JPH01310916A - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「利用分野」 本発明は、プラスチックレンズの製造方法に関する。

「従来技術及びその問題点」 プラスチックレンズは、無機ガラスレンズに比べて軽量
で、耐衝撃性に優れ、また、染色性が良いため、メガネ
用やカメラ用のレンズとして近年繁用されている。

従来、プラスチックレンズは、通常、注型法によって製
造されるが、その際にガラス製又は金属製のモールド型
には予め離型剤を塗布しておき、その後、モノマー液を
注入し、モノマーを重合させ、硬化させた後、レンズを
離型し、洗浄後にハードコート膜を形成させ、さらに、
反射防止膜をによって設けることによって製造されてい
る。

しかしながら、モールド型に離型剤を塗布することは極
めて煩雑であり、作業能率が低下する。

他方、内部離型剤を使用すると、レンズが白濁するとい
う問題点があった。

また、上記のようにプラスチックレンズには、その表面
にハードコート層が設けられ、さらにその上に反射防止
層が設けられるが、このような層を設ける場合に、１２
０　”Ｃより高い温度で処理を行うと、レンズに黄変や
変形が起こることが多々あるので、処理条件に制限があ
った。

「発明の目的」 したがって、本発明は、モールド型に離型剤を塗布する
作業を省き、黄変や変形を起こさず、高品質のプラスチ
ックレンズを製造しうる方法を提供することを目的とす
る。

「発明の構成」 本発明によるプラスチックレンズの製造方法は、２枚の
モールド型の使用面に、離型剤を混合したハードコート
液を塗布して反射防止膜を形成し、次に、耐擦傷性ハー
ドコート液を塗布し、硬化させた後、該モールド型と環
状ガスケットによって形成される空間内にモノマー液を
注入し、モノマーを重合させることを特徴とする。

本発明において、モールド型としては、ガラス製又は金
属製のいずれでもよく、ガスケットとしては、ポリ塩化
ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン等のポリマー系
あるいはシリコーンゴム系のものなど、任意のものを使
用することができる。

本発明の方法を実施するには、上記のように、まず、２
枚のガラス又は金属製のモールド型の使用面に、離型剤
を混合したハードコート液を塗布して反射防止膜を形成
する。

反射防止膜は、離型剤を含むことを除いて、特に制限は
なく、単層又は複数層から成るものでよいが、膜厚方向
に屈折率が変化している複数層のハードコート層によっ
て形成するのが好ましい。

反射防止膜が複数層のハードコート層から成るものであ
る場合には、レンズの最外Ｎ（モールド型に接する層）
に相当するハードコート層に離型剤を添加すればよい。

使用しうる離型剤としては、特に制限はなく、例えばシ
リコーン、フルオロアルキルアルコキシシラン、鉱油、
脂肪酸及び脂肪酸エステル、ポリビニルアルコール、フ
ルオロカーボンなどが挙げられる。これらのうち、フル
オロアルキルアルコキシシランが好適であり、その具体
例としては、式ＣＦ　ｓＣＨｚＣＨｉｓ　ｉ（ＯＣＨｓ
”）ｚの３．３．３−トリフルオロプロピルトリメトキ
シシラン、式％式％ ロオクチルトリメトキシシラン等が挙げられる。

離型剤は、ハードコート液中に０．１〜１重量％、好ま
しくは０．２〜０．６重量％含まれるように混合する。

離型剤の量が０．１重量％未満であると、効果がなく、
１重量％を越えると、失透を起こす傾向がある。

反射防止膜を形成するために用いるハードコート液とし
ては、公知の各種のハードコート液を用いることができ
、例えば屈折率調整成分としてコロイダルシリカ、コロ
イダル酸化アンチモン及びコロイダル酸化チタンのうち
の少な（とも１種、膜形成成分としてシランカップリン
グ剤及び硬化剤などをその他の添加剤とともに溶媒中に
分散して含む液を用いることができる。

コロイダルシリカ、コロイダル酸化アンチモンあるいは
コロイダル酸化チタンは、それぞれ無水珪酸、五酸化ア
ンチモンあるいは二酸化チタンの超微粒子を水又はアル
コール系分散媒に分散させたコロイド溶液であり、市販
されているものである。コロイダルシリカ、コロイダル
酸化アンチモン及び／又はコロイダル酸化チタンの使用
量は、調整すべき屈折率に応じて適宜決定されるが、−
船釣には、ハードコート液中に１０〜８０重量％、好ま
しくは工０〜５０重量％である。

シランカップリング剤としては、公知の任意のものを使
用することができ、例えば一般式％式％） 〔式中Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、フェニル基又
はハロゲンを示し、Ｒ２はエポキシ基、グリシドキシ基
、アミノ基、アミド基、メルカプト基、メタクリロイル
オキシ基、シアノ基又は核置換芳香環を有する有機基を
示し、Ｘはハロゲン、アルコキシ基、アルコキシアルコ
キシ基、アシルオキシ基などの加水分解可能な基を示し
、ｍ及びｎはそれぞれ０〜２の数を示し、ｍ＋ｎ≦３で
ある〕で表わされる化合物及びこれらの加水分解物ある
いは部分縮合物を用いることができる。これらの化合物
の具体例としては、テトラメトキシシラン等の四官能シ
ラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロ
ピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、Ｔ〜メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、Ｔ−アミノプロピルトリメト
キシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｔ−ウレイドプロピルトリ
メトキシシラン、ｒ　−シアノプロピルトリメトキシシ
ラン、Ｔ−モルホリノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の三官
能シラン、さらに、前記三官能シランの一部がアルキル
基、フェニル基、ビニル基等で置換された三官能シラン
、例えばジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジ
メトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、Ｔ−
クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロビルメチルジェトキシシラン等が挙げられる。

また、これらの化合物の加水分解物、部分縮合物等を用
いることもできる。上記のような膜形成成分は、ハード
コート液中に１〜４０重景％重量ましくは３〜２０重量
％の量で使用する。

硬化剤としては、トリエチルアミン、ｎ−ブチルアミン
等の有機アミン、グリシン等のアミノ酸、アルミニウム
アセチルアセトネート、クロムアセチルアセトネート、
チタニアアセチルアセトネート、コバルトアセチルアセ
トネート等の金属アセチルアセトネート、酢酸ナトリウ
ム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸
亜鉛、オクチル酸錫等の有機酸金属塩、塩化第二錫、塩
化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化チタン、塩化亜鉛、
塩化アンチモン等のルイス酸などが挙げられる。これら
のうち、特に、アルミニウムアセチルアセトネートが好
ましい。

上記のような各種の成分を、塗布作業性を考慮して、適
切な溶剤に溶解してハードコート液とするのが好ましい
。溶剤としては、アルコール類、ケトン類、セロソルブ
類、ホルムアミド類、水、フレオン類の各種の溶剤を用
いることができる。

通常、これらの溶剤を用いて１〜４０重量％の固形分を
含む溶液として用いるのが好適であるが、この範囲に制
限されるものではなく、その都度の状況により適宜選定
することができる。

また、ハードコート液に、さらに界面活性剤１、紫外線
吸収剤、酸化防止剤、チキントロピー剤、顔料、染料、
帯電防止剤、導電性粒子などを添加することができる。

上記のような各種の成分を含むハードコート液を、２枚
のモールド型の使用面に公知の方法で塗布し、硬化させ
ることによって反射防止膜を形成させる。塗布は、例え
ばフローコート、デイツプコート、スピンコード、ロー
ルコート、スプレーコートなどの方法で行うことができ
る。乾燥及び硬化は、用いる成分によって適宜選定する
が、好ましくは８０〜３００　”Ｃで３０分〜３時間の
加熱によって行う。

また、用いた成分中の反応基の架橋反応や重合反応を促
進するため、赤外線、紫外線、γ線、電子線の照射を行
うことによって硬化を行うこともできる。

膜厚は、溶剤あるいは塗布方法によって調整することが
でき、屈折率の組み合わせに応じた任意の膜厚の組み合
わせから選択するが、３層から成る反射防止膜を形成す
る場合、光学膜厚を設計波長（λ）の１／４．１／２及
び１／４とするのが好ましい。

前記のようにして２枚のモールド型の使用面に反射防止
膜を形成した後、耐擦傷性ハードコート液を塗布し、硬
化させる。

耐擦傷性ハードコート液は、特に制限はなく、離型剤を
除いて前記のハードコート液と同様の成分を含むもので
あってよい。乾燥及び硬化の条件については、同様に使
用した成分に応じて適宜決定すればよい。また、膜厚は
、通常１〜１０／／ｍ、好ましくは２〜５μｍとする。

こうして２枚のモールド型の使用面に反射防止膜及び耐
擦傷性ハードコート膜を順次、形成した後、この２枚の
モールド型と環状ガスケットとによって形成される空間
にプラスチックレンズの原料であるモノマー液を注入し
、自体公知の方法で重合・硬化を行う。

レンズ用プラスチックとしては、例えばアクリル樹脂、
ポリカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートポリマー、（ハロゲン化）ビスフェノールＡ
のジ（メタ）アクリレートポリマー及びその共重合体、
（ハロゲン化）ビスフェノールＡのウレタン変性（メタ
）アクリレートポリマー及びその共重合体、ポリウレタ
ン系樹脂、例えばジイソシアネートとポリオールのメル
カプトアルキルエステルとから成るウレタン樹脂などが
挙げられるが、特に制限はない。

本発明の方法によりプラスチックレンズを製造する際の
離型前の状態を第１図に示す。第１図に示したように、
２枚のモールド型ｌの使用面に離型剤入り反射防止膜２
及びハードコート膜３が順次、設けられており、これら
の膜を有するモールド型１とガスケット４とによって形
成される空間にプラスチックレンズ５が注型されている
。

本発明の方法により、モノマーの重合及び硬化を行った
後、型から取り出したプラスチックレンズは、既にハー
ドコート膜及び反射防止膜を有する製品レンズであり、
必要に応じて染色を施すことができる。

「発明の実施例」 次に、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例に躍定されるものではない。な
お、例中、「部」は、特に断らない限り、「重量部」を
意味する。

バートコ−ンのｉ。−１＝ （ａ）屈折率ｎ＝１．９０のハードコート液シランカッ
プリング剤としてＴ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン５０部及びＴ−グリシドキシプロピルメチルジ
ェトキシシラン５０部を０．１規定の塩酸２５部で加水
分解し、２０°Ｃで１５時間撹拌する。次に、メタノー
ル分散型酸化チタンゾル（触媒化成社製、商品名０５Ｃ
ＡＬ−８１１）５００部、界面活性剤としてゾニールＦ
ＳＮ　（デュポン社製）０．１部、硬化剤としてアルミ
・ニウムアセチルアセトネート０．５部及び溶剤として
メタノール８００部を混合してハードコート液を調製し
た。この液を以下、Ａ−１９０液と称する。

（ｂ）ｎ−１，６０のハードコート液 シランカップリング剤としてγ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン５０部、γ−グリシドキシプロピル
メチルジェトキシシラン３０部及びβ−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン２０部
を０．１規定の塩酸３０部で加水分解し、２０°Ｃで１
５時間撹拌する。

次に、メタノール分散型酸化アンチモンゾル（日産化学
社製）３００部、メタノール分散酸化チタンゾル１５０
部、界面活性剤としてゾニールＦＳＮＯ，１部、硬化剤
としてアルミニウムアセチルアセトネート１部及び溶剤
としてメタノール８００部を混合してハードコート液を
調製した。この液を以下、Ａ−１６０液と称する。

（ｂ’）ｎ−１，５５のハードコート液シランカップリ
ング剤としてγ−グリシドキシプロビルトリメトキシシ
ラン５０部、Ｔ−グリシドキシプロビルメチルジェトキ
シシラン３０部及びβ−（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリメトキシシラン２０部を０．１規定の
塩酸３０部で加水分解し、２０°Ｃで１５時間撹拌する
。

次に、メタノール分散型酸化アンチモンゾル（日産化学
社製）３５０部、メタノール分散型酸化チタンゾル１０
０部、界面活性剤としてゾニールＦＳＮ０．１部、硬化
剤としてアルミニウムアセチルアセトネート１部及び溶
剤としてメタノール８００部を混合してハードコート液
を調製した。この液を以下、Ａ−１５５液と称する。

（ｃ）ｎ＝１．５０のハードコート液 シランカップリング剤としてγ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン５０部及びγ−グリシドキシプロピ
ルメチルジェトキシシラン５０部を０．１規定の塩酸２
５部で加水分解し、２０°Ｃで１５時間撹拌する。次に
、メタノール分散型シリカゾル（日産化学社製、ＭＡ−
３Ｔ）３００部、界面活性剤としてゾニールＦ　Ｓ　Ｎ
　０．１部、硬化剤としてアルミニウムアセチルアセト
ネート０．５部及び溶剤としてメタノール３５０部を混
合して、ハードコート液を調製した。この液を以下、Ａ
−１５０液と称する。

（ｄ）ｎ＝１．４０のハードコート液 シランカップリング剤としてメチルトリメトキシシラン
７０部及びγ−グリシドギシプロビルメチルジエトキシ
シラン３０部を０．１規定の塩酸２５部で加水分解し、
２０°Ｃで１５時間撹拌する。

次いで、メタノール分散型シリカゾル３００部、界面活
性剤としてゾニールＦＳＮ０．１部、硬化剤としてアル
ミニウムアセチルアセトネート０．５部、離型剤として
フルオロアルキルアルコキシシラン（ＣＦ　３ＣＨｚＣ
ＨｚＳ　ｉ（ＯＣＨｚ）：＋ＣＦ　ｚ（ＣＦ　ｚ）ｓＣ
ＨｚＣＨｚＳ　ｉ（ＯＣＨ３）ｌ）　２部及び溶剤とし
てメタノール３５０部を混合して、ハードコート液を調
製した。この液を以下、Ａ−１４０液と称する。

実施例１ ガラスモールド型の２枚の使用面に前記のＡ−１４０液
をデイツプコート法でλ／４の光学膜厚でコーティング
し、１５０°Ｃで１時間硬化させた（この実施例におい
て、設計波長はλ＝５１０ｎｍとした）。

次に、前記のＡ−１９０液をデイツプコート法でλ／２
の光学膜厚でコーティングし、２００°Ｃで１時間硬化
させた。更に、前記のＡ−１５５液をデイツプコート法
でλ／４の光学膜厚でコーティングし、２００°Ｃで１
時間硬化させた。

その後、前記のＡ−１５０液をデイツプコート法で膜厚
２μｍの膜厚にコーティングし、１５０°Ｃで１時間硬
化させた。

上記のようにハードコート処理したガラスモールド型２
枚と環状のガスケットで囲まれた空間内にジエチレング
リコールビスアリルカーボネートモノマーを注入し、４
０゛Ｃで８時間、５０°Ｃで２時間、７０°Ｃで２時間
、８０℃で３時間かけて重合させ、反射防止付きハード
コートプラスチックレンズを製作した。このレンズの全
光透過率は、９９％であった。

離型後、染色浴に９０°Ｃで１０分間、浸漬したところ
、５５０部ｍで５０％の減光率の染色反射防止付きハー
ドコートプラスチックレンズが得られた。

実施例２ ガラスモールド型の２枚の使用面に前記のＡ−１４０液
をデイツプコート法でλ／４の光学膜厚でコーティング
し、１５０°Ｃで２０分硬化させた（この実施例におい
て、設計波長はλ＝５１０ｎｍである）。

次に、前記のＡ−１９０液をデイツプコート法でλ／２
の光学膜厚でコーティングし、２００°Ｃで２０分硬化
させた。更に、前記のＡ−１６０液をデイツプコート法
でλ／４の光学膜厚でコーティングし、１５０°Ｃで１
０分硬化させた。

さらに、前記のＡ−１６０液をデイツプコート法で膜厚
２μｍの膜厚にコーティングし、１５０°Ｃで２０分硬
化させた。

上記のようにハードコート処理したガラスモールド型２
枚と環状のガスケットで囲まれた空間内にｍ−キシリレ
ンジイソシアネートとペンタエリトリットテトラキス（
３−メルカプトプロピオネート）（１：１．３重量比）
に、開始剤としてジブチル錫ジラウレート１０００ｐρ
ｍを添加した混合物を注入し、３０°Ｃで８時間、４０
°Ｃで２時間、１２０°Ｃで４時間かけて重合させ、プ
ラスチックレンズの屈折率ｎ＝１．６０の染色可能な反
射防止付きハードコートプラスチックレンズを得た。こ
のレンズの全光透過率は、９９％であった。

「発明の効果」 本発明の方法によれば、モールド型に雌型剤を塗布する
作業を省いて、高品質のプラスチックレンズを製造する
ことができる。

さらに、本発明の方法によれば、モールド型の使用面に
レンズに設けるべき反射防止膜及びハードコート膜を付
着形成させておくので、これらの膜の形成時における熱
処理条件が制限されず、従来法に比べて高温の熱処理を
行っても変形や黄変を起こさず、しかも、熱処理時間を
短縮することができる。

また、プラスチックレンズにハードコート液を塗布する
従来法では、素材の相違により濡れ特性が変化するが、
本発明の方法によればハードコート液の濡れ特性が良好
である。さらに、本発明の方法では、ハードコート膜を
有するモールド型２枚とガスケットによって形成される
空間内にモノマー液を注入してレンズを成形するので、
レンズ成形体にハードコート液を塗布する従来法に比べ
て、ハードコート膜とレンズとの密着性が優れている。

本発明の方法によって得られる製品は、ハードコート処
理されているので、取り扱いが容易であり、また、熱に
対しても強いため、染色可能である。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明の方法により製造されるプラスチック
レンズを離型前の状態で示す断面図である。 符号の説明 １・・・モールド型、２・・・離型剤入り反射防止膜、
３・・・ハードコート膜、４・・・ガスケット、５・・
・プラスチックレンズ 特許出願人　　旭光学工業株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、２枚のモールド型の使用面に、離型剤を混合したハ
   ードコート液を塗布して反射防止膜を形成し、次に、耐
   擦傷性ハードコート液を塗布し、硬化させた後、該モー
   ルド型と環状ガスケットによって形成される空間内にモ
   ノマー液を注入し、モノマーを重合させることを特徴と
   するプラスチックレンズの製造方法。