JPH01314783A - ポリエステル含有繊維製品用吸収性助剤 - Google Patents
ポリエステル含有繊維製品用吸収性助剤Info
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- JPH01314783A JPH01314783A JP1073679A JP7367989A JPH01314783A JP H01314783 A JPH01314783 A JP H01314783A JP 1073679 A JP1073679 A JP 1073679A JP 7367989 A JP7367989 A JP 7367989A JP H01314783 A JPH01314783 A JP H01314783A
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- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
- D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
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- Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
- Woven Fabrics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、酸化ポリエチレンおよび選択された第四アン
モニウムホスフェートを含有する混合物、およびこの混
合物を含んでなり、ポリエステル含有繊維製品に帯電防
止性、滑性及び／又は柔軟性を付与する吸収可能な繊維
用助剤に関する。
モニウムホスフェートを含有する混合物、およびこの混
合物を含んでなり、ポリエステル含有繊維製品に帯電防
止性、滑性及び／又は柔軟性を付与する吸収可能な繊維
用助剤に関する。
［従来の技術１
コンディショニングは、繊維仕上げ作業の一部であり、
フロック、スラブ、織物、編物または不織布に、特に取
扱容易性、滑性、帯電防止性およびふんわりした感触の
ような特性を付与することを意図したもので、その結果
、外観、市場性、使用効率および加工の質が向上する。
フロック、スラブ、織物、編物または不織布に、特に取
扱容易性、滑性、帯電防止性およびふんわりした感触の
ような特性を付与することを意図したもので、その結果
、外観、市場性、使用効率および加工の質が向上する。
コンディショニングに用いる繊維用助剤は、例えば、全
浸漬浴中〔吸収法（Ａ ｕｓｚｉｅｈｖｅｒｆａｈｒｅ
ｎ））で繊維製品に適用することができる。全浸漬処理
中に、織物を高洗浄液比で長時間洗浄液に浸漬し、次に
、圧搾、抽出または遠心分離により脱水する。フーラー
ディング（ｆｏｕｌａｒｄｉｎｇ）、パッディング、ブ
レード塗布または噴霧のような他の処理方法と比べると
、全浸漬処理は処理時間および温度を所望により選択お
よび変化させ得る点で有利である〔例えば、パーナート
（Ｗ 、 Ｂ ｅｒｎａｒｄ） ｒアプレトウール・デ
ア・テクスティーリエン（Ａｐｐｒｅｔｕｒ ｒ３ｅｒ
Ｔｅｘｔｉｌｉｅｎ）Ｊ、第２版、２５７〜２５８頁
、シュプリンガー・フェルラーク（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ）、（１９６７年）参照〕。
浸漬浴中〔吸収法（Ａ ｕｓｚｉｅｈｖｅｒｆａｈｒｅ
ｎ））で繊維製品に適用することができる。全浸漬処理
中に、織物を高洗浄液比で長時間洗浄液に浸漬し、次に
、圧搾、抽出または遠心分離により脱水する。フーラー
ディング（ｆｏｕｌａｒｄｉｎｇ）、パッディング、ブ
レード塗布または噴霧のような他の処理方法と比べると
、全浸漬処理は処理時間および温度を所望により選択お
よび変化させ得る点で有利である〔例えば、パーナート
（Ｗ 、 Ｂ ｅｒｎａｒｄ） ｒアプレトウール・デ
ア・テクスティーリエン（Ａｐｐｒｅｔｕｒ ｒ３ｅｒ
Ｔｅｘｔｉｌｉｅｎ）Ｊ、第２版、２５７〜２５８頁
、シュプリンガー・フェルラーク（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ）、（１９６７年）参照〕。
しかしながら、吸収法は、繊維製品に対して十分に高い
直接性を有する繊維用助剤を使用し、それ故に処理液の
良好な吸収が可能となる場合にしか経済的でない。繊維
製品に帯電防止性及び／又は柔軟性を付与するカチオン
性繊維用助剤は、天然繊維、例えばセルロース、綿及び
／又は羊毛に対して高度の直接性を示すが、大部分の合
成繊維、特にポリエステル繊維に対する親和性は明らか
に低い〔クヴアラ／アンゲル（Ｃｈｗａｌａ／ Ａｎｇ
ｅｒ） ： ｒハーフ− ンドブーフ・デア・テクスティルヒルフスミッテル（Ｈ
ａｎｄｂｕｃｈ ｄｅｒ Ｔａｘｔｉｌｈｉｌｆｓｍｉ
ｔＬｅｌ）Ｊ 、６８９〜６９２頁、フエルラーク・ヘ
ミ−（ＶｅｒｌａｇＣｈｅｍｉｅ）、ヴアインハイム（
Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）在、１９６７年〕。
直接性を有する繊維用助剤を使用し、それ故に処理液の
良好な吸収が可能となる場合にしか経済的でない。繊維
製品に帯電防止性及び／又は柔軟性を付与するカチオン
性繊維用助剤は、天然繊維、例えばセルロース、綿及び
／又は羊毛に対して高度の直接性を示すが、大部分の合
成繊維、特にポリエステル繊維に対する親和性は明らか
に低い〔クヴアラ／アンゲル（Ｃｈｗａｌａ／ Ａｎｇ
ｅｒ） ： ｒハーフ− ンドブーフ・デア・テクスティルヒルフスミッテル（Ｈ
ａｎｄｂｕｃｈ ｄｅｒ Ｔａｘｔｉｌｈｉｌｆｓｍｉ
ｔＬｅｌ）Ｊ 、６８９〜６９２頁、フエルラーク・ヘ
ミ−（ＶｅｒｌａｇＣｈｅｍｉｅ）、ヴアインハイム（
Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）在、１９６７年〕。
吸収法において、帯電防止剤、滑剤及び／又は柔軟剤と
して、通常、脂肪−ポリアミン縮合生成物、脂肪酸アミ
ド誘導体、パラフィンエマルジョンおよびシリコン誘導
体が使用される。しかしながら、これらの物質は、ポリ
エステルを含む繊維製品に対して不十分な直接性しか有
さないので不利である。更に、ポリエステルを含む繊維
製品は、コンディショニング処理の後に、帯電防止性、
滑性及び／又は柔軟性を有さない、またはせいぜい不十
分な特性しか有さない。
して、通常、脂肪−ポリアミン縮合生成物、脂肪酸アミ
ド誘導体、パラフィンエマルジョンおよびシリコン誘導
体が使用される。しかしながら、これらの物質は、ポリ
エステルを含む繊維製品に対して不十分な直接性しか有
さないので不利である。更に、ポリエステルを含む繊維
製品は、コンディショニング処理の後に、帯電防止性、
滑性及び／又は柔軟性を有さない、またはせいぜい不十
分な特性しか有さない。
［発明の目的１
本発明の基本的目的は、ポリエステル含有繊維製品に対
して高度の直接性を有し、ポリエステル含有繊維製品に
優れた帯電防止性、滑性及び／又は柔軟性を付与する繊
維用助剤を開発することにある。
して高度の直接性を有し、ポリエステル含有繊維製品に
優れた帯電防止性、滑性及び／又は柔軟性を付与する繊
維用助剤を開発することにある。
［発明の開示］
本発明は、酸化ポリエチレンおよび特定の第四アンモニ
ウムホスフェートを含む混合物が、ポリエステル含有繊
維製品に優れた親和性を示すという知見に基づき完成さ
れたものである。
ウムホスフェートを含む混合物が、ポリエステル含有繊
維製品に優れた親和性を示すという知見に基づき完成さ
れたものである。
すなわち本発明は、
（Ａ）平均分子量３０００〜８０００、酸価２５〜６０
、鹸化価４０〜８０および密度０．９４〜１ 、０９
ｇ／ｃｍ３の酸化ポリエチレン、および （Ｂ） （１）式： 〔式中、Ｒ１は直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基もしく
は Ｒ２は（ＡＯ）１〜５−Ｈ１メチルまたはエチル、Ｒ３
は（ＡＯ）１〜．−Ｈ１メチルまたはエチル、もしくは
Ｒ２およびＲ３は一緒になって ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−１Ｒ４は直鎖状または分
岐状で置換または未置換の炭素数５〜２１の飽和または
不飽和アルキル基、Ｒ５はＨまたは炭素数１〜４のアル
キル基、Ｒは直鎖状または分岐状で置換または未置換の
炭素数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基、Ａは炭
素数２〜４のアルキレン鎖、およびｐは２または３を表
し、ｎ−１およびｍ＝２またはｎ−２およびｍ＝１であ
る。〕 で示される第四アンモニウムホスフェート、（２）式： 〔式中、Ｒ４は直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数５〜２１の飽和または不飽和アルキル基、Ｒ６
はＯＨまたは−ＮＨ−Ｃ−Ｒ’、■ Ｒは直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数６
〜２２の飽和または不飽和アルキル基、およびＡは炭素
数２〜４のアルキレン基を表し、ｎ−１およびｍ−２ま
たはｎ−２およびｍ＝ｌである。〕 で示される第四アンモニウムホスフェ−１・、オよび、 （３）ます、式： Ｈ○ＱＣ−Ｒ”Ｃ０ＯＨ〔式中、Ｒ
７は置換または未置換の炭素数１−１０の脂肪族、脂環
式または芳香族基を表す。〕で示されるジカルボン酸と
、式： 〔式中 Ｒ８は直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数１〜２０の飽和または不飽和アルキル基、Ａ′
はエチレン基及び／又はイソプロピレン基、ならびにａ
およびｂは１〜２０の整数を表し、ａとｂの合計は２〜
３０である。〕で示されるアルコキシル化第三アミンと
を縮合させ、次に、水の存在下、５０〜８０°Ｃの温度
で、式： ％式％ 〔式中、Ｒは直鎖状または分岐状で置換または未置換の
炭素数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基、および
Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表す。〕 で示されるモノ及び／又はジアルキル燐酸エステルと反
応させ、最後に、１〜５バールの圧力および８０〜１０
０°Ｃの温度で、四級化アミン基のポリアルキルエーテ
ル鎖が１〜１０のアルキレンオキシ基を有するように炭
素数２〜４のアルキレンオキシドと反応させることによ
り製造されたアミノ基を有する重合度２〜５ｏのポリエ
ステル系第四アンモニウムホスフェート から成る群のうちの少なくとも一群の中の第四アンモニ
ウムホスフェートの少なくとも一種の二種類の成分（Ａ
）および（Ｂ）を含んでなる混合物を提供する。
、鹸化価４０〜８０および密度０．９４〜１ 、０９
ｇ／ｃｍ３の酸化ポリエチレン、および （Ｂ） （１）式： 〔式中、Ｒ１は直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基もしく
は Ｒ２は（ＡＯ）１〜５−Ｈ１メチルまたはエチル、Ｒ３
は（ＡＯ）１〜．−Ｈ１メチルまたはエチル、もしくは
Ｒ２およびＲ３は一緒になって ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−１Ｒ４は直鎖状または分
岐状で置換または未置換の炭素数５〜２１の飽和または
不飽和アルキル基、Ｒ５はＨまたは炭素数１〜４のアル
キル基、Ｒは直鎖状または分岐状で置換または未置換の
炭素数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基、Ａは炭
素数２〜４のアルキレン鎖、およびｐは２または３を表
し、ｎ−１およびｍ＝２またはｎ−２およびｍ＝１であ
る。〕 で示される第四アンモニウムホスフェート、（２）式： 〔式中、Ｒ４は直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数５〜２１の飽和または不飽和アルキル基、Ｒ６
はＯＨまたは−ＮＨ−Ｃ−Ｒ’、■ Ｒは直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数６
〜２２の飽和または不飽和アルキル基、およびＡは炭素
数２〜４のアルキレン基を表し、ｎ−１およびｍ−２ま
たはｎ−２およびｍ＝ｌである。〕 で示される第四アンモニウムホスフェ−１・、オよび、 （３）ます、式： Ｈ○ＱＣ−Ｒ”Ｃ０ＯＨ〔式中、Ｒ
７は置換または未置換の炭素数１−１０の脂肪族、脂環
式または芳香族基を表す。〕で示されるジカルボン酸と
、式： 〔式中 Ｒ８は直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数１〜２０の飽和または不飽和アルキル基、Ａ′
はエチレン基及び／又はイソプロピレン基、ならびにａ
およびｂは１〜２０の整数を表し、ａとｂの合計は２〜
３０である。〕で示されるアルコキシル化第三アミンと
を縮合させ、次に、水の存在下、５０〜８０°Ｃの温度
で、式： ％式％ 〔式中、Ｒは直鎖状または分岐状で置換または未置換の
炭素数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基、および
Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表す。〕 で示されるモノ及び／又はジアルキル燐酸エステルと反
応させ、最後に、１〜５バールの圧力および８０〜１０
０°Ｃの温度で、四級化アミン基のポリアルキルエーテ
ル鎖が１〜１０のアルキレンオキシ基を有するように炭
素数２〜４のアルキレンオキシドと反応させることによ
り製造されたアミノ基を有する重合度２〜５ｏのポリエ
ステル系第四アンモニウムホスフェート から成る群のうちの少なくとも一群の中の第四アンモニ
ウムホスフェートの少なくとも一種の二種類の成分（Ａ
）および（Ｂ）を含んでなる混合物を提供する。
本発明の混合物において、成分（Ａ）対（Ｂ）の重量比
は、好ましくは１０：１〜１：５、特に好ましくはｌＯ
：３〜ｌ：２である。
は、好ましくは１０：１〜１：５、特に好ましくはｌＯ
：３〜ｌ：２である。
日本国特許出願公開５９−４７４７８号によれば、合成
繊維、例えばポリエステル繊維用の帯電防止剤として、
式： 〔式中、Ｒ’は炭素数８〜２２のアルキルまたはアルケ
ニル、Ｒ５−Ｃ−ＮＨ−（ＣＨ，）□−もしくｌ はベータヒドロキシアルキル基、Ｒ２およびＲ３は互い
に独立して炭素数１〜２２のアルキルまたはアルケニル
基、ベンジル基もしくは−（ＡＯ）、Ｈ。
繊維、例えばポリエステル繊維用の帯電防止剤として、
式： 〔式中、Ｒ’は炭素数８〜２２のアルキルまたはアルケ
ニル、Ｒ５−Ｃ−ＮＨ−（ＣＨ，）□−もしくｌ はベータヒドロキシアルキル基、Ｒ２およびＲ３は互い
に独立して炭素数１〜２２のアルキルまたはアルケニル
基、ベンジル基もしくは−（ＡＯ）、Ｈ。
あるいはＲ２およびＲ３は一緒になって−ｃＨ２ｃＨｚ
−０−ＣＨ２ＣＨ２−１Ｒ４は（ＯＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２
）、−ＯＨ，Ｒ５は炭素数７〜２１のアルキルまたはア
ルケニル基、Ｒ６はＨまたは炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ１→は式： Ｏ ■ ［Ｒ７−〇−（Ａ′Ｏ）月、Ｐ−（ＯＨ）３−で示され
る有機燐酸エステルのアニオン Ｒ７は炭素数８〜２２
のアルキルまたはアルケニル基、ＡおよびＡ′は炭素数
２〜４のアルキレン基、ｍは１〜３、ｎはｌ−２０、ｔ
はｌ−５、ｐは０〜２０、およびｑは１または２を表す
。〕で示される第四アンモニウムホスフェートを使用す
ることが既に知られている。
−０−ＣＨ２ＣＨ２−１Ｒ４は（ＯＣＨ（Ｒ’）ＣＨ２
）、−ＯＨ，Ｒ５は炭素数７〜２１のアルキルまたはア
ルケニル基、Ｒ６はＨまたは炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ１→は式： Ｏ ■ ［Ｒ７−〇−（Ａ′Ｏ）月、Ｐ−（ＯＨ）３−で示され
る有機燐酸エステルのアニオン Ｒ７は炭素数８〜２２
のアルキルまたはアルケニル基、ＡおよびＡ′は炭素数
２〜４のアルキレン基、ｍは１〜３、ｎはｌ−２０、ｔ
はｌ−５、ｐは０〜２０、およびｑは１または２を表す
。〕で示される第四アンモニウムホスフェートを使用す
ることが既に知られている。
特定の第四アンモニウムホスフェート〔成分（Ｂ）（１
）〜（３）〕と酸化ポリエチレン〔成分（Ａ）〕とを組
み合わせることにより、ポリエステル含有繊維製品の帯
電防止性および滑性の両方が明確に改良される。本発明
の混合物は、更に、ポリエステル含有繊維製品に良好な
取扱容易性を与える。
）〜（３）〕と酸化ポリエチレン〔成分（Ａ）〕とを組
み合わせることにより、ポリエステル含有繊維製品の帯
電防止性および滑性の両方が明確に改良される。本発明
の混合物は、更に、ポリエステル含有繊維製品に良好な
取扱容易性を与える。
平均分子量３０００〜８０００、酸価２５〜６０、鹸化
価４０〜８０および密度０，９４〜１．０９ｇ／ｃｍ３
（７１）酸化ポリエチレンと、（Ｂ）（１）〜（３）か
ら選ばれる少なくとも一群の中の第四アンモニウムホス
フェートの少なくとも一種とを含有する混合物を含んで
なり、ポリエステル含有繊維製品に帯電防止性、滑性及
び／又は柔軟性を付与する繊維用助剤も本発明の対象で
ある。
価４０〜８０および密度０，９４〜１．０９ｇ／ｃｍ３
（７１）酸化ポリエチレンと、（Ｂ）（１）〜（３）か
ら選ばれる少なくとも一群の中の第四アンモニウムホス
フェートの少なくとも一種とを含有する混合物を含んで
なり、ポリエステル含有繊維製品に帯電防止性、滑性及
び／又は柔軟性を付与する繊維用助剤も本発明の対象で
ある。
平均分子量３５００〜５０００および密度０゜９８〜１
．００ｇ／ｃｍ３の酸化ポリエチレンを本発明の混合物
中に用いるのが好ましい。
．００ｇ／ｃｍ３の酸化ポリエチレンを本発明の混合物
中に用いるのが好ましい。
式中、Ｒ１が直鎖状または分岐状で置換または未置換の
炭素数８〜１８の飽和アルキル基、直鎖状または分岐状
で置換または未置換の炭素数１８〜２２の不飽和アルキ
ル基もしくは Ｒ’−Ｃ−Ｎ−（ＣＨ２）ｐ−１Ｒ４が直鎖状まＯＨ たは分岐状で置換または未置換の炭素数７〜１７の飽和
アルキル基もしくは直鎖状または分岐状で置換または未
置換の炭素数１７〜２１の不飽和アルキル基、Ｒ６がＯ
Ｈ，Ｒ’が直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭
素数６〜２０の飽和または不飽和アルキル基、Ｒが直鎖
状または分岐状で置換または未置換の炭素数８〜１８の
飽和アルキル基もしくは直鎖状または分岐状の置換また
は未置換の炭素数１８〜２２の不飽和アルキル基、およ
びＡがエチレン基及び／又はイソプロピレン基を表ス第
四アンモニウムホスフェート（Ｂ）（１）〜（３）が成
分（Ｂ）として用いられる。
炭素数８〜１８の飽和アルキル基、直鎖状または分岐状
で置換または未置換の炭素数１８〜２２の不飽和アルキ
ル基もしくは Ｒ’−Ｃ−Ｎ−（ＣＨ２）ｐ−１Ｒ４が直鎖状まＯＨ たは分岐状で置換または未置換の炭素数７〜１７の飽和
アルキル基もしくは直鎖状または分岐状で置換または未
置換の炭素数１７〜２１の不飽和アルキル基、Ｒ６がＯ
Ｈ，Ｒ’が直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭
素数６〜２０の飽和または不飽和アルキル基、Ｒが直鎖
状または分岐状で置換または未置換の炭素数８〜１８の
飽和アルキル基もしくは直鎖状または分岐状の置換また
は未置換の炭素数１８〜２２の不飽和アルキル基、およ
びＡがエチレン基及び／又はイソプロピレン基を表ス第
四アンモニウムホスフェート（Ｂ）（１）〜（３）が成
分（Ｂ）として用いられる。
本発明の混合物は、好ましくは分散液または溶液、特に
好ましくは水性エマルジョンとして存在し、好ましくは
５〜５０重量％、特に好ましくは１０〜３０重量％の成
分（Ａ）および（Ｂ）を含有する。分散液または溶液、
好ましくは水性エマルジョンを、既知の方法によって、
洗浄後濯ぎ浴、洗浄浴または浸漬浴中で、もしくは噴霧
によりポリエステル含有繊維製品に適用し、スピン、圧
搾および８０〜１６０’ｏでの温度処理により乾燥する
。本発明の混合物の適用は、好ましくは、液体比がｌ：
５〜１：２５、ｐＨ４，０−７−０、オヨび温度４０〜
８０°Ｃの水性液を用いて吸収法により行う。本発明の
成分（Ａ）および（Ｂ）を含む繊維用助剤は、ポリエス
テル含を繊維製品に対して高度の親和性を有するので、
多量の処理液が消費される。
好ましくは水性エマルジョンとして存在し、好ましくは
５〜５０重量％、特に好ましくは１０〜３０重量％の成
分（Ａ）および（Ｂ）を含有する。分散液または溶液、
好ましくは水性エマルジョンを、既知の方法によって、
洗浄後濯ぎ浴、洗浄浴または浸漬浴中で、もしくは噴霧
によりポリエステル含有繊維製品に適用し、スピン、圧
搾および８０〜１６０’ｏでの温度処理により乾燥する
。本発明の混合物の適用は、好ましくは、液体比がｌ：
５〜１：２５、ｐＨ４，０−７−０、オヨび温度４０〜
８０°Ｃの水性液を用いて吸収法により行う。本発明の
成分（Ａ）および（Ｂ）を含む繊維用助剤は、ポリエス
テル含を繊維製品に対して高度の親和性を有するので、
多量の処理液が消費される。
「ポリエステル含有繊維製品」は、純粋なポリエステル
繊維、およびポリエステル繊維と天然及び／又は合成繊
維の混合物、例えばポリエステル繊維と綿の混合物、ポ
リエステル繊維とポリアミド繊維の混合物、ポリエステ
ル繊維、綿およびポリアミド繊維の混合物、またはポリ
エステル繊維とポリアクリル繊維の混合物である。繊維
製品は、フロック、スラブ、ヤーン、編物、織布または
不織布、好ましくはフロックまたはスラブの形をとる。
繊維、およびポリエステル繊維と天然及び／又は合成繊
維の混合物、例えばポリエステル繊維と綿の混合物、ポ
リエステル繊維とポリアミド繊維の混合物、ポリエステ
ル繊維、綿およびポリアミド繊維の混合物、またはポリ
エステル繊維とポリアクリル繊維の混合物である。繊維
製品は、フロック、スラブ、ヤーン、編物、織布または
不織布、好ましくはフロックまたはスラブの形をとる。
これらの材料は、未漂白、漂白または染色したものであ
ってよい。
ってよい。
本発明の混合物中に含まれる酸化ポリエチレンは、例え
ば、アライド・コーポレイション（Ａｌｌｉｅｄ Ｃｏ
ｒｐ、） （米国）からＡ−Ｃ（登録商標）ポリエチレ
ンの名で市販されている製品である。
ば、アライド・コーポレイション（Ａｌｌｉｅｄ Ｃｏ
ｒｐ、） （米国）からＡ−Ｃ（登録商標）ポリエチレ
ンの名で市販されている製品である。
本発明の混合物中に含まれる第四アンモニウムホスフェ
ートの製造は、日本国特許出願公開第５９−４７４７８
号に記載の方法により行われ、アミン、イミダシリン及
び／又は西ドイツ公開特許第３０ ３２ ２１６号に記
載の方法によりアルコキシル化第三アミンをジカルボン
酸と縮合させて得られたポリエステルを、 圓 ＨＯ−Ｐ −［（ＯＡ）ａ−＋ｏ ＯＲ］ｘ〔式中、
Ｒは直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数６
〜２２の飽和または不飽和アルキル基、およびＡは炭素
数２〜４のアルキレン基を表す。〕 で示される燐酸エステルと５０〜８０°Ｃの温度で混合
し、この混合物をオートクレーブ内において８０〜１０
０°Ｃの温度で、四級化アミン基のポリアルキルエーテ
ル鎖が１〜１０のアルキレンオキシド基を有するように
炭素数２〜４のアルキレンオキシドと反応させることに
より製造される。
ートの製造は、日本国特許出願公開第５９−４７４７８
号に記載の方法により行われ、アミン、イミダシリン及
び／又は西ドイツ公開特許第３０ ３２ ２１６号に記
載の方法によりアルコキシル化第三アミンをジカルボン
酸と縮合させて得られたポリエステルを、 圓 ＨＯ−Ｐ −［（ＯＡ）ａ−＋ｏ ＯＲ］ｘ〔式中、
Ｒは直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数６
〜２２の飽和または不飽和アルキル基、およびＡは炭素
数２〜４のアルキレン基を表す。〕 で示される燐酸エステルと５０〜８０°Ｃの温度で混合
し、この混合物をオートクレーブ内において８０〜１０
０°Ｃの温度で、四級化アミン基のポリアルキルエーテ
ル鎖が１〜１０のアルキレンオキシド基を有するように
炭素数２〜４のアルキレンオキシドと反応させることに
より製造される。
第四アンモニウムホスフェート製造の被処理化合物とし
て必要なアミン、イミダシリンおよびアミン基を有する
ポリエステルならびに燐酸部分エステルは、文献から知
られる方法により得ることができる。
て必要なアミン、イミダシリンおよびアミン基を有する
ポリエステルならびに燐酸部分エステルは、文献から知
られる方法により得ることができる。
脂肪酸ニトリルの水添〔ウルマンズ・エンツィクロヘテ
ィー・デア・テヒニッシェン・ヘミ−（Ｕｌｌｍａｎｎ
ｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎ
ｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）、第１１巻、４４８−４
４９頁、フェルラーク・ヘミ−（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅ
ｍｉｅ） 、ヴアインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）在、
１９７６年〕により製造することのできるアミン、また
は英国特許第１０７４６０３号に記載されているように
脂肪アルコールとアンモニアから直接製造することので
きるアミンを、好ましくは、形成される第三アミンのポ
リアルキルエーテル鎖が１〜５のエチレンオキシド及び
／又はプロピレンオキシド基を有するように、エチレン
オキシド及び／又はプロピレンオキシドと１３０〜１８
０°Ｃの温度で反応させる。ヤシ油アミン、オレイルア
ミン、獣脂アミン、ヤシ油アルキル−ジー２−ヒドロキ
シエチルアミン、ジメチルラウリルアミンおよびＮ
Ｃｒ□〜１４−アルキルモル７オリンが、第四アンモニ
ウムホスフェートの製造に適当なアミンの例である。ヤ
シ油脂肪アシルアミドプロピルジメチルアミンが、アシ
ル化アミンの例として重要である。
ィー・デア・テヒニッシェン・ヘミ−（Ｕｌｌｍａｎｎ
ｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎ
ｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）、第１１巻、４４８−４
４９頁、フェルラーク・ヘミ−（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅ
ｍｉｅ） 、ヴアインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）在、
１９７６年〕により製造することのできるアミン、また
は英国特許第１０７４６０３号に記載されているように
脂肪アルコールとアンモニアから直接製造することので
きるアミンを、好ましくは、形成される第三アミンのポ
リアルキルエーテル鎖が１〜５のエチレンオキシド及び
／又はプロピレンオキシド基を有するように、エチレン
オキシド及び／又はプロピレンオキシドと１３０〜１８
０°Ｃの温度で反応させる。ヤシ油アミン、オレイルア
ミン、獣脂アミン、ヤシ油アルキル−ジー２−ヒドロキ
シエチルアミン、ジメチルラウリルアミンおよびＮ
Ｃｒ□〜１４−アルキルモル７オリンが、第四アンモニ
ウムホスフェートの製造に適当なアミンの例である。ヤ
シ油脂肪アシルアミドプロピルジメチルアミンが、アシ
ル化アミンの例として重要である。
第四イミダゾリニウムホスフェート製造用の出発物質と
して必要なイミダシリンは、カルボン酸、カルボン酸エ
ステルまたはカルボン酸塩化物とジアミン化合物との縮
合により製造することができる〔ガバレック（Ｇ、Ｇａ
ｗａｌｅｋ）： ｒテンシブ（Ｔｅｎｓｉｄｅ）Ｊ
、３０５〜３０６頁、アカデミ−・フエルラーク（Ａｋ
ａｄｅｍｉｅ Ｖｅｒｌａｇ）、ベルリン在、１９７５
年〕。イミダシリンの製造は、好ましくは、西ドイツ公
開特許第３６ １８ ９９４号に記載の方法により、カ
ルボン酸：Ｒ４Ｃ０ｏＨ〔式中、２Ｏ− Ｒ４は直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数
５〜２１の飽和または不飽和アルキル基を表す。〕とジ
アミン Ｈ２Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ’〔式中
、Ｒ６は○Ｈまたは−ＮＨ−Ｃ−Ｒ’を表す。〕■ ○ との縮合により行われる。
して必要なイミダシリンは、カルボン酸、カルボン酸エ
ステルまたはカルボン酸塩化物とジアミン化合物との縮
合により製造することができる〔ガバレック（Ｇ、Ｇａ
ｗａｌｅｋ）： ｒテンシブ（Ｔｅｎｓｉｄｅ）Ｊ
、３０５〜３０６頁、アカデミ−・フエルラーク（Ａｋ
ａｄｅｍｉｅ Ｖｅｒｌａｇ）、ベルリン在、１９７５
年〕。イミダシリンの製造は、好ましくは、西ドイツ公
開特許第３６ １８ ９９４号に記載の方法により、カ
ルボン酸：Ｒ４Ｃ０ｏＨ〔式中、２Ｏ− Ｒ４は直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数
５〜２１の飽和または不飽和アルキル基を表す。〕とジ
アミン Ｈ２Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ’〔式中
、Ｒ６は○Ｈまたは−ＮＨ−Ｃ−Ｒ’を表す。〕■ ○ との縮合により行われる。
縮合は、１５０〜２４０°Ｃ１好ましくは１５０〜２０
０°Ｃの温度で行われる。カルボン酸対ジアミンのモル
比は好ましくはｌ：１〜ｌ：２である。
０°Ｃの温度で行われる。カルボン酸対ジアミンのモル
比は好ましくはｌ：１〜ｌ：２である。
イミダシリンの製造のために、カルボン酸を単独でまた
は混合して使用することができる。特に重要なのは、天
然の脂肪及び／又は油の開裂中に得られるような脂肪酸
混合物を使用することである。これらの脂肪酸混合物の
いくつかのフラクションもイミダシリンの製造に好適で
ある。カルボン酸として好ましく使用されるのは、Ｒ４
Ｃ０ｏＨ〔式中 Ｒ４は直鎖状または分岐状で置換また
は未置換の炭素数７〜１７の飽和アルキル基もしくは直
鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数１７〜２
１の不飽和アルキル基を表す。〕であり、例えばカプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、ガドレイ
ン酸及び／又はリシノール酸である。
は混合して使用することができる。特に重要なのは、天
然の脂肪及び／又は油の開裂中に得られるような脂肪酸
混合物を使用することである。これらの脂肪酸混合物の
いくつかのフラクションもイミダシリンの製造に好適で
ある。カルボン酸として好ましく使用されるのは、Ｒ４
Ｃ０ｏＨ〔式中 Ｒ４は直鎖状または分岐状で置換また
は未置換の炭素数７〜１７の飽和アルキル基もしくは直
鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数１７〜２
１の不飽和アルキル基を表す。〕であり、例えばカプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、ガドレイ
ン酸及び／又はリシノール酸である。
■−ヒドロキシエチルー２−ウンデシルイミダシリン、
■−ヒドロキシエチルー２−ヘプタデセニルイミダシリ
ンおよびｌ−ヒドロキシエチル−２−へブチルイミダシ
リンが適当なイミダシリンである。
■−ヒドロキシエチルー２−ヘプタデセニルイミダシリ
ンおよびｌ−ヒドロキシエチル−２−へブチルイミダシ
リンが適当なイミダシリンである。
西ドイツ公開特許第３０ ３２ ２１６号に記載されて
いるようにして、式： 〔式中、Ｒ８は直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数１〜２０の飽和または不飽和アルキル基、Ａ″
は炭素数２〜３のアルキレン基ならびにａおよびｂは１
〜２０の整数を表し、ａとｂの合計は２〜３０である。
いるようにして、式： 〔式中、Ｒ８は直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数１〜２０の飽和または不飽和アルキル基、Ａ″
は炭素数２〜３のアルキレン基ならびにａおよびｂは１
〜２０の整数を表し、ａとｂの合計は２〜３０である。
〕
で示されるアルコキシル化第三アミンとジカルボン酸：
ＨＯＯＣ−Ｒ７−ＣＯＯＨＣ式中、Ｒ７は置換または未
置換の炭素数１−１０の脂肪族、脂環式または芳香族基
を表す。〕とを、要すれば、大気中の酸素を排除して反
応副生物を共沸除去するために非水混和性有機溶媒、例
えばキシレンまたはトルエンの存在下に、１８０〜２６
０°Ｃの温度で縮合させることによりアミノ基を有する
ポリエステルが得られる。アミノ基を有するポリエステ
ルの重合度は、アルコキシル化第三アミン１モル当たり
０．８〜１．１モルのジカルボン酸を用いた場合、２〜
５０である。置換されていることもある脂肪族、脂環式
及び／又は芳香族ジカルボン酸として、例えば、マロン
酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、ヒドロキシマロ
ン酸、リンゴ酸、クロロエタンジカルボン酸、シュウ酸
及び／又はテレフタル酸を使用することができる。シュ
ウ酸の場合、一般式中にＲ７は存在しない。特に好適な
脂肪族ジカルボン酸は、アジピン酸、ピメリン酸、スペ
リン酸、アゼライン酸及び／又はセバシン酸のような炭
素数６〜ＩＯのジカルボン酸である。
ＨＯＯＣ−Ｒ７−ＣＯＯＨＣ式中、Ｒ７は置換または未
置換の炭素数１−１０の脂肪族、脂環式または芳香族基
を表す。〕とを、要すれば、大気中の酸素を排除して反
応副生物を共沸除去するために非水混和性有機溶媒、例
えばキシレンまたはトルエンの存在下に、１８０〜２６
０°Ｃの温度で縮合させることによりアミノ基を有する
ポリエステルが得られる。アミノ基を有するポリエステ
ルの重合度は、アルコキシル化第三アミン１モル当たり
０．８〜１．１モルのジカルボン酸を用いた場合、２〜
５０である。置換されていることもある脂肪族、脂環式
及び／又は芳香族ジカルボン酸として、例えば、マロン
酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、ヒドロキシマロ
ン酸、リンゴ酸、クロロエタンジカルボン酸、シュウ酸
及び／又はテレフタル酸を使用することができる。シュ
ウ酸の場合、一般式中にＲ７は存在しない。特に好適な
脂肪族ジカルボン酸は、アジピン酸、ピメリン酸、スペ
リン酸、アゼライン酸及び／又はセバシン酸のような炭
素数６〜ＩＯのジカルボン酸である。
これらの遊離酸の代わりに、これらの酸の誘導体、例え
ば無水物、ハロゲン化物、ジメチルニスエルを等モル量
で使用することもでき、同じ結果が得られる。しかしな
がら、遊離ジカルボン酸が好ましく使用される。アミノ
基を有するポリエステルの製造に必要なアルコキシル化
第三アミンは、第一アルキル及び／又はアルケニルアミ
ン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン
、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、セ
チルアミン、オレイルアミン、リルイルアミン、ヤシ油
アミン及び／又は獣脂アミンから誘導される。ヤシ油ま
たは獣脂から製造されたアルキルアミンが好ましい。ア
ルキル及び／又はアルケニルアミンは、既知の方法によ
り、１３０〜１８０°Ｃの温度で、エチレンオキシド及
び／又はプロピレンオキシドを用いて、アルコキシル化
度（ａとｂの合計）が２〜３０となるようにアルコキシ
ル化される。
ば無水物、ハロゲン化物、ジメチルニスエルを等モル量
で使用することもでき、同じ結果が得られる。しかしな
がら、遊離ジカルボン酸が好ましく使用される。アミノ
基を有するポリエステルの製造に必要なアルコキシル化
第三アミンは、第一アルキル及び／又はアルケニルアミ
ン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン
、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、セ
チルアミン、オレイルアミン、リルイルアミン、ヤシ油
アミン及び／又は獣脂アミンから誘導される。ヤシ油ま
たは獣脂から製造されたアルキルアミンが好ましい。ア
ルキル及び／又はアルケニルアミンは、既知の方法によ
り、１３０〜１８０°Ｃの温度で、エチレンオキシド及
び／又はプロピレンオキシドを用いて、アルコキシル化
度（ａとｂの合計）が２〜３０となるようにアルコキシ
ル化される。
アミノ基を有するポリエステルの適当な例は、獣脂アミ
ン・５Ｅ○（エチレンオキシド５モル付加物）およびア
ジピン酸からのポリエステル、ヤシ油アミン・２Ｅ○お
よびアジピン酸がらのポリエステル、ヤシ油アミン・５
ＥＯおよびコハク酸からのポリエステル及び／又は獣脂
アミン・１゜ＥＯおよびセバシン酸からのポリエステル
である。
ン・５Ｅ○（エチレンオキシド５モル付加物）およびア
ジピン酸からのポリエステル、ヤシ油アミン・２Ｅ○お
よびアジピン酸がらのポリエステル、ヤシ油アミン・５
ＥＯおよびコハク酸からのポリエステル及び／又は獣脂
アミン・１゜ＥＯおよびセバシン酸からのポリエステル
である。
燐酸部分μステルの製造は、直鎖状または分岐状で置換
または未置換の、アルコキシル化されている場合もある
炭素数６〜２２の飽和または不飽和アルコールを出発物
質として行われる。好ましくは、直鎖状または分岐状で
置換または未置換のアルコキシル化されている場合もあ
る炭素数８〜１８の飽和アルコール及び／又は直鎖状ま
たは分岐状で置換または未置換のアルコキシル化されて
いる場合もある炭素数１８〜２２の不飽和アルコール、
例えば、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタツール、
イソノニルアルコール、デシルアルコール、ドデシルア
ルコール、イントリデシルアルコーノ呟テトラデシルア
ルコーノ呟ヘキサテシルアルコール、オクタデシルアル
コール、オクタデセニルアルコール、エイコセニルアル
コール、トコセニルアルコールが使用される。これらの
アルコールを、要すれば１〜１０モルのエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドと
反応させる。アルコキシル化されている場合もあるアル
コールの燐酸化は、既知の方法により行われ、３モルの
アルコールを１モルの五酸化燐と５０〜８０℃で反応さ
せる。ポリ燐酸化合物を加水分解するために、水により
９０〜１００°Ｃで数時間処理する。
または未置換の、アルコキシル化されている場合もある
炭素数６〜２２の飽和または不飽和アルコールを出発物
質として行われる。好ましくは、直鎖状または分岐状で
置換または未置換のアルコキシル化されている場合もあ
る炭素数８〜１８の飽和アルコール及び／又は直鎖状ま
たは分岐状で置換または未置換のアルコキシル化されて
いる場合もある炭素数１８〜２２の不飽和アルコール、
例えば、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタツール、
イソノニルアルコール、デシルアルコール、ドデシルア
ルコール、イントリデシルアルコーノ呟テトラデシルア
ルコーノ呟ヘキサテシルアルコール、オクタデシルアル
コール、オクタデセニルアルコール、エイコセニルアル
コール、トコセニルアルコールが使用される。これらの
アルコールを、要すれば１〜１０モルのエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドと
反応させる。アルコキシル化されている場合もあるアル
コールの燐酸化は、既知の方法により行われ、３モルの
アルコールを１モルの五酸化燐と５０〜８０℃で反応さ
せる。ポリ燐酸化合物を加水分解するために、水により
９０〜１００°Ｃで数時間処理する。
本発明の混合物を、ポリエステル含有繊維製品に帯電防
止性、滑性及び／又は柔軟性を付与するための繊維用助
剤として用いる場合、これらの混合物は、好ましくは分
散液または溶液、特に望ましくは水性エマルジョンの形
をとる。これらのエマルジョンは２〜２０重量％の非イ
オン性、カチオン性及び／又は両性イオン性質分散液を
含む。
止性、滑性及び／又は柔軟性を付与するための繊維用助
剤として用いる場合、これらの混合物は、好ましくは分
散液または溶液、特に望ましくは水性エマルジョンの形
をとる。これらのエマルジョンは２〜２０重量％の非イ
オン性、カチオン性及び／又は両性イオン性質分散液を
含む。
適当な非イオン性質分散剤は、アルコキシル化された、
好ましくはエトキシ化及び／又はプロポキシ化された脂
肪、油、および、脂肪基に８〜２４個の炭素原子を有す
る脂肪アルコール、脂肪基に８〜２４個の炭素原子を有
する脂肪アミン及び／又は０８〜１８アルキルフェノー
ル、例えばエトキシ化ひまし油、オレイルアルコール・
５ＥＯ，オレイルセチルアルコール・５Ｅ○、獣脂アル
コール拳１４ＥＯ，ステアリルアミン・２ＥＯ１獣脂ア
ミン・２ＥＯ，ステアリルアミン・ｌ０ＥＯ及び／又は
ノニルフェノール・ｌ０ＥＯである。カチオン性分散剤
として、アルコキシル化された、好ましくはエトキシ化
及び／又はプロポキシ化された炭素数１０〜２０のアル
キルアミンが、そのアンモニウム塩、例えば、ステアリ
ルアミン・１０ＥＯとして使用される。両性分散剤とし
て、例えばＣ８〜２２アルキルジメチルベタイン、Ｎ−
Ｃ８〜２２−アルキルアミドベタイン及び／又はアミノ
酸から誘導された両性界面活性剤が適当である。
好ましくはエトキシ化及び／又はプロポキシ化された脂
肪、油、および、脂肪基に８〜２４個の炭素原子を有す
る脂肪アルコール、脂肪基に８〜２４個の炭素原子を有
する脂肪アミン及び／又は０８〜１８アルキルフェノー
ル、例えばエトキシ化ひまし油、オレイルアルコール・
５ＥＯ，オレイルセチルアルコール・５Ｅ○、獣脂アル
コール拳１４ＥＯ，ステアリルアミン・２ＥＯ１獣脂ア
ミン・２ＥＯ，ステアリルアミン・ｌ０ＥＯ及び／又は
ノニルフェノール・ｌ０ＥＯである。カチオン性分散剤
として、アルコキシル化された、好ましくはエトキシ化
及び／又はプロポキシ化された炭素数１０〜２０のアル
キルアミンが、そのアンモニウム塩、例えば、ステアリ
ルアミン・１０ＥＯとして使用される。両性分散剤とし
て、例えばＣ８〜２２アルキルジメチルベタイン、Ｎ−
Ｃ８〜２２−アルキルアミドベタイン及び／又はアミノ
酸から誘導された両性界面活性剤が適当である。
溶液または分散液は、任意成分として、更に滑剤、例え
ば軟化温度が３５〜８０°Ｃのパラフィン、脂肪酸基お
よび直鎖状及び／又は分岐状の飽和及び／又は不飽和ア
ルコール基の両方に１２〜２４個の炭素原子を有するイ
ントリデシルステアレート、ステアリルステアレート及
び／又はベヘニルベへネートのような脂肪酸エステル並
びに／若しくはジメチルポリシロキサンのようなシリコ
ーン、脂肪酸アミドポリアミン及び／又は第四アンモニ
ウム塩のような柔軟剤、例えばジメチルジステアリルア
ンモニウムクロライド、酸化防止剤、例えば燐のオキシ
酸及び／又はアルカリシスルフイツト、ならびに、ｐＨ
調整剤、例えば酢酸及び／又はグリコール酸のような０
１〜４カルボン酸及び／又は０１〜．ヒドロキシカルボ
ン酸を含有することができる。水性分散液およびエマル
ジョン中の任意成分の割合は、２〜２０重量％の間であ
る。本発明の混合物を含む分散液および溶液、好ましく
は水性エマルジョンは、既知の方法により製造でき、酸
化ポリエチレン、分散剤および任意成分を水と一緒に混
合し、耐圧装置中、１３０〜１７０°Ｃで撹拌して製造
する。冷却後、細かく分散している貯蔵安定性のエマル
ジョンが得られ、その中で第四アンモニウムホスフェー
トおよび要すれば別の分散剤を攪拌する。
ば軟化温度が３５〜８０°Ｃのパラフィン、脂肪酸基お
よび直鎖状及び／又は分岐状の飽和及び／又は不飽和ア
ルコール基の両方に１２〜２４個の炭素原子を有するイ
ントリデシルステアレート、ステアリルステアレート及
び／又はベヘニルベへネートのような脂肪酸エステル並
びに／若しくはジメチルポリシロキサンのようなシリコ
ーン、脂肪酸アミドポリアミン及び／又は第四アンモニ
ウム塩のような柔軟剤、例えばジメチルジステアリルア
ンモニウムクロライド、酸化防止剤、例えば燐のオキシ
酸及び／又はアルカリシスルフイツト、ならびに、ｐＨ
調整剤、例えば酢酸及び／又はグリコール酸のような０
１〜４カルボン酸及び／又は０１〜．ヒドロキシカルボ
ン酸を含有することができる。水性分散液およびエマル
ジョン中の任意成分の割合は、２〜２０重量％の間であ
る。本発明の混合物を含む分散液および溶液、好ましく
は水性エマルジョンは、既知の方法により製造でき、酸
化ポリエチレン、分散剤および任意成分を水と一緒に混
合し、耐圧装置中、１３０〜１７０°Ｃで撹拌して製造
する。冷却後、細かく分散している貯蔵安定性のエマル
ジョンが得られ、その中で第四アンモニウムホスフェー
トおよび要すれば別の分散剤を攪拌する。
貯蔵安定性であり、固体含量が５〜５０重量％の液体乳
白色エマルジョンが形成される。酸、好ましくは酢酸、
グリコール酸または乳酸の添加によりｐＨを３．０〜６
．０に調整する。
白色エマルジョンが形成される。酸、好ましくは酢酸、
グリコール酸または乳酸の添加によりｐＨを３．０〜６
．０に調整する。
本発明の混合物は耐熱性であり、繊維製品の変色を起こ
さない。本発明の混合物を用いて仕上げたポリエステル
含有繊維製品は、未処理のまたは酸化ポリエチレンまた
は第四アンモニウムホスフェートのみを用いて処理した
ポリエステル含有繊維製品と比べて、明らかに、静電帯
電性が低く、繊維繊維間および繊維金属間の静止および
動摩擦が低く、極めて滑らかであり、かつ柔軟で取扱性
に優れている。
さない。本発明の混合物を用いて仕上げたポリエステル
含有繊維製品は、未処理のまたは酸化ポリエチレンまた
は第四アンモニウムホスフェートのみを用いて処理した
ポリエステル含有繊維製品と比べて、明らかに、静電帯
電性が低く、繊維繊維間および繊維金属間の静止および
動摩擦が低く、極めて滑らかであり、かつ柔軟で取扱性
に優れている。
［実施例］
１、酸化ポリエチレンを含む安定な水性エマルジョン（
成分Ａ）の製造 １、 １ オレイルセチルアルコール・５ＥＯ５，０ｇ酸化ポリエ
チレン ８．１ｇ〔平均分子量４００
０、酸価（ＡＶ）２８、鹸化価（ＳＶ）４５、密度０
、９９ ｇ／ｃｍ３）パラフィン（融点５２〜５４°Ｏ
） ２．６ｇステアリン酸イントリデシルエステル １．７ｇ ステアリルアミン・２ＥＯ２，４ｇ 硫酸水素ナトリウム ０，２ｇ酢酸（６
０重量％） １１．９ｇ水
６３．１ｇ上記物質を
、加圧装置中、１５５〜１６５°Ｃで攪拌下に混合した
。細かく分散したｐＨ４、１のエマルジョン９５ｇを得
た。
成分Ａ）の製造 １、 １ オレイルセチルアルコール・５ＥＯ５，０ｇ酸化ポリエ
チレン ８．１ｇ〔平均分子量４００
０、酸価（ＡＶ）２８、鹸化価（ＳＶ）４５、密度０
、９９ ｇ／ｃｍ３）パラフィン（融点５２〜５４°Ｏ
） ２．６ｇステアリン酸イントリデシルエステル １．７ｇ ステアリルアミン・２ＥＯ２，４ｇ 硫酸水素ナトリウム ０，２ｇ酢酸（６
０重量％） １１．９ｇ水
６３．１ｇ上記物質を
、加圧装置中、１５５〜１６５°Ｃで攪拌下に混合した
。細かく分散したｐＨ４、１のエマルジョン９５ｇを得
た。
１．２
オレイルセチルアルコール・５ＥＯ５，０ｇ酸化ポリエ
チレン ｌＯ，９ｇ（平均分子量４５０
０、ＡＶ３０． ５Ｖ４５、密度１ 、００ ｇ／ Ｃｍ３）ステアリル
アミン ３．１ｇ硫酸水素ナトリウ
ム ０．３ｇ酢酸（６０重量％）
１１．９ｇ水
５８．８ｇ使用した物質から、細かく分
散したｐＨ３，９のエマルジョン９０ｇを、１．１と同
様にして製造しＩこ。
チレン ｌＯ，９ｇ（平均分子量４５０
０、ＡＶ３０． ５Ｖ４５、密度１ 、００ ｇ／ Ｃｍ３）ステアリル
アミン ３．１ｇ硫酸水素ナトリウ
ム ０．３ｇ酢酸（６０重量％）
１１．９ｇ水
５８．８ｇ使用した物質から、細かく分
散したｐＨ３，９のエマルジョン９０ｇを、１．１と同
様にして製造しＩこ。
１．３
オレイルアルコール・５ＥＯ５，Ｏｇ
ｌ、１と同し酸化ポリエチレン ６．５ｇヘヘン酸
２モルとテトラエチレン １．７ｇペンタミン１モル
から得られた脂 肪酸アミドポリアミン 獣脂アルコール・１４Ｅ○ ０．７ｇジメチル
ポリシロキサン ０．８ｇ（粘度１２５００
ｃＳｔ） 酢酸（６０重量％） ｌ ２．０ｇス
テアリルアミン・５ＥＯ１，５ｇ 硫酸水素ナトリウム ０．２ｇ水
５１．６ｇ使用した物
質か呟細かく分散したｐＨ４、１のエマルジョン８０ｇ
を、１．ｌと同様にして製造しｌこ。
２モルとテトラエチレン １．７ｇペンタミン１モル
から得られた脂 肪酸アミドポリアミン 獣脂アルコール・１４Ｅ○ ０．７ｇジメチル
ポリシロキサン ０．８ｇ（粘度１２５００
ｃＳｔ） 酢酸（６０重量％） ｌ ２．０ｇス
テアリルアミン・５ＥＯ１，５ｇ 硫酸水素ナトリウム ０．２ｇ水
５１．６ｇ使用した物
質か呟細かく分散したｐＨ４、１のエマルジョン８０ｇ
を、１．ｌと同様にして製造しｌこ。
２、第四アンモニウムホスフェート（成分（Ｂ））の製
造 ２．１ ヤシ油アルキル−ジー２−ヒドロキシエチルアミン１２
７．４ｇ（０，４７モル）を、水８０．０ｇ並びにモノ
及びジー２−エチルヘキシル燐酸エステル混合物（重量
比４：３）と−緒にオートクレーブに仕込み、８０°Ｃ
／３バールで、エチレンオキシドｌ Ｏ４，Ｏｇ（２，
３５モル）と４時間反応させた。
造 ２．１ ヤシ油アルキル−ジー２−ヒドロキシエチルアミン１２
７．４ｇ（０，４７モル）を、水８０．０ｇ並びにモノ
及びジー２−エチルヘキシル燐酸エステル混合物（重量
比４：３）と−緒にオートクレーブに仕込み、８０°Ｃ
／３バールで、エチレンオキシドｌ Ｏ４，Ｏｇ（２，
３５モル）と４時間反応させた。
ゲルを形成せず水で希釈することのできる低粘度液体３
９２ｇを得た。
９２ｇを得た。
２．２
１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミダシリン１
２６ｇ（０，４７モル）を、水８０．０ｇ並びにモノ及
びジー２−エチルヘキシル燐酸エステル混合物（重量比
４ ： ３）８８．４ｇと一緒にオートクレーブに仕込
み、８０°Ｃ／３バールで、エチレンオキシド１０３．
４ｇ（２，３５モル）と４時間反応させた。ゲルを形成
せず水で希釈することのできる黄色の低粘度液体３９５
ｇを得た。
２６ｇ（０，４７モル）を、水８０．０ｇ並びにモノ及
びジー２−エチルヘキシル燐酸エステル混合物（重量比
４ ： ３）８８．４ｇと一緒にオートクレーブに仕込
み、８０°Ｃ／３バールで、エチレンオキシド１０３．
４ｇ（２，３５モル）と４時間反応させた。ゲルを形成
せず水で希釈することのできる黄色の低粘度液体３９５
ｇを得た。
２．３
ヤシ油アルキル−ジー２−ヒドロキシエチルアミン１２
５．１ｇ（０゜４４モル）、水８０．０ｇおよびモノ及
びジドデシルホスフェート混合物（モル比１．５ ：
１）９７．３ｇ（０，４４酸当量）を、２゜１と同様に
、エチレンオキシド９７．６ｇ（２，２２モル）と反応
させた。水で容易に希釈できて僅かに曇った溶液を形成
する淡褐色で粘度が中くらいの液体３９５ｇを得た。
５．１ｇ（０゜４４モル）、水８０．０ｇおよびモノ及
びジドデシルホスフェート混合物（モル比１．５ ：
１）９７．３ｇ（０，４４酸当量）を、２゜１と同様に
、エチレンオキシド９７．６ｇ（２，２２モル）と反応
させた。水で容易に希釈できて僅かに曇った溶液を形成
する淡褐色で粘度が中くらいの液体３９５ｇを得た。
３、本発明の混合物（成分（Ａ）および（Ｂ））を含む
水性エマルジョンの製造 ３．１ ２ ｌで得た第四アンモニウムホスフェート１１．９ｇ
を水２５．６ｇで希釈し、次にエチレンオキシド５モル
でアルコキシル化されたオレイル／セチルアルコール混
合物５．４ｇと混合した。４０重量％酢酸９．５ｇの添
加によりｐＨを５．２に調整し、混合物を１．１で得た
水性エマルジョン４７．６ｇと混合した。固体含量２５
重量％およびｐＨ４，５の、貯蔵安定性で乳白色の液体
エマルジョンが形成された。
水性エマルジョンの製造 ３．１ ２ ｌで得た第四アンモニウムホスフェート１１．９ｇ
を水２５．６ｇで希釈し、次にエチレンオキシド５モル
でアルコキシル化されたオレイル／セチルアルコール混
合物５．４ｇと混合した。４０重量％酢酸９．５ｇの添
加によりｐＨを５．２に調整し、混合物を１．１で得た
水性エマルジョン４７．６ｇと混合した。固体含量２５
重量％およびｐＨ４，５の、貯蔵安定性で乳白色の液体
エマルジョンが形成された。
３．２
２．２で得た第四アンモニウムホスフェート１１．９ｇ
を水２５．６ｇで希釈し、エチレンオキシド５モルでア
ルコキシル化したオレイル／セチルアルコール混合物５
．４ｇと混合した。４０重量％酢酸９．５ｇの添加によ
りｐＨを５．２に調整し、混合物を１．２で得た水性エ
マルジョン４７．６ｇと混合した。固体含量２５重量％
およびｐＨ４，５の、貯蔵安定性で乳白色の液体エマル
ジョンが形成されＩこ。
を水２５．６ｇで希釈し、エチレンオキシド５モルでア
ルコキシル化したオレイル／セチルアルコール混合物５
．４ｇと混合した。４０重量％酢酸９．５ｇの添加によ
りｐＨを５．２に調整し、混合物を１．２で得た水性エ
マルジョン４７．６ｇと混合した。固体含量２５重量％
およびｐＨ４，５の、貯蔵安定性で乳白色の液体エマル
ジョンが形成されＩこ。
３ 、 ３
２．３で得た第四アンモニウムホスフェート１１．９ｇ
を水２５．６ｇで希釈し、エチレンオキシド５モルでア
ルコキシル化したオレイル／セチルアルコール混合物５
．４ｇと混合した。４０重量％酢酸９．５ｇの添加によ
りｐＨを５．２に調整し、混合物を１．１で得た水性エ
マルジョン４７．６ｇと混合した。固体含量２５重量％
およびｐＨ４，５の、貯蔵安定性で乳白色の液体エマル
ジョンが形成されＩこ。
を水２５．６ｇで希釈し、エチレンオキシド５モルでア
ルコキシル化したオレイル／セチルアルコール混合物５
．４ｇと混合した。４０重量％酢酸９．５ｇの添加によ
りｐＨを５．２に調整し、混合物を１．１で得た水性エ
マルジョン４７．６ｇと混合した。固体含量２５重量％
およびｐＨ４，５の、貯蔵安定性で乳白色の液体エマル
ジョンが形成されＩこ。
４ 比較生成物
硬化牛脂およびアミノエチルエタノールアミン（ベルフ
ァシン（Ｂｅｌｆａｓｉｎ ：登録商標）４４、ヘンケ
ル社製）から得られた脂肪アルキルアミドアミン ５、吸収法での適用 ５１ポリ工ステルステープルフアイバ 染色し還元的に後処理したポリエステルステープル７フ
イバ（１，７ｄｔｅｘ／ ４０ ｍｍ）を、■３．２０
．３、または４．に記載の混合物の各々をファイバの重
量に対して２重量％含む水性酢酸溶液を用いて、液体比
を１＋１０として６０〜７０°Ｃで２０分間処理した。
ァシン（Ｂｅｌｆａｓｉｎ ：登録商標）４４、ヘンケ
ル社製）から得られた脂肪アルキルアミドアミン ５、吸収法での適用 ５１ポリ工ステルステープルフアイバ 染色し還元的に後処理したポリエステルステープル７フ
イバ（１，７ｄｔｅｘ／ ４０ ｍｍ）を、■３．２０
．３、または４．に記載の混合物の各々をファイバの重
量に対して２重量％含む水性酢酸溶液を用いて、液体比
を１＋１０として６０〜７０°Ｃで２０分間処理した。
適用後、ファイバを紡糸し、８０°Ｃで２時間乾燥させ
た。
た。
繊維製品をエルテックス（Ｅｌｔｅｘ）装置で２４時間
暴露（温度２２°Ｃ１相対湿度６２〜６５％）した後、
インデユースト・フロー測定法（ｉｎｄｕｃｅｄｆｌｏ
ｗ ｍｅａｓｕｒｉｎｇ ｍｅｔｈｏｄ）（測定距離１
００ｍｍ）により、実験室すきぼけにより静電効果を決
めた。
暴露（温度２２°Ｃ１相対湿度６２〜６５％）した後、
インデユースト・フロー測定法（ｉｎｄｕｃｅｄｆｌｏ
ｗ ｍｅａｓｕｒｉｎｇ ｍｅｔｈｏｄ）（測定距離１
００ｍｍ）により、実験室すきぼけにより静電効果を決
めた。
＝３５−
第１表
注：＊ 静電荷の範囲しか得られない。
５．２ポリエステルスラブ
染色し還元的に後処理したポリエステルスラブ（２０ｇ
／ｍ、 ６．７ｄｔｅｘ／８０ｍｍ）を、 １．
、 ２． ．３、または４．の混合物の各々を繊維
の重量に対して２重量％含有する水性酢酸溶液を用いて
、液体比を１：１５として、６０〜７０°Ｃで２０分間
処理した。コンディショニング完了時に、スラブを紡糸
し、８０°Ｃで２時間乾燥した。
／ｍ、 ６．７ｄｔｅｘ／８０ｍｍ）を、 １．
、 ２． ．３、または４．の混合物の各々を繊維
の重量に対して２重量％含有する水性酢酸溶液を用いて
、液体比を１：１５として、６０〜７０°Ｃで２０分間
処理した。コンディショニング完了時に、スラブを紡糸
し、８０°Ｃで２時間乾燥した。
延伸中（繰出速度Ｖ＝１５０ｍ／分）の型針延伸フレー
ムにおいて、インデユースト・フロー測定法により、延
伸フレーム出口とコイラー人口と＝３６− の間（距離１００ｍｍ）で、静電荷を決めた。
ムにおいて、インデユースト・フロー測定法により、延
伸フレーム出口とコイラー人口と＝３６− の間（距離１００ｍｍ）で、静電荷を決めた。
第２表
注：＊〈は絶対値が２００より大きいことを示し、例え
ば−３００である。
ば−３００である。
ギルで製造されたスライバーを凝集力測定法で評価した
。測定値ｃＮ−ｔｅｘ ’は、延伸中に発生する力を１
．２５倍したもので、生産品の長さの変化に影響を与え
るのに必要な力である。記録した測定値を、接続した小
型コンピューターを利用してロスチャイルドＦ−メータ
ー（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ Ｆ−ｍｅｔｅｒ）を介して
統計処理した。
。測定値ｃＮ−ｔｅｘ ’は、延伸中に発生する力を１
．２５倍したもので、生産品の長さの変化に影響を与え
るのに必要な力である。記録した測定値を、接続した小
型コンピューターを利用してロスチャイルドＦ−メータ
ー（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ Ｆ−ｍｅｔｅｒ）を介して
統計処理した。
第３表
注二 Ｆ＝延伸力
Ｓ−標準偏差
ＣＶ＝変動率
特許出願人 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
・アウフ・アクチェン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）平均分子量３０００〜８０００、酸価２５〜
６０、鹸化価４０〜８０および密度０．９４〜１．０９
ｇ／ｃｍ＾３の酸化ポリエチレン、および （Ｂ） （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は直鎖状または分岐状で置換または未置
換の炭素数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基もし
くは ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＾２は（ＡＯ）＿１＿〜＿５−Ｈ、メチルまたはエチ
ル、Ｒ＾３は（ＡＯ）＿１＿〜＿５−Ｈ、メチルまたは
エチル、もしくはＲ＾２およびＲ＾３は一緒になって −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、Ｒ＾４
は直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数５〜
２１の飽和または不飽和アルキル基、Ｒ＾５はＨまたは
炭素数１〜４のアルキル基、Ｒは直鎖状または分岐状で
置換または未置換の炭素数６〜２２の飽和または不飽和
アルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン鎖、および
ｐは２または３を表し、ｎ＝１およびｍ＝２またはｎ＝
２およびｍ＝１である。〕 で示される第四アンモニウムホスフェート、（２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾４は直鎖状または分岐状で置換または未置
換の炭素数５〜２１の飽和または不飽和アルキル基、Ｒ
＾６はＯＨまたは▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒは直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数６
〜２２の飽和または不飽和アルキル基、およびＡは炭素
数２〜４のアルキレン基を表し、ｎ＝１およびｍ＝２ま
たはｎ＝２およびｍ＝１である。〕 で示される第四アンモニウムホスフェート、および、 （３）まず、式：ＨＯＯＣ−Ｒ＾７−ＣＯＯＨ〔式中、
Ｒ＾７は置換または未置換の炭素数１〜１０の脂肪族、
脂環式または芳香族基を表す。〕で示されるジカルボン
酸と、式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾８は直鎖状または分岐状で置換または未置
換の炭素数１〜２０の飽和または不飽和アルキル基、Ａ
′はエチレン基及び／又はイソプロピレン基、ならびに
ａおよびｂは１〜２０の整数を表し、ａとｂの合計は２
〜３０である。〕 で示されるアルコキシル化第三アミンとを縮合させ、次
に、水の存在下、５０〜８０℃の温度で、式： ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは直鎖状または分岐状で置換または未置換の
炭素数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基、および
Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表す。〕 で示されるモノ及び／又はジアルキル燐酸エステルと反
応させ、最後に、１〜５バールの圧力および８０〜１０
０℃の温度で、四級化アミン基のポリアルキルエーテル
鎖が１〜１０のアルキレンオキシ基を有するように炭素
数２〜４のアルキレンオキシドと反応させることにより
製造されたアミノ基を有する重合度２〜５０のポリエス
テル系第四アンモニウムホスフェート から成る群のうちの少なくとも一群の中の第四アンモニ
ウムホスフェートの少なくとも一種の二種類の成分（Ａ
）および（Ｂ）を含んでなる混合物。 ２、成分（Ａ）対（Ｂ）の重量比が１０：１〜１：５、
好ましくは１０：３〜１：２である請求項１記載の混合
物。 ３、酸化ポリエチレンの平均分子量が３５００〜５００
０であり、密度が０．９８〜１．００ｇ／ｃｍ＾３であ
る請求項１または２記載の混合物。 ４、成分（Ｂ）（１）〜（３）において、Ｒ＾１が直鎖
状または分岐状で置換または未置換の炭素数８〜１８の
飽和アルキル基、直鎖状または分岐状で置換または未置
換の炭素数１８〜２２の不飽和アルキル基もしくは▲数
式、化学式、表等があります▼ Ｒ＾４が直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素
数７〜１７の飽和アルキル基もしくは直鎖状または分岐
状で置換または未置換の炭素数１７〜２１の不飽和アル
キル基、Ａがエチレン及び／又はイソプロピレン基、Ｒ
＾５がＯＨ、Ｒ＾８が直鎖状または分岐状で置換または
未置換の炭素数６〜２０の飽和または不飽和アルキル基
、Ｒが直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数
８〜１８の飽和アルキル基もしくは直鎖状または分岐状
で置換または未置換の炭素数１８〜２２の不飽和アルキ
ル基を表す請求項１〜４のいずれかに記載の混合物。 ５、溶液または分散液、好ましくは水性エマルジョンで
ある請求項１〜４のいずれかに記載の混合物。 ６、水性エマルジョンに含まれる成分（Ａ）および（Ｂ
）の量が５〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％
である請求項５記載の混合物。 ７、水性エマルジョンが非イオン性、カチオン性及び／
又は両性イオン性分散剤を２〜２０重量％含有する請求
項５または６記載の混合物。 ８、アルコキシル化された脂肪、油、脂肪基に８〜２４
個の炭素原子を有する脂肪アルコール、脂肪基に８〜２
４個の炭素原子を有する脂肪アミン及び／又はＣ＿８＿
〜＿１＿８アルキルフェノールを含む請求項５〜７のい
ずれかに記載の混合物。 ９、請求項１〜８のいずれかに記載の成分（Ａ）および
（Ｂ）を含む混合物からなり、ポリエステル含有繊維製
品に帯電防止性、滑性及び／又は柔軟性を付与する繊維
用助剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3809928.4 | 1988-03-24 | ||
| DE3809928A DE3809928A1 (de) | 1988-03-24 | 1988-03-24 | Ziehfaehige textilhilfsmittel fuer polyesterhaltige fasermaterialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01314783A true JPH01314783A (ja) | 1989-12-19 |
Family
ID=6350572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1073679A Pending JPH01314783A (ja) | 1988-03-24 | 1989-03-24 | ポリエステル含有繊維製品用吸収性助剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4975091A (ja) |
| EP (1) | EP0342331B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01314783A (ja) |
| AT (1) | ATE95855T1 (ja) |
| AU (1) | AU614045B2 (ja) |
| BR (1) | BR8901358A (ja) |
| DE (2) | DE3809928A1 (ja) |
| ES (1) | ES2059597T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023505847A (ja) * | 2019-12-13 | 2023-02-13 | オルガノクリック アーベー | 疎水性化合物用の非再湿潤性ｏ／ｗ（水中油）乳化システム |
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| JPH0441776A (ja) * | 1990-06-01 | 1992-02-12 | Kao Corp | 液体柔軟仕上剤 |
| US5282983A (en) * | 1990-08-22 | 1994-02-01 | Kao Corporation | Fabric softener composition and ammonium salt |
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| US5830843A (en) * | 1996-01-31 | 1998-11-03 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions including dispersible polyolefin and method for using same |
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| DE3032216A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
| JPS5947478A (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-17 | 花王株式会社 | 合成繊維用紡績油剤 |
| DE3238395A1 (de) * | 1982-10-16 | 1984-04-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Glaettemittel fuer textilfasermaterial |
| JPS61108767A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-27 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用帯電防止剤 |
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1988
- 1988-03-24 DE DE3809928A patent/DE3809928A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-03-16 DE DE89104695T patent/DE58905875D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1989-03-24 JP JP1073679A patent/JPH01314783A/ja active Pending
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| EP0342331A2 (de) | 1989-11-23 |
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| AU614045B2 (en) | 1991-08-15 |
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| DE3809928A1 (de) | 1989-10-05 |
| EP0342331B1 (de) | 1993-10-13 |
| AU3170289A (en) | 1989-09-28 |
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