JPH01308206A - 殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物 - Google Patents
殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は害虫、ダニ又は線虫を殺滅し又は駆除する方法
及びこの方法に使用する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物
に関する。
及びこの方法に使用する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物
に関する。
欧州特許公告第０２２６９１７号及び第０２７８５９５
号公報は殺菌剤として有用なプロペン酸誘導体を記載し
ている。今般見出された所によれば、これらの化合物の
成るものは有用な殺虫、殺ダニ及び殺線虫活性を有する
。更には該化合物はハエ及び蚊に対してノックダウン活
性を有し得る。
号公報は殺菌剤として有用なプロペン酸誘導体を記載し
ている。今般見出された所によれば、これらの化合物の
成るものは有用な殺虫、殺ダニ及び殺線虫活性を有する
。更には該化合物はハエ及び蚊に対してノックダウン活
性を有し得る。
本発明によると、担体又は希釈剤と組合せて、有効成分
として次式（Ｉ）： （式中Ｒ１は水素又はアルキル基であり、Ｒ２は水素、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アリー
ル、複素アリール、複素脂環式、アラルキル、複素アラ
ルキル、アリールオキシ、複素アリールオキシ、アリー
ルアルケニル、複素アリールアルケニル、アリールオキ
シアルキル、複、素アリールオキシアルキル、−Ｃｏ２
Ｒ５、アルキレンＣ０２Ｒ’、モノアルキルアミノ又は
ジアルキルアミノ基であリ；Ｒ３は水素、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、モノアルキルアミノ
、ジアルキルアミノ又は−ＣＯ２Ｒ４であり；あるいは
Ｒ２及びＲ３はこれらがフェニル環上の隣接した位置に
ある時は一緒になって を形成し、Ａｔ及びＡ２は同じでも異な゛っても良く、
０．３（０）ｎ’、’ ＮＲ’又はＮｃｏｖであり；ｎ
は零、１又は２であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ
３は水素又はアルキル基であり；あるいは八”がＮ（Ｃ
）Ｉ４）である時はＲ２は２−ＮＯ２であっても良く；
前記の脂肪族部分の何れかは場合によってはハロゲン、
ヒドロキシ、アルコキシ又はハロアルコキシ基の１つ又
はそれ以上で置換されており、前記のアリール、複素脂
環式 又は複素アリール部分の何れかは場合によっては
ハロゲン、アルキル、ニトロ、フェニル。
として次式（Ｉ）： （式中Ｒ１は水素又はアルキル基であり、Ｒ２は水素、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アリー
ル、複素アリール、複素脂環式、アラルキル、複素アラ
ルキル、アリールオキシ、複素アリールオキシ、アリー
ルアルケニル、複素アリールアルケニル、アリールオキ
シアルキル、複、素アリールオキシアルキル、−Ｃｏ２
Ｒ５、アルキレンＣ０２Ｒ’、モノアルキルアミノ又は
ジアルキルアミノ基であリ；Ｒ３は水素、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、モノアルキルアミノ
、ジアルキルアミノ又は−ＣＯ２Ｒ４であり；あるいは
Ｒ２及びＲ３はこれらがフェニル環上の隣接した位置に
ある時は一緒になって を形成し、Ａｔ及びＡ２は同じでも異な゛っても良く、
０．３（０）ｎ’、’ ＮＲ’又はＮｃｏｖであり；ｎ
は零、１又は２であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ
３は水素又はアルキル基であり；あるいは八”がＮ（Ｃ
）Ｉ４）である時はＲ２は２−ＮＯ２であっても良く；
前記の脂肪族部分の何れかは場合によってはハロゲン、
ヒドロキシ、アルコキシ又はハロアルコキシ基の１つ又
はそれ以上で置換されており、前記のアリール、複素脂
環式 又は複素アリール部分の何れかは場合によっては
ハロゲン、アルキル、ニトロ、フェニル。
アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はＣＨ３
０□Ｃ−Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ３の１つ又はそれ以上で置換
されている）の化合物を含有してなる、殺虫、殺ダニ又
は殺線虫組成物が提供される。
０□Ｃ−Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ３の１つ又はそれ以上で置換
されている）の化合物を含有してなる、殺虫、殺ダニ又
は殺線虫組成物が提供される。
前記式（Ｉ）の有効成分化合物は二重結合を含有し、そ
れ故（Ｅ）−又は（Ｚ）−の異性体形で存在できる。
れ故（Ｅ）−又は（Ｚ）−の異性体形で存在できる。
本発明の組成物では個々の異性体及び全ての割合でのこ
れらの混合物を包含する。一般に（Ｅ）−異性体はより
活性であり、式（Ｉ）の化合物がこの形であるのが好ま
しい。
れらの混合物を包含する。一般に（Ｅ）−異性体はより
活性であり、式（Ｉ）の化合物がこの形であるのが好ま
しい。
杢明細書で用いた用語「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭
素及びヨウ素を包含する。 １アルキル基及び
アルコキシ、ア）ビ、ＱレンＣＯ２Ｒ，Ｇ、モノ又はジ
アルキルアミノ基のアルキル部分、置換したアルキル及
び置換したアルコキシ基は１７６個の炭素素子を含有す
るのが好ましく、１〜４個の炭素原子を含有するのがよ
り好ましく、直鎖又は分枝鎖の形であり得る。これらに
はメチル、エチル、ｎ−プロピル及びｔ−ブチル基があ
る。ハロアルキル基には、クロル−及びフルオル（Ｃ１
−’４）アルキル基があり、特にトリフルオルメチル基
がある。アルキル基及びアルコキシ及びモノ又はジアル
キルアミノ基のアルキル部分に適当な随意の置換基には
ハロケン、ヒＩ〜口キシ、アルコキシ及びハロアルコキ
シ基の１つ又はそれ以上がある。
素及びヨウ素を包含する。 １アルキル基及び
アルコキシ、ア）ビ、ＱレンＣＯ２Ｒ，Ｇ、モノ又はジ
アルキルアミノ基のアルキル部分、置換したアルキル及
び置換したアルコキシ基は１７６個の炭素素子を含有す
るのが好ましく、１〜４個の炭素原子を含有するのがよ
り好ましく、直鎖又は分枝鎖の形であり得る。これらに
はメチル、エチル、ｎ−プロピル及びｔ−ブチル基があ
る。ハロアルキル基には、クロル−及びフルオル（Ｃ１
−’４）アルキル基があり、特にトリフルオルメチル基
がある。アルキル基及びアルコキシ及びモノ又はジアル
キルアミノ基のアルキル部分に適当な随意の置換基には
ハロケン、ヒＩ〜口キシ、アルコキシ及びハロアルコキ
シ基の１つ又はそれ以上がある。
アリールアルキル、複素アリールアルキル、アリールオ
キシアルキル、複素アリールオキシアルキル、アラルコ
キシ及び複素アラルコキシ部分のアルキル基は１〜４個
の炭素原子を含有し、直鎖又は分枝鎖の形であり得る。
キシアルキル、複素アリールオキシアルキル、アラルコ
キシ及び複素アラルコキシ部分のアルキル基は１〜４個
の炭素原子を含有し、直鎖又は分枝鎖の形であり得る。
アリールオキシ、アリールアルケニル、アリールオキシ
アルキル及びアラルコキシ基のアリール部分及びアリー
ルそれ自体はフェニル基を包含し；複素アリールオキシ
、複素アリールアルケニル、複素アリールオキシアルキ
ル及び複素アラルコキシ基の複素アリール部分及び複素
アリールそれ自体はピリジル及びピリミジニル基を包含
し：然るに複素脂環式部分はモルホリノ基を包含する。
アルキル及びアラルコキシ基のアリール部分及びアリー
ルそれ自体はフェニル基を包含し；複素アリールオキシ
、複素アリールアルケニル、複素アリールオキシアルキ
ル及び複素アラルコキシ基の複素アリール部分及び複素
アリールそれ自体はピリジル及びピリミジニル基を包含
し：然るに複素脂環式部分はモルホリノ基を包含する。
アリール及び複素アリール基に適当な随意の置換基には
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル及びハ
ロアルコキシ基の１つ又はそれ以」−がある。
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル及びハ
ロアルコキシ基の１つ又はそれ以」−がある。
アリールアルケニル及び複素アリールアルケニル基のア
ルケニル部分は２〜６個、好適には２個の炭素原子を含
有できる。アルケニル基に適当な随意の置換基にはハロ
ゲン、ヒ１−ロキシ、アルコキシ及びハロアルコキシ基
の１つ又（Ｊそれ以」二がある。
ルケニル部分は２〜６個、好適には２個の炭素原子を含
有できる。アルケニル基に適当な随意の置換基にはハロ
ゲン、ヒ１−ロキシ、アルコキシ及びハロアルコキシ基
の１つ又（Ｊそれ以」二がある。
１つの特定の実施形式によると、本発明の組成物で用い
た化合物は前記式（■）（式中Ａ′ば○又は５（０）。
た化合物は前記式（■）（式中Ａ′ば○又は５（０）。
であり、■〕は零、］又は２てあり、Ｒ１ば水素てあり
；Ｒ２は水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、アリールオキシ、複素アリールオキシ、アリ
ールオキシアルキル、複素アリールオキシアルキル、ア
ルコキシカルボニル、モノアルキルアミノ又はジアルキ
ルアミノ基であり、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ヒｌヘロ
キシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキ
シカルボニル、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミ
ノ基であり；前記のアリール又は複素アリール部分の何
れかは場合によってはハロゲン、アルキル、ハロアルキ
ル又はアルコキシ基の１つ又はそれ以上で置換されてい
る）の化合物である。
；Ｒ２は水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、アリールオキシ、複素アリールオキシ、アリ
ールオキシアルキル、複素アリールオキシアルキル、ア
ルコキシカルボニル、モノアルキルアミノ又はジアルキ
ルアミノ基であり、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ヒｌヘロ
キシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキ
シカルボニル、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミ
ノ基であり；前記のアリール又は複素アリール部分の何
れかは場合によってはハロゲン、アルキル、ハロアルキ
ル又はアルコキシ基の１つ又はそれ以上で置換されてい
る）の化合物である。
＝１１−
別の実施形式では、本発明の組成物で用いた化合物は前
記式（■）（式中Ｒ１は水素又Ｃ□−６アルキル基であ
り、 Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ工
、アルコキシ、アリール、複素アリール、複素脂環式、
アリール（Ｃ１−６）アルキル、アリールオキシ、複素
アリールオキシ、アリールオキシ＜Ｃ，−４）アルキル
、アリール（Ｃ１−４）〃アルコキシ、−ＣＯ２Ｒ５、
Ｃ１−５アルキレンＣＯ２Ｒ６又はジ（Ｃ１−、４）−
アルキルアミノ基であり、Ｒ３は水素、Ｃ１−６アルキ
ル、ハロゲン、ヒドロキシ又はＣｓ、−ｓアルコキシ基
であるか；あるいはＲ２及びＲ３はこれらがフェニル環
上の隣接した位置にある時は一緒になって を形成し、Ａｉ及びＡ２は同じでも異なっても良く、Ｏ
，５（Ｏ）ｎ、ＮＲ７又ＮＣ０Ｒ８であり；ｎは零、１
又は２であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は水素又はＣ
□−、アルキル基でありフあるいはＡ１がＮ （ＣＨ３
）である時はＲ２は２＝ＮＯ，であっても良く、前記の
脂肪族部分の何れかは場合によってはハロゲン、ヒドロ
キシ、＝１２− Ｃ１□アルコキシ又はハロ（Ｃ１−ｒ４）アルコキシ基
の１つ又はそれ以上で置換されており、前記のアリール
、複素脂環式又は複素アリール部分の何れかはハロゲン
、Ｃ１−Ｇアルキル、二１へ口、フェニル、Ｃ１−、、
アルコキシ、八日（Ｃ，、−４）アルキル、ハロ（Ｃよ
４）アルコキシ又はＣＨ３０２Ｃ−Ｃ＝Ｃ）Ｉ・０ＣＲ
３の１つ又はそれ以上で置換されている）の化合物であ
る。
記式（■）（式中Ｒ１は水素又Ｃ□−６アルキル基であ
り、 Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ工
、アルコキシ、アリール、複素アリール、複素脂環式、
アリール（Ｃ１−６）アルキル、アリールオキシ、複素
アリールオキシ、アリールオキシ＜Ｃ，−４）アルキル
、アリール（Ｃ１−４）〃アルコキシ、−ＣＯ２Ｒ５、
Ｃ１−５アルキレンＣＯ２Ｒ６又はジ（Ｃ１−、４）−
アルキルアミノ基であり、Ｒ３は水素、Ｃ１−６アルキ
ル、ハロゲン、ヒドロキシ又はＣｓ、−ｓアルコキシ基
であるか；あるいはＲ２及びＲ３はこれらがフェニル環
上の隣接した位置にある時は一緒になって を形成し、Ａｉ及びＡ２は同じでも異なっても良く、Ｏ
，５（Ｏ）ｎ、ＮＲ７又ＮＣ０Ｒ８であり；ｎは零、１
又は２であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は水素又はＣ
□−、アルキル基でありフあるいはＡ１がＮ （ＣＨ３
）である時はＲ２は２＝ＮＯ，であっても良く、前記の
脂肪族部分の何れかは場合によってはハロゲン、ヒドロ
キシ、＝１２− Ｃ１□アルコキシ又はハロ（Ｃ１−ｒ４）アルコキシ基
の１つ又はそれ以上で置換されており、前記のアリール
、複素脂環式又は複素アリール部分の何れかはハロゲン
、Ｃ１−Ｇアルキル、二１へ口、フェニル、Ｃ１−、、
アルコキシ、八日（Ｃ，、−４）アルキル、ハロ（Ｃよ
４）アルコキシ又はＣＨ３０２Ｃ−Ｃ＝Ｃ）Ｉ・０ＣＲ
３の１つ又はそれ以上で置換されている）の化合物であ
る。
なお別の実施形式では、本発明の組成物で用いた化合物
は前記式（■）（式中Ｒ１は水素又はＣ１−、アルキル
基であり、Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１−５アルキル、
Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、ピリミジニル、モルホ
リノ、フェニル（Ｃ，４）アルキル、フェノキシ、ピリ
ミジニルオキシ、ピリジルオキシ、フェノキシ（Ｃ１−
４）アルキル、フェニル （Ｃ１−６）アルコキシ、−
Ｃｏ２Ｒ’、Ｃ１−６アルキレンＣｏ２Ｒ６又はジ（Ｃ
エーロ）アルキルアミノ基であり；Ｒ３は水素、ヒドロ
キシ、ｃｉ−ｃアルキル、ハロゲン又はＣ１−６アルコ
キシ基であり；あるいはＲ２及びＲ３はこれらがフェニ
ル環上の隣接した位置にある時は一緒になってを形成し
；Ａ１はＯ，５（０）ｎ、 ＮＲ７又はＮｃｏＲＩ＋テ
あり；ｎは零、１又は２であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及び
Ｒ８は水素又はＣ□−６アルキル基であり；あるいはＡ
１がＮ（ＣＨ３）テある時はＲ２は２−Ｎｏ２テあッテ
も良く；前記の脂肪族部分の何れがは場合によってはハ
ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｇアルコキシ又はハロ（ｃ
１□）アルコキシ基の１つ又はそれ以上で置換されてお
り；前記の複素アリール、モルホリノ及びアリール部分
の何れかは場合によってはハロゲン、Ｃ１−１ｉアルキ
ル、ニトロ、フェニル、Ｃ□−６アルコキシ、ハロ（Ｃ
１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ又はＣ
Ｈ３０゜Ｃ−Ｃ＝ＣＨ・０ＣＢ３の１つ又はそれ以上で
置換されている）の化合物である。
は前記式（■）（式中Ｒ１は水素又はＣ１−、アルキル
基であり、Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１−５アルキル、
Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、ピリミジニル、モルホ
リノ、フェニル（Ｃ，４）アルキル、フェノキシ、ピリ
ミジニルオキシ、ピリジルオキシ、フェノキシ（Ｃ１−
４）アルキル、フェニル （Ｃ１−６）アルコキシ、−
Ｃｏ２Ｒ’、Ｃ１−６アルキレンＣｏ２Ｒ６又はジ（Ｃ
エーロ）アルキルアミノ基であり；Ｒ３は水素、ヒドロ
キシ、ｃｉ−ｃアルキル、ハロゲン又はＣ１−６アルコ
キシ基であり；あるいはＲ２及びＲ３はこれらがフェニ
ル環上の隣接した位置にある時は一緒になってを形成し
；Ａ１はＯ，５（０）ｎ、 ＮＲ７又はＮｃｏＲＩ＋テ
あり；ｎは零、１又は２であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及び
Ｒ８は水素又はＣ□−６アルキル基であり；あるいはＡ
１がＮ（ＣＨ３）テある時はＲ２は２−Ｎｏ２テあッテ
も良く；前記の脂肪族部分の何れがは場合によってはハ
ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｇアルコキシ又はハロ（ｃ
１□）アルコキシ基の１つ又はそれ以上で置換されてお
り；前記の複素アリール、モルホリノ及びアリール部分
の何れかは場合によってはハロゲン、Ｃ１−１ｉアルキ
ル、ニトロ、フェニル、Ｃ□−６アルコキシ、ハロ（Ｃ
１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ又はＣ
Ｈ３０゜Ｃ−Ｃ＝ＣＨ・０ＣＢ３の１つ又はそれ以上で
置換されている）の化合物である。
更に別の実施形式では、本発明の組成物で用いた化合物
は前記式（Ｉ）（式中Ｒ“は水素又はｃ、−６アルキル
基であり；Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル又
はＣ１−６アルコキシ基であり；Ｒ３は水素、ヒドロキ
シ、Ｃ□−６アルキル、ハロゲン又はＣ１−６フル ゛
コキシ基であり；Ａ１はＯであり；前記の脂肪族部分の
何れかは場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−
５アルコキシ又はハロ（Ｃ１−ｓ）ｚアルコキシ基の１
つ又はそれ以上で置換されている）の化合物である。
は前記式（Ｉ）（式中Ｒ“は水素又はｃ、−６アルキル
基であり；Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル又
はＣ１−６アルコキシ基であり；Ｒ３は水素、ヒドロキ
シ、Ｃ□−６アルキル、ハロゲン又はＣ１−６フル ゛
コキシ基であり；Ａ１はＯであり；前記の脂肪族部分の
何れかは場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−
５アルコキシ又はハロ（Ｃ１−ｓ）ｚアルコキシ基の１
つ又はそれ以上で置換されている）の化合物である。
また別の実施形式では、本発明の組成物で用いた化合物
は前記式（Ｉ）（式中Ｒ１は水素又はＣ１−、アルキル
基であり、 Ｒｚは水素、フッ素、塩素、Ｃ１−６アル
キル又はＣ１−６アルコキシ基であり；Ｒ３は水素、フ
ッ素、塩素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ又
はヒドロキシ基であり；Ａ１はＯであり；前記の脂肪族
部分の何れかはフッ素、塩素、ヒドロキシ又はＣ１−、
アルコキシ基（これ自体ｌ場合によってはフッ素又は塩
素又はこれらの何れかの組合せで置換されている）で置
換されている）の化合物である。
は前記式（Ｉ）（式中Ｒ１は水素又はＣ１−、アルキル
基であり、 Ｒｚは水素、フッ素、塩素、Ｃ１−６アル
キル又はＣ１−６アルコキシ基であり；Ｒ３は水素、フ
ッ素、塩素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ又
はヒドロキシ基であり；Ａ１はＯであり；前記の脂肪族
部分の何れかはフッ素、塩素、ヒドロキシ又はＣ１−、
アルコキシ基（これ自体ｌ場合によってはフッ素又は塩
素又はこれらの何れかの組合せで置換されている）で置
換されている）の化合物である。
面別の実施形式では、本発明の組成物で用いた化合物は
前記式（■）（式中Ｒ１は水素又はＣ１−４アルキル基
であり、 Ｒ２及びＲ３は同じでも異なっても良く、水
素、フッ素、塩素、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アル
コキシ基であり、該アルキル及びアルコキシ基は場合に
よってはフッ素又は塩素又はこれらの何れかの組合せで
置換されており；Ａ１はＯである）の化合物である。
前記式（■）（式中Ｒ１は水素又はＣ１−４アルキル基
であり、 Ｒ２及びＲ３は同じでも異なっても良く、水
素、フッ素、塩素、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アル
コキシ基であり、該アルキル及びアルコキシ基は場合に
よってはフッ素又は塩素又はこれらの何れかの組合せで
置換されており；Ａ１はＯである）の化合物である。
前記式（Ｉ）の化合物の例を以下の表Ｉに記載する。
■ｌ−’−’ −”’ −”−
−−−−−−−−−１−】９− ＊化合物２３は次の通り ＊＊化合物２５は次の通り 前記式（Ｉ）の化合物は欧州特許公告第０２２６９１７
号及び第０２７８５９５号公報に記載される如く製造で
き、これらの公報の内容はそれらが本発明に関連する限
りは参照してここに組入れる。
−−−−−−−−−１−】９− ＊化合物２３は次の通り ＊＊化合物２５は次の通り 前記式（Ｉ）の化合物は欧州特許公告第０２２６９１７
号及び第０２７８５９５号公報に記載される如く製造で
き、これらの公報の内容はそれらが本発明に関連する限
りは参照してここに組入れる。
前記式（Ｉ）の化合物を有害生物の生息場所に施用する
ためには、該化合物は通常式（Ｉ）の殺虫活性成分の１
種又はそれ以」−の他に、適当な不活性希釈剤又は担体
物質及び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化さ
れる。それ故本発明はかかる殺虫組成物を包含する。
ためには、該化合物は通常式（Ｉ）の殺虫活性成分の１
種又はそれ以」−の他に、適当な不活性希釈剤又は担体
物質及び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化さ
れる。それ故本発明はかかる殺虫組成物を包含する。
本発明の組成物はまた別の有害生物殺滅物質例えば別の
殺虫剤、殺線虫剤又は殺ダニ剤あるいは殺菌剤をも含有
でき、あるいはまた例えば１〜デシルイミダゾール、サ
フロキサン、ＭＧＫ ２６４又はピペロニルブトキシド
の如き殺虫共働剤をも含有できる。
殺虫剤、殺線虫剤又は殺ダニ剤あるいは殺菌剤をも含有
でき、あるいはまた例えば１〜デシルイミダゾール、サ
フロキサン、ＭＧＫ ２６４又はピペロニルブトキシド
の如き殺虫共働剤をも含有できる。
本発明の組成物は活性成分を固体の希釈剤又は担体、た
とえばカオリン、ベントナイト又はタルクと混合した散
布用粉末の形であるか又は活性成分を多孔質の粒状物質
、たとえば軽石に吸収させた顆粒の形であることができ
る。
とえばカオリン、ベントナイト又はタルクと混合した散
布用粉末の形であるか又は活性成分を多孔質の粒状物質
、たとえば軽石に吸収させた顆粒の形であることができ
る。
別法として、本発明の組成物は浸漬液又は噴霧液として
使用されるべき液剤の形であることができ、かかる液剤
は一般に一種又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は
乳化剤（表面活性剤）の存在における活性成分の水性分
散液又は乳液である。
使用されるべき液剤の形であることができ、かかる液剤
は一般に一種又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は
乳化剤（表面活性剤）の存在における活性成分の水性分
散液又は乳液である。
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又
は非イオン型のものであり得る。適当な陽イオン型剤に
は、たとえば第四級アンモニウム化合物、たとえばセチ
ルＩ〜リメチルアンモニウムブロマイドがある。適当な
陰イオン型剤の例は石ケン、硫酸の脂肪族モノエステル
の塩、たとえばラウリル硫酸すトリウム、スルホン化芳
香族化合物の塩、たとえばドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、リグノスルホン酸す１〜リウム、カルシウ
ム又はアンモニウム、ブチルナフタリンスルホネ−１・
及びジイソプロピル−及びトリイソプロピルナフタリン
スルホネートのナトリウム塩の混合物を包含する。適当
な非イオン型剤の例はエチレンオキシ１〜とオレイルア
ルコール又はセチルアルコールのごとき脂肪アルコール
との縮合生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェ
ノール、ノニルフェノール及びオクチルクレゾールのご
ときアルキルフェノールとの縮合生成物を包含する。
は非イオン型のものであり得る。適当な陽イオン型剤に
は、たとえば第四級アンモニウム化合物、たとえばセチ
ルＩ〜リメチルアンモニウムブロマイドがある。適当な
陰イオン型剤の例は石ケン、硫酸の脂肪族モノエステル
の塩、たとえばラウリル硫酸すトリウム、スルホン化芳
香族化合物の塩、たとえばドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、リグノスルホン酸す１〜リウム、カルシウ
ム又はアンモニウム、ブチルナフタリンスルホネ−１・
及びジイソプロピル−及びトリイソプロピルナフタリン
スルホネートのナトリウム塩の混合物を包含する。適当
な非イオン型剤の例はエチレンオキシ１〜とオレイルア
ルコール又はセチルアルコールのごとき脂肪アルコール
との縮合生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェ
ノール、ノニルフェノール及びオクチルクレゾールのご
ときアルキルフェノールとの縮合生成物を包含する。
他の非イオン型剤は長鎖脂肪酸とヘキシン１〜無水物類
とから誘導される部分エステル、該部分エステルとエチ
レンオキシドとの縮合生成物及びレシチン類である。
とから誘導される部分エステル、該部分エステルとエチ
レンオキシドとの縮合生成物及びレシチン類である。
本発明の組成物は、活性成分を適当な溶剤、たとえばジ
アセＩーンアルコールのごときケ１ーン型溶剤又はトリ
メチルベンゼンのごとき芳香族溶剤に溶解しそしてかく
得られた混合物を一種又はそれ以上の既知の湿潤剤、分
散剤又は乳化剤を含有し得る水に添加することにより製
造し得る。他の適当な有機溶剤はジメチルホルムアミド
、エチレンジクロライド、イソプロピルアルコール、プ
ロピレングリコール及び他のグリコール類、ジアセトン
アルコール、トルエン、ケロシン、流動パラフィン、メ
チルナフタリン、キシレン類及びトリクロエチレン、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン及びテトラヒドロフルフリル
アルコール（ＩＨＦＡ）である。
アセＩーンアルコールのごときケ１ーン型溶剤又はトリ
メチルベンゼンのごとき芳香族溶剤に溶解しそしてかく
得られた混合物を一種又はそれ以上の既知の湿潤剤、分
散剤又は乳化剤を含有し得る水に添加することにより製
造し得る。他の適当な有機溶剤はジメチルホルムアミド
、エチレンジクロライド、イソプロピルアルコール、プ
ロピレングリコール及び他のグリコール類、ジアセトン
アルコール、トルエン、ケロシン、流動パラフィン、メ
チルナフタリン、キシレン類及びトリクロエチレン、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン及びテトラヒドロフルフリル
アルコール（ＩＨＦＡ）である。
噴霧液として用いるべき組成物はまた処方物をフルオル
トリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタンの如き
噴射剤の存在下に加圧下で容器中に保持したエーロゾル
の形であることもできる。
トリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタンの如き
噴射剤の存在下に加圧下で容器中に保持したエーロゾル
の形であることもできる。
水性分散液又は乳液の形で使用されるべき組成物は、一
般に高割合の一種又はそれ以上の活性成分を含有する濃
厚液の形で供給され、該濃厚液は使用前に水で希釈する
ものである。これらの濃厚液は長期の貯蔵に耐え、しか
もこのような長期間貯蔵後に慣用の噴霧装置により施用
し得るに十分な時間均質状態を保持する水性液剤を形成
するように水で希釈し得るものであることがしばしば要
求される。該濃厚液は５〜９５重量％適当には１０〜８
５重量％の一種又はそれ以上の活性成分を含有し得る。
般に高割合の一種又はそれ以上の活性成分を含有する濃
厚液の形で供給され、該濃厚液は使用前に水で希釈する
ものである。これらの濃厚液は長期の貯蔵に耐え、しか
もこのような長期間貯蔵後に慣用の噴霧装置により施用
し得るに十分な時間均質状態を保持する水性液剤を形成
するように水で希釈し得るものであることがしばしば要
求される。該濃厚液は５〜９５重量％適当には１０〜８
５重量％の一種又はそれ以上の活性成分を含有し得る。
希釈により水性製剤を形成する場合、このような製剤は
その使用目的に応じて種々の量の活性成分を含有し得る
。農業、園芸又は家庭用の目的に使用する場合には、０
．０００１〜０，１重量％の活性成分を含有する水性製
剤が特に有用である。
その使用目的に応じて種々の量の活性成分を含有し得る
。農業、園芸又は家庭用の目的に使用する場合には、０
．０００１〜０，１重量％の活性成分を含有する水性製
剤が特に有用である。
使用に当って、本発明の組成物は農薬組成物を施用する
既知の任意の手段の何れかにより、たとえば散布又は電
動噴霧を含めて噴霧により、有害生物自体、有害生物の
発生場所、即ち有害生物の生息場所又は有害生物が蔓延
し易い生長中の植物に施用される。
既知の任意の手段の何れかにより、たとえば散布又は電
動噴霧を含めて噴霧により、有害生物自体、有害生物の
発生場所、即ち有害生物の生息場所又は有害生物が蔓延
し易い生長中の植物に施用される。
前記の組成物は線虫を含めて高範囲の有害生物に対して
活性である。
活性である。
施用率は有害生物の種類、蔓延の程度等を含めて多数の
因子に応じて決まるものである。然しながら、一般に０
．５〜４．０ｋｇ／ｈａの施用率が適当であるものであ
る。
因子に応じて決まるものである。然しながら、一般に０
．５〜４．０ｋｇ／ｈａの施用率が適当であるものであ
る。
次の実施例により本発明を説明する。
実施例１
前記式（Ｉ）の化合物の殺虫特性は次の如く証明された
： 該化合物の活性は種々の害虫、ダニ及び線虫を用いて測
定した。試験方法を後に記載する家バエ（Ｉμ硯ｄｅｍ
ｅｓｔｉｃａ〆対するノックダウン活性の場合を除いて
は、供試化合物は５０〜１１０００ｐｐ （重量）の該
化合物を含有する液剤の形で使用した。
： 該化合物の活性は種々の害虫、ダニ及び線虫を用いて測
定した。試験方法を後に記載する家バエ（Ｉμ硯ｄｅｍ
ｅｓｔｉｃａ〆対するノックダウン活性の場合を除いて
は、供試化合物は５０〜１１０００ｐｐ （重量）の該
化合物を含有する液剤の形で使用した。
この液剤は供試化合物をアセトンに溶解し次いで所要濃
度の生成物を含有する液剤が得られるまで０．１重量％
の湿潤剤″シンペロニック″（ＳＹＮＰＥＲＯＮＩＣ）
ＮＸ （シンクペロニックは登録商標である）を含有す
る水で稀釈することにより調製した。
度の生成物を含有する液剤が得られるまで０．１重量％
の湿潤剤″シンペロニック″（ＳＹＮＰＥＲＯＮＩＣ）
ＮＸ （シンクペロニックは登録商標である）を含有す
る水で稀釈することにより調製した。
各々の害虫について採用された試験方法は、基本的に同
一であり、通常宿主植物であるか又は害虫が食する食餌
である媒体に多数の害虫を載置させ、次いで害虫及び媒
質の一方又は両方を液剤で処理することにより行った。
一であり、通常宿主植物であるか又は害虫が食する食餌
である媒体に多数の害虫を載置させ、次いで害虫及び媒
質の一方又は両方を液剤で処理することにより行った。
次いで害虫の死出率を処理後通常１〜７日の期間で評価
した。
した。
供試生成物の各々についての試験結果を表■に示し、ｐ
ｐｍで表わした施用割合は同表節２ｆｌｌＩに示し、死
出率の度合は９，５又はＯの等級で表わし、９は８０〜
１００％の死出率（根瘤線虫阿ｅ］、ｏｉｄｏｇ刀咀ｉ
ｎｃｏｇｎｊ ｔａ半試験管内試験については未処理植
物と比較すると７０〜１００％の根瘤低下率）を示し、
５は５０〜７９％の死出率（根瘤線虫助効力顯■匣脛］
亘田半試験管内試験については５０〜６９％の根瘤低下
率）を示し、○は５０％より低い死出率（根瘤線虫−Ｍ
ｅ］ｏｊｄｏｇｙｎｅ ｉｎ旦邦ｎ１ｔａ−半試験管内
試験については根瘤の低下率）を示す。
ｐｍで表わした施用割合は同表節２ｆｌｌＩに示し、死
出率の度合は９，５又はＯの等級で表わし、９は８０〜
１００％の死出率（根瘤線虫阿ｅ］、ｏｉｄｏｇ刀咀ｉ
ｎｃｏｇｎｊ ｔａ半試験管内試験については未処理植
物と比較すると７０〜１００％の根瘤低下率）を示し、
５は５０〜７９％の死出率（根瘤線虫助効力顯■匣脛］
亘田半試験管内試験については５０〜６９％の根瘤低下
率）を示し、○は５０％より低い死出率（根瘤線虫−Ｍ
ｅ］ｏｊｄｏｇｙｎｅ ｉｎ旦邦ｎ１ｔａ−半試験管内
試験については根瘤の低下率）を示す。
表■において供試有害生物は記号で示されており、有害
生物の種類、支持媒体又は食餌及び試験型式と期間は表
■に示されている。
生物の種類、支持媒体又は食餌及び試験型式と期間は表
■に示されている。
家ハエ（麺五徂里遍ｅｓｔｉｃａ）に対するノックダウ
ン特性は次の如く証明された。
ン特性は次の如く証明された。
供試化合物の１試料を０．１％のエタノール／子セトン
（５０： ５０混合物）中に希釈し、０．１％のシンペ
ロニックＮＸ水溶液で１１０００ｐｐの溶液となるよう
に調製した。次いで該溶液（Ｉ％１）を角砂糖１個を含
む飲用カップ中に保持した１０匹の混性室バエ上に直接
噴霧し、角砂糖にも噴霧した。
（５０： ５０混合物）中に希釈し、０．１％のシンペ
ロニックＮＸ水溶液で１１０００ｐｐの溶液となるよう
に調製した。次いで該溶液（Ｉ％１）を角砂糖１個を含
む飲用カップ中に保持した１０匹の混性室バエ上に直接
噴霧し、角砂糖にも噴霧した。
噴霧直接にカップを倒立させ乾燥させた。ノックダウン
率の評価はカップを】５分後に直立させた時に行なった
。次いで家バエに湿った脱脂綿のＬＦ＞柊を与え、２５
°Ｃで６５％の相対湿度に調製した保持室中に４８時間
保持してから死出率の評価を行なった。
率の評価はカップを】５分後に直立させた時に行なった
。次いで家バエに湿った脱脂綿のＬＦ＞柊を与え、２５
°Ｃで６５％の相対湿度に調製した保持室中に４８時間
保持してから死出率の評価を行なった。
一詞一
＝３７−
一４０−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、担体又は希釈剤と組合せて、有効成分として次式（
I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１は水素又はアルキル基であり、Ｒ＾２は水
素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ア
リール、複素アリール、複素脂環式、アラルキル、複素
アラルキル、アリールオキシ、複素アリールオキシ、ア
リールアルケニル、複素アリールアルケニル、アリール
オキシアルキル、複素アリールオキシアルキル、−ＣＯ
＿２Ｒ＾５、アルキレンＣＯ＿２Ｒ＾６、モノアルキル
アミノ又はジアルキルアミノ基であり；Ｒ＾３は水素、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、モノア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ又は−ＣＯ＿２Ｒ＾４
であり；あるいはＲ＾２及びＲ＾３はこれらがフェニル
環上の隣接した位置にある時は一緒になって ▲数式、化学式、表等があります▼ を形成し；Ａ＾１及びＡ＾２は同じでも異なっても良く
、Ｏ、Ｓ（Ｏ）＿ｎ、ＮＲ＾７又はＮＣＯＲ＾８であり
；ｎは零、１又は２であり；Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、
Ｒ＾７及びＲ＾８は水素又はアルキル基であり；あるい
はＡ＾１がＮ（ＣＨ＿３）である時はＲ＾２は２−ＮＯ
＿２であっても良く；前記の脂肪族部分の何れかは場合
によってはハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ又はハロ
アルコキシ基の１つ又はそれ以上で置換されており、前
記のアリール、複素脂環式又は複素アリール部分の何れ
かは場合によってはハロゲン、アルキル、ニトロ、フェ
ニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又は
ＣＨ＿３Ｏ＿２Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ＿３の１つ又はそ
れ以上で置換されている）の化合物を含有してなる、殺
虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。 ２、前記式（ I ）の化合物において、Ａ＾１はＯ又は
Ｓ（Ｏ）＿ｎであり、ｎは零、１又は２であり、Ｒ＾１
は水素であり；Ｒ＾２は水素、ハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、複素アリー
ルオキシ、アリールオキシアルキル、複素アリールオキ
シアルキル、アルコキシカルボニル、モノアルキルアミ
ノ又はジアルキルアミノ基であり；Ｒ＾３は水素、ハロ
ゲン、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、アルコキシカルボニル、モノアルキルアミノ又はジ
アルキルアミノ基であり、前記のアリール又は複素アリ
ール部分の何れかは場合によっては、ハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル又はアルコキシ基の１つ又はそれ以上
で置換されている請求項１記載の組成物。 ３、前記式（ I ）の化合物において、Ｒ＾１は水素又
Ｃ＿１＿−＿６アルキル基であり；Ｒ＾２は水素、ハロ
ゲン、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、Ｃ＿１＿−＿６アルコ
キシ、アリール、複素アリール、複素脂環式、アリール
（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル、アリールオキシ、複素ア
リールオキシ、アリールオキシ（Ｃ＿１＿−＿４）アル
キル、アリール（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキシ、−ＣＯ
＿２Ｒ＾５、Ｃ＿１＿−＿６アルキレンＣＯ＿２Ｒ＾６
又はジ（Ｃ＿１＿−＿６）−アルキルアミノ基であり、
Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、ハロゲン、ヒ
ドロキシ又はＣ＿１＿−＿６アルコキシ基であるか；あ
るいはＲ＾２及びＲ＾３はこれらがフェニル環上の隣接
した位置にある時は一緒になって▲数式、化学式、表等
があります▼ を形成し；Ａ＾１及びＡ＾２は同じでも異なっても良く
、Ｏ、Ｓ（Ｏ）＿ｎ、ＮＲ＾７又ＮＣＯＲ＾８であり；
ｎは零、１又は２であり；Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及び
Ｒ＾８は水素又はＣ＿１＿−＿６アルキル基であり；あ
るいはＡ＾１がＮ（ＣＨ＿３）である時はＲ＾２は２−
ＮＯ＿２であっても良く、前記の脂肪族部分の何れかは
場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ＿１＿−＿６
アルコキシ又はハロ（Ｃ＿１＿−＿６）アルコキシ基の
１つ又はそれ以上で置換されており、前記のアリール、
複素脂環式又は複素アリール部分の何れかはハロゲン、
Ｃ＿１＿−＿６アルキル、ニトロ、フェニル、Ｃ＿１＿
−＿６アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１＿−＿６）アルキル、
ハロ（Ｃ＿１＿−＿６）アルコキシ又はＣＨ＿３Ｏ＿２
Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ＿３の１つ又はそれ以上で置換さ
れている請求項１記載の組成物。 ４、前記式（ I ）の化合物において、Ｒ＾１は水素又
はＣ＿１＿−＿６アルキル基であり；Ｒ＾２は水素、ハ
ロゲン、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、Ｃ＿１＿−＿６アル
コキシ、フェニル、ピリミジニル、モルホリノ、フェニ
ル（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル、フェノキシ、ピリミジ
ニルオキシ、ピリジルオキシ、フェノキシ（Ｃ＿１＿−
＿４）アルキル、フェニル（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキ
シ、−ＣＯ＿２Ｒ＾５、Ｃ＿１＿−＿６アルキレンＣＯ
＿２Ｒ＾６又はジ（Ｃ＿１＿−＿６）アルキルアミノ基
であり；Ｒ＾３は水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１＿−＿６ア
ルキル、ハロゲン又はＣ＿１＿−＿６アルコキシ基であ
り；あるいはＲ＾２及びＲ＾３はこれらがフェニル環上
の隣接した位置にある時は一緒になって ▲数式、化学式、表等があります▼ を形成し；Ａ＾１はＯ、Ｓ（Ｏ）＿ｎ、ＮＲ＾７又はＮ
ＣＯＲ＾８であり；ｎは零、１又は２であり；Ｒ＾５、
Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は水素又はＣ＿１＿−＿６ア
ルキル基であり；あるいはＡ＾１がＮ（ＣＨ＿３）であ
る時はＲ＾２は２−ＮＯ＿２であっても良く；前記の脂
肪族部分の何れかは場合によってはハロゲン、ヒドロキ
シ、Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ又はハロ（Ｃ＿１＿−＿
６）アルコキシ基の１つ又はそれ以上で置換されており
；前記の複素アリール、モルホリノ及びアリール部分の
何れかは場合によってはハロゲン、Ｃ＿１＿−＿６アル
キル、ニトロ、フェニル、Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ、
ハロ（Ｃ＿１＿−＿６）アルキル、ハロ（Ｃ＿１＿−＿
６）アルコキシ又はＣＨ＿３Ｏ＿２Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣ
Ｈ＿３の１つ又はそれ以上で置換されている請求項１又
は３記載の組成物。 ５、前記式（ I ）の化合物において、Ｒ＾１は水素又
はＣ＿１＿−＿６アルキル基であり；Ｒ＾２は水素、ハ
ロゲン、Ｃ＿１＿−＿６アルキル又はＣ＿１＿−＿６ア
ルコキシ基であり；Ｒ＾３は水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１
＿−＿６アルキル、ハロゲン又はＣ＿１＿−＿６アルコ
キシ基であり；Ａ＾１はＯであり；前記の脂肪族部分の
何れかは場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ＿１
＿−＿６アルコキシ又はハロ（Ｃ＿１＿−＿６）アルコ
キシ基の１つ又はそれ以上で置換されている請求項１、
３又は４記載の組成物。 ６、前記式（ I ）の化合物において、Ｒ＾１は水素又
はＣ＿１＿−＿６アルキル基であり；Ｒ＾２は水素、フ
ッ素、塩素、Ｃ＿１＿−＿６アルキル又はＣ＿１＿−＿
６アルコキシ基であり；Ｒ＾３は水素、フッ素、塩素、
Ｃ＿１＿−＿６アルキル、Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ又
はヒドロキシ基であり；Ａ＾１はＯであり；前記の脂肪
族部分の何れかはフッ素、塩素、ヒドロキシ又はＣ＿１
＿−＿６アルコキシ基（これ自体場合によってはフッ素
又は塩素又はこれらの何れかの組合せで置換されている
）で置換されている請求項１、３、４又は５記載の組成
物。 ７、前記式（ I ）の化合物において、Ｒ＾１は水素又
はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり；Ｒ＾２及びＲ＾３
は同じでも異なっても良く、水素、フッ素、塩素、Ｃ＿
１＿−＿４アルキル又はＣ＿１＿−＿４アルコキシ基で
あり、該アルキル及びアルコキシ基は場合によってはフ
ッ素又は塩素又はこれらの何れかの組合せで置換されて
おり；Ａ＾１はＯである請求項１、３、４、５又は６記
載の組成物。
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