JPH01311068A - 置換トリアゾリルメチルカルビノール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な置換されたトリアシリ）レメチルカルビ
ノール、その数種の製造方法及びその殺菌・段カヒ剤（
ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としての使用に関するものである
。 あるトリアゾリルメチルカルビノールが殺菌・殺カビ特
性を示すことは既に開示されている（ヨーロッパ特許出
願公開第０．０４０．３４５号参照）。かくて、例えば
菌・カビを防除する際に１−（４−クロロフェニル）−
４−メチル−３−（Ｉ。 ２．４−１−リアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン
−３−オールを用いることができる。しかしながら、こ
の物質の作用は、殊にこのものを低施用割合で用いる場
合に常に満足できるとは限らない。 式 式中、ｎは０または１の数を表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは随時置
換されていてもよいナフチルを表わし、 Ｒ１は水素、随時置換されていてもよいアルキル、随時
置換されていてもよいアルケニル、随時置換されていて
もよいアルキニル、随時置換されていてもよいアラルキ
ル、シクロアルキルまたは随時置換されていてもよいヘ
テロアラルキルを表わし、 Ｒ２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキＪレア
ルキルまｔ二１まアルケニルヲ表わし、Ｒ３はメチルを
表わし、そして Ｒ４はメチルを表わすか、または Ｒ３及びＲ４は一緒になってエタン−１，２−ジイルを
表わす、 の新規な置換されたトリアゾリルメチルカルビノール並
びにその酸付加塩及び金属塩錯体が見い出された。 新規な式（Ｉ）の置換されたトリアゾリルメチルカルビ
ノールは不斉置換された炭素原子を持ち、従って２つの
光学異性体形で得ることができる。 本発明は異性体混合物及び個々の異性体の両方に関する
ものである。 更に、 （ａ）式 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ３及びＲ′は上記の意味を有する、 のトリアゾリルメチルケトンをアルミニウムの存在下及
び適当ならば超音波を用い、そして／またはアルミニウ
ム活性化剤の存在下で、希釈剤の存在下にて式 ％式％） 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、モしてＸはハロゲンを
表わす、 のハロゲン化合物と反応させ、次に生成物を不活性希釈
剤の存在下で式 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＹはハロゲンを
表わす、 の化合物と反応させるか、 （ｂ）式 式中、ｎ％Ａ　ｒ、Ｒ”、Ｒ”及びＲ４は上記の意味を
有する、 のオキ／ランを適当ならば酸受容体の存在下及び適当な
らば遊離基開始剤の存在下で、並びにまた適当ならば希
釈剤の存在下で式 の１，２，４．−トリアゾールと反応させ、そして適当
ならは生じる式 式中、Ａｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは上記の意味を有
する、 の化合物を塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下
で式 Ｒ５−Ｙ　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＶａ）式
中、Ｙは上記の意味を有し、そして Ｒ’は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換さ
れていてもよいアルケニル、随時置換されていてもよい
アルキニル、随装置１１されていてもよいアラルキル、
シクロアルキルまたは随時置換されていてもよいヘテロ
アリールアルキルを表わす、 の化合物と反応させ、次に必要に応じて酸または金属塩
を式（Ｉ）の化合物と付加反応させる場合に、新規な式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリルメチルカルビノール並
びにその酸付加塩及び金属塩錯体が得られることが見い
出された。 最後に、新規な式（Ｉ）の置換されたトリアゾリルメチ
ルカルビノール並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体
が極めて良好な殺菌・殺カビ特性に特徴があることが見
い出された。 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の置換されたト
リアゾリルメチルカルビノール並びにまたその酸付加塩
及び金属塩錯体は公知であり、そして同様な作用のタイ
プの構造的に類似した活性化合物で、ｔ６１−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチル−３−（Ｉ，２，４−トリ
アゾル−１−イル−メチル）−ペンタン−３−オールよ
りがなり強い殺菌・殺カビ作用を示す。 式（Ｉ）は本発明による物質の一般的定義を与える。好
適な式（Ｉ）の置換されたトリアゾリルメチルカルビノ
ールはｎが０またはｌの数を表わし、Ａｒがフェニルま
たはナフチルを表わし、その際にこれらの基の各々はフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ンアノ、ニトロ、フェニル
、フェノキシ、ベンジル、ホルミル、アルコキシ部分に
炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノメチル、ア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルビ
ノール、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキ
ル部分に炭素原子２〜４個を有するアルコキシイミノア
ルキル、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、炭素原子１〜４１’ｉｌ及びハロゲン
原子、殊にフッ素及び／または塩素原子１〜９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子、殊にフッ素及
び／または塩素原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチす、炭素原子１
〜４個及びハロゲン原子、殊にフッ素及び／または塩素
原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキルチオ、炭素原子１〜４１１ｔを有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルスルフィニル、炭素原子１
〜４個及びハロゲン原子、殊にフッ素及び／または塩素
原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキルスルフィニル、炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルボニル、並びに／
または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子、殊にフッ素
及び／または塩素原子１〜９個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキルスルホニルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されて
いることができ、Ｒ１が水素または炭素原子１〜８個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、そ
の際にアルキル基の各々はフッ素、塩素、シアノ、アル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニ
ル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個をを有するアル
コキシカルボニル及び／または炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１または多置換されることができるか、Ｒ１か炭
素原子２〜４１１１を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルケニルを表わし、その際にアルケニル基の各々はフ
ッ素、塩素、シアン及び／またはアルコキシ部分に炭素
原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
れることができるか、Ｒ１が炭素原子２〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わし、その際
にアルキニル基の各々はフッ素、塩素、シアン及び／′
またはアルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアル
コキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基でｌまたは多置換されることができるか、Ｒ１
が炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わすか
、或いはＲ１がピリジルメチル、ピリミジニルメチル、
フリルメチルまたはチエニルメチルを表わし、その際に
これらの基の各々はフッ素、塩素、炭素原子１〜４個を
有するアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有する
アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基でｌまたは多置換されることができ、Ｒ２が炭素原子
１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、シクロアル
キル部分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素原
子ｌもしくは２個を有するシクロアルキルアルキル、ま
たは炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルケニルを表わし　Ｒ３がメチルを表わし、モして
Ｒ４がメチルを表わすか、またはＲ３及びＲ４が一緒に
なってエタン−１，２−ジイルを表わすものである。 特に好適な式（Ｉ）の化合物はｎがＯまたは１の数を表
わし、Ａｒがフェニルまたはナフチルを表わし、その際
にこれらの基の各々がフッ素、塩ｉ、Ｊ％ＪＣ、ヨウ素
、シアノ、ニトロ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、
ホルミル、アルコキシ部分に炭素原子ｌまたは２個を有
するアルコキシイミノメチル、アルキル部分に炭素原子
ｌまたは２個を有するアルキルカルボニル、アルコキシ
部分に炭素原子ｌまたは２個及びアルキル部分に炭素原
子２個または３個を有するアルコキシイミノアルキル、
炭素原子ｌまたは２個を有するアルキル、炭素原子ｌま
たは２個及びハロゲン原子、殊にフッ素及び／または塩
素原子１〜５個を有する／＼ロゲノアルキル、炭素原子
ｌまたは２個を有するアルコキシ、炭素原子ｌまたは２
個及びハロゲン原子、殊にフッ素及び／または塩素原子
１〜５個を有スルハロゲノアルコキシ、炭素原子ｌまた
は２個を有するアルキルチオ、炭素原子ｌまたは２個及
びハロゲン原子、殊にフッ素及び／または塩素原子１〜
５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子ｌまたは
２１’ｌを有するアルキルスルフィニル、炭素原子１ま
たは２個及びハロゲン原子、殊にフッ素及び／または塩
素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルスルフィニル
、炭素原子ｌまたは２個を有するアルキルスルホニル、
並びに／或いは炭素原子ｌまたは２個及びハロゲン原子
、殊にフッ素及び／または塩素原子１〜５個を有するハ
ロゲンアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基で１〜３置換されることができ　Ｒ１
が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ　−ブチル、ベナチル、クロ
ロメチル、フルオロメチル、メチルカルボニルメチル ルメチル、メトキシメチル、アリル、グロバルギル或い
は随時フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ及び／ま
たはトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいベンジル
を表わすか、Ｒ′がシクロプロピル、シクロ７゛チル、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、また
はＲ１がピリジルメチル、ピリジニルメチル、フリルメ
チルまたはチエニルメチルを表わし、その際にこれらの
基の各々はフッ素、塩素、メチル及び／またはメトキシ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基でｌまた
は２置換されることができ、Ｒ２が炭素原子１〜６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、シクロプロ
ピル、シクロプロピルメチルまたは炭素原子２〜４個を
有するアルケニルを表わし、Ｒ３がメチルを表わし、モ
してＲ６がメチルを表わすか、またはＲ３及びＲ１が一
緒番ニなってエタン−１．２−ジイルを表わすものであ
る。 極めて殊に好適な置換されたトリアゾリルメチルカルビ
ノールの群にはｎがＯを表わし、Ａｒが随時４−位置に
おいてフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、ジフルオロメトキシもしくは！・リフル
オロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたは随
時４−位置において置換されていてもよく、そしてまた
更に２−または３−位置においてフッ素、塩素、臭素、
メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメ
トキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよいフ
ェニルを表わし　Ｒ１が水素、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチ
ル、ペンチル、シクロプロピルまたはアリルを表わし　
Ｒ２が炭素原子１〜６個を有するアルキル、シクロプロ
ピルまたはアリルを表わし、Ｒ３がメチルを表わし、モ
してＲ４かメチルを表わす式（Ｉ）の化合物がある。 本発明による他の極めて好適な物質の群にはｎかｌの数
を表わし、Ａｒが随時４−位置においてフッ素、塩素、
臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフル
オロメトキシもしくはトリフルオロメトキンで置換され
ていてもよいフェニル、または随時４−位置において置
換され、そしてまた更に２−または３−位置においてフ
ッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メト
キン、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキ
シよりなる群からの同一もくしは相異なる置換基で置換
されていてもよいフェニルを表わし、Ｒ１が水素、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、５ｅＣ−ブチル、ペンチル、シクロプロピルまた
はアリルを表わし、Ｒ２か炭素原子１〜６個を有するア
ルキル、シクロプロピルまたはアリルを表わし、Ｒ３が
メチルを表わし、モしてＲ４がメチルを表わす式（Ｉ）
の化合物がある。 更に本発明による極めて殊に好適な物質の群にはｎがＯ
の数を表わし、Ａｒが随時４−位置においてフッ素、塩
素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジ
フルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで置換
されていてもよいフェニル、または随時４−位置におい
て置換され、そしてまた更に２−または３−位置におい
てフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、
メトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメ
トキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
置換されていてもよいフェニルヲ表わし　Ｒ１が水素、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル、ペンチル、シクロプロピル
またはアリルを表わし、Ｒ２が炭素原子１〜６個を有す
るアルキル、シクロプロピルまたはアリルを表わし、モ
してＲ３及びＲ４が一緒になってエタン−１，２−ジイ
ルを表わす式（Ｉ）の化合物がある。 最後に、本発明による極めて殊に好適な物質の追加の群
にはｎが１の数を表わし、Ａｒが随時４−位置において
フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メ
トキン、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメト
キシで置換されていてもよいフェニル、または随時４−
位置において置換され、そしてまた更に２−または３−
位置においてフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリ
フルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基で置換されていてもよいフェニルを表わし　Ｒ
１が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ペンチル、シク
ロプロピルまたはアリルを表わし、Ｒ２が炭素原子１〜
６個を有するアルキル、シクロプロピルまたはアリルを
表わし、そしてＲ３及びＲ６が一緒になってエタン−１
゜２−ジイルを表わす式（Ｉ）の化合物がある。 他の好適な本発明による化合物は酸並びに、Ａｒ％Ｒ１
，Ｒ１、Ｒ３及びＲ４がこれらの置換基及び数値に対し
て本発明による物質の記載に関連して既に好適なものと
して挙げられたものの意味を有する式（Ｉ）の化合物の
付加生成物である。 付加反応させ得る酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及
び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸、−及び二
官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸例えば酢酸
、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石酸、クエン
酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並びにまたスル
ホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１．５−ナフ
タレンジスルホン酸が含まれる。 他の好適な本発明による化合物は元素の周期表の第Ｈ〜
■主族並びに第１及びＨ及びまた第■〜■亜族の金属の
塩並びにｎ、Ａｒ、Ｒ’％Ｒ２、Ｒ３及びＲ４かこれら
の置換基及び数値ｎに対する本発明による物質の記載に
関連して既に好適に挙げられた意味を有する式（Ｉ）の
化合物の付加生成物である。 これに関して、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、ス
ズ、鉄及びニッケルの塩が殊に好ましい。 これらの塩の適当な陰イオンには生理学的に許容し得る
付加生成物を生成させる酸から誘導されるものがある。 これに関してこのタイプの殊に好適な酸にはハロゲン化
水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、更にリン酸、硝酸及
び硫酸がある。 本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下の第１表に示す
（製造実施例も参照）。 箸土ｐ ＣＩ−”＞−ＯＨ−ＣＨ１３ｃＨ，Ｃ）ｌ。 トユ１〆 叱′いシーＯＨ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ，ＣＩ（。 ｃ＋＝”＞−ＯＨ−ＣＩ７−ｎ　　　　　　ＣＨ３ＣＨ
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゛砒−Ｊ ”＝　　ｌ　　Ｈ−Ｃ，Ｈ，ＣＩ（３Ｃ）ｌ。 Ｆ・い、Ｊ− Ｆｚｃ”、ｚ、７−０　）１−ｃ）１．ｃｏ、ｃｏ、　
　　ｃｏ、　ｃｌｌ。 ＦｓＣｚ：、１．ｒ、ｒ−Ｉ　Ｈ−ＣＨ，ＣＨ３ＣＨ３
Ｆ）１３Ｃ）ｌ。 ｐ、 Ｆｓ”）、　　　’−Ｌ　　　Ｈ−ＣＩ（ＣＨ３）ｚ　
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　　　ＣＨｓＢｒ　’１５．抗ＯＨ−ＣＨ５ＣＨｓ　Ｃ
ＨｓＢｒ−、、＋−Ｉ　　　Ｈ−Ｃ）１３Ｃ８３ＣＨ３
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　　　　ＣＨｓ　　ＣＨｓ、′− Ｂｒ−１、、＝　　Ｉ　　　Ｈ−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ｃ
Ｈ，ｃｏ。 ｒ：＝＝） Ｂ「コ、’：、＝’　　　ＯＲ−Ｃ）ｌ（ＣＨ３）！　
　　　　　　　　ＣＨ３ＣＬＢｒ−−１／−Ｉ　　Ｈ−
Ｃ）ｌ（ＣＨ３）！　　　　　　　ＣＨ３ＣＨｓ２・：
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、−ＣＨ，ＣＨ３Ｃ１ｈＢｒ−＝′、、　　、、と　１
　　　）１　　−（ＣＨ２）４−ＣＨ３ＣＨｓ　　Ｃ）
１３だコニ、 Ｈ，Ｃ−・、　”、’−ＯＨ−ＣＨ（ＣＨ３）！　　　
　　　　ＣＨ３ＣＨ３Ｈ１Ｃ←、叶Ｉ　ＩＩ　−ＣＨ（
ＣＨ３）２　　　ＣＨｓ　ＣＪ−１１」ｒ Ｆ：コ ｕ３ｃ巳：１１．、＋−ＯＨ−（ＣＨｔ）ｔ−ＣＨｓ　
　　　　ＣＨｓ　　ＣｋＩ。 １ｂｃ−”’　　　、：、ｌｌ　　　Ｈ−（Ｃ）１２）
４−ＣＨ３Ｃ）１３　　Ｃ１ｂ：二＝−− Ｆ−１１、ナＯＨ−ＣＨ（ＣＨ＋）ｚ　　　　ＣＨｓ　
Ｃｌ１３Ｆ　−′、”−Ｉ　　　Ｈ−ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ
　　　　　　　Ｃ）Ｉ３ＣＨｓ、＋：＝ Ｆ−４二〇Ｈ、Ａム　Ｃ１１３ＣＨ３ Ｆ−１−１Ｈ−−３−ＣＨ３ＣＨ３ Ｆ−′、　　”−ＯＨ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ，ＣＨ３ＣＨ
３−′ Ｆ−゛、　　−０Ｈ−（ＣＩ□）、−Ｃ１（３Ｃ）１．
　　Ｃ１１゜□□□□□□□□ｊ□□ Ｆ−１、た−　Ｉ　　　Ｈ−（ＣＬ）ｚ−ＣＨ３ｃｏ、
　　ｃ）Ｉ。 ？＝二コニ Ｆ−”１、−０　　）１　−Ｃ１１２ＣＨ（ＣＨ３）２
　　　　　ＣＨ，ＣＨ。 ＼、―′ ｉ−＝二、 Ｆ−・、　、’、　　　ｌ　　Ｈ−Ｃｌ（ｚｃＩＩ（Ｃ
Ｈ３）２Ｃ）ｈ　　ＣＨｘＦ＝　　：＝　　ｌ　　Ｈ−
（ＣＨ，）、−ＣＨＩ　　　　　ｃ）ｌ、　　ＣＨ。 −−一／ Ｉ ′−゛゛１． ０１′＝、、７′’　　Ｏ）Ｉ　　−Ｃｌｌ（ＣＨ＞）
ｚ　　　　　ＣＨ３Ｃ１ｌ）Ｃ１−、、’・− 一：　　　　ｌ　　　Ｈ−Ｃ）Ｉ（ＣＨ３）２　　　　
　　　　ＣＨ，ｃｏ３Ｉ 、＝０− 、−：＝：＝ Ｃ１−・− 一−ＯＨ−（ＣＨ２）４−ＣＩ、　　　　　　ＣＨｓ　
　ＣＨ３Ｃｌ＜’　　　、、−− 一−７′Ｉ　　　Ｈ−（Ｃ）Ｉｔ）＋−ＣＨ５ＣＨ３Ｃ
ＨｌＣＨ 、−二−； ＣＨ。 、・・−一“Ｘ ゛・こＸ乃　　０　　）１　−ＣＩ（ＣＬ）ｚ　　　　
　　　ＣＨｓ　　ＣＨｓ、−ム　　　ｌ　　　Ｈ−ＣＨ
（ＣＩｌｓ）ｔ　　　　　　　　ｅｌ、　　ＣＨｌＣＨ
。 一□□二４ ＨＩ３ ７二＝コ ！− ゛−−ｌノ０Ｈ−（ＣＨ，）、−Ｃ）１３ＣＨ３ＣＨ。 −ルン　　　　　１　　　　　）１　　　　−（ＣＩ、
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及び臭化エチル、反応補助剤としてアルミニウム箔片並
びに更に反応体として臭化アリルを用いる場合、本発明
による工程（ａ）の径路は次式により表わし得る二出発
物質として２−　［２−（４−クロロフェノキシ）−１
，１−ジメチル−エチル１−２−メチルオキシラン及び
１．２．４−トリアゾールを用いる場合、本発明による
工程（ｂ）の径路は次式により表わし得る： 式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）における出発物質
として用いられるトリアゾリルメチルケトンの一般的定
義を与える。 式（ＩＩ）において、Ａｒ、Ｒ’及びＲ４は好ましくは
、または殊Ｉこ本発明による式（Ｄの化合物の記載に関
連してＡ「、Ｒ３及びＲ７に対して好適または殊に好適
なものとして既に上に挙げられた意味を有する。 式（ＩＩ）出発物質の例を下の第２表に示す：第　　２
　　表 、〆゛− 、、，７０−Ｃ１１ｓ　　　−ＣＨ３ Ｉ　　− ”　Ｊ！−１−Ｃｌ５　−ＣＨｘ ″　　Ｊ Ｆ−”’−；−０　−ＣＨ，−Ｃｌ５ Ｆ−７’　　　　ｌ　−ＣＨ，−ＣＨ。 ０　−ＣＨ，−Ｃ，Ｈ，− −ｌ　　−ＣＨ２−ＣＨ２− ン Ｆ−、、□−ＯＣＨｔ−ＣＪ− Ｆ：、、、’：’−ＩＣＨ２−ＣＮ２−Ｃ１−，、、ｒ
−０−Ｃｌｌ、　　−ＣＨ。 Ｃｌ−８ｒ−１−ＣＨＩ　　−ｃｏ。 第２表（続き） ＣＩ−１７−０−ＣＨ，−ＣＨ，− □□Ｊ ０１−・：、＞−１−ＣＩ、−ＣＨ，−Ｃ１〜　：ｌｏ
　　−Ｃ）＋３　　−Ｃ１ｌ。 ＣＩ Ｃ１−・　５−　　　　　　１　−Ｃ）！３　　−Ｃ１
，３Ｉ Ｃ１−・−０−Ｃ１ｌ□−Ｃ１１，− ＣＩ Ｃ１−・　　　　　　Ｉ　　　　−ＣＨ，−ＣＨ２−Ｃ
Ｉ Ｆ、ＣＯ−・ノー０−Ｃｔｌｓ−ＣｌｌＦ、ＣＯ−・　
、・−１−ＣＨ，−Ｃ）Ｉ。 Ｆ、Ｃ０−１０−ＣＨ，−ＣＨ，− Ｆ、ｃｏ−−１−ＣＨ，−ＣＨ，− Ｆ、Ｃ−’、　＝−０−ＣＨ３−ＣＨ１１→／ 第２表（続き） Ｆ、Ｃ＝　　、、ｉ−１−ＣＨ３−Ｃｌ５ＦｓＣ’　　
□□　　　　　　　０　　　−ＣＪ−ＣＨＩ−Ｆ、Ｃ−
＝”＝−１−ＣＨＩ−Ｃ）Ｉ、−／ Ｂｒ’　　、：□−０−Ｃｌ５　　−Ｃｌ５Ｂｒ　−、
、−１−ＣＩ、　　　−ＣＨ。 ／ Ｂｒ　＝、　　、ｒ−０−ＣＨ２−Ｃｌ＋２−ゾ Ｂｒ−ｒ−１−ＣＨ２−ＣＪ− ノー□− Ｈ，Ｃ−１−，７’−’　　　　　０　−Ｃ１１３−Ｃ
Ｈ３１１１Ｇ　−、、、・−Ｉ　　　　ＣＨ３−Ｃｌ５
ＨｓＣ−／−０−ＣＨＩ−Ｃ４＋！− １１ｉＣ−、ｒ−１−ＣＨｚ−ＣＨ２−ＣＩ−、、！　
　　　　　　　０　　−ＣＬ　　　　−ＣＨ。 ｃ＋−：　　　　　　　　ｌ　　　−ＣＨ，−ＣＨ。 第２表（続き） ＣＩ−・、　’−〇　　　　　−ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＩ Ｃｌ−・　゛・−１−Ｃ）！、−Ｃ）！、−、　・−０
−ＣＭ、　　　−ＣＨ３ −一′ ＣＨ。 ；−１−ＣＩ＋、　　　−Ｃ）１３ ＣＨ。 ・−０−Ｃ）ｌ、−Ｃ）ｌ、− Ｃ１１゜ 一−ニ ー””　　　　　　　Ｉ　　　　−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｃ
Ｉ。 一： Ｈ，Ｃ−・　、−Ｑ　　　−ＣＨ，−ＣＨ。 ＣＩ。 ４′・、 １．０−、、　　、＝　　　　　　ｌ−ＣＨ３−ＣＨ。 Ｃ）１３ ユニ ＋１．Ｃ−、？−０−ＣＨ，−Ｃ）！、−Ｈ３ 第２表（続き） Ａｒ　　　　　　　ｎ　　　Ｒ３Ｒ’ Ｕ　、Ｃ＝　　、、、、、・−１−ＣＨ，−ＣＨ，−□
□□□ｔ Ｃ１１゜ ・　・−０−ＣＨ３−Ｃ）Ｉ。 一ノ、□−１−Ｃ）Ｉ、−ｃＨｓ Ｃｌ ｌ□□ □　’−０−ＣＨ，−ＣＨ，− □　’−１−ＣＨ２−ＣＨ，− ＣＩ Ｆ−）０−ＣＨ３−Ｃ）ｌ。 Ｆ−・−１−Ｃ８，−Ｃｌ１゜ ： Ｆ−・１．ノーＱ−ＣＨ，−Ｃ）Ｉ、−８＋ Ｆ−・、　　　　　　　　ｌ　　　　−ＣＨ，−ＣＨ，
−筈」□ｐ（続き） Ａｒ　　　　　　　　　　ｎ　　　　Ｒ”　　　　　　
Ｒ・、ニー＼ イ　　・−０−Ｃｌ５　　　−ＣＬ −−７′ ＣＩ 、′− −１−ＣＩ、　　　　−ＣＩ。 、、−０　　　　−ＣＨ，−ＣＨ，− ＣＩ ｌ−□ニー １　　　　−Ｃ）１２−ＣＨ２− ５＋−１ Ｃｌ ＩｈＣ０−、／　　　　　　　　０　　−Ｃｌ５　　　
−Ｃｌ５Ｈ，Ｃｏ−・　　・−１−Ｃ１１３−Ｃｌ５Ｈ
，ＣＯ−、・−０−ＣＨ，−ＣＩ（、−Ｈ３ＣＯ−・　
　　　　　　　　　１　　　　−Ｃ）１．−ＣＨ，−Ｆ
２ｃｕｏ＝−０−ＣＩ＋３　　　−Ｃ）Ｉ。 Ｆ２Ｃｌ０−・　　　　　　　　　ｌ　　　−ＣＨ，−
Ｃ１１３Ｆ、ＣＨＯ−・ノー−０−Ｃ）１．−ＣＨ，−
Ｆ、ＣＨＯ−・　　−１−ＣＨ，−ＣＨ，−式（ｆｆ）
のトリアゾリルメチルケトンは公知であるか、またはそ
れ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特
許出顆公開第０．０５４゜８６５号参照）。 式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）における出発物
質としても用いられるハロゲン化合物の一般的定義を与
える。 式（Ｉ１１）において、Ｒ２は好ましくは、または殊に
本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＲ２に
対して好適または殊に好適なものとして既に上に挙げら
れた意味を有し、モしてＸは好ましくは塩素、臭素また
はヨウ素を表わす。 挙げ得る式（Ｉ）の出発物質の例には次のものがある：
塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、
臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化プロピル、臭化プロピ
ル、ヨウ化プロピル、塩化イソプロピル、臭化イソプロ
ピル、ヨウ化イソプロピル、塩化ブチル、臭化ブチル、
ヨウ化ブチル、塩化イソブチル、臭化イソブチル、ヨウ
化イソブチル、塩化５ｅｃ−ブチル、臭化５ｅＣ−ブチ
ル、ヨウ化５ｅｃ−ブチル、塩化ペンチル、臭化ペンチ
ル、ヨウ化ペンチル、塩化ヘキシル、臭化ヘキシル、ヨ
ウ化ヘキシル、塩化シクロプロピル、臭化シクロプロピ
ル、ヨウ化シクロプロピル、塩化アリル、臭化アリル、
ヨウ化アリル。 式（Ｉ［Ｉ）のハロゲン化合物は有機合成に対して公知
の化学薬品である。 式（ＩＶ）は本発明による工程（ａ）における反応体と
しても使用される化合物の一般的定義を与える。 式（ＩＶ）において　Ｒ１は好ましくは、または殊に本
発明による式（りの化合物の記載に関連して好適または
殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有し、
モしてＹは好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表わす
。 挙げ得る式（ｒＶ）の出発物質の例には次のものがある
：塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、臭化メチル、塩化
メチル、ヨウ化メチル、臭化エチル、塩化エチル、ヨウ
化エチル、臭化プロピル、塩化プロピル、ヨウ化プロピ
ル、臭化インプロピル、塩化イソプロピル、ヨウ化イソ
プロピル、臭化ブチル、塩化ブチル、ヨウ化ブチル、臭
化イソブチル、塩化イソブチル、ヨウ化イソブチル、臭
化５ｅｃ−ブチル、塩化５ｅｃ−ブチル、ヨウ化５ｅｃ
−ブチル、臭化ペンチル、塩化ペンチル、ヨウ化ペンチ
ル、臭化シクロプロピル、塩化シクロプロピル、ヨウ化
シクロプロピル、臭化アリル、塩化アリル及びヨウ化ア
リル。 式（■）の化合物は有機合成に公知の化学薬品である。 本発明による工程（ａ）はアルミニウムの存在下及び適
当ならばアルミニウムを活性化する際に適する物質の存
在下で行う。殊に、かかる物質はハロゲンまたは金属ハ
ロゲン化物例えば臭素、ヨウ素、塩化アルミニウムまた
は臭化アルミニウム、塩化水銀（■）、塩化銅（ＩＩ）
及び塩化銀（Ｉ）である。 本発明による工程（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行
う。この工程に適する希釈剤は実質的にすべての不活性
有機溶媒である。脂肪族及び芳香族炭化水素例えばペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン及び
キシレン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン
、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−ピロリドン、並びにジメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリ
アミドを好適に使用し得る。 本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は−５０乃至１
５０°Ｃ間、好ましくは−３０乃至１００°Ｃ間の温度
で行う。 一般に、本発明による工程（ａ）は大気圧下で行う。し
かしながらまた、本工程を昇圧または減圧下で行うこと
ができる。 本発明による工程（ａ）を行う際に、式（Ｉｔ）のトリ
アゾリルメチルケト２１モル当り！乃至３モル間、好ま
しくは１．５乃至２．５モル間の式（ｔ［Ｉ）のハロゲ
ン化合物及び適当ならばアルミニウム活性剤との混合物
として１乃至３モル間、好ましくは１．５乃至２．５モ
ル間のアルミニウムを一般に用い、そしてまた！乃至２
０モル間、好ましくはＩ乃至１０モル間の式（ＩＶ）の
化合物を用いる。 一般に、適当ならばアルミニウムを好ましくは超音波浴
中で、そして希釈剤を用いてアルミニウムを活性化する
際に適する１つまたはそれ以上の物質で最初に処理し、
次に式（Ｉ［Ｉ）のハロゲン化合物と反応させ、続いて
式（ＩＩ）のトリアゾリルメチルケトンと、そして最後
に式（ＩＶ）の化合物と反応させる。 式（ＩＶ　）の化合物がハロゲン化水素である場合、こ
れらはまたその水溶液例えば塩酸を用いて処理の範囲内
で反応させ得る。 処理は常法により行い得る。例えば、反応混合物を水ま
たは水性酸で希釈し、そして必要に応じて大部分の有機
溶媒を留去し、必要に応じてｐＨ値を塩基例えばアンモ
ニアを用いて弱アルカリ性にし、必要に応して実質的に
水と混和しない有機溶媒例えば酢酸エチルを加えた後に
混合物を水で希釈し、そして適当ならば吸引で濾過する
。炉液の有機相を分割し、水で洗浄し、乾燥剤例えば硫
酸ナトリウムで洗浄し、そして濾過する。溶媒を水流ポ
ンプの真空下で炉液から留去し、そして適当ならば残渣
として得られる粗製生成物を通常の方法により、例えば
カラムクロマトグラフィーにより精製する。 式（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）における出発物質と
して用いられるオキシランの一般的定義を与える。 式（Ｖ）において、ｎ％Ａｒ、Ｒ”、Ｒ３及びＲ４は好
ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連してｎ、Ａｒ、Ｒ”、Ｒ３及びＲ４に対して
好適または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意
味を有する。 式（Ｖ）の出発物質の例を下の第３表に示す：第　　３
　　表 Ｒ”０ （ｉ Ａｒ−（０）ｎ−ＣＨ，−Ｃ−Ｃ−ＣＨ。 Ｒ’　Ｒ” Ａｒ　　ｎ　Ｒ”　　　Ｒ”　　Ｒ’ ／−ハ ’　ｊ　　　Ｏ−ＣＨＩ、　　　　　−ＣＨ３−ＣＨ３
”、　　＞−１−ＣＨ，−Ｃｌ３−ＣＨ。 屯」 、−＝＼ ｒ−０−Ｃｌ５　　−ＣＬ−ＣＬ− ２゛１−１ 〆、ｌ−１−Ｃ１，−ＣＨ，ＣＨ□− ゛い−１ Ｆ−と５ン−０−Ｃｔｌｓ−ＣＬ ＝□１ Ｆ−・’　　、’ｌＩ　　−Ｃｌ５　　　　　−Ｃｌ５
込−Ｉ Ｆ−１’ｙ−０−ＣＨＩ３　　　　　　　−ＣＪ−ＣＨ
ｚ−７−ゝ Ｆ−・／ｌ　−Ｃｌ５　　−Ｃｌｌ□−ＣＨ，−ゝ　　
Ｊ Ｃｌ−・ＨＯ−ＣＨ３−Ｃｌ５−ＣＨＩ３−−」ｌ ・：０、 Ｃ１−１戸　１−ＣＨＩ３−ｃｔ＋、　−Ｃ）１３・−
−−シｌ 第３表（続き） ２：・、 Ｃ１−・−０−Ｃ２Ｈ５−Ｃｌ５　−ＣＨ３−ノ Ｃ１−・　　７・−ｌ　　　−ＣｌＨ６−Ｃｌ３−ＣＩ
（３ＣＩ　−・　　　）−０−ＣＨｔＣＨｇＣＨｉ　　
　　−ＣＨＩ　　　−Ｃｌ５Ｃ１−・−１−ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ３−ＣＨＩ　　−ＣＨｘＣｌ−−−０−ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）！−ＣＩ、　　−Ｃ１ｌ。 Ｃｌ−８・　　　　　ｌ　　−ＣＨ（Ｃ１ｌｘ）！　　
　　−ＣＨＩ　　−Ｃｌ５Ｃ１−・　＋”’−ｏ　　−
−−−−−−Ｌ−−−ＣＨＩ３　−Ｃ１ｈｃ＋−、ｌ　
　　　　−’、−−ＣＨ３−ＣＬＣｌ−・　　　　　０
　−Ｃｌ（□ＣＩ＝Ｃ）Ｉｔ　　　−Ｃ１＋３　−Ｃ）
＋３ｃ＋−、；、−１−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ，−ＣＨ３−
Ｃ１１３ＣＩ−・−０−（ＣＨｚ）ｘ−ＣＩｌｓ　　−
ＣＨ３−ＣＨＣＩ−・−ｌ　　−（ＣＨ２）ｓ　　Ｃ）
＋３　−Ｃｌｈ　　−ＣＨｌ−＼、 Ｃ１−・　　；−０−ＣＩｌＩＣＩｌ（ＣＨ３）！　　
−Ｃ）Ｉ、　　−ＣＨ３第３表（続き） Ａｒ　　　　ｎ　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ３Ｒ’／− Ｃ１−２”　　　　ｌ　　−Ｃ）ｌｘｃＨ（ＣＨｓ）ｚ
　−Ｃｌ５　−Ｃｌ５ＣＩ−・　　　Ｏ−（ＣＨ２）ａ
−ＣＨｓ　　−ＣＩｌｓ　　Ｃ１１３、／ Ｃ１−′　　・　　　　ｌ　　−（ＣＬ）、−ＣＬ　　
−Ｃ）ＩＳ　　−ＣＨ３ゝ１−Ｊ／ ｃ＋＝）　　、、ｒＯ−ＣＨ３−ＣＩ、　　−ＣＨ。 だ二） ＣＩ−（・−Ｉ　　ＣＨＩ　　　　　　−Ｃ１ｈ　　Ｃ
Ｈｓ゛＋　１ ＣＩ ｃｌ−（、〕−０−Ｃ，Ｈ，−ＣＨｌ−ＣＨ。 ＋Ｊ ′−−− Ｃｌ−１−ノー　　　　１　−Ｃ山　　　　　　−ＣＨ
３−ＣＨ３Ｉ −０・、 ＣＩ−・　、Ｊ−０−ＣＩｌ、ＣＩｌ、ＣＩ、　　−Ｃ
Ｈ，−Ｃ１ｌ。 Ｃｌ □□− Ｃｌ−６？−１−ＣＨ，ＣＨ，Ｃ）１３　−ＣＨ，−Ｃ
）１３二ノ Ｃｌ ７−：・、 ＣＩ−・・ノー０−Ｃ１１（ＣＨｘ）ｔ−ＣＩｌｓ−Ｃ
ｌ１３−ノ 第３表（続き） Ｃ１−ご　　　゛＞　−１−ＣＨ（Ｃ）Ｉ、）、　　　
　　　−Ｃ１＋、　　　　−ＣＨ３−□□ノ ＣＩ −″０＼ ＣＩ−＝、、　　、、；−０−一’−−ＣＨ３−ＣＨ３
□ノ ＣＩ ：二；、 Ｃ１−１〉−ｌ　　　　−−’　　　　　−ＣＨ３−Ｃ
Ｈ３−き−ノ ＣＩ Ｃ１−・−０−ＣＩ（□Ｃ１１＝Ｃ１し　　−Ｃ１ｈ　
　−ＣＨ３−□− ＣＩ Ｃ１−−−１−Ｃ）１２ＣＩＩ・ｃＨ２−ＣＨｌ３　−
Ｃ）＋３ＣＩ−・、　・　　　　０　−（Ｃ１１２）３
−ＣＨｌ、　　−ＣＬ　　−ＣＩＩ３□□□＼ Ｃ１−、ｌ　−（ＣＨｚ）ｘ−ＣＨｓ　　−ＣＨ３ＣＨ
ＩＩ Ｃ１−・　　・−０−ＣＨ＝ＣＨ２（ＣＨ３）！　　−
Ｃｌ５　−Ｃｌ５ｌ 、−二、 Ｃｌ−１、−ｌ−Ｃｌ２ｌ（ＣＨＩ）！−Ｃ）１．−Ｃ
ＨＩ第３表（続き） Ａｒ　　　　　　　　ｎＲ”　　　　　　　　　　　　
　　　Ｒ”Ｒ番Ｃト′−ダ／−０−（Ｃ１１ｇ）、−Ｃ
Ｌ　　−Ｃ１１，−ＣＩＩｚＣＨ Ｃ１−’　　、、、−１−（ＣＨｔ）＋−ＣＨ３−ＣＨ
３−ＣＨ。 ｙ Ｃｌ Ｆ、Ｃｏ−ご−ユ、・−０−ＣＨ３−ＣＨ，−Ｃ１１３
Ｆ、ｃｏ＝で一−ノーー１−ＣＩ＋、−Ｃ）１．−Ｃｌ
５Ｆ、Ｃｏ−・−７０−Ｃ山　　　　−鉗ｓ　　−Ｃ１
１３Ｆ＋Ｃ０−（ｒ−Ｉ　　ＣＪｓ　　　　　−Ｃｌ５
　−ＣＨ３゛−） Ｆ、ｃｏ−＜、、ノー−０−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ３−Ｃ）
１．−Ｃｌ５Ｆ　、　Ｃｏ　−’、、　　・−１−ＣＨ
＝ＣＨｚＣＨｓ　　−Ｃｔｌｘ　　−Ｃ１１３Ｆ、Ｃｏ
１　　・−０−ＣＩｌ（Ｃ１＋、）、　　　−ＣＨ，−
Ｃ１１３Ｆ、ＣＯ−・７ノー１−ＣＨ（Ｃ）＋３）、−
ＣＨｌ、−ＣＩｌ。 Ｆ３Ｃｏ−・　；、−ｏ　　　、−−−、−−−−−Ｃ
Ｈ３−Ｃ１１３Ｆ！ｃｏ＝　　、・　　Ｉ−一〇−−−
−ＣＨ３−ＣＨ。 第３表（続き） Ｆ、Ｃｏ−−０−Ｃｌ２ｌ（＝ＣＨ，−ＣＨ，−Ｃ）Ｉ
。 Ｆ、ＣＯ＝、ニー　　　１　−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−Ｃ
Ｈｌ、　　−Ｃｌ５Ｆ、Ｃｏ−・　−０（ＣＨｚ）ｓ−
Ｃｌｈ　　−ＣＨｌ３　−Ｃｌ５Ｆ、ＣＯ−、ｉ＝−１
−（ＣＨ□）３−ＣＨ３−ＣＨｓ　　−Ｃｌ５□□ノ Ｆ、ＣＯ−、、・−０−ＣＬＣＨ（ＣＨＩ）２−ＣＨｌ
３　−ＣＨＩＦ、Ｃ０−７−１−Ｃｌ２ｌ（ＣＨｘ）ｚ
　−Ｃｌ５　−Ｃｌ５Ｆ、Ｃｏ−・　　−０−（ＣＩ、
）、−ＣＨｌ−Ｃ）１３　−ＣＨＩＦ５Ｃｏ−・　　−
−、ン−−１−（Ｃ１＋２）４−ＣＬ　　　　−Ｃ１１
３−ＣＨｌ。 ゝ−１ Ｆ、Ｃ−１／−０−ＣＢ、　　　　　　−ＣＨ，−ＣＬ
Ｆ３Ｃ−’リ　　　ｌ　　−Ｃｌ５　　　　　−Ｃ１（
、−Ｃ）１３Ｆ３Ｃ＝０−Ｃ２Ｈ’ｓ　　　　　　Ｃ）
＋３　−Ｃｌ５Ｆ、Ｃ−１、−１−Ｃ，Ｈ，−Ｃ１１，
−Ｃ１１゜斤　− Ｆ、Ｃ−・　　　０　−ｃｏ、ｃｏ、ｃＨ，−ＣＨｌ　
　−Ｃｌ５第３ Ｆ，Ｃ−’　　、／−　　　１−ＣＩｌ．ＣＨ．ＣＨ３
−ＣＨｌ．　　−ＣＩ。 Ｆ，Ｃ−・・　１０　　−ＣＨ（ＣＨｘ）ｔ　　　−Ｃ
ｌ５　　ＣＨ３Ｆ．ｃ　’　　／−’　　　ｌ　　−Ｃ
）Ｉ（Ｃ１１１）！　　　−ｃｌ（ｓ　　−ｃｏ。 ＦｓＣ”’．　　＞　　　　１　　　−−ニー　　　−
ＣＨ，　　−ＣＨ３−一） ＦＩＣ−（　　　＞−　　　　　　０　　　　−ｃｌ，
ＣＨ＝ｃ）ｌ，　　　　　−ＣＨ．　　　　−ＣＩ＋３
−Ｊ Ｆ，Ｃ呵　、、’　　　　ｌ　　−ＣＩＩｚＣＨ＝Ｃ１
ｌ□　−ＣＨ．　　−Ｃ１１３Ｆ．Ｃ−、ｉ，　　、／
−　　　０　　−（ＣＨＩ）３−ＣＨ３　　−ＣＨ３　
　−ｃＨｌＦ，Ｃ−２　７　　　　１　　−（Ｃ）！＊
）ｘ−ＣＨｓ　　−ＣＨｌ３　　−Ｃｌ５Ｆ，Ｃ−・、
　／−０　　−ＣＨ，Ｃ）ｌ（ＣＨ３）！　−ＣＨｌ３
　　−Ｃｌ５Ｆ．Ｃ−１　＞−　　　　１　　−ＣＩＩ
ｚＣＨ（ＣＨｘ）ｚ　−ＣＪ　　−Ｃｌ５・−−ノ Ｆ．Ｃ−・　゛・−　　０−（Ｃ）ｌｘ）ｉ−ＣＨ３−
ＣＨ３−ＣＩＩｓＦ，Ｃ−・　）−１　　−（ＣＨ，）
、−ＣＨ３　　−ｃｏ．　　−ｃｎｓ第３表（続き） □＼ Ｂｒ−’！、八　〇　−ＣＨ，−ＣＩ５−ＣＨ５？＋； Ｂｒ　−’　　”　　　　ｌ　　−ＣＩ５　　　　−Ｃ
Ｉ（３−Ｃ）１３通、１ Ｂｒ　＝・０　−Ｃ２Ｈ６−ＣＯ３−ＣＨ。 ・２、−、、／ ノーーコ＼ Ｂ「−・１１７．・−ｌ　　−Ｃ２Ｈｓ　　　　　−Ｃ
１ｌｓ　　−ＣＨ５Ｂｒ　−’：、　　”’−’−０−
ＣＨ，ＣＨ，ＣＨｉ　　−Ｃ１ｈ　　−ＣＨ５ゝゝ−−
ヨン Ｂｒ−１＞−１−ＣＨ２ＣＨＩＣＨ３−Ｃ）＋３−ＣＨ
ｌ３−ノ Ｂ「−・　　　ン−０−ＣＩｌ（Ｃ１１３）！　　　　
　　−ＣＨ，−ＣＨ３−／ ゞ−３ Ｂｒ−・、　、Ｉ−１−ＣＨ（ＣＨ，）、　　　−ｃｏ
３−ＣＩ（３Ｂｒ　＝：’　　１．−０　　−−−−−
エ　　　−ＣＨ，−ＣＨ。 Ｂ「−７・　　　　　ｌ　　−−−−ニー　　　−ＣＩ
１．　−ＣＨ３８ｒ−、、；−０−Ｃ１１２ＣＨ＝Ｃ１
１，−ＣＨ，−ＣＨ５Ｂ「−（。　ニー　　　　　１　
−ＣＭ、ＣＨ＝ＣＩ！１　　−ＣＩｌｌ　　−ｃＨ。 し−７７ Ｂ「−・”）−０（ＣＨり３−ＣＨ３−ＣＨ３−Ｃ１１
３≧−７ 亀１大（続き） Ａｒ　　　　ｎ　　Ｒ”　　　　　　　Ｒ’　　　Ｒ’
／−０ Ｂ「−４，７，ノー１−（Ｃ）Ｉｔ）ｓ−ＣＨｓ−ＣＨ
ｓ−ＣＨｓ／　゛・− Ｂｒ−□□　　　　　Ｏ−ＣＪＣＨ（ＣＨｘ）ｚ　−Ｃ
Ｈ３−ＣＨ５／１ Ｂｒ１ｙ−１−ＣＨｚＣＨ（Ｃ）ｌｘ）ｘ　−ＣＨ３−
ＣＨ２Ｘ−０・ Ｂｒ　Ｖ７　　　０　−（ＣＨｔ）ａ−Ｃ１ｌｓ　　−
ＣＩ５　−ＣＨ３Ｘ゛−゛・ Ｂｒ＝、、７　　　１　−（ＣＨ２）４−ＣＨＩ　　−
ＣＨ３−ＣＨ）ｏ　、　ｃ　＝、、、、、−−ノー　　
　０　−ＣＨＩ　　　　　　　−Ｃ）１ｍ　　−ＣＨｌ
ｌｌ、Ｃ−・１ｉ／　　　　１−ＣＩ５−Ｃ１ｈ　　−
Ｃ）Ｉｓゝき−ｊ １１、Ｃ−・’、　　ＩＯ−ＣＪｓ　　　　　　−ＣＬ
　　−ＣＩ５（−Ｊ Ｈ，Ｃ−＼灯　１−ｃ、ｏ、　　　−ＣＨ，−ＣＨ。 ＋１．Ｃ＝、　＞−０−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨｌ　　　−Ｃ
Ｌ　　−Ｃ１１３ピーＩ Ｏ，Ｃ−（：〕−−１−ＣＨ２Ｃ）！ＩＣＨ３−ｃｏ３
−ｃｏ。 々−−−シ １１、Ｃ−・、　　　ノー−０−ＣＨ（ＣＩｌｓ）＊　
　　　　　　−ＣＨＩ　　　　−ＣＦ１３ゝ＼−Ｊ １１、ｃ−・：、カ□−ｌ　　−ＣＨ（ＣＨ３）！　　
−Ｃ１１３ＣＨ３箋ユ鷹（続き） Ａｒ　　　　　　ｎ　　　Ｒ”　　　　　　　　　　Ｒ
”　　　　Ｒ’！１．Ｃ−・１、ラ−Ｑ　　＝−−Ｃ）
１．　−ＣＨ。 Ｈ，Ｃ−・’、−１　−ニミ　　−馴、　　−ＣＨｌ゛
−ヵ／ ＪＣ”　　　　ノー　　　　　　０　　　−ＣＨ３ＣＯ
；ＣＪ　　　　　−ＣＨＩ　　　　−ＣＨ３−、Ｊ ＨｓＣ’　　、：　　　　ｌ　　−ＣＨｚＣＨ＝ＣＨ＊
　　−ＣＩ５　−ＣＨ５１１、Ｃ−・′　、・−０−（
ＣＬ）ｓ−Ｃ）！ｓ　　−ＣＨｌ３　−ＣＨ）ＪＣ−、
、、−１−（ＣＨＩ）３−ＣＨ３−ＣＩ５　−ＣＨ５Ｈ
１Ｃ−・　、＋−Ｑ　　−ＣＪＣＨ（ＣＨ３）ｔ　−Ｃ
Ｈ３−ＣＨｌｌｌ　、Ｃ−−一・−Ｉ　　ＧＨｚＣＩＩ
（ＣＨｌ３）ｚ　−ＣＩ５　−ＣＨ５ＨｘＣ１□、、　
　、、−０−（ＣＨり４−ＣＨＩ　　−ＣＩＩＳ　　−
ＣＨ５Ｈ＋Ｃ−、’、□　　　ｌ　　−（Ｃ１１２）４
−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨＩｃ＋−：　　、、、ｒ−ｏ　
　−ｃｏ、　　　　　　−ＣＨ，−Ｃ１１３Ｉ Ｃｌ−、：、ノー１−ＣＩ５−ＣＨｓ−ＣＨＩ第３表（
統さ） 、／− ＣＩ−（、ン−０−ＣＪｓ−ＣＨ３−ＣＨ３、−−Ｉ ＣＩ ／−１、 ＣＩ−・１．）−１−Ｃ＊Ｈｈ−ＣＨｘ−ＣＨｚＣＨ ＣＩ ７−−−＝ ＣＩ−＝１．７−　　１　−ＣＨ・Ｃ）Ｉ・ＣＨ・　−
ＣＨｌ・　−ＣＨ・□□□□□□□□□□□□□□□ ＣＩ−・ン−０−ＣＨ（ＣＨ３）ｚ−ＣＨ３−ＣＨｓ−
Ｉ ＣＩ ／：２ ＣＩ−、い、シー　　　Ｉ　　−ＣＨ（Ｃ１ｌｓ）ｚ　
　　−ＣＩ５　−ＣＨｚＣＨ ＣＩ １い、 Ｃ１１、）　−０−ＣＪＣＨ＝ＣＨ２−ＣＩ５　−ＣＪ
乳３８（続き） ／′−＼ ＣＩ　　’ｉ）　　、：）−１−ＣＨｘＣＨ＝ＣＨｘ　
　　−Ｃｔｌｘ　　−ＣＨ３と−Ｊ １：−コ、 ｃｌ−Ｑ、ン一　　　　　　　〇　　　−（ＣＨ２）ｓ
−ＣＨ３−Ｃａ５　　　−Ｃａ５−」 ＣＩ 、−８＼ ＣＩ−〜　　’ｒ−１−（Ｃｌｌｔ）ｘ−ＣＨ３−ＣＩ
ｌ３−ＣＨｉ焚−、／ ７２＼ Ｃ！ゴ２．汁　　　０　−ＣＨｚＣＨ（Ｃ１１３）ｚ　
−馴、　　−Ｃａ５−−ノ ＣＩ Ｃｌ−・；、）−１−ＣＪＣＨ（ＣＪ）ｚ　−ＣＩｌ３
　〜ＣＩｌ。 ＣＩ ＣＩ−＝、　、’）−０−（ＣＨＩ）４−ＣＨＩ　　−
ＣＨ３−ＣＨ３１−＼ Ｃ１−・、　゛・−０−（Ｃ）１２）４−Ｃ１１，−Ｃ
Ｈ，−ＣＩ（３□□ Ｃ１１１，・−０−ＣＨｌ　　　　　　−ＣＩｌ３　−
ＣＨｌＣｌｌ３ 、−５、 ・Ｘｌ／−１−Ｃａ５　　　　　−Ｃａ５　−Ｃａ５１
□。 ＣＨ。 寒ニス（続き） Ａｒ　　　　　　ｎ　　　Ｒ”　　　　　　　　　　Ｒ
”　　　　Ｒ’７″− ・　７−　　　　０　−ＣＪａ　　　　　−ＣＩｌｓ　
　−Ｃａ５Ｃ１＋。 ／− （、！−１−ｃ、Ｈｓ　　　　　−ＣＨ，−Ｃａ５−５
′ ＣＨ３ と　　　、；７−−　　　　　　　　　　　　０　　　
−ＣＨ２ＣＨ１Ｃ）ｌ　３　　　−ＣＩｌ３　　　−Ｃ
Ｉ　。 ＣＨ３ ７′−−１ −７１−ＣＨｚＣＨｚＣＨｓ　　−Ｃａ５　−Ｃ）＋３
ＣＨ。 ゛　・−０−ＣＨ（Ｃ）＋３）、−Ｃａ５　−Ｃａ５ｉ
／ ＣＨ３ 、°” ・、／ｌ　　−Ｃｔｌ（ＣＭ　ｓ　）　！　　　−Ｃ１
１＋　　−ＣＨｓＣＨ。 ・−０−・−’−−−ｃ＋＋、　　−ｃｏ。 ＣＨ。 ”１ｍ’＝−−ＣＨ，−Ｃ１１゜ □□−／ ＣＨ。 １，ｙ−０−ＣＩ（ｓＣＨ”ＣＨｔ　　−ＣＩｌ　　−
Ｃａ５−一＋１ ＣＨ。 郷Ｊ１（続き） Ａｒ　　　　ｎ　　Ｒ”　　　　　　　Ｒ’　　　Ｒ’
４１．、＞−１−ＣＪＣＨ＝Ｃ）Ｉｓ　　−ＣＨ３−Ｃ
ａ５ＣＨ。 ２、 ｌ−０−（ＣＨｚ）ｉｃＨｓ　　−Ｃａ５　−Ｃａ５Ｈ
３ −ゞ＼ ・レ−−！−（ＣＨ２）３−ＣＨ３−ＣＨｉ−ＣＨｓ□
ｌ ＣＨ。 ；；−コ。 、７・−０−Ｃａ２ＣＨ（ＣＨＩｘ）２Ｃ１１３−Ｃ１
１３−＋１ ＣＨ。 一−；、 ／１−ｃ＋＋□ＣＨ（ＣＨＩ）！　−ＣＨ３−側。 ＣＨ。 ′−、 ・　ｒｆ−０−ＣＣＨｚ）＊−Ｃａ５　−ＣＨ３−Ｃ１
ｌｘ−□□□□４ Ｊ鬼 一、ｙ　−１−（ＣＨ２）４−ＣＨＩ　　−ＣＨＩ　　
−Ｃａ５ＣＨ。 Ｈ３Ｃｗ、　　’；□−０−ＣＨＩ　　　　　　−ＣＨ
３−Ｃ１１３Ｃ！１゜ 量（、Ｃ→、　２−　　　１　−Ｃａ５　　　　　−Ｃ
Ｌ　　−ＣＨｌＣｌｌ。 寒ｌ遭（続き） Ａｒ　　　　　　ｎ　　　Ｒ”　　　　　　　　　　Ｒ
３Ｒ”Ｈ３Ｃ’：、、−７−０−Ｃ２Ｈ８−ＣＬ　　−
ＣＩｌｉｃ′Ｈ３ １１３Ｃ−・　　；ノー１　−Ｃａｌｌｓ　　　　　　
　−ＣＯ３−Ｃ）１３Ｃ１＋３ Ｈ，Ｃ１８、／＞−０−ＣＨＩＣＨＩＣＩｌｓ　　　−
ＣＩｌｘ　　ＣＬＣ１！。 Ｈ，Ｃ−・−７１−（Ｊ１＊ＣＨｘＣＨ３−ＣＨｓ　　
−Ｃ）＋３Ｃａｌ＋。 １１３Ｃ−〒７Ｏ−ＣＩ（ＣＱ　、）ｔ　　　−ＣＨＩ
　ｓ　　−ＣＩｌ　５ＣＨ３ ＋１・０−＝−レ−Ｉ　　−Ｃ）ｌ（Ｃｌ・）・　　−
Ｃ）ｌ・　−ＣＩｌ・ＣＨ３ ＨコＣ−“　・−０＝−”−”−−−Ｃａ５−ＣＩｌ３
１こ−り′ ＣＨ３ Ｈ，Ｃ−・　　ノー　　　！　　　−’−−−”　　　
　　−Ｃ１＋、　　−ＣＨ。 ＣＨ。 Ｈ３Ｃ（Ｉ０ＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ　　　−ＣＨ３−（：
ＡＩｓＣＨ１ 募ｌ退（ｌＲき） ＾ｒ　　　　　　ｎ　　　Ｒ”　　　　　　　　　　Ｒ
”　　　　Ｒ”１１、ｃ−（、ノー１−ＣＩｌ□ＣＨ＝
Ｃ）Ｉ、　　　−Ｃ１１，−ｃｏ。 Ｃ１１゜ Ｈ，Ｃ−’４、−ブノ−０−（ＣＨり３−Ｃｌ５−ＣＨ
ａ−Ｃｌ３Ｉ。 Ｈ，Ｃゴ　　　）−１−（ＣＨ２）ｌ−ＣＨ，−Ｃ１ｈ
　　　　−ＣＩｌ。 ＣＨ３ Ｈ，Ｃ−・　　・　　　　Ｑ　　−ＣＨ□ＣＨ（Ｃ）ｌ
ｘ）＊　　−ＣＨｘ　　−Ｃｌ３Ｉ１゜ ｔｈｃ−１−Ｃｌ２Ｉ（ＣＨｘ）ｚ　　−ＣＨｚ３　−
Ｃ１１３＼　よ。 ＣＨ３ Ｈ，Ｃ−、、’、　　’、−０−（ＣＨ２）、−ＣＨｚ
、　　−Ｃ１＋、　　−ＣＨ３Ｃ１＋。 １１、Ｃ−・　　　　　　ｌ　　　（ＣＨ２）４　　Ｃ
Ｈｚ３　−Ｃｌ５　−ＣＨ＋ＣＨ。 、−０−ＣＨＩ　　　　　　　　−Ｃｌ５−ＣＩ１３ｌ −゛・、 ・ノー−１−ＣＨ，−ＣＨｚ３−Ｃ１１３、−−７′ 策ユ鷹（続き） ７−　ゝ ＼萱”′−Ｑ　−Ｃ山　　−〇Ｈ・−〇Ｈ・Ｃｌ ・′　゛・−１−ＣＪｓ　　　　　−Ｃｌ５　−Ｃｌ５
゛、−，７′ １：＼ ・１、−ノー　　　０　−ＣＭ、Ｃ）１．ＣＨ，−ＣＨ
３−ＣＨ。 ４、ラ−１−ＣＩｌＩＣＬＣＬ　　−ＣＨ，−Ｃ）１３
一−＼１ １，７０　−ＣＨ（ＣＨｚ３）！　　　−Ｃ１＋３　−
ＣＨ。 ＣＩ ７、 ・、　！−Ｉ　　　−Ｃｌｌ（ＣＨ３）ｚ　　　　　−
Ｃｌｌｓ　　　−ＣＨｚ３ＣＩ ：二へ ′、　　ン−０−ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，−ＣＭ、　　　　
−ＣＨｚ。 し−４ ＊３＊（続き） ７−−゛ ・　、＝−１−ＣＭ、ＣＨ＝ＣＨ２，−Ｃ）１．　−Ｃ
Ｈ。 ＣＩ 一−− ，０−（ＣＨｚ）ｓ　ＣＨ３−ＣＨ３−Ｃｆ１３Ｉ □ｉ 、　　　　　１〜（ＣＨ，）、−Ｃ）Ｉ、−Ｃｌ５−ｃ
ｏ。 一、　　　　　０　−ＣＨｚＣＨ（Ｃ１ｌｘ）ｚ　　Ｃ
Ｈ３−Ｃｌ５Ｉ −’−１−ＣＨ２Ｃ１ｌ（ＣＨ３）ビＣＭ、　−ＣＨ。 −一、□ ＣＩ 、・−０（ＣＩ□）＋−ＣＬ　　Ｃ１１ｓ　　−ＣＩｌ
ｓ−Ｊ Ｃｌ −、”　　　　　ｌ　　−（Ｃ）１２）１−ＣＨ３−Ｃ
）１ｍ　　−ＣＩ＋３Ｉ Ｆ−ノー　　　０　−ＣＨ，−Ｃ）Ｉ、　　−Ｃｌ５Ｎ
）　＋□ Ｆ　　、　　、／−１−ＣＨｚ３　　　　　−Ｃｌ５　
−Ｃｌ５旦ユ】（続き） Ｉニー： Ｆ−−−−ジー　　　　１−Ｃ山　　　　−ＣＨ３−Ｃ
Ｉ。 Ｆ−・、　＞−０−ＣＩ１２ＣＪＣＨ３−ＣＨｓ　　−
ＣＨ８−−＋７ ・４、 Ｆ　ｔ’、　　、；−−１−ＣＨｔＣＨｔＣＨｘ　　　
−Ｃｌ５　−Ｃｌ５し、７′ ／：へ Ｆ−、＋、□ｙ・−ＯＣ１１（ＣＨｘ）ｚ　　　ＣＨｚ
　　−Ｃ１ｌｓ、；！：＼ Ｆ−１”　　　　　　Ｉ　　−ＣＨ（ＣＨｓ）ｘ　　　
−ＣＨ３−Ｃｌ５こ−（ Ｉ−二＼、 Ｆ−べ、、ンーーＯ二＼−ＣＨ，−ＣＨ１Ｆ−・、＞−
１−−−二一−ＣＨｚ−ＣＨｘ一；＼ Ｆ−・１１、／−０−ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２−Ｃ’ｌｌ、
　　−Ｃ１１゜寒ニス（続き） Ｆ−，１，／−１−ＣＨ２Ｃ）Ｉ＝ＣＨ，−ＣＨ，−Ｃ
）Ｉ。 １□□□４４ −・、 Ｆ−１１０−（Ｃ）Ｉｔ）３−ＣＨｘ　　ＣＨ３−Ｃｌ
３し４′ Ｆ−、、＞　　　　　１　−（ＣＨｓ）３−ＣＨｓ　　
−ＣＮ５　−ＣＮ５Ｆ−：　　）−０Ｃ８２ＣＨ（ＣＨ
３）２−ＣＨＩ３　−ＣＨ３ソ　□ □□□□□□□□□□□□□ Ｆ−、・−１−ｃＨｚｃＨ（ＣＨ，）ｉ　−ＣＨＩ　　
−ＣＨ３□− Ｆ＝　　　−０−（ＣＨｓ）４−ＣＨｘ　　　ＣＨ３−
ＣＬ□峡 Ｆ−・−・−１−（ＣＨｚ）４Ｃ１ｈ　−Ｃ１＋３−Ｃ
Ｈ３Ｏ−ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＩ＋３ ・、５ノー−１−ＣＨ，−Ｃ１１３−ＣＨＩ剃３９（統
さ） 一＝−＼ ｒ　　’ｒ−０−ＣｚＨ，−Ｃ１１３−ＣＨｓ′、　　
） ＣＩ だ ・′　ウ・　　　　　Ｉ　　−ＣｘＨｓ　　　　　　−
Ｃ１＋３　−ＣＨ３Ｉ ／　　’　　　　　　０　−ＣＨ，Ｃｌｌ２ＣＨ，−Ｃ
Ｈ，−Ｃ）！。 、ｒ バー、 （Ｉ、／　　　　　　　　　Ｉ　　　　　ＣＬＣＨｔＣ
Ｈｓ　　　　　−ＣＩ４３　　　−ＣＨＩ□□」 ７・パ＼、 ソー）−０−Ｃ）Ｉ（ＣＨＩ）２　　−ＣＨ）−ＣＮ３
ｌ −一”　　　　　ｌ　　−Ｃ１ｌ（Ｃ１１３）２　　−
Ｃ１１３−ＣＨｓ・１Ｊ ＣＩ ・ノー０−−−−ニーＣＩ＋、−ＣＨ。 ＣＩ −ご、 ・、ｐ　　　　ｌ　　　−’　　−−ｃＨｌ−ｃｈｉｌ 、−＝＼ 一β−−０−ＣＨ２ＣＩｌ＝ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ。 寒主遣（続き） ／−１−ＣＬＣ）ｌ”ｃＬ　　　−ＣＨＩ　　−ＣＮ５
ｌ ＝゛１ 、７・−０−（ＣＨり１−ＣＮ５−ＣＨ３−ＣＨｓｌ □□□□□□４ ・　、＋７１　−（ＣＨ２）３−ＣＨ３−ＣＮ５　−Ｃ
Ｉｌｓ、・−０−Ｃ）Ｉ、ＣＩ（ＣＨ，）、−ＣＨ３−
ＣＨ３−１−Ｃ１ｌ□ＣＩ（ＣＨＩ３）２−ＣＮ５　−
ＣＨ３・　、’ｙ−０（ＣＨＩ２）１−Ｃｌｈ３　　　
ＣＨ）　　−ＣＨｘｌ １．−５−０−（Ｃ１１２）４−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ
３Ｉ Ｈ，ＣＯ−０−Ｃ）１．　　　　　−ＣＨ，−ＣＨ。 Ｏ，ＣＯ＝、、　　：・−ｌ−ＣＮ５−ＣＩｌｌ　　−
ＣＨ３□□Ｊ 寒１遣（続き） Ａｒ　　　　　　ｎ　　　Ｒ”　　　　　　　　　　Ｒ
３Ｒ’Ｈ，Ｃ０−（・−０−Ｃ，）１．　　　　　−Ｃ
１＋、　　−ＣＨ。 −ノ Ｈ，ＣＯ−＜１．；／−１−Ｃ山　　　−ＣＨ，−ＣＩ
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　　−ＣＨ，−Ｃｌｈ。 Ｈ，Ｃｏ−（／／Ｉ　　−Ｃ１１２ＣＩ２ＣＩｌｌ　　
−Ｃ１１，−ＣＩｌ。 Ｈ，ＣＯ−・τ　７−　　０　−ＣＨ（ＣＨ３）２　　
−ＣＨＩ　　　ＣＨ＋＼λ−Ｊ Ｈ，Ｃｏ−７，７−１−ＣＨ（Ｃ）ＩＪｔ　　　−ＣＮ
５　　ＣＮｓ／−＼ Ｉｔ、Ｃｏ−：、−７−０−気−−Ｃｌｈ　　−ＣＮ５
ＩＩ３ＣＯ−・２１、−７戸−１−”−−Ｃ１＋３　−
ＣＩｌ。 Ｈ，Ｃｏ−・（、−）−０−ＣＮ２ｌ・ＣＨｆｆｉ−Ｃ
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Ｉ！＝ＣＨｚ　　　−ＣＮ５　−ＣＩｌｌ又−ｍ−・ Ｈ，Ｃ０−１シ＝−０−（Ｃ）Ｉ、）、−ＣＨ）　　　
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Ｉ（３−ＣＨ。 Ｈ，Ｃｏ−・、　ｉ　　　０　−（Ｃ）１り４−ＣＬ　
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ｚ）＋−Ｃ）＋３−ＣＬ　　−ＣＨ５Ｆ、ＣＨＯ＝、、
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　−ＣＩｌ。 Ｆ２Ｃｌｌ０−・　・　　ｌ　　−ｃ、ｕｓ　　　　　
−Ｃ１，−ＣＩｌ。 Ｆ２Ｃ１ＩＯ−・　　０　−ＣＩ１２ＣＨ□ＣＨｓ　　
−Ｃ４１ｓ　　−ＣＨＩ　３Ｆ、ＣＨＯ−１−ＣＩ、Ｃ
）１．ＣＨ，−Ｃ１＋、　　−Ｃ）Ｉ。 Ｆ、Ｃｌｌ０−・　　−０−Ｃ）Ｉ（Ｃ１１３）！　　
　−ＣＩｌ）　　−Ｃ１１３ｊ２Ｃ１１０−１−ＣＩｌ
（Ｃ）１３）２　　−Ｃ１１３−ＣＨ５ｐ、ｃ＋＋ｏ−
ｆ　　・−０−−−−−−−、、−ＣＨ，−ＣＩｌ。 ＦｚＣＨＯ−・；　・−１，、、、−−−−−−、−−
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ｙ　　；／　　　ｌ　　−（ＣＨり３−Ｃ）＋３　−Ｃ
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ＣＨ３）！　　−ＣＨ３−ＣＨ５ＦＩＣ）１０　（’ｒ
−１−ＣＨｚＣＨ（ＣＩｌｉ）＊　−ＣＨ５−ＣＨｌし
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ＣＨ３−ＣＨ５−ＣＨ５Ｆ、Ｃｌｌ０−’ぐ、　　、ン
−−１−（ＣＨ，）、−ＣＨ３−ＣＨ，−Ｃ１１３式（
Ｖ）のオキシランは従来未知であった。これらのものは Ｃ）式 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有
する のケトンを α）希釈剤例えばジメチルスルホキシドの存在下にて２
０乃至８０°Ｃ間の温度で式 ％式％） のジメチルオキソスルホニラ云メチライドとかβ）不活
性有機溶媒例えばアセトニトリルの存在下及び塩基例え
ばナトリウムメチラートの存在下にて０〜６０°間の温
度好ましくは室温で式％式％（） のメチル硫酸トリメチルスルホニウムとか、またγ）　
塩基例えばカリウムｔ−ブチラードの存在下及び適当な
らば希釈剤例えばジエチルエーテル、ベンゼンまたはト
ルエンの存在下にて２０乃至１５０°Ｃ間の温度で式 ％式％ の臭化メチル−トリフェニルホスホニラ１１のいずれか
と反応させ（これに関してはＳｙｎ、Ｃｏｍｍ。 １９８５．１５．８５５参照）、そして生じる式％式％ 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ’、Ｒ３及びＲ′は上記の意味を有
する、 のアルケンを希釈剤例えば塩化メチレンまたはクロロホ
ルムの存在下にてＯ乃至１００℃間の温度で酸化剤例え
ばｍ−クロロ過安息香酸、過ギ酸または過酢酸（または
ギ酸もしくは酢酸との混合物としての過酸化水素）と反
応させる方法により製造し得る。 式（■）は中間体として用いられるケトンの一般的定義
を与える。 式（ＸＭ）において、ｎ、Ａｒ、Ｒ”、Ｒ３及びＲ４は
好ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の化合物
の記載に関連してｎ、Ａｒ、Ｒ”、Ｒ３及びＲ６に対し
て好適または殊に好適なものとして既に上に挙げられた
意味を有する。 Ｒ２がメチルを表わす式（■）のケトンは既に開示され
ている（ドイツ国特許出願公開第３．０２１゜５１６号
参照）。式 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは
随時置換されていてもよいナフチルを表わし、 ｎはＯまたはｌの数を表わし、 Ｒ３はメチルを表わし、 Ｒ１はメチルを表わすか、または Ｒ１及びＲ４は一緒になってエタン−１，２−ジイルを
表わし、そして Ｒ６は１個より多い炭素原子を有するアルキル、シクロ
アルキル、シクロアルキルアルキルまたはアルケニルを
表わす、 のケトンは従来未知であった。 式（■−ａ）のケトンは ｄ）式 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ３及びＲ１は上記の意味を有し、そ
して ２はシア／、クロロカルボニル、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニルを表わす、の化合物を適当なら
ば希釈剤例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン
もしくはトルエン、またはこれら物質の混合物の存在下
にて０乃至１００°Ｃ間の温度で式 ％式％） 式中、Ｒ６は上記の意味を有する、 のグリニヤール化合物と反応させる方法により製造し得
る。 Ｒ４及びＲ４が各々の場合にメチルを表わす式（■−ａ
）のケトンは ｅ）式 ％式％（） 式中、Ｒ６は上記の意味を有する、 のイソプロピルケトンを適当ならば酸素受容体例えは水
酸化カリウムの存在下、適当ならば相間移動触媒例えば
臭化テトラブチルアンモニウムの存在下、及び適当なら
ば希釈剤例えばトルエンの存在下にて０乃至１００℃間
の温度で式 ％式％（） 式中、ｎ及びＡｒは上記の意味を有し、そして ｘｌは塩素、臭素及びヨウ素を表わす、の化合物と反応
させる方法により製造し得る。 ｎがｌを表わし、モしてＲ３及びＲ４がメチルを表わす
式（■−ａ）のケトンは ｆ）式 ％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のイソプロピルケトンを適当ならば塩基例えば水酸化カ
リウムの存在下、及び適当ならば希釈剤例えばメタノー
ルの存在下にて０乃至８０°Ｃ間の温度でホルムアルデ
ヒドまたはそのオリゴマー形例えばパラホルムアルデヒ
ドと反応させ、生じる弐ＣＨ，０ 式中、Ｒ′は上記の意味を有する、 のヒドロキシメチル化合物を適当ならば酸結合剤例えば
ピリジンの存在下、及び適当ならば希釈剤例えばクロロ
ホルムの存在下にて０乃至５０°Ｃ間の温度で式 ％式％） 式中、Ｒ７はメチルまたは４−メチル−フェニルを表わ
す、 の塩化スルホニルと反応させ、そして生じる式式中、Ｒ
１及びＲ７は上記の意味を有する、のスルホニルオキシ
化合物を適当ならば塩基例えはナトリウムメチラートの
存在下、及び適当ならは希釈剤例えばエチレングリコー
ルの存在下にて０乃至１５０°Ｃ間の温度で式 ％式％（） 式中、Ａｒは上記の意味を有する、 のヒドロキシアリール化合物と反応させる方法により製
造し得る。 Ｒ１及びＲ４が一緒になってエタン−１，２−ジイルを
表わす式（■−ａ）のケトンは ｇ）式 式中、ｎ、Ａｒ及びＲ６は上記の意味を有する、 のエノンを希釈剤例えばジメチルスルホキシドの存在下
にて２０乃至８０°Ｃ間の温度で式８式％ のジメチルオキソスルホニウムメチライドと反応させる
方法によっても製造し得る。 またＲ６がシクロプロピルを表わす式（■−ａ）のケト
ンは ｈ）式 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ３及びＲ１は上記の意味を有する、 のビニルケトンを希釈剤例えばジメチルスルホキシドの
存在下にて２０乃至８０°Ｃ間の温度で式８式％ のジメチルオキソスルホニウムメチライドと反応させる
方法により製造し得る。 式、（■）、（ＩＮ）、（Ｘ）、（ＸＩ［）、（Ｘｌｌ
ｌ）、（ＸＩＶ）、（ｘｖ）、（ＸＩＸ）、（ｘｘ）ｇ
び（ｘｘ＋）ノ化合物は公知であるか、又は公知の方法
により製造し得る。 またＲ２がメチルを表わす式（■）のケトンは上記の方
法により製造し得る。 本発明による工程（ｂ）における反応体としても必要と
される式（Ｖｌ）の１．２．４−トリアゾールは公知で
ある。またこのものをナトリウム塩またはカリウム塩と
して用いることができる。 式（ＩＶ−ａ）は本発明による工程（ｂ）における反応
体として更に必要とされる化合物の一般的定義を与える
。この式において、Ｒ５は水素を除いて好ましくは本発
明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して基Ｒ１に対し
て既に好適なものとして挙けられた意味を有する。基Ｙ
は好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表わす。 式（ＩＶ−ａ）の化合物は公知である。 本発明による工程（ｂ）を行う際に適する希釈剤にはす
べての不活性有機溶媒及びまた水がある。 アルコール例エバエタノール及びメタノール；ケトン例
えば２−ブタノン：ニトリル例えばアセトニトリル：エ
ステル例えば酢酸エチル；エーテル例えばジオキサン；
芳香族炭化水素例えばベンゼン及びトルエン；アミド例
えばジメチルホルムアミドを好適に使用し得る。 本発明による工程（ｂ）を行う際に適する酸受容体また
は塩基には通常使用し得るすべての無機及び有機塩基が
ある。これらのものには好ましくはアルカリ金属炭酸塩
例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；アルカリ金属
水酸化物例えば水酸化ナトリウム；アルカリ金属アルコ
ラード例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート、カリウムメチラート及びエチラート；アルカリ金
属水素化物例えば水素化ナトリウム；低級第三級アルキ
ルアミン、シクロアルキルアミン及びアラルキルアミン
例えば、殊にトリエチルアミンが含まれる。 本発明による工程（ｂ）を行う際に適する遊離基開始剤
にはこのタイプの反応に通常であるすべての遊離基開始
剤がある。α、α′〜アゾイソブチロニトリル及び過酸
化ジベンゾイルを好適に使用し得る。 本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至２００
°Ｃ間の温度、好ましくは６０乃至１５０°Ｃ間の温度
で行う。 本発明による工程（ｂ）は一般に大気圧下で行う。 しかしながらまた、本工程は昇圧または減圧下で行うこ
とができる。 本発明による工程（ｂ）を行う際に、式（Ｖ）、オキシ
ラン１モル当りｌ乃至２モル間、好ましくは１．１乃至
１．５モル間の式（Ｖｌ）の１．２．４−トリアゾール
及び適当ならば１乃至１０モル間、好ましくはｌ乃至８
モル間の式（ｒＶ−ａ）の化合物を一般に用いる。 一般に、反応体を室温で混合し、そして反応が実質的に
完了するまで好ましくは昇温下で撹拌する。魁理は常法
により行い得る。一般に、反応混合物を蒸発させ、残渣
を塩化メチレンに溶解し、溶液を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして濾過する方法に従う。溶媒を
水流ポンプの真空下で濾液から留去し、そして適当なら
ば残渣として得られる粗製生成物を常法により、例えば
カラムクロマトグラフィーにより精製される。 本発明による工程により得ることができる式（Ｉ）の化
合物は酸付加塩または金属塩錯体に転化し得る。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造する際に適する酸は
好ましくは本発明による酸付加塩の記載に関連して好適
な酸として既に挙げられたものである。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により簡
単に、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶
解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより得ること
ができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば濾
別により単離し、そして適当ならは不活性有機溶媒で洗
浄することにより精製し得る。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造に適する塩は好ま
しくは好適な金属塩として本発明による物質の記載に関
連して既に挙げられた金属の塩である。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は常法により簡単に、例
えば金属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し、そ
してこの溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることにより得
ることができる。金属塩錯体は公知の方法で、例えば濾
別により単離することができ、そして適当ならば再結晶
により精製し得る。 本発明による活性化合物は強い殺微生物作用（ｍｉｃｒ
ｏｂｉｃｉｄａｌ　　　ａｃｔｉｏｎ）を示し、そして
望ましくない微生物を防除するために殺菌・殺カヒ剤と
して実際に使用し得る。 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ７才口ミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅＬｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、チトリジオミセテ
ス（ＣｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅＬｅｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、異子菌類（Ａｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）　、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。 上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のある原因生物を
非限定例として下に挙げる：ピチウム（Ｐ　ｙｔｂｉｕ
ｍ）種例えば苗立枯病（Ｐ　ｙｃｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉ
ｍｕｍ）　；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ）種例えは疫病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１
ｎｆｅｓｒａｎｓ）　　；ブソイドペロノスポラ（Ｐ　
５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉ
またはＰ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕ
ｂｅｎｓｉｓ）　　；ブラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐ
ａｒａ）種例えばべと病（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ　　
ｖｉＬｉｃｏｌａ）；ペロノスポラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
　ｐｉｓｉまたはＰ　、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；
エリシーｙ　工（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種例えはうどん
こ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　　
；スフエロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏＬｈｅｃａ）種例え
ばうどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）　　；ボドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　　；ベンチュリア
（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅ旧ｕｒｉ
ａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　　；ピレノフォラ（Ｐ
　ｙｒｅｎｏｐｈ。 ｒａ）種例えば網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　
ｔｅｒｅｓまたはＰ、　ｇｒａｍｉｎｅａ）　；　（分
生胞子器状：　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ。 同義ＨｅｌｍｉｎＬｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　）　；コク
リオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例えば斑点
病（Ｃｏｃｈ　ｌ　１ｏｂｏ　ｌ　ｕｓｓａｔｉｖｕｓ
）　（分生胞子状：　Ｄ　ｒｅｃｌ＋５ｌｅｒａ、同義
：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　；ウロマイセ
ス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕ　ｒｏｍ
ｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プ／ニ
ア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐ　ｕｃ
ｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　　；テイレテイ
ア（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（
Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）；ウスティラボ
（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（ＵｓＬｉｌ
ａｇｏ　　ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅ
ｎａｅ）　　；ペリキュラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ）種例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　
　５ａｓａｋｉｉ）　；ピリキュラリア（Ｐ　ｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）　；フーザリウム（Ｆ　ｕｓ
ｓａｒｉｕｍ）種例えばフーザリウム０クルモルム（Ｆ
ｕｓｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ポツリテイ
ス（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂ　ｏ
Ｌｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）　；セプトリア（Ｓ
　ｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓ　ｅｐｉｏｒｉ
ａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；レプトスフェリア（Ｌ　
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種例えばレプトスフェリア
・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄ
。 ｒｕｍ）　　；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）
種例えばセルコスポラ・力不センス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａ
　ｌ　ｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａ　１ｔｅ
ｒｎａｒｉａ　　Ｌ＋ｒａｓｓｉｃａｅ）　　；プソイ
ドセルコスボレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。 本発明による活性化合物は試験管内で用いる場合に極め
て広い活性を示す。しかしながら、これらのものは例え
ばドウワーフ・ビーン（ｄｗａｒｆ　　ｂｅａｎ）にお
ける灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ
）、大麦における網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　
ｔｅｒｅｓ）及びイネにおけるいもち病（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ　　ｏｒｙ　ｚ　ａ　ｅ）に対して保護的に
、そして例えばリンゴにおける黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対して治療的に生体内
試験において極めて良好に用いることができる。更に、
これらのものはうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）、　　レプトスフェリア・ノドルム（Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）及び赤
さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に
対して良好な作用を示す。 更にまた、本発明による活性化合物は植物生長調節特性
を示す。更にまた、本発明による活性化合物は微生物、
殊に菌・カビによる損傷及び破壊からの工業材料例えば
木材、皮革、紙、織物の保護に適している。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、
本活性化合物は普通の組成物例えば溶液、乳液、懸濁剤
、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用の
重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成
物、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変える
ことができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。 液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族の炭化水素例えばク
ロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィ
ン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えば
ブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン キサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液化
した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気
体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水
素類並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である。固体の坦体として、粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリ口ナイト、
またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えは高度に
分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートか適している。 粒剤に対する固体の坦体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の
顆粒例えばおかくす、やしから、トウモロコシ穂軸及び
タバコ基か適している。乳化剤及び／または発泡剤とし
て非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキンエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンス
ルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテ／クス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びびレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物、例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混
合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
清液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及
び粒剤の形態で使用することかできる。これらのものは
普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アト
マイジング、粒剤散布、粉剤散布、７オーミング（ｆｏ
ａｍｉｎｇ）、はけ塗り等によって施用される。更に、
超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活
性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入
することかできる。また植物の種子を処理することもで
きる。 植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０゜００
１〜５０ｇ１好ましくは０．００１−１ｏの活性化合物
を必要とする。 土壌を処理する際には、一般に作用場所に０゜００００
１〜０．１１！ｉ量％、好ましく１．ｔＯ，０００１〜
０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。 本発明による活性化合物の製造及び使用を次の実施例に
より説明する。 製造実施例 実施例１ ［工程（ａ）］ 無水テトラヒドロフラン２ＯｍＱ中のアルミニウム粒２
．７ｇ（０，１モル）、ヨウ素の結晶１個及びサジー杯
の塩化水銀（ｎ）の懸濁液をアルゴン雰囲気下で一夜放
置した。無水テトラヒドロ７ラン２０ｍ１２中の臭化ア
リル１２．１ｇ（０，１モル）の溶液数滴を加え、そし
て混合物を超音波浴［ブランラン、ジェルトン（Ｂｒａ
ｎｓｏｎ、Ｓｈｅ　ｌ　ｔｏ　ｎ）；　ＣＴ、ＵＳＡ製
モデモデルｒａｎｓｏｎｉｃ１２］中で加温した。反応
は５０°Ｃで開始し、そして残りの量の臭化アリルを撹
拌しながら滴下して加えた。次に混合物を一２０°Ｃに
冷却し、そして無水テトラヒビ０フラン１００ｍＱ中の
４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−１−
（Ｉ。 ２．４−トリアゾル−１−イル）−２−ブタノン１３．
９ｇ（０，０５モル）を撹拌しながら滴下して加えた。 次に反応混合物をＯｏＣで１時間及び２０°Ｃで１５時
間撹拌し、次に３Ｎ塩酸１００ｍ（２を注意して加え、
そして混合物を減圧下で濃縮した。 水性残渣において、水性アンモニアを用いてｐ　Ｈ１０
に調整し、次に混合物を水で希釈し、次に酢酸エチルを
加え、そして減圧下で濾過を行った。吸引濾過の際に残
留した残渣を酢酸エチルで洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして濃縮した。カラムクロマトグラフィー（
シリカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル−１：ｌ）によ
る生成物の精製に続いて、融点９７〜９８℃の６−（４
−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−４−（Ｉ，２
，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−１−ヘキサン
−４−オール１１．５ｇ（理論値の７２％）が得られた
。 実施例２ ［工程（ｂ）］ ジメチルホルムアミドｌｏｏｍＱ中の２−［１，１−ジ
メチル−２−（４−クロロフェニル）１−エチル−２−
エチル−オキシラン１７ｇ（０，０７モル）、１．２゜
４−トリアゾール６．９ｇ（０，１モル）、水酸化ナト
リウム０．７ｇ（０，０１７５モル）、水０．７ｍＱ及
びサジー杯のσ、α′−アゾイソブチロニトリルの溶液
を１２０　’Ｃで１５時間加熱した。次に混合物を室温
に冷却し、減圧下で溶媒を除去することにより蒸発させ
、残った残渣をジクロロメタンに溶解し、混合物を水で
２回洗浄し、有機相を硫酸すトリウム上で乾燥し、そし
て溶媒を減圧下で除去した。残渣をカラムクロマトグラ
フィー（ノリ力ゲル；ジクロロメタン：酢酸エチル−１
：　Ｉ）により精製した。 この方法で、融点１２４〜１２５°Ｃの１−（４−クロ
ロフェニル）−２，２−ジメチル−３−（Ｉ，２，４−
トリアゾル−１−イル−メチル）−ペンタン−３−オー
ル８．５ｇ（理論値の３９％）が得られた。 下の第４表に示す式（Ｉ）の化合物は実施例１及び２と
同様に、そして本発明による製造方法（ａ）及び（ｂ）
の一般的記述に従って得られた。 第４表： ５ｒ〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜； 鰍 ＊）実施例１４．１７．１８．２０．２２．２３及び２
４に示す化合物は、次のようにその＋１（−ＮＭＲスペ
クトル（３００ＭＨｚ　；ＣＤＣＱ、）により特性化し
た。 実施例Ｉ４：δ４．０４−３．４０（２Ｈ，ｄ／　ｇ。 ＣＨ２ＣＨ−ＣＨｚＸ９０ＭＨｚ、ＣＤＣＱ３）実施例
１７：８２．５２−２．３５（２ＨＳｄ／ｇ１−以焦、
−ＣＨ＝ＣＨ，） 実施例１８：δ２．４５−２．２４（２Ｈ，ｄ／ｇ、−
旦Ｈ２ＣＨ＝　ＣＨｚ） 実施例２０：８１．６５　１．４８（２Ｈ，ｍ、ＣＨｚ
　　Ｃｓ　Ｈ＋　＋　）、１．３４−１．０８（７Ｈ，
ｍ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２）３　　ＣＨ３）、■ 焦 （ｉ＋ ０．７２　０．５６（］　Ｈ，ｍ、　　ＣＨ２Ｃ−（Ｃ
Ｈ２）、−ＣＨ３） 実施例２２：８１．６６　１．４７（２Ｈ，ｍ、　　　
　　４−ＣＨ２−Ｃ３Ｈ，υ、１．３７−１．１０（７
Ｈ１ｍ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨｚ）ｓ　　ＣＨ３）、　０．
７１其 ＩＨノ ０．５５（ｌ　Ｈ，ｍ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２）３−Ｃ
Ｈ３） 剣施例２３：δ２．４８−２．２４（２Ｈ，ｄ／ｇ。 −ｑ旦２　　ＣＨ＝　ＣＨ２） 氏（Ｖ）の出発物質の製造： μ施例（Ｖ−１） ＣＨ３Ｃ２＋（６ ヨードメタン７．８ｍＱ（０，１２５モル）を無水テト
ラヒドロフラン１４０ｍθ及び無水ジメチルスルホキシ
ド８０ｍＣ中のジメチルスルフィド１０．７ｎ＜１（０
，１３モル）の冷却した溶液に滴下しながら加えた。混
合物を室温（２０°Ｃ）で１６時間撹手口た。無水トル
エンｌ００ｍ２中の１−（４−７ロロフェニル）−２，
２−ジメチル−３−ペンタノン２０．６ｇ（０，０９モ
ル）の溶液を撹拌しなから加えた。次に反応混合物を０
〜５℃に冷却し、そしてナトリウムメチラー）　７．０
ｇ（０，１３モル）を加えた。次に混合物を室温で更に
１５時間撹拌し、次に水１０１００Ｏを混合物に加え、
有機相を分別し、そして水相をトルエンで抽出した。 −緒にした有機相を大量の水で２回洗浄し、次に硫酸ナ
リトウム上で乾燥し、そして減圧下で溶媒を除去するこ
とにより濃縮した。ＧＣ／ＭＳ分析により２−　［２−
（４−クロロフェニル）−１゜ｌ−ジメチル−エチル１
−２−エチル−オキシラン７２％からなる無色の油１９
．３ｇか得られた。 従って、収率は理論値の６５，３％と計算された。 生成物は追加精製せずに更に反応に用いた。 式（■）の出発物質の製造。 実施例（■−１） ＣＨ。 水酸化カリウム粉末２５１．６ｇ（４，５モル）及び臭
化テトラブチルアンモニウム１５ｇをトルエンｌ　００
　ｍＱ中に最初に導入した。トルエン５００ｍＱ中の２
−メチル−３−ペンタノン１８０．５ｇ（Ｉ，８モル）
の溶液を撹拌しながら滴下して加え、その際に温度は２
０℃以下に保持した。次にトルエン１５０ｍＱ、中の塩
化４−クロロベンジル２４］、５＋ｇ（Ｉ，５モル）の
溶液を撹拌しながら滴下して加え、そしてこの間に温度
を再び２０°Ｃ以下に保持した。次に混合物を室温で更
に１５時間撹拌し、固体を真空中で癲別し、トルエンで
すすぎ、そして濾液を減圧下で溶媒を除去することによ
り蒸発させた。残渣を最初に粗蒸留して０．１ミリバー
ルで沸点７５〜８３°Ｃの生成混合物５８ｇを生成させ
た。次にこの生成混合物をスプリット−チューブ（５ｐ
ｌｉｔ　−ｔｕｂｅ）カラム上にて減圧下で精密蒸留し
た。 ＧＣ及びＮＭＲにより１−（４−クロロフェニル）−２
，２−ジメチル−３−ペンタノン９６％からなる無色液
体２０．３ｇ（沸点２１ミリバール１５６〜１５７℃；
理論値の６％）及びまたＧＣ及びＮＭＲにより１−（４
−クロロフェニル）−２，４−ジメチル−３−ペンタノ
ン９６％からなる無色液体９．６ｇ（沸点２１ミリバー
ル１６３〜１６５°Ｃ；理論値の２．８％）が得られた
。 実施例（■−２） 臭化ヘキシル３３ｇ（０，２１モル）を無水テトラヒド
ロ７ラン８０ｍＱ中のマグネシウム充填物４゜８ｇ（０
，２］モル）の懸濁液に滴下しながら加えた。反応が完
了した場合、無水トルエン１５０ｍ１２中の２．２−ジ
メチル−３−（４−フルオロフェニル）−プロピオン酸
ニトリル１７．７ｇ（０，１モル）の懸濁液を滴下しな
から加え、そして反応混合物を沸点に加熱した。続いて
、１００°Ｃの沸点に達するに十分なテトラヒドロフラ
ンを蒸留し、次に混合物を１５時間還流させた。塩化ア
ンモニウム水溶液を反応混合物に加え、有機相を分別し
、そして水相をエーテルを用いて２回抽出した。−緒に
した有機相を３Ｎ塩酸１００ｍｆｆと共に５時間撹拌し
た。水相を分別した後、有機相を水を用いて２回洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した
。２．２−ジメチル−！−（４−フルオロフェニル）−
３−ノナノン１９ｇ（理論値の７２％）が淡色油として
得られた。 無水酢酸４００ｍＣ中の２．２−ジメチル−３−（４−
フルオロフェニル）−プロパン−■−アールーオキシム
１６Ｂｇ（０，８６モル）の溶液を４時間還流させた。 次に溶液を冷却し、そして溶媒を減圧下で除去した。残
渣を水２Ｑで希釈し、そして生じた溶液をジクロロメタ
ンを用いて３回抽出した。−緒にした有機相を水で１回
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で溶
媒を除去することにより濃縮した。２．２−ジメチル−
３−（４−フルオロフェニル）−プロピオニトリル１５
０．２ｇ’（理論値の９８．７％）が淡色油として得ら
れた。 −−９１１゜ Ｆ−・−Ｃ１１２−Ｃ−ＣＩｌ　＝　Ｎ０１１″１ ＣＨ。 ヒドロキシルアミン塩酸塩１０４．２５ｇ（Ｉ゜５モル
）及び酢酸ナトリウム１２３ｇ（Ｉ，５モル）を水６０
０ｍ１２及びエタノール６００ｍ１ｌ中の２．２−・ツ
メチル−３−（４−フルオロフェニル）−プロパナール
２０６ｇ（Ｉ，１４モル）の溶液に加え、そして混合物
を５時間還流させた。次にエタノールを減圧下で除去し
、水性残渣を水で希釈し、そして酢酸エチルを用いて３
回抽出した。−緒にした有機相を水で１回洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で溶媒を除去する
ことにより濃縮した。２，２−ジメチル−３−（４−フ
ルオロフェニル）−プロパン−１−アール−オキシム１
６８ｇ（理論値の７５．６％）が淡色油として得られ、
このものを更に反応に直接用いた。 −？１ト イツブチルアルデヒド２０１ｇ（２，８モル）及び塩化
４−フルオロベンジル２８９ｇ　（２モル）の混合物を
８０°Ｃで保持された水６００ｍｆ２及びトルエン６０
０ｍＲ中の臭化テトラブチルアンモニウム１５ｇ及び水
酸化ナトリウム２４　ｏｇ　（６モル）の撹拌された混
合物中に３時間にわたって撹拌しなか加えた。次に混合
物を８０°Ｃで更に３時間撹拌し、トルエン５００ｍ（
ｌで希釈し、有機相を分別し、水で１回洗浄し、そして
硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、
そして残渣を減圧下で蒸留した。沸点２６ミリバール１
１０〜１１８°Ｃの２．２−ジメチル−３−（４−フル
オロフェニル）−プロパナール２０　’６　ｇ　（理論
値（７）５７．２％）か得られた。 １里１： 次の使用例において、比較物質として下記式の化合物を
用いた： ＣＱ７・−ＣＩ、Ｃ１１２−Ｃ−ＣＨ（ＣＨ，）２（Ａ
）、　　　　　ｌ ９１１□ １−（４−クロロ−フェニル）−４−メチル−３−（Ｉ
，２，４−１−リアゾル−１−イル−メチル）−ペンタ
ン−３−オール （ヨーロッパ特許出願公開第０．０４０．３４５号に開
示） 実施例Ａ いもち病（ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／
保護溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にし１：。 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングか乾燥した後、植物にいもち病（Ｐ　ｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁
液を接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５°
Ｃの温床に置いた。 病気感染の評価を接種の４日後に行った。 この試験において、実施例２．６．７．１Ｏ１ＩＩ、１
８．１９．２４及び２９に示される本発明による物質は
比較物質（Ａ）よりかなり良好な活性を示した。その結
果を第Ａ表に示す。 Ｃつ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　■Ｏり
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃリ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０り■　
　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　。 ■　　　　　　　　　　　　　　　　　■　　　　　　
　　　　　　　　　　　　■実施例Ｂ 灰色かび病（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）試験（豆）／保護溶
　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしｔこ。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、灰色かＵ病（Ｂ　ｏｉｒｙ
ｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）でおおわれた寒天の２個の
少片を各葉の上に置いた。接種した植物を２０°Ｃで暗
くした湿った室に置いた。接種して３日後、葉の上の感
染したスポットの大きさを評価した。 この試験において、実施例１１及び１８に示される本発
明のよる物質は比較質（Ａ）より良好な活性を示した。 その結果を第８表に示す。 実施例Ｃ 黒星病（Ｖ　ｅｎＬｕｒｉａ）試験（リンゴ）／治療溶
　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　Ｉこ　。 治療活性を試験するために、若い植物にリンゴ黒星病原
細菌［ａｐｐｌｅ　　５ｃａｂ　　ｃａｕｓａｔｉｖｅ
　　ｏｒｇａｎｉｓｍ　（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）　）の分生胞子器の水性懸濁液を接
種した。この植物を２０°Ｃ及び相対湿度１００％で培
養室に１日装置さ、次に温床中に置いた。所定時間後、
植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれる
まで噴霧した。 この植物を約２０°Ｃの温度及び約７０％の相対温度で
温床に置いた。 評価を接種の１２日後に行った。 この試験において、実施例６．１１％　１７及び１８に
示される本発明による物質は比較物質（Ａ）よりかなり
良好な活性を示した。その結果を第６表に示す。 ■　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　
　　　　■Ｃ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　■実施例り 網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｌ＋ｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）
試験（大麦）／保護 溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしｌこ。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングか乾燥した後、植物に網斑病（Ｐ　ｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）の分生胞子型懸濁液を
噴霧した。植物を培養室中に２０°Ｃ及び相対大気湿度
１００％で４８時間装いた。 植物を約２０°Ｃの温度及び約８０％の相対大気湿度で
温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、実施例３．６．１７及び２９に示さ
れる本発明による物質は比較物質（Ａ）よりかなり良好
な活性を示した。その結果を第り表に示す。 本発明による主なる特徴及び態様は以下のとおりである
。 １、式 式中、ｎは０またはｌの数を表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは随時置
換されていてもよいナフチルを表わし、 Ｒ１は水素、随時置換されていてもよいアルキル、随時
置換されていてもよいアルケニル、随時置換されていて
もよいアルキニル、随時置換されていてもよいアラルキ
ル、ンクロアルキルまたは随時置換されていてもよいヘ
テロアラルキルを表わし、 Ｒ２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キルまたはアルケニルを表わし、Ｒ３はメチルを表わし
、そして Ｒ４はメチルを表わすか、または Ｒ３及びＲ４は一緒になってエタン−１，２−ジイルを
表わす、 の置換されたトリアゾリルメチルカルビノール並ひにそ
の酸付加塩及び金属塩錯体。 ２、式 式中、ｎは０またはｌの数を表わし、 ／’１　ｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは
随時置換されていてもよいナフチルを表わし、 Ｒ１は水素、随時置換されていてもよいアルキル、随時
置換されていてもよいアルケニル、随時置換されていて
もよいアルキニル、随時置換されていてもよいアラルキ
ル、シクロアルキルまたは随時置換されていてもよいヘ
テロアラルキルを表わし、 Ｒ２はアルキル、ンクロアルキル、シクロアルキルアル
キルまたはアルケニルを表わし、Ｒ１はメチルを表わし
、そして Ｒ′１まメチルを表わすか、まｌ二１まＲ１及びＲ４は
一緒になってエタン−１，２−ジイルを表わす、 の置換されたトリアゾリルメチルカルビノール並ひにそ
の酸付加塩及び金属塩錯体を製造する際に、（ａ）式 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ３及びＲ′は上記の意味を有する、 のトリアゾリルメチルケトンをアルミニウムの存在下及
び適当ならば超音波を用い、そして／またはアルミニウ
ム活性化剤の存在下で、希釈剤の存在下にて式 ％式％） 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲンを
表わす、 のハロゲン化合物と反応させ、次に生成物を不活性希釈
剤の存在下で式 ％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＹはハロゲンを
表わす、 の化合物と反応させるか、 （ｂ）式 ％式％（） 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ”、Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有
する、 のオキシランを適当ならば酸受容体の存在下及び適当な
らば遊離基開始剤の存在下で、並びにまた適当ならば希
釈剤の存在下で式 の１．２．４．４リアゾールと反応させ、そして適当な
らは生じる式 式中、Ａｒ、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４及びｎは上記の意味を有
する、 の化合物を塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下
で式 ％式％（） 式中、Ｙは上記の意味を有し、そして ＲＳは随時置換されていてもよいアルキル、随時置換さ
れていてもよいアルケニル、随時置換されていてもよい
アルキニル、随時置換されていてもよいアラルキル、シ
クロアルキルまたは随時置換されていてもよいヘテロア
リールアルキルを表わす、 の化合物と反応させ、次に必要に応じて酸または金属塩
を式（Ｉ）の化合物と付加反応させることを特徴とする
、式（Ｉ）の置換されたトリアゾリルメチルカルビノー
ル並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の製造方法。 ３、少なくとも１つの上記１に記載の式（Ｉ）の置換さ
れたトリアゾリルメチルカビノールまたはまたは１つの
式（Ｉ）の置換されたトリアゾリルメチルカビノールの
酸付加塩もしくは金属塩錯体を含むことを特徴とする、
殺菌・殺カビ剤。 ４、菌・カビを防除する際の上記ｌに記載の式（Ｉ）の
置換されたトリアゾリルメチルカビノールまたはその酸
付加塩及び金属塩錯体。 ５、上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換された、トリアゾリ
ルメチルカルビノールまたはその酸付加塩もしくは金属
塩錯体を植物及び／またはその環境に施用することを特
徴とする、菌・カビの防除方法。 ６、上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたトリアゾリル
メチルカルビノールまたはその酸付加塩もしくは金属塩
錯体を増量剤及び／または表面活性物質と混合すること
を特徴とする、殺菌・殺カヒ剤の製造方法。 ７゜式 式中、ｎは０またはｌの数を表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは随時置
換されていてもよいナフチルヲ表わし、 Ｒ２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キルまたはアルケニルを表わし、Ｒ３はメチルを表わし
、そして Ｒ４はメチルを表わすか、または ＲＸ及びＲ４は一緒になってエタン−１，２−ジイルを
表わす、 のオキシラン。 ８、式 式中、ｎはＯまたはｌの数を表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは随時置
換されていてもよいす７チルを表わし、 Ｒ２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キルまたはアルケニルを表わし、Ｒ３はメチルを表わし
、そして Ｒ′はメチルを表わすか、または Ｒ３及びＲ４は一緒になってエタン−１，２−ジイルを
表わす、 のオキシランを製造する際に、 Ｃ）式 式中、ｎ１Ａｒ、Ｒ”、Ｒ１及びＲ′は上記の意味を有
する、 のケトンを （ＣＨ３）２Ｓ　ＯＣＨ、（Ｖｌｌｌ）のジメチルオキ
ソスルホニウムメチライドとか、β）不活性有機溶媒の
存在下及び塩基の存在下で式 は γ）塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式 ％式％ の臭化メチル−トリフェニルホスホニウムのいずれかと
反応させ、そして生じる式 ％式％（） 式中、９％Ａｒ、Ｒ”、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有
する、 のアルケンを希釈剤の存在下で酸化剤と反応させること
を特徴とする、式（Ｖ）のオキシランの製造方法。 ９、式 ：：１ ％式％（） 式中、Ａｒは随時置換されていてもよい７エ二ルまたは
随時置換されていてもよいナフチルを表わし、 ｎはＯまたはｌの数を表わし、 Ｒ３はメチルを表わし、 Ｒ４はメチルを表わすか、または Ｒ３及びＲ４は一緒になってエタン−１，２−ジイルを
表わし、そして Ｒ６は１個より多い炭素原子を有するアルキル、シクロ
アルキル、シクロアルキルアルキルまたはアルケニルを
表わす、 のケトン。 １０、式 ： ％式％（） 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは
随時置換されていてもよいす７チルを表わし、 ｎはＯまたはｌの数を表わし、 Ｒ３はメチルを表わし、 Ｒ’ｌまメチルを表わすか、まｌ二１よＲ３及びＲ４は
一緒になってエタン−１，２−ノイルを表わし、そして Ｒ６は１個より多い炭素原子を有するアルキル、・／ク
ロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはアルケニル
を表わす、 のケトンを製造する際に、 ｄ）式 ％式％（） 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ３及びＲ′は上記の意味を有し、そ
して ２はシアノ、クロロカルボニル、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルポニルヲ表わす、の化合物を適当なら
は希釈剤の存在下で式１式％（［） 式中、Ｒ６は上記の意味を有する、 のグリニヤール化合物と反応させるか、ｅ）Ｒ３及びＲ
′がメチルを表わす式（■−ａ）のケトンの製造に対し
て式 ％式％） 式中、Ｒ６は上記の意味を有する、 のイソプロピルケトンを適当ならば酸受容体の存在下、
適当ならば相間移動触媒の存在下及び適当ならは希釈剤
の存在下で式 ％式％） 式中、ｎ及びＡｒは上記の意味を有し、そして Ｘｌは塩素、臭素及びヨウ素を表わす、の化合物と反応
させるか、 ｆ）ｎか１を表わし、そしてＲ３及びＲ４がメチルを表
わす式（■〜ａ）のケトンの製造に対して式 ％式％） 式中、Ｒ６は上記の意味を有する、 のイソゾロピルケトンを適当ならば塩基の存在下及び適
当ならば希釈剤の存在下でホルムアルデヒドまたはその
オリゴマー形と反応させ、生じる式゛式中、Ｒ１は上記
の意味を有する、 のヒドロキシメチル化合物を適当ならば酸結合剤の存在
下及び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中　Ｒ７はメチルまたは４−メチル−フェニルを表わ
す、 の塩化スルホニルと反応させ、そして生じる式式中、Ｒ
′及びＲ７は上記の意味を有する、のスルホニルオキン
化合物を適当ならば塩基の存在下及び適当ならは希釈剤
の存在下で式％式％（） 式中、Ａｒは上記の意味を有する、 のヒドロキンアリール化合物と反応させるか、ｇ）Ｒ３
及びＲ１が一緒になってエタン−１，２−ジイルを表わ
す式（■−ａ）のケトンの製造に対して式 ％式％） 式中、ｎ、Ａｒ及びＲ′は上記の意味を有する、 のエノンを希釈剤の存在下で式 ％式％） のジメチルオキソスルホニウムメチライドと反応させる
か、または ｈ）Ｒ６かンクロプロピルを表わす式（■−ａ）のケト
ンの製造に対して式 ％式％） 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、 のヒニルケトンを希釈剤の存在下で式 ％式％） のジメチルオキソスルホニウムメチライドと反応させる
ことを特徴とする、式（■−ａ）のケトンの製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは０または１の数を表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは随時置
   換されていてもよいナフチルを表わし、 Ｒ＾１は水素、随時置換されていてもよいアルキル、随
   時置換されていてもよいアルケニル、随時置換されてい
   てもよいアルキニル、随時置換されていてもよいアラル
   キル、シクロアルキルまたは随時置換されていてもよい
   ヘテロアラルキルを表わし、 Ｒ＾２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキルまたはアルケニルを表わし、Ｒ＾３はメチルを表
   わし、そして Ｒ＾４はメチルを表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になつてエタン−１，２−ジイ
   ルを表わす、 の置換されたトリアゾリルメチルカルビノール並びにそ
   の酸付加塩及び金属塩錯体。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは０または１の数を表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは随時置
   換されていてもよいナフチルを表わし、 Ｒ＾１は水素、随時置換されていてもよいアルキル、随
   時置換されていてもよいアルケニル、随時置換されてい
   てもよいアルキニル、随時置換されていてもよいアラル
   キル、シクロアルキルまたは随時置換されていてもよい
   ヘテロアラルキルを表わし、 Ｒ＾２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキルまたはアルケニルを表わし、Ｒ＾３はメチルを表
   わし、そして Ｒ＾４はメチルを表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になつてエタン−１，２−ジイ
   ルを表わす、 の置換されたトリアゾリルメチルカルビノール並びにそ
   の酸付加塩及び金属塩錯体を製造する際に、（ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有す
   る、 のトリアゾリルメチルケトンをアルミニウムの存在下及
   び適当ならば超音波を用い、そして／または希釈剤の存
   在下アルミニウム活性化剤の存在下で、式 Ｒ＾２−Ｘ（III） 式中、Ｒ＾２は上記の意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表わす、 のハロゲン化合物と反応させ、次に生成物を不活性希釈
   剤の存在下で式 Ｒ＾１−Ｙ 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｙはハロゲンを表わす、 の化合物と反応させるか、 （ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意
   味を有する、 のオキシランを適当ならば酸受容体の存在下及び適当な
   らば遊離基開始剤の存在下で、並びにまた適当ならば希
   釈剤の存在下で式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） の１，２，４，−トリアゾールと反応させ、そして適当
   ならば生じる式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ａｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｎは上記の意
   味を有する、 の化合物を塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下
   で式 Ｒ＾５−Ｙ（IVａ） 式中、Ｙは上記の意味を有し、そして Ｒ＾５は随時置換されていてもよいアルキル、随時置換
   されていてもよいアルケニル、随時置換されていてもよ
   いアルキニル、随時置換されていてもよいアラルキル、
   シクロアルキルまたは随時置換されていてもよいヘテロ
   アリールアルキルを表わす、 の化合物と反応させ、次に必要に応じて酸または金属塩
   を式（ I ）の化合物と付加反応させることを特徴とす
   る、式（ I ）の置換されたトリアゾリルメチルカルビ
   ノール並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の置換されたトリアゾリルメチルカビノールまた
   は１つの式（ I ）の置換されたトリアゾリルメチルカ
   ビノールの酸付加塩もしくは金属塩錯体を含むことを特
   徴とする、殺菌・殺カビ剤。 ４、菌・カビを防除する際の特許請求の範囲第１項記載
   の式（ I ）の置換されたトリアゾリルメチルカビノー
   ルまたはその酸付加塩及び金属塩錯体の使用。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、ｎは０または１の数を表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは随時置
   換されていてもよいナフチルを表わし、 Ｒ＾２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキルまたはアルケニルを表わし、Ｒ＾３はメチルを表
   わし、そして Ｒ＾４はメチルを表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になつてエタン−１，２−ジイ
   ルを表わす、 のオキシラン。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、ｎは０または１の数を表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは随時置
   換されていてもよいナフチルを表わし、 Ｒ＾２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキルまたはアルケニルを表わし、Ｒ＾３はメチルを表
   わし、そして Ｒ＾４はメチルを表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になつてエタン−１，２−ジイ
   ルを表わす、 のオキシランを製造する際に、 ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意
   味を有する、 のケトンを α）希釈剤の存在下で式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） のジメチルオキソスルホニウムメチライドとか、β）不
   活性有機溶媒の存在下及び塩基の存在下で式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） のメチル硫酸トリメチルスルホニウムとか、または γ）塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） の臭化メチル−トリフェニルホスホニウムのいずれかと
   反応させ、そして生じる式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾１及びＲ＾４は上記の意
   味を有する、 のアルケンを希釈剤の存在下で酸化剤と反応させること
   を特徴とする、式（Ｖ）のオキシランの製造方法。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII−ａ） 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは
   随時置換されていてもよいナフチルを表わし、 ｎは０または１の数を表わし、 Ｒ＾３はメチルを表わし、 Ｒ＾４はメチルを表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になつてエタン−１，２−ジイ
   ルを表わし、そして Ｒ＾６は１個より多い炭素原子を有するアルキル、シク
   ロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはアルケニル
   を表わす、 のケトン。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII−ａ） 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルまたは
   随時置換されていてもよいナフチルを表わし、 ｎは０または１の数を表わし、 Ｒ＾３はメチルを表わし、 Ｒ＾４はメチルを表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になつてエタン−１，２−ジイ
   ルを表わし、そして Ｒ＾６は１個より多い炭素原子を有するアルキル、シク
   ロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはアルケニル
   を表わす、 のケトンを製造する際に、 ｄ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有し
   、そして Ｚはシアノ、クロロカルボニル、メトキシカルボニルま
   たはエトキシカルボニルを表わす、の化合物を適当なら
   ば希釈剤の存在下で式 Ｒ＾６−ＭｇＢｒ（ＸIII） 式中、Ｒ＾６は上記の意味を有する、 のグリニヤール化合物と反応させるか、 ｅ）Ｒ＾３及びＲ＾４がメチルを表わす式（VII−ａ）
   のケトンの製造に対して式 （ＣＨ＿３）＿２ＣＨ−ＣＯ−Ｒ＾６（ＸIV）式中、Ｒ
   ＾６は上記の意味を有する、 のイソプロピルケトンを適当ならば酸受容体の存在下、
   適当ならば相間移動触媒の存在下及び適当ならば希釈剤
   の存在下で式 Ａｒ−（Ｏ）ｎ−ＣＨ＿２−Ｘ＾１（ＸＶ）式中、ｎ及
   びＡｒは上記の意味を有し、そして Ｘ＾１は塩素、臭素及びヨウ素を表わす、 の化合物と反応させるか、 ｆ）ｎが１を表わし、そしてＲ＾３及びＲ＾４がメチル
   を表わす式（VII−ａ）のケトンの製造に対して式 （ＣＨ＿３）＿２ＣＨ−ＣＯ−Ｒ＾６（ＸIV）式中、Ｒ
   ＾６は上記の意味を有する、 のイソプロピルケトンを適当ならば塩基の存在下及び適
   当ならば希釈剤の存在下でホルムアルデヒドまたはその
   オリゴマー形と反応させ、生じる式▲数式、化学式、表
   等があります▼（ＸVI） 式中、Ｒ＾６は上記の意味を有する、 のヒドロキシメチル化合物を適当ならば酸結合剤の存在
   下及び適当ならば希釈剤の存在下で式Ｒ＾７−ＳＯ＿２
   −Ｃｌ（ＸVII） 式中、Ｒ＾７はメチルまたは４−メチル−フェニルを表
   わす、 の塩化スルホニルと反応させ、そして生じる式▲数式、
   化学式、表等があります▼（ＸVIII） 式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は上記の意味を有する、のスル
   ホニルオキシ化合物を適当ならば塩基の存在下及び適当
   ならば希釈剤の存在下で式 Ａｒ−ＯＨ（ＸIX） 式中、Ａｒは上記の意味を有する、 のヒドロキシアリール化合物と反応させるか、ｇ）Ｒ＾
   ３及びＲ＾４が一緒になつてエタン−１，２−ジイルを
   表わす式（VII−ａ）のケトンの製造に対して式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） 式中、ｎ、Ａｒ及びＲ＾６は上記の意味を有する、 のエノンを希釈剤の存在下で式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） のジメチルオキソスルホニウムメチライドと反応させる
   か、または ｈ）Ｒ＾６がシクロプロピルを表わす式（VII−ａ）の
   ケトンの製造に対して式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ I ） 式中、ｎ、Ａｒ、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有す
   る、 のビニルケトンを希釈剤の存在下で式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） のジメチルオキソスルホニウムメチライドと反応させる
   ことを特徴とする、式（VII−ａ）のケトンの製造方法
   。