―クロルエチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３，３―ジカルボ
キシ―プロピル）―カルバモイルエチル〕―カル
バモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―エチル〕―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―トリメチルシリル―カ
ルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、（水と接触するとトリメチルシリルエステ
ル基はすばやくケン化する） ２―アセトアミノ―２―デソキシ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―トリメ
チルシリルカルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―エチル〕―カルバモイルメチル｝―１，４，
６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―ヒドロキシ―プ
ロピル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル）―エチル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシプロピル）―カルバモイル―エチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―フエニルエチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―〔Ｌ―１―カルボキシ―エチル〕―カルバ
モイル―３―ベンジルカルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメチル｝
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１，３―ジ―カルボキシ―プロピル）―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメ
チル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 例 33 前記例17に記載の方法と同様の方法で次に挙げ
る化合物と結合した狂犬病―HDCワクチンが得
られる。 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル―
メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―
カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カ
ルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイ
ル―メチル｝―２―ヂソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチル―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロピル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレン｝
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレ
ン〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチル）―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―メチル｝―Ｎ―メチル―
カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―プロ
ピル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペン
タメチレン―カルバモイル―エチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチ
ル―フエニル）―カルバモイル―メチル｝―２―
デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―メチル―メルカプト―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―クロルエチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３，３―ジカルボ
キシ―プロピル）―カルバモイルエチル〕―カル
バモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―エチル〕―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―トリメチルシリル―カ
ルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、（水に接触するとトリメチルシリルエステ
ル基はすばやくケン化する）、 ２―アセトアミノ―２―デソキシ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―トリメ
チル−シリルカルボキシ―プロピル）―カルバモ
イル―エチル〕―カルバモイルメチル｝―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０｛Ｄ―１―〔Ｌ―１
―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プ
ロピル）―カルバモイル―2′―ヒドロキシ―プロ
ピル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル）―エチル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―フエニルエチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―〔Ｌ―１―カルボキシ―エチル〕―カルバ
モイル―３―ベンジルカルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメチル｝
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１，３―ジ―カルボキシ―プロピル）―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメ
チル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 例 34 前記例19に記載の方法と同様の方法で次に挙げ
る化合物と結合したＡ型ビクトリア／３／75のイ
ンフルエンザビールス抗体が得られる。 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル―
メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０｛〔（Ｄ―１―カ
ルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カル
バモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチル―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―アルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロピル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレン〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレ
ン〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プ
ロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロ
ピル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペン
タメチレン〕―カルバモイル―エチル―｝―２―
デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―メチル―メルカプト―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―クロルエチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース ２―アセトアミノ―３―０｛Ｄ―１―〔Ｌ―１
―（Ｄ―１―カルバモイル―３，３―ジカルボキ
シ―プロピル）―カルバモイルエチル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―エチル〕―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―トリメチルシリル―カ
ルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、（水に接触するとトリメチルシリルエステ
ル基はすばやくケン化する）、 ２―アセトアミノ―２―デソキシ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―トリメ
チルシリルカルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―エチル〕―カルバモイルメチル｝―１，４，
６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―ヒドロキシ―プ
ロピル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル）―エチル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチレ
ン〕カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―フエニルエチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―〔Ｌ―１―カルボキシ―エチル〕―カルバ
モイル―３―ベンジルカルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメチル｝
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１，３―ジ―カルボキシ―プロピル）―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメ
チル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 例 35 前記例21に記載の方法と同様の方法で次に挙げ
るものと結合した破傷風トキソイドが得られる。 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル―
メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―
カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カ
ルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイ
ル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチル―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―ブロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロピル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレン〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレ
ン〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロ
ピル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペン
タメチレン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デ
ソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチ
ル―フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―
デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―メチル―メルカプト―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―クロルエチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３，３―ジカルボ
キシ―プロピル）―カルバモイルエチル〕―カル
バモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―エチル〕―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―トリメチルシリル―カ
ルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、（水と接触するとトリメチルシリルエステ
ル基はすばやくケン化する） ２―アセトアミノ―２―デソキシ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―トリメ
チルシリルカルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―エチル〕―カルバモイルメチル｝―１，４，
６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル）―カルバ
モイル―プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―
２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―ヒドロキシ―プ
ロピル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル）―エチル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―フエニルエチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―〔Ｌ―１―カルボキシ―エチル〕―カルバ
モイル―３―ベンジルカルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメチル｝
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１，３―ジ―カルボキシ―プロピル）―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメ
チル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 例 36 前記例23に記載の方法と同様な方法で次に挙げ
るものと結合した、コレラ菌からのコレラトキソ
イドが得られる。 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル―
メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―
カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カ
ルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイ
ル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチル―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔（Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―ブロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロピル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレン〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレ
ン〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチル）―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０｛Ｄ―１―〔Ｌ―１
―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プ
ロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０｛Ｄ―１―〔Ｌ―１
―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プ
ロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―プロ
ピル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペン
タメチレン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デ
ソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチ
ル―フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―
デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―メチル―メルカプト―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―２―クロルエチル〕―カルバモイ
ル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３，３―カルボキ
シ―プロピル）―カルバモイルエチル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―エチル〕―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―トリメチルシリル―カ
ルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、（水に接触するとトリメチルシリルエステ
ル基はすばやくケン化する） ２―アセトアミノ―２―デソキシ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―トリメ
チルシリルカルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―エチル〕―カルバモイルメチル｝―１，４，
６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―ヒドロキシ―プ
ロピル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル）―エチル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチレ
ン〕カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―フエニルエチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―〔Ｌ―１―カルボキシ―エチル〕―カルバ
モイル―３―ベンジルカルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメチル｝
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１，３―ジ―カルボキシ―プロピル）―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメ
チル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 例 37 前記例25に記載の方法と同様の方法で、次に挙
げるものと結合しており、人間の絨毛性ゴナドト
ロピンのＣ―末端配列と一致しているエイコサペ
プチドが得られる。 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイル―
メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔（Ｄ―１―
カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カ
ルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カルバモイ
ル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル）―Ｎ―エチル―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―ブロピル〕―Ｎ―エチル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロピル―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレン〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチレ
ン〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―メチル〕―Ｎ―メチル―
カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―エチ
ル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミド―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―Ｎ―エ
チル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―Ｎ―プロ
ピル―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペンタメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―ペン
タメチレン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デ
ソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―Ｎ―メチル―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチル―
フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―メチ
ル―フエニル〕―カルバモイル―メチル｝―２―
デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―メチル―メルカプト―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―２―クロルエチル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３，３―ジカルボ
キシ―プロピル）―カルバモイルエチル〕―カル
バモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―
エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―（β―カルボメトキシ―スクシンアミド）
―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバ
モイル―エチル〕―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―ベンズアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―トリメチルシリル―カ
ルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕
―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、（水と接触するとトリメチルシリルエステ
ル基はすばやくケン化する） ２―アセトアミノ―２―デソキシ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルボモイル―３―トリメ
チル―シリルカルボキシ―プロピル）―カルバモ
イル―エチル〕―カルバモイルメチル｝―１，
４，６―トリス―トリメチルシリル―Ｄ―グルコ
ース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カルバ
モイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―ヒドロキシ―プ
ロピル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル）―エチル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチ
レン〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛Ｄ―１―
〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―グリコリルアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース、 ２―（Ｎ―メチル―アセトアミノ）―３―０―
｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―2′―フエニルエチ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―２―デソキシ―
Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―2′―（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―〔Ｌ―１―カルボキシ―エチル〕―カルバ
モイル―３―ベンジルカルボキシ―プロピル）―
カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメチル｝
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 ２―アセトアミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ
―１，３―ジ―カルボキシ―プロピル）―Ｎ―メ
チル―カルバモイル―エチル〕―カルバモイルメ
チル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース、 前記ムラミルペプチドおよびスパセルン
（Spacern）と結合した形のもののほとんどは新
規である例えば以下の実施例に記載したものを得
ることができる。 例 38 メタノール／蒸留水（２／１）100ml中のベン
ジル―２―アセトアミド―３―０―｛Ｄ―１―
｛Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―
１―カルボキシ―エチル―カルバモイル）―プロ
ピル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバモイル
―エチル｝―２―デソキシ―α―Ｄ―グルコピラ
ノシドーベンジルエステル3.4gの溶液を10％パラ
ジウム（木炭上）0.3gの存在下で常圧で45℃で24
時間水素化する。触媒をろ去し、ろ液を留去す
る。残さを水40mlに溶かし、その溶液を各各水飽
和ｓ―ブタノール40mlで３回抽出する。有機相を
各各ｓ―ブタノール飽和水40mlで更に３回洗う。
その水溶液ご集め、蒸発させ、残さを少量の蒸留
水中に溶かし、凝結乾固する。こうして２―アセ
トアミノ―３―０―｛Ｄ―１―｛Ｌ―１―〔Ｄ―
１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カルボキシ―
エチル―カルバモイル）―プロピル〕―カルバモ
イル―エチル｝―カルバモイル―エチル｝―２―
デソキシ―Ｄ―グルコースが白色粉末として得ら
れる。〔α〕20 D＝＋9゜±1゜（蒸留水、Ｃ＝1.090）。 使用する出発材料は以下の方法によつて得る。 Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド30ml中のベンジ
ル―２―アセトアミノ―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ
―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ
プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモ
イル―エチル｝―２―デソキシ―α―Ｄ―グルコ
ピラノシド―１水和物6.1gと１―トルルスルホン
酸Ｌ―アラニンベンジルエステル3.5gとの溶液を
トリエチルアミン1.4ml、Ｎ―ヒドロキシ―スク
シンイミド1.1gおよびクロロヘキシルカルボジイ
ミド2.3gと混合し、48時間室温でかきまぜる。析
出するジクロロヘキシル尿素を吸収ろ過し、Ｎ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド10mlで洗い、ろ液を蒸
発乾固する。残さを水100ml中に懸濁させ、０℃
で１時間かきまぜ、不溶物を吸収ろ過し、少量の
氷水で洗い、乾かす。この生成物を更にメタノー
ルに溶かし、倍量の酢酸エステルで沈でんさせ、
少量の酢酸エステルで洗つて乾かす。〔α〕20 D＝＋
72゜±1゜（メタノール、Ｃ＝0.998）。 同様の方法によりベンジル―２―アセトアミノ
―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―カルバモイル―３
―カルボキシプロピル）―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―
α―Ｄ―グルコピラノシドから２―アセトアミノ
―３―０―（｛Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル
―３―（Ｌ―１―カルボキシ―エチル―カルバモ
イル）―プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―
カルバモイル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコースが得られる。 ベンジル―３―０―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル―
エチル｝―２―デソキシ―２―プロピオンアミノ
―α―Ｄ―グルコピラノシドおよびグリシンベン
ジルエステル―ｐ―トルオールスルホネートから
３―０―（｛Ｄ―１―｛Ｌ―１―（Ｄ―１―カル
バモイル―３―（カルボキシ―メチル―カルバモ
イル）―プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―
カルバモイル―エチル）―２―デソキシ―２―プ
ロピオンアミノ―Ｄ―グルコースが得られる。 同様にして以下のものが得られる。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―（カルボキシ―
メチル―カルバモイル）―プロピル〕―カルバ
モイル―エチル｝―カルバモイル―メチル）―
２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―ブチロイルアミノ―３―０―（Ｄ―１―
｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ
―１―カルボキシ―エチル―カルバモイル）―
プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバ
モイル―エチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース。 ２―ブチロイルアミノ―３―０―（｛Ｌ―１
―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カ
ルボキシ―エチル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバモイル
―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ３―０―（｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイ
ル―３―（カルボキシ―メチル―カルバモイ
ル）―プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―
カルバモイル―メチル）―２―デソキシ―２―
プロピルオンアミノ―Ｄ―グルコース。 ２―イソ―ブチロイルアミノ―３―０―
（｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ
―１―カルボキシ―エチル―カルバモイル）―
プロピル〕―カルバモイル―プロピル｝―カル
バモイル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース。 ２―イソ―ブチロイルアミノ―３―０―
（｛Ｄ―１―｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル
―３―〔Ｌ―１―カルボキシ―エチル―カルバ
モイル）―プロピル〕―カルバモイル―プロピ
ル｝―カルバモイル―エチル）―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース。 ２―イソ―ブチロイルアミノ―３―０―
（｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ
―１―カルボキシ―エチル―カルバモイル）―
プロピル〕―カルバモイル―２―メチルプロピ
ル｝―カルバモイル―）―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース。 ２―イソ―ブチロイルアミノ―３―０―
（｛Ｄ―１―｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル
―３―（Ｌ―１―カルボキシ―エチル―カルバ
モイル）―プロピル〕―カルバモイル―２―メ
チルプロピル｝―カルバモイル―エチル）―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―イソ―ブチロイルアミノ―３―０―
（｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カ
ルボキシ―メチル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバモイル
―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―イソ―ブチロイルアミノ―３―０―
（｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カ
ルボキシ―メチル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバモイル
―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―イソ―ブチロイルアミノ―３―０―（Ｄ
―１―｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３
―（カルボキシ―メチル―カルバモイル）―プ
ロピル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバモ
イル―エチル―）―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース。 ２―イソ―ブチロイルアミノ―３―０―
（｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ
―１―カルボキシ―エチル―カルバモイル）―
プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバ
モイル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース。 ２―イソ―ブチロイルアミノ―３―０―（Ｄ
―１―｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３
―（Ｌ―１―カルボキシ―エチル―カルバモイ
ル）―プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―
カルバモイル―エチル）―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース。 ２―イソ―ブチロイルアミノ―３―０―
（｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ
―１―カルボキシ―プロピル―カルバモイル）
―プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―カル
バモイル―エチル）―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カルボキシ―
メチル―カルバモイル）―プロピル〕―カルバ
モイル―２―メチルプロピル｝―カルバモイル
―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カルボ
キシ―メチル―カルバモイル）―プロピル〕―
カルバモイル―２―メチルプロピル｝―カルバ
モイル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコ
ース。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―エチル―カルバモイル）―プロピル〕
―カルバモイル―２―メチルプロピル｝―カル
バモイル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１
―カルボキシ―エチル―カルバモイル）―プロ
ピル〕―カルバモイル―２―メチルプロピル｝
―カルバモイル―エチル）―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―プロピル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―２―メチル―プロピル｝
―カルバモイル―メチル（―２―デソキシ―Ｄ
―グルコース。 ２―ブチロイルアミノ―３―０―）｛Ｌ―１
―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カ
ルボキシ―ブチル―カルバモイル）―プロピ
ル〕カルバモイル｝―エチル｝―カルバモイル
―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１
―カルボキシ―エチル―カルバモイル）―プロ
ピル〕―カルバモイル―プロピル｝―カルバモ
イル―エチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―エチル―カルバモイル）―プロピル〕
―カルバモイル―プロピル｝―カルバモイル―
メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カルボ
キシ―メチル―カルバモイル）―プロピル〕―
カルバモイル―プロピル｝―カルバモイル―エ
チル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カルボキシ―
メチル―カルバモイル）―プロピル〕―カルバ
モイル―プロピル｝―カルバモイル―メチル）
―２―デソキシ―Ｄ―グリコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―プロピル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバモイル
―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１
―カルボキシ―プロピル―カルバモイル）―プ
ロピル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバモ
イル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―２―メチルプロピル―カルバモイル）
―プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―カル
バモイル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１
―カルボキシ―２―メチル―プロピル―カルバ
モイル）―プロピル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―カルバモイル―エチル）―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―ブチル―カルバモイル）―プロピル〕
―カルバモイル―エチル｝―カルバモイル―メ
チル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―ブチロイルアミノ―３―０―（｛Ｌ―１
―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カルボキシ
―メチル―カルバモイル）―プロピル〕―カル
バモイル―エチル｝―カルバモイル―メチル）
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―ブチロイルアミノ―３―０―（Ｄ―１―
｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ
―１―カルボキシ―プロピル―カルバモイル）
―プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―カル
バモイル―エチル）―２―デソキシ―Ｄ―グル
コース。 ２―ブチロイルアミノ―３―０―（｛Ｌ―１
―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カ
ルボキシ―プロピル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバモイル
―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―ブチロイルアミノ―３―０―（Ｄ―１―
｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ
―１―カルボキシ―２―メチル―プロピル―カ
ルバモイル）―プロピル〕―カルバモイル―エ
チル｝―カルバモイル―エチル）―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース。 ２―ブチロイルアミノ―３―０―（｛Ｌ―１
―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カ
ルボキシ―２―メチル―プロピル―カルバモイ
ル）―プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―
カルバモイル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース。 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―（｛Ｌ―１
―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カ
ルボキシ―エチル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバモイル
―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―（Ｄ―１―
｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カ
ルボキシ―メチル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―エチル｝―カルバモイル
―エチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―（｛Ｌ―１
―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カ
ルボキシ―エチル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―プロピル｝―カルバモイ
ル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス。 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―（Ｄ―１―
｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カ
ルボキシ―メチル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―プロピル｝―カルバモイ
ル―エチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―エチル―カルバモイル）―プロピル〕
―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチレン｝―
カルバモイル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１
―カルボキシ―エチル―カルバモイル）―プロ
ピル〕―カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチレ
ン｝―カルバモイル―メチル）―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カルボキシ―
メチル―カルバモイル）―プロピル〕―カルバ
モイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチレン｝―カルバモ
イル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（カルボ
キシ―メチル―カルバモイル）―プロピル〕―
カルバモイル―Ｎ，Ｎ―テトラメチレン｝―カ
ルバモイル―エチル）―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―エチル―カルバモイル）―プロピル〕
―カルバモイル―２―ヒドロキシ―エチル｝―
カルバモイル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―
グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１
―カルボキシ―エチル―カルバモイル）―プロ
ピル〕―カルバモイル―２―ヒドロキシ―エチ
ル｝―カルバモイル―エチル）―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース。 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―（｛Ｌ―１
―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カ
ルボキシ―エチル―カルバモイル）―プロピ
ル〕―カルバモイル―２―ヒドロキシ―エチ
ル｝―カルバモイル―メチル）―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース。 ２―ベンゾイルアミノ―３―０―（Ｄ―１―
｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ
―１―カルボキシ―エチル―カルバモイル）―
プロピル〕―カルバモイル―２―ヒドロキシ―
エチル｝―カルバモイル―エチル）―２―デソ
キシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―メチル）―カルバモイル―プロピル〕
―カルバモイル―メチル｝―カルバモイル―メ
チル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１
―カルボキシ―メチル―カルバモイル）―プロ
ピル〕―カルバモイル―メチル｝―カルバモイ
ル―エチル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコー
ス。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―メチル―カルバモイル）―プロピル〕
―カルバモイル―メチル｝―カルバモイル―メ
チル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（Ｄ―１―｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１
―カルボキシ―メチル―カルバモイル）―プロ
ピル〕―カルバモイル―メチル｝―カルバモイ
ル―エチル―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―１―カル
ボキシ―メチル―カルバモイル）―プロピル〕
―カルバモイル―メチル｝―カルバモイル―メ
チル）―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 例 39 メタノール／水（２／１）100ml中のベンジル
―２―アセトアミノ―３―０―｛｛Ｌ―１―〔Ｄ
―１―カルバモイル―３―（Ｌ―５―ベンジルオ
キシカルボニルアミノ―５―カルバモイルペンチ
ル―カルバモイル）―プロピル〕―カルバモイル
―エチル｝―カルバモイル―メチル｝―２―デソ
キシ―α―Ｄ―グルコピラノシド4.2gの溶液を
（10％パラジウム／木炭0.5gの存在下で常圧室温
で水素化する。その際反応混合物のPH値は1N塩
酸を加えることによつてPH６に保つ。水素吸収が
終了してから触媒をろ去し、ろ液を蒸発乾固す
る。残さを少量の蒸留水中に溶かし、凝結乾固さ
せる。こうして２―アセトアミノ―３―０―
｛｛Ｌ―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（Ｌ―
５―アミノ―５―カルバモイル―ペンチル―カル
バモイル）―プロピル〕―カルバモイル―エチ
ル｝―カルバモイル―メチル｝―２―サソキシ―
Ｄ―グルコース―塩酸塩が白色粉末として得られ
る。 使用する出発材料は次のようにして得ることが
できる。 飽和メタノール性アンモニア溶液100ml中のα
―カルボベンゾキシ―ε―ｔ―ブトキシ―カルボ
ニル―Ｌ―リシン―メチルエステル15gの溶液を
48時間室温で放置してから蒸発乾固する。生成物
すなわちα―カルボベンゾイル―ε―ｔ―ブトキ
シカルボニル―Ｌ―リシンアミドをメタノール／
エタノールから再結晶する。融点142℃、〔α〕20 D
＝−3゜±1゜（メタノール、Ｃ＝1.018）。 トリフルオル酢酸25ml中のα―カルボベンゾキ
シ―ε―ｔ―ブチルオキシカルボニル―Ｌ―リシ
ンアミド3gの溶液を０℃に冷却し、１時間かき
まぜてから蒸発乾固する。残さと飽和食塩水20ml
と氷とを混ぜ、濃アンモニア水でアルカリ性に処
理し、酢酸エステルで抽出する。有機相を更に飽
和食塩水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾かし、蒸
発乾固する。こうしてα―カルボベンゾキシ―Ｌ
―リシンアミドが白色泡沫として得られる。 Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド30ml中のベンジ
ル―２―アセトアミノ―３―０―｛｛Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイル―エチル｝―カルバモイル
―メチル｝―２―デソキシ―α―Ｄ―グルコピラ
ノシド5.6gとα―カルボベンゾキシ―Ｌ―リシン
アミド2.8gと溶液をＮ―ヒドロキシスクシンイミ
ド1.1gおよびジクロロヘキシルカルボジイミド
2.2gと混合し、40時間室温でかきまぜる。析出す
るジクロロヘキシル尿素を吸収ろ過し、Ｎ，Ｎ―
ジメチルホルムアミド10mlで洗う。ろ液を蒸発乾
固し、残さを蒸留水100mlで30分間抽出する。不
溶物を吸収ろ過し、水で洗い、乾かすとベンジル
―２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ―１―（Ｄ
―１―カルバモイル―３―（Ｌ―５―ベンジルオ
キシカルボニルアミノ―５―カルバモイル―ペン
チル―カルバモイル）―プロピル〕―カルバモイ
ル―エチル｝―カルバモイル―メチル）―２―デ
ソキシ―α―Ｄ―グルコピラノシドが得られる。
生成物はメタノール／酢酸エステルから再結晶す
る。 同様にして２―アセトアミノ―３―０―（｛Ｌ
―１―〔Ｄ―１―カルバモイル―３―（５―アミ
ノ―Ｌ―１―カルバモイル―ペンチル―カルバモ
イル―）プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―
カルバモイル―メチル）―２―デソキシ―Ｄ―グ
ルコース―塩酸塩も得られる。 例 40 メタノール／蒸留水（１／１）80ml中のベンジ
ル―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイ
ル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル
―プロピル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デ
ソキシ―２―イソブチロイルアミノ―α―Ｄ―グ
ルコピラノシド2.8gの溶液を10％パラジウム／木
炭0.3gの存在下で常圧45℃で水素化する。水素化
終了後、残さを凝結乾燥すると、３―０―｛〔Ｌ
―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ
―プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カル
バモイル―メチル｝―２―デソキシ―２―イソブ
チロイルアミノ―Ｄ―グルコース―が白色粉末と
して得られる。 使用する出発材料は次のようにして得る。 クロロホルム150ml中のベンジル―２―アミノ
―２―デソキシ―４，６―０―イソプロピリデン
―α―Ｄ―グルコピラノシド21.0gの溶液と蒸留
水150ml中の炭酸水素カリウム9.0gの溶液との混
合物をかきまぜながら０℃に冷やし、イソ酪酸ク
ロリド8.5mlを滴加する。室温で１時間かきまぜ
た後、有機相を分離し、氷冷0.5N塩酸、水、飽
和炭酸水素ナトリウムそして更に水で洗い、乾か
し、蒸発する。生成物であるベンジル―２―デソ
キシ―２―イソブチルアミノ―４，６―０―イソ
プロピリデン―α―Ｄ―グルコピラノシドをエー
テル150mlから析出する。融点82℃、〔α〕20 D＝＋
109゜±1゜（クロロホルム、Ｃ＝1.017）。 無水アセニトリル150ml中のベンジル―２―デ
ソキシ―２―イソブチロイルアミノ―４，６―０
―イソプロピリデン―α―Ｄ―グルコピラノシド
の溶液を窒素雰囲気下で湿気を除きかきまぜなが
ら水素化ナトリウム（Fluka、pract）1.9gと反応
させ、40℃で１時間半かきまぜる。次に反応混合
物を−10℃に冷やし、ブロム酢酸メチルエステル
5.6mlと反応させる。氷浴中で更に15分間、そし
て室温で２時間かきまぜる。反応終了後、ベンジ
ル―２―デソキシ―２―イソブチルアミノ―４，
６―０―イソプロピリデン―３―０―メトキシカ
ルボニル―メチル―α―Ｄ―グルコピラノシドが
得られる。これはエーテル／石油エーテルから再
結晶する。融点119〜120℃、〔α〕20 D＝＋152゜±1゜
（クロロホルム、Ｃ＝0.963）。 メタノール30mlおよび1N水酸化ナトリウム10
ml中のベンジル―２―デソキシ―２―イソブチロ
イルアミノ―４，６―０―イソプロピリデン―３
―０―メトキシカルボニルメチル―α―Ｄ―グル
コピラノシド3.16gの溶液を室温で１時間放置す
る。1N塩酸を加え、その溶液を蒸発乾固する。
残さをＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド50ml中に溶
かし、Ｌ―α―アミノブチロイル―Ｄ―イソグル
タミン―ｔ―ブチルエステル塩酸塩2.26gおよび
EEDQ1.75gと反応させ、室温で24時間放置する。
更にEEDQ0.2gを加え、混合物を更に24時間放置
する。溶媒を留去し、残さを酢酸エステル／水中
に溶かす。有機相を分離し、氷冷1N塩酸、水、
飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗い、硫
酸ナトリウム上で乾かし、蒸発乾固する。こうし
てベンジル―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カ
ルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カル
バモイル―プロピル〕―カルバモイル―メチル｝
―２―デソキシ―２―イソブチルアミノ―４，６
―０―イソプロピリデン―α―Ｄ―グルコピラノ
シド―ｔ―ブチルエステルが白色泡沫として得ら
れる。 前記生成物を酢酸60ml中に溶かし、かきまぜな
がら水60mlと混合し、室温で24時間放置する。そ
の溶液を水流バキユーム中で蒸発乾固し、残さを
エタノール中に溶かす。活性炭でろ過し更に蒸発
乾固する。こうしてベンジル―３―０―｛〔Ｌ―
１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―
プロピル）―カルバモイル―プロピル〕―カルバ
モイル―メチル｝―２―デソキシ―２―イソブチ
ロイルアミノ―α―Ｄ―グルコピラノシド―ｔ―
ブチルエステルが白色不定型材料として得られ
る。〔α〕20 D＝＋74゜±1゜（メタノール、Ｃ＝0.950
）。 98％トリフルオル酢酸40ml中の前記ｔ―ブチル
エステル3.9gの溶液（０℃に冷やしてある）を０
℃で１時間冷やし、そして無水エーテル500ml中
に注ぐ。析出する生成物を吸収ろ過し、エーテル
で洗い、真空中で乾かす。得られる粉末を水／テ
トラヒドロフラン（１／１）40ml中に溶かし、イ
オン交換樹脂Dowex3（アセテート型）50mlと30
分間かきまぜる。イオン交換樹脂をろ去し、テト
ラヒドロフラン／1N酢酸500mlで洗う。ろ液を蒸
発乾固し、生成物をメタノール／エーテルから析
出する。融点205〜206℃。 例 41 メタノール／水（１／１）40ml中のベンジル―
３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―
３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エ
チル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ
―２―イソブチロイルアミノ―α―Ｄ―グルコピ
ラノシド3.1gの溶液を10％パラジウム／木炭の存
在下で常圧45℃で水素化する。水素化終了後、凝
結乾燥により３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カ
ルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カル
バモイル―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―
２―デソキシ―２―イソブチロイルアミノ―Ｄ―
グルコースが白色粉末として得られる。 使用する出発材料は例40に記載の方法と同様に
して得られる。 ベンジル―３―０―カルボキシ―メチル―２―
デソキシ―２―イソブチロイルアミノ―４，６―
０―イソプロピリデン―α―Ｄ―グルコピラノシ
ド―ナトリウム塩とＬ―アラニル―Ｄ―イソグル
タミン―ｔ―ブチルエステル塩酸塩との縮合によ
り、ベンジル―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―
カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル）―カ
ルバモイル―エチル〕―カルバモイル―メチル｝
―２―メソキシ―２―イソブチロイルアミノ―
４，６―０―イソプロピリデン―α―Ｄ―グルコ
ピラノシド―ｔ―ブチルエステルが白色粉末とし
て得られる。４，６―０―イソプロピリデン基の
加水分解によりベンジル―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシプロピ
ル）―カルバモイル―エチル〕―カルバモイル―
メチル｝―２―デソキシ―２―イソブチロイルア
ミノ―α―Ｄ―グルコピラノシド―ｔ―ブチルエ
ステルが得られる。〔α〕20 D＝＋71゜±1゜（メタノー
ル、Ｃ＝0.956）。 ｔ―ブチルエステルはトリフルオル酢酸によつ
て除去する。こうしてベンジル―３―０―｛〔Ｌ
―１―（Ｄ―１―カルボモイル―３―カルボキシ
―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバ
モイル―メチル｝―２―デソキシ―２―イソブチ
ロイルアミノ―α―Ｄ―グルコピラノシドが白色
の無定形生成物として得られる。 例 42 メタノール／水（１／１）75ml中のベンジル―
２―アセチル―Ｎ―メチル―アミノ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシ―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カ
ルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グル
コピラノシド4.2gの溶液を10％パラジウム／木炭
0.5gの存在下で常圧45℃で水素化する。触媒をろ
去し、ろ液を蒸発乾固する。残さを少量の蒸留水
中に溶かし、凝結乾固する。こうして２―アセチ
ル―Ｎ―メチル―アミノ―３―０―｛〔Ｌ―１―
（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ―プロ
ピル）―カルバモイルエチル〕―カルバモイルメ
チル〕―２―デソキシ―Ｄ―グルコースが白色粉
末として得られる。 使用する出発材料は次のようにして製造する。 無水アセトニトリル80ml中のベンジル―２―ア
セトアミノ―２―デソキシ―４，６―０―イソプ
ロピリデン―３―０―メトキシカルボニルメチル
―α―Ｄ―グルコピラノシド8.5gの溶液を窒素雰
囲気下でかきまぜながら湿気を除いた状態で水素
化ナトリウム（Fluka、pract.）0.75gと反応さ
せ、40℃で１時間かまぜる。反応混合物を室温に
まで冷やし、無水アセトニトリル50ml中のよう化
メチル6.0gの溶液を４時間かけて滴加して反応さ
せる。更に３時間経た後、反応混合物をろ過し、
ろ液を蒸発乾固する。残さを酢酸エステル中に溶
かし、この溶液を水で洗い、硫酸ナトリウム上で
乾かして、蒸発乾固する。こうしてベンジル―２
―アセチル―Ｎ―メチル―アミノ―２―デソキシ
―４，６―０―イソプロピリデン―３―０―メト
キシカルボニル―メチル―α―Ｄ―グルコピラノ
シドが黄色油状体で得られる。塩化メチレン／酢
酸エステル（85／15）の系の二酸化けい素ゲル薄
層板上のRf値は0.45である。 メタノール60mlおよび1N水酸化ナトリウム15
ml中のベンジル―２―アセチル―Ｎ―メチル―ア
ミノ―２―デソキシ―４，６―０―イソプロピリ
デン―３―０―メトキシカルボルニ―メチル―α
―Ｄ―グルコピラノシド4.4gの溶液を室温で１時
間放置し、1N塩酸５mlと反応させ、蒸発乾固す
る。得られるベンジル―２―アセチル―Ｎ―メチ
ル―アミノ―３―０―カルボキシメチル―２―デ
ソキシ―４，６―０―イソプロピリデン―α―Ｄ
―グルコピラノシド―ナトリウム塩をＮ，Ｎ―ジ
メチルホルムアミド50ml中に溶かし、EEDQ2.5g
の存在下でＬ―アラニル―Ｄ―イソグルタミン―
ｔ―ブチルエステル塩酸塩と縮合する。溶液を真
空中で蒸発乾固し、残さを酢酸エステル中に溶か
す。この溶液を水、氷冷1N塩酸、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液および水で洗い、硫酸マグネシ
ウム上で乾かし、蒸発乾固する。こうしてベンジ
ル―２―アセチル―Ｎ―メチル―アミノ―３―０
―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カ
ルボキシ―プロピル）―カルバモイルエチル〕―
カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ―４，６
―０―イソプロピリデン―α―Ｄ―グルコピラノ
シド―ｔ―ブチルエステルが帯黄色の泡沫として
得られる。この生成物を０℃にあらかじめ冷やし
ておいた95％トリフルオル酢酸45ml中に溶かし、
０℃で１時間かきまぜる。反応混合物を無水エー
テル400ml中に注ぎ、析出する生成物を吸引ろ過
し、エーテルで洗い、乾かす。この物質をイオン
交換樹脂Dowex―３（アセテート形）で処理する
と、トリフルオル酢酸を含まないベンジル―２―
アセチル―Ｎ―メチル―アミノ―３―０―｛〔Ｌ
―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボキシ
―プロピル）―カルバモイル―エチル〕―カルバ
モイル―メチル｝―２―デソキシ―α―Ｄ―グル
コピラノシドが白色粉末として得られる。 上記と同様の方法により以下のものが得られ
る。 ２―アセチル―Ｎ―メチル―アミノ―３―０
―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイ
ル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―エチル〕―カルバモイル―エチル〕―２―
デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセチル―Ｎ―メチル―アミノ―３―０
―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイ
ル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―プロピル〕―カルバモイル―エチル｝―２
―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセチル―Ｎ―メチル―アミノ―３―０
―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―
カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―プロ
ピル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキ
シ―Ｄ―グルコース。 ２―アセチル―Ｎ―メチル―アミノ―３―０
―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―
カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―２―
メチル―プロピル〕―カルバモイル―メチル｝
―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ２―アセチル―Ｎ―メチル―アミノ―３―０
―｛Ｄ―１―〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイ
ル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―２―メチル―プロピル〕―カルバモイル―
エチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース。 ３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイ
ル―３―カルボキシ―プロピル）―カルバモイ
ル―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２―
デソキシ―２―プロピオニル―Ｎ―メチル―ア
ミノ―Ｄ―グルコース。 ２―ブチリル―Ｎ―メチル―アミノ―３―０
―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―
カルボキシ―プロピル）―カルバモイル―エチ
ル〕―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコース。 例 43 トリメチルシリルエーテルは例えば以下のよう
にして製造することができる。 ２―ベンズアミド―２―デソキシ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カルバモイル―３―カルボ
キシプロピル）―カルバモイル―エチル〕―カル
バモイル―メチル｝―Ｄ―グルコース0.3gをジメ
チルホルムアミド３ml中に溶かし、ビス―トリメ
チルシリルアセトアミド0.4mlと反応させる。35
℃で５時間置いた後、真空中で蒸発させシロツプ
状にし、無水エーテルまたは無水酢酸エステル中
に溶かすことにより、前記シロツプから生成アセ
トアミドを分離することができる。もう一蒸発さ
せると無色のシロツプが得られる。〔α〕20 D＝＋
15゜（Ｃ＝0.8、ジオキサン）。 同様にしてシロツプ状の２―アセトアミノ―２
―デソキシ―３―０―｛〔Ｌ―１―（Ｄ―１―カ
ルバモイル―３―トリメチルシリル―カルボキシ
―プロピル）―カルバモイルエチル―プロピル〕
―カルバモイルメチル｝―１，４，６―トリ―ト
リメチルシリル―Ｄ―グルコースが得られる。
〔α〕20 D＝−10（Ｃ＝0.91、ジオキサン）。 水と接触させるとトリメチルシリルエステル基
はすばやくけん化され、従つて前記誘導体はカツ
プリングにも適している。 例 44 テトラヒドロフラン／水（２／１）中のベンジ
ル―２―アセトアミド―３―０―｛｛Ｌ―１―
〔Ｄ―１―（Ｌ―１―カルボキシ―エチル）―カ
ルバモイル―３―カルボキシプロピル〕―カルバ
モイル―エチル〕―カルバモイル―メチル｝―２
―デソキシ―α―Ｄ―グルコピラノシドの５％溶
液を10％パラジウム／木炭の存在下で常圧室温で
水素化する。水素の理論量が吸着された後、触媒
をろ去し、ろ液を凝結乾固する。こうして２―ア
セトアミド―３―０―｛〔Ｌ―１―〔Ｄ―１―
（Ｌ―１―カルボキシ―エチル）―カルバモイル
―３―カルボキシプロピル〕―カルバモイル―エ
チル｝―カルバモイル―メチル｝―２―デソキシ
―Ｄ―グルコースが白色粉末として得られる。薄
層クロマトグラフのRf値は0.21である（酢酸エチ
ルエステル／ｎ―ブタノール／ピリジン／酢酸／
水：42：21：21：６：10）。 同様にして純粋なムラミン酸との誘導体も得ら
れる。 出発材料は例えば次のようにして製造すること
ができる。 Ｎ―ｔ―ブトキシカルボニル―Ｌ―アラニル―
Ｄ―γ―ベンジル―グルタミル―Ｌ―アラニンベ
ンジルエステル5.68gをトリフルオル酢酸５mlと
１，２―ジクロルエタン５mlとの混合物中に溶か
し、湿気を除いた状態で室温で16時間放置する。
この溶液をテトラヒドロフラン50mlで稀釈し、氷
浴中で冷やし、トリエチルアミンで中和する。テ
トラヒドロフラン100ml中のベンジル―２―アセ
トアミド―３―カルボキシメチル―２―デソキシ
―α―Ｄ―グルコピラノシド3.7gとトリエチルア
ミン1.38mlとの溶液を加えてから、全体を２―エ
トキシ―Ｎ―エトキシカルボニル―１，２―ジヒ
ドロキノリン2.6gと反応させ、室温で24時間放置
する。溶媒を留去してから残さをクロロホルム／
メタノール（９／１）中に溶かし、水、氷冷2N
塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水
で洗い、ろ過し、溶媒から分離する。こうしてベ
ンジル―２―アセトアミド―３―０―｛｛Ｌ―１
―〔Ｄ―１―（Ｌ―１―カルボキシ―エチル）―
カルバモイル―３―カルボキシ―プロピル〕―カ
ルバモイルエチル｝―カルバモイル―メチル｝―
２―デソキシ―α―Ｄ―グルコピラノシドが無色
粉末として得られる。Rf値＝0.48g（同一系中で）。 出発材料は例えば次の方法で得ることができ
る。 Ｎ―ｔ―ブトキシカルボニル―Ｌ―アラニル―
Ｄ―グルタミン酸―γ―ベンジルエステル7.15g
とＬ―アラニンベンジルエステル―ｐ―トルルス
ルホネート6.15gとを無水ジメチルホルムアミド
100ml中に溶かす。氷浴中で冷やし、かきまぜな
がら次次にＮ―ヒドロキシスクシンイミド4.03g、
ジクロロヘキシルカルボジイミド3.61gとしてＮ
―メチルモルホリン1.95mlを加える。かきまぜな
がら０℃で６時間そして室温で15時間懸濁液を冷
やした後、沈でん物（ジクロロヘキシル尿素およ
びモルホリン塩酸塩）をろ過し、ろ液を留去す
る。残さを酢酸エチルエステル中に取り、何回も
水で洗い、1Nクエン酸、1N炭酸水素ナトリウム
溶液および更に水で洗う。酢酸エステル溶液を乾
かし、蒸発させ、そして析出した残さを酢酸エス
テル／石油エーテル（１／１）から再結晶する。
融点135〜136℃。〔α〕20 D＝−9゜±1゜（Ｃ＝１、メ
タ
ノール）。Rf＝0.82（前記系）および0.86（アセト
ニトリル／水、３：１）。 保護されたジペプチドは同様にして他の天然Ｌ
―アミノ酸によつてアラニンの場所で延長させる
ことができる。 例 45 殺菌したトリパノゾマ・クルーズ虫
〔（Tripanosoma cruzi parasiten）；シヤガス
（Chagas）病の病原体〕7.5×108個を薬理学的緩
衝剤溶液６ml中の２―アセトアミノ―３―０―
｛〔Ｌ―１―（Ｄ―カルバモイル―３―カルボキシ
プロピル）―カルバモイルエチル〕―カルバモイ
ルエチル｝―２―デソキシ―Ｄ―グルコース―Ｎ
―ヒドロキシスクシンイミドエステル50mgの溶液
中に懸濁させる。懸濁液を37℃で２時間インキユ
ベートする。次に、ムラミルペプチドと結合した
クルーズ虫を遠心分離器によつて沈でんさせる。
沈でん物を薬理学的緩衝溶液に再懸濁し、更に遠
心分離し、洗う。洗つたクルーズ虫―ムラミルペ
プチド―複合体を薬理学的緩衝剤溶液中に懸濁
し、免疫用に使う。 トリパノゾマと結合したムラミルジペプチドの
定量分析は例えば前記例に記載のモルガン―エル
ソン反応によつて行なうと、50〜70mgムラミルジ
ペプチド／mgトリパノゾマである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の式（Ｉ）： ｛式中、Ａはペプチド抗原；抗原特異的Ｔ−細胞
    リンパ芽球；マラリヤ、コレラ、髄膜炎、インフ
    ルエンザ、狂犬病、口蹄疫、シヤガス病又は破傷
    風に対するワクチンの活性成分；及び所望の抗原
    決定基を有するこれらの抗原の成分又は部分から
    選択された抗原の基であり；Ｔはアミノ−アルキ
    ルによりエーテル化されたアガロースにより表さ
    れるキヤリヤーの基であり；Z〓は低級アルカン
    −ジ−カルボン酸の二価基により表される二価架
    橋員（スペーサー）であり；Z〓はα，ε−ジア
    ミノ−低級アルカンの二価基により表される二価
    架橋員であり；XI、X〓、X〓及びX〓はそれぞれ
    独立に、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ
    【式】又はカ ルボニルチオから選択された共有結合構造であ
    り；ｑ、ｒ及びｓはそれぞれ独立に０又は１であ
    り；ｍ及びｎは０より大きい整数であり；そして
    MPはムラミル−ペプチドの基であり、このムラ
    ミル−ペプチドは次の式（）： 〔式中、Ｘはカルボニル基であり、R1は水素で
    あり、R2は低級アルキル基又はフエニル基であ
    り；R3は水素又はメチル基であり、R4は水素で
    あり、R6は水素であり、R7は水素又はメチル基
    であり、R8は水素、C1−C4−アルキル、ヒドロ
    キシメチル又はヒドロキシエチルであり、R9は
    水素であり、R10はカルボキシ又はカルバモイル
    であり、R11は水素であり、R12はカルボキシで
    あり、そしてR13は水素である〕 で表され、 そして前記の成分、すなわち抗原、キヤリヤー
    及びムラミル−ペプチドは前記の共有結合構造を
    形成するのに必要な官能基を含有している｝ で表される抗原性を有する抗原誘導体。 ２ 前記抗原が、ナイゼリア・メニンギチデイス
    （Neiseria meningitidis）のグループＣポリサツ
    カライド、マラリヤ病原体の分裂小体、Ｔ−リン
    パ球、口蹄疫培養ワクチンの又は狂犬病ワクチン
    の活性成分、インフルエンザウイルス抗原、破傷
    風トキソイド、コレラトキソイドヒト−コリオン
    ゴナドトロピンのＣ−末端配列と同じエイコサペ
    プチド、又はトリパノソマ・クルジ
    （Trypanosoma cruzi）寄生体、あるいは所望の
    抗原決定基を有するこれらの抗原の成分又は部分
    を表す、特許請求の範囲第１項に記載の抗原誘導
    体。 ３ モルガン−エルソン（Morgan−Elson）反
    応により生成分の分析の結果として、１mg当たり
    又は107個の細胞当たり0.01〜0.5mgのムラミル−
    ペプチドを含有する特許請求の範囲第１項又は第
    ２項に記載の抗原誘導体。 ４ 前記ムラミル−ペプチドが２−アセタミド−
    ３−０−｛〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモイル−３
    −カルボキシ−プロピル）−カルバモイル−エチ
    ル〕−カルバモイル−メチル｝−２−デオキシ−Ｄ
    −グルコースである、特許請求の範囲第１項〜第
    ３項のいずれか１項に記載の抗原誘導体。 ５ 前記ムラミル−ペプチドが２−アセタミド−
    ３−０−｛Ｄ−１−〔Ｌ−１−（Ｄ−１−カルバモ
    イル−３−カルボキシプロピル）−カルバモイル
    −エチル〕−カルバモイル−エチル｝−２−デオキ
    シ−Ｄ−グルコースである、特許請求の範囲第１
    項〜第３項のいずれか１項に記載の抗原誘導体。 ６ 前記抗原及び前記ムラミル−ペプチドが直接
    結合している特許請求の範囲第１項〜第５項のい
    ずれか１項に記載の抗原誘導体。 ７ 前記ムラミル−ペプチドが式（）の置換基
    R12を介して結合している特許請求の範囲第１項
    〜第６項に記載の抗原誘導体。
JP2128179A 1978-02-24 1979-02-24 Novel antigen derivative and its manufacture Granted JPS54141718A (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH203578 1978-02-24
CH377778 1978-04-07
CH539478 1978-05-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS54141718A JPS54141718A (en) 1979-11-05
JPH0130809B2 true JPH0130809B2 (ja) 1989-06-22

Family

ID=27173419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2128179A Granted JPS54141718A (en) 1978-02-24 1979-02-24 Novel antigen derivative and its manufacture

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0003833B2 (ja)
JP (1) JPS54141718A (ja)
AR (1) AR223833A1 (ja)
AT (1) AT364718B (ja)
AU (1) AU527549B2 (ja)
CA (1) CA1138436A (ja)
DD (1) DD141616A5 (ja)
DK (1) DK161026C (ja)
ES (2) ES477977A1 (ja)
FI (1) FI66878C (ja)
GB (1) GB2015534A (ja)
GR (1) GR77615B (ja)
HU (1) HU182011B (ja)
IL (1) IL56724A (ja)
NO (2) NO151201C (ja)
NZ (1) NZ189756A (ja)
PL (1) PL123315B1 (ja)
PT (1) PT69281A (ja)
SU (1) SU1055312A3 (ja)
ZA (1) ZA79893B (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54130516A (en) * 1978-03-31 1979-10-09 Yuuichi Yamamura Acyllnnacetylmuramylpeptide derivativeeantigen combination
FR2428050A1 (fr) * 1978-06-05 1980-01-04 Anvar Oligomeres de composes du type muramyl-peptide et medicaments les contenant
FR2428051A1 (fr) * 1978-06-05 1980-01-04 Anvar Nouveaux composes du type muramyl-peptide et medicaments les contenant
US4335111A (en) 1978-12-22 1982-06-15 Agence National De Valorisation De La Recherche (Anvar) Compounds associating peptidyl of aminoacyl residues to lipophilic groups and pharmaceutical compositions containing said new compounds
FR2446292A1 (fr) * 1979-01-12 1980-08-08 Anvar Muramyl-peptides fixes sur polymeres peptidiques et medicaments les contenant
FR2449697A1 (fr) * 1979-02-20 1980-09-19 Anvar Nouveaux muramyl-peptides substitues sur un azote peptidique et medicaments les contenant
JPS5618996A (en) * 1979-06-21 1981-02-23 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd Muramyldipeptide derivative
DK156252C (da) * 1979-07-31 1989-12-18 Fujisawa Pharmaceutical Co Analogifremgangsmaade til fremstilling af di-, tri- eller tetrapeptidderivater eller salte deraf
US4406889A (en) * 1980-02-15 1983-09-27 Ciba-Geigy Corporation Derivatives of aldohexoses, intermediates, processes for their manufacture, preparations containing such compounds, and their use
EP0038153A3 (en) * 1980-04-15 1982-12-22 Beecham Group Plc Modified allergens
US4368190A (en) * 1980-04-17 1983-01-11 Merck & Co., Inc. Immunologically active dipeptidyl 4-O-,6-O-acyl-2-amino-2-deoxy-D-glucose derivatives and methods for their preparation
US4497729A (en) * 1980-12-01 1985-02-05 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Peptide, process for preparation thereof and use thereof
FR2522967B1 (fr) * 1982-03-15 1986-03-07 Anvar Conjugues d'haptenes et de muramyl-peptides, doues d'activite immunogene et compositions les contenant
US4587046A (en) * 1982-05-18 1986-05-06 The Regents Of The University Of California Drug-carrier conjugates
FR2558165B1 (fr) * 1984-01-17 1986-07-04 Anvar Nouveaux conjugues d'oligo-muramylpeptides et compositions biologiques les contenant pour l'activation des macrophages
FR2569984B1 (fr) * 1984-09-12 1987-08-14 Anvar Molecule synthetique contenant une pluralite d'epitopes distincts, procede pour son obtention et application a la production de polyvaccins
CN109640959B (zh) 2016-04-29 2023-03-17 西奈山伊坎医学院 靶向先天免疫系统以诱导长期耐受性及解决动脉粥样硬化中的巨噬细胞累积
KR20250007021A (ko) 2017-06-09 2025-01-13 추가이 세이야쿠 가부시키가이샤 N-치환 아미노산을 포함하는 펩타이드의 합성 방법
WO2020111238A1 (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 中外製薬株式会社 ペプチド化合物、またはアミド化合物の脱保護法および固相反応における脱樹脂方法、並びにペプチド化合物の製造方法
AU2022239614A1 (en) 2021-03-19 2023-10-12 Icahn School Of Medicine At Mount Sinai Compounds for regulating trained immunity, and their methods of use

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH564031A5 (ja) * 1968-03-29 1975-07-15 Anvar
US4186194A (en) * 1973-10-23 1980-01-29 Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) Water soluble agents effective as immunological adjuvants for stimulating, in the host the immune response to various antigens and compositions, notably vaccines containing said water soluble agents
CH613709A5 (en) * 1975-12-10 1979-10-15 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of glucosamine derivatives
JPS52139018A (en) * 1976-03-10 1977-11-19 Anvar Immuno adjuvant and antiinfection adjuvant composed of mainly nnacetyll muramiccllalanyllddglutamic ester or nnacetyllmuramiccllalanylldd isoglutamic ester
FR2343482A1 (fr) * 1976-03-10 1977-10-07 Anvar La 2- (2-acetamido-2-deoxy-3-o-d-glucopyranosyl) -d-propionyl-l-seryl-d-isoglutamine et medicaments la contenant

Also Published As

Publication number Publication date
GR77615B (ja) 1984-09-25
EP0003833B1 (de) 1983-07-20
AR223833A1 (es) 1981-09-30
AT364718B (de) 1981-11-10
HU182011B (en) 1983-12-28
NO151201C (no) 1985-02-27
SU1055312A3 (ru) 1983-11-15
DK161026B (da) 1991-05-21
IL56724A0 (en) 1979-05-31
NO793993L (no) 1979-08-27
IL56724A (en) 1982-12-31
JPS54141718A (en) 1979-11-05
FI66878C (fi) 1984-12-10
EP0003833A2 (de) 1979-09-05
DD141616A5 (de) 1980-05-14
AU4454679A (en) 1979-08-30
NO151088B (no) 1984-10-29
AU527549B2 (en) 1983-03-10
DK161026C (da) 1991-10-28
ES483558A1 (es) 1980-04-16
NO790626L (no) 1979-08-27
FI790584A7 (fi) 1979-08-25
FI66878B (fi) 1984-08-31
ES477977A1 (es) 1980-01-16
NO151088C (no) 1985-02-06
NO151201B (no) 1984-11-19
DK79779A (da) 1979-08-25
GB2015534A (en) 1979-09-12
EP0003833B2 (de) 1990-12-19
PT69281A (de) 1979-03-01
ATA142079A (de) 1981-04-15
EP0003833A3 (en) 1980-02-06
CA1138436A (en) 1982-12-28
PL123315B1 (en) 1982-10-30
NZ189756A (en) 1982-05-31
ZA79893B (en) 1980-03-26
PL213696A1 (ja) 1980-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0130809B2 (ja)
US4446128A (en) Antigen derivatives and processes for their preparation
ES2205231T3 (es) Procedimiento de tratamiento de la hipersensibilidad de tipo i que utilizan monofosforil lipido a.
JPH06500772A (ja) 改良されたワクチン組成物
GB1590659A (en) Immunological adjuvant constituted by the p-aminophenyl derivative of n-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine
US9017699B2 (en) Adjuvancy and immune potentiating properties of natural products of Onchocerca volvulus
US4158052A (en) Oil-free adjuvant compositions containing N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
CH640866A5 (fr) Oligomeres de composes du type muramyl-peptide et medicaments les contenant.
JPS6412279B2 (ja)
CA3146484A1 (en) New use of cyclic dinucleotides
IL165970A (en) Method of isolating biologically active fraction containing clinically acceptable native s-lipopolysaccharides obtained from bacteria producing endotoxic lipopolysaccharides
US4172125A (en) Oil-free adjuvant compositions containing N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-glutamic acid and method of use
US4574058A (en) Antigen derivatives and processes for their preparation
RU2095082C1 (ru) Вакцина против гельминтозов
RU2021817C1 (ru) Способ получения вакцины против холеры
AU731383B2 (en) Compounds for the prevention and treatment of helminth infections
KR830002059B1 (ko) 멀아밀-펲타이드형태인 신규 화합물의 제조방법
Leenaars Adjuvants in Laboratory Animals: Evaluation of immunostimulating properties and side effects of Freund's complete adjuvant and alternative adjuvants in immunization procedures
JP2000504350A (ja) キトサン誘導性免疫強化
JPS63500515A (ja) 高分子支持体とハプテンとムラミルペプチドとをこのムラミルペプチドの糖質部分で置換する基を介して互いに結合させることにより得られる生成物、及び該生成物を含む選択的免疫原性組成物
JPS59225118A (ja) 寄生虫寄生症を撲滅するためのエクジステロイドから誘導された活性剤