JPS6323314B2 - - Google Patents

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JPS6323314B2
JPS6323314B2 JP57163276A JP16327682A JPS6323314B2 JP S6323314 B2 JPS6323314 B2 JP S6323314B2 JP 57163276 A JP57163276 A JP 57163276A JP 16327682 A JP16327682 A JP 16327682A JP S6323314 B2 JPS6323314 B2 JP S6323314B2
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alkyl
acid
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JP57163276A
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Korube Yoahimu
Korutoman Birufuriito
Pufuaifuaa Yozefu
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Bayer AG
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Bayer AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は A モル比で1:1〜3:1の12〜22個のC原子
を有する飽和もしくは不飽和脂肪酸と1個もし
くは2個の窒素原子、1〜3個の水酸基および
2〜6個のC原子を含んでいるアルカノールア
ミンから生成させたアシル化アルカノールアミ
ン50〜80重量%、 B 一般式 式中R1はアミドもしくはエステル基によつて
中断された14〜25個のC原子を有するアルキル
もしくはアルケニル基を示し、R2はR1のよう
な基もしくは1〜4個のC原子を有するアルキ
ル基を示し、 R3は1〜4個のC原子を有するアルキル基ま
たはヒドロキシエチルもしくはヒドロキシプロ
ピル基を示し、 R4は1〜4個のC原子を有するアルキル基ま
たはヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルも
しくはベンジル基を示し、 X(-)はアニオンを示す、 の水溶性第四級アンモニウム塩10〜30重量%、 C 12〜22個のC原子を有する飽和もしくは不飽
和脂肪酸または4〜10個のC原子を有するジカ
ルボン酸と3〜20個のC原子を有する1価〜4
価のアルコールから生成させた脂肪酸エステル
2〜20重量%、 D 12〜22個のC原子を有する脂肪酸または8〜
18個のC原子を有する脂肪族アルコールまたは
12〜36個のC原子を有するアルキルアミンもし
くはジアルキルアミンまたは10〜24個のC原子
を有するアルキルフエノールとエチレンオキシ
ド3〜50モルから生成させたエチレンオキシド
アダクト0〜20重量%、 E 1000〜100000cStの粘度を有するジオルガノ
ポリシロキサン0〜25重量%、 を含む繊維処理剤に関する。 例えばK.リンドナー(Lindner)、「表面活性剤
−繊維助剤−洗剤原料(Tenside−Textil−
hilfsmittel−Waschrohstoffe)」、第2版、第1
巻、904および993頁ならびにシユバルツーペリー
(Schwartz−Perry)、「表面活性剤(Surface
Active Agents)」、1949年、第1巻、173頁に記
載されているアシル化アルカノールアミンAは用
いたアルカノールアミンに依存してアミドおよ
び/またはエステル基を含む。 これらのアシル化アルカノールアミンの製造に
対して、天然または合成に由来するカルボン酸、
例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ベヘニン酸またはオレイン
酸、あるいは例えばココナツ油、パーム油または
牛脂から製造したそれらの混合物、あるいはオキ
ソ合成からの枝分れ酸、例えばイソステアリン
酸、あるいはそれらの酸塩化物が用いられる。ス
テアリン酸およびベヘニン酸をそれらの工業用規
格の形で用いるのが好ましい。 水酸基を含む適当なアミンにはモノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、N−メチルジエタノールアミン、N−(2
−アミノエチル)−エタノールアミン、1−アミ
ノプロパノールおよびビス−(2−ヒドロキシプ
ロピル)−アミンが含まれる。N−(2−アミノエ
チル)−エタノールアミン、モノエタノールアミ
ンまたはジエタノールアミンを用いるのが好まし
い。 水溶性第四級アンモニウム塩Bは疎水性基とし
て、アミドまたはエステル基によつて中断された
少なくとも1個のアルキル鎖を含む。これらのア
ンモニウム塩を製造するため、1個の第三級アミ
ノ基および1個もしくは2個の第一級アミノ基お
よび1個もしくは2個の水酸基を含むモノー、ジ
−またはトリアミンを例えばシユバルツ−ペリ
ー、「表面活性剤」、1949年、第1巻、118頁およ
びジーゲルマン(Ju¨germann)、「カチオン表面
活性剤(Cationic Surfactants)」、1970年、29頁
に記載されている公知の方法によつてAとしてあ
げた酸を用いてアシル化する。 R1は基 R5−CO−Y−R6− 式中R5は12〜22個のC原子を有するアルキル
またはアルケニル基を示し、R6はエチレンまた
はプロピレンを示し、 YはNHまたはOを示す、 を表わすのが好ましい。X(-)は塩素イオン、臭素
イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、メト硫酸イ
オンまたはジメチル亜リン酸イオンを表わすのが
好ましい。 Bの製造に対して適当なアミンの例は3−アミ
ノ−1−ジメチルアミノプロパン、3−アミノ−
1−ジエチルアミノプロパン、メチル−ビス−
(3−アミノプロピル)−アミン、ビス−(2−メ
チルアミノエチル)−メチルアミン、2−ジメチ
ルアミノエタノール、メチル−ビス−(2−ヒド
ロキシエチル)−アミンおよび3−ジメチルアミ
ノ−1−プロパノールである。 好ましい化合物Bは工業用ステアリン酸または
ベヘニン酸と3−アミノ−1−ジメチルアミノプ
ロパンまたは3−アミノ−1−ジエチルアミノプ
ロパンとの反応からの生成物であり、ジメチル硫
酸またはジメチル亜リン酸によつて第四級化す
る。 第四級化は常法により無溶媒または溶媒中で行
い、それは水またはエチルアルコールから離れ
て、それらが第三級窒素原子を含まないならば、
溶融した形のアシル化アルカノールアミンAであ
つてもよい。 適当な第四級化剤は塩化メチル、ジメチル硫
酸、ジメチル亜リン酸またはエチレンオキシドで
あり、後者の場合反応は硫酸またはリン酸を含む
溶液中で行う。 原料AおよびBの2つの群の物質はまた一槽法
で両方の群に対してあげたアミンの混合物を脂肪
酸と反応させ、次に対応した方法で第三級アミノ
基の内容物を四級化することによつて製造しても
よい。 カルボン酸エステルCを製造するため、3〜20
個のC原子を有し、そのアルキル鎖が酸素によつ
て中断されてもよい1価〜4価のアルコールを用
いるのが好ましい。 エステルCのあげることができる例はステアリ
ン酸ブチル、ステアリン酸2−エチルヘキシル、
ステアリン酸オクタデシル、ステアリン酸イソト
リデシル、オレイン酸2−エチルヘキシル、セバ
チン酸ジ−2−エチルヘキシル、ジラウリル酸ペ
ンタエチレングリコール、トリラウリル酸トリメ
チロールプロパンおよびテトラペラルゴン酸ペン
タエリスリトールである。 溶解性を改良するため、もし適当ならば、脂肪
酸、脂肪族アルコール、脂肪族アミンまたはアル
キルフエノールを用いることができる。オキシエ
チル化の最適度はケースバイケースで異なるが出
発原料のモル当り、エチレンオキサイドの3〜50
モルとすることができる。 もし望ましいならば、エマルジヨン重合によつ
て製造し、1000〜100000の平均分子量を有するジ
メチルポリシロキサンの水性エマルジヨンを用い
ることができる。 本発明による組成物はさらにまた繊維助剤に対
して普通のほかの成分を含んでもよい。これらの
成分には保護コロイド、香料、殺菌剤または殺バ
クテリア剤および発泡防止剤が含まれる。 実際の取扱いの容易さを改良するため、本発明
による混合物は水性配合物に変えられる。この目
的のため、混合物は融点以上に加熱し、対応する
量の暖水を加えた後均一になるまでかきまぜる。
室温まで冷却した後、好ましくは本発明による繊
維処理剤10〜30重量%を含む液体、安定な溶液ま
たはエマルジヨンを得る。 本混合物は公知の方法によつて、すなわち吸尽
法(ウインチまたはジエツト染色ユニツト)によ
つて、パツデングまたは噴霧によつて繊維材料に
適用することができる。本発明による繊維処理剤
がジエツト染色ユニツトによつて適用できること
はとくに有利だと考えられる。 縫製またはタフテイングのような繊維加工工程
は表面の平滑さに関して繊維材料に高い要求をす
る。高い針縫速度では、もしも表面のなめらかさ
が欠けているならば、未端の破断とループのちぎ
れに導く熱および機械的応力下で材料が縫製され
る。この欠点は繊維材料を平滑加工仕上げするこ
とによつて克服することができる。この目的のた
め、パラフイン炭化水素またはワツクスのエマル
ジヨンまたは分散系を用いることは公知である。
それゆえ、例えばドイツ特許出願公開第2621881
号、第2733493号、第2816196号および第2830173
号にはカチオン表面活性剤を乳化剤として用いる
パラフイン炭化水素のカチオン性エマルジヨンが
記載されている。ドイツ特許出願公開第3003851
号には酸化ワツクスの分散系が記載されている
が、ドイツ特許出願公開第2535768号は高い表面
平滑値を達成するためにポリシロキサンおよび炭
化水素または含フツ素ポリマーの分散系を用い
る。パラフイン炭化水素とともに脂肪酸エステル
を滑剤として用いることもまた公知である。 これらのエマルジヨンは繊維材料に高い表面の
平滑性を与えるが、大部分の場合に材料が繊維柔
軟剤の使用をさらに必要とする手ざわりを有する
という結果になる。さらに、これらのエマルジヨ
ンまたは分散系はしばしば、短い染浴
(shortliquors)で操作するジエツト染色ユニツ
トでの使用に適さないという欠点を有する。なぜ
ならこの方法による高いずり力はエマルジヨンを
破壊するからである。これはクリーミングやスポ
ツテングならびに加工仕上げの繊維材料上への不
均一な分布をひき起こす。ここで本発明は高い表
面の平滑性に加えて、繊維材料に快適な手ざわり
を与え、ジエツト染色ユニツトで用いることがで
きるような液体の安定性を有する加工仕上げを与
える。 本発明による薬剤がパラフインやワツクスを用
いることなしでいかなるタイプの繊維材料に対し
てもすぐれた柔軟剤と平滑剤であることが驚くべ
きことにここに見いだされた。 実施例 第1表はアシル化アルカノールアミンAを製造
するために用いる成分のモル量と減圧下高温での
反応後に得られる酸価を示す。
【表】 第2表は、個々の成分を反応させ、第四級アン
モニウム塩を製造するための出発物質として用い
る塩基性脂肪酸アミドまたは脂肪酸エステルを製
造するモル比を示す。下部の線は減圧下高温での
成分の反応で得られる酸価を示す。
【表】 第3表は用いる第四級アンモニウム塩の製造の
調査を与える。
【表】 第四級化剤に対する次の略号を表で用いる。 DMS:ジメチル硫酸(1) DMP:ジメチル亜リン酸(1) M:塩化メチル(2) EO/H2SO4:エチレンオキシド/H2SO4 (3) (1):アルコール溶液中で80℃において300分間第
四級化。その後、蒸留によつてアルコールを注
意深く除去。 (2):オートクレーブ中で塩化メチルを130℃で600
分間注入後第四級化。 (3):エチレンオキシドを硫酸を含む出発物質の溶
液に通す。 溶融状態でアシル化アルカノールアミンを第四
級化に対する溶媒として用いることができること
を示す実施例を第4表に示す。
【表】 示した数字は重量%である。第四級化は第三級
窒素基1モル当り1モルの第四級化剤を用いるこ
とによつて行つた。反応は溶融状態で90〜100℃
において行つた。 本発明による繊維処理剤を製造するため、次の
成分を混合した。
【表】 示した数字は重量%である。成分は80℃に加熱
し、かきまぜ、得られた混合物は80℃に温水を加
えることにより20%に調節する。均一になるまで
かきまぜた後、混合物はかきまぜながら室温に冷
却した。液体のクリーム色の配合物が生成し、そ
れは温水を加えることによつて、実際の使用に対
して目的とした濃度に容易に希釈することができ
る。 1 リラニツト(Rilanit)STC−RR、ヘンケル
(Henkel)社、デユセルドルフ 2 エメリー(Emery)2485R、ユニリバー
(Unilever)社、オランダ、ゴーダ(Gouda)、
エメリー(Emery) 3 リラニツトITSR、ヘンケル社、デユセルド
ルフ 4 リラニツトEHSR、ヘンケル社、デユセルド
ルフ 縫製性を次の実験操作によつて試験した。 ジエツト染色装置、タイプ「レイバー−ジヤン
ボ−ジエツト」マーチス社製、で綿両面生地をレ
バフイツクス(Levafix)染料で反応染色し、
黒色の色調を与え、次にゆすいだ後、第5表の
T1〜T8の生成物を用いて1:10の液比で40℃に
おいて、酢酸によつて酸性にしたPH5で処理し
た。処理剤の濃度は用いた材料の重量に対して4
%であつた。 8回の実験すべてにおいて、仕上げは面倒な発
泡も液からの沈殿もなく面倒がなかつた。 材料1部を80℃で乾燥し、120℃で10秒間2回
スチーム処理し、23℃、相対湿度65%で条件調節
した。 仕上げした材料の別の1部は80℃で乾燥した
後、120℃で10秒間2回スチーム処理し、次に170
℃でさらに20秒間セツトし、次に23℃、相対湿度
65%で条件調節した。 縫製試験において、35×80cmの布片の二枚重ね
をシンガー(Singer)社製のセンチユリオン
(Centurion)121D200Bタイプの工業用ミシンに
よつて90ゲージの針を用い毎分4800針で縫い糸な
しで縫つた。 次に布片を88%の伸長で張りわくに取り付け80
cmの縫い目長さにわたる破れたループの数を透過
光によつて求めた。 第6表は未処理材料と比べた実験データを示
す。
【表】 実際の条件下での実験 生成物T2を次の処方によつて用いた。 綿両面生地、黒に反応染色 ジエツト染色装置:「サーフアー(Surfer)」、 ESPA社 液比1:12 濃度 材料の重量に対して4% 40℃において20分間、酢酸によつてPH5 遠心分離後、材料は80〜100℃で乾燥し、飽和
水蒸気でスチーミングを行つた。 工業用ミシンを用いて、毎分4500〜5000針、90
ゲージ縫い針の実際箇な条件下の縫製で、破れた
ループは観察されなかつた。材料は快適で柔軟な
手ざわりを有した。 生成物T6を次の処方にしたがつて適用した。 綿 フアイン−リブ(fine rib) ジエツト染色装置:「ジエツトR95」、テイース
(Thiess)社 液比1:10 濃度 材料の重量に対して4% 40℃で20分間、酢酸によつてPH5 遠心および80〜100℃での乾燥後、材料は100〜
110℃の飽和水蒸気で処理した。 工業用ミシンを用いて、毎分4500〜5000針、90
ゲージ縫い針の実際的な条件下の縫製で、材料は
破れたループがなかつた。製品は快適で柔軟な手
ざわりを有した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 A モル比で1:1〜3:1の12〜22個のC
    原子を有する飽和もしくは不飽和脂肪酸と1個
    もしくは2個の窒素原子、1〜3個の水酸基お
    よび2〜6個のC原子を含んでいるアルカノー
    ルアミンから生成させたアシル化アルカノール
    アミン50〜80重量%、 B 一般式 式中R1はアミドもしくはエステル基によつて
    中断された14〜25個のC原子を有するアルキル
    もしくはアルケニル基を示し、R2はR1のよう
    な基もしくは1〜4個のC原子を有するアルキ
    ル基を示し、 R3は1〜4個のC原子を有するアルキル基ま
    たはヒドロキシエチルもしくはヒドロキシプロ
    ピル基を示し、 R4は1〜4個のC原子を有するアルキル基ま
    たはヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルも
    しくはベンジル基を示し、 X(-)はアニオンを示す、 の水溶性第四級アンモニウム塩10〜30重量%、 C 12〜22個のC原子を有する飽和もしくは不飽
    和脂肪酸または4〜10個のC原子を有するジカ
    ルボン酸と3〜20個のC原子を有する1価〜4
    価のアルコールから生成させた脂肪酸エステル
    2〜20重量%、 D 12〜22個のC原子を有する脂肪酸または8〜
    18個のC原子を有する脂肪族アルコールまたは
    12〜36個のC原子を有するアルキルアミンもし
    くはジアルキルアミンまたは10〜24個のC原子
    を有するアルキルフエノールとエチレンオキシ
    ド3〜50モルから生成させたエチレンオキシド
    アダクト0〜20重量%、 E 1000〜100000cStの粘度を有するジオルガノ
    ポリシロキサン0〜25重量%、 を含む繊維処理剤。
JP57163276A 1981-09-25 1982-09-21 繊維処理剤 Granted JPS5860070A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813138181 DE3138181A1 (de) 1981-09-25 1981-09-25 Textilbehandlungsmittel und ihre verwendung zum ausruesten von textilmaterialien
DE3138181.2 1981-09-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5860070A JPS5860070A (ja) 1983-04-09
JPS6323314B2 true JPS6323314B2 (ja) 1988-05-16

Family

ID=6142590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57163276A Granted JPS5860070A (ja) 1981-09-25 1982-09-21 繊維処理剤

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4446034A (ja)
EP (1) EP0075770B1 (ja)
JP (1) JPS5860070A (ja)
DE (2) DE3138181A1 (ja)

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