JPH01316345A - ギ酸メチルの製造方法 - Google Patents
ギ酸メチルの製造方法Info
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- JPH01316345A JPH01316345A JP14846788A JP14846788A JPH01316345A JP H01316345 A JPH01316345 A JP H01316345A JP 14846788 A JP14846788 A JP 14846788A JP 14846788 A JP14846788 A JP 14846788A JP H01316345 A JPH01316345 A JP H01316345A
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- Japan
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- methyl formate
- methanol
- reaction
- light
- oxygen
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
- B01J19/123—Ultraviolet light
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はメタノールと過酸化水素および酸素又は空気を
原料として、ギ酸メチルを製造する新規な製造方法であ
る。詳しくは、本発明はメタノールを過酸化水素および
酸素又は空気の共存下で光照射し、過酸化水素の光分解
で生成する活性種によって開始されるギ酸メチルの製造
方法に関するものである。
原料として、ギ酸メチルを製造する新規な製造方法であ
る。詳しくは、本発明はメタノールを過酸化水素および
酸素又は空気の共存下で光照射し、過酸化水素の光分解
で生成する活性種によって開始されるギ酸メチルの製造
方法に関するものである。
（従来の技術）
現在、ギ酸メチルは、工業的に重要な有機合成中間体と
して製造されており、高純度−酸化炭素、ホルムアルデ
ヒド、酢酸、ジメチルホルムアミドの原料である。また
、ギ酸メチル誘導品は、発泡剤、フロン代替品、燻蒸剤
などとしての用途が将来大いに期待されている。
して製造されており、高純度−酸化炭素、ホルムアルデ
ヒド、酢酸、ジメチルホルムアミドの原料である。また
、ギ酸メチル誘導品は、発泡剤、フロン代替品、燻蒸剤
などとしての用途が将来大いに期待されている。
現在、ギ酸メチルは、メタノールを出発原料としてメタ
ノールと−は化炭素をアルカリ金属アルコラードなどの
触媒の存在下で反応させるカルボニル化法（例えば、碇
謙−、ベトロチツク、旦、７１５（１９８０））、ギ酸
とメタノールを反応させるギ酸法で製造されている。カ
ルボニル化法は高圧下で反応が行われ、ギ酸メチルの生
成の選択率は必ずしも良くない。また、ギ酸法は炭化水
素の液相酸化あるいはペンタエリトリトール製造時の副
生成物であるギ酸ソーダの中和によって製造されるギ酸
を用いるので、反応工程が多くなり、処理が複雑である
。
ノールと−は化炭素をアルカリ金属アルコラードなどの
触媒の存在下で反応させるカルボニル化法（例えば、碇
謙−、ベトロチツク、旦、７１５（１９８０））、ギ酸
とメタノールを反応させるギ酸法で製造されている。カ
ルボニル化法は高圧下で反応が行われ、ギ酸メチルの生
成の選択率は必ずしも良くない。また、ギ酸法は炭化水
素の液相酸化あるいはペンタエリトリトール製造時の副
生成物であるギ酸ソーダの中和によって製造されるギ酸
を用いるので、反応工程が多くなり、処理が複雑である
。
一方、ギ酸メチルの製造方法として担持パラジウム触媒
や担持酸化スズ触媒の存在下でアルコールを酸素酸化す
る方法（例えば、Ｍ、Ａｉ、Ｊ、ｃａＷ、。
や担持酸化スズ触媒の存在下でアルコールを酸素酸化す
る方法（例えば、Ｍ、Ａｉ、Ｊ、ｃａＷ、。
７７．２７９（１９８２）： 功刀泰碩ら、工化誌、
１６３８（１９６８）：日化誌、２２６５（１９７２）
）が提案されている。しかし、この方法は触媒の劣化が
起こるという欠点を有している。また、担持銅触媒の存
在下でメタノールを脱水素してギ酸メチルを製造すると
いう方法（例えば、丁野昌純ら、触媒、２３．３（１９
８１）：Ｓ、Ｐ、Ｔｏｎｎｅｒら、工ｎａ 。
１６３８（１９６８）：日化誌、２２６５（１９７２）
）が提案されている。しかし、この方法は触媒の劣化が
起こるという欠点を有している。また、担持銅触媒の存
在下でメタノールを脱水素してギ酸メチルを製造すると
いう方法（例えば、丁野昌純ら、触媒、２３．３（１９
８１）：Ｓ、Ｐ、Ｔｏｎｎｅｒら、工ｎａ 。
Ｅｎｇ、 Ｇｈｅｍ、Ｐｒｏｄ、Ｒｅｓ、 Ｄｅｖ、
、 ２３ 、３８４（１９８４）’）も提案されている
カ瓢高温で反応を行う必要があり、触媒の劣化も起こる
。
、 ２３ 、３８４（１９８４）’）も提案されている
カ瓢高温で反応を行う必要があり、触媒の劣化も起こる
。
奨来、世界的に石油資源の枯渇が予想されている状況下
では、メタノールのような石油誘導体以外の原料からギ
酸メチルのような基礎有機化学品を高選択的に製造する
簡単な方法の開発が強く望まれている。
では、メタノールのような石油誘導体以外の原料からギ
酸メチルのような基礎有機化学品を高選択的に製造する
簡単な方法の開発が強く望まれている。
（発明が解決しようとする課題）
メタノールを原料とするギ酸メチルの従来の工業的製造
方法は製造工程にギ酸を使用するために、反応工程が多
段になる。また、メタノールと一酸化炭素を原料とする
ギ酸メチルの工業的製造方法は高圧下で反応を行う必要
があり、触媒の劣化も起こり、ギ酸メチルの生成の選択
率は必ずしも良くない。本発明は、上述した従来の製造
方法の欠点を解消した新規なギ酸メチルの製造方法を提
供日 することを？的とする。
方法は製造工程にギ酸を使用するために、反応工程が多
段になる。また、メタノールと一酸化炭素を原料とする
ギ酸メチルの工業的製造方法は高圧下で反応を行う必要
があり、触媒の劣化も起こり、ギ酸メチルの生成の選択
率は必ずしも良くない。本発明は、上述した従来の製造
方法の欠点を解消した新規なギ酸メチルの製造方法を提
供日 することを？的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、従来のメタノールからギ酸メチルを製造
する方法の欠点を改善するだめの検討を重ねた結果、本
発明の方法においては、メタノールを過酸化水素および
酸素又は空気の共存下で光照射することにより、−段の
反応で、ギ酸、光触媒などを使用することなく、常温、
常圧でメタノールからギ酸メチルを選択率良く、容易に
製造している。
する方法の欠点を改善するだめの検討を重ねた結果、本
発明の方法においては、メタノールを過酸化水素および
酸素又は空気の共存下で光照射することにより、−段の
反応で、ギ酸、光触媒などを使用することなく、常温、
常圧でメタノールからギ酸メチルを選択率良く、容易に
製造している。
（作用）
本発明の反応は次のような機構で進んでいることが推測
される。
される。
光
Ｈ２Ｏ２２０Ｈ
ＯＨ３０Ｈ＋ＯＨ−ＣＨ２０Ｈ＋Ｈ２０Ｃ，Ｈ２０Ｈ＋
０２−−＞ ＣＨ２０＋ ＨＯ２ＧＨ２０＋０Ｈ２Ｏ
−ＨＣＯＯＣＨ３ すなわち、過酸化水素が光照射で分解し、活性種として
ヒドロキシルラジカル（ＯＨラジカル）を生成する。こ
の活性種がメタノールから水素原子を引き抜いてヒドロ
キシメチルラジカル（ＣＨ２０Ｈラジカル）を生成する
。このヒドロキシメチルラジカルは酸素と反応してホル
ムアルデヒド中間体を生成する。このようにして生成し
たホルムアルデヒド中間体の三量化によってギ酸メチル
が生成すると考えられる。
０２−−＞ ＣＨ２０＋ ＨＯ２ＧＨ２０＋０Ｈ２Ｏ
−ＨＣＯＯＣＨ３ すなわち、過酸化水素が光照射で分解し、活性種として
ヒドロキシルラジカル（ＯＨラジカル）を生成する。こ
の活性種がメタノールから水素原子を引き抜いてヒドロ
キシメチルラジカル（ＣＨ２０Ｈラジカル）を生成する
。このヒドロキシメチルラジカルは酸素と反応してホル
ムアルデヒド中間体を生成する。このようにして生成し
たホルムアルデヒド中間体の三量化によってギ酸メチル
が生成すると考えられる。
本発明においては、過酸化水素は水約２７容散慢以上を
含むものを用いることが望ましい。
含むものを用いることが望ましい。
メタノールと過酸化水素の割合は任意に決めろことがで
きるが、好ましくはメタノール／過酸化水素比（容量比
）で５〜２００の範囲が望ましい。
きるが、好ましくはメタノール／過酸化水素比（容量比
）で５〜２００の範囲が望ましい。
本発明においては、反応は通常、酸素通気下で行うが、
酸素又は空気雰囲気下および空気通気下で行ってもよい
。
酸素又は空気雰囲気下および空気通気下で行ってもよい
。
酸素の量は特に制限はないが、好ましくは短時間で反応
を行わせるために反応に充分な量の使用が望ましい。
を行わせるために反応に充分な量の使用が望ましい。
本発明の方法における光照射の照射光としては、紫外光
から可視光に至る広範囲の光が使用可能である。好まし
くは、紫外光の使用が望ましい。
から可視光に至る広範囲の光が使用可能である。好まし
くは、紫外光の使用が望ましい。
光照射は通常、室温で行われるが、必要に応じて加熱も
しくは冷却下で行ってもよい。
しくは冷却下で行ってもよい。
光照射時間は特に制限はな（、光源の強さなどの照射条
件によって異なるが、好ましくは短時間で反応を行わせ
ることが望ましい。また、光照射中は均一に反応を行わ
せるために充分な攪拌が望ましい。
件によって異なるが、好ましくは短時間で反応を行わせ
ることが望ましい。また、光照射中は均一に反応を行わ
せるために充分な攪拌が望ましい。
本発明によれば、光（好ましくは紫外光）によって過酸
化水素を効率良（分解し、反応開始種であるヒドロキシ
ルラジカルを効率良く生成させることができる。このよ
うにして生成したヒドロキシルラジカルとメタノールの
反応によってヒドロキシメチルラジカルが生成する。こ
のヒドロキシメチルラジカルと酸素の反応を通してギ酸
メチルが生成する。これらの反応を効率的に行うために
、室温あるいは加熱、冷却下で充分に攪拌を行５゜その
結果、過酸化水素および酸素又は空気の共存下でメタノ
ールを光照射することにより、ギ酸メチルが一段反応で
選択的に生成する０ （実施例） 本発明を実施例に基づき詳細に説明する。
化水素を効率良（分解し、反応開始種であるヒドロキシ
ルラジカルを効率良く生成させることができる。このよ
うにして生成したヒドロキシルラジカルとメタノールの
反応によってヒドロキシメチルラジカルが生成する。こ
のヒドロキシメチルラジカルと酸素の反応を通してギ酸
メチルが生成する。これらの反応を効率的に行うために
、室温あるいは加熱、冷却下で充分に攪拌を行５゜その
結果、過酸化水素および酸素又は空気の共存下でメタノ
ールを光照射することにより、ギ酸メチルが一段反応で
選択的に生成する０ （実施例） 本発明を実施例に基づき詳細に説明する。
実施例１
容積５００ ｒｕｌのパイレックスガラス製内部照射型
光反応容器にメタノール２２５ｒｎｌ（５，６ｍ０６）
ヲ仕込み、酸素通気下でメタノール液を約６０分間攪拌
した。次にメタノール液を攪拌しながら、酸素を１分間
当り１００ ＴＬｌの速度で通気し、１２０Ｗの低圧水
銀灯からの光を照射した。光照射を開始すると同時に、
定量ポンプを用いて３０％過酸化水素水を１時間当りｓ
ｍｌ（ｏ、ｏ６ｍｏｔ ）の速度でメタノール液に添
加した。反応温度は２５℃に保った。照射を開始してか
ら７時間後に光照射を終了し、反応溶液を分析した。そ
の結果、ギ酸メチル８２．９ ｒｒｍｏｔ、エチレング
リコ−／Ｌ／ １−４ ｍｍｏｌ 、 ｘ タノール０
．２ ｍｍｏｌが生成していることがわかった。
光反応容器にメタノール２２５ｒｎｌ（５，６ｍ０６）
ヲ仕込み、酸素通気下でメタノール液を約６０分間攪拌
した。次にメタノール液を攪拌しながら、酸素を１分間
当り１００ ＴＬｌの速度で通気し、１２０Ｗの低圧水
銀灯からの光を照射した。光照射を開始すると同時に、
定量ポンプを用いて３０％過酸化水素水を１時間当りｓ
ｍｌ（ｏ、ｏ６ｍｏｔ ）の速度でメタノール液に添
加した。反応温度は２５℃に保った。照射を開始してか
ら７時間後に光照射を終了し、反応溶液を分析した。そ
の結果、ギ酸メチル８２．９ ｒｒｍｏｔ、エチレング
リコ−／Ｌ／ １−４ ｍｍｏｌ 、 ｘ タノール０
．２ ｍｍｏｌが生成していることがわかった。
この時のギ酸メチルの生成の選択率は約９６．８％であ
った。
った。
実施例２〜４
容積５００ ｍｌのパイレックスガラス製内部照射型光
反応容器にメタノ−／Ｌ／ ２２５ ｍｌ （５，５ｍ
ｏｔ）を仕込み、酸素通気下でメタノール液を約６０分
間攪拌した。次にメタノール液を攪拌しながら、酸素を
１分間肖り１０．２０および５０ｍ１の速度で通気し、
１２０Ｗの低圧水銀灯からの光を照射した。
反応容器にメタノ−／Ｌ／ ２２５ ｍｌ （５，５ｍ
ｏｔ）を仕込み、酸素通気下でメタノール液を約６０分
間攪拌した。次にメタノール液を攪拌しながら、酸素を
１分間肖り１０．２０および５０ｍ１の速度で通気し、
１２０Ｗの低圧水銀灯からの光を照射した。
光照射を開始すると同時に、定量ポンプを用いて３０チ
過酸化水累水を１時間肖り５ｍｌ （０，９６ｍ０Ｚ）
の速度でメタノール液に添加した。反応温度は２５°Ｃ
に保った。照射を開始してから７時間後に光照射を終了
し、反応溶液を分析した。
過酸化水累水を１時間肖り５ｍｌ （０，９６ｍ０Ｚ）
の速度でメタノール液に添加した。反応温度は２５°Ｃ
に保った。照射を開始してから７時間後に光照射を終了
し、反応溶液を分析した。
ギ酸メチルおよびエチレングリコールの生成量ならびに
ギ酸メチルの生成の選択率についての実施例２〜４の結
果を下表にまとめて示す。
ギ酸メチルの生成の選択率についての実施例２〜４の結
果を下表にまとめて示す。
表 実施例２〜４の結果
２ １０ ４８．５ ２０．８ ６８
．４３ ２０ ５３．２ １１．２
８１．０４ ５０ ６４．９ ２．３
９５．０実施例 ５ 容積５００ ｒｎｌのパイレックスガラス製内部照射型
光反応容器にメタノール２２５ｍＪ （５，６ｍｏｔ
）を仕込み、酸素通気下でメタノール液を約６０分間攪
拌した。次にメタノール液を攪拌しながら、酸素を１分
間当り１００ ｍｌの速度で通気し、１２０Ｗの低圧水
銀灯からの光を照射した。光照射を開始すると同時に、
定量ポンプを用いて３０％過酸化水素水を１時間当り８
ｍｌ （０，１０ｍ０６）の速度でメタノール液に添
加した。反応温度は２５℃に保った０照射を開始してか
ら７時間後に光照射を終了し、反応溶液を分析した。そ
の結果、ギ酸メチル５９．８ｍｍｏｌ、 エチレングリ
コ−／Ｌ７０．８ ｍｍｏｔが生成していることがわか
った。この時のギ酸メチルの生成の選択率は約９６．８
％であった。
．４３ ２０ ５３．２ １１．２
８１．０４ ５０ ６４．９ ２．３
９５．０実施例 ５ 容積５００ ｒｎｌのパイレックスガラス製内部照射型
光反応容器にメタノール２２５ｍＪ （５，６ｍｏｔ
）を仕込み、酸素通気下でメタノール液を約６０分間攪
拌した。次にメタノール液を攪拌しながら、酸素を１分
間当り１００ ｍｌの速度で通気し、１２０Ｗの低圧水
銀灯からの光を照射した。光照射を開始すると同時に、
定量ポンプを用いて３０％過酸化水素水を１時間当り８
ｍｌ （０，１０ｍ０６）の速度でメタノール液に添
加した。反応温度は２５℃に保った０照射を開始してか
ら７時間後に光照射を終了し、反応溶液を分析した。そ
の結果、ギ酸メチル５９．８ｍｍｏｌ、 エチレングリ
コ−／Ｌ７０．８ ｍｍｏｔが生成していることがわか
った。この時のギ酸メチルの生成の選択率は約９６．８
％であった。
実施例６
容積５００ ｍｌのパイレックスガラス製内部照射型光
反応容器にメタノール２２５ｍ１（５，６ｍｏＬ ）を
仕込み、酸素通気下でメタノール液を約６０分間攪拌し
た。次にメタノール液を攪拌しながら、酸素を１分間当
り１００ＩｎＪの速度で通気し、１２０Ｗの低圧水銀灯
からの光を照射した。光照射を開始すると同時に、定量
ポンプを用いて３０チ過酸化水素水を１時間肖り８ ｍ
ｌ （０，１０７７０）ｔ） ノ速度でメ’）／−ル液
に添加シた。反応温度は４０℃に保った。照射を開始し
てから７時間後に光照射を終了し、反応溶液を分析した
。
反応容器にメタノール２２５ｍ１（５，６ｍｏＬ ）を
仕込み、酸素通気下でメタノール液を約６０分間攪拌し
た。次にメタノール液を攪拌しながら、酸素を１分間当
り１００ＩｎＪの速度で通気し、１２０Ｗの低圧水銀灯
からの光を照射した。光照射を開始すると同時に、定量
ポンプを用いて３０チ過酸化水素水を１時間肖り８ ｍ
ｌ （０，１０７７０）ｔ） ノ速度でメ’）／−ル液
に添加シた。反応温度は４０℃に保った。照射を開始し
てから７時間後に光照射を終了し、反応溶液を分析した
。
その結果、ギ酸メチル７４．Ｑ ｍｍｏｌ、エチレング
リコール０，２ ｍｍｏｌ、が生成していることがわか
った。この時のギ酸メチルの生成の選択率は約９８．６
％であった。
リコール０，２ ｍｍｏｌ、が生成していることがわか
った。この時のギ酸メチルの生成の選択率は約９８．６
％であった。
実施例７
容積５００ｒｎｌのパイレックスガラス製内部照射型光
反応容器にメタノール２２５ｍ７１１Ｃ５，６ｍｏｊ！
、 ）を仕込み、空気通気下でメタノール液を約６０分
間攪拌した。次にメタノール液を接伴しながら、空気を
１分間当り１ｏｏｍｇの速度で通気し、１２０Ｗの低圧
水銀灯からの光を照射した。光照射を開始すると同時に
、定量ポンプを用いて３０％過酸化水素水を１時間当り
５ ｍｌ： （０，０６ｍｏｂ ）の速度でメタノール
液に添加した。反応温度は２５℃に保った。照射を開始
してから７時間段に光照射を終了し、反応浴液を分析し
た。その結果、ギ酸メチル２７．６ｍｍｏｌ 、 エチ
レングリコ−／ｌ／ ４０．２ ｍｍｏｌが生成してい
ることがわかった。この時のギ酸メチルの生成の選択率
は約３９．６％であった。
反応容器にメタノール２２５ｍ７１１Ｃ５，６ｍｏｊ！
、 ）を仕込み、空気通気下でメタノール液を約６０分
間攪拌した。次にメタノール液を接伴しながら、空気を
１分間当り１ｏｏｍｇの速度で通気し、１２０Ｗの低圧
水銀灯からの光を照射した。光照射を開始すると同時に
、定量ポンプを用いて３０％過酸化水素水を１時間当り
５ ｍｌ： （０，０６ｍｏｂ ）の速度でメタノール
液に添加した。反応温度は２５℃に保った。照射を開始
してから７時間段に光照射を終了し、反応浴液を分析し
た。その結果、ギ酸メチル２７．６ｍｍｏｌ 、 エチ
レングリコ−／ｌ／ ４０．２ ｍｍｏｌが生成してい
ることがわかった。この時のギ酸メチルの生成の選択率
は約３９．６％であった。
（発明の効果）
このように本発明方法によれば、メタノールを過酸化水
素および酸素又は空気の共存下で光照射することにより
、常温、常圧下で、−段反応でギ酸メチルを選択率良く
、容易に製造することができ、しかも光触媒を用いるこ
となくギ酸メチルを製造することができる新規な製造方
法としてその意義は非常に大きい。
素および酸素又は空気の共存下で光照射することにより
、常温、常圧下で、−段反応でギ酸メチルを選択率良く
、容易に製造することができ、しかも光触媒を用いるこ
となくギ酸メチルを製造することができる新規な製造方
法としてその意義は非常に大きい。
Claims (1)
- （１）メタノールを過酸化水素および酸素又は空気の共
存下で光照射することからなるギ酸メチルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14846788A JPH01316345A (ja) | 1988-06-16 | 1988-06-16 | ギ酸メチルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14846788A JPH01316345A (ja) | 1988-06-16 | 1988-06-16 | ギ酸メチルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316345A true JPH01316345A (ja) | 1989-12-21 |
Family
ID=15453400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14846788A Pending JPH01316345A (ja) | 1988-06-16 | 1988-06-16 | ギ酸メチルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01316345A (ja) |
-
1988
- 1988-06-16 JP JP14846788A patent/JPH01316345A/ja active Pending
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