JPH04261189A - トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 - Google Patents
トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法Info
- Publication number
- JPH04261189A JPH04261189A JP2229491A JP2229491A JPH04261189A JP H04261189 A JPH04261189 A JP H04261189A JP 2229491 A JP2229491 A JP 2229491A JP 2229491 A JP2229491 A JP 2229491A JP H04261189 A JPH04261189 A JP H04261189A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- barium
- tin
- solution
- reaction
- sulfate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RBGLVWCAGPITBS-UHFFFAOYSA-L bis(trifluoromethylsulfonyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F RBGLVWCAGPITBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 20
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- FAKFSJNVVCGEEI-UHFFFAOYSA-J tin(4+);disulfate Chemical compound [Sn+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O FAKFSJNVVCGEEI-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims abstract description 17
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 claims description 5
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 14
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 11
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910000375 tin(II) sulfate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 5
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- ZUDYPQRUOYEARG-UHFFFAOYSA-L barium(2+);dihydroxide;octahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.[OH-].[OH-].[Ba+2] ZUDYPQRUOYEARG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005575 aldol reaction Methods 0.000 description 1
- DXJURUJRANOYMX-UHFFFAOYSA-L barium(2+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ba+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F DXJURUJRANOYMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- -1 metal sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機化合物合成の触媒
等として有用なトリフルオロメタンスルホン酸スズ （
ＣＦ３ＳＯ３）２Ｓｎ、以下化学式を省略する。 の
製造方法に関し、詳しくはトリフルオロメタンスルホン
酸、水酸化バリウムまたは炭酸バリウム、硫酸スズを原
料とした水溶液中でのトリフルオロメタンスルホン酸ス
ズの製造法に関する。
等として有用なトリフルオロメタンスルホン酸スズ （
ＣＦ３ＳＯ３）２Ｓｎ、以下化学式を省略する。 の
製造方法に関し、詳しくはトリフルオロメタンスルホン
酸、水酸化バリウムまたは炭酸バリウム、硫酸スズを原
料とした水溶液中でのトリフルオロメタンスルホン酸ス
ズの製造法に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】トリフルオロメタンスルホン
酸スズは、有機化合物の合成用の触媒として用いられて
おり、特にスズエノラートを経由するアルドール反応に
おいては、従来の金属エノラートにない優れた特徴、す
なわち高い立体選択性、高収率で生成物を得られる点等
から最近注目を浴びている。
酸スズは、有機化合物の合成用の触媒として用いられて
おり、特にスズエノラートを経由するアルドール反応に
おいては、従来の金属エノラートにない優れた特徴、す
なわち高い立体選択性、高収率で生成物を得られる点等
から最近注目を浴びている。
【０００３】従来、このトリフルオロメタンスルホン酸
スズの製造方法としては、無水塩化スズとトリフルオロ
メタンスルホン酸を非水溶液系で反応させる方法が知ら
れており［Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
１６，１４１４（１９７７）］ 、前記文献には実際に
上記化合物を製造する方法としては、当該の方法が唯一
であることが記載されている。
スズの製造方法としては、無水塩化スズとトリフルオロ
メタンスルホン酸を非水溶液系で反応させる方法が知ら
れており［Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
１６，１４１４（１９７７）］ 、前記文献には実際に
上記化合物を製造する方法としては、当該の方法が唯一
であることが記載されている。
【０００４】しかし、上記方法は反応温度が８０℃、反
応時間が５０時間程度必要であり、また反応を完全に進
行させるためには酸を過剰に用いる必要があるため、そ
の過剰の酸の回収工程、および生成物の洗浄工程を必要
とし、さらに塩化水素が副生するため除害装置を必要と
し、工業的製法としては不向きであった。
応時間が５０時間程度必要であり、また反応を完全に進
行させるためには酸を過剰に用いる必要があるため、そ
の過剰の酸の回収工程、および生成物の洗浄工程を必要
とし、さらに塩化水素が副生するため除害装置を必要と
し、工業的製法としては不向きであった。
【０００５】また、トリフルオロメタンスルホン酸バリ
ウムと金属硫酸塩との反応により、トリフルオロメタン
スルホン酸の金属塩を得る方法についても簡単な記載が
あるが［Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２
４，２４３（１９８５）］、その反応条件等や効率良く
経済的に製造する方法については知られていなかった。
ウムと金属硫酸塩との反応により、トリフルオロメタン
スルホン酸の金属塩を得る方法についても簡単な記載が
あるが［Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２
４，２４３（１９８５）］、その反応条件等や効率良く
経済的に製造する方法については知られていなかった。
【０００６】
【問題点を解決するための手段】本発明者らはかかる問
題点に鑑み、鋭意検討した結果、トリフルオロメタンス
ルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反応さ
せた後、生成物を単離させることなくそのまま硫酸スズ
と反応させることにより、短時間で簡単に非常に高純度
のトリフルオロメタンスルホン酸スズを製造できること
を見出し、本発明に到達したものである。
題点に鑑み、鋭意検討した結果、トリフルオロメタンス
ルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反応さ
せた後、生成物を単離させることなくそのまま硫酸スズ
と反応させることにより、短時間で簡単に非常に高純度
のトリフルオロメタンスルホン酸スズを製造できること
を見出し、本発明に到達したものである。
【０００７】すなわち本発明は、トリフルオロメタンス
ルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反応さ
せた後、さらに硫酸スズと反応させることを特徴とする
トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法を提供する
ものである。
ルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反応さ
せた後、さらに硫酸スズと反応させることを特徴とする
トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法を提供する
ものである。
【０００８】まず、本発明の対象となる原料は、市販の
製品を必要によっては精製することにより用いることが
できる。バリウム源として水酸化バリウムを使用する場
合は、トリフルオロメタンスルホン酸に水酸化バリウム
を加える。この場合、トリフルオロメタンスルホン酸の
水溶液に水酸化バリウムの粉末を加えても、逆に水酸化
バリウムの水溶液にトリフルオロメタンスルホン酸を直
接加えてもよいが、水酸化バリウムの溶解度は余り高く
ないので、トリフルオロメタンスルホン酸の高濃度水溶
液に水酸化バリウム粉末を加えるのが、高濃度の溶液を
製造するのに好ましい。最終的に製造されたトリフルオ
ロメタンスルホン酸スズは、水を蒸発させて粉末とする
必要があるので、なるべく水分の量が少ない必要があり
、当初の溶液もなるべく高濃度の方が好ましい。反応は
ｐＨにより終点を決定する。すなわち、ｐＨ６〜７とや
や酸性サイドで反応を完結させるのが、水酸化バリウム
の未溶解を防止できるので望ましい。
製品を必要によっては精製することにより用いることが
できる。バリウム源として水酸化バリウムを使用する場
合は、トリフルオロメタンスルホン酸に水酸化バリウム
を加える。この場合、トリフルオロメタンスルホン酸の
水溶液に水酸化バリウムの粉末を加えても、逆に水酸化
バリウムの水溶液にトリフルオロメタンスルホン酸を直
接加えてもよいが、水酸化バリウムの溶解度は余り高く
ないので、トリフルオロメタンスルホン酸の高濃度水溶
液に水酸化バリウム粉末を加えるのが、高濃度の溶液を
製造するのに好ましい。最終的に製造されたトリフルオ
ロメタンスルホン酸スズは、水を蒸発させて粉末とする
必要があるので、なるべく水分の量が少ない必要があり
、当初の溶液もなるべく高濃度の方が好ましい。反応は
ｐＨにより終点を決定する。すなわち、ｐＨ６〜７とや
や酸性サイドで反応を完結させるのが、水酸化バリウム
の未溶解を防止できるので望ましい。
【０００９】次に炭酸バリウムを原料とした場合、該原
料は溶解度が高くないので、トリフルオロメタンスルホ
ン酸の水溶液に炭酸バリウムの粉末を加える方法をとる
のが好ましい。反応終点の決定方法は水酸化バリウムの
場合と同じである。
料は溶解度が高くないので、トリフルオロメタンスルホ
ン酸の水溶液に炭酸バリウムの粉末を加える方法をとる
のが好ましい。反応終点の決定方法は水酸化バリウムの
場合と同じである。
【００１０】上記処理を行った溶液に、硫酸スズを添加
する。添加する硫酸スズは粉末でもよいが、反応工程で
硫酸バリウムが沈澱すること、および硫酸スズの溶解速
度が余り早くないため、トリフルオロメタンスルホン酸
スズの生成速度が遅くなり反応に長時間を要するため、
硫酸スズは溶液の状態で添加するのが好ましい。この場
合反応工程としては、硫酸スズ溶液に前記トリフルオロ
メタンスルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウム
の溶液を添加してもよい。
する。添加する硫酸スズは粉末でもよいが、反応工程で
硫酸バリウムが沈澱すること、および硫酸スズの溶解速
度が余り早くないため、トリフルオロメタンスルホン酸
スズの生成速度が遅くなり反応に長時間を要するため、
硫酸スズは溶液の状態で添加するのが好ましい。この場
合反応工程としては、硫酸スズ溶液に前記トリフルオロ
メタンスルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウム
の溶液を添加してもよい。
【００１１】水酸化バリウムを例にとると、反応は以下
の化学式により進行する。 ２ＣＦ３ＳＯ３Ｈ ＋Ｂａ（ＯＨ）２ ＋ＳｎＳ
Ｏ４ →（ＣＦ３ＳＯ３）２Ｓｎ ＋ ＢａＳＯ４↓
＋ ２Ｈ２Ｏ 上記反応は室温でも充分に早く進行
し、トリフルオロメタンスルホン酸スズの溶液中に副生
成物の硫酸バリウムの沈澱が生成する。硫酸バリウムの
沈澱を濾過で分離してもよいが、該沈澱は比較的微細で
あるので、普通の濾過では時間を要するため、遠心沈降
により固液分離を行うのが好ましい。この硫酸バリウム
は難溶性塩であるので、硫酸スズを当量になるように調
整すれば、原料として使用したバリウムは上記反応で硫
酸塩として完全に取り除くことができる。
の化学式により進行する。 ２ＣＦ３ＳＯ３Ｈ ＋Ｂａ（ＯＨ）２ ＋ＳｎＳ
Ｏ４ →（ＣＦ３ＳＯ３）２Ｓｎ ＋ ＢａＳＯ４↓
＋ ２Ｈ２Ｏ 上記反応は室温でも充分に早く進行
し、トリフルオロメタンスルホン酸スズの溶液中に副生
成物の硫酸バリウムの沈澱が生成する。硫酸バリウムの
沈澱を濾過で分離してもよいが、該沈澱は比較的微細で
あるので、普通の濾過では時間を要するため、遠心沈降
により固液分離を行うのが好ましい。この硫酸バリウム
は難溶性塩であるので、硫酸スズを当量になるように調
整すれば、原料として使用したバリウムは上記反応で硫
酸塩として完全に取り除くことができる。
【００１２】トリフルオロメタンスルホン酸で、原料に
高純度のものを使用し、初めの原料の量を正確に分析、
秤量して反応当量になるように設定しておけば、生成す
るトリフルオロメタンスルホン酸スズは非常に高純度の
ものとなる。また、反応後の溶液を一部採取して、バリ
ウム塩水溶液または硫酸水溶液に滴下することにより容
易に反応の終点が確認できる。なお過剰の原料が残って
いる場合、その量に相当する原料を加えればよい。完全
に反応が終了した場合は、バリウム塩水溶液や硫酸水溶
液を添加しても沈澱を生じない。
高純度のものを使用し、初めの原料の量を正確に分析、
秤量して反応当量になるように設定しておけば、生成す
るトリフルオロメタンスルホン酸スズは非常に高純度の
ものとなる。また、反応後の溶液を一部採取して、バリ
ウム塩水溶液または硫酸水溶液に滴下することにより容
易に反応の終点が確認できる。なお過剰の原料が残って
いる場合、その量に相当する原料を加えればよい。完全
に反応が終了した場合は、バリウム塩水溶液や硫酸水溶
液を添加しても沈澱を生じない。
【００１３】上記のような方法でトリフルオロメタンス
ルホン酸スズを製造する際は、特に大がかりな装置も必
要なく、反応も室温で短時間のうちに進行し、副生成物
も遠心沈降等により簡単に分離できるので、高純度の化
合物を大量に製造する方法として極めて有利な方法であ
る。
ルホン酸スズを製造する際は、特に大がかりな装置も必
要なく、反応も室温で短時間のうちに進行し、副生成物
も遠心沈降等により簡単に分離できるので、高純度の化
合物を大量に製造する方法として極めて有利な方法であ
る。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はかかる実施例により限定されるものでは
ない。
るが、本発明はかかる実施例により限定されるものでは
ない。
【００１５】実施例１
ガラス製フラスコ中に、室温のトリフルオロメタンスル
ホン酸６０ｗｔ％の水溶液２５．０ｇ を入れ、水酸化
バリウムの八水塩を徐々に添加し、粉末が完全に溶解し
てｐＨが６〜７の範囲に入る点を終点とした。この時使
用した水酸化バリウム八水塩の量は１５．８ｇ （トリ
フルオロメタンスルホン酸に対し０．５ 倍モル量）で
あった。
ホン酸６０ｗｔ％の水溶液２５．０ｇ を入れ、水酸化
バリウムの八水塩を徐々に添加し、粉末が完全に溶解し
てｐＨが６〜７の範囲に入る点を終点とした。この時使
用した水酸化バリウム八水塩の量は１５．８ｇ （トリ
フルオロメタンスルホン酸に対し０．５ 倍モル量）で
あった。
【００１６】次に、前記溶液に硫酸スズ１８ｗｔ％ 水
溶液５９．６ｇ （トリフルオロメタンスルホン酸に対
し０．５ 倍モル量）を室温で徐々に添加し、約２時間
よく混合、攪拌した。この後、副生成物である硫酸バリ
ウムの沈澱を遠心沈降法により除去し、１００ ℃で真
空乾燥を行った。なお乾燥を行う前に、反応後の溶液を
採取し、塩化バリウム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加
えたが、硫酸バリウムの沈澱はみられなかった。
溶液５９．６ｇ （トリフルオロメタンスルホン酸に対
し０．５ 倍モル量）を室温で徐々に添加し、約２時間
よく混合、攪拌した。この後、副生成物である硫酸バリ
ウムの沈澱を遠心沈降法により除去し、１００ ℃で真
空乾燥を行った。なお乾燥を行う前に、反応後の溶液を
採取し、塩化バリウム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加
えたが、硫酸バリウムの沈澱はみられなかった。
【００１７】以上の操作により、白色粉末状のトリフル
オロメタンスルホン酸スズ１９．８ｇ を得た。収率は
９５％ であった。得られた生成物の分析を行った結果
、Ｂａ＜１０ｐｐｍ，ＳＯ４＜１０ｐｐｍ， 酸分＜０
．１％，水分：５００ｐｐｍであった。
オロメタンスルホン酸スズ１９．８ｇ を得た。収率は
９５％ であった。得られた生成物の分析を行った結果
、Ｂａ＜１０ｐｐｍ，ＳＯ４＜１０ｐｐｍ， 酸分＜０
．１％，水分：５００ｐｐｍであった。
【００１８】実施例２
ガラス製フラスコ中に、室温の水酸化バリウムの１３ｗ
ｔ％ 水溶液２４．３ｇ （トリフルオロメタンスルホ
ン酸に対し０．５ 倍モル量）を入れ、トリフルオロメ
タンスルホン酸（１００ｗｔ％）５．７ｇを徐々に添加
し、よく混合攪拌した。反応後のｐＨは７であった。
ｔ％ 水溶液２４．３ｇ （トリフルオロメタンスルホ
ン酸に対し０．５ 倍モル量）を入れ、トリフルオロメ
タンスルホン酸（１００ｗｔ％）５．７ｇを徐々に添加
し、よく混合攪拌した。反応後のｐＨは７であった。
【００１９】次に、前記溶液に硫酸スズ１８ｗｔ％ 水
溶液２２．７ｇ （トリフルオロメタンスルホン酸に対
し０．５ 倍モル量）を室温で徐々に添加し、約２時間
よく混合、攪拌した。この後、副生成物である硫酸バリ
ウムの沈澱をメンブランフィルターにより濾過、除去し
、１００ ℃で真空乾燥を行った。なお乾燥を行う前に
、反応後の溶液を採取し、塩化バリウム水溶液、硫酸水
溶液にそれぞれ加えたが、硫酸バリウムの沈澱はみられ
なかった。
溶液２２．７ｇ （トリフルオロメタンスルホン酸に対
し０．５ 倍モル量）を室温で徐々に添加し、約２時間
よく混合、攪拌した。この後、副生成物である硫酸バリ
ウムの沈澱をメンブランフィルターにより濾過、除去し
、１００ ℃で真空乾燥を行った。なお乾燥を行う前に
、反応後の溶液を採取し、塩化バリウム水溶液、硫酸水
溶液にそれぞれ加えたが、硫酸バリウムの沈澱はみられ
なかった。
【００２０】以上の操作により、白色粉末状のトリフル
オロメタンスルホン酸スズ７．５ｇを得た。収率は９５
％ であった。得られた生成物の分析を行った結果、Ｂ
ａ＜１０ｐｐｍ，ＳＯ４＜１０ｐｐｍ， 酸分＜０．１
％，水分：５００ｐｐｍであった。
オロメタンスルホン酸スズ７．５ｇを得た。収率は９５
％ であった。得られた生成物の分析を行った結果、Ｂ
ａ＜１０ｐｐｍ，ＳＯ４＜１０ｐｐｍ， 酸分＜０．１
％，水分：５００ｐｐｍであった。
【００２１】実施例３
ガラス製フラスコ中に、室温のトリフルオロメタンスル
ホン酸６０ｗｔ％の水溶液１１９．５ｇを入れ、水酸化
バリウムの八水塩７５．４ｇ（トリフルオロメタンスル
ホン酸に対し０．５ 倍モル量）を徐々に添加し、粉末
が完全に溶解するまでよく混合攪拌した。この時のｐＨ
は６〜７の範囲内であった。
ホン酸６０ｗｔ％の水溶液１１９．５ｇを入れ、水酸化
バリウムの八水塩７５．４ｇ（トリフルオロメタンスル
ホン酸に対し０．５ 倍モル量）を徐々に添加し、粉末
が完全に溶解するまでよく混合攪拌した。この時のｐＨ
は６〜７の範囲内であった。
【００２２】次に、前記溶液に硫酸スズ２０ｗｔ％ 水
溶液２５６．５ｇ（トリフルオロメタンスルホン酸に対
し０．５ 倍モル量）を室温で徐々に添加し、約１時間
よく混合、攪拌した。この後、副生成物である硫酸バリ
ウムの沈澱を遠心沈降法により除去し、スプレードライ
ヤーを用いて１２０ ℃で乾燥し、さらに１５０ ℃で
３時間、静置乾燥を行った。なお乾燥を行う前に、反応
後の溶液を採取し、塩化バリウム水溶液、硫酸水溶液に
それぞれ加えたが、硫酸バリウムの沈澱はみられなかっ
た。
溶液２５６．５ｇ（トリフルオロメタンスルホン酸に対
し０．５ 倍モル量）を室温で徐々に添加し、約１時間
よく混合、攪拌した。この後、副生成物である硫酸バリ
ウムの沈澱を遠心沈降法により除去し、スプレードライ
ヤーを用いて１２０ ℃で乾燥し、さらに１５０ ℃で
３時間、静置乾燥を行った。なお乾燥を行う前に、反応
後の溶液を採取し、塩化バリウム水溶液、硫酸水溶液に
それぞれ加えたが、硫酸バリウムの沈澱はみられなかっ
た。
【００２３】以上の操作により、白色粉末状のトリフル
オロメタンスルホン酸スズ６１．７ｇ を得た。収率は
６２ｗｔ％ であった。得られた生成物の分析を行った
結果、Ｂａ＜１０ｐｐｍ，ＳＯ４＜１０ｐｐｍ，酸分＜
０．１％，水分：５００ｐｐｍであった。
オロメタンスルホン酸スズ６１．７ｇ を得た。収率は
６２ｗｔ％ であった。得られた生成物の分析を行った
結果、Ｂａ＜１０ｐｐｍ，ＳＯ４＜１０ｐｐｍ，酸分＜
０．１％，水分：５００ｐｐｍであった。
【００２４】実施例４
ガラス製フラスコ中に、室温のトリフルオロメタンスル
ホン酸６０ｗｔ％の水溶液２０．０ｇ を入れ、炭酸バ
リウムを徐々に添加し、粉末が完全に溶解してｐＨが６
〜７の範囲に入る点を終点とした。この時使用した炭酸
バリウムの量は７．９ｇ（トリフルオロメタンスルホン
酸に対し０．５ 倍モル量）であった。
ホン酸６０ｗｔ％の水溶液２０．０ｇ を入れ、炭酸バ
リウムを徐々に添加し、粉末が完全に溶解してｐＨが６
〜７の範囲に入る点を終点とした。この時使用した炭酸
バリウムの量は７．９ｇ（トリフルオロメタンスルホン
酸に対し０．５ 倍モル量）であった。
【００２５】次に、前記溶液に硫酸スズ１８ｗｔ％ 水
溶液４７．７ｇ （トリフルオロメタンスルホン酸に対
し０．５ 倍モル量）を室温で徐々に添加し、約２時間
よく混合、攪拌した。この後、副生成物である硫酸バリ
ウムの沈澱を遠心沈降法により除去し、１００℃で真空
乾燥を行った。なお乾燥を行う前に、反応後の溶液を採
取し、塩化バリウム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加え
たが、硫酸バリウムの沈澱はみられなかった。
溶液４７．７ｇ （トリフルオロメタンスルホン酸に対
し０．５ 倍モル量）を室温で徐々に添加し、約２時間
よく混合、攪拌した。この後、副生成物である硫酸バリ
ウムの沈澱を遠心沈降法により除去し、１００℃で真空
乾燥を行った。なお乾燥を行う前に、反応後の溶液を採
取し、塩化バリウム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加え
たが、硫酸バリウムの沈澱はみられなかった。
【００２６】以上の操作により、白色粉末状のトリフル
オロメタンスルホン酸スズ１５．８ｇ を得た。収率は
９５％ であった。得られた生成物の分析を行った結果
、Ｂａ＜１０ｐｐｍ，ＳＯ４＜１０ｐｐｍ， 酸分＜０
．１％，水分：５００ｐｐｍであった。
オロメタンスルホン酸スズ１５．８ｇ を得た。収率は
９５％ であった。得られた生成物の分析を行った結果
、Ｂａ＜１０ｐｐｍ，ＳＯ４＜１０ｐｐｍ， 酸分＜０
．１％，水分：５００ｐｐｍであった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の製造方法は、トリフルオロメタ
ンスルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反
応させ、さらに硫酸スズを添加、混合するという簡単な
方法で、目的とするトリフルオロメタンスルホン酸スズ
が得られる方法である。また、副生成物の硫酸バリウム
は沈澱として完全に取り除くことができるので、高純度
の前記目的物を効率よく生産するために極めて有利な方
法である。
ンスルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反
応させ、さらに硫酸スズを添加、混合するという簡単な
方法で、目的とするトリフルオロメタンスルホン酸スズ
が得られる方法である。また、副生成物の硫酸バリウム
は沈澱として完全に取り除くことができるので、高純度
の前記目的物を効率よく生産するために極めて有利な方
法である。
Claims (1)
- 【請求項１】 トリフルオロメタンスルホン酸と水酸
化バリウムまたは炭酸バリウムを反応させた後、さらに
硫酸スズと反応させることを特徴とするトリフルオロメ
タンスルホン酸スズ （ＣＦ３ＳＯ３）２Ｓｎ の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2229491A JP2828349B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2229491A JP2828349B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04261189A true JPH04261189A (ja) | 1992-09-17 |
| JP2828349B2 JP2828349B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=12078730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2229491A Expired - Fee Related JP2828349B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2828349B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011514905A (ja) * | 2008-03-11 | 2011-05-12 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 第二級パラフィンスルホン酸の固体のアルカリ土類金属塩の製造方法 |
| CN102516135A (zh) * | 2011-12-16 | 2012-06-27 | 湖北星火化工有限公司 | 一种用甲基磺酰氯制备甲基磺酸锡的方法 |
| CN106083663A (zh) * | 2016-05-30 | 2016-11-09 | 柳州百韧特先进材料有限公司 | 一种提高甲基磺酸亚锡产品澄清度的方法 |
| CN106748907A (zh) * | 2017-01-18 | 2017-05-31 | 湖北星火化工有限公司 | 一种甲基磺酸的提纯方法 |
-
1991
- 1991-02-15 JP JP2229491A patent/JP2828349B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011514905A (ja) * | 2008-03-11 | 2011-05-12 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 第二級パラフィンスルホン酸の固体のアルカリ土類金属塩の製造方法 |
| CN102516135A (zh) * | 2011-12-16 | 2012-06-27 | 湖北星火化工有限公司 | 一种用甲基磺酰氯制备甲基磺酸锡的方法 |
| CN106083663A (zh) * | 2016-05-30 | 2016-11-09 | 柳州百韧特先进材料有限公司 | 一种提高甲基磺酸亚锡产品澄清度的方法 |
| CN106083663B (zh) * | 2016-05-30 | 2018-01-09 | 柳州百韧特先进材料有限公司 | 一种提高甲基磺酸亚锡产品澄清度的方法 |
| CN106748907A (zh) * | 2017-01-18 | 2017-05-31 | 湖北星火化工有限公司 | 一种甲基磺酸的提纯方法 |
| CN106748907B (zh) * | 2017-01-18 | 2019-02-05 | 湖北星火化工有限公司 | 一种甲基磺酸的提纯方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2828349B2 (ja) | 1998-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6555078B1 (en) | Method of preparing lithium salts | |
| CN111004162B (zh) | 一种以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂制备l-硒代胱氨酸的方法及其装置 | |
| JPH092999A (ja) | 乳酸アルミニウム結晶の製造方法 | |
| JP2828349B2 (ja) | トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 | |
| RU2384564C2 (ru) | Способ получения дигидрата оксалата кобальта (ii) | |
| JPS5917104B2 (ja) | ヒドロキシフエニルグリシン類化合物の製法 | |
| US4980135A (en) | Process for separating barium from water-soluble strontium salts | |
| CN1114635A (zh) | 用石膏转化法生产硫酸钾的工艺 | |
| RU2323879C2 (ru) | Способ получения солей додекагидро-клозо-додекаборной кислоты | |
| JP3211216B2 (ja) | 銀含有結晶質リン酸ジルコニウムの製造方法 | |
| RU2424189C1 (ru) | Способ получения высокочистого фторида стронция | |
| JPS623764B2 (ja) | ||
| JP2000053418A (ja) | 石膏繊維の製造方法 | |
| JP3503115B2 (ja) | フリーヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 | |
| JPS60258143A (ja) | ２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸の製造方法 | |
| SU1018908A1 (ru) | Способ получени иодата титана | |
| RU2285667C1 (ru) | Способ получения гексагидрата нитрата магния высокой чистоты из технического раствора нитрата магния | |
| JP3606396B2 (ja) | 次亜リン酸ニッケルの製造方法 | |
| JPH02286649A (ja) | モノｐ―ニトロベンジルマロネートマグネシウム塩の結晶変態及びその製法 | |
| JP2006036699A (ja) | α−ヒドロキシカルボン酸アルミニウム塩及び錯塩とその製法 | |
| JPS58134061A (ja) | グリシン金属錯体の製法 | |
| JPH0940604A (ja) | クエン酸の精製方法 | |
| KR20040015025A (ko) | 페닐렌-비스-벤즈이미다졸-테트라설폰산 이나트륨 염의제조 방법 | |
| JPH0662498B2 (ja) | ２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法 | |
| JPH0471079B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |