JPH013181A - ピリドンカルボン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 本発明は、強力な抗菌活性を示す新規なピリドンカルボ
ン酸誘導体に関するものであシ、これより細菌感染症を
治療する医薬として有用な化合物を提供するものである
。

発明の構成 本発明のピリドンカルボン酸誘導体は、一般式 を有するピリドンカルボン酸誘導体およびその塩または
エステルである。

上記式中　Ｒ１は低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキ
ル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
キルアミノ基、または置換基として低級アルキル基、水
酸基、低級アルコキシ基若しくはハロゲン原子の少なく
とも一つＺ有していてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は
低級アルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４は同一または異
なって水素原子またけ低級アルキル基を示し、Ｒ５は水
素原子または低級アルキル基を示し、Ａは窒素原子また
は式Ｃ−Ｒ６基（式中、Ｒ６は水素原子、メチル基また
はハロゲン原子を示す。）を示し、Ｘ−−−−Ｙ間が単
結合である場合にはＹはメチレン基を示し、Ｘはメチレ
ン基、カルボニル基、酸素原子または硫黄原子を示し、
ｘ　＝　ｙ間が二重結合である場合にはＸおよびＹが一
緒になってシス−ビニレン基を形成する。

前記一般式（Ｉａ）　ｉたけ（Ｉｂ）において、好適に
はＲ１は例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピルのような炭素数１乃至３個を有する直鎖状若しく
は分枝鎖状のアルキル基、例えばジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロルエ
チルのような炭素数１乃至２個を有するハロゲノアルキ
ル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシルのような炭素数１乃至６個を有
するシクロアルキル基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシのような炭素数１乃至３
個を有する直鎖状若しくは分校鎖状のアルコキシ基、例
えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ
、イソプロピルアミノのような炭素数１乃至３個を有す
るアルキルアミノ基、またはフェニル基、例えば（０９
ｍまたはｐ−）トリル、（０９ｍまたはｐ−）エチルフ
ェニル、（０゜ｍまたはｐ−）プロピルフェニル、（Ｏ
ｓｍｔたはｐ−）ヒドロキシフェニル、（０，ｍｔたけ
ｐ−）メトキシフェニル、（Ｏｔ　ｍｔ？、、：はｐ−
）エトキシフェニル、（０，ｍまたはｐ−＝）イソプロ
ポキシフェニル、（Ｑ、ｍｆたはｐ−）クロルフェニル
、（０，ｍｉたはｐ　　）フルオロフェニル、（２，３
−、２，４−、２，５−、２，６−または３．４−）ジ
フルオロフェニルのヨウナ、置換基としてＣ１〜Ｃ３ア
ルキル基、　水酸基、０１〜Ｃ３アルコキシ基若しくは
ハロゲン原子を有するフェニル基を示し、Ｒ２は例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルのような
炭素数１乃至３個を有するアルキル基を示し、Ｒ３およ
びＲ４は同一または異なって水素原子または例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルのような炭素
数１乃至３個を有するアルキル基を示し、Ｒ５は水素原
子または例えばメチル、エチルのような炭素数１乃至２
個のアルキル基を示し、Ａは窒素原子または式Ｃ−Ｒ６
基（式中、Ｒ６は水素原子、メチル基または例えばフッ
素、塩素、臭素のような）・ロゲン原子を示す。）を示
し、ｘ−−−−ｙ間が単結合である場合にはＹはメチレ
ン基を示し、Ｘはメチレン基、カルボニル基、酸素原子
または硫黄原子を示し、ｘ−−−ｙ間が二重結合である
場合にはＸおよびＹが一緒になってシス−ビニレン基を
形成する６ 前記一般式（Ｉａ）または（Ｉｂ）における好適化合物
としては、Ｒ１がエチル基、フルオロエチル基、シクロ
プロピル基、４−フルオロフェニル基寸たは２，４−ジ
フルオロフェニル基を示し、Ｒ２がメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基を示し、式Ｒ４
＞Ｎ−基がアミノ基、メチルアミン基、エチルアミノ基
またはジメチルアミノ基を示し、Ｒ５がメチル基な示し
、Ａが窒素原子または式Ｃ−Ｒ６基　（式中、Ｒ６は水
素原子、フッ素原子または塩素原子を示す。）を示し、
式ｘ−ｙがエチレン基、式−０−ＣＨ２−基１式−〇−
Ｃ）Ｔ２−基またはシス−ビニレン基を示す化合物ビ挙
げることができる。

前記一般式（Ｉ）　？有する化合物は、必要に応じて薬
理上許容される塩またはエステルにすることができる。

そのような塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水
素酸塩、硫酸塩、リン酸塩のような鉱酸の酸付加塩、メ
タンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスル
ホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、シュウ酸塩、マ
レイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩のよう
な有機酸の酸付加塩またはナトリウム塩、カリウム塩、
カルシウム塩のようなカルボン酸のアルカリ金属塩若し
くはアルカリ土類金属塩があげられる。また、エステル
を形成する基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、インプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルのような低級
アルキル基、ベンジルのようなアラルキル基、またはア
セトキシメチル、ピバロイルオキンメチルのような低級
脂肪族アシルオキシアルキル基、１−（エトキシカルボ
ニルオキシ）エチル、１−（イソプロポキシカルボニル
オキシ）エチルのような低級アルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、フタリジル基若しくは（５−メチル−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル基
などの生体内で容易にカルボキシ基に変換し得る基があ
げられる。なお、本発明の化合物（Ｉａ）または（Ｉｂ
）は、水和物としても存在することができる。

本発明の前記一般式Ｄａ）または（Ｉｂ）を有する化合
物として、以下の表に例示する化合物およびその薬理上
許容される塩を挙げることができろ。

第　　−表 Ｉ　　Ｎ　　　ＣＩ（３０Ｈ３ＮＨ２ ２Ｃ２Ｈ５ＮＩ（２ ３ｓ　　Ｃ２Ｈ５ＣＨ３聞２ ４Ｃ２Ｈ５闇２ ６、　　　　　ｔｔ　　　ＮＨＣＨ３ ７ＮＨＣ２Ｈ５ ８ＮＨ０３Ｈ７−Ｒ ９、Ｎ）ＴＣ５Ｈ７−ｉ ｔｏ　　　　　　　　　　　　　　／／　　　　　Ｎ（
ＣＨ３）２１１ｓ　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２ １２Ｎ１（ＣＨ３ １３／／　　ＮＨＣ２Ｈ５ １５　　　　　＃　　　　　　　　　　　　　ｎ−Ｃ３
Ｈ７ＮＨ２１ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１ｓｏ−Ｃ３Ｈ７ＮＨ２１７−（！Ｈ２ＣＨ２Ｆ　　　
　ＣＨ３Ｎ）Ｔ２１８　　　　　　　　　　　　　　ｔ
ｔ　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１９ｓ　　　　　−ＮＨ
ＣＨ５ＣＨ３ＮＨ２２ｇ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２２１−ｏｃＨｙ、　　　　　
ＣＨｒ、　　　　　　Ｎ）Ｔ２２２　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２２４＃　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ＮＨＣＨ３２５ＮＨ
Ｏ２）１５ ２６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ
　（ＣＨ３）　２２７　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｃ２Ｈ５洲２２Ｂ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ＮＨＣＨ３２ｇ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＮＴ（Ｃ
２Ｔ（５３ＯＮ（ＣＨ３）２ ３１　　　　　　〃ｎ　Ｃ３）！７　　　　　　ＮＨ２
３４　　　　　　＃　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　
　　／／　　　　　　　　ＮＨＣＨ３３５［Ｃ２Ｈ５ ３６〃＃Ｎ（ＣＨ３）２ ３７　　　　　　＃　　　　　　　　＃　　　　　　　
Ｃ２Ｈ５ＮＨ２３８ＮＨＣＨ３ ３ｇ　　　　　＃　　　　　　　　　　　　　　　＃　
　　　　　　ＮＨＣＨ３３５、Ｎ（ＣＨ３）２ ４１　　　　　”　　　　　ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｎ）Ｔ２４２
　　　　　ｔｔ　　　　　　　　＃　　　　ｌ５ＣＩ”
３Ｈ７ＮＨ２４３Ｃ−ＨＣＨ３Ｃ）Ｔ３　　　　　　　
　ＮＨ２４４ｓ　　　　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５Ｎ
Ｈ２４５ｉｙ　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ＮＴ（２４６
ｓ　　　　　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２４７〃
　　　　　入　　　ＣＨ５ＮＨ２４８１／　　　　　　
　ＩＩ　　　　　　　　ＮＨＣＨ３４Ｂ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＮＨＣ２Ｈ
５５０Ｃ−Ｈ△　　　　ＣＨ３Ｎ）ＴＣ３Ｈ７ｎ５１　
　　　　ｚ　　　　　　　’　　　　　　　　　　ＮＨ
Ｃ３Ｈ７１５２Ｎ（ＣＨ３）２ ５３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ２
Ｈ５ＮＨ２５４１／　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＮＨＣＨ３５５ＮＨＣＨ３ ５６＃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ（
ＣＨ３）２５７　　　　　　＃　　　　　　　　　　　
　　　ｎ−Ｃ３Ｈ７ＮＨ２５８＃　　　　１ｓｏ−Ｃ５
Ｈ７ＮＨ２５９ＩＩ　　　　　−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ　　　
　　ＣＨ５ＮＨ２１ｉＱ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２６１・−ＮＨＣＨ３ＣＨ
３ＮＨ２ ６２Ｃ２Ｈ５ｈｍ２ ６３　　　　　　＃　　　　　　　−０ＣＨ３ＣＨ３Ｎ
Ｈ２６４Ｃ２Ｈ５ＮＨ２ ６６ＮＨＣＨ３ ６７ＮＨＣ２Ｈ５ ６９　　　　　　＃　　　　　　　　＃　　　　　　Ｃ
２Ｈ５ＮＨ２７０、ｓ　　　　　　　　ｓ　　　　　　
　　ＮＨＣＨ３７ｉ　　　　　　　　　　　　　　　〃
ｓ　　　　　　　　ｌ州Ｃ２Ｈ５７２＃　　　　　　　
ｓ　　　　　　　〃Ｎ（ＣＨ３）２７３　　　　　　．
１１　　　　　　　　＃　　　　　　ｎ−Ｃ３Ｈ７ＮＨ
２Ｉ４　　　　　　　　　　　　　〃１ｓｏ−Ｃ３Ｈ７
ＮＨ２７５＃　　　　　　　　　　　　　　　　　＃　
　　　　　　　ＮＨＣ）Ｔ！。

７７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＮＨＣＨ３３５ｓ　　　　　　　Ｎ　　
　　　　　／／　　　　　　　Ｎ（ＣＨ３）２７９　　
　　　　ｓ　　　　　　　　ｓ　　　　　　　Ｃ２Ｈ５
ＮＨ２８０ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ＮＨＣＨ３８１＃　　　　　　　　Ｉ’　　
　　　　　　　　　　　　　ＮＨＣＨ３６３　　　　　
　ｓ　　　　　　　　／／　　　　　　ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｎ
Ｒ１Ｒ２〃ｉｓｏ　　Ｃ３Ｈ７ＮＲ２ Ｒ５Ｃ−Ｆ　　　　　　　ＣＨ３ＣＨ３ＮＨ２ｇ５Ｃ−
ＦＣＴハ　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２８７Ｃ２Ｈ５ＣＨ
５ＮＨ２ ８８Ｃ２Ｈ５ＮＨ２ ９０ＮＨＣＨ３ ９１＃　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　　
　　　ＮＨＣＨ３３５Ｎ　　　　　　　ＮＨＣ３Ｈ７ｎ ９３　　　　　〃Ｎ）ＴＣ３Ｈ７１ ９４Ｎ（ＣＨ３）２ ９５　　　　　１’　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
２Ｈ５ＮＨ２９６＃　　　　　　　　　Ｎ）ＩＣ）（３
９７’ＮＨＣ２Ｈ５ ９８＃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｎ（ＣＨ３）２９９　　　　　　ｌ　　　　　　　　　
　　　　ｎＣ３Ｈ７ＮＨ４Ｉ　００　　　　　　＃　　
　　　　　　＃１ｓｏ−Ｃ３Ｈ７ＮＨ２Ｉ０１　　　　
　　　　　　−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ　　　　　ＣＨｙ、　　
　　　　　　ＮＨ４Ｉ　ｇ　２　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１０３Ｎ　　　
　　　−ＮＨＣＨ３ＣＨ３ＮＨ２１０４　　　　　Ｃ−
Ｆ　　　　　−ＮＨＣＨ３Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１０５−０Ｃ
Ｈ３ＣＨ３［２ １０６／／　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１０７〃−◇
ＸＦ　　ＣＨ３ＮＨ２ ｔｏａ　　　　　　　　　　　　　　　　ｔｔ　　　　
　　　　ｔｔ　　　　　　　　ＮＨＣＨ。

１０９　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ＮＨＣ２Ｈ５１１０ｔｔ　　　
　　　　／／　　　　　　　／／　　　　　　　Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２１１１　　　　　　’　　　　　　　　〃Ｃ２
Ｉ（５Ｎｒ匂１１２　　　　　　　、、　　　　　　　
　ｔｔ　　　　　　　　ｐｉ　　　　　　　　　’ＭＨ
ＣＨ３１１３１／　　　　　　　　ＮＨＣ２Ｈ５１１４
／ｌ　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　Ｎ（ＣＨ３）２
１１５　　　　　　　　　　　　　７’　　　　　ｎ　
Ｃ３Ｈ７ＮＨ４Ｉ　１８　　　　　　１／　　　　　　
　　＃　　　　　　　　＃　　　　　　　　　ＮＨＣＨ
３１１９〃　　　　　　　〃　　　　　　　〃　　　　
　　　ＮＨＣ２Ｈ５１２０ｔｔ　　　　　　　　　　　
　　　〃Ｎ（ＣＨ３）２１２１　　　　　　　　　　　
　　　　Ｎ　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２ｉ　２３　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｒｌ
ｌＴ（Ｃ２Ｈ５１２４＃　　　　　　７／　　　　　　
ｓ　　　　　　Ｎ（ＣＨ３）２１２５　　　　　　　　
　　　　　　　　　ｎ−Ｃ３Ｈ７ＮＨ２１２６１ｓｏ−
Ｃ３Ｈ７ＮＨ４ Ｉ　２７　　　　Ｃ−Ｃｌ　　　　　ＣＨ３ＣＨ３ＮＨ
２１２８ＩＩ　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＩ（２１２９＃　
　　　　　Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ＮＨ２１３０〃Ｃ２Ｈ５ＮＨ
２ １３２〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ア笥
ＣＨ３１３３ＮＨＣＨ３ １３４Ｎ（ＣＨ３）２ １３５　　　　　　　　　　　　ｙ　　　　　　Ｃ２Ｈ
５ＮＩ（２１３６ＮＨＣＨ３ １３７”　　　　　聞Ｃ２Ｈ５ 、３ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｎ　（ＣＨ３）　２１３９　　　　　ｔｔ　　　　−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２Ｆ　　　　ＣＨ３洲２１４０　　　　　Ｃ−
Ｃｌ　　　−四２ＣＨ２Ｆ　　　Ｃ２Ｈ５ＮＴす１４１
　　　　　　Ｎ　　　　　−ＮＨＣＨ３ＣＨ３ＮＨ４Ｉ
　４２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ２
Ｈ５ＮＨ２１４３−０ＣＨ５ＣＨ３ＮＨ４ Ｉ　４４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｃ２Ｈ５ＮＨ４Ｉ　４５　　５−ＧＰＣ）１３ＮＨ２ １４６ＮＨＣＨ３ １４７ｓ　　　　　　　　ＮＨＣＨ３ １４Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｎ（ｃＨｓ）２１４９　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ４Ｉ　５０　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＮＨＣＩ（５１５１ＮＨＣ２１（５ １５２Ｎ（ＣＨ３）２ １５４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＮＨＣＨ３ｔｓｓ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　ＮＨＣ
Ｈ３１ｓｓ　　　　　ｚ　　　　　　　ｓ　　　　　　
　＃Ｎ（ＣＨ３）２１５７　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１５９＃　　　　　　
　　ＮＨＣＨ３ １６０＃　　　　　　Ｎ（ＣＨ３）２ １　Ｂ　Ｉ　　　　　Ｃ−Ｂｒ　　　　　Ｃ２Ｈ５ＣＨ
３ＮＨ２１６２ａｔ　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１６
３人　　　四　　　　Ｎ）１２ １６４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ＮＨＣＨ，。

１６５　　　　　　＃　　　　　　　　＃　　　　　　
　　＃　　　　　　　ＮＨＣＨ３１６６Ｃ２Ｉ（５ＮＨ
２ １６７ＮＨＣＨ３ １６８ｎ　　　　　　　ＮＢＣ２１（５１６９’　　　
　　Ｑ（２ＣＨ２Ｆ　　　　ＣＨ３ＮＨ２１７０Ｃ２Ｈ
５１笥２ １了１　　　　　　　　　　　−ＮＨｃＨ３ＣＨ３ＮＨ
２１７２Ｃ２）Ｉｓ　　　　　　　聞２ １７３＋ＦＣＨ３聞２ １７４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＮＴ（Ｃ１（３１７５ｔｔ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＮＨＣ２Ｈ５１
７６　　ＣＢｒ　　−◇ＸＦ　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１７７
ＩＩ　　　　　　　　　　　　　＃　　　　　　　ＮＨ
ＣＨ３１８０＃　　　　　　　＃　　　　　　＃　　　
　　　ＮＨＣＨ３１８１＃　　　　　　　ｓ　　　　　
　＃　　　　　　　ＮＨＣＨ３１８２ａｔ　　　　　　
　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１ｇ　３　　　　　／／　
　　　　　　ｓ　　　　　　　　　　　　　ＮＨＣＨ３
１８４ＮＨＣ２Ｈ５ １８５Ｃ−ＣＨ３Ｃ２Ｈ５ＣＨ５ＮＨ２１８６＃　　　
　　　　＃　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１８７〃　　　
　入　　　ＣＨ５ＮＨ２１８８〃ａｔ　　　　　　　　
　　　　　ＮＨＣＨ３１８９ＩＩ　　　　　　　　　　
　　　＃　　　　　　　ＮＨＣＨ３１９０＃　　　　　
　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１９１’　　　　　　
　　　　　　　ＩＩ　　　　　　　ＮＨＣＨ３１９２ｎ
　　　　　　　ｓ　　　　　　　　　　　　　ＮＨＣ２
Ｈ５１９３＃　　　　−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ　　　ＣＨ３Ｎ
Ｈ２１９４　　　　　Ｃ−ＣＨ３−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ　　
　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１９５−０ＣＨ３ＣＨ３ＮＨ２ １９６Ｃ２Ｈ５ＮＨ２ １９８＃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｎ）ＴＣＨ３１９９＃　　　　　　　　ＮＨＣＨ３ １００Ｃ２ＴＴ５　　　　　　　ＮＨ２２０１ＮＨＣＨ
３ ２０２＃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＮＨＣＨ３１０４ＮＨＣＨｖ。

２０５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＮＨＣＨ３２０７＃　　　　　　　　ｓ
　　　　　　　　　　　　　　　ＮＨＣＨ３２０８＃　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＮＨ
ＣＨ３第二衣 ２　　　　　＃　　　Ｎ　　　ＮＨＣＨ３３ＮＨＣＨ３ ４Ｎ（ＣＨ３）２ ５　　ｓ　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２ ６＃　　　　　／／　　　ＮＨＣＨ３ ７ＩＩ　　　ＮＨＣＨ３ １Ｎ（ＣＨ３）２ ｇ　　ｓ　　　　ｎ−Ｃ３Ｈ７ＮＨ２ １０〃１ＳＯ−Ｃ３Ｈ７ＮＨ２ １１ｔｔ　　Ｃ２）Ｉ５　　ＣＨ３旧２１３　　　　　
ｔｔ　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ４１４％、−ＣＨ３ＣＨ３ＮＨ２ １５＃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ＮＨＣ）Ｉ３１６　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ＮＨＣＨ３１ｙ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ｓ　　　　　　　Ｎ
（ＣＨ５’）２１８　　　　　　　　　　　　　　ｓ　
　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２１ｇ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＨＨＣＨ−
。

２０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ＮＨＣＨ３１ｔｔ　　　　　　Ｎ（ＣＨ３
）２ ２２　　　　　　＃　　　　　　　Ｃ２Ｈ５口３　　　
　　　　　ＮＨ２２４ｔｔ　　　　　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２ ２５ＣＨ３ＣＨ３ＮＨ２ ２６ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　　〃’ＮＨＣＨ
３２７ＮＨＣＨ３ ２９　　　　　　　　　　　　　　ａ　　　　　　Ｃ２
Ｈ５ＮＨ２３０ＮＨＣＨ ３１＃　　　　　　　＃　　　　　　　　ＮＨＣ２Ｈ５
３３　　　　　　ｓ　　　　　　　　ｓ　　　　　　ｎ
−Ｃ３Ｈ７ＮＨ２３４＃　　　　　　　　ｓ　　　　　
１ｓｃｒ−Ｃ５Ｈ７ＮＨ２υ ３７　　　　　　＃　　　　　　　＃　　　　　　　　
　　　　　　ＮＨＣＨ３３８＃　　　　　　　　＃　　
　　　　　ＩＩ　　　　　　　ＮＨＣＨ３３８＃　　　
　　　　＃　　　　　　　　　　　　　　Ｎ（ＣＨ３）
２４０　　　　　　　／ｌ　　　　　　　　　　　　　
　　Ｃ２Ｈ５ＮＨ２４１＃　　　　　　　　＃　　　　
　　　　ｌ／　　　　　　　　ＮＨＣＨ３４２＃　　　
　　　　　ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　ＮＨＣ
Ｈ３３８＃　　　　　　　＃　　　　　　　＃　　　　
　　　Ｎ（ＣＪ）２本発明の前記一般式（Ｉａ）または
（Ｉｂ）を有する新規化合物は、例えば以下に示す反応
式に従って製造することができる。

（Ｉａ） ）ＯＨ 塩基 上記式中、Ｂ１．　Ｒ２，Ｒ５，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ
およびＹは前述したものと同意義を示し、Ｒ７は水素原
子またはメチル、エチルのような低級アルキル基を示し
、２はフッ素、塩素のようなノ・ロゲン原子を示す。

すなわち、本発明の新規化合物（Ｉａ）は、化合物（Ｉ
ｔ）または（Ｎ）から誘導されるフッ化ホウ素キレート
化合物（Ｖ）と１乃至数モル倍のアミン化合物（Ｉ［［
）とを脱酸剤の存在下せたは非存在下に溶媒の存在下ま
たは非存在下に反応させることによシ製造される。

本反応におい℃用いられる溶媒としては、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸
トリアミド、ジメチルアセ（２５）　　　　　　　　　
　　　’ｗａｘドアミド等の非プロトン性極性溶媒が好
適であるが、他にアセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル類、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツ
ール、ブタノール等のアルコール類、アセトニトリル等
のニトリル類を使用することもできる。脱酸剤としては
、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピ
コリン、ルチジン、コリジン等の３級アミ°ン類または
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような無機塩基を例示
することができる。脱酸剤の使用量は化合物（ＴＩ）ま
たは（Ｖ）に対して等モル乃至５倍モルが好ましいが、
前記アミン類（Ｉ［）の場合には溶媒として大過剰用い
ることもできる。また、過剰のアミン（Ｉ［［）が脱酸
剤として作用するため、他の脱酸剤を添加しない場合で
も反応は円滑に進行する。反応は室温から２００℃の範
囲で行われる。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従つて反応混
合物を処理することによって得られ、さらに必要に応じ
て再結晶法、カラムクロマトグラフィーなどの通常の精
製手段を用いて精製することができる。

本反応において化合物（１）のエステル体を用いる場合
には、目的物のエステル誘導体が得られるが、このもの
は通常の加水分解法によって容易に目的化合物（Ｉａ）
に誘導される。

なお、キレート化谷物（Ｖ）を用いる場合には、まず目
的物のキレート化合物（■）が得られるが、このものは
塩基性含水アルコールと処理することにより（場合によ
っては含水アルコール処理後、得られるＢＦ３付加物を
塩基処理することにより）、容易に目的化合物（Ｉａ）
に誘導される。

本処理操作において使用される塩基としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸アルカリまた
はトリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジンのよ
うな３級アミン類をあげることができる。

本反応と同様に、化合物（ＶＩＡ）のキレート化合物と
アミン（ｆｉｒ）とを反応させることによシ、目的化合
物（Ｉｂ）が製造される。

このようにして得られる化合物（Ｉａ）または（Ｉｂ）
は必要に応じて常法に従って　所望の塩にされる。

なお、化合物（Ｎ）からフッ化ホウ素キレート化合物（
Ｖ）への変換反応は、例えば特開昭５９−６７２９０号
公報記載の方法に従って、ホウフッ化水素酸を反応させ
ることによって行われる。

このようにして製造される前記一般式（１，）または（
Ｉｂ）　Ｙ有する化合物は、　その構造における側鎖ア
ミン部分の不斉炭素原子に基づく光学異性体または幾何
（シス、トランス）異性体が存在するが、所望により、
光学分割または分離された原料アミン化合物（ＩＩ［）
を用いて上記の反応を行なうことによって、対応する目
的化合物（Ｉａ）オたけ（Ｉｂ）の光学異性体重たは幾
何異性体を得るか、あるいは化合物（Ｉａ）または（Ｉ
ｌ））の光学異性体または幾何異性体混合物を通常の光
学分割法または分離法に従って、それぞれの立体異性体
を得ることができる。

発明の効果 前記一般式（１，）または（Ｉｂ）を有する本発明の目
的化合物およびその薬理上許容される塩は、すぐれた抗
菌作用を示す。その抗菌活性を寒天平板希釈法によシ測
定したところ、例えば黄色ブドウ状球菌、腸球菌などの
グラム陰性菌および大腸菌、赤痢菌、肺炎桿菌、変形菌
、セラチア、エンテロバクタ−、サルモネラ、緑膿菌な
どのグラム陰性菌並びにそれらの耐性菌を包含する広範
囲な病原菌に対して強力な抗菌活性を示した。その試験
結果をノルフロキサシンを対照化合物として、第三衣に
示す。

従って、本発明の化合物（Ｉａ）または（Ｉｂ）は、こ
れらの病原菌による細菌感染症を治療する抗菌剤として
有用である。その目的のための投与形態としては、例え
ば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤などに
よる経口投与あるいは静脈内注射剤、筋肉内注射剤、全
開などによる非経口投与があげられる。その投与量は年
令、体重、症状並びに投与形態および投与回数などによ
って異なるが、通常は成人に対して１日約１００乃至１
０００■を１回または数回に分けて経口投与する。

次に参考例および実施例を挙げて、本発明を〔参考例１
〕　シス−３−アミノ−４−メトキ（１）３−ピロリン
６．９１　ｆ　（０，１モル）をジクロルメタン１００
ｇ／に溶解、水冷下ジーｔｅｒｔ−ブチルジカーボネー
ト２１．８１　（０，１モル）を分割添加した。室温で
７時間攪拌後、溶媒を減圧留去し、１−　ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル−３−ピロリン１７．０ＩＩを微黄色
油状物として得た。

ＭＳスペクトル（ｃＸ）：　ｍ／ｅ　　１了０（Ｍ＋＋
１）ＩＲスペクトル（キャピラリー、　　シｍａ、ａｔ
ｔ　’　）　：２９９０．２８７０．１７１０〜１６９
０，１６２５，１４００゜１１７０．１１２０ （２１１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリ
ン１．６９１　（０，０１モル）ヲクロロホルム１０ｇ
／に溶解、水冷下、７０％ｍ−クロル過安息香酸２．９
６９　（０，０１２モル）を添加し、水冷下８時間、次
いで水冷下１５時間攪拌した。

反応終了後、トルエンで抽出し、トルエン層を炭酸水素
ナトリウム水溶液、０．１Ｎ　　チオ硫酸ナトリウム、
および水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して
から溶媒を減圧留去、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒：酢酸エチル１−トルエン５の混合液
）に付し、１−　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，
４−エポキシピロリジン１．０９９を無色油状物として
得た。

ＭＳスペクトル（ＣＩ）　　：　ｍ／ｅ　１８Ｂ（Ｍ＋
＋１　）ＩＲスペクトル（キャピラリー、シｍａｘｆｆ
ｉ−１）：２９９０．２８８０．１７１０〜１６９０，
１４２０，１３９０゜１１８０．１１２０ （３１１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，４−エ
ポキシピロリジン１．０２　ｆ　（０，００５５モル）
を無水メタノール２（ｌｙ＋／に溶解、ナトリウムメト
キシド０．３０１　（０，００５５モル）を添加し、１
０時間加熱還流した。反応混合物を水で稀釈し、クロロ
ホルムで抽出、クロロホルム層を水洗、乾燥後、溶媒を
減圧留去、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒：酢酸エチル１−トルエン２の混合液）に付し、
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ヒドロキシ−
４−メトキシピロリジン０．７３　ｇを無色油状物とし
て得た。

ＭＳスペクトル：　ｍ／ｅ　２１７（Ｍ＋Ｌ　　５７（
Ｃ４Ｈ９”）ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，δ）　：
　１．４６　（９Ｉ（、Ｓ。

（４１１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ヒドロ
キシ−４−メトキシピロリジン１３０ｙ（０，０６モル
）火ピリジン１００ｇ／に溶解、水冷下、メタンスルホ
ニルクロリド１１．５１　（０，１モル）を滴下、水冷
下に一夜攪拌した。反応混合物乞水８００ｍ１に性態後
、ジエチルエーテルで抽出、ジエチルエーテル層を水洗
、乾燥後、溶媒を減圧留去し、１−　ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル−３−ヒドロキシ−４−メタンスルホニル
オキシピロリジン１２．９Ｆを褐色油状物として得た。

これを１００ｇ／容ステンレス製オートクレーブに入れ
、液体アンモニア５０＊１！を加え、加圧下１４０℃で
８時間攪拌した。　過剰のアンモニアを除去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：エタノー
ル）に付して、シス−３−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル−４−メトキシピロリジン８、Ｏｇを褐
色油状物として得た。

ＭＳスペクトル（ｃｒ）　　：　ｍ／ｅ　２１７　（Ｍ
”＋１　）　＊２０１（Ｍ＋−ＣＨ５）　、　１８４　
（Ｍ＋−ＣＨ３０Ｈ）　。

１６１　（Ｍ＋−〇’１−ｒ２＝ｃ（ＣＨ５）２）ＳＩ
Ｒスペクトル（キャピラリー、シｍａｘａ−１）：３４
００ｓ　　２９９０ｓ　　２９５０ｅ　　１６８０，１
４１Ｌ１１７０．１１ｌ１ ００Ｎスペクトル（ｃＤｃＪ５．　　δ）　：　１．４
６　（９Ｈ，Ｓ。

品。

３．４Ｇ（３Ｈ，Ｓ、−０ＣＨ３）、３４０〜３．６０
（５）　　シス−３−アミノ−１−ｔｃｒｔ−ブトキシ
カルボニル−４−メトキシピロリジン４．１６１（０，
０１９モル）をエタノール２００譚ｌに溶解、６Ｎ塩酸
６４ｍ１を添加、１時間加熱還流後、減圧下完全に乾固
し、シス−３−アミノ−４−メトキシピロリジン・２塩
酸塩３．４１Ｆを褐色粉末として得た。

融点　２２０−２２６℃ １３０　ＮＭＲスペクトル（Ｄ２０＊　８）４７．９（
Ｃ２） ５０．６　　（ｃ５　） ５３．３　　（Ｃ３） ５９、ｓ　　（−０ＣＨ３） ７９．７（Ｃ４） 上記のようにして得たシス−３−アミノ−４−メトキシ
ピロリジン・２塩酸塩３．４１　ｆを水２０１に溶解、
ナトリウムメトキシド１．９Ｔダ（０，０３７モル）を
添加後溶媒な留去、残渣ンエタノールー酢酸エチル１：
１混合液で洗浄し、洗浄ｆ液ケ減圧濃縮してシス−３−
アミノ−４−メトキシピロリジン２．０６ｆを褐色油状
物として得た。

ＭＳスペクトル：ｍ／ｅ　１１６（Ｍ＋）、　　９９（
Ｍ＋−ＮＨ３）。

８４　（Ｍ＋−ＣＨ３０Ｈ） 前記と同様の方法によって下記のシス−３−アミノ−４
−アルコキシピロリジン類を合成した。

シス−３−アミノ−４−エトキシピロリジン・２塩酸塩
シス−３−メチルアミノ−４−メトキシピロリジン・２
塩酸塩 （１）　　参考例１で得た１　−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−３，４−エポキシピロリジン３．７１（０，
０２モル）をエタノール１５ｍに溶解、ジベンジルアミ
ン７．８８１　（０，０４モル）を添加し、１０時間加
熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル
１２−トルエン８Ｂの混合液）に付し、１−　ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル−３−ジベンジルアミノ−４−ヒ
ドロキシピロリジン１．２１１を淡黄色油状物として得
た。

Ｍ８スペクトル（ＣＩ）　：　ｍ／ｅ　３８３　（Ｍ＋
＋１　）ＩＲスペクトル（キャピラリー、　シｍａｘα
−１）：３４２０．１６９０，１６７０，１４２０，１
１７５（２）　　１−　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−３−ジベンジルアミノ−４−ヒドロキシピロリジン１
．２１　（０，００３１モル）をテトラヒドロフラン１
０ｍ１に溶解、６０％水素化ナトリウム０．１９ｇ（０
，００４７モル）、ヨウ化メチル０．８９Ｑ　（０，０
０６３モル）の順に添加し、室温で５時間攪拌した。

反応混合物に水を添加し、酢酸エチルで抽出、酢酸エチ
ル層を水洗、乾燥後、溶媒を減圧留去、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー　（溶媒：酢酸エチル５−
トルエン９５の混合液）に付し、１−　ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル−３−ジベンジルアミノ−４−メトキシ
ピロリジン０．９９１χ無色油状物として得た。

ＭＳスペクトル：ｍ７６３９６　（Ｍ＋）３４０　（Ｍ
＋−ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ５）２　）。

３０５　（Ｍ＋−ｃＨ２ｐｈ） ２９６　（Ｍ＋−ＣＯ２−ＣＨ２＝Ｃ（０４）２）ＩＲ
スペクトル（キャピラリー、　νｍａＸ”　’）’１６
９０．１３９０〜１４１０．　１１７０．　１１００ｆ
３１　１−　ｔｃｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ジベ
ンジルアミノ−４−メトキシピロリジン０．９９ｆ　（
０，００２５モル）をエタノール１５ｍ１に溶解、２０
％パラジウム−炭素粉末０．１３ｇを添加し、常圧で水
素ケ吹き込みながら、５０℃で４時間激しく攪拌した。

反応液から触媒をＥ別後、溶媒を減圧留去し、３−アミ
ノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−メトキシ
ピロリジン０４４ｇを無色油状物として得た。

ＭＳスペクトル（ＣＩ）　：　ｍ／ｅ　２１７　（Ｍ＋
＋１　）（ＥＩ）　：ｍ／ｅ　１８４　（Ｍ”−ＣＨ３
０Ｈ）。

１６ｏ　（Ｍ＋−ｃｌ（２＝ｃ（ＣＩ（３）２）ＩＲス
ペクトル（キャピラリー１　　’ｍａＸ−’）　　”３
３７０．３３００．１６６０〜１６９０，１４００．１
１６０゜（４）３−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−４−メトキシピロリジン０．４１　（０，０
０１９モル）をエタノール２０震ｔに溶解、６Ｎ＠酸６
．３ｍ１ｋ添加、１．５時間加熱還流後、　減圧で溶媒
な留去、残渣Ｚエタノールー酢酸エチル１：９混合液で
洗浄し、トランス−３−アミノ−４−メトキシピロリジ
ン・２塩酸塩０３４ｆを無色粉末として得た。

融点　２４８〜２５８℃（分解） ＭＳ、（ベクトル（ＣＩ）　　：　ｍ／ｅ　１１７（Ｍ
＋＋１　）（ＥＩ）　：　９９（Ｍ＋−ＮＨ３） ８４　（Ｍ＋−ＣＨ５０Ｈ） ｉ３ＣＮＭＲスペクトル（Ｄ２０．δ）：５０．１　（
Ｃ２） ｓｌ、ｔ　（０５） ５６゜Ｏ（Ｃ３） ６０．０　（−ｏＣＨ３） ８４．２　（ｃ４） コピルー６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−・塩酸
塩 シス−３−アミノ−４−メトキシピロリジン・２塩酸塩
０．６４９　（０，００３４モル）を　エタノール２０
ｍ１に懸濁、トリエチルアミン１．１３　ｇ（０，０１
１２モル）を添加して溶液状態とした。この溶液に７−
クロル−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カ
ルボン酸エチルエステル（参考文献：特開昭６０−１７
２９８１号）　［１，ＢＢ　Ｑ　（０，０（１２Ｑモル
）！添加、３０℃で３時間攪拌した。

反応混合物？減圧濃縮、残渣に６Ｎ塩酸１０ｍ１を添加
して２時間加熱還流、減圧乾固した。

残留物に水５ｓｓｌ’ｌ添加して不溶物をＰ去、Ｆ液の
ｐＨＹ　Ｉ　Ｎカセイソーダで８〜９に調整し、析出ス
る結晶なｆ取、エタノールで洗浄した。

得られた結晶をエタノール２０＊ｌに懸濁、濃塩酸０５
冨ｌを添加後、減圧濃縮し残渣をエタノールで洗浄して
、γ−（シス−３−アミノ−４−メトキシ−１−ピロリ
ジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−
カルボン酸・塩酸塩０２８ｇを無色粉末状結晶として得
た。

融点　２００−２０１℃ 元素分析値（％）　　Ｃ１７Ｈ２ＱＣＩＦＮ４０４−Ｈ
２ＯとしてＣＨＮ 理論値　４８．９Ｂ　　　５．３２　　１３．４４測定
値　４８，７２　　５．０５　　１３．３４〔実施例　
２〜４〕 実施例１と同様の方法によシ化合物（１１）から下記の
化合物（Ｉａ）を合成した。

（Ｉ［） １−シクロプロピル−６、７，８−）リフルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３＝カルボン酸エ
チルエステル（参考文献：特開昭６０−１２６２７１号
）　２．Ｏｆ　（０，００６４モル）に４２　ｑｌホウ
フッ化水素酸５０露／を添加、１１０℃で３時間攪拌し
た。反応混合物を水２００厘／に注加し析出する結晶を
ｒ取して、１−シクロプロピル−６゜７．８−トリフル
オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カ
ルボン酸−ＢＦ２キレート１．７５１を無色粉末状結晶
として得た。

シス−３−アミノ−４−メトキシピロリジン・２塩酸塩
１．１４１１　（０，００６モル）をジメチルスルホキ
シド５　ｍｌに懸濁し、ナトリウムメトキシド０．６５
１　（０，０１２モル）を添加後、室温で３０分間攪拌
した。

この混合物に上記のようにして得たキレート化合物１、
Ｏｆ　（０，００３モル）と、トリエチルアミン０．９
２ｇ（０゜００９モル）を添加し、室温で一夜攪拌した
。反応混合物７水５０ｄに注加し、析出する黄色結晶を
Ｆ集した。これを８０％含水メタノール１５０ｇ／とト
リエチルアミン２　ｍｌの混合液に溶解せしめ、４時間
加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をエタノ
ールで洗浄して得られる黄褐色結晶を水１００ｍ１に懸
濁、１Ｎカセイソーダを加えてＰＨ９〜１０として不溶
物を沢去、ｆ液に１Ｎ塩酸を加えてＰＨ８〜９に調整、
析出する結晶（目的物のフリ一体）をｒ集した。

この結晶をエタノールＳｏｗ／に懸濁し、濃塩酸１１１
１”ｌ：添加して減圧濃縮、残渣をエタノールで洗浄し
て、７−（シス−３−アミノ−４−メトキシ−１−ピロ
リジニル）−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩０．２
４　ｆを淡黄色粉末状結晶として得た。

融点　１７１−１７８℃ 元素分析値（％）０１８Ｈ２ｏＣＩＦ２Ｎ３０４・Ｈ２
ＯとしてＣＨＮ 理論値　　４９，８４　　５，１１　　９．６９測定値
　　４９，６６　　４．８３　　９．３０（４Ｂ） 〔実施例１４〕 −６−カルボン酸 ９．１０−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２，
３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド〔１，２，３−ｄｅ　）　
［１，４］］ベンゾオキサジンー６−カルボン酸エチル
エステル参考文献：特開昭５７−４６９８６号）　０．
８４９　（０，００３モル）から実施例５と同様の方法
により、１０−（シス−３−アミノ−４−メトキシ−１
−ピロリジニル）−９−フルオロ−３−メチル−７−オ
キソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ビリド［１，２，３−
ｄｅ　］　Ｃ１，４］　　］ヘ７ゾオキサジンー６−カ
ルボン酸０３０　ｆ　’ｆ　　黄色粉末状結晶として得
た。

融点　２１３−２１７　ｔ　（分解） 元素分析値（％’）　　Ｃｌ８Ｈ２０ＦＮ５０５として
Ｃ）Ｔ　　　　　　　　Ｎ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）または 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） を有するピリドンカルボン酸誘導体およびその塩または
   エステル 上記式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、ハロゲノ低級アル
   キル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
   ルキルアミノ基、または置換基として低級アルキル基、
   水酸基、低級アルコキシ基若しくはハロゲン原子の少な
   くとも一つを有していてもよいフェニル基を示し、Ｒ＾
   ２は低級アルキル基を示し、Ｒ＾３およびＲ＾４は同一
   または異なつて水素原子または低級アルキル基を示し、
   Ｒ＾５は水素原子または低級アルキル基を示し、Ａは窒
   素原子または式Ｃ−Ｒ＾６基（式中、Ｒ＾６は水素原子
   、メチル基またはハロゲン原子を示す。）を示し、Ｘ■
   Ｙ間が単結合である場合にはＹはメチレン基を示し、Ｘ
   はメチレン基、カルボニル基、酸素原子または硫黄原子
   を示し、Ｘ■Ｙ間が二重結合である場合にはＸおよびＹ
   が一緒になつてシス−ビニレン基を形成する。