JPH01317546A - エトキシ化またはプロポキシ化触媒 - Google Patents
エトキシ化またはプロポキシ化触媒Info
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- JPH01317546A JPH01317546A JP1114040A JP11404089A JPH01317546A JP H01317546 A JPH01317546 A JP H01317546A JP 1114040 A JP1114040 A JP 1114040A JP 11404089 A JP11404089 A JP 11404089A JP H01317546 A JPH01317546 A JP H01317546A
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- acid
- carbon atoms
- ethoxylation
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- hydroxyarylsulfonic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、活性水素原子を有する化合物のエトキシ化ま
たはプロポキシ化触媒に関する。
たはプロポキシ化触媒に関する。
［従来の技術］
本明細書において、活性水素原子を有する化合物は、例
えばエトキシ化またはプロポキシ化によって非イオン洗
浄剤を生成する脂肪アルコール、ゲルベ反応によって得
られるアルコール、脂肪酸および脂肪アミンである。こ
のような反応の代表的な例は、炭素原子１０〜１８個を
通常存する脂肪アルコールとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの触媒存在下での反応であ
り、脂肪アルコールは、エチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシド数モルと反応する。
えばエトキシ化またはプロポキシ化によって非イオン洗
浄剤を生成する脂肪アルコール、ゲルベ反応によって得
られるアルコール、脂肪酸および脂肪アミンである。こ
のような反応の代表的な例は、炭素原子１０〜１８個を
通常存する脂肪アルコールとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの触媒存在下での反応であ
り、脂肪アルコールは、エチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシド数モルと反応する。
とりわけ以下の触媒が、前記のようなポリアルコキシ化
反応に使用されてきた： カルシウムおよびストロンチウムの水酸化物、アルコキ
シドおよびフェノキシト（ヨーロッパ特許公開第００９
１１４６号）、カルシウムアルコキシド（ヨーロッパ特
許公開第００９１１４６号）、水酸化バリウム（ヨーロ
ッパ特許公告第０１１５０８３号）、塩基性マグネシウ
ム化合物、例えばアルコキシド（ヨーロッパ特許公開第
００８２５６９号）、脂肪酸のマグネシウム塩およびカ
ルシウム塩（ヨーロッパ特許公開第０８５１６７号）、
五塩化アンチモン（西ドイツ特許公開第２６３２９５３
号）、アルミニウムイソプロピラード／硫酸（ヨーロッ
パ特許公開第２２８１２１号）。
反応に使用されてきた： カルシウムおよびストロンチウムの水酸化物、アルコキ
シドおよびフェノキシト（ヨーロッパ特許公開第００９
１１４６号）、カルシウムアルコキシド（ヨーロッパ特
許公開第００９１１４６号）、水酸化バリウム（ヨーロ
ッパ特許公告第０１１５０８３号）、塩基性マグネシウ
ム化合物、例えばアルコキシド（ヨーロッパ特許公開第
００８２５６９号）、脂肪酸のマグネシウム塩およびカ
ルシウム塩（ヨーロッパ特許公開第０８５１６７号）、
五塩化アンチモン（西ドイツ特許公開第２６３２９５３
号）、アルミニウムイソプロピラード／硫酸（ヨーロッ
パ特許公開第２２８１２１号）。
他の典型的なポリアルコキシ化触媒は、水酸化カリウム
およびナトリウムメチラートである。
およびナトリウムメチラートである。
前記触媒は、とりわけ、反応系に容易に組み合わせるこ
とが困難で、および／まｈは製造が困難であるという欠
点を有する。加えて、アルカリ水酸化物およθアルカリ
アルコーラードを用いた場合、ポリアルコキシ化度の可
能範囲、すなわちアルコキシ化度分布（さらに詳細に後
述）は、大きいかまたは広い。酸性触媒、例えば五塩化
アンチモンは、アルコキシ化度分布の幅をより狭くシ、
かつ反応生成物の低級脂肪アルコール含量をより低くす
るが、これは腐食性が高く、さらにある場合には有毒で
ある。アルミニウムアルコ−ラードと硫酸との混合物を
使用して直鎖脂肪アルコールをポリアルコキシ化した場
合、アルコキシ化度分布の幅が狭く転化率が高い生成物
を得ることができるが、分岐状アルコール、例えばいわ
ゆるゲルベアルコールに同じことは当てはまらない。
とが困難で、および／まｈは製造が困難であるという欠
点を有する。加えて、アルカリ水酸化物およθアルカリ
アルコーラードを用いた場合、ポリアルコキシ化度の可
能範囲、すなわちアルコキシ化度分布（さらに詳細に後
述）は、大きいかまたは広い。酸性触媒、例えば五塩化
アンチモンは、アルコキシ化度分布の幅をより狭くシ、
かつ反応生成物の低級脂肪アルコール含量をより低くす
るが、これは腐食性が高く、さらにある場合には有毒で
ある。アルミニウムアルコ−ラードと硫酸との混合物を
使用して直鎖脂肪アルコールをポリアルコキシ化した場
合、アルコキシ化度分布の幅が狭く転化率が高い生成物
を得ることができるが、分岐状アルコール、例えばいわ
ゆるゲルベアルコールに同じことは当てはまらない。
脂肪アルコールボリアシレコキシレートは、とりわけ、
アルコキシ化度の範囲が狭いことが重要である［ジャー
ナル・オブ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサエテ
ィ（ＪＡＯＣ９）、第６３巻、６９１〜６９５ページ（
１９８６）およびハウスホールド・アンド・パーソナル
・プロダクツ・インダストリー（Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ
＆ Ｐ ｅｒｓｏｎａｌ Ｐ ｒｏｄ−ｕｃｔｓ
Ｉｎｄｕｓｔｒｙ：ＨＡＰＰ［）、５２〜５４ベー
ジ（１９８６）参照］。いわゆる［狭範囲（ｎａｒｒｏ
ｗ−ｒａｎｇｅ月アルコキシレートは、特ｊこ以下のよ
うな利点を有する。
アルコキシ化度の範囲が狭いことが重要である［ジャー
ナル・オブ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサエテ
ィ（ＪＡＯＣ９）、第６３巻、６９１〜６９５ページ（
１９８６）およびハウスホールド・アンド・パーソナル
・プロダクツ・インダストリー（Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ
＆ Ｐ ｅｒｓｏｎａｌ Ｐ ｒｏｄ−ｕｃｔｓ
Ｉｎｄｕｓｔｒｙ：ＨＡＰＰ［）、５２〜５４ベー
ジ（１９８６）参照］。いわゆる［狭範囲（ｎａｒｒｏ
ｗ−ｒａｎｇｅ月アルコキシレートは、特ｊこ以下のよ
うな利点を有する。
・沸点が低い。
・煙点が比較的高い。
・水溶性とするために要するアルコキシドの量が少なく
てよい。
てよい。
・通常の液体洗剤に組み合わせる場合、ヒドロトロープ
の量が少なくてよい。
の量が少なくてよい。
・遊離（未反応）脂肪アルコールによる臭気が比較的少
ない。
ない。
・脂肪アルコールアルコキシレート界面活性剤を含む洗
剤スラリーを噴霧乾燥する際、プルーミングが少ない。
剤スラリーを噴霧乾燥する際、プルーミングが少ない。
脂肪アルコールポリアルコキシレートのアルコキシ化度
分布範囲は、使用する触媒の種類によって主に決まる。
分布範囲は、使用する触媒の種類によって主に決まる。
アルコキシ化度分布は、式：％式％
［式中、ｎ＊は、平均付加数（平均エトキシ化度）、ｐ
は所定のエトキシ化度の付加物の割合を表す。］で示さ
れるいわゆるＱ値によって評価される。従って、Ｑ値が
大きいとアルコキシ化度分布範囲が狭い。
は所定のエトキシ化度の付加物の割合を表す。］で示さ
れるいわゆるＱ値によって評価される。従って、Ｑ値が
大きいとアルコキシ化度分布範囲が狭い。
遊離脂肪アルコール含量の低いエトキシレートを使用す
れば、アルカリ水酸化物の存在下でエトキシレートとク
ロロ酢酸ナトリウムとを反応させてエーテルカルボン酸
を製造する際に転化率が高い。加えて、狭範囲エトキシ
レートは、界面活性剤溶液のシックナーとして極めて有
効である。
れば、アルカリ水酸化物の存在下でエトキシレートとク
ロロ酢酸ナトリウムとを反応させてエーテルカルボン酸
を製造する際に転化率が高い。加えて、狭範囲エトキシ
レートは、界面活性剤溶液のシックナーとして極めて有
効である。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、活性水素原子を有する化合物のエトキシ化ま
たはプロポキシ化触媒を提供しようとするものである。
たはプロポキシ化触媒を提供しようとするものである。
［課題を解決するための手段］
本発明によれば、チタン酸および／またはジルコン酸と
炭素原子１〜４個を有するモノアルカノールとのエステ
ルならびに硫酸および／または炭素原子１〜６個を有す
るアルカンスルホン酸および／またはヒドロキシアリー
ルスルホン酸を活性水素原子を有する化合物のエトキシ
化またはプロポキシ化触媒として使用することによって
、アルコキシ化度分布範囲の狭いポリアルコキシ化生成
物を得、反応生成物中の遊離脂肪アルコール含量を従来
の触媒と比較して明らかに低減することができる。加え
て、前記ゲルベアルコールのような分岐状脂肪アルコー
ルも問題なくポリアルコキシ化できる。
炭素原子１〜４個を有するモノアルカノールとのエステ
ルならびに硫酸および／または炭素原子１〜６個を有す
るアルカンスルホン酸および／またはヒドロキシアリー
ルスルホン酸を活性水素原子を有する化合物のエトキシ
化またはプロポキシ化触媒として使用することによって
、アルコキシ化度分布範囲の狭いポリアルコキシ化生成
物を得、反応生成物中の遊離脂肪アルコール含量を従来
の触媒と比較して明らかに低減することができる。加え
て、前記ゲルベアルコールのような分岐状脂肪アルコー
ルも問題なくポリアルコキシ化できる。
本発明に従って用いる炭素原子１〜４個を有するモノア
ルカノールのチタン酸および／またはジルコン酸エステ
ルは、既知の市販されている化合物である。代表的な例
は、チタニウムテトラメチラート、エチラート、ｎ−プ
ロピラード、イソブチラードおよび対応するジルコン酸
エステルである。
ルカノールのチタン酸および／またはジルコン酸エステ
ルは、既知の市販されている化合物である。代表的な例
は、チタニウムテトラメチラート、エチラート、ｎ−プ
ロピラード、イソブチラードおよび対応するジルコン酸
エステルである。
本発明によれば、炭素原子１〜４個を有するモノアルカ
ノールとチタン酸および／またはジルコン酸とのエステ
ルは、硫酸および／または炭素原・子１〜６個を有する
アルカンスルホン酸および／またはヒドロキシアリール
スルホン酸との混合物の形で用いられる。該チタン酸エ
ステルおよび／またはジルコン酸エステル、硫酸、スル
ホン酸のいずれも、実際的な温度において、それ単独で
は触媒として有効でない。望ましい触媒効果は、これら
の成分を適当に組み合わせたときにのみ生じる。炭素原
子１〜６個を有する適当なアルカンスルホン酸は、例え
ばメタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタンおよび
ヘキサンスルホン酸である。フェノールスルホン酸は、
同様に適当なヒドロキシアリールスルホン酸の代表的な
例である。
ノールとチタン酸および／またはジルコン酸とのエステ
ルは、硫酸および／または炭素原・子１〜６個を有する
アルカンスルホン酸および／またはヒドロキシアリール
スルホン酸との混合物の形で用いられる。該チタン酸エ
ステルおよび／またはジルコン酸エステル、硫酸、スル
ホン酸のいずれも、実際的な温度において、それ単独で
は触媒として有効でない。望ましい触媒効果は、これら
の成分を適当に組み合わせたときにのみ生じる。炭素原
子１〜６個を有する適当なアルカンスルホン酸は、例え
ばメタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタンおよび
ヘキサンスルホン酸である。フェノールスルホン酸は、
同様に適当なヒドロキシアリールスルホン酸の代表的な
例である。
本発明の１つの好ましい態様では、エトキシ化またはプ
ロポキシ化最終生成物に対して０．１〜２重量％の触媒
を用いる。
ロポキシ化最終生成物に対して０．１〜２重量％の触媒
を用いる。
本発明の別の有利な態様では、チタン酸エステルおよび
／またはジルコン酸エステルと硫酸および／または炭素
原子１〜６個を有するアルカンスルホン酸および／また
はヒドロキシアリールスルホン酸との相互のモル比が、
Ｉ：！〜１：４になるように用いられる。
／またはジルコン酸エステルと硫酸および／または炭素
原子１〜６個を有するアルカンスルホン酸および／また
はヒドロキシアリールスルホン酸との相互のモル比が、
Ｉ：！〜１：４になるように用いられる。
［実施例］
本発明を以下の実施例によりさらに説明する。
１、触媒の調製
第１表に従って、ポリアルコキシ化すべき物質、特に脂
肪アルコールに対し゛て同表に示した量で各成分を混合
し触媒組成物を調製した。触媒は、例えば最初に高濃度
アルコール溶液の形で調製し、その一部を用いた。
肪アルコールに対し゛て同表に示した量で各成分を混合
し触媒組成物を調製した。触媒は、例えば最初に高濃度
アルコール溶液の形で調製し、その一部を用いた。
２、アルコキシ化条件
前記触媒組成物を第１表に挙げたアルコキシ化すべき脂
肪アルコールに添加し、適当なオートクレーブに移した
。１００℃で約３０分間排気し窒素でパージした後、温
度を約１８０℃に上げ最大圧力５バールで必要量のエチ
レンオキシドを導入した。３０分間後反応させた後、未
反応のアルキレンオキシドを１００℃／１４ミリバール
の条件で分離した。
肪アルコールに添加し、適当なオートクレーブに移した
。１００℃で約３０分間排気し窒素でパージした後、温
度を約１８０℃に上げ最大圧力５バールで必要量のエチ
レンオキシドを導入した。３０分間後反応させた後、未
反応のアルキレンオキシドを１００℃／１４ミリバール
の条件で分離した。
生成したアルコキシレートのヒドロキシル価およびポリ
グリコール（ＰＧ）含量を測定した。また、ガスクロマ
トグラムを測定して面積率を求め、これからアルコキシ
化度分布またはＱ値を決定した。
グリコール（ＰＧ）含量を測定した。また、ガスクロマ
トグラムを測定して面積率を求め、これからアルコキシ
化度分布またはＱ値を決定した。
実施例１〜６
上記の手順を繰り返して、脂肪アルコールをエチレンオ
キシド２モルでエトキシ化した。第１表に使用した脂肪
アルコールおよび触媒、使用した触媒量（エトキシ化生
酸物ｔｏｏｇ当たりのミリモル数）、反応時間、反応温
度、決定されたＱ値、エトキシ化生成物のヒドロキシル
価（実測値／計算値）、遊離脂肪アルコール含量（ＦＦ
Ａ、％）およびポリグリコール含１１（ＰＧ、％）を示
す。
キシド２モルでエトキシ化した。第１表に使用した脂肪
アルコールおよび触媒、使用した触媒量（エトキシ化生
酸物ｔｏｏｇ当たりのミリモル数）、反応時間、反応温
度、決定されたＱ値、エトキシ化生成物のヒドロキシル
価（実測値／計算値）、遊離脂肪アルコール含量（ＦＦ
Ａ、％）およびポリグリコール含１１（ＰＧ、％）を示
す。
現除鯉
従来技術から既知である触媒を使用して得られた結果を
第２表に示す。
第２表に示す。
表に記した脂肪アルコールは、以下の組成を有する市販
の工業用混合物である： Ｃ１ｔ’−ＣＩ４：下記の鎖長分布を有する脂肪アルコ
ール ：Ｃ，６：０〜２％、Ｃ，ニア０〜７５％、Ｃ，
、：２０〜３０％、Ｃｒ ｓ ： ０〜２％、ヨウ素価
＝０．３よりも小、平均分子量：１９４、ヒドロキシル
価：２８５〜２９３゜ Ｃ＋ｔ：下記の鎖長分布を有する脂肪アルコール：
ｃ 、、： ０〜２ ％、ｃｌｌ：少なくとも９７％、
Ｃ１４：０〜３％、ヨウ素価：０．３よりも小、平均分
子量：１８８、ヒドロキシル価：２９５〜３０１０ゲル
ベアルコールＣ＋ａ ： ２−ヘキシルデカノール
、ヒドロキシル価：１９０〜２３ｏ１ヨウ素価＝ＩＯよ
りも小、粘度：約４ （１＋Ｐａ、ｓ（２０’Ｃ）。
の工業用混合物である： Ｃ１ｔ’−ＣＩ４：下記の鎖長分布を有する脂肪アルコ
ール ：Ｃ，６：０〜２％、Ｃ，ニア０〜７５％、Ｃ，
、：２０〜３０％、Ｃｒ ｓ ： ０〜２％、ヨウ素価
＝０．３よりも小、平均分子量：１９４、ヒドロキシル
価：２８５〜２９３゜ Ｃ＋ｔ：下記の鎖長分布を有する脂肪アルコール：
ｃ 、、： ０〜２ ％、ｃｌｌ：少なくとも９７％、
Ｃ１４：０〜３％、ヨウ素価：０．３よりも小、平均分
子量：１８８、ヒドロキシル価：２９５〜３０１０ゲル
ベアルコールＣ＋ａ ： ２−ヘキシルデカノール
、ヒドロキシル価：１９０〜２３ｏ１ヨウ素価＝ＩＯよ
りも小、粘度：約４ （１＋Ｐａ、ｓ（２０’Ｃ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、チタン酸および／またはジルコン酸と炭素原子１〜
４個を有するモノアルカノールとのエステルならびに硫
酸および／または炭素原子１〜６個を有するアルカンス
ルホン酸および／またはヒドロキシアリールスルホン酸
から成る、活性水素原子含有化合物のエトキシ化または
プロポキシ化触媒。 ２、エトキシ化またはプロポキシ化最終生成物に対して
０．１〜２重量％を使用する請求項１記載の触媒。 ３、チタン酸エステルおよび／またはジルコン酸エステ
ルと硫酸および／または炭素原子１〜６個を有するアル
カンスルホン酸および／またはヒドロキシアリールスル
ホン酸との相互のモル比が、１：１〜１：４である請求
項１または２記載の触媒。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3814849A DE3814849A1 (de) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | Verwendung von estern der titan- und/oder zirkonsaeure als katalysatoren fuer die ethoxylierung bzw. propoxylierung |
| DE3814849.8 | 1988-05-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01317546A true JPH01317546A (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=6353389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1114040A Pending JPH01317546A (ja) | 1988-05-02 | 1989-05-02 | エトキシ化またはプロポキシ化触媒 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4983778A (ja) |
| EP (1) | EP0340593A3 (ja) |
| JP (1) | JPH01317546A (ja) |
| DE (1) | DE3814849A1 (ja) |
| DK (1) | DK212189A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006192375A (ja) * | 2005-01-13 | 2006-07-27 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | アルコキシル化用触媒 |
| JP2007054717A (ja) * | 2005-08-23 | 2007-03-08 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | アルコキシル化用触媒及びアルコキシレートの製造方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6455459B1 (en) | 1999-11-18 | 2002-09-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Antimony catalyst compositions |
| US8946486B2 (en) * | 2007-12-03 | 2015-02-03 | Tyco Fire & Security Gmbh | Method of forming alkoxylated fluoroalcohols |
| US10968312B2 (en) | 2016-07-20 | 2021-04-06 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Method for manufacturing polyalkoxylated polymers |
| CN106390977B (zh) * | 2016-08-29 | 2018-10-19 | 上海多纶化工有限公司 | 大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE632953C (de) * | 1930-12-23 | 1936-07-16 | Metallgesellschaft Akt Ges | Verfahren zur Modifizierung von siliciumhaltigen Aluminiumlegierungen |
| AU538363B2 (en) * | 1980-06-13 | 1984-08-09 | Ici Australia Limited | Alkoxylation of organic compounds |
| CA1185993A (en) * | 1981-12-23 | 1985-04-23 | Shell Canada Limited | Process for preparing alkanol alkoxylates |
| US4375564A (en) * | 1981-12-23 | 1983-03-01 | Shell Oil Company | Alkoxylation process |
| EP0085167A1 (en) * | 1981-12-24 | 1983-08-10 | Conoco Phillips Company | Alkoxylation with calcium and magnesium salts |
| US4396779A (en) * | 1982-04-07 | 1983-08-02 | Shell Oil Company | Alkanol alkoxylate preparation |
| US4453022A (en) * | 1982-04-21 | 1984-06-05 | Union Carbide Corporation | Process for preparing nonionic surfactants-oxyalkylation with calcium and/or strontium catalysts |
| US4456697A (en) * | 1982-09-23 | 1984-06-26 | Conoco Inc. | Catalysts for alkoxylation reactions |
| CA1247649A (en) * | 1982-12-30 | 1988-12-28 | James H. Mccain | Barium hydroxide/lower alcohol catalysts for oxyalkylation reactions |
| US4727199A (en) * | 1985-07-10 | 1988-02-23 | Union Carbide Corporation | Heterogeneous alkoxylation using anion-bound metal oxides |
| US4721816A (en) * | 1985-12-23 | 1988-01-26 | Shell Oil Company | Preparation of nonionic surfactants |
-
1988
- 1988-05-02 DE DE3814849A patent/DE3814849A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-24 EP EP19890107374 patent/EP0340593A3/de not_active Withdrawn
- 1989-05-01 DK DK212189A patent/DK212189A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-05-02 US US07/346,037 patent/US4983778A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-02 JP JP1114040A patent/JPH01317546A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006192375A (ja) * | 2005-01-13 | 2006-07-27 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | アルコキシル化用触媒 |
| JP2007054717A (ja) * | 2005-08-23 | 2007-03-08 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | アルコキシル化用触媒及びアルコキシレートの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK212189D0 (da) | 1989-05-01 |
| DK212189A (da) | 1989-11-03 |
| EP0340593A3 (de) | 1991-03-20 |
| US4983778A (en) | 1991-01-08 |
| DE3814849A1 (de) | 1989-11-16 |
| EP0340593A2 (de) | 1989-11-08 |
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