JPH0130836B2 - - Google Patents
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- JPH0130836B2 JPH0130836B2 JP54133641A JP13364179A JPH0130836B2 JP H0130836 B2 JPH0130836 B2 JP H0130836B2 JP 54133641 A JP54133641 A JP 54133641A JP 13364179 A JP13364179 A JP 13364179A JP H0130836 B2 JPH0130836 B2 JP H0130836B2
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- Japan
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- fdp
- salt
- salts
- fructose
- iron
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
- C07H11/04—Phosphates; Phosphites; Polyphosphates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
定量的にFDP―含有混合物から沈澱させるこ
とができ且（FDP）3Fe4の式を有するフラクトー
ス―１，６―２リン酸の鉄塩が開示される。この
ような塩を製造するために、第２鉄塩およびアル
カリはFDPを含む醗酵液に添加され、その後沈
澱は完全に水洗されてアルカリ金属塩が除去さ
れ、水洗固形物は乾燥もしくは凍結される。第２
鉄塩はこれまで使用されたカルシウム塩以上に多
くの利点を有し、有機溶媒は全く必要としない。 本発明はフラクトース―１，６―２リン酸の第
２鉄塩、その製造方法、およびフラクトース―
１，６―２リン酸の製造におけるその使用方法に
関する。更に詳細には本発明はフラクトース―
１，６―２リン酸の第２鉄塩（FDP）3Fe4として
化学的に規定することができる新規化合物および
フラクトース―１，６―２リン酸の製造方法に関
し、上記第２鉄塩は既に引用したフラクトース―
１，６―２リン酸のような医薬活性を有する物質
を製造するための有用な中間体である。 フラクトース―１，６―２リン酸の既知塩、更
に詳細にはカルシウム塩のようなアルカリ土金属
塩の既知塩と比較して、本発明の主題であり、科
学文献に未記載の第２鉄塩（FDP）3Fe4は、不純
物の主なフラクシヨンを溶液中に残留させるよう
なPH条件下で純粋塩として沈澱するその性質が相
違する。 明かなように、（FDP）3Fe4のこのような性質
は、たとえば醗酵液のようなFDPをリン酸塩、
モノリン酸化糖、アミノ酸、プリン、ピリミジン
などと共に含む任意の混合物から実際に定量的収
量、高純度および鉄４モルにつきFDP3モルの化
学量論的比率でこのような塩を分離することがで
きる。 実際に驚くべきことに、第２鉄塩の沈澱は非常
に低いPH値（PH1.2〜４）で定量的に起こり、一
方アルカリ土金属塩更に詳細には上記カルシウム
塩では、このことは非常に高いPH値でのみ、たと
えばカルシウム塩ではPH８〜8.3で工業的規模で
可能である。結果はカルシウム塩は上記引用範囲
のPH値（８〜8.3）で不溶である不純物の主なフ
ラクシヨンと共に、醗酵液から沈澱することであ
る。 水洗によるカルシウム塩と不純物のその後の分
離はこの塩が高水溶性であるため特に厄介であ
る。 この状況は沈澱工程および洗滌工程の両方でア
セトンのような有機溶媒を使用する必要性を先行
技術に示唆した。それは不純物の溶解度に比較し
てカルシウム塩の溶解度を低下させ、市販品とし
て且経済的に許容しうる条件で塩を製造すること
ができる。しかし、尚塩のかなりの溶解度がある
ためにこの方法は高純度生成物を得るために必要
洗滌によつて不可能となる。 従つて本発明の生成物（FDP）3Fe4はカルシウ
ム塩および先行技術の他のアルカリ土金属と比較
してより高純度の利点を与える。 本発明の別の利点は鉄塩の性質が洗滌工程にお
ける生成物の損失を少くすると共に沈澱工程にお
ける改良された収量を可能にすることである。 更に沈澱および洗滌処理はアセトンのような有
機溶媒を付加的に使用する必要性が全くない程簡
易化される。それはアルカリ土金属塩の場合に原
価および有機溶媒の毒性に基づく危険を減少させ
るために必要である。 要するに鉄塩製造方法の調整およびオートメー
シヨンが非常に有利である。 最後に薬理学的に特に心臓病および手術後の賦
活の代謝調整剤として周知の生成物であるフラク
トース―１，６―２リン酸の製造においてカルシ
ウム塩の代りに鉄塩の使用は製造工程を簡易化す
る。 実際にカルシウム塩中の不純物の存在のために
絶対に必要である反復洗滌および蓚酸に溶解の工
程は除くことができる。この主題では高毒性のた
め蓚酸の使用が除かれることはきわめて重要であ
る。 このようにして、そしてより高い化学的純度を
有する工業的生成物が得られる。収量は非常に改
善され、従つてコストは更に減少される。 従つて本発明の特定目的は（FDP）3Fe4の式を
有するフラクトース―１，６―２リン酸の鉄塩で
あり、1.2〜４のPHでFDPを含む混合物から定量
的に沈澱させることができる事実を特徴とする。 本発明は又鉄塩の製造方法にも関し、その方法
はFDPを含む醗酵液からフラクトース―１，６
―２リン酸の第２鉄塩を、第２鉄塩の化学量論的
量の添加およびPHを1.8〜２に調整するためにア
ルカリを添加して沈澱させ、こうして得た沈澱を
同時に形成されたアルカリ金属塩が排除されるま
で水洗し、そして得た生成物を貯蔵に適する形に
乾燥（もしくは凍結）する操作を特徴とする。 本発明の好ましい態様では使用される第２鉄塩
は塩化第２鉄で、アルカリは苛性ソーダであり、
その方法はPH２で行なわれ、次に塩化物が排除さ
れるまで沈澱を反復洗滌する。 フラクトース―１，６―２リン酸の製造用のよ
うな、きわめて純粋なそして特に医薬分野で使用
に適する生成物（FDP）3Fe4が得られる。 周知のようにフラクトース―１，６―２リン酸
は現在フラクトース―１，６―２リン酸のカルシ
ウム塩（FDP）Ca2から出発して得られ、その製
造は本発明の鉄塩よりも一層複雑であるのみでな
く純度の低い生成物を供する。 説明のために、そして限定するものではない以
下に報告される例中に更に詳細に示されるよう
に、鉄塩の技術的製造方法において、アセトンの
ような有機溶媒の使用の排除を認めることができ
るであろう。有機溶媒はカルシウム塩の高溶解性
を減少させるために必要であり、その結果商業的
に許容しうる分離および精製が可能となる。 例 （参考） カルシウム塩（FDP）Ca2の製造 FDPH4 46.5ｇ/の濃度を有する500の醗酵
液に45KgのCaCl2・6H2Oを添加する。 PHは30％NaOH水溶液で約８に調整する。 30のアセトンを添加する。母液から過して
得た沈澱は100の水および５のアセトンでバ
ツチで洗滌する。 圧搾および顆粒化後に固形物は流動床で乾燥す
る。顆粒化は反復し、真空乾燥を適用する。 70％の収量で63％純度カルシウム塩31.6Kgを
得、それはFDPH4の16.27Kgに相当する。 例 11 鉄塩（FDP）3Fe4の製造 FDPH4 46.5ｇ/の濃度を有する醗酵液500
にFeCl3・6H2Oの50％溶液50を撹拌しながら
添加する。PHは25％NaOHで約２に調整する。 こうして形成した沈澱は母液から過して分離
し、毎回1000の水で３回洗滌する。圧搾および
顆粒化後固形物は流動床乾燥機で乾燥する。顆粒
化は反復し、真空乾燥を適用する。 この方法で80％純度鉄塩33.8Kgを得、これは
96.3％の収量で、22.39KgのFDPH4に相当する。 こうして得た第２鉄塩は実際に水に不溶性の粉
末であり、その溶解度は20℃で0.23mg/mlおよび
40℃で0.40mg/mlである。 反対に塩は10％NaOH、NH4OHおよび強鉱酸
に溶解する。 IRスペクトリは3400cm-1、1650cm-1、1090cm-1
および1010cm-1にピークを有する糖の特徴を確証
する。セルロース シートによる薄層クロマト
グラフイ（イソ酪酸、H2O、NH4OH 66／3311
のモリブデン酸アンモニウム12.5％、濃HCl8/3、
過塩素酸（12規定）３部およびアセトン86部によ
る着色溶媒システム）はRf0.13にFDPのスポツ
トおよびRf0.30にごく少量のPO4 --を示す。 試料のミクロ分析は分子量1231.73に相当する
式（FDPH3）4Fe4を示す。 組成、重量％ 計算値 実測値 Ｃ 14.71 14.51 Ｈ 4.21 3.79 Fe 11.68 11.56 H2O ― 14.22 粉末の酵素活性：55.48％ 次表は数ロツトの鉄塩およびカルシウム塩の組
成％を報告する。
とができ且（FDP）3Fe4の式を有するフラクトー
ス―１，６―２リン酸の鉄塩が開示される。この
ような塩を製造するために、第２鉄塩およびアル
カリはFDPを含む醗酵液に添加され、その後沈
澱は完全に水洗されてアルカリ金属塩が除去さ
れ、水洗固形物は乾燥もしくは凍結される。第２
鉄塩はこれまで使用されたカルシウム塩以上に多
くの利点を有し、有機溶媒は全く必要としない。 本発明はフラクトース―１，６―２リン酸の第
２鉄塩、その製造方法、およびフラクトース―
１，６―２リン酸の製造におけるその使用方法に
関する。更に詳細には本発明はフラクトース―
１，６―２リン酸の第２鉄塩（FDP）3Fe4として
化学的に規定することができる新規化合物および
フラクトース―１，６―２リン酸の製造方法に関
し、上記第２鉄塩は既に引用したフラクトース―
１，６―２リン酸のような医薬活性を有する物質
を製造するための有用な中間体である。 フラクトース―１，６―２リン酸の既知塩、更
に詳細にはカルシウム塩のようなアルカリ土金属
塩の既知塩と比較して、本発明の主題であり、科
学文献に未記載の第２鉄塩（FDP）3Fe4は、不純
物の主なフラクシヨンを溶液中に残留させるよう
なPH条件下で純粋塩として沈澱するその性質が相
違する。 明かなように、（FDP）3Fe4のこのような性質
は、たとえば醗酵液のようなFDPをリン酸塩、
モノリン酸化糖、アミノ酸、プリン、ピリミジン
などと共に含む任意の混合物から実際に定量的収
量、高純度および鉄４モルにつきFDP3モルの化
学量論的比率でこのような塩を分離することがで
きる。 実際に驚くべきことに、第２鉄塩の沈澱は非常
に低いPH値（PH1.2〜４）で定量的に起こり、一
方アルカリ土金属塩更に詳細には上記カルシウム
塩では、このことは非常に高いPH値でのみ、たと
えばカルシウム塩ではPH８〜8.3で工業的規模で
可能である。結果はカルシウム塩は上記引用範囲
のPH値（８〜8.3）で不溶である不純物の主なフ
ラクシヨンと共に、醗酵液から沈澱することであ
る。 水洗によるカルシウム塩と不純物のその後の分
離はこの塩が高水溶性であるため特に厄介であ
る。 この状況は沈澱工程および洗滌工程の両方でア
セトンのような有機溶媒を使用する必要性を先行
技術に示唆した。それは不純物の溶解度に比較し
てカルシウム塩の溶解度を低下させ、市販品とし
て且経済的に許容しうる条件で塩を製造すること
ができる。しかし、尚塩のかなりの溶解度がある
ためにこの方法は高純度生成物を得るために必要
洗滌によつて不可能となる。 従つて本発明の生成物（FDP）3Fe4はカルシウ
ム塩および先行技術の他のアルカリ土金属と比較
してより高純度の利点を与える。 本発明の別の利点は鉄塩の性質が洗滌工程にお
ける生成物の損失を少くすると共に沈澱工程にお
ける改良された収量を可能にすることである。 更に沈澱および洗滌処理はアセトンのような有
機溶媒を付加的に使用する必要性が全くない程簡
易化される。それはアルカリ土金属塩の場合に原
価および有機溶媒の毒性に基づく危険を減少させ
るために必要である。 要するに鉄塩製造方法の調整およびオートメー
シヨンが非常に有利である。 最後に薬理学的に特に心臓病および手術後の賦
活の代謝調整剤として周知の生成物であるフラク
トース―１，６―２リン酸の製造においてカルシ
ウム塩の代りに鉄塩の使用は製造工程を簡易化す
る。 実際にカルシウム塩中の不純物の存在のために
絶対に必要である反復洗滌および蓚酸に溶解の工
程は除くことができる。この主題では高毒性のた
め蓚酸の使用が除かれることはきわめて重要であ
る。 このようにして、そしてより高い化学的純度を
有する工業的生成物が得られる。収量は非常に改
善され、従つてコストは更に減少される。 従つて本発明の特定目的は（FDP）3Fe4の式を
有するフラクトース―１，６―２リン酸の鉄塩で
あり、1.2〜４のPHでFDPを含む混合物から定量
的に沈澱させることができる事実を特徴とする。 本発明は又鉄塩の製造方法にも関し、その方法
はFDPを含む醗酵液からフラクトース―１，６
―２リン酸の第２鉄塩を、第２鉄塩の化学量論的
量の添加およびPHを1.8〜２に調整するためにア
ルカリを添加して沈澱させ、こうして得た沈澱を
同時に形成されたアルカリ金属塩が排除されるま
で水洗し、そして得た生成物を貯蔵に適する形に
乾燥（もしくは凍結）する操作を特徴とする。 本発明の好ましい態様では使用される第２鉄塩
は塩化第２鉄で、アルカリは苛性ソーダであり、
その方法はPH２で行なわれ、次に塩化物が排除さ
れるまで沈澱を反復洗滌する。 フラクトース―１，６―２リン酸の製造用のよ
うな、きわめて純粋なそして特に医薬分野で使用
に適する生成物（FDP）3Fe4が得られる。 周知のようにフラクトース―１，６―２リン酸
は現在フラクトース―１，６―２リン酸のカルシ
ウム塩（FDP）Ca2から出発して得られ、その製
造は本発明の鉄塩よりも一層複雑であるのみでな
く純度の低い生成物を供する。 説明のために、そして限定するものではない以
下に報告される例中に更に詳細に示されるよう
に、鉄塩の技術的製造方法において、アセトンの
ような有機溶媒の使用の排除を認めることができ
るであろう。有機溶媒はカルシウム塩の高溶解性
を減少させるために必要であり、その結果商業的
に許容しうる分離および精製が可能となる。 例 （参考） カルシウム塩（FDP）Ca2の製造 FDPH4 46.5ｇ/の濃度を有する500の醗酵
液に45KgのCaCl2・6H2Oを添加する。 PHは30％NaOH水溶液で約８に調整する。 30のアセトンを添加する。母液から過して
得た沈澱は100の水および５のアセトンでバ
ツチで洗滌する。 圧搾および顆粒化後に固形物は流動床で乾燥す
る。顆粒化は反復し、真空乾燥を適用する。 70％の収量で63％純度カルシウム塩31.6Kgを
得、それはFDPH4の16.27Kgに相当する。 例 11 鉄塩（FDP）3Fe4の製造 FDPH4 46.5ｇ/の濃度を有する醗酵液500
にFeCl3・6H2Oの50％溶液50を撹拌しながら
添加する。PHは25％NaOHで約２に調整する。 こうして形成した沈澱は母液から過して分離
し、毎回1000の水で３回洗滌する。圧搾および
顆粒化後固形物は流動床乾燥機で乾燥する。顆粒
化は反復し、真空乾燥を適用する。 この方法で80％純度鉄塩33.8Kgを得、これは
96.3％の収量で、22.39KgのFDPH4に相当する。 こうして得た第２鉄塩は実際に水に不溶性の粉
末であり、その溶解度は20℃で0.23mg/mlおよび
40℃で0.40mg/mlである。 反対に塩は10％NaOH、NH4OHおよび強鉱酸
に溶解する。 IRスペクトリは3400cm-1、1650cm-1、1090cm-1
および1010cm-1にピークを有する糖の特徴を確証
する。セルロース シートによる薄層クロマト
グラフイ（イソ酪酸、H2O、NH4OH 66／3311
のモリブデン酸アンモニウム12.5％、濃HCl8/3、
過塩素酸（12規定）３部およびアセトン86部によ
る着色溶媒システム）はRf0.13にFDPのスポツ
トおよびRf0.30にごく少量のPO4 --を示す。 試料のミクロ分析は分子量1231.73に相当する
式（FDPH3）4Fe4を示す。 組成、重量％ 計算値 実測値 Ｃ 14.71 14.51 Ｈ 4.21 3.79 Fe 11.68 11.56 H2O ― 14.22 粉末の酵素活性：55.48％ 次表は数ロツトの鉄塩およびカルシウム塩の組
成％を報告する。
【表】
【表】
分析の結果から
(a) 鉄塩はカルシウム塩より酵素的に純度が高
い。 (b) 鉄塩はクロマトグラフイでははるかに純度が
高い：薄層はモノリン酸化糖、無機リンおよび
カルシウム塩に含まれるものよりはるかに低い
他の不純物量を示す。 (c) 鉄塩中の無機リン含量はカルシウム塩に比し
非常に低い。 (d) FDPH4含量を規準にして計算した鉄塩生成
物中に得た回収量はカルシウム塩で通例得られ
る回収量より明かに高い（鉄塩の回収量は約90
％、カルシウム塩の回収量は洗滌後約55％）。 本発明により得た鉄塩は上記のようにその高純
度、必要な精製工程の削除による相当な利点を以
て（出発材料としてより純度の低いカルシウム塩
を使用する場合は反対である）フラクトース―
１，６―２リン酸の製造に使用される。 更に正確には現在採用されるカルシウム塩はカ
チオン交換カラムで処理する前に、延長した多数
の洗滌シリーズに次に有効な沈澱剤ではあるが、
高毒性の蓚酸で処理しなければならない。安全の
理由で産業で許容できる最高量の蓚酸に相当する
約1.9のPHで操作するとカルシウム塩は蓚酸塩と
して沈澱し、フラクトース―１，６―２リン酸の
モノカルシウム塩は溶液中に入り、その後カラム
処理を行なう。 次例から更に明かになるように、これらの２操
作工程は廃除され、出発材料は本発明による第２
鉄塩で、そして更に高純度の最終生成物
（FDPH4）が得られるであろう。 例 （参考） （FDP）Ca2からFDPH4の製造 31.6Kgのフラクトース―１，６―２リン酸のカ
ルシウム塩を毎回70の水でバツチで反復洗滌す
る。 蓚酸は1.9のPHまで添加する。 スラリーを過し、液は活性炭素で脱色し、
70の強カチオン レジンで処理する。120の
FDPH4の10％溶液を得、その収量は74％である。 例 （FDP）3Fe4からFDPH4の製造 31.6Kgのフラクトース―1.6―２リン酸の鉄塩
は300の強カチオン レジンでバツチで完全に
溶解するまで処理する。 次にカラム溶離は最後の痕跡鉄を保有するため
に末端カラム（250のレジン）により行なう。 活性炭素により脱色すると、530の４％溶液
のFDPH4を得る。収量は91.2％である。 本発明は特定の数態様を特に引用して記載し
た。しかし、修正および変化は本発明の範囲内で
導入できることが理解されるであろう。
い。 (b) 鉄塩はクロマトグラフイでははるかに純度が
高い：薄層はモノリン酸化糖、無機リンおよび
カルシウム塩に含まれるものよりはるかに低い
他の不純物量を示す。 (c) 鉄塩中の無機リン含量はカルシウム塩に比し
非常に低い。 (d) FDPH4含量を規準にして計算した鉄塩生成
物中に得た回収量はカルシウム塩で通例得られ
る回収量より明かに高い（鉄塩の回収量は約90
％、カルシウム塩の回収量は洗滌後約55％）。 本発明により得た鉄塩は上記のようにその高純
度、必要な精製工程の削除による相当な利点を以
て（出発材料としてより純度の低いカルシウム塩
を使用する場合は反対である）フラクトース―
１，６―２リン酸の製造に使用される。 更に正確には現在採用されるカルシウム塩はカ
チオン交換カラムで処理する前に、延長した多数
の洗滌シリーズに次に有効な沈澱剤ではあるが、
高毒性の蓚酸で処理しなければならない。安全の
理由で産業で許容できる最高量の蓚酸に相当する
約1.9のPHで操作するとカルシウム塩は蓚酸塩と
して沈澱し、フラクトース―１，６―２リン酸の
モノカルシウム塩は溶液中に入り、その後カラム
処理を行なう。 次例から更に明かになるように、これらの２操
作工程は廃除され、出発材料は本発明による第２
鉄塩で、そして更に高純度の最終生成物
（FDPH4）が得られるであろう。 例 （参考） （FDP）Ca2からFDPH4の製造 31.6Kgのフラクトース―１，６―２リン酸のカ
ルシウム塩を毎回70の水でバツチで反復洗滌す
る。 蓚酸は1.9のPHまで添加する。 スラリーを過し、液は活性炭素で脱色し、
70の強カチオン レジンで処理する。120の
FDPH4の10％溶液を得、その収量は74％である。 例 （FDP）3Fe4からFDPH4の製造 31.6Kgのフラクトース―1.6―２リン酸の鉄塩
は300の強カチオン レジンでバツチで完全に
溶解するまで処理する。 次にカラム溶離は最後の痕跡鉄を保有するため
に末端カラム（250のレジン）により行なう。 活性炭素により脱色すると、530の４％溶液
のFDPH4を得る。収量は91.2％である。 本発明は特定の数態様を特に引用して記載し
た。しかし、修正および変化は本発明の範囲内で
導入できることが理解されるであろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （FDP）3Fe4 を有するフラクトース―１，６―２リン酸の鉄塩
であつて、それはPH1.2〜４で、FDPを含む混合
物から定量的に沈澱させることができることを特
徴とする、上記鉄塩。 ２ 式（FDP）3Fe4化合物の製造法において、 (a) FDPを含む醗酵液に化学量論的量で第２鉄
塩を、そして1.8〜２のPHに達するまでアルカ
リを添加し、 (b) (a)により得た沈澱をアルカリ金属塩を除去す
るまで水洗し、そして、 (c) 乾燥もしくは凍結することを特徴とする、 上記製造方法。 ３ 第２鉄塩は塩化第２鉄で、アルカリは苛性ソ
ーダもしくは他のカチオン（Ｋ、Ca、Li）の水
酸化物である、特許請求の範囲第２項記載の方
法。 ４ 醗酵液のPHを２の値に調整する、特許請求の
範囲第３項記載の方法。 ５ 反復洗滌後の沈澱はプレスで圧搾し、顆粒化
し、流動床乾燥機で乾燥し、再度顆粒化し、そし
て真空乾燥する、特許請求の範囲第２項から第４
項のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT47658/79A IT1162443B (it) | 1979-01-16 | 1979-01-16 | Sale ferrico del fruttosio-1,6-difosfato procedimento per la sua produzione e sua utilizzazione nella preparazione dell'acido fruttosio-1,6-difosforico |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5598198A JPS5598198A (en) | 1980-07-25 |
| JPH0130836B2 true JPH0130836B2 (ja) | 1989-06-22 |
Family
ID=11261721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13364179A Granted JPS5598198A (en) | 1979-01-16 | 1979-10-18 | Ferric salt of fructosee1*66diphosphoric acid and its manufacture |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4530902A (ja) |
| JP (1) | JPS5598198A (ja) |
| BE (1) | BE880610A (ja) |
| DE (1) | DE3000986A1 (ja) |
| FR (1) | FR2446840A1 (ja) |
| GB (1) | GB2039486B (ja) |
| IT (1) | IT1162443B (ja) |
| NL (1) | NL8000290A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1170618B (it) * | 1981-01-13 | 1987-06-03 | Foscama Biomed Chim Farma | Preparato farmacologico di frutto sio-1,6-difosfato ad azione terapeutica nei pazienti ustionati |
| US4703040A (en) * | 1985-04-03 | 1987-10-27 | Markov Angel K | Treatment of adult respiratory distress syndrome (ARDS) using fructose diphosphate (FDP) |
| US5143831A (en) * | 1988-08-30 | 1992-09-01 | G. D. Searle & Co. | Fructose 1,6-diphosphate aldolase catalyzed steroselective synthesis of sugars |
| JPH05271269A (ja) * | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Unitika Ltd | フルクト−ス−１，６−二燐酸の精製方法 |
| US5731291A (en) * | 1996-05-08 | 1998-03-24 | Cypros Pharmaceutical Corp. | Partially lyophilized fructose-1,6-diphosphate (FDP) for injection into humans |
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| US5944020A (en) * | 1997-02-25 | 1999-08-31 | Cypros Pharmaceutical Corp. | Use of fructose-1 6-diphosphate as an inotrope drug after cardiopulmonary bypass surgery |
| US6074658A (en) | 1997-10-03 | 2000-06-13 | Cypros Pharmaceutical Corp. | Treatment of sickle cell anemia crises with fructose-1, 6-diphosphate as an analgesic drug |
| AU5691999A (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-26 | Cypros Pharmaceutical Corporation | Use of fructose-1,6-diphosphate as an inotrope drug for cardiopulmonary bypass surgery |
| WO2006097122A1 (en) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Gnosis S.P.A. | Ferrous fructose-1,6-diphosphate, use, composition and process for the obtainment thereof |
| CN109223709B (zh) * | 2018-10-25 | 2020-12-08 | 北京华靳制药有限公司 | 一种果糖二磷酸钠注射液的制备方法 |
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